JPS6023094B2 - フエノ−ル類の製造法 - Google Patents
フエノ−ル類の製造法Info
- Publication number
- JPS6023094B2 JPS6023094B2 JP51017973A JP1797376A JPS6023094B2 JP S6023094 B2 JPS6023094 B2 JP S6023094B2 JP 51017973 A JP51017973 A JP 51017973A JP 1797376 A JP1797376 A JP 1797376A JP S6023094 B2 JPS6023094 B2 JP S6023094B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- phenols
- catalyst
- present
- dihydroxybenzene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は芳香族ニトロ化合物を加水分解して、フェノー
ル類を製造する方法に関する。
ル類を製造する方法に関する。
詳しくは芳香族ニトロ化合物の加水分解触媒として、硫
酸アンモニウムまたは硫酸アルカリ金属塩を用いるフェ
ノール類の製造法である。
酸アンモニウムまたは硫酸アルカリ金属塩を用いるフェ
ノール類の製造法である。
従来、ニトロ基の水酸基への置換反応は一般に困難であ
るとされている。
るとされている。
ただ、ｏ−ジニトロベンゼン及びｐージニトロベンゼン
はアルカリ水溶液と反応させることによって２つのニト
ロ基のうち１つのニトロ基のみが水酸基と置換し、ｏー
ニトロフェノール及びｐーニトロフェノールとなる事が
知られている。しかし乍ら、ｍ−ジニト。ベンゼン及び
ニトロベンゼンのニトロ基は水酸基と置換されると云う
報告は見当らない。本発明者らはジニトロベンゼンの一
つのニトロ基を水酸基と置換して、ジヒドロキシベンゼ
ンを得る事を目的とし、種々検討した。
はアルカリ水溶液と反応させることによって２つのニト
ロ基のうち１つのニトロ基のみが水酸基と置換し、ｏー
ニトロフェノール及びｐーニトロフェノールとなる事が
知られている。しかし乍ら、ｍ−ジニト。ベンゼン及び
ニトロベンゼンのニトロ基は水酸基と置換されると云う
報告は見当らない。本発明者らはジニトロベンゼンの一
つのニトロ基を水酸基と置換して、ジヒドロキシベンゼ
ンを得る事を目的とし、種々検討した。
その結果、硫酸アンモニウム、硫酸アルカリ金属塩また
はそれ等の混合物が前記置換反応において極めて活性の
大きな触媒である事を見出した。さらに、ｏ−ジニトロ
ベンゼン、ｍージニトロベンゼンまたはｐージニトロベ
ンゼンをそれぞれ単独で用いて前記置換反応を行った場
合でも、その生成物はｏ一ジヒドロキシベンゼン、ｍ一
ジヒドロキシベンゼン及びｐ−ジヒドロキシベンゼンの
混合物である事を見出した。また、ニト。
はそれ等の混合物が前記置換反応において極めて活性の
大きな触媒である事を見出した。さらに、ｏ−ジニトロ
ベンゼン、ｍージニトロベンゼンまたはｐージニトロベ
ンゼンをそれぞれ単独で用いて前記置換反応を行った場
合でも、その生成物はｏ一ジヒドロキシベンゼン、ｍ一
ジヒドロキシベンゼン及びｐ−ジヒドロキシベンゼンの
混合物である事を見出した。また、ニト。
ベンゼンを用いて、前記置換反応を行った場合、生成物
は一つの水酸基を持つフェノールのみならず、二つの水
酸基を持つｏ−ジヒドロキシベンゼン、ｍ−ジヒドロキ
シベンゼン及びｐ−ジヒドロキシベンゼンである事を見
出した。本発明で使用される芳香族ニトロ化合物は、ニ
トロベンゼン、ｏ−、ｍ−、ｐ−ジニトロベンゼン、０
一、ｍ−、ｐーニトロトルエン、ジニトロトルェン類、
ニトロキシレン類、ニトロフェノール類、ニトロアニリ
ン類、ニトロナフタリン類、ジニトロナフタリン類等で
ある。
は一つの水酸基を持つフェノールのみならず、二つの水
酸基を持つｏ−ジヒドロキシベンゼン、ｍ−ジヒドロキ
シベンゼン及びｐ−ジヒドロキシベンゼンである事を見
出した。本発明で使用される芳香族ニトロ化合物は、ニ
トロベンゼン、ｏ−、ｍ−、ｐ−ジニトロベンゼン、０
一、ｍ−、ｐーニトロトルエン、ジニトロトルェン類、
ニトロキシレン類、ニトロフェノール類、ニトロアニリ
ン類、ニトロナフタリン類、ジニトロナフタリン類等で
ある。
また本発明の方法で得られるフェノール類は、フェノー
ル、カテコール（ｏ−ジヒドロキシベンゼン）、レゾル
シン（ｍ−ジヒドロキシベンゼン）、ハイドロキノン（
ｐ一ジヒドロキシベンゼン）、ｏ−クレゾール、ｍーク
レゾール、ｐークレゾール、ジヒドロキシトルェン類、
ヒドロキシキシレン類、ジヒドロキシキシレン類、Ｑー
ナフトール、Ｂ−ナフトール等を含む。本発明で使用さ
れる触媒は、硫酸アンモニウム及び硫酸アルカリ金属塩
を含むものであり、またこれらの一種または二種以上の
混合物よりなる触媒を使用することも出来る。
ル、カテコール（ｏ−ジヒドロキシベンゼン）、レゾル
シン（ｍ−ジヒドロキシベンゼン）、ハイドロキノン（
ｐ一ジヒドロキシベンゼン）、ｏ−クレゾール、ｍーク
レゾール、ｐークレゾール、ジヒドロキシトルェン類、
ヒドロキシキシレン類、ジヒドロキシキシレン類、Ｑー
ナフトール、Ｂ−ナフトール等を含む。本発明で使用さ
れる触媒は、硫酸アンモニウム及び硫酸アルカリ金属塩
を含むものであり、またこれらの一種または二種以上の
混合物よりなる触媒を使用することも出来る。
硫酸アルカリ金属塩のアルカリ金属とはリチウム、ナト
リウム、カリウム、ルビジウムまたはセ「シウムである
。
リウム、カリウム、ルビジウムまたはセ「シウムである
。
本発明の方法で、使用される触媒の反応系における濃度
は、特に制限はない。
は、特に制限はない。
しかし乍ら、触媒の種類及び濃度によって生成するフェ
ノール類の収率及び選択率に影響があるので、触媒活性
及び経済性を考慮して通常０．００１〜１０ｍｏｌ／そ
の範囲で適当な触媒濃度を選ぶ事ができる。本発明の方
法の反応条件は反応速度、収率、選択率等を考慮して選
ぶ事ができる。
ノール類の収率及び選択率に影響があるので、触媒活性
及び経済性を考慮して通常０．００１〜１０ｍｏｌ／そ
の範囲で適当な触媒濃度を選ぶ事ができる。本発明の方
法の反応条件は反応速度、収率、選択率等を考慮して選
ぶ事ができる。
すなわち、反応温度は一般に１５０〜４００ｏｏの範囲
である。
である。
反応温度が高くなる程、反応速度が大きくなるが、副生
物が増加するので適当な反応温度を選ぶ必要がある。ま
た反応圧力は特に制限は無く、常圧、減圧または加圧下
で実施することができる。
物が増加するので適当な反応温度を選ぶ必要がある。ま
た反応圧力は特に制限は無く、常圧、減圧または加圧下
で実施することができる。
反応の雰囲気は特に制限は無いが、爆発等のおそれの無
いように窒素、水素、空気、酸素、二酸化炭素等の雰園
気を選ぶことが出釆る。本発明の方法に用いる反応装贋
は、特に制限はなく、一般に回分式または連続式の液相
用の反応装置が用いられる。
いように窒素、水素、空気、酸素、二酸化炭素等の雰園
気を選ぶことが出釆る。本発明の方法に用いる反応装贋
は、特に制限はなく、一般に回分式または連続式の液相
用の反応装置が用いられる。
連続式では本発明による触媒を含む水溶液と芳香族ニト
ロ化合物とを並流または向流で接触せしめ、反応器から
排出する反応液からフェノール類を蒸溜分離したのち未
反応物を反応器に循環するなどの方法によって実施する
ことができる。次に、実施例により本発明をさらに説明
する。
ロ化合物とを並流または向流で接触せしめ、反応器から
排出する反応液からフェノール類を蒸溜分離したのち未
反応物を反応器に循環するなどの方法によって実施する
ことができる。次に、実施例により本発明をさらに説明
する。
実施例 １内容２００叫の縄梓機つきチタン製オートク
レープ中に表１に示すようにニトロ化合物、触媒及び水
１０８夕を入れ、オートクレープ中の空気を窒素ガスで
置換した後、オートクレープを樽拝しながら、加熱昇温
し、表１に示すような反応温度、反応時間で反応を行っ
た結果を表１に示した。
レープ中に表１に示すようにニトロ化合物、触媒及び水
１０８夕を入れ、オートクレープ中の空気を窒素ガスで
置換した後、オートクレープを樽拝しながら、加熱昇温
し、表１に示すような反応温度、反応時間で反応を行っ
た結果を表１に示した。
但し、硫安は硫酸アンモニウムを示す。表‐１
Claims (1)
- １ 硫酸アンモニウムおよび硫酸アルカリ金属塩からな
る群から選ばれた１種または２種以上の化合物の存在下
、芳香族ニトロ化合物と水とを反応させることを特徴と
するフエノール類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51017973A JPS6023094B2 (ja) | 1976-02-23 | 1976-02-23 | フエノ−ル類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51017973A JPS6023094B2 (ja) | 1976-02-23 | 1976-02-23 | フエノ−ル類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52102235A JPS52102235A (en) | 1977-08-27 |
| JPS6023094B2 true JPS6023094B2 (ja) | 1985-06-05 |
Family
ID=11958662
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51017973A Expired JPS6023094B2 (ja) | 1976-02-23 | 1976-02-23 | フエノ−ル類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6023094B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63154092U (ja) * | 1987-03-27 | 1988-10-11 |
-
1976
- 1976-02-23 JP JP51017973A patent/JPS6023094B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63154092U (ja) * | 1987-03-27 | 1988-10-11 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52102235A (en) | 1977-08-27 |
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