JPS6023101B2 - メタクリル酸ジメチルアミノエチルエステルの製造法 - Google Patents
メタクリル酸ジメチルアミノエチルエステルの製造法Info
- Publication number
- JPS6023101B2 JPS6023101B2 JP55145720A JP14572080A JPS6023101B2 JP S6023101 B2 JPS6023101 B2 JP S6023101B2 JP 55145720 A JP55145720 A JP 55145720A JP 14572080 A JP14572080 A JP 14572080A JP S6023101 B2 JPS6023101 B2 JP S6023101B2
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- Japan
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- methyl methacrylate
- dimethylaminoethanol
- catalyst
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
【１ー 本発明はメタクリル酸メチルとジメチルアミノ
ヱタノールとをェステル交換触媒の存在下にェステル交
換させることによってメタクリル酸ジメチルアミノヱチ
ルェステルを製造する方法に関する。
ヱタノールとをェステル交換触媒の存在下にェステル交
換させることによってメタクリル酸ジメチルアミノヱチ
ルェステルを製造する方法に関する。
メタクリル酸メチルとジメチルアミノェタノールとをェ
ステル交換反応させてメタクリル酸ジメチルアミノェチ
ルェステルを製造することは公知であり、従来、ェステ
ル交換触媒としてナトリウムメチラートのようなアルカ
リ金属アルコラートを用いることが知られている。
ステル交換反応させてメタクリル酸ジメチルアミノェチ
ルェステルを製造することは公知であり、従来、ェステ
ル交換触媒としてナトリウムメチラートのようなアルカ
リ金属アルコラートを用いることが知られている。
しかし乍ら、本発明者等の検討結果によると、アルカリ
金属アルコラートを触媒として上記のェステル交換反応
を行なう場合、メタクリル酸メチルおよび生成するメタ
クリル酸ジメチルアミノェチルェステルの二重結合部へ
、原料のジメチルアミノェタノールおよび反応で創生す
るメタノールが付加する反応が箸るしく起りやすく、目
的物質であるメタクリル酸ジメチルアミノェチルェステ
ルの収率および純度を低下させるといった欠点があるこ
とが判明した。また、触媒としてアルミニウムアルコラ
ートまたはチタニウムアルコラートなどを用いることも
提案されているが、これらの触媒はいずれも高価であり
、また徴量の水分で容易に加水分解され失活するため、
予め、わずらわしい反応系内の脱水操作が必要であるな
どの欠点を有する。さらに、一般に、ェステル交換反応
において上記の金属ァルコラートを触媒として用いる場
合は次のごとき問題もある。
金属アルコラートを触媒として上記のェステル交換反応
を行なう場合、メタクリル酸メチルおよび生成するメタ
クリル酸ジメチルアミノェチルェステルの二重結合部へ
、原料のジメチルアミノェタノールおよび反応で創生す
るメタノールが付加する反応が箸るしく起りやすく、目
的物質であるメタクリル酸ジメチルアミノェチルェステ
ルの収率および純度を低下させるといった欠点があるこ
とが判明した。また、触媒としてアルミニウムアルコラ
ートまたはチタニウムアルコラートなどを用いることも
提案されているが、これらの触媒はいずれも高価であり
、また徴量の水分で容易に加水分解され失活するため、
予め、わずらわしい反応系内の脱水操作が必要であるな
どの欠点を有する。さらに、一般に、ェステル交換反応
において上記の金属ァルコラートを触媒として用いる場
合は次のごとき問題もある。
すなわち、ｍ式で示されるように、これらの金属アルコ
ラートＭ（ＯＲ）ｎはまずェステル交換反応で用いられ
る原料アルコールＲ′ＯＨで置換され、〔式中、ＭはＮ
ａ、Ｋ、Ｍｇ、ＡＩ、Ｔｊなどの金属を、Ｒはメチル、
エチル、プロピルなどのアルキル基を、ｎは１、２、３
、４なる整数で金属Ｍの価数と同じであり、ＲＯＨはェ
ステル交換反応で使用される原料アルコールを、それぞ
れ意味する。
ラートＭ（ＯＲ）ｎはまずェステル交換反応で用いられ
る原料アルコールＲ′ＯＨで置換され、〔式中、ＭはＮ
ａ、Ｋ、Ｍｇ、ＡＩ、Ｔｊなどの金属を、Ｒはメチル、
エチル、プロピルなどのアルキル基を、ｎは１、２、３
、４なる整数で金属Ｍの価数と同じであり、ＲＯＨはェ
ステル交換反応で使用される原料アルコールを、それぞ
れ意味する。
〕Ｍ（ＯＲ′）ｎの形で触媒活性を示すと言われており
、本発明のェステル交換反応においても、最も多用され
ていると考えられるチタンィソプロピラートを例にとる
と、Ｔｉ（ＯＣ３日７）４は原料アルコールのジメチル
ァミノェタノールで置換されＴｊ〔ＯＣ２日４Ｎ（Ｃ比
）２〕４に変化するため、高価な原料ジメチルアミノェ
タノールがチタンの４モル情損失されること、さらにィ
ソプロパノールが副生するため分離操作が複雑になると
いった欠点も有している。
、本発明のェステル交換反応においても、最も多用され
ていると考えられるチタンィソプロピラートを例にとる
と、Ｔｉ（ＯＣ３日７）４は原料アルコールのジメチル
ァミノェタノールで置換されＴｊ〔ＯＣ２日４Ｎ（Ｃ比
）２〕４に変化するため、高価な原料ジメチルアミノェ
タノールがチタンの４モル情損失されること、さらにィ
ソプロパノールが副生するため分離操作が複雑になると
いった欠点も有している。
■ 本発明者等は従来の触媒の上設問題点を解決すべく
鋭意検討を重ねた結果、炭酸カリウム、炭酸ルビジウム
、炭酸セシウムという特定の触媒を選択することにより
、これらの問題点が解決できることを見出し本発明を完
成するに至った。すなわち、本発明は、「メタクリル酸
メチルとジメチルアミノェタノールとをェステル交換触
媒存在下にェステル交換させることによってメタクリル
酸ジメチルアミノェチルェステルを製造するに当り、上
記ェステル交換触媒として炭酸カリウム、炭酸ルビジウ
ム、炭酸セシウムなる群より選ばれたアルカリ金属の炭
酸塩を使用することを特徴とするメタクリル酸ジメチル
ァミノェチルェステルの製造法」である。
鋭意検討を重ねた結果、炭酸カリウム、炭酸ルビジウム
、炭酸セシウムという特定の触媒を選択することにより
、これらの問題点が解決できることを見出し本発明を完
成するに至った。すなわち、本発明は、「メタクリル酸
メチルとジメチルアミノェタノールとをェステル交換触
媒存在下にェステル交換させることによってメタクリル
酸ジメチルアミノェチルェステルを製造するに当り、上
記ェステル交換触媒として炭酸カリウム、炭酸ルビジウ
ム、炭酸セシウムなる群より選ばれたアルカリ金属の炭
酸塩を使用することを特徴とするメタクリル酸ジメチル
ァミノェチルェステルの製造法」である。
（３｝ 以下本発明の構成要件を分説し詳細に説明する
。
。
本発明の方法においてメタクリル酸メチルの使用量はジ
メチルアミノェタノール１モルに対して１．２〜１０モ
ル倍、好ましくは１．５〜５モル倍の範囲である。
メチルアミノェタノール１モルに対して１．２〜１０モ
ル倍、好ましくは１．５〜５モル倍の範囲である。
重合禁止剤としては不飽和ヱステルに対する重合禁止剤
として周知のもの、たとえばフヱノチアジン、ハイドロ
キノン、ハイドロキノンモノメチルエーテルなどを用い
ることが出来、その添加量は反応液に対して０．０５〜
２重量％の範囲が好ましい。次に触媒の使用量はメタク
リル酸メチルおよびジメチルアミノェタノールの総量に
対して０．０１〜２重量％の範囲であり、より好ましく
は０．０２〜１．の重量％の範囲である。
として周知のもの、たとえばフヱノチアジン、ハイドロ
キノン、ハイドロキノンモノメチルエーテルなどを用い
ることが出来、その添加量は反応液に対して０．０５〜
２重量％の範囲が好ましい。次に触媒の使用量はメタク
リル酸メチルおよびジメチルアミノェタノールの総量に
対して０．０１〜２重量％の範囲であり、より好ましく
は０．０２〜１．の重量％の範囲である。
触媒としては炭酸カリウムまたは炭酸ルビジウムまたは
炭酸セシウムが同等に用いられうるが、特に、工業的に
は触媒活性および価格の点より炭酸カルシウムが好まし
い。
炭酸セシウムが同等に用いられうるが、特に、工業的に
は触媒活性および価格の点より炭酸カルシウムが好まし
い。
なおこれら炭酸塩の品質は、無水の工業薬品程度の純度
で十分使用可能である。しかして、同じアルカリ金属の
炭酸塩たる炭酸リチウム、炭酸ナトリウムについては、
本発明者等の実験の結果殆ど触媒活性が認められないこ
とが判明した。次に本発明の方法において用いられる触
媒は固体状態に比較して溶解状態で活性が大幅に増加す
ることが判明した。
で十分使用可能である。しかして、同じアルカリ金属の
炭酸塩たる炭酸リチウム、炭酸ナトリウムについては、
本発明者等の実験の結果殆ど触媒活性が認められないこ
とが判明した。次に本発明の方法において用いられる触
媒は固体状態に比較して溶解状態で活性が大幅に増加す
ることが判明した。
しかして、これらの触媒は、メタクリル酸メチルおよび
ジメチルアミノェタノールの混合液に対する溶解度が温
度にあまり関係なく小さいため、固体状態のま）メタク
リル酸メチルとジメチルアミノェタノールの混合液に添
加した場合、加熱下においても溶解量は依然として小さ
く、その結果触媒活性は必ずしも満足出釆るものではな
い。これに対し、これらの触媒を予め、メタクリル酸メ
チルに較べ、より溶けやすいジメチルアミノェタノール
に加熱下に溶解させ、このあと所定量のメタクリル酸メ
チルを添加するという手段をとることにより触媒活性を
より大きくすることが可能となる。また本発明の触媒の
溶解度を増加させる手段としては、該触媒をメタノール
に溶解させて用いる方法があり、これは極めて好ましい
態様である。
ジメチルアミノェタノールの混合液に対する溶解度が温
度にあまり関係なく小さいため、固体状態のま）メタク
リル酸メチルとジメチルアミノェタノールの混合液に添
加した場合、加熱下においても溶解量は依然として小さ
く、その結果触媒活性は必ずしも満足出釆るものではな
い。これに対し、これらの触媒を予め、メタクリル酸メ
チルに較べ、より溶けやすいジメチルアミノェタノール
に加熱下に溶解させ、このあと所定量のメタクリル酸メ
チルを添加するという手段をとることにより触媒活性を
より大きくすることが可能となる。また本発明の触媒の
溶解度を増加させる手段としては、該触媒をメタノール
に溶解させて用いる方法があり、これは極めて好ましい
態様である。
すなわち、該触媒は有機溶剤のうちでは特にメタノール
に対する溶解度が大きく、且つ、メタノールは本ェステ
ル交換反応の副生物であり、メタクリル酸メチルとの共
磯で速やかに反応系外へ蟹出させることが出釆、反応に
は関与しない物質であるからである。しかして、該触媒
をメタノールに加熱下に予め熔解させておき、これをジ
メチルアミノェタノールとメタクリル酸メチルの混合液
に添加することにより、反応速度をさらに上げることが
出釆る。本発明の方法において、ェステル交換反応は常
圧下でも実施出来るが、重合を抑制する点からは減圧下
での反応が好ましく、２００〜７６０トールの範囲が好
ましい。反応温度はその圧力における反応系の沸点によ
り定まるわけであるが、反応速度が十分大きくしかも重
合が十分抑制できるという点から、８０〜１３０００の
範囲が好ましい。本ェステル交換反応は‘２）式で示さ
れるが、高収率下にメタクリル酸ジメチルアミノェチル
ェステルを得るためには創生するメタノールを反応系外
へ除去する必要がある。
に対する溶解度が大きく、且つ、メタノールは本ェステ
ル交換反応の副生物であり、メタクリル酸メチルとの共
磯で速やかに反応系外へ蟹出させることが出釆、反応に
は関与しない物質であるからである。しかして、該触媒
をメタノールに加熱下に予め熔解させておき、これをジ
メチルアミノェタノールとメタクリル酸メチルの混合液
に添加することにより、反応速度をさらに上げることが
出釆る。本発明の方法において、ェステル交換反応は常
圧下でも実施出来るが、重合を抑制する点からは減圧下
での反応が好ましく、２００〜７６０トールの範囲が好
ましい。反応温度はその圧力における反応系の沸点によ
り定まるわけであるが、反応速度が十分大きくしかも重
合が十分抑制できるという点から、８０〜１３０００の
範囲が好ましい。本ェステル交換反応は‘２）式で示さ
れるが、高収率下にメタクリル酸ジメチルアミノェチル
ェステルを得るためには創生するメタノールを反応系外
へ除去する必要がある。
しかして、該副生メタノールは、禾反応のメタクリル酸
メチルとの共沸蒸留により系外へ蟹出させることが出来
る。ここで反応操作の一態様を示すと、反応槽として蒸
留塔付き反応槽を使用し、蒸留塔頂の温度はメタノール
とメタクリル酸メチルの共沸温度に出来るだけ近いこと
が好ましい。搭頂からの留出ガスを共沸組成に近ずけ、
またジメチルアミノェタノールの蟹出を最少限に押える
ため適当な比率での還流を実施する必要があり、還流比
は１〜１餌里度の範囲が好ましい。反応の進行に伴ない
〆タノールの生成が減少するため塔頂温度は上昇する。
この温度を監視することにより反応の進行状態を把握出
釆る。さらに、反応液中の未反応ジメチルアミノェタノ
ールをガスクロマトグラフィ一で分析することによって
も、反応の進行を確認することが出釆る。反応時間は原
料モル比、圧力、還流比などにより変わり得るが、通常
５〜７時間である。反応終了後、反応液より減圧下に先
ず未反応のメタクリル酸メチルを留出せしめ、次いで目
的物であるメタクリル酸ジメチルアミノェチルェステル
を留出せしめる。本発明の方法によれば、触媒活性は他
の触媒に較べて十分高くト副反応の惹起に伴なう収率の
低下も少なく、他の触媒に比較して高収率、且つ、高純
度のメタクリル酸ジメチルアミノェチルェステルを製造
することが出来る。
メチルとの共沸蒸留により系外へ蟹出させることが出来
る。ここで反応操作の一態様を示すと、反応槽として蒸
留塔付き反応槽を使用し、蒸留塔頂の温度はメタノール
とメタクリル酸メチルの共沸温度に出来るだけ近いこと
が好ましい。搭頂からの留出ガスを共沸組成に近ずけ、
またジメチルアミノェタノールの蟹出を最少限に押える
ため適当な比率での還流を実施する必要があり、還流比
は１〜１餌里度の範囲が好ましい。反応の進行に伴ない
〆タノールの生成が減少するため塔頂温度は上昇する。
この温度を監視することにより反応の進行状態を把握出
釆る。さらに、反応液中の未反応ジメチルアミノェタノ
ールをガスクロマトグラフィ一で分析することによって
も、反応の進行を確認することが出釆る。反応時間は原
料モル比、圧力、還流比などにより変わり得るが、通常
５〜７時間である。反応終了後、反応液より減圧下に先
ず未反応のメタクリル酸メチルを留出せしめ、次いで目
的物であるメタクリル酸ジメチルアミノェチルェステル
を留出せしめる。本発明の方法によれば、触媒活性は他
の触媒に較べて十分高くト副反応の惹起に伴なう収率の
低下も少なく、他の触媒に比較して高収率、且つ、高純
度のメタクリル酸ジメチルアミノェチルェステルを製造
することが出来る。
さらに触媒コストの点でもその使用量の少なさと相まっ
て明らかに他の触媒より安価である。本発明により製造
されるメタクリル酸ジメチルアミノェチルェステルは凝
集剤、導電性処理剤、製紙用薬剤として用いられるカチ
オンポリマーを得るために極めて重要な原料として使用
可能である。
て明らかに他の触媒より安価である。本発明により製造
されるメタクリル酸ジメチルアミノェチルェステルは凝
集剤、導電性処理剤、製紙用薬剤として用いられるカチ
オンポリマーを得るために極めて重要な原料として使用
可能である。
｛４１以下、実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説
明する。
明する。
実施例 １
外径５側、長さ５側のガラス管を５０加充填した内径５
仇蚊、長さ５５肌のガラスカラムを備えた縄梓機付き１
そフラスコをオイルバスに設遣した。
仇蚊、長さ５５肌のガラスカラムを備えた縄梓機付き１
そフラスコをオイルバスに設遣した。
ガラスカラムは外側をリボンヒーターで加熱出来るよう
にし、カラム塔頂にはスプリッター形式の還流分配器を
取り付けた。上記フラスコにジメチルアミノェタノール
１３３．７夕、メタクリル酸メチル６００．７夕、フェ
ノチアジン１．５夕、ハイドロキノンモノメチルエーブ
ル１．５夕および粉状の試薬特級無水炭酸カリウム２夕
を加え減圧下５６０トールで加熱した。
にし、カラム塔頂にはスプリッター形式の還流分配器を
取り付けた。上記フラスコにジメチルアミノェタノール
１３３．７夕、メタクリル酸メチル６００．７夕、フェ
ノチアジン１．５夕、ハイドロキノンモノメチルエーブ
ル１．５夕および粉状の試薬特級無水炭酸カリウム２夕
を加え減圧下５６０トールで加熱した。
塔頂が５３．５〜５４００に下るまで全還流し、前記温
度に到達後該温度を保つべく還流比を変えながら、反応
により生成したメタノールをメタクリル酸メチルとの共
沸で系外へ留出せしめた。この間の還流比は概ね２〜６
の範囲であり、塔頂温度が７０００、還流比が１０に達
した時点で反応を打ち切った。反応時間は５時間であっ
た。次いで系内圧力を２０トールとし、塔頂温度２０〜
３０ｏｏでメタクリル酸メチルを留出せしめ、さらに、
圧力５トール、塔頂温度５６〜５８００でメタクリル酸
ジメチルアミノェチルェステルを留出せしめた。
度に到達後該温度を保つべく還流比を変えながら、反応
により生成したメタノールをメタクリル酸メチルとの共
沸で系外へ留出せしめた。この間の還流比は概ね２〜６
の範囲であり、塔頂温度が７０００、還流比が１０に達
した時点で反応を打ち切った。反応時間は５時間であっ
た。次いで系内圧力を２０トールとし、塔頂温度２０〜
３０ｏｏでメタクリル酸メチルを留出せしめ、さらに、
圧力５トール、塔頂温度５６〜５８００でメタクリル酸
ジメチルアミノェチルェステルを留出せしめた。
本留分は２１２．１夕でメタクリル酸ジメチルアミノェ
チルェステルの純度は９９．２％であり、これは原料ジ
メチルアミノェタノールを基準とする収率で８９．９％
であった。実施例 ２実施例１と同じ反応装置を使用し
、触媒の種類を変えた他は実施例１と全く同じ反応を行
なった。
チルェステルの純度は９９．２％であり、これは原料ジ
メチルアミノェタノールを基準とする収率で８９．９％
であった。実施例 ２実施例１と同じ反応装置を使用し
、触媒の種類を変えた他は実施例１と全く同じ反応を行
なった。
Claims (1)
- １ メタクリル酸メチルとジメチルアミノエタノールと
をエステル交換触媒存在下にエステル交換させることに
よつてメタクリル酸ジメチルアミノエチルエステルを製
造するに当り、上記エステル交換樹脂として炭酸カリウ
ム、炭酸ルビジウム、炭酸セシウムなる群より選ばれた
アルカリ金属の炭酸塩を使用することを特徴とするメタ
クリル酸ジメチルアミノエチルエステルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55145720A JPS6023101B2 (ja) | 1980-10-20 | 1980-10-20 | メタクリル酸ジメチルアミノエチルエステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55145720A JPS6023101B2 (ja) | 1980-10-20 | 1980-10-20 | メタクリル酸ジメチルアミノエチルエステルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5770845A JPS5770845A (en) | 1982-05-01 |
| JPS6023101B2 true JPS6023101B2 (ja) | 1985-06-05 |
Family
ID=15391563
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55145720A Expired JPS6023101B2 (ja) | 1980-10-20 | 1980-10-20 | メタクリル酸ジメチルアミノエチルエステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6023101B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62175448A (ja) * | 1986-01-28 | 1987-08-01 | Mitsui Toatsu Chem Inc | アクリル酸またはメタクリル酸のアルキルアミノアルキルエステルの製造方法 |
| JPS62242652A (ja) * | 1986-04-16 | 1987-10-23 | Mitsui Toatsu Chem Inc | アクリル酸またはメタクリル酸のアルキルアミノアルキルエステルの製造方法 |
| US8026374B2 (en) * | 2007-02-15 | 2011-09-27 | Basf Se | Process for preparing (meth)acrylic esters of N-hydroxyalkylated imidazoles |
-
1980
- 1980-10-20 JP JP55145720A patent/JPS6023101B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5770845A (en) | 1982-05-01 |
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