JPS6023652B2 - ハイドロキノンの製造法 - Google Patents
ハイドロキノンの製造法Info
- Publication number
- JPS6023652B2 JPS6023652B2 JP8566976A JP8566976A JPS6023652B2 JP S6023652 B2 JPS6023652 B2 JP S6023652B2 JP 8566976 A JP8566976 A JP 8566976A JP 8566976 A JP8566976 A JP 8566976A JP S6023652 B2 JPS6023652 B2 JP S6023652B2
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- para
- reaction
- hydroquinone
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はパラアミノフェノールのハロゲン化水素酸塩を
加水分解してハイドロキノンを製造する方法に関する。
加水分解してハイドロキノンを製造する方法に関する。
従来、パラアミノフェノールを酸性硫酸アンモニウムを
用いて加水分解してハイドロキノンを製造することは知
られている。しかしながら、従来公知の酸性硫酸アンモ
ニウムを用いる方法ではパラアミノフェノール１モルに
対して２モルの酸性硫酸アンモニウムを用いるような高
いモル比が反応を進行させるために必要であり、そのた
めに反応器材費の腐蝕が著しく、且つハイドロキノンの
収率も高々７０％程度であった。
用いて加水分解してハイドロキノンを製造することは知
られている。しかしながら、従来公知の酸性硫酸アンモ
ニウムを用いる方法ではパラアミノフェノール１モルに
対して２モルの酸性硫酸アンモニウムを用いるような高
いモル比が反応を進行させるために必要であり、そのた
めに反応器材費の腐蝕が著しく、且つハイドロキノンの
収率も高々７０％程度であった。
（米国特許第３８６２２４７号）本発明者等はパラアミ
ノフェノールの加水分解によるハイドロキノンの製造方
法を種々探索した結果、パラアミノフェノールとハロゲ
ン化水素酸との反応は従釆公知の酸性硫酸アンモニウム
を用いる反応と異なり、パラアミノフヱノールに対する
ハロゲン化水素のモル比が１というような低い領域にお
いても容易に進行し、極めて好収率でハイドロキノンを
製造し得ることを見に出し本発明の方法に到達した。
ノフェノールの加水分解によるハイドロキノンの製造方
法を種々探索した結果、パラアミノフェノールとハロゲ
ン化水素酸との反応は従釆公知の酸性硫酸アンモニウム
を用いる反応と異なり、パラアミノフヱノールに対する
ハロゲン化水素のモル比が１というような低い領域にお
いても容易に進行し、極めて好収率でハイドロキノンを
製造し得ることを見に出し本発明の方法に到達した。
即ち、本発明の方法は、ハロゲン化水素酸とパラアミノ
フエノールとを、パラアミノフエノールに対するハロゲ
ン化水素のモル比を１．０〜１．５の範囲として、１５
０℃以上の温度で反応させる方法であり、例えばパラア
ミノフヱノールに対するハロゲン化水素のモル比を１．
０〜１．２の範囲とし、反応液中のパラアミノフェノー
ルの濃度を１〜５の重量％の範囲として反応せしめるこ
とにより使用したパラアミノフェノールに対するハイド
ロキノンの収率として容易に９０％以上とすることも出
来る。
フエノールとを、パラアミノフエノールに対するハロゲ
ン化水素のモル比を１．０〜１．５の範囲として、１５
０℃以上の温度で反応させる方法であり、例えばパラア
ミノフヱノールに対するハロゲン化水素のモル比を１．
０〜１．２の範囲とし、反応液中のパラアミノフェノー
ルの濃度を１〜５の重量％の範囲として反応せしめるこ
とにより使用したパラアミノフェノールに対するハイド
ロキノンの収率として容易に９０％以上とすることも出
来る。
反応に使用されるハロゲン化水素酸の具体例としては、
塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等がある。ハロゲン化水
素とパラアミノフェノールとのモル比は１．０〜１．５
の範囲である。
塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等がある。ハロゲン化水
素とパラアミノフェノールとのモル比は１．０〜１．５
の範囲である。
而してパラアミノフェノールに対するハロゲン化水素の
モル比が小さいと、反応生成液中の未反応パラアミノフ
ェノールの量が多くなり、通常行なわれる未反応物の反
応系への再循環が繁雑となる。一方、モル比が大きすぎ
ると、反応器材質の腐蝕が増大し、結果としてタール状
物の生成を増大し、目的とするハイドロキノンの収率を
低下せしめる。パラアミノフヱノールに対するハロゲン
化水素のモル比を１．０〜１．５の範囲とする場合は、
上述した未反応物の循環及び反応器材質の腐蝕の面で、
より有利であり、工業的ハイドロキノンの製造において
は、例えば１．１のようなモル比が用いられる。反応液
中のパラアミノフェノールの濃度に関しては特に制限は
ないが、通常１〜８の重量％、好ましくは１〜５の重量
％の範囲が用いられる。而して反応液中のパラアミノフ
ェノールの濃度が８の重量％を越える場合は、反応管も
しくは反応器が生成したハロゲン化アンモニウム結晶の
ため閉塞しやすくなり、また１重量％に満たない場合は
反応器効率が不良となり経済的でない。この方法を実施
する温度は１５０ｏｏ以上の温度、好ましくは２００〜
３００００の範囲であり温度が１５０こ０よりも低い場
合には反応速度が遅く実用的でない。
モル比が小さいと、反応生成液中の未反応パラアミノフ
ェノールの量が多くなり、通常行なわれる未反応物の反
応系への再循環が繁雑となる。一方、モル比が大きすぎ
ると、反応器材質の腐蝕が増大し、結果としてタール状
物の生成を増大し、目的とするハイドロキノンの収率を
低下せしめる。パラアミノフヱノールに対するハロゲン
化水素のモル比を１．０〜１．５の範囲とする場合は、
上述した未反応物の循環及び反応器材質の腐蝕の面で、
より有利であり、工業的ハイドロキノンの製造において
は、例えば１．１のようなモル比が用いられる。反応液
中のパラアミノフェノールの濃度に関しては特に制限は
ないが、通常１〜８の重量％、好ましくは１〜５の重量
％の範囲が用いられる。而して反応液中のパラアミノフ
ェノールの濃度が８の重量％を越える場合は、反応管も
しくは反応器が生成したハロゲン化アンモニウム結晶の
ため閉塞しやすくなり、また１重量％に満たない場合は
反応器効率が不良となり経済的でない。この方法を実施
する温度は１５０ｏｏ以上の温度、好ましくは２００〜
３００００の範囲であり温度が１５０こ０よりも低い場
合には反応速度が遅く実用的でない。
この反応で使用する水の量は、パラアミノフェノール１
モルに対してハイドロキノンを収率良く得るためには通
常１モル以上必要であるが、好ましくは４モル以上を使
用する。
モルに対してハイドロキノンを収率良く得るためには通
常１モル以上必要であるが、好ましくは４モル以上を使
用する。
反応時間は実施する温度によって変るが、通常、数分な
いし８時間程度である。
いし８時間程度である。
反応圧力は液相を保つのに必要な圧力でよいが、反応に
不活性なガス例えば窒素、ヘリウム、アルゴン、水素、
一酸化炭素等で加圧してもよい。
不活性なガス例えば窒素、ヘリウム、アルゴン、水素、
一酸化炭素等で加圧してもよい。
この方法はバッチ式、連続式のいずれの方法も行い得る
。この方法は反応器の材質によりハイドロキノンの収率
が著しく影響を受ける。
。この方法は反応器の材質によりハイドロキノンの収率
が著しく影響を受ける。
反応液により腐蝕を受ける材質を用いた場合には、ター
ルの形成が著しく多くなり、ハイドロキノンの収率は低
い。本反応に用いる材質としては実質的に腐蝕のない材
質を用いると都合が良い。そのような材質の例としては
モリブデン、タングステン、金、白金、チタン、ジルコ
ニウム、タンタル又は、その等を含む合金、ハステロィ
Ａ、ハステロイＢ、ハステロイＣ、ハステロィＤ、ハス
テロィＦ等のハステロィ（商品名）合金又はテフロン（
商品名）、不浸透性黒鉛、ガラス、ホーロー、セラミッ
ク、耐酸石器、耐醸しンガ等がある。反応後のハイドロ
キノンを含有する水溶液よりハイドロキノンを分離する
方法としては、特に制限はないが、通常採用される溶媒
抽出法がそのまま適用できる。
ルの形成が著しく多くなり、ハイドロキノンの収率は低
い。本反応に用いる材質としては実質的に腐蝕のない材
質を用いると都合が良い。そのような材質の例としては
モリブデン、タングステン、金、白金、チタン、ジルコ
ニウム、タンタル又は、その等を含む合金、ハステロィ
Ａ、ハステロイＢ、ハステロイＣ、ハステロィＤ、ハス
テロィＦ等のハステロィ（商品名）合金又はテフロン（
商品名）、不浸透性黒鉛、ガラス、ホーロー、セラミッ
ク、耐酸石器、耐醸しンガ等がある。反応後のハイドロ
キノンを含有する水溶液よりハイドロキノンを分離する
方法としては、特に制限はないが、通常採用される溶媒
抽出法がそのまま適用できる。
例えば、エチルエーテル、ィソプロピルェーテル等のエ
ーテル類、メチルエチルケトン、メチルィソブチルケン
等のケトン類、ブチルアルコール、アミルアルコール等
のアルコール類で水溶液中のハイドロキノンを抽出し、
次に有機層と水層とを分離した後、有機層を蒸留するこ
とによりハイドロキノンを得ることができる。−方、水
層は溶存している抽出溶媒を溜去した後に、加水分解反
応の方へ循環させることもできる。実施例 １ 内容積３００の‘のハステロィＢ製のオートクレープに
パラアミノフェノール０．０２５モル、塩化水素０．０
２５モル及び水１００夕を仕込み２５０ｑｏで６時間反
応させた。
ーテル類、メチルエチルケトン、メチルィソブチルケン
等のケトン類、ブチルアルコール、アミルアルコール等
のアルコール類で水溶液中のハイドロキノンを抽出し、
次に有機層と水層とを分離した後、有機層を蒸留するこ
とによりハイドロキノンを得ることができる。−方、水
層は溶存している抽出溶媒を溜去した後に、加水分解反
応の方へ循環させることもできる。実施例 １ 内容積３００の‘のハステロィＢ製のオートクレープに
パラアミノフェノール０．０２５モル、塩化水素０．０
２５モル及び水１００夕を仕込み２５０ｑｏで６時間反
応させた。
その後、オートクレープを常温まで冷却し、内容物を取
り出し、エーテルでハイドロキノンを抽出し、エーテル
の一部を溜去して後、ガスクロマトグラフにより分析し
次の結果を得た。
り出し、エーテルでハイドロキノンを抽出し、エーテル
の一部を溜去して後、ガスクロマトグラフにより分析し
次の結果を得た。
ハイドロキノンの収率 ９０．１％実施
例 ２前述のオートクレープにパラアミノフェノール０
．０２５モル、臭化水素０．０２５モル及び水１００夕
を仕込み２５ぴ０で６時間反応させた。
例 ２前述のオートクレープにパラアミノフェノール０
．０２５モル、臭化水素０．０２５モル及び水１００夕
を仕込み２５ぴ０で６時間反応させた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ハロゲン化水素酸とパラアミノフエノールとを、パ
ラアミノフエノールに対するハロゲン化水素モル比を１
．０〜１．５モルの範囲とし、１５０℃以上の温度で反
応させることを特徴とするハイドロキノンの製造法。 ２ 反応温度が２００〜３００℃の範囲である特許請求
の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8566976A JPS6023652B2 (ja) | 1976-07-20 | 1976-07-20 | ハイドロキノンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8566976A JPS6023652B2 (ja) | 1976-07-20 | 1976-07-20 | ハイドロキノンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5312824A JPS5312824A (en) | 1978-02-04 |
| JPS6023652B2 true JPS6023652B2 (ja) | 1985-06-08 |
Family
ID=13865222
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8566976A Expired JPS6023652B2 (ja) | 1976-07-20 | 1976-07-20 | ハイドロキノンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6023652B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103880602A (zh) * | 2012-12-19 | 2014-06-25 | 中国中化股份有限公司 | 一种对氨基苯酚连续法水解生产对苯二酚的工艺 |
-
1976
- 1976-07-20 JP JP8566976A patent/JPS6023652B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5312824A (en) | 1978-02-04 |
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