JPS60226843A - エステルの製造方法 - Google Patents
エステルの製造方法Info
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- JPS60226843A JPS60226843A JP7245785A JP7245785A JPS60226843A JP S60226843 A JPS60226843 A JP S60226843A JP 7245785 A JP7245785 A JP 7245785A JP 7245785 A JP7245785 A JP 7245785A JP S60226843 A JPS60226843 A JP S60226843A
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- catalyst
- sulfonic acid
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
- C07C69/12—Acetic acid esters
- C07C69/14—Acetic acid esters of monohydroxylic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F14/00—Inhibiting incrustation in apparatus for heating liquids for physical or chemical purposes
- C23F14/02—Inhibiting incrustation in apparatus for heating liquids for physical or chemical purposes by chemical means
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、触媒として熱に安定なスルホン酸の存在化、
アルコールにＪ：って・有機カルボン酸をエステル化し
てエステル、特に揮発性エステルの製造方法に関する。
アルコールにＪ：って・有機カルボン酸をエステル化し
てエステル、特に揮発性エステルの製造方法に関する。
アルコールによる有機カルボン酸のエステル化は、塩酸
または硫酸のような無機強酸の触媒作用によって行なわ
れることは公知である。かような反応に関しては、例え
ばロングマンス （Ｌｏｒ＋ｇｍａｎｓ） （１９６３）によって出版さ
れているアイ、エル、ファイナ−（１，Ｌ、Ｆｉｎａｒ
）苔［オルガニフケミストリー第１巻］の第１０章の
ような多くの教科書に記載されている。しかし、商業的
の規模では比較的低い温度でも反応器の汚れ（ｆｏｕｌ
ｉｎｇ ）が主要な問題である。汚れは、反応器中への
熱伝導を制約し、反応器の運転を非効率的にする。最終
的には汚れが甚だしくなって反応器の運転を停止し、掃
除せねばならなくなる。
または硫酸のような無機強酸の触媒作用によって行なわ
れることは公知である。かような反応に関しては、例え
ばロングマンス （Ｌｏｒ＋ｇｍａｎｓ） （１９６３）によって出版さ
れているアイ、エル、ファイナ−（１，Ｌ、Ｆｉｎａｒ
）苔［オルガニフケミストリー第１巻］の第１０章の
ような多くの教科書に記載されている。しかし、商業的
の規模では比較的低い温度でも反応器の汚れ（ｆｏｕｌ
ｉｎｇ ）が主要な問題である。汚れは、反応器中への
熱伝導を制約し、反応器の運転を非効率的にする。最終
的には汚れが甚だしくなって反応器の運転を停止し、掃
除せねばならなくなる。
大気圧またはそれに近い圧力におけるエステル化反応混
合物の沸ｄｔｉに相当する温度では、無機酸触媒をｐ−
ｔ−ルエンスルホン酸に置換えることによって汚れは減
少できる。
合物の沸ｄｔｉに相当する温度では、無機酸触媒をｐ−
ｔ−ルエンスルホン酸に置換えることによって汚れは減
少できる。
しかし、主要な汚れの問題は、例えば過圧化で反応混合
物の沸点に相当する温度のような比較的＾い温度で反応
を行ったときに起こる。これらの条件下では、例えば発
明者等の欧州特許出願第０ ００９ ８８６号に記載の
ように、触媒としてｐ−１−ルエンスルホン酸を使用し
ても甚だしい汚れが起こり得る。
物の沸点に相当する温度のような比較的＾い温度で反応
を行ったときに起こる。これらの条件下では、例えば発
明者等の欧州特許出願第０ ００９ ８８６号に記載の
ように、触媒としてｐ−１−ルエンスルホン酸を使用し
ても甚だしい汚れが起こり得る。
比較的高温度における反応器の汚れは、ｐ−トルエンス
ルホン酸の熱安定性よりすぐれた熱安定性を有するスル
ホン酸を触媒として使用することによって実質的に減少
できることが見出された。
ルホン酸の熱安定性よりすぐれた熱安定性を有するスル
ホン酸を触媒として使用することによって実質的に減少
できることが見出された。
反応混合物の大気圧沸点を超える温度での運転では、反
応速度が比較的速く、単位時間当りの生産量が比較的多
くなる。
応速度が比較的速く、単位時間当りの生産量が比較的多
くなる。
従って本発明によって有効量の触媒の存在下品められた
温度で、有機カルボン酸とアルコールとの反応によるエ
ステルの製造方法において、前記の触媒がｐ−ｔ−ルエ
ンスルホン酸の脱スルホン温度より高い該温度を有する
スルホン酸から成ることを特徴とする製造方法が提供さ
れる。
温度で、有機カルボン酸とアルコールとの反応によるエ
ステルの製造方法において、前記の触媒がｐ−ｔ−ルエ
ンスルホン酸の脱スルホン温度より高い該温度を有する
スルホン酸から成ることを特徴とする製造方法が提供さ
れる。
発明者等の欧州特許出願第０ ００９ ８８６号に記載
されている触媒の代りに本明細書に記載の５１（のスル
ボン酸を使用して前記の欧州特許出願明細内に開示され
ているような方法でエステル化を行うのが好ましい。
されている触媒の代りに本明細書に記載の５１（のスル
ボン酸を使用して前記の欧州特許出願明細内に開示され
ているような方法でエステル化を行うのが好ましい。
ｐ−トルエンスルホン酸の脱スルホン温度より高い該温
度を有する任意のスルボン酸を触媒とし−Ｃ使用できる
。スルホン酸の脱スルホン温度は、［大気圧において実
用速度で反応（脱スルホン）が起こる最低温度］と定義
される（１９６５年インターザイエス社出版、イー、イ
ー、 ギルバー１−（Ｅ、Ｅ、Ｇ１１ｂｅｒｔ ）によ
る「スルホン化および関連する反応」の４２９頁を参照
されたい〕。ｐ−トルエンスルホン酸の脱スルホン温度
は１８６℃であり、従って、本発明に使用されるスルホ
ン酸は、この湿度を超える。好ましくは１９０℃を超え
る脱スルホン＠麿を持たねばならない。
度を有する任意のスルボン酸を触媒とし−Ｃ使用できる
。スルホン酸の脱スルホン温度は、［大気圧において実
用速度で反応（脱スルホン）が起こる最低温度］と定義
される（１９６５年インターザイエス社出版、イー、イ
ー、 ギルバー１−（Ｅ、Ｅ、Ｇ１１ｂｅｒｔ ）によ
る「スルホン化および関連する反応」の４２９頁を参照
されたい〕。ｐ−トルエンスルホン酸の脱スルホン温度
は１８６℃であり、従って、本発明に使用されるスルホ
ン酸は、この湿度を超える。好ましくは１９０℃を超え
る脱スルホン＠麿を持たねばならない。
スルホン酸の好ましい部類は、式Ｒ８０３）１（式中、
ＲはＣ〜Ｃ１２＠換ｂｔ、＜は未置換脂肪族ハイドロカ
ルビル基である）によって表わされるアルキルスルホン
酸であるが、そのアルキルスルホン酸が１８６℃を超え
る脱スルホン温度を有することを条件とする。この部類
のスルホン酸の好ましい一員は、２２０℃を超える脱ス
ルホン温度を有するメタンスルホン酸（Ｃ１３Ｓｏ３１
．１）である。
ＲはＣ〜Ｃ１２＠換ｂｔ、＜は未置換脂肪族ハイドロカ
ルビル基である）によって表わされるアルキルスルホン
酸であるが、そのアルキルスルホン酸が１８６℃を超え
る脱スルホン温度を有することを条件とする。この部類
のスルホン酸の好ましい一員は、２２０℃を超える脱ス
ルホン温度を有するメタンスルホン酸（Ｃ１３Ｓｏ３１
．１）である。
本発明に記載の有機カルボン酸は、一般式ＲＣＯＯＩ＋
（式中、Ｒは置換または未置換の脂肪族、脂環式、アリ
ールもしくは複素環式ハイドロカルビル 酸も使用できる。好ましい酸は、酢酸、プロピオン酸お
よびブタン酸である。
（式中、Ｒは置換または未置換の脂肪族、脂環式、アリ
ールもしくは複素環式ハイドロカルビル 酸も使用できる。好ましい酸は、酢酸、プロピオン酸お
よびブタン酸である。
アルコールは式Ｒｏｔ−１（式中、Ｒ１はハイド０カル
ビル基または置換ハイドロカルビル基であり、好適には
ハイドロカルビル基は、脂肪族、脂環式、アリールもし
くは複素環式基である）のアルコールである。ポリオー
ルも使用できる。アルコールの好適な例は、メタノール
、エタノール、プロパノ・−ル、異性ブタノールおよび
異性ペンタノールである。
ビル基または置換ハイドロカルビル基であり、好適には
ハイドロカルビル基は、脂肪族、脂環式、アリールもし
くは複素環式基である）のアルコールである。ポリオー
ルも使用できる。アルコールの好適な例は、メタノール
、エタノール、プロパノ・−ル、異性ブタノールおよび
異性ペンタノールである。
形成されるエステルは、前記め酸とアルコール供給物と
の反応によって生成される。好ましいニスミルは、反応
が起っている間、蒸留によって反応器から連続的に除去
することができる「揮発性エステル」である。好ましい
揮発性エステルの例は、エタノールと酢酸とから製造さ
れる酢酸エチルである。
の反応によって生成される。好ましいニスミルは、反応
が起っている間、蒸留によって反応器から連続的に除去
することができる「揮発性エステル」である。好ましい
揮発性エステルの例は、エタノールと酢酸とから製造さ
れる酢酸エチルである。
前記のスルホン酸触媒は、反応器内容物の０．１〜５重
量％になるように反応混合物に添加づる。
量％になるように反応混合物に添加づる。
本明細書に記載の方法は、大気圧でも作業できるが、１
〜８バールの過圧で作業するのが好ましい。
〜８バールの過圧で作業するのが好ましい。
エステル化温度は、好適には８０℃より高（）ればよい
が、特に酢酸エチルの製造の場合には、１２５〜１８５
℃の範囲内である。
が、特に酢酸エチルの製造の場合には、１２５〜１８５
℃の範囲内である。
本方法は、バッチ式でも連続式でも運転できる。
連続式にエステル化を行う好適な方法は、発明者等の欧
州特許出願用ｌｌ１Ｂ第０ ００９ ８８６号に記載さ
れている。
州特許出願用ｌｌ１Ｂ第０ ００９ ８８６号に記載さ
れている。
反応混合物は、前記の触媒に加えて容器の腐食を減少さ
せるため０．１〜１重量％の腐食防止剤も含有できる。
せるため０．１〜１重量％の腐食防止剤も含有できる。
好ましい腐食防止剤は、例えば酢酸銅のような塩として
の銅である。
の銅である。
本発明を、次の実施例を参照にしてさらに説明する。
大」１」ユ
酢酸エチル反応器中で「定常状態」であることが見出さ
れている典型的組成物である混合物を次の組成で製造し
た。すなわち： 酢酸 ８１．５重量％ 酢酸エチル ８．０重量％ エタノール ０．５重量％ 水 １０．０重量％ であった。
れている典型的組成物である混合物を次の組成で製造し
た。すなわち： 酢酸 ８１．５重量％ 酢酸エチル ８．０重量％ エタノール ０．５重量％ 水 １０．０重量％ であった。
この混合物のアリコートに、２．２ＫｆＭ％のメタンス
ルホン酸触媒と共に腐食防止剤として酢酸銅（０，１〜
０．２重量％）を添加した。このアリコートを還流コン
デンサーを備えた２１の水平ガラス反応がまに装填し、
外部バンドヒーターを使用して大気圧で窒素カバー下で
緩和に（１１０℃）に還流させた。混合物中に浸漬した
長さ９インチ×直径０．７５インチの円筒形８４５Ｔ
ｉステンレス鋼プローブを、内部カートリッジヒーター
によって加熱し、プローブの表面温度を１７８°Ｃにし
た。その結果の熱伝導によってプローブの外側表面から
沸騰が起こり、この状態を試験期間中維持した。６０日
の連続運転後も何等の汚れも観察されなかった。
ルホン酸触媒と共に腐食防止剤として酢酸銅（０，１〜
０．２重量％）を添加した。このアリコートを還流コン
デンサーを備えた２１の水平ガラス反応がまに装填し、
外部バンドヒーターを使用して大気圧で窒素カバー下で
緩和に（１１０℃）に還流させた。混合物中に浸漬した
長さ９インチ×直径０．７５インチの円筒形８４５Ｔ
ｉステンレス鋼プローブを、内部カートリッジヒーター
によって加熱し、プローブの表面温度を１７８°Ｃにし
た。その結果の熱伝導によってプローブの外側表面から
沸騰が起こり、この状態を試験期間中維持した。６０日
の連続運転後も何等の汚れも観察されなかった。
比較試験Ａ
触媒としてメタンスルホン酸の代りに４重量％のｐ −
ｔ−ル」−ンスルホン酸（実施例１に使用した触媒量に
等しい量）を使用したのを除いては実施例１の方法で行
った。この場合には１８日間のオンスドリームの運転を
行った後に甚だしい汚れが観察された。
ｔ−ル」−ンスルホン酸（実施例１に使用した触媒量に
等しい量）を使用したのを除いては実施例１の方法で行
った。この場合には１８日間のオンスドリームの運転を
行った後に甚だしい汚れが観察された。
これらの結果から、エステル化用触媒としてｐ−トルエ
ンスルホン酸の代りにメタンスルホン酸を使用すると汚
れは著しく減少することが証明されている。
ンスルホン酸の代りにメタンスルホン酸を使用すると汚
れは著しく減少することが証明されている。
実施例２
エステル化によって酢酸エチルを製造するプラントを、
１９ ｐｓｉｇおよびこれらの条件下で混合物の沸点に
相当する温度で運転した。触媒として２．２重量％の濃
度でメタンスルホン酸を使用した。このプラントは、こ
れらの条件下で８５日運転した。この間汚れなしで最大
のエステル生産が維持された。
１９ ｐｓｉｇおよびこれらの条件下で混合物の沸点に
相当する温度で運転した。触媒として２．２重量％の濃
度でメタンスルホン酸を使用した。このプラントは、こ
れらの条件下で８５日運転した。この間汚れなしで最大
のエステル生産が維持された。
比較試験Ｂ
５重量％のｐ−ｔ−ルエンスルホン酸を触媒として使用
したのを除いては、プラント運転は実施例２に記載のよ
うに行った。約１０日のオンストリーム後にエステル生
産は低下し、１８０後には汚れが甚だしく反応器の運転
を停止トシた。
したのを除いては、プラント運転は実施例２に記載のよ
うに行った。約１０日のオンストリーム後にエステル生
産は低下し、１８０後には汚れが甚だしく反応器の運転
を停止トシた。
代理人 浅 村 皓
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） 有効量の触媒の存在下、高められた温度で有機
カルボン酸とアルコールとを反応させることによるニス
デルの製造方法において、前記の触媒がｐ−ｔ−ルエン
スルホン醇の脱スルボン温度にり高い脱スルホン温度を
有するスルホン酸から成ることを特徴とする前記方法。 （２） 前記のスルホン酸が、１９０℃を超える脱スル
ホン温度を有する特許請求の範囲第１項に記載の方法。 （３） 前記のスルホン酸が、０１〜Ｃ１２アルキルス
ルボン酸である特許請求の範囲第２項に記載の方法。 （４） 前記のスルホン酸が、メタンスルホン酸である
特許請求の範囲第３項に記載の方法。 （（）） 前記の有機カルボン酸を、酢酸、プロピオン
酸Ｌ１３よびブタン酸から成る群から選ぶ特許請求の範
囲第１項に記載の方法。 （６） 前記のアルコールを、メタノール、エタノール
、プロパツール、異性ブタノールおよび異性ペンタノー
ルから成る群から選ぶ特許請求の範囲第１項に記載の方
法。 （７） 有効量の触媒の存在下、高められた測度で酢酸
とエタノールとを反応させることによる酢酸エチルの製
造方法において、前記の触媒がｌ−１−１−ルエンスル
ホン酸の脱スルボン温度より高い脱スルホン温度を有す
るスルホン酸から成ることを特徴とする前記方法。 （８） 前記の高められた温度が、１２５〜１８５℃の
範囲内である特許請求の範囲第７項に記載の方法。 （９） 圧力が、１〜８バールの範囲内である特許請求
の範囲第７項に記載の方法。 （１０）腐食防１Ｆ剤を添加Ｊる特許請求の範囲第７項
に記載の方法。 （１１）前記のスルホン酸が、メタンスルホン酸である
特許請求の範囲第７項の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8408801 | 1984-04-05 | ||
| GB848408801A GB8408801D0 (en) | 1984-04-05 | 1984-04-05 | Process for making esters |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60226843A true JPS60226843A (ja) | 1985-11-12 |
Family
ID=10559221
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7245785A Pending JPS60226843A (ja) | 1984-04-05 | 1985-04-05 | エステルの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0158499A3 (ja) |
| JP (1) | JPS60226843A (ja) |
| ES (1) | ES8606243A1 (ja) |
| GB (1) | GB8408801D0 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5231222A (en) * | 1991-07-02 | 1993-07-27 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Esterification process |
| US5618973A (en) * | 1994-11-10 | 1997-04-08 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Esterification process |
| BE1011230A6 (fr) | 1997-06-24 | 1999-06-01 | Eurodiol S A | Procede pour la production de dimethylesters d'acides ou d'anhydrides dicarboxyliques. |
| SE0000382D0 (sv) | 2000-02-07 | 2000-02-07 | Astrazeneca Ab | New process |
| SG186001A1 (en) | 2007-11-14 | 2012-12-28 | Bp Plc | An improved process for the production of alcohol from a carbonaceous feedstock |
| EP2072489A1 (en) | 2007-12-17 | 2009-06-24 | BP p.l.c. | Process for the conversion of hydrocarbons into ethanol |
| FR2960885B1 (fr) * | 2010-06-03 | 2012-06-01 | Rhodia Poliamida E Especialidades Ltda | Composition catalytique a effet inhibiteur de corrosion, procede d'inhibition de la corrosion et utilisation |
| CN103638973A (zh) * | 2013-12-16 | 2014-03-19 | 中国科学院广州能源研究所 | 一种磺酸型阳离子交换树脂催化剂的制备方法 |
| BR112019009474B1 (pt) * | 2016-11-25 | 2022-12-20 | Arkema France | Utilização de uma composição e processo para a produção de ésteres de ácidos graxos |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3053884A (en) * | 1959-10-09 | 1962-09-11 | Eastman Kodak Co | Esterification by means of methane disulfonic acid and methane trisulfonic acid catalysts |
| DE3042695A1 (de) * | 1979-11-13 | 1981-05-27 | Union Carbide Corp., 10017 New York, N.Y. | Verfahren zur herstellung von estern |
-
1984
- 1984-04-05 GB GB848408801A patent/GB8408801D0/en active Pending
-
1985
- 1985-04-02 EP EP85302277A patent/EP0158499A3/en not_active Withdrawn
- 1985-04-02 ES ES541862A patent/ES8606243A1/es not_active Expired
- 1985-04-05 JP JP7245785A patent/JPS60226843A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES541862A0 (es) | 1986-04-16 |
| EP0158499A2 (en) | 1985-10-16 |
| GB8408801D0 (en) | 1984-05-16 |
| ES8606243A1 (es) | 1986-04-16 |
| EP0158499A3 (en) | 1986-03-19 |
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