JPS60237074A - 置換スルホニル尿素 - Google Patents
置換スルホニル尿素Info
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- JPS60237074A JPS60237074A JP60073652A JP7365285A JPS60237074A JP S60237074 A JPS60237074 A JP S60237074A JP 60073652 A JP60073652 A JP 60073652A JP 7365285 A JP7365285 A JP 7365285A JP S60237074 A JPS60237074 A JP S60237074A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な置換スルホニル尿素、そのいくつかの
製造法及びその植物保護剤として、特に除草剤、植物生
長調節剤及び殺菌・殺カビ剤としての使用法に関する。
製造法及びその植物保護剤として、特に除草剤、植物生
長調節剤及び殺菌・殺カビ剤としての使用法に関する。
ある種の１置換スルホニル尿素例えばＮ−（２−シアノ
メトキシフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ
−６−メチル−ピリミジン−２−イル）−尿素又はＮ−
（２−シアノメトキシフェニルスルホニル）−Ｎ’−（
４，６−シメチルピリミジンー２−イル）−尿素が除草
性及び植物生長調節性を有することはすでに公知である
（参照、ヨーロッパ特許第８５．０２８号）。
メトキシフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ
−６−メチル−ピリミジン−２−イル）−尿素又はＮ−
（２−シアノメトキシフェニルスルホニル）−Ｎ’−（
４，６−シメチルピリミジンー２−イル）−尿素が除草
性及び植物生長調節性を有することはすでに公知である
（参照、ヨーロッパ特許第８５．０２８号）。
しかしながら、これらのすでに公知の置換スルホニル尿
素の除草性及び植物生長調節作用、及びその重要な作物
植物に対する許容性は、すべての使用分野において必ず
しも完全には満足できない。
素の除草性及び植物生長調節作用、及びその重要な作物
植物に対する許容性は、すべての使用分野において必ず
しも完全には満足できない。
公知のスルホニル尿素の殺菌作用については何も知られ
ていない。
ていない。
１３−
今回、一般式（Ｉ）
〔式中、Ｒ′は水素、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ア
ルコキシ、アルコキシカルボニル又はハロゲノアルキル
を表わし、 Ｘは酸素、硫黄或いはスルフィニル又はスルホニル基を
表わし、 Ｙは酸素又は硫黄を表わし、 ｐ！ Ｅは窒素又はＣＨ基を表わし、そして Ｒ２及びＲ３はそれぞれの場合に互いに独立にアルキル
、アルコキシ又はアルコキシアルキルを表わし、 人は２価のアルキレン又はアルケニレン基１４− を表わし、 ｍは０又は１を表わし、そして Ｑはピバロイル、メトキシイミノアルキル、式 の複素環族基の１つ或いは式 のＣ結合複素環族基の１つを表わし、なおこれらの各は
随時置換されていても及び／又は随時部分的に水素化さ
れていてもよく、但し Ｘ′はそれぞれの場合酸素、硫黄又はＮＨ基を表わし、 １５− 或いは ＱはＲ２及びＲ３が同時にアルキルを表わす場合にアセ
チルも表わし、又は更にＥがＣＨ基を表わす場合に１．
１−ジクロルシクロプロプ−２−イルを表わす〕 の新規な置換スルホニル尿素が発見された。
ルコキシ、アルコキシカルボニル又はハロゲノアルキル
を表わし、 Ｘは酸素、硫黄或いはスルフィニル又はスルホニル基を
表わし、 Ｙは酸素又は硫黄を表わし、 ｐ！ Ｅは窒素又はＣＨ基を表わし、そして Ｒ２及びＲ３はそれぞれの場合に互いに独立にアルキル
、アルコキシ又はアルコキシアルキルを表わし、 人は２価のアルキレン又はアルケニレン基１４− を表わし、 ｍは０又は１を表わし、そして Ｑはピバロイル、メトキシイミノアルキル、式 の複素環族基の１つ或いは式 のＣ結合複素環族基の１つを表わし、なおこれらの各は
随時置換されていても及び／又は随時部分的に水素化さ
れていてもよく、但し Ｘ′はそれぞれの場合酸素、硫黄又はＮＨ基を表わし、 １５− 或いは ＱはＲ２及びＲ３が同時にアルキルを表わす場合にアセ
チルも表わし、又は更にＥがＣＨ基を表わす場合に１．
１−ジクロルシクロプロプ−２−イルを表わす〕 の新規な置換スルホニル尿素が発見された。
今回更に、一般式（１）の新規な置換スルホニル尿素は
、 （ａ） 一般式（ＩＩ’） Ｈ２Ｎ−Ｚ （１） 〔式中、Ｚは上述の意味を有する〕 の複素環族アミノ化合物を、 α） 一般式（ＩＩ） 〔式中、Ｒ１、Ｘ、 Ｙ、 Ａ、 Ｑ及びｍは上述１６
− の意味を有する〕 の置換されたスルホニルイソ（チオ）シアネートと、又
は β） 一般式（ｒＶ） 〔式中、Ｒ１、Ｘ、 Ｙ、 Ａ、 Ｑ及びｍは上述の意
味を有し、そして Ｒ４はアルキル又はアリールを表わす〕のＮ−スルホニ
ル−（チオ）−カーバメートと、それぞれの場合適当な
らば希釈剤の存在下に及びそれぞれの場合適当ならば酸
結合剤の存在下に反応させる、或いは （ｂ） 一般式（Ｖ） １７− 〔式中、Ｒ１、Ｘ、 Ａ、 Ｑ及びｍは上述の意味を有
する〕 の置換スルホンアミドを、 α）式（Ｖｌ） Ｙ＝Ｃ，＝Ｎ −Ｚ （ＶＪ） 〔式中、Ｙ及びＺは上述の意味を有する〕のイソ−（チ
オ）−シアネートと、又はβ）式（■） １ Ｒ４’−〇−Ｃ−ＮＨ−Ｚ （■） 〔式中、Ｙ及びＺは上述の意味を有し、そして Ｒ１４’はアルキル又は了り−ルを表わす〕の（チオ）
カーバメートと、 それぞれの場合適当ならば希釈剤の存在下に及びそれぞ
れの場合適当ならば酸結合剤の存在下に反応させる、方
法で製造できることが発見された。
、 （ａ） 一般式（ＩＩ’） Ｈ２Ｎ−Ｚ （１） 〔式中、Ｚは上述の意味を有する〕 の複素環族アミノ化合物を、 α） 一般式（ＩＩ） 〔式中、Ｒ１、Ｘ、 Ｙ、 Ａ、 Ｑ及びｍは上述１６
− の意味を有する〕 の置換されたスルホニルイソ（チオ）シアネートと、又
は β） 一般式（ｒＶ） 〔式中、Ｒ１、Ｘ、 Ｙ、 Ａ、 Ｑ及びｍは上述の意
味を有し、そして Ｒ４はアルキル又はアリールを表わす〕のＮ−スルホニ
ル−（チオ）−カーバメートと、それぞれの場合適当な
らば希釈剤の存在下に及びそれぞれの場合適当ならば酸
結合剤の存在下に反応させる、或いは （ｂ） 一般式（Ｖ） １７− 〔式中、Ｒ１、Ｘ、 Ａ、 Ｑ及びｍは上述の意味を有
する〕 の置換スルホンアミドを、 α）式（Ｖｌ） Ｙ＝Ｃ，＝Ｎ −Ｚ （ＶＪ） 〔式中、Ｙ及びＺは上述の意味を有する〕のイソ−（チ
オ）−シアネートと、又はβ）式（■） １ Ｒ４’−〇−Ｃ−ＮＨ−Ｚ （■） 〔式中、Ｙ及びＺは上述の意味を有し、そして Ｒ１４’はアルキル又は了り−ルを表わす〕の（チオ）
カーバメートと、 それぞれの場合適当ならば希釈剤の存在下に及びそれぞ
れの場合適当ならば酸結合剤の存在下に反応させる、方
法で製造できることが発見された。
１８−
最後に式（１）の新規な置換スルホニル尿素は除草性、
特に選択的な除草性、及び植物の生長調節性を有するこ
とが発見された。
特に選択的な除草性、及び植物の生長調節性を有するこ
とが発見された。
驚くことに式（１）の新規な置換スルホニル尿素は、重
要な有害植物に対する良好な除草活性の他に、従来法か
ら公知であり且つ化学的に及びその作用の観点から類似
した関連化合物である置換スルホニル尿素Ｎ−（２−シ
アノメトキシ−フェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メ
トキシ−６−メチル−ピリミジン−２−イル）尿素及び
Ｎ−（２−シアノメトキシ−フェニルスルボニル）Ｎ／
−（４，６−ジメチル−ピリミジンー２−イル）−尿素
と比較して、重要な作物植物に対する改良された許容性
と改良された植物生長調節活性とを有する。更に新規な
置換スルホニル尿素は驚くことに殺菌性も有し、特にそ
の作用の観点から密に関連した化合物である従来法から
公知の殺菌剤例えば亜鉛エチレン−１，２−ビス（ジテ
オカーバメート）よりも良好な殺菌性を有する。
要な有害植物に対する良好な除草活性の他に、従来法か
ら公知であり且つ化学的に及びその作用の観点から類似
した関連化合物である置換スルホニル尿素Ｎ−（２−シ
アノメトキシ−フェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メ
トキシ−６−メチル−ピリミジン−２−イル）尿素及び
Ｎ−（２−シアノメトキシ−フェニルスルボニル）Ｎ／
−（４，６−ジメチル−ピリミジンー２−イル）−尿素
と比較して、重要な作物植物に対する改良された許容性
と改良された植物生長調節活性とを有する。更に新規な
置換スルホニル尿素は驚くことに殺菌性も有し、特にそ
の作用の観点から密に関連した化合物である従来法から
公知の殺菌剤例えば亜鉛エチレン−１，２−ビス（ジテ
オカーバメート）よりも良好な殺菌性を有する。
式（１）は本発明の新規な置換スルホニル尿素の一般的
な定義を提供する。式（１）の好適な化合物は、Ｒ１が
水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ或いはそれぞ
れの場合に個々のアルキル部分の炭素数が４までの直鎖
又は分岐鎖アルキル、アルコキシ又はアルコキシカルボ
ニルを表わし、或いは炭素数４までのほつ同一の又は異
なるハロゲン原子数９までの直鎖又は分岐鎖ハロゲノア
ルキルを表わし、 Ｘが酸素、硫黄或いはスルフィニル又はスルホニル基を
表わし、 Ｙが酸素又は硫黄を表イつし、 Ｅが窒素又はＣＨ基を表わし、そして Ｒ２及びＲ３がそれぞれの場合に互いに独立に個々のア
ルキル部分の炭素数が４までの直鎖又は分岐鎖アルキル
、アルコキシ又はアルコキシアルキルを表わし、 Ａがそれぞれの場合に炭素数が４まであり且つ直鎖又は
分岐鎖の２価であるアルキレン又はアルケニレン基を表
わし、 ｍが０又は１を表わし、そして Ｑがピパロイルを表わし、或いはアルキル部分の炭素数
が４までの直鎖又は分岐鎖メトキシイミノアルキルを表
わし、或いは式の複素環族基の１つを表わし、或いは式
２１− のＣ結合複素環族基の１つを表わし、但しこれらの各が
随時ハロゲン、シアノ及び各の場合に炭素数４まで且つ
随時同一の又は異なるハロゲン原子数９までの直鎖又は
分岐鎖アルキル又はハロゲノアルキルでモノ置又はポリ
置換されていてよく、及び／又は随時部分的に水素化さ
れていてよく、なお Ｘ′はそれぞれの場合酸素、硫黄又はＮＨ基を表わし、
或いは Ｑが、Ｒ＋２及びＲ３が同時にアルキルを表わす場合に
アセチルを表わし、或いは更にＥがＣＨ基を表わす場合
に１．１−ジクロ２２− ルシクロプロブー２−イルを表わす、 ものである。
な定義を提供する。式（１）の好適な化合物は、Ｒ１が
水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ或いはそれぞ
れの場合に個々のアルキル部分の炭素数が４までの直鎖
又は分岐鎖アルキル、アルコキシ又はアルコキシカルボ
ニルを表わし、或いは炭素数４までのほつ同一の又は異
なるハロゲン原子数９までの直鎖又は分岐鎖ハロゲノア
ルキルを表わし、 Ｘが酸素、硫黄或いはスルフィニル又はスルホニル基を
表わし、 Ｙが酸素又は硫黄を表イつし、 Ｅが窒素又はＣＨ基を表わし、そして Ｒ２及びＲ３がそれぞれの場合に互いに独立に個々のア
ルキル部分の炭素数が４までの直鎖又は分岐鎖アルキル
、アルコキシ又はアルコキシアルキルを表わし、 Ａがそれぞれの場合に炭素数が４まであり且つ直鎖又は
分岐鎖の２価であるアルキレン又はアルケニレン基を表
わし、 ｍが０又は１を表わし、そして Ｑがピパロイルを表わし、或いはアルキル部分の炭素数
が４までの直鎖又は分岐鎖メトキシイミノアルキルを表
わし、或いは式の複素環族基の１つを表わし、或いは式
２１− のＣ結合複素環族基の１つを表わし、但しこれらの各が
随時ハロゲン、シアノ及び各の場合に炭素数４まで且つ
随時同一の又は異なるハロゲン原子数９までの直鎖又は
分岐鎖アルキル又はハロゲノアルキルでモノ置又はポリ
置換されていてよく、及び／又は随時部分的に水素化さ
れていてよく、なお Ｘ′はそれぞれの場合酸素、硫黄又はＮＨ基を表わし、
或いは Ｑが、Ｒ＋２及びＲ３が同時にアルキルを表わす場合に
アセチルを表わし、或いは更にＥがＣＨ基を表わす場合
に１．１−ジクロ２２− ルシクロプロブー２−イルを表わす、 ものである。
式（Ｉ）の特に好適な置換スルホニル尿素は、Ｒ′が水
素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、メト
キシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、トリフルオルエチル又はトリクロルエチルを表わ
し、 Ｘが酸素、硫黄或いはスルフィニル又はスルホニル基を
表わし、 Ｙが酸素又は硫黄を表わし、 Ｅが窒素又はＣＨ基を表わし、そして Ｒ２及びＲ８が互いに独立にメチル、メトキ２３− １１３ −ＣＨ−（シＨ，−： −ＣＨ＝ＣＨ−；ＣＨ。
素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、メト
キシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、トリフルオルエチル又はトリクロルエチルを表わ
し、 Ｘが酸素、硫黄或いはスルフィニル又はスルホニル基を
表わし、 Ｙが酸素又は硫黄を表わし、 Ｅが窒素又はＣＨ基を表わし、そして Ｒ２及びＲ８が互いに独立にメチル、メトキ２３− １１３ −ＣＨ−（シＨ，−： −ＣＨ＝ＣＨ−；ＣＨ。
−ＣＨ，−ＣＨ２−ＣＨ，〜又は−ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ
２−１を表わし、 ｍがＯ又は１であり、そして Ｑがピバロイル、■−メトキシミノエチル、１−メトキ
シミノプロピル又は１−メトキシミノ−２−メチルグロ
ビルを表わし、或いは複素環族基 の１つを表わし、或いは式 ％式％ の複素環族基を表わし、 これらの各が随時メチル、エチル、塩素、臭素、シアノ
、トリフルオルメチル、トリクロルメチル、ジクロルフ
ルオルメチル、ジフルオルクロルメチル、クロルメチル
及びジクロルメチルを含んでなる群からの同一の又は異
なる置換基でモノ置換又はジ置換されていてよく、或い
は更に Ｑが、Ｒ２及び几３が同時にメチルを表わす２５− 場合にアセチルを表わし或いはＥがＣＨ基を表わす場合
に１．１−ジクロルシクロプログ−２−イルを表わす、 ものである。
２−１を表わし、 ｍがＯ又は１であり、そして Ｑがピバロイル、■−メトキシミノエチル、１−メトキ
シミノプロピル又は１−メトキシミノ−２−メチルグロ
ビルを表わし、或いは複素環族基 の１つを表わし、或いは式 ％式％ の複素環族基を表わし、 これらの各が随時メチル、エチル、塩素、臭素、シアノ
、トリフルオルメチル、トリクロルメチル、ジクロルフ
ルオルメチル、ジフルオルクロルメチル、クロルメチル
及びジクロルメチルを含んでなる群からの同一の又は異
なる置換基でモノ置換又はジ置換されていてよく、或い
は更に Ｑが、Ｒ２及び几３が同時にメチルを表わす２５− 場合にアセチルを表わし或いはＥがＣＨ基を表わす場合
に１．１−ジクロルシクロプログ−２−イルを表わす、 ものである。
式（Ｉ）の次の化合物は、製造実施例で言及する化合物
に加えて特に言及することができる二２６一 ＨＳ −Ｃ）ｉ２− −Ｃ−Ｎ−ｏｃｎ。
に加えて特に言及することができる二２６一 ＨＳ −Ｃ）ｉ２− −Ｃ−Ｎ−ｏｃｎ。
■
ＣＨ３
ＨＳ −ＣＨ２−−Ｃ＝Ｎ−ＯＣＩ−１゜ＣＨ３
２９−
−ｒ：ζ９−
例えば２−アミノ−４，６−ツメチルピリミジン及び２
−（２−メチル−１，３−チアゾルー５−イル−メトキ
シ）−ベンゼンスルホニルイソシアネートを出発物質と
して用いる場合、本発明による方法（ａ−α）の反応過
程は次の方程式で表わすことができる： 例えば２−アミノ−４−メトキシ−６−メチル−１，３
，５−トリアジ／及びＯ−フェニルＮ−〔（２−インキ
サシルー５−イル−メトキシ）−フェニルスルホニル〕
−カーバメートヲ出発物質として用いる場合、本発明の
方法（ａ−β）の反応過程は次の方程式で表わすことが
できる：例えば２−（５−メチル−１，３，４−オキサ
ジアゾル−２−イルメトキシ）−ベンゼンスルホンアミ
ド及び４．６−シメトキシビリミジンー２−イルイソシ
アネートを出発物質として用いる場合、本発明の方法（
ｂ−α）の反応過程は次の方程式で表わすことができる
。
−（２−メチル−１，３−チアゾルー５−イル−メトキ
シ）−ベンゼンスルホニルイソシアネートを出発物質と
して用いる場合、本発明による方法（ａ−α）の反応過
程は次の方程式で表わすことができる： 例えば２−アミノ−４−メトキシ−６−メチル−１，３
，５−トリアジ／及びＯ−フェニルＮ−〔（２−インキ
サシルー５−イル−メトキシ）−フェニルスルホニル〕
−カーバメートヲ出発物質として用いる場合、本発明の
方法（ａ−β）の反応過程は次の方程式で表わすことが
できる：例えば２−（５−メチル−１，３，４−オキサ
ジアゾル−２−イルメトキシ）−ベンゼンスルホンアミ
ド及び４．６−シメトキシビリミジンー２−イルイソシ
アネートを出発物質として用いる場合、本発明の方法（
ｂ−α）の反応過程は次の方程式で表わすことができる
。
例えば２−（３−メチルインキサシルー５−イルメトキ
シ）−ベンゼンスルホンアミド及びＯ−フェニルＮ−（
４，６−シメチルー１．３．５−トリアジン−２−イル
）−カーバメートを出発物質として使用する場合、本発
明の方法（ｂ−β）の反応過程は次の方程式で表わすこ
とができる：３３一 式（ＩＩ）は本発明の方法（ａ）を行なうために、出発
物質として必要とされる複素環族アミン化合物の一般的
な定義を提供する。この式（ｎ）において、Ｚは好まし
くは本発明の式（１）の物質の記述に際し、この置換基
に対する好適なものとしてすでに言及した基を表わす。
シ）−ベンゼンスルホンアミド及びＯ−フェニルＮ−（
４，６−シメチルー１．３．５−トリアジン−２−イル
）−カーバメートを出発物質として使用する場合、本発
明の方法（ｂ−β）の反応過程は次の方程式で表わすこ
とができる：３３一 式（ＩＩ）は本発明の方法（ａ）を行なうために、出発
物質として必要とされる複素環族アミン化合物の一般的
な定義を提供する。この式（ｎ）において、Ｚは好まし
くは本発明の式（１）の物質の記述に際し、この置換基
に対する好適なものとしてすでに言及した基を表わす。
式（ＩＩ）の複素環族アミン化合物は公知である（参照
、例えばヨーロッパ特許第７３．６２７号、ヨーロッパ
４１Ｈ’ＦｆｊＪ ７ ａ、 ５６２ 号、ヨーロッパ
特許第７６、６３７号及び米国特許第４．１２７．４０
５号）。
、例えばヨーロッパ特許第７３．６２７号、ヨーロッパ
４１Ｈ’ＦｆｊＪ ７ ａ、 ５６２ 号、ヨーロッパ
特許第７６、６３７号及び米国特許第４．１２７．４０
５号）。
式偵）は本発明の方法（ａ−α）を行なうための出発物
質として更に必要とされるスルホニルイソ−（チオ）−
シアネートの一般的な定義を提供す３４− る。この式儂）において、１４１、Ｘ％ Ｙ、Ａ、Ｑ及
びｍは好ましくは本発明の式（１）の物質の記述に際し
、これらの置換基及び記号に対する好適なものとしてす
でに言及した基及び数を表わす。
質として更に必要とされるスルホニルイソ−（チオ）−
シアネートの一般的な定義を提供す３４− る。この式儂）において、１４１、Ｘ％ Ｙ、Ａ、Ｑ及
びｍは好ましくは本発明の式（１）の物質の記述に際し
、これらの置換基及び記号に対する好適なものとしてす
でに言及した基及び数を表わす。
式１［）のスルホニルイソ−（チオ）−シアネートは未
だに公知でない。
だに公知でない。
それらは弐Ｍ
〔式中、Ｒ１、Ｘ、 Ａ、、 Ｑ及びｍは上述の意味を
有する〕 の置換スルホンアミドを、適当ならば希釈剤例えばクロ
ロホルムの存在下に及び適当ならば酸結合剤例えばトリ
エチルアミンの存在下に、ホスゲン又はチオホスゲンと
一３０〜＋５０℃の温度で反応させる方法によって製造
される。
有する〕 の置換スルホンアミドを、適当ならば希釈剤例えばクロ
ロホルムの存在下に及び適当ならば酸結合剤例えばトリ
エチルアミンの存在下に、ホスゲン又はチオホスゲンと
一３０〜＋５０℃の温度で反応させる方法によって製造
される。
式（１ｖ）は本発明の方法（ａ−β）を行なうために、
出発物質として更に必要とされるＮ−スルホニル−（チ
オ）−カーバメートの一般的な定義を提供する。この式
（ＩＶ）において、Ｒ１、Ｘ、 Ｙ。
出発物質として更に必要とされるＮ−スルホニル−（チ
オ）−カーバメートの一般的な定義を提供する。この式
（ＩＶ）において、Ｒ１、Ｘ、 Ｙ。
ＡｌＱ及びｍは好ましくは本発明の式（１）の物質の記
述に際し、これらの置換基及び記号に対する好適なもの
吉してすでに言及した基及び数を表わす。
述に際し、これらの置換基及び記号に対する好適なもの
吉してすでに言及した基及び数を表わす。
Ｒ４は好ましくはメチル、エチル又はフェニルを表わす
。
。
式（ＩＶ）のＮ−スルホニル−（チｔ）−−ｈ−バメー
トは未だに公知でない。それらは式（Ｖ）〔式中、Ｒ，
Ｉ 、Ｘ、Ａ、Ｑ及びｍは上述の意（ 味を有する〕 の置換スルホンアミドを、適当ならば希釈剤例えばジメ
チルホルムアミドの存在下及び適当ならば酸結合剤例え
ばナトリウムヒドリド又はジアザビシクロランチセン（
ＤＢＵ）の存在下に、式（Ｖｌｌｌ）１ Ｒ，４Ｏ−Ｃ−Ｇ（■） 〔式中、Ｒ４及びＹは上述の意味を有し、そして Ｇは基Ｒ，４−０−又はハロゲン、特に塩素、メトキシ
、エトキシ又はフェノキシを表わす〕 の（チオ）−カーバメート又はハロゲン（チオ）ぎ酸エ
ステルと一２０〜＋３０℃の温度で反応させる方法によ
って得られる。
トは未だに公知でない。それらは式（Ｖ）〔式中、Ｒ，
Ｉ 、Ｘ、Ａ、Ｑ及びｍは上述の意（ 味を有する〕 の置換スルホンアミドを、適当ならば希釈剤例えばジメ
チルホルムアミドの存在下及び適当ならば酸結合剤例え
ばナトリウムヒドリド又はジアザビシクロランチセン（
ＤＢＵ）の存在下に、式（Ｖｌｌｌ）１ Ｒ，４Ｏ−Ｃ−Ｇ（■） 〔式中、Ｒ４及びＹは上述の意味を有し、そして Ｇは基Ｒ，４−０−又はハロゲン、特に塩素、メトキシ
、エトキシ又はフェノキシを表わす〕 の（チオ）−カーバメート又はハロゲン（チオ）ぎ酸エ
ステルと一２０〜＋３０℃の温度で反応させる方法によ
って得られる。
式Ｍは本発明の方法Φ）を行なうための及び式（Ｉ）及
び（ＩＶ）の中間体を製造するための出発物質として必
要とされる置換スルホンアミドの一般的な定義を提供す
る。この式（ｖ）において、Ｒ１、Ａ１３７− Ｑ、Ｘ及びｍは好ましくは本発明の式（］）の物質の記
述に際（ッ、これらの置換基及び記号に対する好適なも
のとしてすてに舊及した基及び数を表わす。
び（ＩＶ）の中間体を製造するための出発物質として必
要とされる置換スルホンアミドの一般的な定義を提供す
る。この式（ｖ）において、Ｒ１、Ａ１３７− Ｑ、Ｘ及びｍは好ましくは本発明の式（］）の物質の記
述に際（ッ、これらの置換基及び記号に対する好適なも
のとしてすてに舊及した基及び数を表わす。
式（Ｖ）の置換スルポンアミドは未だに知られていない
。
。
それらは式（Ｍ）
〔式中、Ｒ１は上述の意味を有し、及びＸ“は酸素又は
愼黄を表わす〕 のスルホンアミドを、適当ならば希釈剤例えばアセトニ
） グルの存在下に及び適当ならば酸結合剤例えばポタ
シウムカーポネトの存在下に２０〜１２０℃の温度で式
（、’Ｋ） Ｈａ １−（Ａ）ｍ −Ｑ （Ｘ） 〔式中、Ａ、 Ｑ及びｍは上述の意味を有する〕３８− のハライドと反応させ、そして適当ならば第２段階にお
いて得られる式（Ｖａ） 〔式中、Ｒ１、Ａ、Ｑ及びｍは上述の意味を有する〕 のスルホンアミドを、適当ならば希釈剤例えばアセトン
の存在下に及び適当ならば触媒例えはモリブデン酸アン
モニウムの存在下に一３０〜＋５０℃の温度で常法に従
い、例えば式（ＸＩ）Ｈ−０−０−Ｒ５（ＸＩ） 〔式中、Ｒ５は水素又はアシル基、特に水素、アセチル
、プロピオニル、ベンゾイル、３−クロルベンソイル又
は４−ニトロベンゾイルを表わす〕 の酸化剤で酸化して式（Ｖｂ） ［式中、几１ 、 Ａ、 Ｑ及びｍは上述の意味を有し
、そして ｎは１又は２を表わす〕 の対応するスルフィニル又はスルホニル化合物とする、
方法によってｆＢ造することができる。
愼黄を表わす〕 のスルホンアミドを、適当ならば希釈剤例えばアセトニ
） グルの存在下に及び適当ならば酸結合剤例えばポタ
シウムカーポネトの存在下に２０〜１２０℃の温度で式
（、’Ｋ） Ｈａ １−（Ａ）ｍ −Ｑ （Ｘ） 〔式中、Ａ、 Ｑ及びｍは上述の意味を有する〕３８− のハライドと反応させ、そして適当ならば第２段階にお
いて得られる式（Ｖａ） 〔式中、Ｒ１、Ａ、Ｑ及びｍは上述の意味を有する〕 のスルホンアミドを、適当ならば希釈剤例えばアセトン
の存在下に及び適当ならば触媒例えはモリブデン酸アン
モニウムの存在下に一３０〜＋５０℃の温度で常法に従
い、例えば式（ＸＩ）Ｈ−０−０−Ｒ５（ＸＩ） 〔式中、Ｒ５は水素又はアシル基、特に水素、アセチル
、プロピオニル、ベンゾイル、３−クロルベンソイル又
は４−ニトロベンゾイルを表わす〕 の酸化剤で酸化して式（Ｖｂ） ［式中、几１ 、 Ａ、 Ｑ及びｍは上述の意味を有し
、そして ｎは１又は２を表わす〕 の対応するスルフィニル又はスルホニル化合物とする、
方法によってｆＢ造することができる。
他に式（ＶＣ）
１
〔式中、Ｒ１１は上述の意味を有し、そしてＱ′は式
の複素環族基を表わす〕
の化合物は、式（■）
〔式中、１％Ｉは上述の意味を有する〕の２−クロルス
ルホニルフェニルスルホン酸フルオライドを、第１段階
において、適当ならば希釈剤例えばトルエンの存在下に
及び適当ならば酸結合剤例えばトリエチルアミンの存在
下に一２０〜＋４０℃の温度で式（Ｘｌｌ） Ｈ−Ｑ、’ （Ｘ鉗） 〔式中、Ｑ′は上述の意味を有する〕 の複素環族化合物と先ず反応させ、そして得られた式（
ＸＩＶ） ４１− 〔式中、ｌ（ｌ及びＱ′は上述の意味を有する〕のスル
ホニルフルオライドを、第２段階において十２０〜＋６
０℃の温度下にアンモニア又は水性水酸化アンモニウム
と反応させる、方法によって製造される。
ルホニルフェニルスルホン酸フルオライドを、第１段階
において、適当ならば希釈剤例えばトルエンの存在下に
及び適当ならば酸結合剤例えばトリエチルアミンの存在
下に一２０〜＋４０℃の温度で式（Ｘｌｌ） Ｈ−Ｑ、’ （Ｘ鉗） 〔式中、Ｑ′は上述の意味を有する〕 の複素環族化合物と先ず反応させ、そして得られた式（
ＸＩＶ） ４１− 〔式中、ｌ（ｌ及びＱ′は上述の意味を有する〕のスル
ホニルフルオライドを、第２段階において十２０〜＋６
０℃の温度下にアンモニア又は水性水酸化アンモニウム
と反応させる、方法によって製造される。
式（Ｖｌ）は本発明の方法（ｂ−α）を行なうための出
発物質として更に必要とされるイソ−（チオ）−シアネ
ートの一般的な定義を与える。この式（Ｖｌ）において
、Ｙ及びＺは好ましくは本発明の式（Ｉ）の物質の記述
に際し、これらの置換基に対する好適なものとしてすで
に言及した基を表わす。
発物質として更に必要とされるイソ−（チオ）−シアネ
ートの一般的な定義を与える。この式（Ｖｌ）において
、Ｙ及びＺは好ましくは本発明の式（Ｉ）の物質の記述
に際し、これらの置換基に対する好適なものとしてすで
に言及した基を表わす。
式（■１）のイソ−（チオ）−シアネートは公知である
（参照、例えばヨーロッパ特許第７０，８０２号、ヨー
ロッパ特許第７０． ｓ ０４号、ヨーロッパ飾許第７
１，９５８号、及びヨーロッパ特許第７２゜３４７号）
。
（参照、例えばヨーロッパ特許第７０，８０２号、ヨー
ロッパ特許第７０． ｓ ０４号、ヨーロッパ飾許第７
１，９５８号、及びヨーロッパ特許第７２゜３４７号）
。
式（■１）は本発明の方法（ｂ−β）を行なうため４２
− の出発物質として更に必要とされる（チオ）−カーバメ
ートの一般的な定義を提供する。この式（Ｖｌｌ）にお
いて、Ｙ及びＺは好ましくは本発明の式（１）の物質の
記述に際し、これらの置換基に対する好適なものさして
すでに言及した基を表わす。Ｒ４’は好ましくはメチル
、エチル又はフェニルを表わす。
− の出発物質として更に必要とされる（チオ）−カーバメ
ートの一般的な定義を提供する。この式（Ｖｌｌ）にお
いて、Ｙ及びＺは好ましくは本発明の式（１）の物質の
記述に際し、これらの置換基に対する好適なものさして
すでに言及した基を表わす。Ｒ４’は好ましくはメチル
、エチル又はフェニルを表わす。
式（ＶＩＤの（チオ）−カーバメートは公知であり、或
いはそれらは公知の方法に従い、簡単な類似の方法で製
造することができる（参照、例えばヨーロッパ特許第７
０，８０２号、ヨーロッパ特許第７０、８０４号、ヨー
ロッパ特許第７１．９５８号、ヨーロッパ特許第７２，
３４７号及びヨーロッハ特許第７９，６８３号）。
いはそれらは公知の方法に従い、簡単な類似の方法で製
造することができる（参照、例えばヨーロッパ特許第７
０，８０２号、ヨーロッパ特許第７０、８０４号、ヨー
ロッパ特許第７１．９５８号、ヨーロッパ特許第７２，
３４７号及びヨーロッハ特許第７９，６８３号）。
式（■）の（チオ）−カーボネート又はハロゲン−（チ
オ）−キ酸エステル、式（■）のスルホンアミド、式（
Ｘ）のハライド、式（ＸＩ）の酸化剤、式（■）のクロ
ルスルホニルフェニルスルホン酸フルオライド及び式（
ＸＩ）の複素環族化合物は、一般に有機化学で公知の化
合物であり、或いは一般に公知の方法と同様の方法で製
造することができる（参照、例えばヨーロッパ特許第１
９，８５８号及び独国公開特許第３．１００．７２８号
）。
オ）−キ酸エステル、式（■）のスルホンアミド、式（
Ｘ）のハライド、式（ＸＩ）の酸化剤、式（■）のクロ
ルスルホニルフェニルスルホン酸フルオライド及び式（
ＸＩ）の複素環族化合物は、一般に有機化学で公知の化
合物であり、或いは一般に公知の方法と同様の方法で製
造することができる（参照、例えばヨーロッパ特許第１
９，８５８号及び独国公開特許第３．１００．７２８号
）。
本発明の方法（ａ）（α及びβ）及びΦ）（α及びβ）
を行なうための好適な可能な希釈剤は不活性な有機溶媒
である。これらは特に脂肪族又は芳香族の、随時塩素化
された炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、クロルベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、
シクロヘキサン、塩化メチレン、クロロホルム及び四塩
化炭素、エーテル例えばジエチルエーテル、ジオキサン
又はテトラヒドロフラン、ケトン例えばアセトン又はブ
タン７、： ） ’） ｋ’５１Ｊえ（ｉア−ｔ＝）＝
ｌＪｘッ６よ７．。１オ にトリル、アミド例えばジメ
チルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメ
チル燐酸トリアミド、エステル例えば酢酸エチル又はス
ルホキシド例えばジメチルスルホキシドラ含ム。
を行なうための好適な可能な希釈剤は不活性な有機溶媒
である。これらは特に脂肪族又は芳香族の、随時塩素化
された炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、クロルベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、
シクロヘキサン、塩化メチレン、クロロホルム及び四塩
化炭素、エーテル例えばジエチルエーテル、ジオキサン
又はテトラヒドロフラン、ケトン例えばアセトン又はブ
タン７、： ） ’） ｋ’５１Ｊえ（ｉア−ｔ＝）＝
ｌＪｘッ６よ７．。１オ にトリル、アミド例えばジメ
チルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメ
チル燐酸トリアミド、エステル例えば酢酸エチル又はス
ルホキシド例えばジメチルスルホキシドラ含ム。
適当ならば本発明による方法（ａ）（α及びβ）及びΦ
）（α及びβ）は酸結合剤の存在下に行なうことができ
る。可能な酸結合剤はすべての普通の無機又は有機塩基
である。これらは例えばアルカリ金属水酸化物例えば水
酸化ナトリウム又は水酸化カリウム、アルカリ金属炭酸
塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸水素ナ
トリウム、及び３級アミン例えばトリエチルアミン、Ｎ
、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリ
ジン、ピリジン、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又は
ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）ヲ含ｔｒ。
）（α及びβ）は酸結合剤の存在下に行なうことができ
る。可能な酸結合剤はすべての普通の無機又は有機塩基
である。これらは例えばアルカリ金属水酸化物例えば水
酸化ナトリウム又は水酸化カリウム、アルカリ金属炭酸
塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸水素ナ
トリウム、及び３級アミン例えばトリエチルアミン、Ｎ
、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリ
ジン、ピリジン、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又は
ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）ヲ含ｔｒ。
反応温度は本発明の方法（ａ）（α及びβ）及び（ｂ）
（α及びβ）を行なう場合実質的な範囲内で変えること
ができる。反応は一般に一２０〜＋１２０４５− ℃、好ましくは０〜５０℃の温度で行なわれる。
（α及びβ）を行なう場合実質的な範囲内で変えること
ができる。反応は一般に一２０〜＋１２０４５− ℃、好ましくは０〜５０℃の温度で行なわれる。
本発明の方法（ａ）を行なう場合、方法の態様（α）で
は一般に式（Ｉ）の置換スルホニルイソ−（チオ）−シ
アネートｉ、ｏ〜１．５モル、好ましくは１．０〜１．
２モル、また方法の態様（β）では一般に式（ＩＶ）の
Ｎ−スルホニル−（チオ）−カーバメート１．０〜１，
５モル、好ましくは１，０〜１．２モル、及び適当なら
ば酸結合剤１．０〜１．５モルが式（ｆｆ）の複素環族
アミノ化合物１モルに対して使用される。
は一般に式（Ｉ）の置換スルホニルイソ−（チオ）−シ
アネートｉ、ｏ〜１．５モル、好ましくは１．０〜１．
２モル、また方法の態様（β）では一般に式（ＩＶ）の
Ｎ−スルホニル−（チオ）−カーバメート１．０〜１，
５モル、好ましくは１，０〜１．２モル、及び適当なら
ば酸結合剤１．０〜１．５モルが式（ｆｆ）の複素環族
アミノ化合物１モルに対して使用される。
本発明の方法（ｂ）を行なう場合、方法の態様（α）で
は一般に式（Ｖｌ）のイン−（チオ）−シアネート１〜
１．５モル、好ましくは１．０〜１．２モル、また方法
の態様中）では一般に式（■）の（チオ）−カーバメー
ト１．０〜１．５ モル、好ましくは１．０〜１．２モ
ル、及び適当ならば酸結合剤１．０〜１．５モルが式（
■）の置換スルホンアミド１モルに対して使用される。
は一般に式（Ｖｌ）のイン−（チオ）−シアネート１〜
１．５モル、好ましくは１．０〜１．２モル、また方法
の態様中）では一般に式（■）の（チオ）−カーバメー
ト１．０〜１．５ モル、好ましくは１．０〜１．２モ
ル、及び適当ならば酸結合剤１．０〜１．５モルが式（
■）の置換スルホンアミド１モルに対して使用される。
４６−
すべての製造法において、式（］）の最終生成物は常法
で処理且つ分離できる。
で処理且つ分離できる。
本発明の新規な置換スルホニル尿素（１）は、植物処置
剤として使用できる。本発明との関連で「植物処置剤」
とは特に除草剤、植物生長調節剤及び殺菌剤を意味する
ものとして理解される。特に次のものがあてはまる： 本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤および、ことに殺雑草剤さして使用することがで
きる。雑草とは、広い意味において、雑草を望まない場
所に生長するすべての植物を意味する。本発明による物
質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選択
的除草剤として作用する。
剤として使用できる。本発明との関連で「植物処置剤」
とは特に除草剤、植物生長調節剤及び殺菌剤を意味する
ものとして理解される。特に次のものがあてはまる： 本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤および、ことに殺雑草剤さして使用することがで
きる。雑草とは、広い意味において、雑草を望まない場
所に生長するすべての植物を意味する。本発明による物
質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選択
的除草剤として作用する。
本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： 次の双子葉雑草：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグ
ンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属
（Ｇａ Ｉ ｉ ｕｎ）、ハコへ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉ
ａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレ
モドキ属（Ａｎ−ｔｈｅｍｉｓ）、ガリンンガ属（Ｇａ
ｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ
）、イラクサＪ％（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎ
ｅｃｉｏ）、ヒエ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スヘリ
ヒュ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａ−ｎ
ｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）
、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タテ属（Ｐｏ ｌ
ｙｇｏｎ ｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ
）、オナモミｉｐ（Ａｍ−ｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（
Ｃｉｒｓｉｕｍ）、 ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｓ）、
ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ
）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（
Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラ
ミラム属（Ｌｍ ｉ ｕｍ ）、クワガタンウ属（Ｖｏ
ｒｏ−ｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エ
メクス属（Ｂｍｅ ｘ ）、チョウセンアサガオ属（Ｄ
ａｔｕｒａ、）、スミレ属（ｖｉｏｌａ）、チシマオド
リ、：］ 楓（Ｇａｌｅｏ−ｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａ
ｐａｖｅｒ ）およびケンタウレア属（Ｃａｎｔａｕｒ
ｅａ）。
用することができる： 次の双子葉雑草：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグ
ンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属
（Ｇａ Ｉ ｉ ｕｎ）、ハコへ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉ
ａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレ
モドキ属（Ａｎ−ｔｈｅｍｉｓ）、ガリンンガ属（Ｇａ
ｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ
）、イラクサＪ％（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎ
ｅｃｉｏ）、ヒエ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スヘリ
ヒュ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａ−ｎ
ｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）
、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タテ属（Ｐｏ ｌ
ｙｇｏｎ ｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ
）、オナモミｉｐ（Ａｍ−ｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（
Ｃｉｒｓｉｕｍ）、 ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｓ）、
ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ
）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（
Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラ
ミラム属（Ｌｍ ｉ ｕｍ ）、クワガタンウ属（Ｖｏ
ｒｏ−ｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エ
メクス属（Ｂｍｅ ｘ ）、チョウセンアサガオ属（Ｄ
ａｔｕｒａ、）、スミレ属（ｖｉｏｌａ）、チシマオド
リ、：］ 楓（Ｇａｌｅｏ−ｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａ
ｐａｖｅｒ ）およびケンタウレア属（Ｃａｎｔａｕｒ
ｅａ）。
次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
）、ダイズ属（（ｉｌｙｃｉｎｅ）、フダ７７つ属（１
３ｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲ７”
？メ属（Ｐｈａ−ｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐｉｓ
ｕｍ）、ナス属（ＳＯ−１ａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎ
ｕｍ）、サツマイモ属（ｉｐｏｍｏｅａ）、ンラマメ属
（Ｖｉｃｉａ）、タノ（コ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、
トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ
属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａ−ｓｓｉｃ
ａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ） 、キュウリ
属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）およびウリ属（Ｃｕｃｕ’ｒｂｉ
ｔａ）。
）、ダイズ属（（ｉｌｙｃｉｎｅ）、フダ７７つ属（１
３ｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲ７”
？メ属（Ｐｈａ−ｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐｉｓ
ｕｍ）、ナス属（ＳＯ−１ａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎ
ｕｍ）、サツマイモ属（ｉｐｏｍｏｅａ）、ンラマメ属
（Ｖｉｃｉａ）、タノ（コ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、
トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ
属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａ−ｓｓｉｃ
ａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ） 、キュウリ
属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）およびウリ属（Ｃｕｃｕ’ｒｂｉ
ｔａ）。
コログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キヒ属（ｐａｎｉｃｕ
ｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、アワガリエ
属（ｐｈ−１ｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）
、ウシノケ４９− グサ１（ｌｉ”ｅｓｔｕｃａ）、オヒシバＪｉｇ （ｇ
ｌｅｕｓ １ｎｅ）、ブ７４−７１７７民（Ｂｒａｃ＋
＋１ａｒｉａ）、ドグムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメ
ノチャヒキ、１％（ｌＪｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（
Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙ−ｐｅｒｕｓ ）
、モＤコシ、１％ （Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ７
ｇ４ （Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ）、ジノトン属（Ｃｙｎ
ｏｄｏｎ）、ミズアオイＪｊｉ （Ｍｏｎｏｃｈａｒｉ
ａ）、テンツキ属（Ｐｉ −ｍｂｉｓｔｙｌｉｓ）、オ
モダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｊａ）、ハリイ属（Ｅｌｅ
ｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉ−ｒｐｕｓ）、
パスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシＪｆＡ
（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、７１．フェノクＬ／７属（
Ｓｐｈｅ−ｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄ
ａｃｔｙｌｏ−ｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓ
ｔ ｉｓ ）、スズｌ／デシボウ属（ＡＩ６ｐｅｃｕｓ
’ｕｓ）およびアペラ属（Ａｐｅｒａ）。
ｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、アワガリエ
属（ｐｈ−１ｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）
、ウシノケ４９− グサ１（ｌｉ”ｅｓｔｕｃａ）、オヒシバＪｉｇ （ｇ
ｌｅｕｓ １ｎｅ）、ブ７４−７１７７民（Ｂｒａｃ＋
＋１ａｒｉａ）、ドグムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメ
ノチャヒキ、１％（ｌＪｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（
Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙ−ｐｅｒｕｓ ）
、モＤコシ、１％ （Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ７
ｇ４ （Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ）、ジノトン属（Ｃｙｎ
ｏｄｏｎ）、ミズアオイＪｊｉ （Ｍｏｎｏｃｈａｒｉ
ａ）、テンツキ属（Ｐｉ −ｍｂｉｓｔｙｌｉｓ）、オ
モダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｊａ）、ハリイ属（Ｅｌｅ
ｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉ−ｒｐｕｓ）、
パスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシＪｆＡ
（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、７１．フェノクＬ／７属（
Ｓｐｈｅ−ｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄ
ａｃｔｙｌｏ−ｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓ
ｔ ｉｓ ）、スズｌ／デシボウ属（ＡＩ６ｐｅｃｕｓ
’ｕｓ）およびアペラ属（Ａｐｅｒａ）。
次の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモｏ
−＋シ属（Ｚｅａ ）、コムギ属（Ｔｒ ｉ ｔ ｉ
ｃｕｍ）、オオー５ 〇− ムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ
）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒ
ｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属
（Ｓａｃｃｌｌａ−ｒｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａ
ｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）および
ネギ属（ＡＩ Ｉ ｉ ｕｍ）。
−＋シ属（Ｚｅａ ）、コムギ属（Ｔｒ ｉ ｔ ｉ
ｃｕｍ）、オオー５ 〇− ムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ
）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒ
ｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属
（Ｓａｃｃｌｌａ−ｒｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａ
ｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）および
ネギ属（ＡＩ Ｉ ｉ ｕｍ）。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。
化合物は、濃度に依存して、たとえば、工業地域および
鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在しない道路
および四角い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に
、化合物は多年生栽培植物、たとえば造林、装飾樹木、
果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園
、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木
の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付
けおよびホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして
１平生栽培植物の選択的防除に使用することができる。
鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在しない道路
および四角い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に
、化合物は多年生栽培植物、たとえば造林、装飾樹木、
果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園
、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木
の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付
けおよびホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして
１平生栽培植物の選択的防除に使用することができる。
本発明による活性化合物は、重要な雑草に対する非割に
良好な一般的除草活性作用の他に、重要な作物植物に対
して良好な許容性を示し、それ故に例えばワタ又は穀類
における雑草の防除剤として使用することができる。
良好な一般的除草活性作用の他に、重要な作物植物に対
して良好な許容性を示し、それ故に例えばワタ又は穀類
における雑草の防除剤として使用することができる。
本発明による活性化合物は、植物の代謝にかかわり、従
って生長調節剤としても使用しうる。
って生長調節剤としても使用しうる。
植物の生長調節剤の作用様式に関する経験によると、活
性化合物はいくつかの異なる作用様式で植物に影響しう
る。即ち化合物の作用様式は、その植物の発育段階に対
する施用時期、及び植物又はその環境に施用される活性
化合物の量及び化合物の施用方法に本質的に依存する。
性化合物はいくつかの異なる作用様式で植物に影響しう
る。即ち化合物の作用様式は、その植物の発育段階に対
する施用時期、及び植物又はその環境に施用される活性
化合物の量及び化合物の施用方法に本質的に依存する。
それぞれの場で
合に、生長調節剤は特に所望の様式で作物植物に影響す
るように意図される。
るように意図される。
植物の生長調節化合物は、例えば植物の生長を禁止する
ために使用することができる。そのような生長の禁止は
中でも、そのお陰で装飾植物園、公園及び運動場、沿道
、空港、又は果樹園における雑草の刈取りの頻度を減す
るこＬが可能であるから、そのような雑草の場合に経済
的な利点がある。沿道、パイプライン又は地上導管の付
近、或いは全く一般には植物のひどい付加的生長が望ま
しくない場所における雑草性の及び木様の植物の生長禁
止も重要である。
ために使用することができる。そのような生長の禁止は
中でも、そのお陰で装飾植物園、公園及び運動場、沿道
、空港、又は果樹園における雑草の刈取りの頻度を減す
るこＬが可能であるから、そのような雑草の場合に経済
的な利点がある。沿道、パイプライン又は地上導管の付
近、或いは全く一般には植物のひどい付加的生長が望ま
しくない場所における雑草性の及び木様の植物の生長禁
止も重要である。
穀類の長さの生長を禁止するために生長調節剤を用いる
ことも重要である。この結果、収穫前の植物の折れ（「
倒れ」）の危険性が減ぜられ或いは完全に排除される。
ことも重要である。この結果、収穫前の植物の折れ（「
倒れ」）の危険性が減ぜられ或いは完全に排除される。
更に、生長調節剤は穀類の幹を強化し、これも倒れに対
して反作用する。幹を短くし且つ強化するために生長調
節剤を用いることは、穀類の倒れる危険性がなく、収量
を増大５３− させるために、高量の肥料の施用を可能にする。
して反作用する。幹を短くし且つ強化するために生長調
節剤を用いることは、穀類の倒れる危険性がなく、収量
を増大５３− させるために、高量の肥料の施用を可能にする。
多くの作物植物の場合、植物部分の生長禁止は密な植え
つけを可能にし、土地面積当りの大収量が達成できる。
つけを可能にし、土地面積当りの大収量が達成できる。
このように形成される小さい植物の利点は、作物がより
容易に処置且つ収穫できるということもある。
容易に処置且つ収穫できるということもある。
植物の植物部分の生長禁止は、賽物と同化作用が植物部
分よりも開花及び実の形成に大きく寄与することとなる
から、収量の増加をもたらす。
分よりも開花及び実の形成に大きく寄与することとなる
から、収量の増加をもたらす。
植物部分の生長促進は、植物調節剤を用いてもしばしば
達成できる。これは植物の植物部分を収穫する場合に非
常に重要である。しかしながら、植物の植物部分の生長
促進は、より多くの同化物が生成するから生殖部分の生
長促進にも通じ、多くの実又は大きな実が得られる。
達成できる。これは植物の植物部分を収穫する場合に非
常に重要である。しかしながら、植物の植物部分の生長
促進は、より多くの同化物が生成するから生殖部分の生
長促進にも通じ、多くの実又は大きな実が得られる。
収量の増大は、いくつかの場合、植物部分の生長を顕著
に変えないで植物の代謝に影響すること−５４− によって達成される。順次収穫される生成物の品質を良
くしうる植物の組織の変化は、生長調節剤を用いて更に
達成できる。即ち、例えば砂糖大根、砂糖キビ、パイナ
ツプル及び柑橘類果実中の砂糖含量を増加させること、
或いはダイズ又は穀類中の蛋白質含量を増加させること
が可能である。生長調節剤を用いることにより、例えば
収穫前又は後の所望の成分例えば砂糖大根又は砂糖キビ
中の砂糖の分解を禁止することも可能である。また２次
植物成分の流出物の生産に好適に影響させることも可能
である。ゴムの木におけるラテックスの流出の刺激は例
として言及しうる。
に変えないで植物の代謝に影響すること−５４− によって達成される。順次収穫される生成物の品質を良
くしうる植物の組織の変化は、生長調節剤を用いて更に
達成できる。即ち、例えば砂糖大根、砂糖キビ、パイナ
ツプル及び柑橘類果実中の砂糖含量を増加させること、
或いはダイズ又は穀類中の蛋白質含量を増加させること
が可能である。生長調節剤を用いることにより、例えば
収穫前又は後の所望の成分例えば砂糖大根又は砂糖キビ
中の砂糖の分解を禁止することも可能である。また２次
植物成分の流出物の生産に好適に影響させることも可能
である。ゴムの木におけるラテックスの流出の刺激は例
として言及しうる。
単為結実来は生長調節剤の影響下に形成せしめうる。更
に花の交配にも影響できる。交雑種の種子の生産と準備
に非常に重要である花粉の不妊化も行ないうる。
に花の交配にも影響できる。交雑種の種子の生産と準備
に非常に重要である花粉の不妊化も行ないうる。
植物調節剤を用いれば、植物の分校も制御できる。一方
大頂の優位性を壊すこ吉により、側芽の発育を促進する
ことができ、これは特に生長禁止との関連において装飾
植物の栽培に非常に望ましい。しかしながら、一方側芽
の生長を禁１卜するこ吉も可能である。この作用は例え
ばタバコの栽培又はトマトの植えつけにおいて非常に利
益がある。
大頂の優位性を壊すこ吉により、側芽の発育を促進する
ことができ、これは特に生長禁止との関連において装飾
植物の栽培に非常に望ましい。しかしながら、一方側芽
の生長を禁１卜するこ吉も可能である。この作用は例え
ばタバコの栽培又はトマトの植えつけにおいて非常に利
益がある。
植物の葉の量は生長調節剤の影響下に制御でき、望まし
い時点での植物の落葉が達成される。そのような落葉は
ワタの機械的収穫に非常に重要であるが、他の作物例え
ばブドウ栽培における収穫を容易にするのに有益である
。植物の落葉は植物の移植前にその蒸散作用を低下させ
るためにも行なうことができる。
い時点での植物の落葉が達成される。そのような落葉は
ワタの機械的収穫に非常に重要であるが、他の作物例え
ばブドウ栽培における収穫を容易にするのに有益である
。植物の落葉は植物の移植前にその蒸散作用を低下させ
るためにも行なうことができる。
果実の落下も生長調節剤で制御［ツうる。一方果実の早
期落下を防止することが可能である。しかしながら、一
方で果実の落下又は花の落下さえもある程度まで促進し
く「間引きコシ）、交互性に備えることができる。ここ
に交互性とは、内因的理由のために年々非常に異なった
収量をもたらす果実のいくつかの変種の特殊性と理解さ
れる。最後に植物調節剤を用いれば、収穫時に果実をも
ぎとるために必要とされる力を減じて、機械的収穫を可
能にし或いは人手での収穫を容易にするこ吉ができる。
期落下を防止することが可能である。しかしながら、一
方で果実の落下又は花の落下さえもある程度まで促進し
く「間引きコシ）、交互性に備えることができる。ここ
に交互性とは、内因的理由のために年々非常に異なった
収量をもたらす果実のいくつかの変種の特殊性と理解さ
れる。最後に植物調節剤を用いれば、収穫時に果実をも
ぎとるために必要とされる力を減じて、機械的収穫を可
能にし或いは人手での収穫を容易にするこ吉ができる。
生長調節剤を用いることにより、収穫前又は後における
収穫生成物の熟成を促進し又は遅延させるのが可能であ
る。これは、その結果市場の需要に最適に適合せしめう
るから特に有利である。更に生長調節剤は時に果実の色
を改善することができる。更にある期間内における熟成
の集中も生長調節剤の助けを借りて達成される。これは
例えばタバコ、トマト又はコーヒーの場合、１回の通過
だけですべての収穫を機械的に又は手動で行ないうるた
めの予備調整を提供する。
収穫生成物の熟成を促進し又は遅延させるのが可能であ
る。これは、その結果市場の需要に最適に適合せしめう
るから特に有利である。更に生長調節剤は時に果実の色
を改善することができる。更にある期間内における熟成
の集中も生長調節剤の助けを借りて達成される。これは
例えばタバコ、トマト又はコーヒーの場合、１回の通過
だけですべての収穫を機械的に又は手動で行ないうるた
めの予備調整を提供する。
５７−
更に生長調節剤を用いれば、植物又はつぼみの潜在期間
に影響し、例えばパイナツプル又は装飾用植物のような
植物は通常ではそうしえない時期における生長、発芽、
出芽又は開花に影響しうる。
に影響し、例えばパイナツプル又は装飾用植物のような
植物は通常ではそうしえない時期における生長、発芽、
出芽又は開花に影響しうる。
生長調節剤によるつぼみの出芽又は種子の発芽を遅延さ
せることは、おそ霜の害を避けるために、霜害のある地
域において望ましい。
せることは、おそ霜の害を避けるために、霜害のある地
域において望ましい。
最後に、植物の、霜、早ばつ又は高塩含量に対する耐性
も生長調節剤で誘導することができる。
も生長調節剤で誘導することができる。
この結果、普通この目的に不適当である地域での植物の
栽培が可能となる。
栽培が可能となる。
本発明による活性化合物は、更に強力な殺微生物作用を
示し、望ましくない微生物を防除するために適当な量で
実際に使用することもできる。本活性化合物は植物保護
剤として使用するのに適当である。
示し、望ましくない微生物を防除するために適当な量で
実際に使用することもできる。本活性化合物は植物保護
剤として使用するのに適当である。
植物保護における殺菌・殺カビ剤は、プラスモ５８−
ジオフォロミセテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍ
ｙｃｅ−ｔｅａ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃ ｅ ｔ ｅ
ｓ ）、チトリジオミセテス（Ｃｈｙｔｒ ｉｄ ｉｏ
ｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ
）、嚢子菌類（Ａ、ｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類
（Ｂａｓｉｄｏｍｙｃｅｔｅｓ）、及び不完全菌類（Ｄ
ｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ） を防除する際に用いら
れる。
ｙｃｅ−ｔｅａ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃ ｅ ｔ ｅ
ｓ ）、チトリジオミセテス（Ｃｈｙｔｒ ｉｄ ｉｏ
ｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ
）、嚢子菌類（Ａ、ｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類
（Ｂａｓｉｄｏｍｙｃｅｔｅｓ）、及び不完全菌類（Ｄ
ｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ） を防除する際に用いら
れる。
植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
は植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。
は植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。
本発明による活性化合物は、例えばイネの斑点病（ｓｐ
ｏｔ ｄｉｓｅａｓｅ）原菌（ピリキュラリア・オリザ
エ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ））に対す
るイネの病気を防除するのに特に成功裏に使用すること
ができる。
ｏｔ ｄｉｓｅａｓｅ）原菌（ピリキュラリア・オリザ
エ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ））に対す
るイネの病気を防除するのに特に成功裏に使用すること
ができる。
本発明による活性化合物は、良好な保護活性のほかに系
統的性質も示す。
統的性質も示す。
本活性化合物は、普通の組成物例えば、溶液、乳液、水
利性粉剤、懸濁剤、粉剤、散布剤、塗布剤、可溶性粉末
、顆粒、包沫剤、エアロゾル、懸濁−乳化濃厚物、種子
処理用粉剤、活性化合物を含浸せしめた天然および合成
の物質、種子用の重合物質中の極く微細なカプセルおよ
びコーティング組成物、ならびにＵＬＶ組成物に変える
ことができる。
利性粉剤、懸濁剤、粉剤、散布剤、塗布剤、可溶性粉末
、顆粒、包沫剤、エアロゾル、懸濁−乳化濃厚物、種子
処理用粉剤、活性化合物を含浸せしめた天然および合成
の物質、種子用の重合物質中の極く微細なカプセルおよ
びコーティング組成物、ならびにＵＬＶ組成物に変える
ことができる。
これらの配合物は、既知の方法において、たとえば、活
性化合物を増量剤、すなわち、液体の溶媒、加圧下に液
化した気体および／または固体の担体と、必要に応じて
表面活性剤、すなわち、乳化剤および７才たけ分散剤、
および／または発泡剤を使用して、混合することにより
調製すること７、っ６゜ （ 増量剤として水を用いる場合、たとえば、補助溶媒とし
て有機溶媒を使用できる。液体の溶媒として、次のもの
が主として適する：芳香族炭化水素、たとえば、キシレ
ン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化芳香族
炭化水素または塩素化脂肪族炭化水素、たとえば、クロ
ロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪
族または複素環族の炭化水素、たとえば、シクロヘキサ
ンまたはパラフィン糸留分、たとえば、石油留分、無機
油および植物性油、アルコール、たとえば、ブタノール
またはグリコールならびにそのエーテルおよびエステル
、ケトン、たとえば、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルインブチルヶトンオたけシクロヘキサノン、強く
極性の有機溶媒、たとえば、ジメチルホルムアミドおよ
びジメチルスルホキシドならびに水。
性化合物を増量剤、すなわち、液体の溶媒、加圧下に液
化した気体および／または固体の担体と、必要に応じて
表面活性剤、すなわち、乳化剤および７才たけ分散剤、
および／または発泡剤を使用して、混合することにより
調製すること７、っ６゜ （ 増量剤として水を用いる場合、たとえば、補助溶媒とし
て有機溶媒を使用できる。液体の溶媒として、次のもの
が主として適する：芳香族炭化水素、たとえば、キシレ
ン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化芳香族
炭化水素または塩素化脂肪族炭化水素、たとえば、クロ
ロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪
族または複素環族の炭化水素、たとえば、シクロヘキサ
ンまたはパラフィン糸留分、たとえば、石油留分、無機
油および植物性油、アルコール、たとえば、ブタノール
またはグリコールならびにそのエーテルおよびエステル
、ケトン、たとえば、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルインブチルヶトンオたけシクロヘキサノン、強く
極性の有機溶媒、たとえば、ジメチルホルムアミドおよ
びジメチルスルホキシドならびに水。
液化される気体の増量剤とは、常温及び常圧下に気体で
ある液体、例えばエーロゾル噴射剤例え６１− ばハロゲン化炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及
び二酸化炭素を意味する。
ある液体、例えばエーロゾル噴射剤例え６１− ばハロゲン化炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及
び二酸化炭素を意味する。
固体担体として、次のものが適する：例えば粉砕した天
然鉱物、たとえば、カオリン、クレイ、タルク、チョー
ク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイトまた
はケイソウ土および粉砕合成鉱物、たとえば、高度に分
散したケイ酸、アルミナおよびケイ酸塩；粒剤のための
固体の担体として、次のものが適する：粉砕しかつ分別
した天然岩、たとえば、方解石、大理石、軽石、海泡石
およびドロマイト、ならびに無機および有機の粉末の合
成粒体、有機物質の粒体、たとえば、おがくず、やしか
ら、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎；乳化剤およ
び／または発泡剤として、次のものが適する：たとえば
、非イオン性および陰イオン性の乳化剤、たとえば、ポ
リオキシエチレン−脂肪族アルコールエーテル、たとえ
ば、アル６２− キルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホ
ネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネート
ならびにアルブミン加水分解生成物、分散剤として、次
のものが適する：たとえば、リグニン−サルファイド廃
液およびメチルセルロース。
然鉱物、たとえば、カオリン、クレイ、タルク、チョー
ク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイトまた
はケイソウ土および粉砕合成鉱物、たとえば、高度に分
散したケイ酸、アルミナおよびケイ酸塩；粒剤のための
固体の担体として、次のものが適する：粉砕しかつ分別
した天然岩、たとえば、方解石、大理石、軽石、海泡石
およびドロマイト、ならびに無機および有機の粉末の合
成粒体、有機物質の粒体、たとえば、おがくず、やしか
ら、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎；乳化剤およ
び／または発泡剤として、次のものが適する：たとえば
、非イオン性および陰イオン性の乳化剤、たとえば、ポ
リオキシエチレン−脂肪族アルコールエーテル、たとえ
ば、アル６２− キルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホ
ネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネート
ならびにアルブミン加水分解生成物、分散剤として、次
のものが適する：たとえば、リグニン−サルファイド廃
液およびメチルセルロース。
接着剤、たとえば、カルボキシメチルセルロースならび
に粉末、粒子または格子の形態の天然および合成のポリ
マー、たとえば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール
およびポリ酢酸ビニル、ならびに天然に産出するリン脂
質、たとえば、セファリンおよびレシチン、および合成
リン脂質を、配合物中に使用できる。それ以上の添加剤
は鉱油および植物油であることができる。
に粉末、粒子または格子の形態の天然および合成のポリ
マー、たとえば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール
およびポリ酢酸ビニル、ならびに天然に産出するリン脂
質、たとえば、セファリンおよびレシチン、および合成
リン脂質を、配合物中に使用できる。それ以上の添加剤
は鉱油および植物油であることができる。
着色剤、たとえば、無機顔料、たとえば、酸化鉄、酸化
チタンおよびプルシアンブルー、および有機染料、たと
えば、アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシア
ニン染料、および微量栄養素、たとえば、鉄、マンガン
、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類
を、使用することが可能である。
チタンおよびプルシアンブルー、および有機染料、たと
えば、アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシア
ニン染料、および微量栄養素、たとえば、鉄、マンガン
、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類
を、使用することが可能である。
配合物は、一般に、０．１〜９５重量％、好ましくは０
，５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
，５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
本発明の活性化合物は、そのままであるいはそれらの配
合物の形態で、雑草を防除するために、既知の除草剤と
の混合物として使用することもでき、仕上げた配合物ま
たは種混合が可能である。
合物の形態で、雑草を防除するために、既知の除草剤と
の混合物として使用することもでき、仕上げた配合物ま
たは種混合が可能である。
この混合物の考えられる成分は、既知の除草剤であり、
たとえば、１−アミノ−６−エチルチオー３−（２，２
−ジメチルプロピル）−１，，３゜５−トリアジン−２
，４（ＩＨ，３Ｈ）−ジオンまたはＮ−（２−ベンゾチ
アゾリル） −Ｎ 、 Ｎ／−ジメチル−尿素がたとえ
ば、穀類を生じる植物の中の雑草を防除するために；４
−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，２，４−）
リアジン−５（４Ｈ）−オンがテンサイの中の雑草を防
除するために；および４−アミノ−６−（１，１−ジメ
チルエチル）−３−メチルチオ−または３−エチルチオ
−１，２，４−）リアジン−ｓ （４Ｈ）−オンが大豆
の中の雑草が防除するために使用される。驚くべきこと
には、ある混合物は相乗作用をも示す。
たとえば、１−アミノ−６−エチルチオー３−（２，２
−ジメチルプロピル）−１，，３゜５−トリアジン−２
，４（ＩＨ，３Ｈ）−ジオンまたはＮ−（２−ベンゾチ
アゾリル） −Ｎ 、 Ｎ／−ジメチル−尿素がたとえ
ば、穀類を生じる植物の中の雑草を防除するために；４
−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，２，４−）
リアジン−５（４Ｈ）−オンがテンサイの中の雑草を防
除するために；および４−アミノ−６−（１，１−ジメ
チルエチル）−３−メチルチオ−または３−エチルチオ
−１，２，４−）リアジン−ｓ （４Ｈ）−オンが大豆
の中の雑草が防除するために使用される。驚くべきこと
には、ある混合物は相乗作用をも示す。
他の既知の活性化合物、たとえば、殺菌・殺カビ剤（ｆ
ｕｎｇｉｃｉｄｅ）、殺昆ψ剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
鳥類忌避剤、植物栄養剤および土壌構造改良剤との混合
物を考えることもできる。
ｕｎｇｉｃｉｄｅ）、殺昆ψ剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
鳥類忌避剤、植物栄養剤および土壌構造改良剤との混合
物を考えることもできる。
活性化合物は、そのままで、あるいはその配合物の形態
またはその配合物から希釈により調製した適用形態、た
とえば、調製清液剤（ｒｅａｄｙ−ｔ。
またはその配合物から希釈により調製した適用形態、た
とえば、調製清液剤（ｒｅａｄｙ−ｔ。
−ｕｓｅ ５ｏｌｕｔｉｏｎ）、濃厚乳剤、乳液、包沫
剤、懸濁剤、水利性粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、散布６
５− 剤及び粒剤の形で使用できる。それらは常法で例えば液
剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、噴霧、微噴霧（ａｔｏ−
ｍｉｓｉｎｇ）、散布、粉剤散布、フォーミング（ｆＯ
−ａｍｉｎｇ）、塗抹などで使用される。更に本活性化
合物を超低容量法に従って施用すること或いは本活性化
合物調製剤又は活性化合物それ自体を土壌中へ注入する
ことも可能である、植物の種子の処理も可能である。
剤、懸濁剤、水利性粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、散布６
５− 剤及び粒剤の形で使用できる。それらは常法で例えば液
剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、噴霧、微噴霧（ａｔｏ−
ｍｉｓｉｎｇ）、散布、粉剤散布、フォーミング（ｆＯ
−ａｍｉｎｇ）、塗抹などで使用される。更に本活性化
合物を超低容量法に従って施用すること或いは本活性化
合物調製剤又は活性化合物それ自体を土壌中へ注入する
ことも可能である、植物の種子の処理も可能である。
本発明による活性化合物は植物の発芽前又は後のいずれ
かに施用できる。
かに施用できる。
またそれは播種前に土壌中へ混入することもできる。
活性化合物の使用量は、かなりの範囲内で変化すること
ができる。それは所望効果の性質に本質的に依存する。
ができる。それは所望効果の性質に本質的に依存する。
一般に、使用量は土壌表面の１ヘクタール当り０．０１
〜１０ｋｇ、好ましくは０．０５〜５時の活性化合物で
ある。
〜１０ｋｇ、好ましくは０．０５〜５時の活性化合物で
ある。
６６一
施用時期に関しては、生長訓節剤は好適な期間内に施用
されるのが通例であり、その正確な限定は気候及び植物
の生長環境に依存する。
されるのが通例であり、その正確な限定は気候及び植物
の生長環境に依存する。
殺菌・殺カビ剤として用いる場合、本発明による活性化
合物は、同様に配合剤で或いは種々の施用形態で、殺菌
剤、殺バクテリア剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除
草剤、小鳥忌避剤（ｂｉｒｄｒｅｐｅｌｌａｎｔｓ）、
生長因子、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物として
存在しうる。
合物は、同様に配合剤で或いは種々の施用形態で、殺菌
剤、殺バクテリア剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除
草剤、小鳥忌避剤（ｂｉｒｄｒｅｐｅｌｌａｎｔｓ）、
生長因子、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物として
存在しうる。
本活性化合物はその才ま、或いはその配合物の形態また
は更に希釈して該配合物から調製した施用形態、例えば
調製済液剤（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅｓｏｌｕｔ １
ｏｎｓ）、乳剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態
で用いることができる。この形態のものは普通の方法で
、例えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、浸漬、スプレ
ー、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）、ミスティ
ング（ｍｉ ｓ ｔ ｉｎｇ） 、気化、注入、スラリ
生成、ブラッシング、粉剤散布、粒剤散布、乾式塗抹、
湿式塗抹、液体塗抹、スラリ塗抹または付ＭＩＡ用（ｅ
ｎｃｒｕｓｔｉｎｇ）によって用いられる。
は更に希釈して該配合物から調製した施用形態、例えば
調製済液剤（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅｓｏｌｕｔ １
ｏｎｓ）、乳剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態
で用いることができる。この形態のものは普通の方法で
、例えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、浸漬、スプレ
ー、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）、ミスティ
ング（ｍｉ ｓ ｔ ｉｎｇ） 、気化、注入、スラリ
生成、ブラッシング、粉剤散布、粒剤散布、乾式塗抹、
湿式塗抹、液体塗抹、スラリ塗抹または付ＭＩＡ用（ｅ
ｎｃｒｕｓｔｉｎｇ）によって用いられる。
特に植物の部分を処理する際には、施用形態における活
性化合物嬢度は実質的な範囲内で変えることができる。
性化合物嬢度は実質的な範囲内で変えることができる。
一般に濃度は１乃至０．０００１重量係間、好ましくは
０．５乃至０．００１重量％間である。
０．５乃至０．００１重量％間である。
種子を処理する際には、一般に種子１ｋｇ当り活性化合
物０．００１〜５０ｙ１好ましくは０１０１〜１０ｇの
１を必要とする。
物０．００１〜５０ｙ１好ましくは０１０１〜１０ｇの
１を必要とする。
土壌を処理する際には、一般に作用場所に活性化合物濃
厚物０．００００１〜０．１重量係、好ましくは０．０
００１ 〜０．０２重量％を必要とする。
厚物０．００００１〜０．１重量係、好ましくは０．０
００１ 〜０．０２重量％を必要とする。
次の実施例は本発明を更に例示するのに役立つ。
製造例
実施例１
２−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾル−２−
イル−メトキシ）−ベンゼンスルホンアミド５．４５１
（０，０２モル）、０−フェニル−Ｎ−（４−メトキシ
−６−メチルピリミジン−２−イル）−カーバメー）
５．２ ｇ（０，０２モル）及びアセトニトリル１６０
ｇの混合物にジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ”）３
．２ｇ（０，０２モル）を添加し、混合物を室温で１２
時間攪拌した。処理に対しては、反応バッチを水７００
ａｔ中へ注入し、塩酸で酸性にし、水溶液を酢酸エチ
ルで数回抽出した。−緒にした酢酸エチル相を衡酸ナト
リウムで乾燥し、真空下に濃縮した。残りを少量の酢酸
エチルでそしゃくし、吸引戸別した。この結果融点６９
− １６５〜１６８℃のＮ−［２−（５−メチル−１，３，
４−オキサジアゾル−２−イル−メト−ｉ−シ）−ベン
ゼンスルホニル’３−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチ
ル−ピリミジン−２−イル）尿素５、１ ｇ（理論量の
５９チ）を得た。
イル−メトキシ）−ベンゼンスルホンアミド５．４５１
（０，０２モル）、０−フェニル−Ｎ−（４−メトキシ
−６−メチルピリミジン−２−イル）−カーバメー）
５．２ ｇ（０，０２モル）及びアセトニトリル１６０
ｇの混合物にジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ”）３
．２ｇ（０，０２モル）を添加し、混合物を室温で１２
時間攪拌した。処理に対しては、反応バッチを水７００
ａｔ中へ注入し、塩酸で酸性にし、水溶液を酢酸エチ
ルで数回抽出した。−緒にした酢酸エチル相を衡酸ナト
リウムで乾燥し、真空下に濃縮した。残りを少量の酢酸
エチルでそしゃくし、吸引戸別した。この結果融点６９
− １６５〜１６８℃のＮ−［２−（５−メチル−１，３，
４−オキサジアゾル−２−イル−メト−ｉ−シ）−ベン
ゼンスルホニル’３−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチ
ル−ピリミジン−２−イル）尿素５、１ ｇ（理論量の
５９チ）を得た。
２−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド１７．５ｇ（０
，１モル）、粉末炭酸カリウム３０．！ｉ’（０，２モ
ル）及びアセトニトリル２００ ｍｌの混合に、２−ク
ロルメチル−５−メチル−１，３，４−オキサジアゾー
ル１３．５ｇ（０，１モル）を攪拌しながら７０℃で滴
々に添加した。この混合物を更に１２時間、７０℃で攪
拌し、無機沈殿物を戸別し、そして炉液を真空下に濃縮
した。残渣を水でそし７０− やくし、吸引炉別した。この結果融点１９０〜１９５℃
の２−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾル−２
−イルメチロキシ）−ベンゼンスルホンアミドを得た。
，１モル）、粉末炭酸カリウム３０．！ｉ’（０，２モ
ル）及びアセトニトリル２００ ｍｌの混合に、２−ク
ロルメチル−５−メチル−１，３，４−オキサジアゾー
ル１３．５ｇ（０，１モル）を攪拌しながら７０℃で滴
々に添加した。この混合物を更に１２時間、７０℃で攪
拌し、無機沈殿物を戸別し、そして炉液を真空下に濃縮
した。残渣を水でそし７０− やくし、吸引炉別した。この結果融点１９０〜１９５℃
の２−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾル−２
−イルメチロキシ）−ベンゼンスルホンアミドを得た。
一般的な製造法の教示に従う対応する方法で次の一般式
（１）の化合物を製造したニ ア １− （、， １０ １ ００ ００ １ ｔｎ （Ｉ） 、 。 １ ０ Ｎ （へ） ０ １ １ Ｎ へ ω −〇 ｃＳ３Ｃ％Ｊ Ｉ ！ Ｉ、Ｉ Ｕ ＞ｉ ０ ０ ０ ｘｌ Ｏつ Ｏ ：： ＋ ＋ １ ０ ０ ０ ０ ０ ０’ ＯＱ ｌ １ Ｉ −へ ■ 一一 ロ ト １ − ロ Ｇｏ Ｃｓ３ Ｎ ｏ １１ へ 寸 の −〇 ６６７− １ １ １ ０ ｏ Ｏ ｏＯ■ロ ー −ヘ １４）０ ■ Ｏ’ｌ Ｏ □ ト ・ ＯＯＯ □ イ ｊ １ω力の ０ ０ ０ ■ ０ ■ 寸 ｔｔ）ｔ。
（１）の化合物を製造したニ ア １− （、， １０ １ ００ ００ １ ｔｎ （Ｉ） 、 。 １ ０ Ｎ （へ） ０ １ １ Ｎ へ ω −〇 ｃＳ３Ｃ％Ｊ Ｉ ！ Ｉ、Ｉ Ｕ ＞ｉ ０ ０ ０ ｘｌ Ｏつ Ｏ ：： ＋ ＋ １ ０ ０ ０ ０ ０ ０’ ＯＱ ｌ １ Ｉ −へ ■ 一一 ロ ト １ − ロ Ｇｏ Ｃｓ３ Ｎ ｏ １１ へ 寸 の −〇 ６６７− １ １ １ ０ ｏ Ｏ ｏＯ■ロ ー −ヘ １４）０ ■ Ｏ’ｌ Ｏ □ ト ・ ＯＯＯ □ イ ｊ １ω力の ０ ０ ０ ■ ０ ■ 寸 ｔｔ）ｔ。
〜 へ Ｎ
使用例
以下の使用例における対照化合物として下記の化合物を
用いた： Ｎ−［（２−シアノメトキシ）−フェニルスルホニル］
−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−ピリミジン−２
−イル）−尿素Ｎ−ＣＣ２−シアノメトキシ）−フェニ
ルスルホニル］−Ｎ’−（４，６−ジメチル−ピリミジ
ンー２−イル）−尿素 （両方ともヨーロッパ特許第８５．０２８号から公知）
。
用いた： Ｎ−［（２−シアノメトキシ）−フェニルスルホニル］
−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−ピリミジン−２
−イル）−尿素Ｎ−ＣＣ２−シアノメトキシ）−フェニ
ルスルホニル］−Ｎ’−（４，６−ジメチル−ピリミジ
ンー２−イル）−尿素 （両方ともヨーロッパ特許第８５．０２８号から公知）
。
１
エチレン−１，２−ビス（ジチオカルバミン酸）亜鉛
（例えば、７−ルー ウニグラ−（Ｒ，Ｗｅｇ ｌ ｅ
ｒ）、頓ヘミ−・プアー フランツエンシューツ・ラン
ト・シェードリングスベケンプングスミツテ／Ｉ／ （
Ｃｈｅｍｉｅ （ｌｅｒ Ｐｆ Ｉａｎｚｅｎｓｃｈ−
ｕｔｚ−ｕｎｄ ＳｃｈＭｄｉｎｇｓｂｅＶｍｐｆｕｎ
ｇｓ−ｍｉｔｔｅｌ”、スプリンガゝ−・フェアラグ・
ヘルリン（Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌ
ｉｎ）、１９７０、第２巻、６５頁以降から公知）実験
何人 （ 発芽前試験 溶 媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を、上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を添加し、この濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。
ｒ）、頓ヘミ−・プアー フランツエンシューツ・ラン
ト・シェードリングスベケンプングスミツテ／Ｉ／ （
Ｃｈｅｍｉｅ （ｌｅｒ Ｐｆ Ｉａｎｚｅｎｓｃｈ−
ｕｔｚ−ｕｎｄ ＳｃｈＭｄｉｎｇｓｂｅＶｍｐｆｕｎ
ｇｓ−ｍｉｔｔｅｌ”、スプリンガゝ−・フェアラグ・
ヘルリン（Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌ
ｉｎ）、１９７０、第２巻、６５頁以降から公知）実験
何人 （ 発芽前試験 溶 媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を、上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を添加し、この濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。
試験植物の種子を普通の土壌に播き、２４時間後に活性
化合物の調製物を散布した。この時単位面積当りの散布
量を一定に保つことが有利であった。調製物中の活性化
合物の濃度は重要でなく、単位面積当りに施用される活
性化合物の量だけが重要であった。３週間後に、植物の
被害の程度を、処置してない対照群の発育と比較し、被
害チとして決定した。数値は次の意味を示す： ０％＝効果なしく処置してない対照群と同様）１００％
＝全体が死滅 この試験において、例えば実施例（２）及び（１０）７
８− による化合物は、従来法で公知の化合物に比へ、有用な
植物に対する明らかに優れた除草作用及び選択性のある
ことが示される。
化合物の調製物を散布した。この時単位面積当りの散布
量を一定に保つことが有利であった。調製物中の活性化
合物の濃度は重要でなく、単位面積当りに施用される活
性化合物の量だけが重要であった。３週間後に、植物の
被害の程度を、処置してない対照群の発育と比較し、被
害チとして決定した。数値は次の意味を示す： ０％＝効果なしく処置してない対照群と同様）１００％
＝全体が死滅 この試験において、例えば実施例（２）及び（１０）７
８− による化合物は、従来法で公知の化合物に比へ、有用な
植物に対する明らかに優れた除草作用及び選択性のある
ことが示される。
７９−
、、、ｊ
い ｉ ０ ０ 口
７ｎ−
実験例Ｂ
発芽後試験
溶 媒：アセトン５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を、上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を添加し、この濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を、上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を添加し、この濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。
高さ５〜１５ｃｎＬの試験植物に、活性化合物の調製物
を、単位面積当り所望の量の活性化合物が施用されるよ
うに噴霧した。噴霧液の濃度は、所望の量の活性化合物
が水２，０００ｔ／ｈａで施用されるように選択した。
を、単位面積当り所望の量の活性化合物が施用されるよ
うに噴霧した。噴霧液の濃度は、所望の量の活性化合物
が水２，０００ｔ／ｈａで施用されるように選択した。
３週間後、植物に対する被害度を未処置の対照群の生育
と比較し、被害チとして評価した。数値は次の意味を示
す：θ％＝効果なしく未処置の対照群と同様）１００％
＝全体が死滅 この試験において、例えば実施例（２）及び（ｌＯ）の
化合物は、従来法で公知の化合物に比べ、明らかに優れ
た除草作用を示すことが示される。
と比較し、被害チとして評価した。数値は次の意味を示
す：θ％＝効果なしく未処置の対照群と同様）１００％
＝全体が死滅 この試験において、例えば実施例（２）及び（ｌＯ）の
化合物は、従来法で公知の化合物に比べ、明らかに優れ
た除草作用を示すことが示される。
実施例Ｃ
ワタの木の落葉と乾燥
溶 媒ニジメチルホルムアミド３０重量部乳化剤：ポリ
オキシエチレンソルビタンモノラウレート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この混
合物を水で所望の濃度にした。
オキシエチレンソルビタンモノラウレート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この混
合物を水で所望の濃度にした。
ワタ植物を第５の第２葉が完全に開くまで温室中で生育
させた。この段階において、活性化合物の調製物をした
たり落ちる程度にぬれるまで植物に噴霧した。１週間後
、対照植物と比較して落葉及び葉の乾燥を評価した。
させた。この段階において、活性化合物の調製物をした
たり落ちる程度にぬれるまで植物に噴霧した。１週間後
、対照植物と比較して落葉及び葉の乾燥を評価した。
利点を示す数値は次の意味を有する：
０は葉の乾燥なし、落葉なしを示す
＋は葉の僅かな乾燥、僅かな落葉
＋＋は葉のひどい乾燥、ひどい落葉
十十十は葉の非常にひどい乾燥、非常にひどい落葉
この試験において、例えば実施例（９）の化合物は対照
化合物との比較で明らかに優れた作用をもつことが示さ
れる。
化合物との比較で明らかに優れた作用をもつことが示さ
れる。
対照 −＝０
（９）
実験例Ｄ
「
溶 媒ニジメチルホルムアミド３０重量部乳化剤：ポリ
オキシエチレンソルビタンモノラウレート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この混
合物を水によって所望の濃度にした。
オキシエチレンソルビタンモノラウレート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この混
合物を水によって所望の濃度にした。
オオムギを２葉段階まで温床中で生育させた。
この段階で、活性化合物の調製物をしたたり落る程度に
ぬれるまで植物に噴霧した。３週間後、該植物の追加生
長を測定し、対照植物の追加生長の百分率における生長
禁止を計算した。生長の１００チ禁止は生長の停止を意
味し、また０％は対照植物に対応する生長を表わす。
ぬれるまで植物に噴霧した。３週間後、該植物の追加生
長を測定し、対照植物の追加生長の百分率における生長
禁止を計算した。生長の１００チ禁止は生長の停止を意
味し、また０％は対照植物に対応する生長を表わす。
この試験において、例えば実施例４．５．７．９．１Ｏ
１１５，１６及び１７の化合物は、未処置の対照との比
較において明らかに優れた活性をもつことが示された。
１１５，１６及び１７の化合物は、未処置の対照との比
較において明らかに優れた活性をもつことが示された。
８６−
−Ｇ７ａ−
０，０５，９８
強く分株
０．０５ ９４
実験例Ｅ
ワタの生長禁止
溶 媒ニジメチルホルムアミド３０重量部乳化剤：ポリ
オキシエチレンソルビタンモノラウレート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この混
合物を水によって所望の濃度にした。
オキシエチレンソルビタンモノラウレート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この混
合物を水によって所望の濃度にした。
ワタ植物を第５の第二葉が完全に開く才で、温床中で生
育させた。この段階で、活性化合物の調製物をしたたり
落る程度にぬれるまで植物に噴霧した。３週間後、全て
の植物について追加生長を測定し、対照植物の追加生長
の百分率における生Ｈ％″′ｌ″ｔ＊’ｒｌＦ−１，ｆ
、＝、 １００１−！１ｉｆｔ！４％＃ｈ、 。
育させた。この段階で、活性化合物の調製物をしたたり
落る程度にぬれるまで植物に噴霧した。３週間後、全て
の植物について追加生長を測定し、対照植物の追加生長
の百分率における生Ｈ％″′ｌ″ｔ＊’ｒｌＦ−１，ｆ
、＝、 １００１−！１ｉｆｔ！４％＃ｈ、 。
つたことを意味し、０％は対照植物に対応する生長を表
わす。
わす。
この試験において、例えば実施例１０の化合物は、未処
置の対照との比較において、明らかに優れた作用をもつ
ことが示される。
置の対照との比較において、明らかに優れた作用をもつ
ことが示される。
第８表
対照 −二〇
９０−
実験例Ｆ
溶 媒ニジメチルホルムアミド３０重量部乳化剤：ポリ
オキシエチレンソルビタンモノラウレート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この混
合物を水によって所望の濃度にした。
オキシエチレンソルビタンモノラウレート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この混
合物を水によって所望の濃度にした。
雑草（Ｆａｓｔｕｃａ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ） を高さ
５ｃＩＩＬに生長するまで、温床中で生育させた。この
段階で、活性化合物の調製物をしたたり落る程度にぬれ
るまで植物に噴霧した。３週間後、全ての植物について
追加生長を測定し、対照植物の追加生長の百分率におけ
る生長禁止を計算した。１００％生長禁止は生長が止っ
たことを意味し、０チは対照植物に対応する生長を表わ
す。
５ｃＩＩＬに生長するまで、温床中で生育させた。この
段階で、活性化合物の調製物をしたたり落る程度にぬれ
るまで植物に噴霧した。３週間後、全ての植物について
追加生長を測定し、対照植物の追加生長の百分率におけ
る生長禁止を計算した。１００％生長禁止は生長が止っ
たことを意味し、０チは対照植物に対応する生長を表わ
す。
９１−
この試験において、例えば実施例４．５．７．９．１６
．１７の化合物は、未処置の対照との比較において明ら
かに優れた活性をもつことが示される。
．１７の化合物は、未処置の対照との比較において明ら
かに優れた活性をもつことが示される。
９２−
一ら７Ａ−
−６７７−
０，０５９７
実施例Ｇ
ピリキュラリア試験（イネ）／保穫
溶 媒：アセトン１２．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当庁調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上述量の溶媒と混合し、濃厚物を水及び上
述量の乳化剤で所望の濃度まで希釈した。
３重量部 活性化合物の適当庁調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上述量の溶媒と混合し、濃厚物を水及び上
述量の乳化剤で所望の濃度まで希釈した。
保護活性に対して試験するために、若いイネ植物にした
たり落ちる位湿めるまで活性化合物の調製物を噴霧した
。噴霧コーティングが乾いた後、植物にピリ牛ニラリア
・オリザエの水性胞子懸濁液を接種した。次いで植物を
相対大気湿度１００チ及び２５℃で温室中に置いた。接
種から４日後に病気の感染の評価を行なった。
たり落ちる位湿めるまで活性化合物の調製物を噴霧した
。噴霧コーティングが乾いた後、植物にピリ牛ニラリア
・オリザエの水性胞子懸濁液を接種した。次いで植物を
相対大気湿度１００チ及び２５℃で温室中に置いた。接
種から４日後に病気の感染の評価を行なった。
この試験において、例えば実施例（６）による化合物は
従来法のものと比べて明らかに優れた活性を示した。
従来法のものと比べて明らかに優れた活性を示した。
第０表
ピリキュラリア試験（イネ）／保護
％ 照に対す
実験例Ｈ
ピリキュラリア試験（イネ）／全身的
溶 媒：アセトン１２．５：ｉ置部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上述量の溶媒と混合し、そして水及び上述
量の乳化剤と所望の濃度まで希釈した。
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上述量の溶媒と混合し、そして水及び上述
量の乳化剤と所望の濃度まで希釈した。
全身的性質に対して試験するために、若いイネ植物が生
育している標準的な土壌に活性化合物の調製物４Ｑｍを
散水した。処理からの７日後に、植物にピリ牛ニラリア
・オリザエの水性胞子懸濁液を接種した。次いで植物を
温度２５℃及び相対大気湿度１００％の温室に入れ、絖
いて評価した。
育している標準的な土壌に活性化合物の調製物４Ｑｍを
散水した。処理からの７日後に、植物にピリ牛ニラリア
・オリザエの水性胞子懸濁液を接種した。次いで植物を
温度２５℃及び相対大気湿度１００％の温室に入れ、絖
いて評価した。
接種から４日後に病気の感染を評価した。
この試験において、例えば実施例（６）による化合９６
− 物は従来法のものと比へて明らかに優れた活性を示した
： 第Ｈ表 ピリキュラリア試験（イネ）／系統的 １００ｃｍ” るチ 特許出願人 バイエル・アクチェンゲゼルシャ９７− ０発 明 者 クラウス・リュルセン ド２ ＠発明者 ゲルト・ヘンスラー ド ン イツ連邦共和国デー５０６０ベルギツシューグラートバ
ツハ・アウグストーキールスペルーシュトラーセ１５１
イソ連邦共和国デー５０９０レーフエルクーゼントハイ
マシュトラーセ４０
− 物は従来法のものと比へて明らかに優れた活性を示した
： 第Ｈ表 ピリキュラリア試験（イネ）／系統的 １００ｃｍ” るチ 特許出願人 バイエル・アクチェンゲゼルシャ９７− ０発 明 者 クラウス・リュルセン ド２ ＠発明者 ゲルト・ヘンスラー ド ン イツ連邦共和国デー５０６０ベルギツシューグラートバ
ツハ・アウグストーキールスペルーシュトラーセ１５１
イソ連邦共和国デー５０９０レーフエルクーゼントハイ
マシュトラーセ４０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（１） 〔式中、Ｒ１は水素、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ア
ルコキシ、アルコキシカルボニル又はハロゲノアルキル
を表わし、 Ｘは酸素、硫黄或いはスルフィニル又はスルホニル基を
表わし、 Ｙは酸素又は硫黄を表わし、 Ｅは窒素又はＣＨ基を表わし、そして １− Ｒ２及びＲ８はそれぞれの場合に互いに独立にアルキル
、アルコキシ又はアルコキシアルキルを表わし、 Ａは２価のアルキレン又はアルケニレン基を表わし、 ｍはＯ又はｌを表わし、そして Ｑはピバロイル、メトキシイミノアルキル、式 の複素環族基の１つ或いは式 ２− のＣ結合複素環族基の１つを表わし、なおこれらの各々
は随時置換されていても及び／又は随時部分的に水素化
されていてもよく、但し Ｘ′はそれぞれの場合酸素、硫黄又はＮＨ基を表わし、
或いは ＱはＲ２及びＲ３が同時にアルキルを表わす場合にアセ
チルも表わし、又は更にＥがＣＨ基を表わす場合に１．
１−ジクロルシクロプロプ−２−イルを表わす〕 の置換スルホニル尿素。 ２、 Ｒ１が水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ
或いはそれぞれの場合に個々のアルキル部分の炭素数が
４までの直鎖又は分岐鎖アルキル、アルコキシ又はアル
コキシカルボニルを表わし、或いは炭素数４までの且つ
同一の又は異なるハロゲン原子数９ま３− での直鎖又は分岐鎖ハロゲノアルキルを表わし、 Ｘが醒累、硫黄或いはスルフィニル又はスルホニル基を
表わし、 Ｙが酸素又は硫黄を表わし、 Ｅが窒素又はＣＨ基を表わし、そして Ｒ２及びＲ３がそれぞれの場合に互いに独立に個々のア
ルキル部分の炭素数が４までの直鎖又は分岐鎖アルキル
、アルコキシ又はアルコキシアルキルを表わし、 Ａがそれぞれの場合に炭素数が４まであり且つ直鎖又は
分岐鎖の２価であるアルキレン又はアルク・ニレン基を
表わし、 ｍがＯ又は１を表わし、そして Ｑがピバロイルを表わし、或いはアルキル４一 部分の炭素数が４才での直鎖又は分岐鎖メトキシイミノ
アルキルを表わし、或いは式の複素環族基の１つを表わ
し、或いは式のＣ結合複素環族基の１つを表わし、但し
これらの各が随時ハロゲン、シアン及び各々の場合に炭
素数４まで且つ随時同一の又は異なるハロゲン原子数９
までの直鎖又は又は随時部分的に水素化されていてよく
、５− なお Ｘ′はそれぞれの場合酸素、硫黄又はＮＨ基を表わし、
或いは Ｑが、Ｒ２及びＲ３が同時にアルキルを表わす場合にア
セチルを表わし、或いは更にＥがＣＨ基を表わす場合に
１．１−ジクロルシクロプロプ−２−イルを表わす、 特許請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）の置換スルホ
ニル尿素。 ３、 Ｒ１が水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、メチル
、エチル、メトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、トリフルオルエチル又はトリクロ
ルエチルを表わし、 Ｘが酸素、硫黄或い−はスルフィニル又はスルホニル基
を表わし、 Ｙが酸素又は硫黄を表わし、 ６− Ｅが窒素又はＣＨ基を表わし、そして Ｒ１及びＲ３が互いに独立にメチル、メトＣＨ８ −ＣＨ−ＣＨ，−； −ＣＨ＝ＣＨ−； −ＣＨ２−Ｃ
Ｈ７ＣＨ。 ■ −ＣＨ２−又は−ＣＨ−ＣＨ，−ＣＨ２−１を表わし、 ｍがＯ又は１であり、そして Ｑがピバロイル、１−メトキシミノエチル、１−メトキ
シミノプロピル又はｌ−メトキシミノ−２−メチルグロ
ビルを表わし、或いは複素環族基 ７− の１つを表わし、或いは式 ％式％） の複素環族基を”８１つし、但し これらの各が随時メチ−１・千−、塩素、 （臭素、シ
アノ、トリフルオルメチル、ト８− ジクロルメチル、ジクロルフルオルメチル、ジフルオル
クロルメチル、クロルメチル及びジクロルメチルを含ん
でなる群からの同一の又は異なる置換基でモノ置換又は
ジ置換されていてよく、或いは更に Ｑが、Ｒ２及びＲ３が同時にメチルを表わす場合にアセ
チルを表わし或いはＥがＣＨ基を表わす場合に１．１−
ジクロルシクロプログ−２−イルを表わす、 特許請求の範囲第１項記載の一般式の置換スルホニル尿
素。 ４、（ａ）一般式（ＩＩ） Ｈ、Ｎ −Ｚ （Ｉｔ） 〔式中、Ｚは上述の意味を有する〕 の複素環族アミン化合物を、 α） 一般式（釦 ９− 〔式中、Ｒ１、Ｘ、 Ｙ、 Ａ、、 Ｑ及びｍは上述の
意味を有する〕 の置換されたスルホニルイソ（チオ）シアネートと、又
は β） 一般式〇） 〔式中、Ｒ，ｌ 、 Ｘ、 Ｙ％Ａ、 Ｑ及びｍは上述
の意味を有し、そして Ｒ４はアルキル又はアリールを表わす〕のＮ−スルホニ
ル−（チオ）−カーバメートと、それぞれの場合適当な
らば希釈剤の存在下に及びそれぞれの場合適当ならば酸
結合剤の存在下に反１０− 応させる、或いは （ｂ） 一般式（Ｖ） 〔式中、Ｒ１１Ｘ１Ａ％Ｑ及びｍは上述の意味を有する
〕 の置換スルホンアミドを、 α）式（Ｖｌ） Ｙ＝Ｃ＝ｌ’Ｊ−ｚ （Ｖｌ） 〔式中、Ｙ及びＺは上述の意味を有する〕のイソ−（チ
オ）−シアネートと、又は〔式中、Ｙ及びＺは上述の意
味を有し、そして′ｆＬ”はアルキル又はアリールを表
わす〕の（チオ）カーバメートと、 それぞれの場合適当ならば希釈剤の存在下に及びそれぞ
れの場合適当ならば酸結合剤の存在下に反応させる、特
許請求の範囲第１項記載の一般式（１）の置換スルホニ
ル尿素の製造法。 ５、％許請求の範囲第１項記載の一般式（１）の置換ス
ルホニル尿素の少くとも１種を含有する植物処理剤。 ６、特許請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）の置換ス
ルホニル尿素を、それぞれ適当な濃度及び施用量で、特
に望ましくない植物の生育の防除に、植物の生長の調節
に、そして望ましくない微生物の防除に使用すること。 ７、特許請求の範囲第１項記載の一般式（１）の置換ス
ルホニル歴素を伸展剤及び／又は表面活性剤と混合する
植物処置剤の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
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| DE19843413565 DE3413565A1 (de) | 1984-04-11 | 1984-04-11 | Substituierte sulfonylharnstoffe |
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