JPS60245607A - ジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ−ト重合体の製造法 - Google Patents

ジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ−ト重合体の製造法

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JPS60245607A
JPS60245607A JP10180784A JP10180784A JPS60245607A JP S60245607 A JPS60245607 A JP S60245607A JP 10180784 A JP10180784 A JP 10180784A JP 10180784 A JP10180784 A JP 10180784A JP S60245607 A JPS60245607 A JP S60245607A
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JP
Japan
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diethylene glycol
bisallyl carbonate
wavelength
glycol bisallyl
light
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Application number
JP10180784A
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English (en)
Inventor
Masaharu Nakayama
中山 雅陽
Kazunori Kagei
和憲 影井
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Pentax Corp
NOF Corp
Original Assignee
NOF Corp
Asahi Kogaku Kogyo Co Ltd
Nippon Oil and Fats Co Ltd
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Publication date
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  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は紫外線の遮光性にすぐれたジエチレングリコー
ルビスアリルカーボネート重合体の製造法に関するもの
である。
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート重合体は
光学カラスに匹敵する光学特性を有し、軽量で、耐衝撃
性が大きくて安全性が高く、また加工性、染色性にすぐ
ねていることから、光学材・利、特にサングラス、矯正
用眼鏡レンズとして広゛く使用されている。また、該ガ
(合体はオーディオ機器などのメーターカバー、テレビ
、コンピュータ、ワードプロセッサーなどのブラウン管
ディスプレイなどにも使用されている。さらに紫外線の
遮光性にすぐれたジエチレングリコールビスアリルカー
ボネー) 7ji、’合体が開発されれは、用途は広が
ると考えられる。
紫外線は、波長が約3s o nm以下の光線であり、
大気中全通過して地上に到達する太陽光線に含まれ、ま
た水銀灯、ブラウン管ディスプレイなどより人工的にも
発生されるか、有機化合物の結合を開裂するほど大きな
エネルギーを持っているので、紫外線に魚身・jされる
とコ゛ムやフ“ラスチックは長年の間に劣化して初期の
性能を維持できなくなり、人体は疲れ目、結膜炎、日焼
け、皮膚カンなどを生じる。従って、紫外線を完全に遮
光して人体、特に目を保護する素材がめられており、特
に強い太陽光線の下であるいは紫外線を発生ずるIa器
の周辺で、長時間にわたり作業したり、ス・ボータをす
る人々より強くめられている。しかし、現在までに波長
380 nm以下の紫外線を完全に遮光して実用に供し
得るものは開発されていない。
一般に、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート
重合体には、紫外線による劣化を防止するために、サリ
チル酎ゴスチル糸、ベンゾトリアゾール糸、ヘンシフエ
ノン系、N換アクリロニトリル糸などの紫外線吸収剤か
酸化防止剤などと併用されているが、紫外線吸収剤の使
用量が少なく“て波長880 nm以下の紫外線を完全
に遮光できていない。波長a 80 nm以下の紫外線
を完全に遮光するために、紫外ffM吸収剤の使用ルを
大幅に増すと、ジエチレングリコールビスアリルカーボ
ネート重合体が著しく着色したり、その硬度が著□しく
低1して実用に供し得なくなる。
本発明の目的は、波長380 nm以下の紫外線を完全
に遮光できる市明で、着色の少ないジエチレングリコー
ルビスアリルカーボネート重合体の製造法を提供するこ
とにある。
°発明者らはジエチレングリコールビスアリルカ ゛−
ボネート爪合体の製造法について鋭意検討した結果、種
々の紫外線吸収剤のうちベンゾフェノン系紫外線rl?
暇剤を用いた場合のみ、波長380 nm以下の紫外線
を見金に遮光できる占明で、着色が少ないジエチレング
リコールビスアリルカーボネート重合体′f製造できる
ことを見い出し、本発明に達した。
すなわち、本発明の製造法はジエチレングリコールビス
アリルカーボネートまたはその予備軍合一体に、ベンゾ
フェノン糸紫外m %成剤な、波長380 nInの光
線の透過率か0チとなる和以上、波長440 nmの光
線の透過率か90%となる1以下加えて、ラジカル重合
開始剤の存在下に重合することを特徴とするジエチレン
グリコールビスアリルカーボネート重合体の製造法であ
る。
本発明の製造法において使用されるベンゾフェノン系紫
外線吸収剤としては、たとえば2,4−ジヒドロキシベ
ンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベ〉・シ
フエノン、2−ヒドロキシ−°4−オクトキシベンゾフ
ェノン、2−ヒドロキシ−4−Fデシルオキシベンゾフ
ェノン 2 、2 /−ジヒドロキシ−4−メトキシベ
ンゾフェノン、2.2′−ジヒドロキシ−4,4′ −
ジメトキシベンゾフェノン、2m2’、4,4t −テ
トラヒドロキシベンゾフェノン、2,4−ジベンゾイル
レゾルシノールなどがある。このベンゾフェノン系紫外
線吸収剤の使用量は、ジエチレングリコールビスアリル
カーボネート重合体の厚みおよび使用するベンゾフェノ
ン系紫外線吸収剤の種類によ1゛つて著しく異なるので
限定できないが、波長88o nmの光線の透過率が0
%となる針以上が必要であり、著しい着色を避けるため
に波長440 nmの可視領域の光線の透過率が90%
となる量以下であることが必要である。たとえは、重合
体の厚゛みが2闘で、紫外線吸収剤として2−ヒドロキ
シ−4−オクトキシベンゾフェノンを用いた場合には、
その使用量の範囲は約1〜5東景係である。
本発明の製造法において使用されるラジカル重合開始剤
としては選定10時間半減期温度が80°C以下の有機
過酸化物が好ましく、たとえばジイソプロピルペルオキ
シジカーボネート、ジノルマルプロピルベルオキシジカ
ーボネート、シミリスチルペルオキシジカーボネート、
ジシクロヘキシルペルオキシジカーボネート、ジ(2−
エチルヘキシル)ペルオキシジカーボネート、ターシャ
リ−ブチルペルオキシネオデカノエート、ターシャリ−
ブチルペルオキシビバレート、ラウロイルペルオキシド
、ターシャリ−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノ
エート、ベンゾイルペルオキシ”ドなどがある。この熱
定10時111」半減期温度が&0°C以下の有機過酸
化物の使用量は2〜5重jlt%が好ましい。2爪ルチ
よりも少ないと重合時間が著しく増加したり、ジエチレ
ングリコールビスアリルカーボネート重合体の硬度が低
下し、また5“重量係よりも多いと重合体に亀裂が発生
して好ましくない。さらに選定10時間半減期温度が9
0°C以上、110℃以下の有機過酸化物、たとえは1
.1−ビス(ターシャリ−ブチルペルオキシ)−8,i
ll、5−)リスチルシクロヘキサン、1゜゛1−ビス
(ターシャリ−ブチルペルオキシ)シクロヘキサン、タ
ーシャリ−ブチルペルオキシラウレート、2,2−ビス
(ターシャリ−ブチルペルオキシ)オクタン、ターシャ
リ−ブチルペルオキシアセテート、2,2−ビス(ター
シャリ−ブチルペルオキシ)ブタン、ターシャリ−ブチ
ルペルオキシベンゾエートなどを0.05〜5市量僑併
用して重合すると、ジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネート重合体の硬度が著しく改善される。
この選定10時間半減期温度が90°C以上、11′□
0°C以下の有機過酸化物の使用量が0.05重伝係よ
りも少ないと、十分な硬度の改善が見られなく、また5
重1%よりも多いと、硬度は上昇す熱が亀裂が発生した
り、もろくて割れやすくなり好ましくない。
本発明の製造法においてはジエチレングリコールビスア
リルカーボネートまたはその予備重合体を使用できるが
、その予備重合体は常法Gこ従い、ジエチレング9.リ
コールビスアリルカーボネートに所定量のラジカル重合
用開始剤を加えて重合する°ことにより得られる。粘性
のある液体である。
重合法は特に限定しないが注型重合法が好ましい。
本発明の方法により得られるジエチレングリコールビス
アリルカーボネー) 7JQ合体は本来の性質を損うこ
となく、波長380 nm以下の紫外線を完全に遮光し
、可視光線の彷過率が品くて着色の少ないものであり、
サングラス、矯正用眼鏡レンズ、白内障術後患者用II
I!鏡レンズ、溶接用保給メ方ネ、ブラウン管ディスプ
レイ用遮光板などに使1″用した場合に、有害な紫外線
を完全に遮光すると共に明るくて鮮明な像を見ることが
でき、長時間作業しても疲労か少なくなるものである。
以下に実施例および比較例を示してさらに本発明を説明
する0各例中の部数はすべて重fit部であ□る。
実施例1〜8および比較例1〜6 ジエチレングリコールビスアリルカーボネート100部
にジイソプロピルベルオキシジカーボネ−) 0.1部
を加え、攪拌しながら温度を40 ’Cに゛維持して粘
度が2000psになるまで予1+:iiη−(合した
。生じた予備重合体に表1に示した紫外fil吸収剤お
よび有機過酸化物を加え、それから2枚のガラス板とエ
チレン−酢醒ビニル共月−合体製カスケットからなる型
に注入して室温から90°Cまで次第に温度を上昇させ
ながら18時間月(合した。
その後、重合体を脱型し超音波洗浄した後に1zO°C
に8時間加熱して後重合し、2mn;の厚みの板を得た
。次に、この板の光f/i;I’S過率(島津ψシ光光
度計u’V−20O8を使用)および硬度(パーコール
硬度言1984−1型を使用)を室温で測定し、その結
果を表1、第1図および第2はこ示した。
実施例9〜11 ジエチレングリコールビスアリルカーボネートに表1に
示した紫外線吸収剤および有機過酸化物゛を加え、それ
から2枚のカラス板とエチレン−酢酸ビニル共重合体製
刃スケットからなる型に注入して室温から90°Cまで
次第に温度を上昇させながら20時間重合した。その後
、重合体を脱型し超音波洗浄した後に120°Cに3時
間加熱して後゛重合し、Qmmの厚みの板を?(Jた。
次に、この板の□光線透過率および硬度を実施例1〜8
と同じ方法で測定し、その結果を表]に示した、 表1におりる略語は]:記のとおりである。
HOBT: 2−ヒドロキシ−4−ノルマルオクトキシ
ベンゾフェノン HMBT:2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノ
ン DMBP: 2.2’−ジヒドロキシ−4・−メトキシ
ベンゾフェノン APBT: 2− (2’ −ヒドロキシ−3’ 、5
’ −ジターシャリ−アミルフェニル)ベンゾトリアゾ
ール PS :フェニルサリシレート CDPA:2−エチルへキシル−2−シアノ−3゜3′
 −ジフェニルアクリレート IPP ニジイソプロピルベル副キシジカーボネート 8M :1.1−ビス(ターシャリ−フグルベルオキシ
)−8,3,5−)リメチルシクロヘキづン 表1、第1図および第2図から明らかなようにζベンゾ
フェノン糸紫外線σノyr収削奈適111用いた場合に
は、波長a s o nm以上の紫外線を完全に遮光し
、可視光線の透過率か高くて沼色か少ないジエチレング
リコールビスアリルカーボネートル合体が得られる。し
かし、ベンゾフェノン糸紫外線吸収剤のfす川石が少な
いと紫外線を完全に遮光できなくなり(比較例2)、そ
の使用量が多いと可視光線の1!暇が増大し着色が激し
くなる(比較例3)これに対して、ベンゾトリアゾール
糸紫外線吸□成剤を用いた場合、波長s s o nm
以下の紫外線全完全に遮光しようとすると可視光線の吸
収が増大して著しく31色し、可視光線の吸+[1を押
えようとすると紫外線を完全に遮光できなくなる(比較
rグ14)、また、サリチル酊エステル系および猶換ア
クリロニトリル系紫外線rJ&暇剤を用いた場合、波長
3s o nm以下の紫外線を完全に遮光しようとその
使用毎を増加すると、ジエチレングリコールビスアリル
カーボネート車合体の硬度が著しく低下する(比較例5
および6)。
【図面の簡単な説明】 第1図および第2図は本発明の実fill!例および比
較例の光線畔過半を示したものであり、縦軸は透過率(
チ)、横軸は波長(nm )を表わす。 特許出願人 日本油脂株式会社 同 出願人 株式会社 アザヒオプテイカルどゝ 第1図 一波長(4m)

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 1 ジエチレングリコールビスアリルカーボネートまた
    は該予備重合体に、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤を、
    波長880 nmの光線の透過率が0%となる坦以上、
    波長4401mの光線の6過率が90係となる量以下加
    えて、ラジカル重合開始剤の存在下に重合すること□を
    特徴とするジエチレングリコールビスアリルカーボネー
    ト重合体の製造法。
JP10180784A 1984-05-22 1984-05-22 ジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ−ト重合体の製造法 Pending JPS60245607A (ja)

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