JPS60250018A - 防曇方法 - Google Patents
防曇方法Info
- Publication number
- JPS60250018A JPS60250018A JP59106468A JP10646884A JPS60250018A JP S60250018 A JPS60250018 A JP S60250018A JP 59106468 A JP59106468 A JP 59106468A JP 10646884 A JP10646884 A JP 10646884A JP S60250018 A JPS60250018 A JP S60250018A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- acrylamide
- water
- glass plate
- meth
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A40/00—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production
- Y02A40/10—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production in agriculture
- Y02A40/25—Greenhouse technology, e.g. cooling systems therefor
Landscapes
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明ば防曇用樹脂に関する。更に詳しくは特定の（ツ
タ）アクリルアミド誘導体の重合体よりなる防曇用樹脂
に関する。
タ）アクリルアミド誘導体の重合体よりなる防曇用樹脂
に関する。
従来技術とその問題点：
無機ガラス、透明セラミックスおよびプラスチック材料
などはその透明性を利用して、家屋の窓ガラス、列車、
電車その他の乗用車両の窓ガラス、鏡面、眼鏡レンズあ
るいはゴーグル管種々の用途に用いられている。
などはその透明性を利用して、家屋の窓ガラス、列車、
電車その他の乗用車両の窓ガラス、鏡面、眼鏡レンズあ
るいはゴーグル管種々の用途に用いられている。
しかしながら、それら各種製品の１つの大きな欠点とし
て、高温、高湿の場所や温度や湿度の太き（・場所にお
いて使用するとその表面に水蒸気が微細に凝縮し、その
結果表面に曇りが生しることである。特にそれらの中で
も窓ガラス、眼鏡レンズ、鏡面などの表面が曇る場合は
種々の障害となる。
て、高温、高湿の場所や温度や湿度の太き（・場所にお
いて使用するとその表面に水蒸気が微細に凝縮し、その
結果表面に曇りが生しることである。特にそれらの中で
も窓ガラス、眼鏡レンズ、鏡面などの表面が曇る場合は
種々の障害となる。
従来、この問題を解決するために、種々の試みがなされ
ており、たとえば各種の界面活性剤、水酸基の置換した
（メタ）アクリレートの重合体、ポリアルキレングリコ
ール類の側鎖に置換した（メタ）アクリレートの重合体
、ジメチルシロキサン等の各種のシリコン化合物等を１
種または２種以上組合せて塗布したり噴霧したり１−る
方法が検討されている。しかし、いづれの方法でも未だ
十分満足すべきものがな（、種々改良が試みられている
。その原因は適用する方法で異なり、様々な要因が考え
られる。
ており、たとえば各種の界面活性剤、水酸基の置換した
（メタ）アクリレートの重合体、ポリアルキレングリコ
ール類の側鎖に置換した（メタ）アクリレートの重合体
、ジメチルシロキサン等の各種のシリコン化合物等を１
種または２種以上組合せて塗布したり噴霧したり１−る
方法が検討されている。しかし、いづれの方法でも未だ
十分満足すべきものがな（、種々改良が試みられている
。その原因は適用する方法で異なり、様々な要因が考え
られる。
問題点を解決するための手段二
本発明者らは、冷たいガラスの表面が暖かい空気と接す
ることＫより生じるものが曇りの大半を占めることに着
目して、低温で高い吸水能があり、温度の上昇に伴いそ
れが減少してゆ（感温性吸水樹脂の開発を鋭意行なった
結果、それが優れた防曇用樹脂として機能することを見
い出し、本発明に到った。
ることＫより生じるものが曇りの大半を占めることに着
目して、低温で高い吸水能があり、温度の上昇に伴いそ
れが減少してゆ（感温性吸水樹脂の開発を鋭意行なった
結果、それが優れた防曇用樹脂として機能することを見
い出し、本発明に到った。
即ち本発明は、一般式（Ｉｌまたは一般式（Ｉｌｌで表
わされろ一般式 （上式Ｒ１は水素原子またはメチル基、Ｒ２は水素原子
、メチル基またはエチル基、Ｒ３はメチル基、エチル基
またはプロピル基を表ワ−ｒ。）一般式 （上式でＲ２は水素原子またはメチル基、Ａは÷Ｃｌ４
２馬でｎは４〜６または＋Ｃ８２％ Ｏ（−ＣＲ２＋２
ｗ表わす。）Ｎ−アルキルまたはＮ−アルキレン置換（
メタ）他の共重合しうる単量体との共重合体防曇用樹脂
へ である。
わされろ一般式 （上式Ｒ１は水素原子またはメチル基、Ｒ２は水素原子
、メチル基またはエチル基、Ｒ３はメチル基、エチル基
またはプロピル基を表ワ−ｒ。）一般式 （上式でＲ２は水素原子またはメチル基、Ａは÷Ｃｌ４
２馬でｎは４〜６または＋Ｃ８２％ Ｏ（−ＣＲ２＋２
ｗ表わす。）Ｎ−アルキルまたはＮ−アルキレン置換（
メタ）他の共重合しうる単量体との共重合体防曇用樹脂
へ である。
本発明の特定のＮ−アルキルまたはＮ−アルキレン置換
（メタ）アクリルアミドとしては、゛具体的には、たと
えばＮ−ｎ−’プロピルアクリルアミド（重合体の低点
３２℃）、Ｎ−ｎ−プロピルメタクリルアミド、Ｎ−イ
ソプロピルアクリルアミド（重合体の嬌点２９℃）、Ｎ
−イノプロピルメタクリルアミド、Ｎ−エチルアクリル
アミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルアクリルアミド、Ｎ−エチル
メタクリルアミド、Ｎ、 Ｎ−ジメチルアクリルアミド
、Ｎ、 Ｎ−ジメチルメタクリルアミド、Ｎ−アクリロ
イルピロリジン（Ｎ合体の低点５１°Ｃ）、Ｎ−メタク
リロイルピロリジン、Ｎ−アクリロイルピペリジン、Ｎ
−メタクリロイルピペリジン、Ｎ−アクリロイルモルホ
リン等をあげることができる。
（メタ）アクリルアミドとしては、゛具体的には、たと
えばＮ−ｎ−’プロピルアクリルアミド（重合体の低点
３２℃）、Ｎ−ｎ−プロピルメタクリルアミド、Ｎ−イ
ソプロピルアクリルアミド（重合体の嬌点２９℃）、Ｎ
−イノプロピルメタクリルアミド、Ｎ−エチルアクリル
アミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルアクリルアミド、Ｎ−エチル
メタクリルアミド、Ｎ、 Ｎ−ジメチルアクリルアミド
、Ｎ、 Ｎ−ジメチルメタクリルアミド、Ｎ−アクリロ
イルピロリジン（Ｎ合体の低点５１°Ｃ）、Ｎ−メタク
リロイルピロリジン、Ｎ−アクリロイルピペリジン、Ｎ
−メタクリロイルピペリジン、Ｎ−アクリロイルモルホ
リン等をあげることができる。
また、上記した単量体と共重合可能な単量体としては、
親水性単量体、イオン性単量体、親油性単量体等があげ
られ３、それらの一種以上の単量体が適用できる。具体
的には親水性単量体として、たとえばアクリルアミド、
メタクリルアミド、Ｎ−メチルアクリルアミド、ジアセ
トンアクリルアミド、ヒドロキシエチルメタクリレート
、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシエチルア
クリレート、ヒドロキシエチルアクリレート、各１１の
メトキシポリエチレングリコールメタクリレート、各種
のメトキシポリエチレングリコールアクリレート、Ｎ−
ビニル−２−ピロリドン等ヲあげることができるし、ま
た、酢酸ビニル、グリシジルメタクリレート等を共重合
により導入して、それを加水分解して親水性を賦与する
こともできる。イオン性単量体としては、たとえばアク
リル酸、メタクリル帽、ビニルスルホン酸、アリルスル
ホンＩ駿、メタリルスルホン１俊、スチレンスルホン讃
、２−アクリルアミド−２−フェニ＾プロパンスルホン
酸、２−アクリルアミド−２−メチル−プロパンスルホ
ン酸等のｌ及びそれらの塩、Ｎ。
親水性単量体、イオン性単量体、親油性単量体等があげ
られ３、それらの一種以上の単量体が適用できる。具体
的には親水性単量体として、たとえばアクリルアミド、
メタクリルアミド、Ｎ−メチルアクリルアミド、ジアセ
トンアクリルアミド、ヒドロキシエチルメタクリレート
、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシエチルア
クリレート、ヒドロキシエチルアクリレート、各１１の
メトキシポリエチレングリコールメタクリレート、各種
のメトキシポリエチレングリコールアクリレート、Ｎ−
ビニル−２−ピロリドン等ヲあげることができるし、ま
た、酢酸ビニル、グリシジルメタクリレート等を共重合
により導入して、それを加水分解して親水性を賦与する
こともできる。イオン性単量体としては、たとえばアク
リル酸、メタクリル帽、ビニルスルホン酸、アリルスル
ホンＩ駿、メタリルスルホン１俊、スチレンスルホン讃
、２−アクリルアミド−２−フェニ＾プロパンスルホン
酸、２−アクリルアミド−２−メチル−プロパンスルホ
ン酸等のｌ及びそれらの塩、Ｎ。
Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート、Ｎ、Ｎ−ジ
エチルアミンエチルメタクリレート、Ｎ、 Ｎ−ジメチ
ルアミノエチルアクリレート、Ｎ、 Ｎ−ジメチルアミ
ンプロピルメタクリルアミド、Ｎ、 Ｎ−ジメチルアミ
ノプロピルアクリルアミド等のアミン及びそれらの塩等
をあげることができろ。また、各種アクリレート、メタ
クリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、アク
リロニトリル等を共重合により導入して、それを加水分
解してイオン性を賦与することもできる。親油性単量体
としては、たとえばＮ−ｎ−ブチルアクリルアミド、Ｎ
−ｎ−ブチルメタクリルアミド、Ｎ −ｔｃｒｔ、−
ブチルアクリルアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ、−ブチルメタク
リルアミド、Ｎ −ｎ−ヘキシルアクリルアミド、Ｎ−
ｎ−ヘキシルメタクリルアミド、Ｎ −ｎ−オクチルア
クリルアミド、Ｎ −ｎ−オクチルメタクリルアミド、
Ｎ−ｔｅｒｔ、−オクチルアクリルアミド、Ｎ −ｎ−
ドデシルアクリルアミド、Ｎ −ｎ −ドデシルメタク
リルアミド等のＮ−アルキル（メタ）アクリルアミド誘
導体、Ｎ、 Ｎ−ジグリシジルアクリルアミド、Ｎ、
Ｎ−ジグリシジルメタクリルアミド、Ｎ−（４−グリシ
ドキシブチル）アクリルアミド、Ｎ−（４−グリシドキ
シブチル）メタクリルアミド、Ｎ−（５−グリシドキシ
ペンチル）アクリルアミド、Ｎ−（６−ゲリシドキシヘ
キシル）アクリルアミド等のＮ −（ｗ−グリシドキノ
アルキル）（メタ）アクリルアミド誘導体、エチルアク
リレート、メチルメタクリレート、ブチルメタクリレー
ト、ブチルアクリレート、ラウリルアクリレート、２−
エチルへキシルメタクリレート、グリシジルメタクリレ
ート等の（メタ）アクリレート銹募体、アクリロニトリ
ル、メタクリレートリル、酢酸ビニル、塩化ビニル、エ
チレン、プロピレン、ブテン等のオレフィン類、スチレ
ン、α−メチルスチレン、ブタジェン、イソプレン等を
あげることができる。
エチルアミンエチルメタクリレート、Ｎ、 Ｎ−ジメチ
ルアミノエチルアクリレート、Ｎ、 Ｎ−ジメチルアミ
ンプロピルメタクリルアミド、Ｎ、 Ｎ−ジメチルアミ
ノプロピルアクリルアミド等のアミン及びそれらの塩等
をあげることができろ。また、各種アクリレート、メタ
クリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、アク
リロニトリル等を共重合により導入して、それを加水分
解してイオン性を賦与することもできる。親油性単量体
としては、たとえばＮ−ｎ−ブチルアクリルアミド、Ｎ
−ｎ−ブチルメタクリルアミド、Ｎ −ｔｃｒｔ、−
ブチルアクリルアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ、−ブチルメタク
リルアミド、Ｎ −ｎ−ヘキシルアクリルアミド、Ｎ−
ｎ−ヘキシルメタクリルアミド、Ｎ −ｎ−オクチルア
クリルアミド、Ｎ −ｎ−オクチルメタクリルアミド、
Ｎ−ｔｅｒｔ、−オクチルアクリルアミド、Ｎ −ｎ−
ドデシルアクリルアミド、Ｎ −ｎ −ドデシルメタク
リルアミド等のＮ−アルキル（メタ）アクリルアミド誘
導体、Ｎ、 Ｎ−ジグリシジルアクリルアミド、Ｎ、
Ｎ−ジグリシジルメタクリルアミド、Ｎ−（４−グリシ
ドキシブチル）アクリルアミド、Ｎ−（４−グリシドキ
シブチル）メタクリルアミド、Ｎ−（５−グリシドキシ
ペンチル）アクリルアミド、Ｎ−（６−ゲリシドキシヘ
キシル）アクリルアミド等のＮ −（ｗ−グリシドキノ
アルキル）（メタ）アクリルアミド誘導体、エチルアク
リレート、メチルメタクリレート、ブチルメタクリレー
ト、ブチルアクリレート、ラウリルアクリレート、２−
エチルへキシルメタクリレート、グリシジルメタクリレ
ート等の（メタ）アクリレート銹募体、アクリロニトリ
ル、メタクリレートリル、酢酸ビニル、塩化ビニル、エ
チレン、プロピレン、ブテン等のオレフィン類、スチレ
ン、α−メチルスチレン、ブタジェン、イソプレン等を
あげることができる。
次に上記した単量体を重合して防曇用樹脂を製造１−ろ
具体的方法として（］）水溶液中て重合して、その重合
体水溶液のままもしくは乾燥して水を留去し重合体固体
として得る方法、（２）溶剤中で重合して重合後、重合
体溶液のままもしくは溶剤を留去または重合体を溶解し
ない貧溶媒中に添加して重合体を析出させる等の操作で
重合体を得る方法、（３）乳化重合により重合体エマル
７ョンとして重合体を得ろ方法、（４）懸濁重合により
重合体粒子として得る方法、（５）単量体を溶剤で稀釈
せずにそのまま重合して、重合体ブロックとして得る方
法等があり、それらの中でも（１）、（２）、（３）の
方法が好適である。（２）の方法において、重合時に使
用する溶媒としては、（メタ）アクリルアミド及びその
Ｎ−置換誘導体の各種溶媒への相溶性が非常によいため
、多種のものが使用できる。
具体的方法として（］）水溶液中て重合して、その重合
体水溶液のままもしくは乾燥して水を留去し重合体固体
として得る方法、（２）溶剤中で重合して重合後、重合
体溶液のままもしくは溶剤を留去または重合体を溶解し
ない貧溶媒中に添加して重合体を析出させる等の操作で
重合体を得る方法、（３）乳化重合により重合体エマル
７ョンとして重合体を得ろ方法、（４）懸濁重合により
重合体粒子として得る方法、（５）単量体を溶剤で稀釈
せずにそのまま重合して、重合体ブロックとして得る方
法等があり、それらの中でも（１）、（２）、（３）の
方法が好適である。（２）の方法において、重合時に使
用する溶媒としては、（メタ）アクリルアミド及びその
Ｎ−置換誘導体の各種溶媒への相溶性が非常によいため
、多種のものが使用できる。
具体的には、メタノール、エタノール等のアルコール類
、テトラハイドロフラン、１，４−ジオキサン等の環状
エーテル類、アセトン等のケトン・哨、Ｎ、 Ｎ−ジメ
チルホルムアミド セトアミド等のアミド類、ベンゼン、トルエン等の芳香
族炭化水素類、クロロホルム、メチレッジクロライド等
のハロゲン化炭化水素類、ジメチルスルホキシド、Ｎ−
メチルピロリドン、ジグライム、テトラグライム等の鎖
状グリコール類、ピリジン等の塩基性溶媒等があげられ
る。
、テトラハイドロフラン、１，４−ジオキサン等の環状
エーテル類、アセトン等のケトン・哨、Ｎ、 Ｎ−ジメ
チルホルムアミド セトアミド等のアミド類、ベンゼン、トルエン等の芳香
族炭化水素類、クロロホルム、メチレッジクロライド等
のハロゲン化炭化水素類、ジメチルスルホキシド、Ｎ−
メチルピロリドン、ジグライム、テトラグライム等の鎖
状グリコール類、ピリジン等の塩基性溶媒等があげられ
る。
その際、重合を開始する方法としては、加熱のみによっ
ても行いうるが、通常重合開始剤を使用したほうが良好
な結果が得られる。重合開始剤としてはラジカル重合を
開始する能力を有するものであれば制限はな（、たとえ
ば無機過酸化物、有機過酸化物、それらの過酸化物と還
元剤との組合せ」ｄよびアゾ化合物などがある。具体的
には過硫嘲アンモニウム、過硫酸カリ、過酸化水素、ｔ
ｅｒｔ−ブチルパーオキシド、ベンゾイルパーオキシド
、クメンヒドロキシパーオキシド、ｔｅｒｔ ’ープチ
ルパーオキシー２ーエチルヘキサノエート、過安息香〆
浚ブチル等があり、それらと川合せる還元剤としては亜
硫：愼塩、亜硫崎水素塩、鉄、銅、コバルトなどの低次
のイオン価の塩、アニリン等の有機アミ７更にはアルド
ース、ケト−ヌ等の還元；唐等を挙ることがてきろ。ア
ノ゛化合物としては、アゾビスイノブチロニトリル、２
，２−アノ゛ビスー２ーアミジノプロパン塩１“！塩、
２，２−アゾビス−２，４−ジメチルハレロニトリル、
４．４−アゾビス−４−／アノ・・レイン酸などを使用
することができる。
ても行いうるが、通常重合開始剤を使用したほうが良好
な結果が得られる。重合開始剤としてはラジカル重合を
開始する能力を有するものであれば制限はな（、たとえ
ば無機過酸化物、有機過酸化物、それらの過酸化物と還
元剤との組合せ」ｄよびアゾ化合物などがある。具体的
には過硫嘲アンモニウム、過硫酸カリ、過酸化水素、ｔ
ｅｒｔ−ブチルパーオキシド、ベンゾイルパーオキシド
、クメンヒドロキシパーオキシド、ｔｅｒｔ ’ープチ
ルパーオキシー２ーエチルヘキサノエート、過安息香〆
浚ブチル等があり、それらと川合せる還元剤としては亜
硫：愼塩、亜硫崎水素塩、鉄、銅、コバルトなどの低次
のイオン価の塩、アニリン等の有機アミ７更にはアルド
ース、ケト−ヌ等の還元；唐等を挙ることがてきろ。ア
ノ゛化合物としては、アゾビスイノブチロニトリル、２
，２−アノ゛ビスー２ーアミジノプロパン塩１“！塩、
２，２−アゾビス−２，４−ジメチルハレロニトリル、
４．４−アゾビス−４−／アノ・・レイン酸などを使用
することができる。
また、１−記した重合開始剤の２種以上を併用すること
も可能である。この場合の重合開始剤の添加量は通常採
用される奇的範囲て充分であり、たとえは単量体当り０
０１〜５重昂？ｏ、好ましくはＯ．Ｃｌ３−２有量％の
範囲である。
も可能である。この場合の重合開始剤の添加量は通常採
用される奇的範囲て充分であり、たとえは単量体当り０
０１〜５重昂？ｏ、好ましくはＯ．Ｃｌ３−２有量％の
範囲である。
このようにして得られる重合体のうち、固体状で南られ
るものは任意の溶剤に溶解して溶液として、また粉砕し
て粉末状としても提供できる。その時、溶液としては水
溶液でもよいし前記したような有機溶剤の溶液でもよい
。そのように本発明の樹脂は各種溶剤との相溶性がよ（
、かつガラス等の透明基材との接着性にもすぐれている
。
るものは任意の溶剤に溶解して溶液として、また粉砕し
て粉末状としても提供できる。その時、溶液としては水
溶液でもよいし前記したような有機溶剤の溶液でもよい
。そのように本発明の樹脂は各種溶剤との相溶性がよ（
、かつガラス等の透明基材との接着性にもすぐれている
。
また、間服が水溶性であると、その防曇の持続性に問題
がでてくるので、それを水に不溶化して使用することも
できる。
がでてくるので、それを水に不溶化して使用することも
できる。
それらの重合体を水に不溶化する方法としては、重合時
に不溶化する方法と重合後の処理で不溶化する方法があ
るが、具体的な不溶化方法として、分子中に少くとも二
個以上の二重結合を有する船橋性モノマーと上記した（
メタ）アクリルアミド誘導体と共重合する方法、Ｎ−ア
ルコキシメチル（メタ）アクリルアミド誘導体を共重合
する方法、上記した親油性七ツマ−の比率を高めて（メ
タ）アクリルアミド誘導体と共重合する方法、塊状で重
合する方法、重合体を加熱処理する方法、重合体中に水
酸基あるいはアミン基等が存在する場合には、それらと
エピクロルヒドリン等の多官能性化合物を反応させて架
橋し、不溶化する方法、更にはカルボキシ基、スルホン
酸基、水酸基等のよう−に活性水素を有する置換基の置
換された単量体との共重合もしくはそれら置換基の置換
された重合体との間で複合体を形成させ、不溶化する方
法等を採用できる。
に不溶化する方法と重合後の処理で不溶化する方法があ
るが、具体的な不溶化方法として、分子中に少くとも二
個以上の二重結合を有する船橋性モノマーと上記した（
メタ）アクリルアミド誘導体と共重合する方法、Ｎ−ア
ルコキシメチル（メタ）アクリルアミド誘導体を共重合
する方法、上記した親油性七ツマ−の比率を高めて（メ
タ）アクリルアミド誘導体と共重合する方法、塊状で重
合する方法、重合体を加熱処理する方法、重合体中に水
酸基あるいはアミン基等が存在する場合には、それらと
エピクロルヒドリン等の多官能性化合物を反応させて架
橋し、不溶化する方法、更にはカルボキシ基、スルホン
酸基、水酸基等のよう−に活性水素を有する置換基の置
換された単量体との共重合もしくはそれら置換基の置換
された重合体との間で複合体を形成させ、不溶化する方
法等を採用できる。
より具体的には第１の方法では架橋性モノマーとして、
たとえばＮ、Ｎ’−メチレンビスアクリルアミド、Ｎ、
Ｎ−ジアリルアクリルアミド、トリアクリルホルマー
ル、Ｎ、 Ｎ−ジアクリロイルイミド、Ｎ、 Ｎ−ジメ
タクリロイルイミド、エチレングリコールアクリレート
、エチレングリコールジメタクリレート、各種ポリエチ
レングリコールジアクリレート、各種ポリエチレングリ
コールジメタクリレート、プロピレングリコールジアク
リレート、プロピレングリコールジメタクリレート、各
種ポリプロピレングリコールジアクリレート、各種ポリ
プロピレングリコールジメタクリレート、１，３−ブチ
レングリコールジアクリレート、１，３−ブチレングリ
コールジメタクリレート、１，４−ブチレングリコール
ジメタクリレート、グリセロールジメタクリレート、ネ
オペンチルグリコールジメタクリレート、トリメチロー
ルプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパン
トリツタクリレート、トリメチロールエタントリメタク
リレート、トリメチロールエタントリアクリレート、テ
トラメチロールメタンテトラメタクリレート、テトラメ
チロールメタントリアクリレート、ジビニルベンゼン、
ジアリルフタレート等を使用できろ。
たとえばＮ、Ｎ’−メチレンビスアクリルアミド、Ｎ、
Ｎ−ジアリルアクリルアミド、トリアクリルホルマー
ル、Ｎ、 Ｎ−ジアクリロイルイミド、Ｎ、 Ｎ−ジメ
タクリロイルイミド、エチレングリコールアクリレート
、エチレングリコールジメタクリレート、各種ポリエチ
レングリコールジアクリレート、各種ポリエチレングリ
コールジメタクリレート、プロピレングリコールジアク
リレート、プロピレングリコールジメタクリレート、各
種ポリプロピレングリコールジアクリレート、各種ポリ
プロピレングリコールジメタクリレート、１，３−ブチ
レングリコールジアクリレート、１，３−ブチレングリ
コールジメタクリレート、１，４−ブチレングリコール
ジメタクリレート、グリセロールジメタクリレート、ネ
オペンチルグリコールジメタクリレート、トリメチロー
ルプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパン
トリツタクリレート、トリメチロールエタントリメタク
リレート、トリメチロールエタントリアクリレート、テ
トラメチロールメタンテトラメタクリレート、テトラメ
チロールメタントリアクリレート、ジビニルベンゼン、
ジアリルフタレート等を使用できろ。
この場合、重合体は溶剤に不溶になるので、具体的方法
としては防曇すべき物体とモノマーとを接触させ、その
物体上で重合を行わせればよし・。第２の方法でのＮ−
アルコキシメチル（メタ）アクリルアミド誘導体として
はＮ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミドも含み
、たとえばＮ−メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ
−メトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エトキ
ンメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ −ｎ−ブトキシ
メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ −ｔｅｒｔ、−ブ
トキシメチル（メタ）アクリルアミド等を使用できる。
としては防曇すべき物体とモノマーとを接触させ、その
物体上で重合を行わせればよし・。第２の方法でのＮ−
アルコキシメチル（メタ）アクリルアミド誘導体として
はＮ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミドも含み
、たとえばＮ−メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ
−メトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エトキ
ンメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ −ｎ−ブトキシ
メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ −ｔｅｒｔ、−ブ
トキシメチル（メタ）アクリルアミド等を使用できる。
この場合には防曇すべき物体上で重合してもよいし、そ
の物体上に重合体を塗布してもよい。
の物体上に重合体を塗布してもよい。
この場合、６０〜２５０℃の温度で熱処理を行ったほう
がより効果的に不溶化できろ。第５の方法での親油性モ
ノマーの（メタ）アクリルアミド誘導体に対する比率は
（メタ）アクリルアミド誘導体と親油性モノマーとの組
合せにより変化し、−概に断定できないが、一般的には
、１％以上好ましくは６％以−ヒて、７５％以下である
。
がより効果的に不溶化できろ。第５の方法での親油性モ
ノマーの（メタ）アクリルアミド誘導体に対する比率は
（メタ）アクリルアミド誘導体と親油性モノマーとの組
合せにより変化し、−概に断定できないが、一般的には
、１％以上好ましくは６％以−ヒて、７５％以下である
。
この場合にも上記した２つの方法が採用できるが、重合
体を塗布したほうが簡便で好ましい。
体を塗布したほうが簡便で好ましい。
第４の方法による塊状で重合する方法としては、溶媒で
稀釈せずに防４すべき基材表面にモノマーを保持して重
合し、その後６０〜２５０°Ｃの温度で熱処理を行った
ほうが、より効果的に不溶化できる。
稀釈せずに防４すべき基材表面にモノマーを保持して重
合し、その後６０〜２５０°Ｃの温度で熱処理を行った
ほうが、より効果的に不溶化できる。
第５の方法である重合体を加熱処理する方法において加
熱条件は重合体により異なり一様ではないが、一般的に
は、６０〜２５０°Ｃ１好ましくは８０〜２００℃の温
度で、七ノ゛マーの重合、または重合体の塗布等の方法
で重合体と一体化した防曇すべき基材を加熱すればよい
。その際、重合体溶液の塗布においては、乾燥或いは溶
媒の留去と加熱処理を兼ねて行ってもよい。第６の方法
であるエピクロルヒドリン等の多官能性化合物を反応さ
せて架橋し、不溶化する方法では重合体中に水峻基ある
いはアミン基ン予め導入しておく必要がある。アミン基
、カルボキシ基は共重合により容易に導入できるが、水
（３４基の場合には、ヒドロギンエチルメタクリレート
、イソプロペニルフェノール等との共重合または酢酸ビ
ニル、グリシジルメタクリレート等を共重合で導入して
、その後塩基性物質でケン化して水酸基を導入する方法
もある。ついで、前記した重合体を防曇すべき物体と一
体化しておき、エピクロルヒドリン等の多官能性化合物
を添加し、反応させて不溶化する。第７の方法は活性水
素を有する前記した単量体との共重合、それら増量体の
共重合体との複合、重合体中の活性水素をアンモニウム
イオン等で置換しておき、まず混合しておきその後酸を
添加して活性水素を賦活させて複合体を形成させて不溶
化する方法であり、防曇すべき物体上で複合体を形成さ
せてもよいし、また形成した複合体は水不溶ではあるが
、有機溶媒に可溶のものがあるので、その重合体溶液を
防曇すべき物体に塗布して、一体化してもよ（１゜ 上記した方法により製造した耐脂は水溶液の場合には加
温してゆくとある温度て曇りを生じることがあり、一方
、水に不溶化した保水ゲルの場合には、参考例に示す如
く温度６より保水量は変化してゆき、温度を下げるほど
保水量は大きくなる。
熱条件は重合体により異なり一様ではないが、一般的に
は、６０〜２５０°Ｃ１好ましくは８０〜２００℃の温
度で、七ノ゛マーの重合、または重合体の塗布等の方法
で重合体と一体化した防曇すべき基材を加熱すればよい
。その際、重合体溶液の塗布においては、乾燥或いは溶
媒の留去と加熱処理を兼ねて行ってもよい。第６の方法
であるエピクロルヒドリン等の多官能性化合物を反応さ
せて架橋し、不溶化する方法では重合体中に水峻基ある
いはアミン基ン予め導入しておく必要がある。アミン基
、カルボキシ基は共重合により容易に導入できるが、水
（３４基の場合には、ヒドロギンエチルメタクリレート
、イソプロペニルフェノール等との共重合または酢酸ビ
ニル、グリシジルメタクリレート等を共重合で導入して
、その後塩基性物質でケン化して水酸基を導入する方法
もある。ついで、前記した重合体を防曇すべき物体と一
体化しておき、エピクロルヒドリン等の多官能性化合物
を添加し、反応させて不溶化する。第７の方法は活性水
素を有する前記した単量体との共重合、それら増量体の
共重合体との複合、重合体中の活性水素をアンモニウム
イオン等で置換しておき、まず混合しておきその後酸を
添加して活性水素を賦活させて複合体を形成させて不溶
化する方法であり、防曇すべき物体上で複合体を形成さ
せてもよいし、また形成した複合体は水不溶ではあるが
、有機溶媒に可溶のものがあるので、その重合体溶液を
防曇すべき物体に塗布して、一体化してもよ（１゜ 上記した方法により製造した耐脂は水溶液の場合には加
温してゆくとある温度て曇りを生じることがあり、一方
、水に不溶化した保水ゲルの場合には、参考例に示す如
く温度６より保水量は変化してゆき、温度を下げるほど
保水量は大きくなる。
上記し１こように、本発明のｒｑｌ脂は低温はど吸水量
が大きく、温度を上げてゆくと水を放出する性質を有′
１−るのて、防曇用樹脂として最適である。というのは
、ガラスの表面等に曇りを生しるのは冷えた表面か暖い
空気等と接触した場合が大半であり、問題となるのは低
温での吸水力であり、本発明の樹脂はまさしくそのよう
な要求に合致したものといえる。更に都合のよいことに
は温度が上昇すると、保持している水を放出するので、
常に低温での吸水能力が飽和せず、低温でいつでも吸水
できる状態にあるということである。
が大きく、温度を上げてゆくと水を放出する性質を有′
１−るのて、防曇用樹脂として最適である。というのは
、ガラスの表面等に曇りを生しるのは冷えた表面か暖い
空気等と接触した場合が大半であり、問題となるのは低
温での吸水力であり、本発明の樹脂はまさしくそのよう
な要求に合致したものといえる。更に都合のよいことに
は温度が上昇すると、保持している水を放出するので、
常に低温での吸水能力が飽和せず、低温でいつでも吸水
できる状態にあるということである。
具体的な実施態様としては、本発明の樹脂が水またはそ
の他の溶剤の溶液、またはエマルション溶液の場合には
そのままガラス面などの透明基材表面に布片、紙片、ス
ポンジなどを用いて塗布することができるが、液化石油
ガス、フルオロ炭化水素、イソブタン、ジメチルエーテ
ルなどの噴射剤を用いてエアゾール化したりスプレー装
置側きの容器を用いてスプレー使用してもよい。その後
必要に応じて加熱処理して、溶媒留去及びイく溶化処理
ができる。
の他の溶剤の溶液、またはエマルション溶液の場合には
そのままガラス面などの透明基材表面に布片、紙片、ス
ポンジなどを用いて塗布することができるが、液化石油
ガス、フルオロ炭化水素、イソブタン、ジメチルエーテ
ルなどの噴射剤を用いてエアゾール化したりスプレー装
置側きの容器を用いてスプレー使用してもよい。その後
必要に応じて加熱処理して、溶媒留去及びイく溶化処理
ができる。
また、基材表面でモノマーを重合する場合には、モノマ
ー中に浸漬するとか、真空下七表面十にモノマー蒸気を
凝縮させるとかの方法で表面にモノマーを存在させた状
態で紫外線等の光、またはｒ勝を照射したり、あるいは
加熱処理して重合すればよい。その時モノマー中に重合
開始剤を溶解してもよい。
ー中に浸漬するとか、真空下七表面十にモノマー蒸気を
凝縮させるとかの方法で表面にモノマーを存在させた状
態で紫外線等の光、またはｒ勝を照射したり、あるいは
加熱処理して重合すればよい。その時モノマー中に重合
開始剤を溶解してもよい。
基材表面上での樹脂の厚みは数ミクロンから数ミリであ
り、塗布液の号及びその濃度等により、厚みを制御でき
る。
り、塗布液の号及びその濃度等により、厚みを制御でき
る。
また、本発明の樹脂ととも如、各種の界面活性剤、香料
、防錆剤、着色剤、防臭剤、防腐剤、研摩剤、ビルグー
等の添加剤を使用できる。
、防錆剤、着色剤、防臭剤、防腐剤、研摩剤、ビルグー
等の添加剤を使用できる。
作用：
上記したように本発明の防曇用樹脂は（１）低温はど吸
水力が大きく、加温により水を放出するので、常に低温
での吸水能力が飽和せず、低温でいつでも吸水てきる状
態にある。（２）・１豆ｊ脂は多種の溶剤に溶Ｗｔし、
かつ多種の不溶化方法を採用できるので、多様な方法て
防曇処理加工がてきろ。（３）樹脂はガラス等の透明基
材への接着性が優れている等の効果を有する。
水力が大きく、加温により水を放出するので、常に低温
での吸水能力が飽和せず、低温でいつでも吸水てきる状
態にある。（２）・１豆ｊ脂は多種の溶剤に溶Ｗｔし、
かつ多種の不溶化方法を採用できるので、多様な方法て
防曇処理加工がてきろ。（３）樹脂はガラス等の透明基
材への接着性が優れている等の効果を有する。
以下本発明を実施例により更に説明する。
実施例１
Ｎ−アクリロイルピロリンン７５７を６５５２の蒸留水
に溶解し、１０°Ｃに冷却した後、１ｔのステンレス製
ジーワー瓶に移液し、０．５４／馴の流量でボールフィ
ルターを用いて窒素ガスを４５分間バプリングした。つ
いで該水溶液に過硫酸アンモニウム０．４２を蒸留水１
０２に溶解した液と、亜硫酸水素ナトリウム０１７１を
蒸留水１０７に溶解した液とを同時に添加し、該水溶液
を断熱的に重合し、Ｎ−７クリロイルビロリジンの１０
％のポリマー水溶液を得た。表面を良（脱脂洗浄したガ
ラス板を該ポリマー水溶液に浸漬した後、引き上げ、６
０℃で真空乾燥した後１２５℃で１晩熱処理した。熱処
理後のガラス板の表面は透明のままであり、水蒸気と接
触させたところ、該ガラス板表面は曇りを生じず、一様
に濡れた状態となり、透明のままてあった。該現象は、
濡れの状態と乾燥状態を５回繰り返しても変化しなかっ
た。
に溶解し、１０°Ｃに冷却した後、１ｔのステンレス製
ジーワー瓶に移液し、０．５４／馴の流量でボールフィ
ルターを用いて窒素ガスを４５分間バプリングした。つ
いで該水溶液に過硫酸アンモニウム０．４２を蒸留水１
０２に溶解した液と、亜硫酸水素ナトリウム０１７１を
蒸留水１０７に溶解した液とを同時に添加し、該水溶液
を断熱的に重合し、Ｎ−７クリロイルビロリジンの１０
％のポリマー水溶液を得た。表面を良（脱脂洗浄したガ
ラス板を該ポリマー水溶液に浸漬した後、引き上げ、６
０℃で真空乾燥した後１２５℃で１晩熱処理した。熱処
理後のガラス板の表面は透明のままであり、水蒸気と接
触させたところ、該ガラス板表面は曇りを生じず、一様
に濡れた状態となり、透明のままてあった。該現象は、
濡れの状態と乾燥状態を５回繰り返しても変化しなかっ
た。
比較例１
表面を良く脱脂洗浄したガラス板に水蒸気を接触させた
ところ、該ガラス板の表面に細かく水滴が付着し、ガラ
ス板表面に曇りが生じた。
ところ、該ガラス板の表面に細かく水滴が付着し、ガラ
ス板表面に曇りが生じた。
実施例２〜２１
実施例１と同様の方法により、表−１に示した共重合組
成の１０％ポリマー水溶液を得た。核ポリマー水溶液を
用いて実施例１と同様の方法により、該ポリマーで熱処
理したガラス板を得、該ガラス板の透明性、及び該ガラ
ス板を水蒸気と接触させた時の表面の防曇性、透明性を
評価し、表−１に示す結果を得た。
成の１０％ポリマー水溶液を得た。核ポリマー水溶液を
用いて実施例１と同様の方法により、該ポリマーで熱処
理したガラス板を得、該ガラス板の透明性、及び該ガラ
ス板を水蒸気と接触させた時の表面の防曇性、透明性を
評価し、表−１に示す結果を得た。
実施例２２
Ｎ−７クリロイルピロジンの１％のポリマー水／４７夜
１４ｍｅにアクリル峻アンモニウムの１％のポリマー水
溶液６ｍｅを添加し均一の水溶液とした液に、ＩＮの塩
酸水溶液２ｍｅを添加した。添加と同時に塩１投水溶液
との界面て複合体の形成が確認され、白色フィルム状と
して複合体を分離した。該複合体ン蒸留水で水洗した後
、乾燥し粉砕し′Ｃ粉末を得た。該粉末の１０％のＮ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液を用いて、実施例１と
同様の方法により該複合体で処理したガラス板を得た。
１４ｍｅにアクリル峻アンモニウムの１％のポリマー水
溶液６ｍｅを添加し均一の水溶液とした液に、ＩＮの塩
酸水溶液２ｍｅを添加した。添加と同時に塩１投水溶液
との界面て複合体の形成が確認され、白色フィルム状と
して複合体を分離した。該複合体ン蒸留水で水洗した後
、乾燥し粉砕し′Ｃ粉末を得た。該粉末の１０％のＮ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液を用いて、実施例１と
同様の方法により該複合体で処理したガラス板を得た。
該ガラス板の表面は透明であり、水蒸気と接触させたと
ころ、該ガラス板表面は一様に濡れた状態となり曇りを
生じず、また透明のままであった。
ころ、該ガラス板表面は一様に濡れた状態となり曇りを
生じず、また透明のままであった。
実施例２６
表−１
透月性：〇−透明、△−微濁、×−白濁防曇性：Ｏ−表
面が一様に濡れ曇りを生じない。△−大きな水滴状に付
着する。
面が一様に濡れ曇りを生じない。△−大きな水滴状に付
着する。
×＝細か 水滴状に付着する。
来１） Ｎ−ＥｔＡＡＭ；Ｎ−エチルアクリルアミド、
Ｎ−ＡｃＰｙ：Ｎ−アクリロイルピロリジン。
Ｎ−ＡｃＰｙ：Ｎ−アクリロイルピロリジン。
Ｎ−ＰｒＡＡＭ；Ｎ−ｎ−プロピルアクリルアミド、Ｎ
−ＢｕＡＡＭ；Ｎ−ｎ−７チルアクリルアミド、Ｎ−Ａ
ｃＰｉ；Ｎ−アクリロイルピペリジ／Ｎ −−ｎ−プロ
ピルアクリルア１ドの１％の水溶ｌＶｊ、を用いて実施
例２２と同様の方法により複合体を得た。該複合体を用
いて実施例２２と同様の方法により、該複合体で処理し
たガラス板を沓た。
−ＢｕＡＡＭ；Ｎ−ｎ−７チルアクリルアミド、Ｎ−Ａ
ｃＰｉ；Ｎ−アクリロイルピペリジ／Ｎ −−ｎ−プロ
ピルアクリルア１ドの１％の水溶ｌＶｊ、を用いて実施
例２２と同様の方法により複合体を得た。該複合体を用
いて実施例２２と同様の方法により、該複合体で処理し
たガラス板を沓た。
該ガラス板の表面は透明であり、水蒸気と接触させたと
ころ、該ガラス板表面は一様に濡れた状態となり４つを
生じず、また透明のままであった。
ころ、該ガラス板表面は一様に濡れた状態となり４つを
生じず、また透明のままであった。
実施例２４
Ｎ、 Ｎ−ジメチルホルムアミＭ １００ ｍ１ｌＴｃ
Ｎ−アクリロイルピロリジン９２とアクリルニトリル１
２、及びアゾビスイソブチルニトリル０．１６４１ｉ’
を添加溶解し、反応器内を窒素ガスて置換後、５０℃で
ろＩ片間重合した。重合後エチルエーテル中に重合夜を
注いで、重合体を析出させ、それをＰ別乾燥して、Ｎ−
アクリロイルピロリジンとアクリルニトリルとの９０：
１０の組成比のコポリマーを得た。
Ｎ−アクリロイルピロリジン９２とアクリルニトリル１
２、及びアゾビスイソブチルニトリル０．１６４１ｉ’
を添加溶解し、反応器内を窒素ガスて置換後、５０℃で
ろＩ片間重合した。重合後エチルエーテル中に重合夜を
注いで、重合体を析出させ、それをＰ別乾燥して、Ｎ−
アクリロイルピロリジンとアクリルニトリルとの９０：
１０の組成比のコポリマーを得た。
該コポリマーの１０％水溶液を用いて実施例 １と同様
の方法により該コポリマーで処理したガラス板を得た。
の方法により該コポリマーで処理したガラス板を得た。
該ガラス板の表面は透明であり、水蒸気と接触したとこ
ろ、該ガラス板表面は一様に濡れた状態となり嗅りを生
じず、また透明のままであった。
ろ、該ガラス板表面は一様に濡れた状態となり嗅りを生
じず、また透明のままであった。
特許出願人
三井東圧化学株式会社
手 続 補 正 書
昭和６０年≠月？Ｑ日
特許庁長官 志 賀 学 殿
１事件の表示
昭和５９年特許願第１０６４６８号
２発明の名称
防曇用樹脂
３補正をする者
事件との関係 特許出願人
住 所 東京都千代田区霞が関三丁目２番５号氏 名（
３］２） 三井東圧化学株式会社明細書のし発明の詳細
な説明」の欄 ６、 Ｍ ｊＥ ｆ） ｎ ｇ 。
３］２） 三井東圧化学株式会社明細書のし発明の詳細
な説明」の欄 ６、 Ｍ ｊＥ ｆ） ｎ ｇ 。
明細書の第２６頁第２後のあとに次の実施例を加入する
。
。
［実施例２５
Ｎ−アクリロイルピロリジンのかわりにＮ−ｎ−プロピ
ルアクリルアミドを用いた以外は、実施例１と全く同様
の方法により、Ｎ−１１−プロピルアクリルアミドの１
０％のポリマー水溶液を得た。
ルアクリルアミドを用いた以外は、実施例１と全く同様
の方法により、Ｎ−１１−プロピルアクリルアミドの１
０％のポリマー水溶液を得た。
該ポリマー水溶液を用いて実施例１と同様の方法により
、該ポリマーで熱処理したガラス板を得た。
、該ポリマーで熱処理したガラス板を得た。
熱処理後のガラス板の表面は透明のままであり、水蒸気
と接触させたところ、該ガラス板表面は曇りを生ずるこ
となく一様に漏れた状態となり、透明のままであった。
と接触させたところ、該ガラス板表面は曇りを生ずるこ
となく一様に漏れた状態となり、透明のままであった。
実施例２６
Ｎ−アクリロイルピロリジンのかわりにＮ−イソプロピ
ルアクリルアミドを用いた以外は、実施例１と全く同様
の方法により、Ｎ−イソプロピルアクリルアミドの１０
％のポリマー水溶液を得た。
ルアクリルアミドを用いた以外は、実施例１と全く同様
の方法により、Ｎ−イソプロピルアクリルアミドの１０
％のポリマー水溶液を得た。
該ポリマー水溶液を用いて実施例１と同様の方法により
、該ポリマーで熱処理したガラス板を得た。
、該ポリマーで熱処理したガラス板を得た。
熱処理後のガラス板の表面は透明のままであり、水蒸気
と接触させたところ、該ガラス板表面は曇りを生ずるこ
となく一様に漏れた状態となり、透明のまま千゛あった
。
と接触させたところ、該ガラス板表面は曇りを生ずるこ
となく一様に漏れた状態となり、透明のまま千゛あった
。
実施例２７
Ｎ、 Ｎ−ジエチルアクリルアミドの１０％Ｎ、 Ｎ−
ジメチルホルムアミド溶液をジュワー瓶に移液し、液を
望素置換した後、６０℃にてアゾビスイノブチロニトリ
ルを１５％添加して、断熱的に重合し、Ｎ。
ジメチルホルムアミド溶液をジュワー瓶に移液し、液を
望素置換した後、６０℃にてアゾビスイノブチロニトリ
ルを１５％添加して、断熱的に重合し、Ｎ。
Ｎ−ジエチルアクリルアミドの１０％のポリマー溶液を
得た。該ポリマー溶液を用いて実施例１と同様の方法に
より、該ポリマーて熱処理したガラス板をイ４Ｉだ。熱
処理後のガラス板の表面は透明のままてあり、水蒸気と
接触させたところ、該ガラス板表面は曇りを生ずること
なく一様に漏れた状態となり、透明のままてあった。
得た。該ポリマー溶液を用いて実施例１と同様の方法に
より、該ポリマーて熱処理したガラス板をイ４Ｉだ。熱
処理後のガラス板の表面は透明のままてあり、水蒸気と
接触させたところ、該ガラス板表面は曇りを生ずること
なく一様に漏れた状態となり、透明のままてあった。
実施例２８
Ｎ−了クリロイルピロリジンのかわりにＮ−アクリロイ
ルモルホリンを用いた以外は、実施例１と全く同様の方
法により、Ｎ−アクリはイルモルホリンの１０％のポリ
マー水溶液を得た。該ポリマー水溶液を用いて実施例１
と同様の方法により、該ポリマーで熱処理したガラス板
を得た。熱処理後のガラス板の表面は透明のままであり
、水蒸気と接触させたところ、該ガラス板の表面は曇り
を生ずることなく一様に漏れた状態となり、透明のまま
であった。」 特許出願人 三井東圧化学株式会社
ルモルホリンを用いた以外は、実施例１と全く同様の方
法により、Ｎ−アクリはイルモルホリンの１０％のポリ
マー水溶液を得た。該ポリマー水溶液を用いて実施例１
と同様の方法により、該ポリマーで熱処理したガラス板
を得た。熱処理後のガラス板の表面は透明のままであり
、水蒸気と接触させたところ、該ガラス板の表面は曇り
を生ずることなく一様に漏れた状態となり、透明のまま
であった。」 特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（１）または一般式（ＩＩ）で表わされる一
般式 （上式でＲ１は水素原子またはメチル基、Ｒ２は水素原
子、メチル基またはエチル基、Ｒ３はメチル基、エチル
基またはプロピル基を表わす。）一般式 （上式でＲ１は水素原子またはメチル基、Ａは＋Ｃｌ−
Ｉ２ ＋ｎでｎは４〜６または＋ＣＲ２＋−，Ｏ＋ Ｃ
）Ｉ！＋２を表わ１−０）Ｎ−アルキルまたはＮ−アル
キレン置換（メタ）アクリルアミドの単独または共重合
体、もしくは他の共重合しつる単量体との共重合体より
なる防曇用樹脂。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59106468A JPS60250018A (ja) | 1984-05-28 | 1984-05-28 | 防曇方法 |
| EP85302731A EP0163404B1 (en) | 1984-05-28 | 1985-04-18 | Agent for absorbing and releasing water vapor |
| DE8585302731T DE3578383D1 (de) | 1984-05-28 | 1985-04-18 | Mittel fuer die absorption und entweichung von wasserdampf. |
| CA000479582A CA1282891C (en) | 1984-05-28 | 1985-04-19 | Agent for absorbing and releasing water vapor |
| US06/820,887 US4683258A (en) | 1984-05-28 | 1986-01-17 | Agent for absorbing and releasing water vapor |
| US07/194,965 USRE33355E (en) | 1983-10-22 | 1988-05-16 | Agent for absorbing and releasing water vapor |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59106468A JPS60250018A (ja) | 1984-05-28 | 1984-05-28 | 防曇方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60250018A true JPS60250018A (ja) | 1985-12-10 |
| JPH0576511B2 JPH0576511B2 (ja) | 1993-10-22 |
Family
ID=14434375
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59106468A Granted JPS60250018A (ja) | 1983-10-22 | 1984-05-28 | 防曇方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60250018A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02208326A (ja) * | 1989-02-07 | 1990-08-17 | Agency Of Ind Science & Technol | プラスチック成形体表面の親水化方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51127015A (en) * | 1975-04-25 | 1976-11-05 | Kohjin Co Ltd | Polymerization inhibition of n,n'- disubstituted acryl amides accompan ifd with less discoloration |
| JPS5391941A (en) * | 1976-03-24 | 1978-08-12 | Kohjin Co Ltd | Emulsion adhesive |
| JPS58179256A (ja) * | 1982-03-31 | 1983-10-20 | Agency Of Ind Science & Technol | 親水性−疎水性熱可逆型材料 |
| JPS58206655A (ja) * | 1982-05-27 | 1983-12-01 | Agency Of Ind Science & Technol | 親水性−疎水性熱可逆型材料 |
-
1984
- 1984-05-28 JP JP59106468A patent/JPS60250018A/ja active Granted
Patent Citations (4)
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|---|---|---|---|---|
| JPS51127015A (en) * | 1975-04-25 | 1976-11-05 | Kohjin Co Ltd | Polymerization inhibition of n,n'- disubstituted acryl amides accompan ifd with less discoloration |
| JPS5391941A (en) * | 1976-03-24 | 1978-08-12 | Kohjin Co Ltd | Emulsion adhesive |
| JPS58179256A (ja) * | 1982-03-31 | 1983-10-20 | Agency Of Ind Science & Technol | 親水性−疎水性熱可逆型材料 |
| JPS58206655A (ja) * | 1982-05-27 | 1983-12-01 | Agency Of Ind Science & Technol | 親水性−疎水性熱可逆型材料 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02208326A (ja) * | 1989-02-07 | 1990-08-17 | Agency Of Ind Science & Technol | プラスチック成形体表面の親水化方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0576511B2 (ja) | 1993-10-22 |
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