JPS60235865A - カルボン酸アミド基を含むモノアゾ化合物 - Google Patents

カルボン酸アミド基を含むモノアゾ化合物

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JPS60235865A
JPS60235865A JP60089883A JP8988385A JPS60235865A JP S60235865 A JPS60235865 A JP S60235865A JP 60089883 A JP60089883 A JP 60089883A JP 8988385 A JP8988385 A JP 8988385A JP S60235865 A JPS60235865 A JP S60235865A
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methyl
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hydrogen atom
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JP60089883A
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ステフアン　ハーリー
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Ciba Geigy AG
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    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/22—Compounds containing nitrogen bound to another nitrogen atom
    • C08K5/23—Azo-compounds

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、少なくとも一つのカルボン酸アミド基を含む
新規モノアゾ化合物、該化合物の製造方法及び有機高分
子材料を着色するための該化合物の使用に関するもので
ある〇 ジアゾ基中にカルボン酸アミド基を含むモノアゾ化合物
は公知である。その例は、例えば西ドイツ国特許出願公
告第１１５３８４１号公報又はイギリス国特許第１１８
０４９８号明細書に記載されているようＫ、２．３−ヒ
ドロキシナフトエ酸アリーリドから生成されたモノアゾ
化合物である。
本発明は次式■： （式中、 Ｘは水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、ニト
ロ基、−ＣＯＯＲ＋、−ＮＨＣＯＲ２又はカルバモイル
基を表わし Ｒ，は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、そ
して 鳥は炭素原子数１ないし４のアルキル基、又は未置換又
は１ないし３のハロゲン原子によって及び／又は１又は
２のメチル基若しくはメトキシ基によって置換されたフ
ェニル基を表わす０）で表わされるモノアゾ化合物に関
するものである０ 賜及び鳥が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす
とき、それらはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソブチル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基又は第三ブ
チル基を表わすＯＲ，は好ましくはメチル基又はエチル
基を表わす。
馬で示されるフェニル基がハロゲン原子で置換されるな
ら、これらはフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ
素原子、特に塩素原子を表わすＯ 好ましい化合物は次式■： （えや、　Ｘ／ｕ＊＊ｙｘ−ｔ、ｌｆｘｇ、　カに％％
４　′・ル基、メトキシカルボニル基又はエトキンカル
ボニル基を表わす。）で表わされるものである。
特に好ましくは、Ｘ′が水素原子又はメチル基を表わす
式■で表わされるアゾ化合物である０式１及び式■で表
わされるモノアゾ化合物は、公知の方法２例えば次式ｎ
Ｉ： で表わされるアミンをジアゾ化し、そして生成したジア
ゾ化合物を１−（２−ヒドロキシ−６−ナフドイルアミ
ノ）−４−ベンゾイルアミノ−ベンゼンとカップリング
させることにより得られる０アミンとして好憶しくけ次
式■：で表わされるアミンベンゼン１１いる。
式■及び■において、基Ｘ及びＸ′は前記で定義された
意味を表わす。
弐■及び■で表わされるアミンの例として次のものが記
載できる： ３−アミノ−ベンズアミド、３−アミノ−４−アセチル
アミノ−ベンズアミド、５−アミノ−４−カルボエトキ
シ−ベンズアミド、３−アミノ−４−カルボエトキシ−
ベンズアミド、３−アミノ−４−メチル−ベンズアミド
、３−アミノ−５−アセチルアミノ−ベンズアミド、３
−アミノ−５−カルボメトキシ−ベンズアミド、３−ア
ミノ−５−ニトロ−ベンズアミド、３−アミノ−５−ト
リフルオロメチル−ベンズアミド、３−アミノ−６−ベ
ンゾイルアミノ−ベンズアミド、３−アミノ−６−カル
ボエトキシ−ベンズアミド、３−アミノ−６−カルボメ
トキシ−ベンズアミド、５−アミノ−６−（２’−クロ
ロ−ベンゾイルアミノ）−ベンズアミド、３−アミノ−
６−メチル−ベンズアミド、３−アミノ−６−ニトロ−
ベンズアミド、３−アミノフタル酸ジアミド、４−７ミ
ノフタル酸ジアミド。
５−アミノイソフタル酸ジアミド及び２−アミノテレフ
タル酸ジアミド。
成用又は■で表わせるアミンからのジアゾ化合物のカッ
プリング成分として１−（２−ヒドロキシ−３−ナフト
イルアミノ）−４−ベゾイルアミノーベンゼンとのカン
ブリングは、好ましくは弱酸性溶媒中で、そして好都合
にはカップリングを促進する慣用の薬剤の存在下で行う
。
特に分散剤として１例えばドデンルベンゼンスルホネー
トのようなアルアルキルスルホネート、又は１，１−ジ
ナフチルメタン−２，２−ジスルホン酸又はアルキレン
オキシドの重縮合生成物を記載することができる。また
、カップリング成分の分散剤が、メチルセルロースのよ
うな保護コロイド、又は水に難溶若しくは不溶の小量の
不活性有機溶媒、例えばベンゼン、トルエン。
キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン又はニト
ロベンゼンのような場合によりハロゲン化又は硝化した
芳香族炭化水素、並びに例えば四塩化炭素又はトリクロ
ロエチレンのような脂肪族ハロゲン化炭化水素、及びア
セトン、メチルエチルケトン、メタノール、エタノール
又はイングロバノールのような水に混溶する有機溶媒を
含むことは好都合である。
更に、また、カップリングは、ジアゾ化するべき弐■又
は■で表わされるアミンをカップリング成分とともに有
機溶媒中に懸濁させ、そしてジアゾ化剤、特に、亜硝酸
メチル、−エチル、−ブチル、−アミル又は−オクチル
のような亜硝酸エステルでそれを処理することにより行
うことができる＠ そして更にまた、カップリングは、例えばイギリス国特
許第１．１９７．３９７号明細書に記載されて−いる方
法で、式■又は弐■で表わされるアミンをジアゾ化し、
そして最初にそれをジアゾアミノ誘導体として単離し、
そして続いてこのアリールジアゾアミノ誘導体を不活性
溶媒中酸の存在下に前記力・プリ〜グ成分と力・プリー
ダ　１゜させる◇アミノテレフタル酸ジアミド誘導体の
場合Ｋ、ジアゾ化で生成したベンゾトリアジン−１，２
，！ｌ−オンー４誘導体は、例えばイギリス国特許第１
．２５６．２６０号明細書に記載されているようＫ、カ
ップリング成分とカップリングすることができる。
生成したアゾ化合物は高温で一般に沈殿し、そしてろ過
し、そして所望（より有機溶媒で洗浄することにより純
粋な形で単離することができる。
生成した式１及び弐■で表わされるアゾ化合物は有機高
分子材料の着色のための着色剤として用いることができ
る；それらは一般に良好な形態を持ち、そして大部分は
粗製生成物のまま用いられる。必要又は所望によシ、粗
製生成物を粉砕又は練ることによシ細かく分散した形に
変えることができる。この目的のために、有機溶媒の存
在受禄存在下で無機及び／又は有機塩のような粉砕助剤
を用いることは有利である。
粉砕後助剤は慣用の方法：可溶性無機塩は例えば水でそ
して水不溶性有機助剤は例えば水蒸気蒸留で除去する〇 式Ｉ及び■で表わされる粗製アゾ化合物を１００℃以上
で沸とうする有機溶媒で処理することにより着色剤の性
質をしばしは改良することもまたできる。特に適当であ
るとわかったものはハロゲン原子又はアルキル基又はニ
トロ基により置換されたベンゼン、例えばキシレン、ク
ロロベンゼン、０−ジクロロベンゼン又はニトロベンゼ
ン、並びにピリジン、ピコリン又はキノリンのようなピ
リジン塩基、そしてまた、シクロヘキサノンのよりなケ
トン、エチレングリコールモノメチル又はモノエチルエ
ーテルのようなエーテル、ジメチルホルムアミド又はＮ
−メチルービロリドンのようなアミドそしてまた。
場合によシ加圧下でジメチルスルホキシド、スルホラン
又は水でちる。
続いて行う処理はまた、有機溶媒の存在下で及び／又は
界面活性物質若しくは脂肪族アミンを添加して水中で、
又は液体アンモニア中で行うこともできる・後処理は、
好ましくは該溶媒中でアゾ化合物を１００ないし１５０
℃に加熱することにより行う。上記の後処理によって、
本発明のアゾ化合物は、移染、光及び気象に対する耐久
性及び着色強度、並びに透明性及び被棟力のようなそれ
らの着色性及びそれらの粒径について最適値を有するよ
うにコントロール及び調節することができる。
使用の目的によって式Ｉ及び■で表わされるアゾ化合物
をトーナーとして又は配合物の形で使用することがある
場合有利になる。
本発明により着色する有機高分子材料は天然又は合成原
料であることができる。それらは例えば、天然樹脂若し
くは乾性油、ゴム若しくはカゼイン、又は変性天然物質
、例えば塩素化ゴム、油変性アルキル樹脂及びビスコー
ス、又はセルロースエーテル若しくはエステル、例えば
酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース、セルロース
アセトブチレート又はニトロセルロース、そして特に１
重合１型縮合、重付加によシ得られるような完全合成有
機ポリマー〔デューロプラスツ（ｄｕｒｏｐｌａｓｔｓ
　）及び熱可塑性樹脂〕であることができる。重合によ
る樹脂の種類から記載すると、特に：ポリオレフィン１
例えばポリエチレン、ポリプロピレン又はポリインブチ
レン；そしてまた、置換ポリオレフィン例ｃげ塩化ビニ
ル、酢酸ビニル、スチレン、アクリロニトリル、アクリ
ル酸及び／又はメタクリル酸エステル、又はブタジェン
から生成したポリマー、そしてまた、前記モノマーの共
重合体、特にＡＢＳ又はＥＶＡである。
重付加及び重縮合樹脂のシリーズからは、フェノールと
ホルムアルデヒドの縮合物、いわゆるフェノール樹脂；
そして尿素、チオ尿素及びメラミンとホルムアルデヒド
の縮合物、いわゆるアミン樹脂、ラッカー樹脂として用
いられる。
両者が飽和されているポリエステル例えばアルキッド樹
脂、そしてまた、不飽和ポリニスデル。
例えばマレイン酸樹脂、そしてまた、直鎖ポリエステル
及びポリアミド又は７リコーンを記載することができる
。
記載した有機高分子化合物は、化合物単独の形で若しく
は混合物として、又は所望により線維に紡糸することが
できるメルト若しくはプラスチック配合物の形であるこ
とができる０また。それらは、ラッカー又は印刷インク
のだめの結合剤として、またはフィルム形成剤として溶
解した形での重合状態で、あるいはそれらの七ツマ−の
形であることができ、例えばアマニ油ニス、ニトロセル
ロース、アルキル樹脂、メラミン樹脂及び尿素−ホルム
アルデヒド樹脂又はアクリル樹脂であることができる。
式Ｉ又は■で表わされるアゾ化合物による有機高分子化
合物の着色は、例えばロールミル又は混合及び粉砕装置
を用いてこれらの基体に、所望によりマスターバッチの
形で、このようなアゾ化合物を加えることにより行うＯ
着色した材料を続いてカレンダリング、プレス、押し出
し、はけ塗り（塗布）又は注型のような公知の方法によ
り、又は射出成形により望ましい最終形状に加工する。
造形する前に高分子化合物にいわゆる可塑剤を混合する
ことは、軟質造形品の製造、又は脆性を減少させるため
にしげしげ望ましい。例えばリン酸、フタル酸又はセバ
シン酸のエステルをその１ま用いることができる。
本発明の方法において、可塑剤は、アゾ化合物をポリマ
ー中に混合させる前又は後に入れることができる。また
、種々の色合いを得るために。
式１又は■で表わされるアゾ化合物に加えて、白色、有
色又は黒色の着色剤のような他の着色成分又は充てん剤
もまた有機高分子物質に望ましい鴬で加えることもでき
る。
ラッカー及び印刷インクの着色のために、有機高分子材
料と式Ｉ及び■で表わされるアゾ化合物を、所望により
充てん剤、他の着色剤、乾燥剤又は可塑剤のような添加
剤と一緒に一般的な有機溶媒又は溶媒混合物に細かく分
散又は溶解させる。個々の成分をそれぞれ単独で又は数
種−緒に分散又は溶解し、そしてただ次にすべての成分
を一緒にする。
得られた着色剤は、例えばプラスチック、繊維、ラッカ
ー及び印刷インク中に式Ｉで表わされるアゾ化合物を好
ましくはα０１〜２０　Ｂ、量係含有し、そして良好な
着色強度、茜い彩度、良好な分散性、及びクロスラッカ
リング、移染、熱、光及び気象に対する耐久性に、そし
て壕だ良好な光沢にも特徴を有している。
次の実施例において、特記するところを除いてｒ部」と
いう語は重量部を表わし、ノく−セントは重量パーセン
トを表わすＯ 実施例１： ６−アミノー４−メチル−ベンズアミド３部を室温で６
０容を部の氷酸酸中に溶解する０このようにして得られ
た淡茶色溶液を５４５容曾部の濃塩酸と一緒にかき混ぜ
る；次いで生成した懸濁液（塩化物）を１０部の水で希
釈し、そして５℃に冷却する：続いて５．４容量部の４
Ｎ亜硝酸ナトリウムを５℃で１５分間かけて適下し、そ
して得られた淡黄色ジアゾ溶液を透明になるまでろ過す
る０ ７．６５部の４−ベンゾイルアミノ−１−（２−ヒドロ
キシ−５′−ナフトイルアミノ）−ベンゼンを７０部の
水、６０容童部のエチルグルコール及び４容量部の３０
チ水酸化ナトリウム水溶液中に４０℃で溶解させる０得
られた溶液を透明になるまでろ過し、次いで８℃に冷却
する；上記で調製したジアゾ溶液をこの温度で１０分以
内で適下し、生成した懸濁液のｐＨ値を２７容量部の５
０％水酸化ナトリウム水溶液で５に調節する。このよう
にして得られた懸濁液を最初に温度が２０℃に上がるま
で、４時間攪拌する；次いでそれを１時間以内で７５℃
に加熱し、そしてこの温度でろ過する。残査を塩がなく
なるまで温水で洗浄し、そしてその後、真空中６０℃で
乾燥する。次式： で表わされる１部乙部（理論値の９７％）の赤色粉末が
得られる。
ジメチルホルムアミド中１４７℃で１時間後処理した着
色剤は、軟質ポリ塩化ビニルに移染、光及び気象に耐久
性のある深く着色した、鮮明な深紅の色を生ずる０ 更に１本発明のアゾ化合物を下記の表に記載する。それ
らｔｉａｌのアミンをジアゾ化し、そして続いて生成し
たジアゾ化合物を４−ベンゾイルアミノ）−ベンゼンと
カップリングさせる。
欄■は得られた着色剤α２チで着色した軟質ＰＶＣノー
トの色合いを示す。

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）　次式Ｉ： （式中、 Ｘは水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、ニト
    ロ基、−ＣＯＯＲ＋、−ＮＨＣＯ鳥又はカルバモイル基
    を表わし 几、は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、そ
    して １（２は炭素原子数１ないし４のアルキル基、又は未置
    換又は１ないし６の〕＼ロゲン原子によって及び／又は
    １または２のメチル基若しくはメトキン基によって置換
    されたフェニル基を表わす０）で表わされるアゾ化合物
    。
  2. （２）　次式■： （式中、Ｘは水素原子、メチル基、カルバモイル基、メ
    トキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基を表わす
    。）で表わされる特許請求の範囲第１項記載のアゾ化合
    物。
  3. （３）　Ｘ’が水素原子又はメチル基を表わす特許請求
    の範囲第２項記載のアゾ化合物。
  4. （４）　次式■： 　ＵＮＨ２ （式中、Ｘは、下記で定義される意味を表わす。）で表
    わされるアミンをジアゾ化し、そして生成したジアゾ化
    合物を１−（２’−ヒドロキシ−３′−す７トイルアミ
    ノ）−４−ベンゾイルアミノ−ベンゼンとカップリング
    させることからなる次式Ｉ： （式中。 Ｘは水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、ニト
    ロ基、　−ＣＯＯＲ，、−ＮＨＣＯＲ２又はカルバモイ
    ル基を表わし 几、は炭素原子数１ないし４のアルキル基金表わし、そ
    して 鳥は炭素原子数１ないし４のアルキル基、又は未置換又
    は１ないし６の）１０ゲン原子によって及び／又は１又
    は２のメチル基若しくはメトキシ基によって置換された
    フェニル基を表わす。）で表わされるアゾ化合物の製造
    方法。
  5. （５）次式■： Ｘ′ （式中、ｘ′は水素原子、メチル基、カルバモイル基、
    メトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基を表わ
    す０）で表わされるアミンを用いる特許請求の範囲第４
    項記載のアゾ化合物の製造方法０
  6. （６）次式Ｉ： （式中。 Ｘは水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、ニト
    ロ基、　−ＣＯＯＲ，、−ＮＨＣＯＲ２又はカルバモイ
    ル基を表わし 鴇は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、そし
    て 鳥は炭素原子数１ないし４のアルキル基。 又は未置換又は１ないし３０）蔦ロゲン原子によって及
    び／又は１又は２のメチル基若しくはメトキシ基によっ
    て置換されたフェニル基を表わす０）で表わされるアゾ
    化合物を用いる有機高分子材料の着色方法０
  7. （７）次式Ｉ： （式中、 Ｘは水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、ニト
    ロ基、−ＣＯＯＲ，、−ＮＨＣＯ几２又はカルバモイル
    基を表わし 鳥は炭素原子数１ないし４のアルキル基金表わし、そし
    て 鴇は炭素原子数１ないし４のアルキル基、又は未置換又
    は１々いし３のハロゲン原子によって及び／又は１又は
    ２のメチル基若しくはメトキシ基によって置換されたフ
    ェニル基を表わす。）で表わされるアゾ化合物を含む有
    機高分子材料。
JP60089883A 1984-04-25 1985-04-25 カルボン酸アミド基を含むモノアゾ化合物 Pending JPS60235865A (ja)

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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE58908442D1 (de) * 1988-09-14 1994-11-03 Ciba Geigy Ag Monoazoverbindungen mit langkettigen Alkylresten.
US5504199A (en) * 1994-10-28 1996-04-02 Morton International, Inc. Method of introducing dyes to ethanol
DE4440928A1 (de) * 1994-11-17 1996-05-23 Hoechst Ag Pigmentzubereitungen auf Basis von Monoazopigmenten
KR100472978B1 (ko) * 1996-10-11 2005-09-02 가부시키가이샤 우에노 세이야꾸 오요 겡뀨조 아조화합물과그의제조방법
EP1048694B1 (en) * 1998-10-16 2006-06-07 Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo Azo compounds and process for producing the same

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA34179A (en) * 1890-04-26 John C. Craig Mowing machine
US3113938A (en) * 1959-12-12 1963-12-10 Hoechst Ag Water-insoluble monoazo-dyestuffs and process for their manufacture
US3086006A (en) * 1960-07-02 1963-04-16 Hoechst Ag Water-insoluble monoazo-dyestuffs and process for their manufacture
DE1153841B (de) * 1960-07-02 1963-09-05 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
DE1199905B (de) * 1960-11-24 1965-09-02 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
DE1263202B (de) * 1961-12-29 1968-03-14 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
DE1225321B (de) * 1961-12-29 1966-09-22 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
GB1050806A (ja) * 1964-06-26
CH466458A (de) * 1965-04-02 1968-12-15 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffpigmente
CH471203A (de) * 1965-12-17 1969-04-15 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffpigmente
GB1180498A (en) * 1968-03-06 1970-02-04 Ciba Ltd New Monoazo Pigments and processes for their manufacture and use
CH508019A (de) * 1968-12-12 1971-05-31 Ciba Geigy Ag Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffpigmente

Also Published As

Publication number Publication date
DE3567899D1 (en) 1989-03-02
EP0162806A2 (de) 1985-11-27
EP0162806B1 (de) 1989-01-25
US4737581A (en) 1988-04-12
EP0162806A3 (en) 1986-12-10

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