JPS6024762B2 - 静菌及び殺菌剤組成物 - Google Patents
静菌及び殺菌剤組成物Info
- Publication number
- JPS6024762B2 JPS6024762B2 JP51080808A JP8080876A JPS6024762B2 JP S6024762 B2 JPS6024762 B2 JP S6024762B2 JP 51080808 A JP51080808 A JP 51080808A JP 8080876 A JP8080876 A JP 8080876A JP S6024762 B2 JPS6024762 B2 JP S6024762B2
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- JP
- Japan
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- test
- substances
- bacteriostatic
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は長鎖のＮーアミノアルキルーアミノアルカノー
ルを抗菌性物質として使用することにある。
ルを抗菌性物質として使用することにある。
炭素原子数８〜１８のアルキル基を有するアルキルアミ
ン及びアルキルジアミンは文献に公知の抗菌作用物質で
ある。
ン及びアルキルジアミンは文献に公知の抗菌作用物質で
ある。
しかしこの種の化合物は皮膚科学的に好ましくない性質
及びその強いアミン臭の故に限られた範囲内でのみ抗菌
性物質として使用し得るにすぎないという欠点を有する
。ところで式： 〔式中Ｒは炭素原子数８〜１８のアルキル基を表わし、
ｘは２〜６である〕の化合物及びその塩が傑出した静菌
及び殺菌性物質でありまた上記の欠点を有さないことが
判明した。
及びその強いアミン臭の故に限られた範囲内でのみ抗菌
性物質として使用し得るにすぎないという欠点を有する
。ところで式： 〔式中Ｒは炭素原子数８〜１８のアルキル基を表わし、
ｘは２〜６である〕の化合物及びその塩が傑出した静菌
及び殺菌性物質でありまた上記の欠点を有さないことが
判明した。
本発明により使用することのできるＮ一層検されたアミ
ノアルカノールは一般に公知の方法で相応する１・２ー
ェポキシアルカンを過剰量のジアミンと高めた温度で例
えばジアミンの還流温度で反応させることにより製造さ
れる。
ノアルカノールは一般に公知の方法で相応する１・２ー
ェポキシアルカンを過剰量のジアミンと高めた温度で例
えばジアミンの還流温度で反応させることにより製造さ
れる。
１・２ーェポキシアルカンとしては特に非分枝のＱ−オ
レフィンから製造されるものが挙げられる。
レフィンから製造されるものが挙げられる。
これは純粋な形でか又は異なる鎖長の１・２ーェポキシ
アルカンの混合物として反応される。しかしＱーオルフ
インの製造により必然的に生じるェポキシアルカンの混
合物も使用することができる。従って本発明により使用
することのできるアミ／アルカノールは例えば１一（２
一アミノーェチルアミノ）ーデカノール−２、ードデ力
／ールー２、一へプタデカノールー２；１一（３−アミ
／ープロピルアミノ）−ドデカノール−２、ヘキサデカ
ノール−２、ーオクタデカノール−２；１一（４一アミ
ノーブチルアミノ）ーウンデカノールー２、ートリデカ
ノールー２、ーベンタデカノール−２、ーヘプタデカノ
ールー２；１−（５−アミノーベンチルアミ／）ーデカ
ノール−２、ーブトラデカノール−２、ーオクタデカノ
ールー２、ーエイコサノールー２；１−（６−アミ／−
へキシルアミノ）ードデカノールー２、一へキサデカノ
ール−２、ーヘプタデカノールー２及びーオクタデカノ
ールー２である。
アルカンの混合物として反応される。しかしＱーオルフ
インの製造により必然的に生じるェポキシアルカンの混
合物も使用することができる。従って本発明により使用
することのできるアミ／アルカノールは例えば１一（２
一アミノーェチルアミノ）ーデカノール−２、ードデ力
／ールー２、一へプタデカノールー２；１一（３−アミ
／ープロピルアミノ）−ドデカノール−２、ヘキサデカ
ノール−２、ーオクタデカノール−２；１一（４一アミ
ノーブチルアミノ）ーウンデカノールー２、ートリデカ
ノールー２、ーベンタデカノール−２、ーヘプタデカノ
ールー２；１−（５−アミノーベンチルアミ／）ーデカ
ノール−２、ーブトラデカノール−２、ーオクタデカノ
ールー２、ーエイコサノールー２；１−（６−アミ／−
へキシルアミノ）ードデカノールー２、一へキサデカノ
ール−２、ーヘプタデカノールー２及びーオクタデカノ
ールー２である。
異なる鎖長を有する１−（の−アミノーアルキルアミ／
）−アルカノールー２−化合物の種々の混合物も同様に
本発明により使用することができる。
）−アルカノールー２−化合物の種々の混合物も同様に
本発明により使用することができる。
この種の混合物としては例えば１一（２−アミノーエチ
ルアミ／）ードデカノール−２と１一（２ーアミノーエ
チルアミ／）ーテトラデカノールー２との混合物、又は
１一（３ーアミノープロピルアミノ）ーテトラデカノー
ルー２−へキサデカノールー２及び−オクタデカノール
ー２から成る混合物、又は１−（６ーアミノーヘキシル
アミノ）−ペンタデカノールー２、一へキサデ力／一ル
ー２、ーヘプタデカノール−２、ーオクタデカノールー
２及び−ノナデカノール−２から成る混合物が挙げられ
る。Ｎ一層摸されたァミノアルカノールと酸、特に炭素
原子数２〜１８の脂肪族カルボン酸例えば酢酸、ラウリ
ン酸、ステアリン酸、ソルビン酸、ラウロオレィン酸、
油酸との塩は常法により製造される。
ルアミ／）ードデカノール−２と１一（２ーアミノーエ
チルアミ／）ーテトラデカノールー２との混合物、又は
１一（３ーアミノープロピルアミノ）ーテトラデカノー
ルー２−へキサデカノールー２及び−オクタデカノール
ー２から成る混合物、又は１−（６ーアミノーヘキシル
アミノ）−ペンタデカノールー２、一へキサデ力／一ル
ー２、ーヘプタデカノール−２、ーオクタデカノールー
２及び−ノナデカノール−２から成る混合物が挙げられ
る。Ｎ一層摸されたァミノアルカノールと酸、特に炭素
原子数２〜１８の脂肪族カルボン酸例えば酢酸、ラウリ
ン酸、ステアリン酸、ソルビン酸、ラウロオレィン酸、
油酸との塩は常法により製造される。
抗菌剤に使用するにはＮーアミノアルキルーアミノアル
カノールを液体、ペースト状又は固体調剤例えば有機溶
剤中の懸濁液、乳蟻液及び溶液に配合することができる
。
カノールを液体、ペースト状又は固体調剤例えば有機溶
剤中の懸濁液、乳蟻液及び溶液に配合することができる
。
この種の抗菌剤は種々の分野で例えば織物、床張、病院
の各装置、浴場及び醸造及び洗濯業のような企業用の清
浄剤、消毒群町皮び保存剤として使用することができる
。抗菌作用を有する調剤には本発明により使用すること
のできる物質を全生成物に対して０．１〜１０重量％、
有利には０．５〜５重量％の量で使用する。更にアミノ
アルカノールは、細菌類又は真菌類又はその他の極微生
物性の破壊による侵害にさらされる工業製品、例えば澱
粉糊、ゼラチン、分散染料、切削油及びドリル油を保存
するのに使用される。この目的に使用するには一般に保
存すべき材料に対して０．１〜２重量％を添加するだけ
で十分である。本発明による物質は優れた静菌及び殺菌
作用によって特徴づけられ、これは細菌類の成長を抑制
するばかりでなく、許容時間内で低濃度で使用して細菌
類を殺菌する場合に有利に使用することができる。
の各装置、浴場及び醸造及び洗濯業のような企業用の清
浄剤、消毒群町皮び保存剤として使用することができる
。抗菌作用を有する調剤には本発明により使用すること
のできる物質を全生成物に対して０．１〜１０重量％、
有利には０．５〜５重量％の量で使用する。更にアミノ
アルカノールは、細菌類又は真菌類又はその他の極微生
物性の破壊による侵害にさらされる工業製品、例えば澱
粉糊、ゼラチン、分散染料、切削油及びドリル油を保存
するのに使用される。この目的に使用するには一般に保
存すべき材料に対して０．１〜２重量％を添加するだけ
で十分である。本発明による物質は優れた静菌及び殺菌
作用によって特徴づけられ、これは細菌類の成長を抑制
するばかりでなく、許容時間内で低濃度で使用して細菌
類を殺菌する場合に有利に使用することができる。
本発明で使用することのできる物質の特に優れた他の利
点は、長鏡の脂肪アミン及び脂肪ジアミンに比して皮膚
科学的に、良好な相客性を有することである。
点は、長鏡の脂肪アミン及び脂肪ジアミンに比して皮膚
科学的に、良好な相客性を有することである。
次に実施例に基づき本発明を詳述するが、これに限定さ
れるものではない。
れるものではない。
■ 製造例
例１
温度計、環流冷却器及び縄枠機を有する２そ三類フラス
コ中でエチレンジアミン４８０夕（８モル）を約１１８
℃の還流温度に加熱する。
コ中でエチレンジアミン４８０夕（８モル）を約１１８
℃の還流温度に加熱する。
１時間以内に１・２−エポキシドデカン１８４夕（１モ
ル）を滴加する。
ル）を滴加する。
反応を完結させるため更に還流温度で３時間後凝拝する
。引続きエチレンジアミンの過剰分を標準圧下に留去す
る。生じたアルコール、１一（２一アミノーヱチルアミ
ノ）ードデカノールー２を、高沸点成分から蒸留により
分離する。収量は物質Ａ２１４夕であり、理論値の磯％
に相当する。沸点：１４０℃／０．１肋Ｈｇ、融点：７
４℃、アミン数 実測値：４４８計算値：４５７。同様
にして本発明により使用することのできる次の物質を製
造することもできた。そのデータは第１表にまとめる：
第１表 製造された本発明によるＮ−置換ァミノァルカノ−ル１
）凝固点２）非蒸留生成物 数種の物質の製造に使用した市販のェポキシド混合物は
ほぼ次の鎖長分配を有していた：‘ａ’Ｃ，２〜Ｃ，４
ーヱポキシド混合物 （重量％）Ｃ，２−オレフィン
、末端位 ５５Ｃ，４ーオレフイン、末
端位 ３１Ｃ，２ーオレフィン、内部位
又は分枝位 ５Ｃ，４−オレフィン、内部位又は
分枝位 ８‘ｂー Ｃ．５〜Ｃ，８ーェポキシド混
合物 （重量％）Ｃ，５ーオレフイン、末端位
２８Ｃ，６−オレフイン、末端位
２８Ｃ，７ーオレフィン、末端位
２５Ｃ，８ーオレフイン、末端位
１４例２相応するアミノアルカノールをアミン数か
ら計算した量の酸と一緒に室温で鷹拝することによって
次の塩を製造した：第２表 製造したァミノァルカノ−′で高 ‘Ｂ’使用例 例３ 第１及び第２表に挙げた数種の物質の抗菌作用を調べる
ため次のテスト細菌に対する抑制作用を測定した。
。引続きエチレンジアミンの過剰分を標準圧下に留去す
る。生じたアルコール、１一（２一アミノーヱチルアミ
ノ）ードデカノールー２を、高沸点成分から蒸留により
分離する。収量は物質Ａ２１４夕であり、理論値の磯％
に相当する。沸点：１４０℃／０．１肋Ｈｇ、融点：７
４℃、アミン数 実測値：４４８計算値：４５７。同様
にして本発明により使用することのできる次の物質を製
造することもできた。そのデータは第１表にまとめる：
第１表 製造された本発明によるＮ−置換ァミノァルカノ−ル１
）凝固点２）非蒸留生成物 数種の物質の製造に使用した市販のェポキシド混合物は
ほぼ次の鎖長分配を有していた：‘ａ’Ｃ，２〜Ｃ，４
ーヱポキシド混合物 （重量％）Ｃ，２−オレフィン
、末端位 ５５Ｃ，４ーオレフイン、末
端位 ３１Ｃ，２ーオレフィン、内部位
又は分枝位 ５Ｃ，４−オレフィン、内部位又は
分枝位 ８‘ｂー Ｃ．５〜Ｃ，８ーェポキシド混
合物 （重量％）Ｃ，５ーオレフイン、末端位
２８Ｃ，６−オレフイン、末端位
２８Ｃ，７ーオレフィン、末端位
２５Ｃ，８ーオレフイン、末端位
１４例２相応するアミノアルカノールをアミン数か
ら計算した量の酸と一緒に室温で鷹拝することによって
次の塩を製造した：第２表 製造したァミノァルカノ−′で高 ‘Ｂ’使用例 例３ 第１及び第２表に挙げた数種の物質の抗菌作用を調べる
ため次のテスト細菌に対する抑制作用を測定した。
【１｝ 黄色葡萄球菌（１の‘当り細菌２×１ぴ）細
大腸菌（１の【当り細菌２×１び）【３｝ 縁膿菌（１
凧【当り細菌６×１び）■ 鷲口槍カンジダ（１Ｍ当り
細菌５×１び）被検生成物の抑制濃度は「ドイツチェン
・ゲゼルシャフト・フユル・ヒギーネ・ウント・ミクロ
ビオ ロギー」（Ｄｅ山ｓｃｈｅｎＷｓｅｌｌｓｃ舷ｆ
ｔｆｍＨｙｇｅｎｅ肌ｄＭｉｋｒｏｂｉｏｌｏｇｉｅ）
（１９６７年）に記載されているイｂ学的消毒剤のテス
ト要領に基づく稀釈テストを用いて確認した。
大腸菌（１の【当り細菌２×１び）【３｝ 縁膿菌（１
凧【当り細菌６×１び）■ 鷲口槍カンジダ（１Ｍ当り
細菌５×１び）被検生成物の抑制濃度は「ドイツチェン
・ゲゼルシャフト・フユル・ヒギーネ・ウント・ミクロ
ビオ ロギー」（Ｄｅ山ｓｃｈｅｎＷｓｅｌｌｓｃ舷ｆ
ｔｆｍＨｙｇｅｎｅ肌ｄＭｉｋｒｏｂｉｏｌｏｇｉｅ）
（１９６７年）に記載されているイｂ学的消毒剤のテス
ト要領に基づく稀釈テストを用いて確認した。
所望のテスト濃度は適当な濃度の精確に測定された童の
物質溶液をブイヨンと無菌小管中で混合することによっ
て製造した、その際全容量はそれぞれ１０の‘であった
。引続き小管を前記細菌濃度のテスト細菌懸濁液０．１
奴【で接種した。接種した小管を９時卵器中で３７０で
３日間９時化した。引続き培養基に加えた物質濃度が細
菌の成長をどの程度完全に阻止し得たかを確認した。こ
うして確認された値を抑制濃度として示した。検査は次
の濃度段階で実施した：５００脚、２胸、１０岬、５岬
、２胸、胸、５脚、及び１扱肌。この稀釈テストで前記
の各細菌に対して下記の第３表に示した抑制濃度が個々
の生成物について確認された。
物質溶液をブイヨンと無菌小管中で混合することによっ
て製造した、その際全容量はそれぞれ１０の‘であった
。引続き小管を前記細菌濃度のテスト細菌懸濁液０．１
奴【で接種した。接種した小管を９時卵器中で３７０で
３日間９時化した。引続き培養基に加えた物質濃度が細
菌の成長をどの程度完全に阻止し得たかを確認した。こ
うして確認された値を抑制濃度として示した。検査は次
の濃度段階で実施した：５００脚、２胸、１０岬、５岬
、２胸、胸、５脚、及び１扱肌。この稀釈テストで前記
の各細菌に対して下記の第３表に示した抑制濃度が個々
の生成物について確認された。
第３表
徹テスト側ｌ膿願（ｐｐｍ）
前記の表から細菌類及び真菌類に対し、本発明によるア
ミノアルカノール及びその塩は、極めて良好な抑制作用
を有することが明らかである。
ミノアルカノール及びその塩は、極めて良好な抑制作用
を有することが明らかである。
例４第１表に記載した物質のいくつかの殺菌作用を懸濁
テストを用いて確認した。
テストを用いて確認した。
このテスト方法は「ドイツチェン・ゲゼルシャフト・フ
ユル・ヒギーネ・ウン，ト、ミクロビオロギー」（ＤＣ
ｕｔｓＣｈｅｎ蛇ｓｅｌｌｓｃ也ｌｔ ｆｏｒＨｙｇｅ
ｎｅ側ｄ Ｍｉｋｒｏｂｉｏｌｏｇｅ）（１９６ｇ王）
に記載されている化学消毒剤のテスト要領に基づく。こ
の要領に応じて次に示した細菌の懸濁液０．１の【を１
８〜２１℃の温度で試験内でピべツト測定した。○’黄
色葡萄球菌（１の【当り細菌２×１び）■ 大腸菌（１
の【当り細菌２×１ぴ）■ 縁膿菌（１Ｍ当り細菌６×
１び） このためそれぞれ本発明による被検物質１００脚を、水
道水１０の【で稀釈して（ドイツ硬度１６）、使用した
。
ユル・ヒギーネ・ウン，ト、ミクロビオロギー」（ＤＣ
ｕｔｓＣｈｅｎ蛇ｓｅｌｌｓｃ也ｌｔ ｆｏｒＨｙｇｅ
ｎｅ側ｄ Ｍｉｋｒｏｂｉｏｌｏｇｅ）（１９６ｇ王）
に記載されている化学消毒剤のテスト要領に基づく。こ
の要領に応じて次に示した細菌の懸濁液０．１の【を１
８〜２１℃の温度で試験内でピべツト測定した。○’黄
色葡萄球菌（１の【当り細菌２×１び）■ 大腸菌（１
の【当り細菌２×１ぴ）■ 縁膿菌（１Ｍ当り細菌６×
１び） このためそれぞれ本発明による被検物質１００脚を、水
道水１０の【で稀釈して（ドイツ硬度１６）、使用した
。
１分、２．５分、５分、１０分、２０分、３０分、６０
分及び１２ぴ分の作用時間後、試験管から白金耳により
材料を取り出し、ツィーン８０（Ｔｗｅｅｎ８０）３％
及びレシチン０．３％を脱制止剤として含む培養液１ｏ
ｗＺに接種した。
分及び１２ぴ分の作用時間後、試験管から白金耳により
材料を取り出し、ツィーン８０（Ｔｗｅｅｎ８０）３％
及びレシチン０．３％を脱制止剤として含む培養液１ｏ
ｗＺに接種した。
細菌を接種された培養液を３７０で培養した。６日後に
培養を巨視的に成長につき評価し、この方法で細菌時間
を確認した。
培養を巨視的に成長につき評価し、この方法で細菌時間
を確認した。
その結果は下記の第４表にまとめる。第４表懸濁テスト
，殺菌峠市母（分） 本発明による物質が細菌に対して極めて良好な殺菌作用
を有することは前記の表から明らかである。
，殺菌峠市母（分） 本発明による物質が細菌に対して極めて良好な殺菌作用
を有することは前記の表から明らかである。
例５
本発明による数種のアミノアルカノールの局所相客性を
テストするため、白兎の群にオリーブ油中のテスト物質
の２．５％溶液小量を眼の結膜のうに瓶注した。
テストするため、白兎の群にオリーブ油中のテスト物質
の２．５％溶液小量を眼の結膜のうに瓶注した。
眼の粘膜の反応をドラィズ（Ｄｒａｉｚｅ）の点図〔「
食品、薬品及び飼料における化学品の安全評価」（Ａｐ
ｐｒａｉｓａｌｏｆｔｈｅｓａにｔｙｏｆ ｃｈｅｍ
ｉｃａｌｓ ｌｎ ｆＭ幻ｓ 、 ｄｒｕｇｓ
ａｎｄｄｏｍｅｓｔｉｃｓ）、Ａｓｓ．ｏｆＦｏｏｄａ
ＭＤｒｕｇＯｆｆｉｃｉａｌｓｏｆ仇ｅＵ．Ｓ、第４９
〜５２頁（１９５単王）〕により、適用後２時間、１日
、２日、４日、６日及び８日目に評価した。
食品、薬品及び飼料における化学品の安全評価」（Ａｐ
ｐｒａｉｓａｌｏｆｔｈｅｓａにｔｙｏｆ ｃｈｅｍ
ｉｃａｌｓ ｌｎ ｆＭ幻ｓ 、 ｄｒｕｇｓ
ａｎｄｄｏｍｅｓｔｉｃｓ）、Ａｓｓ．ｏｆＦｏｏｄａ
ＭＤｒｕｇＯｆｆｉｃｉａｌｓｏｆ仇ｅＵ．Ｓ、第４９
〜５２頁（１９５単王）〕により、適用後２時間、１日
、２日、４日、６日及び８日目に評価した。
粘膜相容性テストの結果は下記の第５表に示す。第５表
粘膜相容性
物質 濃度 相容性
Ａ ２．５％僅少な結膜反応，２日後寝所見存しＤ
２，５％僅少な結腿菰６，１日後所見なしＦ ２．
５％適度な結膜反応，２日後涙所見なし日 ２．５多
適度な結膜反応，４日後，ほぼ７肖退トデ汐ワ。
２，５％僅少な結腿菰６，１日後所見なしＦ ２．
５％適度な結膜反応，２日後涙所見なし日 ２．５多
適度な結膜反応，４日後，ほぼ７肖退トデ汐ワ。
顕著な結膜反応，８日後なお最大ロヒレンソ １％
ァミン 反応時の３０〜１０％ 例６ Ｎーアミノアルキルーアミノアルカノールの本発明によ
る使用につき次に、本発明による物質を混入した抗菌剤
の若干の例を示す。
ァミン 反応時の３０〜１０％ 例６ Ｎーアミノアルキルーアミノアルカノールの本発明によ
る使用につき次に、本発明による物質を混入した抗菌剤
の若干の例を示す。
洗濯業における防腐、清浄剤
榔子油アルコール硫酸ナトリウム 物．血重量部トリポ
リ燐酸ナトリウム ３２．の重量部炭酸ナトリ
ウム ９．の重量部硫酸ナトリウム
１３．の重量部水ガラス
５．の重量部ナトリウムカルボキシ
メチルセルロース１．の重量部
リ燐酸ナトリウム ３２．の重量部炭酸ナトリ
ウム ９．の重量部硫酸ナトリウム
１３．の重量部水ガラス
５．の重量部ナトリウムカルボキシ
メチルセルロース１．の重量部
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒは炭素原子数８〜１８のアルキル基を表わし、
ｘは２〜６である〕の化合物及びその塩を含有する静菌
及び殺菌剤組成物。 ２ 抗菌剤中に全調剤に対して０．１〜１０重量％の量
で（I）式の化合物を含む特許請求の範囲第１項記載の
静菌及び殺菌剤組成物。 ３ 保存のため保存すべき全生成物に対して０．１〜２
重量％の量で（I）式の化合物を含む特許請求の範囲第
１項記載の静菌及び殺菌剤組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2530243A DE2530243C2 (de) | 1975-07-07 | 1975-07-07 | Verwendung von N-substituierten Aminoalkanolen als antimikrobielle Wirkstoffe |
| DE2530243.6 | 1975-07-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5210423A JPS5210423A (en) | 1977-01-26 |
| JPS6024762B2 true JPS6024762B2 (ja) | 1985-06-14 |
Family
ID=5950868
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51080808A Expired JPS6024762B2 (ja) | 1975-07-07 | 1976-07-07 | 静菌及び殺菌剤組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6024762B2 (ja) |
| DE (1) | DE2530243C2 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2824540A1 (de) * | 1978-06-05 | 1979-12-06 | Henkel Kgaa | 3-(omega-aminoalkyl)-substituierte 1,3-oxazolidine, deren herstellung und verwendung als antimikrobielle mittel |
| DE2948185A1 (de) * | 1979-11-30 | 1981-07-23 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Neue sulfonamide, ihre herstellung und verwendung als antimikrobielle substanzen |
| US4873370A (en) * | 1987-03-03 | 1989-10-10 | Pennzoil Products Company | Alkylene diamines for use in friction and wear reducing compositions |
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1976
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