JPS6023372A - N-aryl-3,6-dihalo-4-pyridazinecarboxamides, its preparation and use - Google Patents
N-aryl-3,6-dihalo-4-pyridazinecarboxamides, its preparation and useInfo
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- JPS6023372A JPS6023372A JP13030683A JP13030683A JPS6023372A JP S6023372 A JPS6023372 A JP S6023372A JP 13030683 A JP13030683 A JP 13030683A JP 13030683 A JP13030683 A JP 13030683A JP S6023372 A JPS6023372 A JP S6023372A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、除草活性に優れた新規Ｎ−アリル−３，６−
シハロー４−ピリダジンカルボキサミド類へその製法お
よび該化合物を有効成分とする除草剤に関するものであ
る。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention provides novel N-allyl-3,6-
The present invention relates to a method for producing cyhalo-4-pyridazinecarboxamides and herbicides containing the compounds as active ingredients.
従来、多数の除草剤が開発され実用に供されているが、
これらの除草剤も除草活性、選択性、安全性などに関し
ていずれも充分であるとは言い難く、目的作物に対して
薬害がなく、少量で有害雑草を枯殺し、かつ環境に対し
て悪影響を及ぼさない除草剤が要望されている。とくに
稲作用の除草剤に関しては、稲に対して薬害がなく、タ
マガヤツリ、ホタルイなどのカヤツリグサ科雑草等の難
防除性雑草に対して除草活性が高く、かつノビエなどの
イネ科雑草に対して選択枯殺性を有することが要望され
ている。Many herbicides have been developed and put into practical use, but
It is difficult to say that these herbicides are sufficient in terms of herbicidal activity, selectivity, safety, etc.; they are not harmful to target crops, can kill harmful weeds in small amounts, and do not have a negative impact on the environment. There is a demand for herbicides that do not require In particular, with regard to herbicides for rice cultivation, they are not harmful to rice, have high herbicidal activity against difficult-to-control weeds such as Cyperaceae weeds such as Cyperaceae and Cyperaceae, and are selective against grass weeds such as field grass. It is desired to have killing properties.
本発明者らは、これら要望を満たし除草剤として優れた
性能を有する化合物を探索した結果、新規化合物である
Ｎ−アリール−６，６−シハロー４−ピリダジンカルボ
キサミド類が除草剤として優れた性能を有することを見
出し、本発明に到達した。The present inventors have searched for compounds that meet these demands and have excellent performance as herbicides, and as a result, the new compounds N-aryl-6,6-cyhalo-4-pyridazinecarboxamides have shown excellent performance as herbicides. The present invention was achieved based on the discovery that the present invention has the following properties.
本発明によれば、本発明の化合物は著しい除草活性を示
し、とくに水田雑草の中でもタマガヤツリ、ホタルイな
どのカヤツリグサ科雑草等の難防除性雑草およびノビエ
などのイネ科雑草に対する除草活性が高く、稲に対する
薬害がないので、とくに稲作用除草剤として適している
という特徴を有している。According to the present invention, the compound of the present invention exhibits remarkable herbicidal activity, and has particularly high herbicidal activity against hard-to-control weeds such as Cyperaceae weeds such as Cyperus japonica and Cyperaceae, as well as grass weeds such as Novie, among paddy field weeds. It has the characteristic that it is particularly suitable as a herbicide for rice cultivation because it has no phytotoxicity.
本発明を概説すれば、本発明は、一般式（１）〔Ｘおよ
びＹはそれぞれハロゲン原子を示し、Ｒ１およびＲはそ
れぞれ水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニ
トロ基、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アル
キニル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシル基、
低級アルケニルオキシル基、低級アルキニルオキシル基
、低級アシル基または低級アルコキシカルボニル基を示
す。〕で表わされるＮ−アリール−５，６−シハロー４
−ピリダジンカルボキサミド類、を物質発明の要旨とし
、一般式（Ｉｔ）
〔式中、ＸおよびＹはそれぞれハロゲン原子を示し、２
はハロゲン原子、水酸基または酸素原子を示す。ｎは１
または２の整数を示し、２がハロゲン原子または水酸基
である場合にはｎは１であり、Ｚが酸素原子である場合
にはｎは２である。〕で表わされる６、６−シハロー４
−ピリダジンカルボン酸またはその誘導体と一般式」〕
〔式中、Ｒ１およびＲはそれぞれ水素原子、ハロゲン原
子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、低級アルキル基、低
級アルケニル基、低級アルキニル基、低級ハロアルキル
基、低級アルコキシル基、低級アルケニルオキシル基、
低級アルキニルオキシル基、低級アシル基または低級ア
ルコキシカルボニル基を示す。〕で表わされるアニリン
類を反応させることを特徴とする一般式ＣＩ）
〔式中、Ｘ、 ＹＸＲｌおよびＲはいずれも前記と同一
の基を示す。〕で表わされるＮ−アリール−６゜６−シ
ハロー４−ピリダジンカルボキサミド類の製法、を製法
発明の要旨とし、前記一般式〔Ｉ〕で表わされるＮ−ア
リール−６，６−シハロー４−ピリダジンカルボキサミ
ド類を有効成分として含有することを特徴とする除草剤
、を用途発明の要旨とするものである。To summarize the present invention, the present invention is based on the general formula (1) [X and Y each represent a halogen atom, R1 and R each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, a lower alkyl group, lower alkenyl group, lower alkynyl group, lower haloalkyl group, lower alkoxyl group,
Indicates a lower alkenyloxyl group, lower alkynyloxyl group, lower acyl group or lower alkoxycarbonyl group. ]N-aryl-5,6-cyhalo4
-Pyridazine carboxamides, the substance invention has the general formula (It) [wherein, X and Y each represent a halogen atom, and 2
represents a halogen atom, a hydroxyl group or an oxygen atom. n is 1
or an integer of 2; when 2 is a halogen atom or a hydroxyl group, n is 1; when Z is an oxygen atom, n is 2; ] 6, 6-Shihalo 4
-pyridazinecarboxylic acid or its derivative and the general formula] [In the formula, R1 and R are each a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, a lower haloalkyl group , lower alkoxyl group, lower alkenyloxyl group,
Indicates a lower alkynyloxyl group, a lower acyl group, or a lower alkoxycarbonyl group. [In the formula, X, YXRl and R all represent the same groups as described above. The gist of the invention is a method for producing N-aryl-6゜6-cyhalo-4-pyridazinecarboxamides represented by the above general formula [I]. The gist of the use invention is a herbicide characterized by containing the following as an active ingredient.
本発明の化合物は、一般式（１）
で表わされるＮ−アリール−６，６−シハロー４−ピリ
ダジンカルボキサミド類である。ここで、ＸおよびＹは
それぞれ弗素、塩素、臭素、沃素などのハロゲン原子を
示す。また、Ｒ１およびＲは、それぞれ水素原子、弗素
、塩素、臭素、沃素などのハロゲン原子、水酸基、シア
ノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、５ｅｃ−ブチル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基、イソブチル基などの低級アルキル基、
ビニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、アリル基
、３−ブテニル基などの低級アルケニル基、プロパルギ
ル基、６−ブチニル基などの低級アルキニル基、フルオ
ロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル
基、クロロメチル基、フルオロエチル基、ジフルオロエ
チル基、トリフルオロエチル基、テトラフルオロエチル
基、ペンタフルオロエチル基、クロロエチル基、ジクロ
ロエチル基、トリクロロエチル基などの低級ハロアルキ
ル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプ
ロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、８θＣ−ブトキシ基、ｔ
ｅｒｔ−ブトキシ基、イソブトキシ基などの低級アルコ
キシル基、アリルオキシ基、３−ブテニルオキシ基など
の低級アルケニルオキシル基、プロパルギルオキシ基、
６−ブテニルオキシ基などの低級アルキニルオキシル基
、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基などの低級
アシル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニ
ル基、ブトキシカルボニル基などの低級アルコキシカル
ボニル基を示ス。The compounds of the present invention are N-aryl-6,6-cyhalo-4-pyridazine carboxamides represented by the general formula (1). Here, X and Y each represent a halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine, or iodine. R1 and R are each a hydrogen atom, a halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine, or iodine, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, or a 5ec- Butyl group, te
Lower alkyl groups such as rt-butyl group and isobutyl group,
Vinyl group, propenyl group, isopropenyl group, allyl group, lower alkenyl group such as 3-butenyl group, lower alkynyl group such as propargyl group, 6-butynyl group, fluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, chloro Lower haloalkyl groups such as methyl group, fluoroethyl group, difluoroethyl group, trifluoroethyl group, tetrafluoroethyl group, pentafluoroethyl group, chloroethyl group, dichloroethyl group, trichloroethyl group, methoxy group, ethoxy group, propoxy group , isopropoxy group, n-butoxy group, 8θC-butoxy group, t
Lower alkoxyl groups such as ert-butoxy group and isobutoxy group, lower alkenyloxyl groups such as allyloxy group and 3-butenyloxy group, propargyloxy group,
Lower alkynyloxyl groups such as 6-butenyloxy group, lower acyl groups such as formyl group, acetyl group, propionyl group, lower alkoxycarbonyl group such as methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, propoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, butoxycarbonyl group Show the base.
前記一般式（１）において、ＸおよびＹは同一であって
もまた互に異っていてもよく、Ｒ１およびＲ２も同様に
同一であっても互に異っていても差しつかえない。In the general formula (1), X and Y may be the same or different from each other, and R1 and R2 may similarly be the same or different from each other.
本発明の化合物として具体的には、次の化合物を例示す
ることができる。Specific examples of the compounds of the present invention include the following compounds.
Ｎ−フェニル−６，６−ジクロロ−４−ピリダジンカル
ボキサミド、
Ｎ−（２−フルオロフェニル）−３，６−ジクロロ−４
−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（６−フルオロフェニル）−３，６−ジクロロ−４
−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（４−フルオロフェニル）＝５．６−ジクロロ−４
−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（２−クロロフェニル）−３，６−ジクロロ−４−
ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（３−クロロフェニル）−３，６−ジクロロ−４−
ピリダジン力ルポキサミド、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３，６−ジクロロ−４−
ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ −（２＋ ３−ジクロロフェニル）−３，６−ジク
ロロ−４−ピリダジン力ルポキサミド、
Ｎ−（２１４−ジクロロフェニル）−３，６−ジクロロ
−４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（２１５−ジクロロフェニル）−３，６−ジクロロ
−４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ（３１４−ジクロロフェニル）−３，６−ジクロロ−
４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（３１５−ジクロロフェニル）−３１６−ジクロロ
−４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（２−ブロモフェニル）−３，６−ジクロロ−４−
ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（３−ブロモフェニル）−３，６−ジクロロ−４−
ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（４−ブロモフェニル） −３，６−ジクロロ−４
−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（２−ヨードフェニル）−３，６−ジクロロ−４−
ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（６−ヨードフェニル） ３＋６−ジクロロ−４−
ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（４−ヨードフェニル）−３，６−ジクロロ−４−
ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）−３，６−ジクロロ−
４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（６−ヒドロキシフェニル）−３，６−ジクロロ−
４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−３，６−ジクロロ−
４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（２−シアノフェニル）−３，６−ジクロロ−４−
ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（３−シアノフェニル） ３＋６−ジクロロ−４−
ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（４−シアノフェニル） ３＋６−ジクロロ−４−
ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（２−ニトロフェニル） −３，６−ジクロロ−４
−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（３−ニトロフェニル）−３，６−ジクロロ−４−
ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（４−ニトロフェニル）−３，６−ジクロロ−４−
ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（２−フルオロ−４−ニトロフェニル）−３，６−
ジクロロ−４−ピリダジンカルボキサミド、Ｎ−（４−
フルオロ−２−二トロフェニル）−３，６−ジクロロ−
４−ピリダジンカルボキサミド、Ｎ−（２−メチルフェ
ニル）−３，６−ジクロロ−４−ピリダジンカルボキサ
ミド、
Ｎ−（６−メチルフェニル）−３，６−ジクロロ−４−
ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（４−メチルフェニル）−３，６−ジクロｏ−４−
ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（２−エチルフェニル）−３，６−ジクロロ−４−
ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（３−エチルフェニル）−３，６−ジクロロ−４−
ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（４−エチルフェニル）−３，６−ジクロロ−４−
ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（２−プロピルフェニル）−３，６−ジクロロ−４
−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（３−プロピルフェニル）−３，６−ジクロロ−４
−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（４−プロピルフェニル）−３，６−ジクロロ−４
−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（２−イア７’ロピルフエニル） ３＋、６−ジク
ロ１＋ −４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）−３，６−ジクロロ
−４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（４−イソプロピルフェニル） −３，６−ジクロ
ロ−４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（２−ブチルフェニル）−３，６−ジクロロ−４−
ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（３−ブチルフェニル）−３，６−ジクロロ−４−
ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（４−ブチルフェニル） ３＋６−ジクロロ−４−
ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（２−イソブチルフェニル）−３，６−ジクロロ−
４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（３−インブチルフェニル）−３，６−ジクロロ−
４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（４−イソブチルフェニル） ３１６−ジクロロ−
４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（２−ｓｅｅ−ブチルフェニル）−３，６−ジクロ
ロ−４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（３−ｓｅｅ−ブチルフェニル）−３，６−ジクロ
ロ−４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ （４５ｅｃ−ブチルフェニル）−３，６−ジクロロ
−４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５，６−ジク
ロロ−４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３，６−ジク
ロロ−４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ （４ｔｅｒｔ−ブチルフェニル） −３，６−ジク
ロロ−４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）−３，６−ジクロロ
−４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（２１４−ジメチルフェニル）−３，６−ジクロ四
−４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（２１５−ジメチルフェニル）−３，６−ジクロロ
−４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−３，６−ジクロロ
−４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（３１４−ジメチルフェニル）−３，６−ジクロロ
−４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（３１５−ジメチルフェニル） ５．６−ジクロロ
−４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（２，４−ジエチルフェニル）−５，６−ジクロロ
−４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（２１５−ジエチルフェニル）−５，６−ジクロロ
−４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ（２１６−ジエチルフェニル）−１，６−ジクロロ−
４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（２１４−ジプロピルフェニル）−３，６−ジクロ
ロ−４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（２，５−ジイソプロピルフェニル）−３，６−ジ
クロロ−４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ −（２ｓ ６− ジイソプロピルフェニル） −５
＋ ６−ジクロロ−４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（２，５−ジブチルフェニル）−３，６−ジクロロ
−４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（２，４−ジＢｅＱ−ブチルフェニル）−５，６−
ジクロロ−４−ピリダジンカルボキサミド、Ｎ−（２，
５−ジｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３，６−ジクロロ
−４−ピリダジンカルボキサミド、Ｎ−（２１６−ジｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニル）−３，６−ジクロロ−４−ピ
リダジンカルボキサミド、Ｎ−（２−クロロ−４−メチ
ルフェニル）−５，６−ジクロロ−４−ピリダジンカル
ボキサミド、Ｎ−（４−エチル−２−ニトロフェニル）
−５，６−ジクロロ−４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（２−ニトロ−４−プロピルフェニル） −３，６
−ジクロロ−４−ピリダジンカルボキサミド、Ｎ−（２
−ビニルフェニル） −３，６−ジクロロ−４−ピリダ
ジンカルボキサミド、
Ｎ−（４−ビニルフェニル）−３，６−ジクロロ−４−
ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（２−アリルフェニル）−３，６−ジクロロ−４−
ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（４−アリルフェニル）−５，６−ジクロロ−４−
ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（４−インプロペニルフェニル） −３，６−シク
ロロー４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（４−プロパルギルフェニル）−３，６−ジクロロ
−４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（２−フルオロメチルフェニル）−５＋６−シクロ
ロー４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（５−フルオロメチルフェニル）−１＋６−ジクロ
ロ−４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（４−フルオロメチルフェニル）−３，６−ジクロ
ロ−４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（４−ジフルオロメチルフェニル）−５，６−１ク
ロロ−４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（２−トリフルオロメチルフェニル） ５＋６ ’
ｙクロロー４−ピリダジンカルボキサミド、Ｎ−（３−
）リフルオロメチルフェニル）−１，６−ジクロロ−４
−ピリダジンカルボキサミド、Ｎ−（４−）ＩＪフルオ
ロメチルフェニル）−５，６−ジクロロ−４−ピリダジ
ンカルボキサミド、Ｎ−（２−クロロメチルフェニル）
−３，６−シクロロー４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−Ｃ４−クロロメチルフェニル）−３，６−ジクロロ
−４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（２−ペンタフルオロエチルフェニル） −３＋６
−シクロロー４−ピリダジンカルボキサミド、Ｎ−（５
−ペンタフルオロエチルフェニル） ３１６ ’ｙクロ
ロー４−ピリダジンカルボキサミド、Ｎ−（４−ペンタ
フルオロエチルフェニル） ３＋６−シクロロー４−ピ
リダジンカルボキサミド、Ｎ−（２−（１，２−ジクロ
ロエチル）フェニル〕−乙、６−ジクロロ−４−ピリダ
ジンカルボキサミド、Ｎ−（４−（１，２−ジクロロエ
チル）フェニル）−３，６−ジクロロ−４−ピリダジン
カルボキサミド、Ｎ−（４−プロモー３−）リフルオロ
メチルフェニル）−６，６−ジクロロ−４−ピリダジン
カルボキサミド、Ｎ−（２−メトキシフェニル）−３，
６−ジクロロ−４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（３−メトキシフェニル）−５，６−ジクロロ−４
−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（４−メトキシフェニル）−５，６−ジクロロ−４
−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（２−エトキシフェニル）−３，６−ジクロロ−４
−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（４−エトキシフェニル）−３，６−ジクロロ−４
−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（４−プロポキシフェニル）−３，６−ジクロロ−
４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（４−インプロポキシフェニル）−３，６−ジクロ
ロ−４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（２−ブトキシフェニル） −３，６−ジクロロ−
４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（２５ｅｃ−ブトキシフェニル）−３，６−ジクロ
ロ−４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−５，６−ジ
クロロ−４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ＝ （２１４−ジメトキシフェニル）−３，６−ジク
ロロ−４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（３１４−ジメトキシフェニル）−３１６−ジクロ
ロ−４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−５，６−
ジクロロ−４−ピリダジンカルボキサミド、Ｎ−（４−
メトキシ−２−ニトロ）−５，６−ジクロロ−４−ピリ
ダジンカルボキサミド、
Ｎ−（２−７１Ｊルオキシフエニル） −５，６−ジク
ロロ−４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（３−７リルオキシフエニル）−５，６−シクロロ
ー４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（４−了りルオキシフェニル）−３，６−ジクロロ
−４−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（４−プロパルギルオキシフェニル）−３＋６ ’
；クロロー４−ピリダジンカルボキサミド、Ｎ−（２−
ホルミルフェニル）−３，６−ジクロロ−４＝ピリダジ
ンカルボキサミド、
Ｎ−（４−ホルミルフェニル）−３，６−ジクロロ−４
−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（２−アセチルフェニル）−３，６−ジクロロ−４
−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（５−アセチルフェニル）−５，６−ジクロロ−４
−、ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（４−アセチルフェニル）−３，６−ジクロロ−４
−ピリダジンカルボキサミド、
Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニル）−３，６−ジ
クロロ−４−ピリダジンカルボキサミド、Ｎ−（２−エ
トキシカルボニルフェニル） −３，６−シクロロー４
−ピリダジンカルボキサミド、Ｎ−（４−エトキシカル
ボニルフェニル）−３１６−”’ソロ−４−ピリダジン
カルボキサミド、Ｎ−（４−プロポキシカルボニルフェ
ニル）−３ｓ６−シクロロー４−ピリダジンカルボキサ
ミド、Ｎ−（４−ブトキシカルボニルフェニル）−３，
６−ジクロロ−４−ピリダジンカルボキサミド、さらに
、これらの化合物と同様のＮ−アリール基を有スるＮ−
アリール−５，６−ジフルオロ−４−ピリダジンカルボ
キサミド、Ｎ−アリール−５，６−ジプロモー４−ピリ
ダジンカルボキサミド、Ｎ−アリール−５，６−ジヨー
ドー４−ピリダジンカルボキサミドを同様に例示するこ
とができる。N-phenyl-6,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N-(2-fluorophenyl)-3,6-dichloro-4
-pyridazinecarboxamide, N-(6-fluorophenyl)-3,6-dichloro-4
-pyridazinecarboxamide, N-(4-fluorophenyl)=5.6-dichloro-4
-pyridazinecarboxamide, N-(2-chlorophenyl)-3,6-dichloro-4-
Pyridazinecarboxamide, N-(3-chlorophenyl)-3,6-dichloro-4-
Pyridazine lupoxamide, N-(4-chlorophenyl)-3,6-dichloro-4-
Pyridazinecarboxamide, N-(2+ 3-dichlorophenyl)-3,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N-(214-dichlorophenyl)-3,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N-(215-dichlorophenyl) -3,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N(314-dichlorophenyl)-3,6-dichloro-
4-pyridazinecarboxamide, N-(315-dichlorophenyl)-316-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N-(2-bromophenyl)-3,6-dichloro-4-
Pyridazinecarboxamide, N-(3-bromophenyl)-3,6-dichloro-4-
Pyridazinecarboxamide, N-(4-bromophenyl)-3,6-dichloro-4
-pyridazinecarboxamide, N-(2-iodophenyl)-3,6-dichloro-4-
Pyridazinecarboxamide, N-(6-iodophenyl) 3+6-dichloro-4-
Pyridazinecarboxamide, N-(4-iodophenyl)-3,6-dichloro-4-
Pyridazinecarboxamide, N-(2-hydroxyphenyl)-3,6-dichloro-
4-pyridazinecarboxamide, N-(6-hydroxyphenyl)-3,6-dichloro-
4-pyridazinecarboxamide, N-(4-hydroxyphenyl)-3,6-dichloro-
4-pyridazinecarboxamide, N-(2-cyanophenyl)-3,6-dichloro-4-
Pyridazinecarboxamide, N-(3-cyanophenyl) 3+6-dichloro-4-
Pyridazinecarboxamide, N-(4-cyanophenyl) 3+6-dichloro-4-
Pyridazinecarboxamide, N-(2-nitrophenyl)-3,6-dichloro-4
-pyridazinecarboxamide, N-(3-nitrophenyl)-3,6-dichloro-4-
Pyridazinecarboxamide, N-(4-nitrophenyl)-3,6-dichloro-4-
Pyridazinecarboxamide, N-(2-fluoro-4-nitrophenyl)-3,6-
Dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N-(4-
Fluoro-2-nitrophenyl)-3,6-dichloro-
4-pyridazinecarboxamide, N-(2-methylphenyl)-3,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N-(6-methylphenyl)-3,6-dichloro-4-
Pyridazinecarboxamide, N-(4-methylphenyl)-3,6-dichloro-o-4-
Pyridazinecarboxamide, N-(2-ethylphenyl)-3,6-dichloro-4-
Pyridazinecarboxamide, N-(3-ethylphenyl)-3,6-dichloro-4-
Pyridazinecarboxamide, N-(4-ethylphenyl)-3,6-dichloro-4-
Pyridazinecarboxamide, N-(2-propylphenyl)-3,6-dichloro-4
-pyridazinecarboxamide, N-(3-propylphenyl)-3,6-dichloro-4
-pyridazinecarboxamide, N-(4-propylphenyl)-3,6-dichloro-4
-pyridazinecarboxamide, N-(2-ia7'ropylphenyl) 3+,6-dichloro1+ -4-pyridazinecarboxamide, N-(3-isopropylphenyl)-3,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N-(4 -isopropylphenyl) -3,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N-(2-butylphenyl)-3,6-dichloro-4-
Pyridazinecarboxamide, N-(3-butylphenyl)-3,6-dichloro-4-
Pyridazinecarboxamide, N-(4-butylphenyl) 3+6-dichloro-4-
Pyridazinecarboxamide, N-(2-isobutylphenyl)-3,6-dichloro-
4-pyridazinecarboxamide, N-(3-inbutylphenyl)-3,6-dichloro-
4-pyridazinecarboxamide, N-(4-isobutylphenyl) 316-dichloro-
4-pyridazinecarboxamide, N-(2-see-butylphenyl)-3,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N-(3-see-butylphenyl)-3,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N (45ec-butylphenyl)-3,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N-(2-tert-butylphenyl)-5,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N-(3-tert-butylphenyl) -3,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N (4tert-butylphenyl) -3,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N-(2,3-dimethylphenyl)-3,6-dichloro-4- Pyridazinecarboxamide, N-(214-dimethylphenyl)-3,6-dichloro4-4-pyridazinecarboxamide, N-(215-dimethylphenyl)-3,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N-(2,6 -dimethylphenyl)-3,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N-(314-dimethylphenyl)-3,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N-(315-dimethylphenyl)5,6-dichloro- 4-pyridazinecarboxamide, N-(2,4-diethylphenyl)-5,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N-(215-diethylphenyl)-5,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N(216 -diethylphenyl)-1,6-dichloro-
4-pyridazinecarboxamide, N-(214-dipropylphenyl)-3,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N-(2,5-diisopropylphenyl)-3,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N- (2s 6-diisopropylphenyl) -5
+ 6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N-(2,5-dibutylphenyl)-3,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N-(2,4-diBeQ-butylphenyl)-5,6-
Dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N-(2,
5-di-tert-butylphenyl)-3,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N-(216-di-tert-butylphenyl)-3,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide,
ert-butylphenyl)-3,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N-(2-chloro-4-methylphenyl)-5,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N-(4-ethyl-2- nitrophenyl)
-5,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide,
N-(2-nitro-4-propylphenyl) -3,6
-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N-(2
-vinylphenyl) -3,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N-(4-vinylphenyl)-3,6-dichloro-4-
Pyridazinecarboxamide, N-(2-allylphenyl)-3,6-dichloro-4-
Pyridazinecarboxamide, N-(4-allylphenyl)-5,6-dichloro-4-
Pyridazinecarboxamide, N-(4-impropenylphenyl)-3,6-cyclo-4-pyridazinecarboxamide, N-(4-propargylphenyl)-3,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N-(2-fluoromethyl phenyl)-5+6-cyclo-4-pyridazinecarboxamide, N-(5-fluoromethylphenyl)-1+6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N-(4-fluoromethylphenyl)-3,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide , N-(4-difluoromethylphenyl)-5,6-1chloro-4-pyridazinecarboxamide, N-(2-trifluoromethylphenyl) 5+6'
ychloro4-pyridazinecarboxamide, N-(3-
)-1,6-dichloro-4
-pyridazinecarboxamide, N-(4-)IJfluoromethylphenyl)-5,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N-(2-chloromethylphenyl)
-3,6-cyclo-4-pyridazinecarboxamide, N-C4-chloromethylphenyl)-3,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N-(2-pentafluoroethylphenyl) -3+6
-cyclo-4-pyridazinecarboxamide, N-(5
-Pentafluoroethylphenyl) 316 'yChloro-4-pyridazinecarboxamide, N-(4-pentafluoroethylphenyl) 3+6-cyclo-4-pyridazinecarboxamide, N-(2-(1,2-dichloroethyl)phenyl]-B , 6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N-(4-(1,2-dichloroethyl)phenyl)-3,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N-(4-promo-3-)lifluoromethylphenyl )-6,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N-(2-methoxyphenyl)-3,
6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N-(3-methoxyphenyl)-5,6-dichloro-4
-pyridazinecarboxamide, N-(4-methoxyphenyl)-5,6-dichloro-4
-pyridazinecarboxamide, N-(2-ethoxyphenyl)-3,6-dichloro-4
-pyridazinecarboxamide, N-(4-ethoxyphenyl)-3,6-dichloro-4
-pyridazinecarboxamide, N-(4-propoxyphenyl)-3,6-dichloro-
4-pyridazinecarboxamide, N-(4-impropoxyphenyl)-3,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N-(2-butoxyphenyl)-3,6-dichloro-
4-pyridazinecarboxamide, N-(25ec-butoxyphenyl)-3,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N-(4-tert-butoxyphenyl)-5,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N= ( 214-dimethoxyphenyl)-3,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N-(314-dimethoxyphenyl)-316-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N-(4-methoxy-2-methylphenyl)-5, 6-
Dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N-(4-
methoxy-2-nitro)-5,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N-(2-71J-lyloxyphenyl)-5,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N-(3-7lyloxyphenyl)- 5,6-cyclo4-pyridazinecarboxamide, N-(4-oryloxyphenyl)-3,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N-(4-propargyloxyphenyl)-3+6'
chloro4-pyridazinecarboxamide, N-(2-
Formylphenyl)-3,6-dichloro-4=pyridazinecarboxamide, N-(4-formylphenyl)-3,6-dichloro-4
-pyridazinecarboxamide, N-(2-acetylphenyl)-3,6-dichloro-4
-pyridazinecarboxamide, N-(5-acetylphenyl)-5,6-dichloro-4
-, pyridazinecarboxamide, N-(4-acetylphenyl)-3,6-dichloro-4
-pyridazinecarboxamide, N-(2-methoxycarbonylphenyl)-3,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, N-(2-ethoxycarbonylphenyl)-3,6-cyclo4
-Pyridazinecarboxamide, N-(4-ethoxycarbonylphenyl)-316-'''Solo-4-pyridazinecarboxamide, N-(4-propoxycarbonylphenyl)-3s6-cyclo-4-pyridazinecarboxamide, N-(4-butoxycarbonyl phenyl)-3,
6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide, and further N- having the same N-aryl group as these compounds.
Aryl-5,6-difluoro-4-pyridazinecarboxamide, N-aryl-5,6-dipromo-4-pyridazinecarboxamide, and N-aryl-5,6-diiodo-4-pyridazinecarboxamide can be similarly exemplified.
本発明のＮ−アリール−３，６−シハロー４−ピリダジ
ンカルボキサミド類は、一般式（１）〔式中、Ｘおよび
Ｙは前記と同一であり、２はノ）ロゲン原子、水酸基ま
たは酸素原子を示す。ｎは１または２の整数を示し、Ｚ
がノーロゲン原子または水酸基である場合にはｎは１で
あり、Ｚが酸素原子である場合にはｎは２である。〕で
表わされる５、６−シハロー４−ピリダジンカルボン酸
、その酸ハライドまたはその酸無水物からなる５、６−
シハロー４−ピリダジンカルボン酸誘導体と一般式（）
〔式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同一である。〕で表わ
されるアニリン類とを反応させることにより、製造する
ことができる。The N-aryl-3,6-cyhalo-4-pyridazinecarboxamides of the present invention have the general formula (1) [wherein X and Y are the same as above, and 2 is show. n represents an integer of 1 or 2, Z
When Z is a norogen atom or a hydroxyl group, n is 1, and when Z is an oxygen atom, n is 2. ] 5,6-cyhalo-4-pyridazinecarboxylic acid, its acid halide, or its acid anhydride
Cyhalo-4-pyridazinecarboxylic acid derivative and general formula () [wherein R1 and R2 are the same as above. It can be produced by reacting with anilines represented by ].
前記一般式（Ｉｔ）で表わされる５、６−グツ−ロー４
−ピリダジンカルボン酸誘導体が５，６−シハロー４−
ピリダジンカルボン酸である場合には、該カルホン酸と
して、前記例示のＮ−アリール−３，６−ジツ１０−４
−ピリダジンカルボキサミド類を構成する３゜６−シハ
ロー４−ピリダジンカルボン酸を具体的に例示すること
ができ、５，６−シハロー４−ピリダジンカルボン酸の
酸無水物である場合には、前記６゜６−シハロー４−ピ
リダジンカルボン酸に相応する酸無水物を同様に例示す
ることができ、さらには５．６−シハロー４−ピリダジ
ンカルボン酸の酸ハライドである場合には前記６，６−
シハロー４−ピリダジンカルボン酸に相応する酸ハライ
ドを同様に例示することができる。5,6-gouturo 4 represented by the general formula (It)
-Pyridazinecarboxylic acid derivative is 5,6-cyhalo4-
In the case of pyridazinecarboxylic acid, the carbonic acid includes the above-mentioned N-aryl-3,6-di-10-4
Specific examples include 3゜6-cyhalo-4-pyridazinecarboxylic acid constituting -pyridazinecarboxamides, and when it is an acid anhydride of 5,6-cyhalo-4-pyridazinecarboxylic acid, the above-mentioned 6゜Acid anhydrides corresponding to 6-cyhalo-4-pyridazinecarboxylic acid can be similarly exemplified, and in the case of acid halides of 5,6-cyhalo-4-pyridazinecarboxylic acid, the above-mentioned 6,6-
Acid halides corresponding to cyhalo-4-pyridazinecarboxylic acid can be similarly exemplified.
前記一般式印〕で表わされるアニリン類としても、前記
例示のＮ−アリール−５，６−シハロー４−ピリダジン
カルボキサミド類を構成するアニリン類を具体的に例示
することができる。Specific examples of the anilines represented by the general formula above include the anilines constituting the N-aryl-5,6-cyhalo-4-pyridazine carboxamides.
本発明の方法において、前記３，６−シハロー４−ピリ
ダジンカルボン酸と該アニリン類との反応は、通常脱水
剤の存在下に実施され、また不活性溶媒中で実施される
。脱水剤として具体的には、ジシクロへキシルカルボジ
イミド（ＤＯＯ）、ジフェニルリン酸アジド（ＤＰＰＡ
）などを例示することができ、その使用割合は、該５．
６一シハロー４−ピリダジンカルボン酸１モルに対して
通常０．５ないし５モル、好ましくは１ないし２モルの
範囲である。In the method of the present invention, the reaction between the 3,6-cyhalo-4-pyridazinecarboxylic acid and the aniline is usually carried out in the presence of a dehydrating agent, or in an inert solvent. Specifically, as a dehydrating agent, dicyclohexylcarbodiimide (DOO), diphenyl phosphoric azide (DPPA)
), etc., and the usage ratio is 5.
The amount is generally 0.5 to 5 mol, preferably 1 to 2 mol, per mol of 6-cyhalo-4-pyridazinecarboxylic acid.
不活性溶媒として具体的にはベンゼン、トルエン、テト
ラヒドロフラン、アセトニトリル、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素などを例示することができ、そ
の使用割合は該５，６一ジノ＾ロー４−ピリダジンカル
ボン酸１００重量部に対して通常１００ないし１０００
重量部の範囲である。反応の際の温度は通常Ｏないし８
０°Ｃ１好ましくは０ないし５０°Ｃの範囲である。Specific examples of the inert solvent include benzene, toluene, tetrahydrofuran, acetonitrile, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, etc., and the proportion used is 100% by weight of the 5,6-dino-4-pyridazinecarboxylic acid. Usually 100 to 1000 per part
Parts by weight range. The temperature during the reaction is usually between 0 and 8
0°C1 is preferably in the range of 0 to 50°C.
本発明の方法において、前記５，６−シハロー４−ピリ
ダジンカルボン酸ハライドと該アニリン類と反応は通常
塩基の存在下に実施され、また不活性溶媒中で実施され
る。塩基として具体的には、トリメチルアミン、ジエチ
ルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピ
リジン等の有機塩基、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化アンモニウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの無機塩基
のいずれでも使用することができ、その使用割合ハ該５
，６−シハロー４−ピリダジンカルボン酸ハライド１モ
ルに対して通常１ないし１０モル、好ましくは１ないし
５モルの範囲である。不活性溶媒を同様に例示すること
ができ、その使用割合は該３．６一シハロー４−ピリダ
ジンカルボン酸ハライド１００重量部に対して通常１０
０ないし１ｏｏｏ重量部の範囲である。反応の際の温度
は通常０ないし１００°Ｃ１好ましくは０ないし５０°
Ｃの範囲である。In the method of the present invention, the reaction between the 5,6-cyhalo-4-pyridazinecarboxylic acid halide and the aniline is usually carried out in the presence of a base, or in an inert solvent. Specific examples of the base include organic bases such as trimethylamine, diethylamine, triethylamine, tripropylamine, and pyridine, sodium bicarbonate, potassium bicarbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, ammonium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide. Any inorganic base can be used, and the usage ratio is
,6-cyhalo4-pyridazinecarboxylic acid halide, usually from 1 to 10 mol, preferably from 1 to 5 mol. Inert solvents can be similarly exemplified, and the proportion used is usually 10 parts by weight per 100 parts by weight of the 3.6-cyhalo-4-pyridazinecarboxylic acid halide.
It ranges from 0 to 100 parts by weight. The temperature during the reaction is usually 0 to 100°C, preferably 0 to 50°C.
It is in the range of C.
また、本発明の方法において、前記３，６−シハロー４
−ピリダジンカルボン酸の酸無水物と該アニリン類との
反応は触媒の不存在下に実施することも可能であるが、
少量の塩基の存在下に実施すると反応が速やかに進行す
るので好適である。さらに、該反応は通常不活性溶媒の
存在下に実施される。Furthermore, in the method of the present invention, the 3,6-cyhalo4
-The reaction between the acid anhydride of pyridazinecarboxylic acid and the anilines can be carried out in the absence of a catalyst, but
It is preferable to carry out the reaction in the presence of a small amount of base because the reaction proceeds rapidly. Furthermore, the reaction is usually carried out in the presence of an inert solvent.
塩基としては、前述の化合物を同様に例示することがで
き、その使用割合は該６，６−シハロー４−ピリダジン
カルボン酸の酸無水物１モルに対して通常０．０１ない
し１０モル、好ましくは０．１ないし５モルの範囲であ
る。また不活性溶媒としては前記溶媒を同様に例示する
ことができ、その使用割合は該６，６−シハロー４−ピ
リダジンカルボン酸の酸無水物１００重量部に対して通
常１００ないし１０００重量部の範囲である。反応の際
の温度は通常Ｏないし１００℃、好ましくは０ないし５
０６ｃの範囲である。As the base, the above-mentioned compounds can be similarly exemplified, and the usage ratio thereof is usually 0.01 to 10 mol, preferably 0.01 to 10 mol, per 1 mol of the acid anhydride of 6,6-cyhalo-4-pyridazinecarboxylic acid. The amount ranges from 0.1 to 5 moles. In addition, the above-mentioned solvents can be similarly exemplified as the inert solvent, and the usage ratio thereof is usually in the range of 100 to 1000 parts by weight per 100 parts by weight of the acid anhydride of 6,6-cyhalo-4-pyridazinecarboxylic acid. It is. The temperature during the reaction is usually 0 to 100°C, preferably 0 to 5°C.
It is in the range of 06c.
本発明の方法において、前記のいずれの方法によって反
応を行った場合にも、反応終了後の反応混合物を常法に
よって処理することにより、本発明のＮ−アリール−乙
、６−シハロー４−ピリダジンカルボキサミド類が得ら
れる。In the method of the present invention, when the reaction is carried out by any of the above-mentioned methods, by treating the reaction mixture after the completion of the reaction by a conventional method, the N-aryl-B,6-cyhalo-4-pyridazine of the present invention Carboxamides are obtained.
本発明の除草剤は、前記Ｎ−アリール−３，６−シハロ
ー４−ピリダジンカルボキサミド類を有効成分として含
有するものであり、その使用形態としては該Ｎ−アリー
ル−３，６−シハロー４−ピリダジンカルボキサミド類
を単独で使用することもできるし、また該有効成分に各
種助剤、たとえば、希釈剤、溶剤、界面活性剤などを配
合して乳剤、水和剤、粉剤、粒剤などの形態で使用する
ことができる。The herbicide of the present invention contains the above-mentioned N-aryl-3,6-cyhalo-4-pyridazine carboxamides as an active ingredient. Carboxamides can be used alone, or they can be formulated into emulsions, wettable powders, powders, granules, etc. by blending the active ingredients with various auxiliaries such as diluents, solvents, surfactants, etc. can be used.
希釈剤としては、クレー、タルク、ベントナンド、ケイ
ソウ土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、消石灰
、珪砂などを例示することができ、溶剤としてはアルコ
ール、ジオキサン、アセトン、シクロヘキサノン、ジメ
チルホルムアミドなどを例示することができ、界面活性
剤としてはアルキルベンゼン硫酸エステル、アルキルベ
ンゼンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエ
ーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレート、ア
ルキル硫酸ナトリウム、アルギルナフタリンスルホン酸
ナトリウム、リグニンスルホン酸ナトリウムなどを例示
することができ、これらの添加剤は適宜の割合で配合す
ることができる。Examples of the diluent include clay, talc, bentonand, diatomaceous earth, white carbon, vermiculite, slaked lime, and silica sand. Examples of the solvent include alcohol, dioxane, acetone, cyclohexanone, and dimethylformamide. As a surfactant, alkylbenzene sulfate, alkylbenzene sulfonate, polyoxyethylene glycol ether, polyoxyethylene alkylaryl ether, polyoxyethylene sorbitan monoalkylate, sodium alkyl sulfate, sodium argylnaphthalene sulfonate, lignin sulfonic acid Examples include sodium and the like, and these additives can be blended in appropriate proportions.
さらに本発明の除草剤を使用するに際しては発芽前およ
び発芽後のいずれの使用も可能であるが、特に発芽前の
使用が有利である。Furthermore, when using the herbicide of the present invention, it is possible to use it either before or after germination, but it is particularly advantageous to use it before germination.
次に本発明を実施例により具体的に説明する。Next, the present invention will be specifically explained using examples.
実施例１
ジシクロへキシルカルボジイミド０．３５ ｇをテトラ
ヒドロフラン１０ｍ６に溶解し、室温で５，６−ジクロ
ロ−４−ピリダジンカルボン酸０．３０ ｇのテトラヒ
ドロフラン溶液３ｍ、ｆｆを滴下し、１５分攪拌したの
ちアニリン０．１６ｇのテトラヒトフラン溶液２ｍｌを
加え、１８時間攪拌した。生成上た白色沈殿を戸別しｐ
液を濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーで分離精製
すると０．２８ ｇの淡黄色結晶が得られた（収率６６
．９％）。この結晶はＮ−フェニル−乙、６−ジクロロ
−４−ピリダジンカルボキサミドであることを確認した
。Example 1 0.35 g of dicyclohexylcarbodiimide was dissolved in 10 m6 of tetrahydrofuran, and 3 m, ff of a solution of 0.30 g of 5,6-dichloro-4-pyridazinecarboxylic acid in tetrahydrofuran was added dropwise at room temperature, followed by stirring for 15 minutes. A solution of 0.16 g of aniline in 2 ml of tetrahydrofuran was added and stirred for 18 hours. The white precipitate that formed was removed from door to door.
After concentrating the liquid, it was separated and purified by silica gel chromatography to obtain 0.28 g of pale yellow crystals (yield: 66
．． 9%). This crystal was confirmed to be N-phenyl-O,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide.
融点； １８０〜１８２℃、工Ｒｖｏ＝０ ； １６６
Ｄｃｍ元素分析値；Ｃ（％） Ｈ（％）Ｎ（％） ＯＡ
！（％）計算値 ４９．２８ ２．６５ １５．６７
２６．４５（ａ１１Ｈ７ｏＮ５０Ａ’２として）
実測値 ４９．３５ ２．７１ １５，４５ ２６．７
０実施例２
６．６−ジクロロ−４−ピリダジノイルクロリド１．０
１ ｇのベンゼン溶液５ｍｌを水冷下で２−ニトロアニ
リン０．７２ ｇ及びトリエチルアミンＤ、８３ ｍｌ
ヲ含んだベンゼン溶液１０Ｊに滴下した。滴下終了後
室温で４８時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸
エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄したのち
、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、その後溶媒を留去した
。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精
製するとＮ−（２−ニトロフェニル）−５，６−ジクロ
ロ−４−ピリダジンカルボキサミドのクリーム色結晶が
０．５５ ｇ得られた（収率３３．４％）。Melting point; 180-182°C, Rvo=0; 166
Dcm elemental analysis value; C (%) H (%) N (%) OA
! (%) Calculated value 49.28 2.65 15.67
26.45 (as a11H7oN50A'2) Actual value 49.35 2.71 15,45 26.7
0 Example 2 6.6-dichloro-4-pyridazinoyl chloride 1.0
Add 5 ml of 1 g of benzene solution to 0.72 g of 2-nitroaniline and 83 ml of triethylamine D under water cooling.
The solution was added dropwise to 10 J of a benzene solution containing the solution. After the dropwise addition was completed, the mixture was stirred at room temperature for 48 hours. The reaction mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic phase was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off. The residue was separated and purified by silica gel column chromatography to obtain 0.55 g of cream-colored crystals of N-(2-nitrophenyl)-5,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide (yield 33.4%).
１
融点；１７７〜１７９°Ｃ，ＩＰ ’１６９０１シＯ＝
Ｏり
元素分析値：Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） ０（Ｉｃ
％）計算値 ３７，９１ １，７４ １６．０７ ２０
．５４（Ｃ１１Ｈ６０３Ｎ４Ｃｅ２トシテ）
実測値 ３７，８２ １，７０ １６．２０ ２０．５
１実施例６
４−クロロアニリン１．０ｇ、ピリジンＯ，０６ｍ、ｅ
をトルエン１０ｍ１に溶解し、水冷下３＋６−シクａ。1 Melting point; 177-179°C, IP '16901O=
O elemental analysis value: C (%) H (%) N (%) 0 (Ic
%) Calculated value 37,91 1,74 16.07 20
．． 54 (C11H603N4Ce2) Actual value 37,82 1,70 16.20 20.5
1 Example 6 4-chloroaniline 1.0g, pyridine O, 06m, e
was dissolved in 10 ml of toluene and cooled with water.
−４−ピリダジンカルボン酸無水物１．９１ｇのトルエ
ン溶液５ｍｌを滴下した。その後室温で２時間反応させ
た。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機相
を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
溶媒を留去した。残液をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで分離するとＮ−（４−クロロフェニル）−５，
６−シクロロー４−ピリダジンカルボキサミドの白色結
晶が１．６５ｇ得られた（収率６９．５％〕。5 ml of a toluene solution containing 1.91 g of -4-pyridazinecarboxylic anhydride was added dropwise. Thereafter, the mixture was allowed to react at room temperature for 2 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic phase was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off. When the residual liquid was separated by silica gel column chromatography, N-(4-chlorophenyl)-5,
1.65 g of white crystals of 6-cyclo-4-pyridazinecarboxamide were obtained (yield: 69.5%).
融点；２５４〜２５６°ｃ１工Ｒ１，。：。；１６６５
ｃｎ１元素分析値；Ｃ（（６） Ｈ（％） Ｎ（％）
Ｏ（１＜％）計算値 ４３，６７ ２．００ １３．８
９ ３５．１５（ａ 、Ｉ Ｈ６０Ｎ ５０１３として
〕実測値 ４５，７０ ２，１３ １３．７６ ５５．
５１実施例４〜５８
実施例１ないし実施例５の方法において、原料のアニリ
ン類として一般式印〕
で表わされるアニリン類を使用した以外は実施例１ない
し実施例６と同様の方法で反応を行い、Ｎ−アリール−
５，６−ジクロロ−４−ピリダジンカルボキサミドを得
、その結果を表１に示した。表１に示したＮ−アリール
−６，６−ジクロロ−４−ピリダジンカルボキサミドは
一般式
で表わされる化合物である。Melting point: 254-256°c1 R1. :. ;1665
cn1 elemental analysis value; C ((6) H (%) N (%)
O (1<%) Calculated value 43,67 2.00 13.8
9 35.15 (a, as I H60N 5013) Actual value 45.70 2.13 13.76 55.
51 Examples 4 to 58 In the methods of Examples 1 to 5, the reaction was carried out in the same manner as in Examples 1 to 6, except that anilines represented by the general formula were used as the raw anilines. and N-aryl-
5,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide was obtained, and the results are shown in Table 1. N-aryl-6,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide shown in Table 1 is a compound represented by the general formula.
表１の方法の欄において、１．２および６の記号は次の
とおりである。In the method column of Table 1, the symbols 1.2 and 6 are as follows.
１：実施例１に準じた方法
２：実施例２ 〃
６：実施例３ 〃
次に配合例について説明する。なお数字は重量百分率を
示す。1: Method according to Example 1 2: Example 2 6: Example 3 Next, formulation examples will be explained. Note that the numbers indicate weight percentages.
配合例１（水和剤）
本発明の化合物 １０％
高級アルコール硫酸エステルナトリウム塩 ５％カオリ
ン ８７％
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。Formulation Example 1 (Wettable powder) The compound of the present invention 10% Higher alcohol sulfate ester sodium salt 5% Kaolin 87% or more are uniformly mixed and ground to prepare a wettable powder.
配合例２（乳剤〕 本発明の化合物 ２０％ ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １０％ シクロヘキサノン １０％ キシレン ６０％ 以上を均一に溶解して乳剤とする。Formulation example 2 (emulsion) Compound of the present invention 20% Polyoxyethylene alkylaryl ether 10% Cyclohexanone 10% Xylene 60% The above is uniformly dissolved to form an emulsion.
配合例３（粒剤） 本発明の化合物 ５％ ベントナイト ４０％ ４３−−５ クレー ５０％ リグニンスルホン酸ソーダ ５％ 配合例４（粉剤） 本発明の化合物 ３％ クレー ９７％ 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。Formulation example 3 (granules) Compound of the present invention 5% Bentonite 40% 43--5 Clay 50% Sodium lignin sulfonate 5% Formulation example 4 (powder) Compound of the present invention 3% Clay 97% The above is mixed and pulverized uniformly to make a powder.
次に、本発明の化合物の除草活性について試験例を挙げ
、具体的に説明する。Next, the herbicidal activity of the compound of the present invention will be specifically explained using test examples.
試験例（水稲試験］
内径９Ｑｌ＋の磁製ポットにふるった水田土壌を充填し
、水を加えて代かき操作をし、各種水田雑草種子を播い
た。２葉期のイネ苗を１ｃＩｎの深さに移植し、２ｍの
湛水状態とした。翌日、配合例１に準じて調製した水和
剤の所定量を水に希釈して、水中に滴下処理した（散布
量２５０ ｇ／ １０ ａ ）。薬剤処理後２０日目上
イネに対する薬害と雑草につい、Ｒ７’ −４４−
ての除草効力を調査した。その結果を表２に示した。Test example (paddy rice test) A porcelain pot with an inner diameter of 9 Ql+ was filled with sifted paddy soil, water was added, plowing was performed, and various paddy weed seeds were sown. Rice seedlings at the two-leaf stage were placed at a depth of 1 cIn. The plants were transplanted and flooded to a depth of 2 m.The next day, a predetermined amount of the hydrating powder prepared according to Formulation Example 1 was diluted with water and dripped into the water (sprayed amount: 250 g/10 a).Drug 20 days after treatment, the herbicidal efficacy of R7'-44- was investigated regarding herbicidal damage to rice and weeds.The results are shown in Table 2.
結果は次のような指数で表わした。The results were expressed using the following index.
除草効果 ５ 完全枯死 ４ 除草効果 大 ３ 除草効果 中 ２ 除草効果 小 １ 除草効果 微小 ０ 無効（正常） ４５−Weeding effect 5 Complete withering 4 High weeding effect 3. Weeding effect medium 2 Weeding effect small 1. Weeding effect: slight 0 Invalid (normal) 45-
Claims (3)
びＲ２はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シ
アン基、ニトロ基、低級アルキル基、低級アルケニル基
、低級アルキニル基、低級ハロアルキル基、低級アルコ
キシル基、低級アルケニルオキシル基、低級アルキニル
オキシル基、低級アシル基または低級アルコキシカルボ
ニル基を示す。〕で表わされるＮ−アリール−６゜６−
シハロー４−ピリダジンカルボキサミド類。(1) General formula (1) [X and Y each represent a halogen atom, R1 and R2 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyan group, a nitro group, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, It represents a lower haloalkyl group, lower alkoxyl group, lower alkenyloxyl group, lower alkynyloxyl group, lower acyl group or lower alkoxycarbonyl group. ]N-aryl-6゜6-
Cyhalo 4-pyridazine carboxamides.
はハロゲン原子、水酸基または酸素原子を示す。ｎは１
または２の整数を示し、２がハロゲン原子または水酸基
である場合にはｎは１であり、２が酸素原子である場合
にはｎは２である。〕で表わされる５、６−シハロー４
−ピリダジンカルボン酸またはその誘１と一般式１〕 〔式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ水素原子、ハＯ／）
’ン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、低級アルキル
基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級ハロア
ルキル基、低級アルコキシル基、低級アルケニルオキシ
ル基、低級アルキニルオキシル基、低級アシル基または
低級アルコキシカルボニル基を示す。〕で表わされるア
ニリン類を反応させることを特徴とする一般式（１） 〔式中、Ｘ、 Ｙ、 Ｒ’およびＲ２はいずれも前記と
同一の基を示す。〕で表わされるＮ−アリール−３，６
−シハロー４−ピリダジンカルボキサミド類の製法。(2) General formula [II] [In the formula, X and Y each represent a halogen atom, and 2
represents a halogen atom, a hydroxyl group or an oxygen atom. n is 1
or an integer of 2; when 2 is a halogen atom or a hydroxyl group, n is 1; when 2 is an oxygen atom, n is 2; ] 5,6-Shihalo4
-Pyridazinecarboxylic acid or derivative 1 thereof and general formula 1] [In the formula, R1 and R2 are each a hydrogen atom, haO/)
atom, hydroxyl group, cyano group, nitro group, lower alkyl group, lower alkenyl group, lower alkynyl group, lower haloalkyl group, lower alkoxyl group, lower alkenyloxyl group, lower alkynyloxyl group, lower acyl group or lower alkoxycarbonyl group shows. General formula (1) characterized by reacting anilines represented by [In the formula, X, Y, R' and R2 all represent the same groups as above. ] N-aryl-3,6
-Process for producing cyhalo-4-pyridazine carboxamides.
びＲはそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シア
ノ基、ニトロ基、低級アルキル基、低級アルケニル基、
低級アルギニル基、低級ハロアルキル基、低級アルコギ
シル基、低級アルケニルオキシル基、低級アルキニルオ
キシル基、低級アシル基または低級アルコキシカルボニ
ル基を示す。〕で表わされる、Ｎ−アリール−３，６−
シハロー４−ピリダジンカルボキサミド類を有効成分と
して含有することを特徴とする除草剤。(3) General formula (1) [X and Y each represent a halogen atom, R1 and R each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, a lower alkyl group, a lower alkenyl group,
It represents a lower arginyl group, a lower haloalkyl group, a lower alkogyl group, a lower alkenyloxyl group, a lower alkynyloxyl group, a lower acyl group, or a lower alkoxycarbonyl group. ], N-aryl-3,6-
A herbicide characterized by containing cyhalo-4-pyridazine carboxamides as an active ingredient.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13030683A JPS6023372A (en) | 1983-07-19 | 1983-07-19 | N-aryl-3,6-dihalo-4-pyridazinecarboxamides, its preparation and use |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13030683A JPS6023372A (en) | 1983-07-19 | 1983-07-19 | N-aryl-3,6-dihalo-4-pyridazinecarboxamides, its preparation and use |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6023372A true JPS6023372A (en) | 1985-02-05 |
Family
ID=15031164
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13030683A Pending JPS6023372A (en) | 1983-07-19 | 1983-07-19 | N-aryl-3,6-dihalo-4-pyridazinecarboxamides, its preparation and use |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6023372A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4943634A (en) * | 1980-09-16 | 1990-07-24 | Eli Lilly And Company | N-heterocyclic benzamides |
-
1983
- 1983-07-19 JP JP13030683A patent/JPS6023372A/en active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4943634A (en) * | 1980-09-16 | 1990-07-24 | Eli Lilly And Company | N-heterocyclic benzamides |
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