JPS6023464A - キナゾロン誘導体を主剤とする筆記用螢光顕出性物質の製造方法 - Google Patents
キナゾロン誘導体を主剤とする筆記用螢光顕出性物質の製造方法Info
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- JPS6023464A JPS6023464A JP58130517A JP13051783A JPS6023464A JP S6023464 A JPS6023464 A JP S6023464A JP 58130517 A JP58130517 A JP 58130517A JP 13051783 A JP13051783 A JP 13051783A JP S6023464 A JPS6023464 A JP S6023464A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はキナゾロン誘導体を主剤とする筆記用螢光顕出
性物質の製造方法に関し、その目的とするところは、色
鉛筆、クレヨン、フレパスなどの固形体及び液状インキ
、固形インキ、粉末インキ○印刷用インキ、転写インキ
、ラバーインキ、スタンプインキなどで、紫外線の照射
によって螢光を現わす物質を提供しようとするものであ
る。
性物質の製造方法に関し、その目的とするところは、色
鉛筆、クレヨン、フレパスなどの固形体及び液状インキ
、固形インキ、粉末インキ○印刷用インキ、転写インキ
、ラバーインキ、スタンプインキなどで、紫外線の照射
によって螢光を現わす物質を提供しようとするものであ
る。
キナゾロン誘導体
Ｒ，、Ｒ１１，Ｒ，、Ｒ４各種置換基（Ｈを含む）この
キナゾロン誘導体のうち、ある種のものは螢光性を示す
物質があることは認められている。
キナゾロン誘導体のうち、ある種のものは螢光性を示す
物質があることは認められている。
本発明はこのキナゾロン骨格をもつもののうちで、特に
白色光のもとでは殆んど無色であるが、紫外線を照射す
ることにより強い螢光を発する一群のキナゾロン誘導体
の例を、次の（Ｉ）に示すアン、トラノイルアントラニ
ル酸無水物（アミノフェニルベンゾオキサジノン）を出
発物質として製する方法を示す。
白色光のもとでは殆んど無色であるが、紫外線を照射す
ることにより強い螢光を発する一群のキナゾロン誘導体
の例を、次の（Ｉ）に示すアン、トラノイルアントラニ
ル酸無水物（アミノフェニルベンゾオキサジノン）を出
発物質として製する方法を示す。
アミノフェニルベンゾオキサジノン
この一級アミン基を芳香族スルホクロリドで処理すると
共に、環中の酸素原子を窒素原子で置換したキナゾロン
誘導体に変換して次の（ＩＮ）に示す。
共に、環中の酸素原子を窒素原子で置換したキナゾロン
誘導体に変換して次の（ＩＮ）に示す。
２−（２−（芳香族スルホアミド）−フ二二の−４−キ
ナゾリノンを製造する。
ナゾリノンを製造する。
Ｘ−芳香族スルホニル基
この化合物は白色光のもとでは殆んど無色の物質である
が、紫外線を照射すると強い螢光を発する性質がある。
が、紫外線を照射すると強い螢光を発する性質がある。
本発明はこのキナゾロン誘導体を主剤として前記筆記用
螢光顕出性物質を製造する方法であるが、まず順序とし
てこのキナゾロン誘導体を取得する方法の具体例を示す
。
螢光顕出性物質を製造する方法であるが、まず順序とし
てこのキナゾロン誘導体を取得する方法の具体例を示す
。
前記（ｉ）で示したアントラノイルアントラニル酸無水
物１０９−を、溶媒、例えばメチルセロソルブ８０ＣＱ
、ピリジン８ωの中に溶解させ、これに室温でバラトル
エンスルホクロリド２０Ｐを徐々に加え、攪拌しながら
４０〜５０”Ｃにした後、３００ ｃｃの濃厚アンモニ
ア水を添加攪拌する。次いで、２．１１の苛性ソーダを
１２印の水に溶かした溶液を加え、２〜３時間還流加熱
する。反応終了後、醋酸で反応液を酸性にして放置する
と、次のａｖ）で示される２−（２−（Ｐ −）ルエン
スルホアミード）−フェニル）−４−キナゾリノンが析
出する。
物１０９−を、溶媒、例えばメチルセロソルブ８０ＣＱ
、ピリジン８ωの中に溶解させ、これに室温でバラトル
エンスルホクロリド２０Ｐを徐々に加え、攪拌しながら
４０〜５０”Ｃにした後、３００ ｃｃの濃厚アンモニ
ア水を添加攪拌する。次いで、２．１１の苛性ソーダを
１２印の水に溶かした溶液を加え、２〜３時間還流加熱
する。反応終了後、醋酸で反応液を酸性にして放置する
と、次のａｖ）で示される２−（２−（Ｐ −）ルエン
スルホアミード）−フェニル）−４−キナゾリノンが析
出する。
これをオルンジクロルベンゼン□ヘキサン溶媒を用い再
結晶すると、融点２８０℃を示す物質が取得できる。
結晶すると、融点２８０℃を示す物質が取得できる。
本物質は殆んど無色のものであるが、紫外線を照射する
と強く螢光を発するのが認められる。
と強く螢光を発するのが認められる。
例２゜
前例では芳香族スルホ□ン酸残基の導入にパラトルエン
スルホクロライドを使用したのであるが、ベンゼンスル
ホクロライドを使用しても前例と同様な操作をすること
により、相当するキナゾリノンを製造することができる
。即ち、Ｇ［）のＸとしてペン本物質融点は再結晶で２
８２℃を示すものである。
スルホクロライドを使用したのであるが、ベンゼンスル
ホクロライドを使用しても前例と同様な操作をすること
により、相当するキナゾリノンを製造することができる
。即ち、Ｇ［）のＸとしてペン本物質融点は再結晶で２
８２℃を示すものである。
本物質も殆んど無色の化合物であるが、紫外線の照射で
やはり強い螢光を発す物質である。
やはり強い螢光を発す物質である。
ここにおいて前記２例のキナゾロン誘導体を主剤とし、
これに重合系高分子化合物、熱可塑性プラスチック、ゴ
ム類、ろう類、パラフィン類、ロジン類、粘土及び水や
溶剤などの１種又は２種以上を混じ、常温、加熱下で分
散することを要旨とする本発明方法の実施例を次に示す
。各側における数値は重量％（？γ）である。
これに重合系高分子化合物、熱可塑性プラスチック、ゴ
ム類、ろう類、パラフィン類、ロジン類、粘土及び水や
溶剤などの１種又は２種以上を混じ、常温、加熱下で分
散することを要旨とする本発明方法の実施例を次に示す
。各側における数値は重量％（？γ）である。
０ 実施例 １゜
−４（３）−キナゾロン
キジロール ４４
エチルシクロヘキサン ３８
マレイン化ロジン １０
ポリオキシエチレンノニルフエノールエーテル ２キー
／ロール及びエチルシクロヘキサン混合溶剤中にマレイ
ン化ロジン及びポリオキシエチレンノニルフェノールエ
ーテルを加え攪拌溶解後、２−（！を徐々に加えよく攪
拌分散してインキを調製する。
／ロール及びエチルシクロヘキサン混合溶剤中にマレイ
ン化ロジン及びポリオキシエチレンノニルフェノールエ
ーテルを加え攪拌溶解後、２−（！を徐々に加えよく攪
拌分散してインキを調製する。
該インキは無彩色、紫外線（３６５ｎ＋Ｑ照射で５２５
ｎｍ。
ｎｍ。
の螢光を発する。これは油性マーキングペン用として適
当である。
当である。
○ 実施例 ２゜
２−（２−ペンズアミドフ舌ニル） −＋（：ｓｒ−キ
ナゾロン ９ポリビニールピロリドン ２ ヒドロキシエチルセルローズ ０・５ ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム ０．１ポリオキ
シエチレンノニルフエノールエーテル ０１エチレング
リコール Ｕ 安息香酸ソーダ ０．３ 水 ６４ ヒドロキシエチルセルローズ、ポリビニールピロリド１
「）ン及びエチレングリコールな混合均一に分散した後
、水を加え溶解する。ジアルキルスルホコノ・り酸ナト
リウム、ポリオキシエチレンノニルフェノールエーテル
及び２−（２−ベンズアミドフェニル）−４（３）−キ
ナゾロン、安息香酸ソーダを加えプレミックスした後、
アトライターにかげて十分に分散させて水性フエルトベ
・ン用インキを調製する。該イン°キは無彩色、紫外
線照射で５４６ ｎｍ、の螢光を発する。
ナゾロン ９ポリビニールピロリドン ２ ヒドロキシエチルセルローズ ０・５ ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム ０．１ポリオキ
シエチレンノニルフエノールエーテル ０１エチレング
リコール Ｕ 安息香酸ソーダ ０．３ 水 ６４ ヒドロキシエチルセルローズ、ポリビニールピロリド１
「）ン及びエチレングリコールな混合均一に分散した後
、水を加え溶解する。ジアルキルスルホコノ・り酸ナト
リウム、ポリオキシエチレンノニルフェノールエーテル
及び２−（２−ベンズアミドフェニル）−４（３）−キ
ナゾロン、安息香酸ソーダを加えプレミックスした後、
アトライターにかげて十分に分散させて水性フエルトベ
・ン用インキを調製する。該イン°キは無彩色、紫外
線照射で５４６ ｎｍ、の螢光を発する。
実施例 ８゜
２−（４−メトオキシフェニル）−４（３）キナゾロン
１２メチルセルローズ ０２ ポリビニールピロリドン ８ グリセリン あ ポリオキシエチレンノニルフェノールエーテル０，２ナ
フタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ソーダ ２安息香
酸ソーダ ０・３ 水 ３２．３ メチルセルローズ、ポリビニールピロリドンを混合均一
に分散した後、グリセリンを加えて溶解し、ポリオキシ
エチレンノニルフェノールエーテル、ナフタレンスル○
ホン酸ホルマリン縮金物ソーダ及び２−（４−メトオキ
シフェニル） −４（３）キナゾロン、安息香酸ソーダ
を順次加えプレミックスした後、アトライターにかけて
分散させてインキを調製する。該インキは水性スタンプ
インキ用に適する。無彩色で紫外線照射で４７２゛ｎｍ
、の螢光を発する。
１２メチルセルローズ ０２ ポリビニールピロリドン ８ グリセリン あ ポリオキシエチレンノニルフェノールエーテル０，２ナ
フタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ソーダ ２安息香
酸ソーダ ０・３ 水 ３２．３ メチルセルローズ、ポリビニールピロリドンを混合均一
に分散した後、グリセリンを加えて溶解し、ポリオキシ
エチレンノニルフェノールエーテル、ナフタレンスル○
ホン酸ホルマリン縮金物ソーダ及び２−（４−メトオキ
シフェニル） −４（３）キナゾロン、安息香酸ソーダ
を順次加えプレミックスした後、アトライターにかけて
分散させてインキを調製する。該インキは水性スタンプ
インキ用に適する。無彩色で紫外線照射で４７２゛ｎｍ
、の螢光を発する。
実施例 ４゜
２−（２−ハイドロオキシ−４−クロロフェニル）１２
−４ （３）−キナゾロン 粘土 ρ タルク ８ 流動パラフイン １４ 蜜ろう ８ 木ろう １６ カルポキシメチルセルローズ Ｈ１ アラビヤゴム ５ トラガントゴム ５ ２−（２−ハイドロオキシ−４−クロロフェニル）−４
（３）−キナゾロンに流動パラフィンを加えてよく練捏
し十分に分散した後、蜜ろう、木ろう、カルボキシメチ
ルセルローズ、アラビヤゴム、トラガントゴムを混合し
、温度１２０℃ まで加熱溶融して均一に混合した後、
粘土、タルクを加えて均一に分散し冷却して色鉛筆用芯
を調製する。該色鉛筆は無彩色で紫外線照射により５１
２ ｎｍ、の螢光を発する。
−４ （３）−キナゾロン 粘土 ρ タルク ８ 流動パラフイン １４ 蜜ろう ８ 木ろう １６ カルポキシメチルセルローズ Ｈ１ アラビヤゴム ５ トラガントゴム ５ ２−（２−ハイドロオキシ−４−クロロフェニル）−４
（３）−キナゾロンに流動パラフィンを加えてよく練捏
し十分に分散した後、蜜ろう、木ろう、カルボキシメチ
ルセルローズ、アラビヤゴム、トラガントゴムを混合し
、温度１２０℃ まで加熱溶融して均一に混合した後、
粘土、タルクを加えて均一に分散し冷却して色鉛筆用芯
を調製する。該色鉛筆は無彩色で紫外線照射により５１
２ ｎｍ、の螢光を発する。
実施例 ５゜
２−（２−ベンゼンスルホアミドフェニル）６−４ （
３）−キナゾロン 木ろう が ステアリン酸 ｒ Ｏ流動パラフィン １２ 沈降性炭酸マグネシウ、ム １５ ０ジン樹脂 ４ ２−（２−ベンゼンスルホアミドフェニル）−４（３）
−キナゾロンに流動パラフィンを加えてよ（練捏し十分
に分散させる。温度１２０℃に加温しながら木ろう、ス
テアリン酸、沈降性炭酸マグネシウム、ロジンを混合溶
融し均一に分散した後、冷却しクレヨンを調製する。該
クレヨンは無彩色で紫外線照射により５２０ｎｍ、の螢
光を発する。
３）−キナゾロン 木ろう が ステアリン酸 ｒ Ｏ流動パラフィン １２ 沈降性炭酸マグネシウ、ム １５ ０ジン樹脂 ４ ２−（２−ベンゼンスルホアミドフェニル）−４（３）
−キナゾロンに流動パラフィンを加えてよ（練捏し十分
に分散させる。温度１２０℃に加温しながら木ろう、ス
テアリン酸、沈降性炭酸マグネシウム、ロジンを混合溶
融し均一に分散した後、冷却しクレヨンを調製する。該
クレヨンは無彩色で紫外線照射により５２０ｎｍ、の螢
光を発する。
実施例 ６゜
２−（２−ハラ）ルエンスルホアミドフェニル）７−４
（３）−キナゾロン ベンジルアルコール Ｉ エチレングリコールモノフェニルエーテル ４２ケトン
樹脂 １８ ポリビニールピロリドン ２．Ｏ Ｎ−アルキルトリメチレンジアミンオレイン酸塩 １．
０ベンジルアルコール、エチレンクリコールモノフェニ
ルエーテル の混合溶剤に ２−（２−パラトルエンス
ルホアミドフェニル）−４（３）−キナゾロン を混合
し十分に分散した後、ケトン樹脂、ポリビニールピロリ
ドン、Ｎ−アルキルトリメチレンジアミンオレイン酸塩
ソーダを加え、十分に溶解分散させてボールペンインキ
を調製する。該ボールペン用インキは無彩色で紫外線照
射により５２５ｎｍ、の螢光を発する。
（３）−キナゾロン ベンジルアルコール Ｉ エチレングリコールモノフェニルエーテル ４２ケトン
樹脂 １８ ポリビニールピロリドン ２．Ｏ Ｎ−アルキルトリメチレンジアミンオレイン酸塩 １．
０ベンジルアルコール、エチレンクリコールモノフェニ
ルエーテル の混合溶剤に ２−（２−パラトルエンス
ルホアミドフェニル）−４（３）−キナゾロン を混合
し十分に分散した後、ケトン樹脂、ポリビニールピロリ
ドン、Ｎ−アルキルトリメチレンジアミンオレイン酸塩
ソーダを加え、十分に溶解分散させてボールペンインキ
を調製する。該ボールペン用インキは無彩色で紫外線照
射により５２５ｎｍ、の螢光を発する。
実施例 ７゜
２−（２−パラトルエンスルホアミドフェニル）１１−
４（３）−キナゾロン ブリリアントカーミン５Ｂ １ ○ 粘 土 加 流動パラフィン−１４ 蜜ろう １０ 木ろう １６ ヒトロキシエチルセルローズ ８ アラビヤゴム ６ トラガントゴム ６ タルク ８ ２−（２−ハラトルエンスルホアミドフェニル）−４（
３）−キナゾロンに流動パラフィンを加えてよく練捏し
十分に分散した後、蜜ろう、木ろう、ヒドロキシエチル
セルローズ、アラビヤゴム、トラガントゴムを加え、１
２０℃まで加熱溶融し均一に混じた後、粘土、タルクを
加えて分散し冷却して色鉛筆芯を調製する。
４（３）−キナゾロン ブリリアントカーミン５Ｂ １ ○ 粘 土 加 流動パラフィン−１４ 蜜ろう １０ 木ろう １６ ヒトロキシエチルセルローズ ８ アラビヤゴム ６ トラガントゴム ６ タルク ８ ２−（２−ハラトルエンスルホアミドフェニル）−４（
３）−キナゾロンに流動パラフィンを加えてよく練捏し
十分に分散した後、蜜ろう、木ろう、ヒドロキシエチル
セルローズ、アラビヤゴム、トラガントゴムを加え、１
２０℃まで加熱溶融し均一に混じた後、粘土、タルクを
加えて分散し冷却して色鉛筆芯を調製する。
この製品は赤色系のもので、紫外線照射により６２４ｎ
ｍ、の螢光を発する。
ｍ、の螢光を発する。
実施例 ８゜
−４（３）−キナゾロン
ローダミンＢベース ４
キシロ−Ａ／６２
ｎ−ブタノール １６
０ジンエステ／Ｉ／１０
ポリオキシエチレンノニルフェノールエーテル ２０−
ダミンＢベース、キジロール及ヒｎ−７’タノールの混
合溶剤中にロジンエステル、ポリオキシエチレンノニル
フェノールエーテルヲ加工攪拌溶解てインキを調製する
。該インキは油性マーキングペン用に適し、赤色系で紫
外線照射により５３Ｑ ｎｍ 。
ダミンＢベース、キジロール及ヒｎ−７’タノールの混
合溶剤中にロジンエステル、ポリオキシエチレンノニル
フェノールエーテルヲ加工攪拌溶解てインキを調製する
。該インキは油性マーキングペン用に適し、赤色系で紫
外線照射により５３Ｑ ｎｍ 。
の螢光を発する。
→４４３−
Claims (1)
- キナゾロン誘導体を主剤とし、これに重縮合系高分子化
合物、熱可塑性プラスチック、ゴム類、ろう類、パラフ
ィン類、ロジン類、粘土及び水や溶剤などの１種又は２
種以上を混じ、常温、加熱下で分散することを特徴とす
るキナゾロン誘導体を主剤とする筆記用顕出性物質の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58130517A JPS6023464A (ja) | 1983-07-18 | 1983-07-18 | キナゾロン誘導体を主剤とする筆記用螢光顕出性物質の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58130517A JPS6023464A (ja) | 1983-07-18 | 1983-07-18 | キナゾロン誘導体を主剤とする筆記用螢光顕出性物質の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6023464A true JPS6023464A (ja) | 1985-02-06 |
Family
ID=15036182
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58130517A Pending JPS6023464A (ja) | 1983-07-18 | 1983-07-18 | キナゾロン誘導体を主剤とする筆記用螢光顕出性物質の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6023464A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62192369A (ja) * | 1986-02-19 | 1987-08-22 | Nippon Keikou Kagaku Kk | 螢光性キナゾロン誘導体組成物及びその製造方法 |
| US5084493A (en) * | 1989-12-19 | 1992-01-28 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Water soluble crayon compositions |
| US5084098A (en) * | 1989-12-19 | 1992-01-28 | Olson James D | Water soluble crayon compositions |
| US6039797A (en) * | 1999-02-01 | 2000-03-21 | Binney & Smith Inc. | Washable marking composition |
| KR100387665B1 (ko) * | 2002-05-02 | 2003-06-18 | 김종완 | 승화성 분산염료를 포함한 전사크레용 및 크레파스 조성물 |
| AU2001296502B2 (en) * | 2000-10-02 | 2005-06-09 | Molecular Probes, Inc. | Reagents for labeling biomolecules having aldehyde or ketone moieties |
| JP2008045043A (ja) * | 2006-08-17 | 2008-02-28 | Mitsubishi Pencil Co Ltd | 非焼成色鉛筆芯 |
| RU2700579C1 (ru) * | 2019-03-01 | 2019-09-18 | Общество с ограниченной ответственностью Фирма "ОЛБО" | Способ получения 2-(о-арилсульфониламинофенил)-4(3Н)-хиназолинонов |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5431475A (en) * | 1977-08-15 | 1979-03-08 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Manufacture of both granular foam of crosslinked polyolefinic resin and formed product |
-
1983
- 1983-07-18 JP JP58130517A patent/JPS6023464A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5431475A (en) * | 1977-08-15 | 1979-03-08 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Manufacture of both granular foam of crosslinked polyolefinic resin and formed product |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62192369A (ja) * | 1986-02-19 | 1987-08-22 | Nippon Keikou Kagaku Kk | 螢光性キナゾロン誘導体組成物及びその製造方法 |
| US5084493A (en) * | 1989-12-19 | 1992-01-28 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Water soluble crayon compositions |
| US5084098A (en) * | 1989-12-19 | 1992-01-28 | Olson James D | Water soluble crayon compositions |
| US6039797A (en) * | 1999-02-01 | 2000-03-21 | Binney & Smith Inc. | Washable marking composition |
| AU2001296502B2 (en) * | 2000-10-02 | 2005-06-09 | Molecular Probes, Inc. | Reagents for labeling biomolecules having aldehyde or ketone moieties |
| US6967251B2 (en) * | 2000-10-02 | 2005-11-22 | Molecular Probes, Inc. | Reagents for labeling biomolecules having aldehyde or ketone moieties |
| KR100387665B1 (ko) * | 2002-05-02 | 2003-06-18 | 김종완 | 승화성 분산염료를 포함한 전사크레용 및 크레파스 조성물 |
| JP2008045043A (ja) * | 2006-08-17 | 2008-02-28 | Mitsubishi Pencil Co Ltd | 非焼成色鉛筆芯 |
| RU2700579C1 (ru) * | 2019-03-01 | 2019-09-18 | Общество с ограниченной ответственностью Фирма "ОЛБО" | Способ получения 2-(о-арилсульфониламинофенил)-4(3Н)-хиназолинонов |
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