JPS6025361B2 - 塩化水素ガス中に含まれるアセチレンの水素添加の方法及び１，２−ジクロルエタン製造の方法 - Google Patents
塩化水素ガス中に含まれるアセチレンの水素添加の方法及び１，２−ジクロルエタン製造の方法Info
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- JPS6025361B2 JPS6025361B2 JP54128555A JP12855579A JPS6025361B2 JP S6025361 B2 JPS6025361 B2 JP S6025361B2 JP 54128555 A JP54128555 A JP 54128555A JP 12855579 A JP12855579 A JP 12855579A JP S6025361 B2 JPS6025361 B2 JP S6025361B2
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、塩化水素ガス中に含有する少量のアセチレン
を選択的に水素添加する改良方法、特に１，２−ジクロ
ルェタンの熱分解生成物より分離した塩化水素ガス中に
含まれる少量のアセチレンを選択的に水素添加した後、
この塩化水素をオキシ塩素化反応に供して１，２ージク
ロルェタンを製造する改良方法に関する。
を選択的に水素添加する改良方法、特に１，２−ジクロ
ルェタンの熱分解生成物より分離した塩化水素ガス中に
含まれる少量のアセチレンを選択的に水素添加した後、
この塩化水素をオキシ塩素化反応に供して１，２ージク
ロルェタンを製造する改良方法に関する。
塩化ビニルを工業的に製造する場合、１，２−ジクロル
ェタンの高温下で熱分解して、塩化ビニルと塩化水素と
し、塩化水素ガスを分離してエチレン及び酸素又は空気
等の酸素含有ガスと共にオキシ塩素化を行ない、１，２
−ジクロルェタンを製造する方法が一般に採用されてい
る。
ェタンの高温下で熱分解して、塩化ビニルと塩化水素と
し、塩化水素ガスを分離してエチレン及び酸素又は空気
等の酸素含有ガスと共にオキシ塩素化を行ない、１，２
−ジクロルェタンを製造する方法が一般に採用されてい
る。
この方法において、１，２ージクロルェタンを熱分解し
て得た塩化水素ガス中には一般にアセチレンが数千脚含
有されている。この塩化水素ガス中のアセチレンはオキ
シ塩素化反応工程に供したとき、ジクロルエチレン、ト
リクロルエチレン、テトラクロルェチレンその他の塩素
化炭化水素に転換し、製品１，２−ジクロルェタンの品
質を低下させる。特に、トリクロェチレン製品１，２ー
ジクロルェタンと蒸留分離するこが困難であり、１，２
ージクロルエタン中に含まれるトリクロェチレンは１，
２−ジクロルェタンを熱分解して塩化ビニルを製造する
際の反応速度を抑制する。従って、塩化水素ガス中に含
まれるアセチレンは、オキシ塩素化反応工程で塩化水素
を無駄に消費して製品の純度を下げ、１，２ージクロル
ェタンの熱分解速度を抑制する等の悪影響を及ぼす。塩
化水素ガス中に含まれる少量のアセチレンは蒸留分離等
の通常よく使われる方法によって分離することは困難で
あり、化学反応によって除去する方法が知られている。
て得た塩化水素ガス中には一般にアセチレンが数千脚含
有されている。この塩化水素ガス中のアセチレンはオキ
シ塩素化反応工程に供したとき、ジクロルエチレン、ト
リクロルエチレン、テトラクロルェチレンその他の塩素
化炭化水素に転換し、製品１，２−ジクロルェタンの品
質を低下させる。特に、トリクロェチレン製品１，２ー
ジクロルェタンと蒸留分離するこが困難であり、１，２
ージクロルエタン中に含まれるトリクロェチレンは１，
２−ジクロルェタンを熱分解して塩化ビニルを製造する
際の反応速度を抑制する。従って、塩化水素ガス中に含
まれるアセチレンは、オキシ塩素化反応工程で塩化水素
を無駄に消費して製品の純度を下げ、１，２ージクロル
ェタンの熱分解速度を抑制する等の悪影響を及ぼす。塩
化水素ガス中に含まれる少量のアセチレンは蒸留分離等
の通常よく使われる方法によって分離することは困難で
あり、化学反応によって除去する方法が知られている。
たとえば、酸素の存在下で３００〜５００ｏｏに加熱し
、塩素誘導体に転換する方法がある。この方法は、塩化
水素を無駄に消費するばかりでなく高温に加熱すること
が必要であり経済的にも好ましくなく反応器材質上も問
題がある。一方、塩化水素ガス中のアセチレンを選択的
に水素添加してエチレンに転換できれば、塩化水素の無
駄な消費を抑制できるうえに、エチレンの原単位も向上
するので、経済的にも好ましい。
、塩素誘導体に転換する方法がある。この方法は、塩化
水素を無駄に消費するばかりでなく高温に加熱すること
が必要であり経済的にも好ましくなく反応器材質上も問
題がある。一方、塩化水素ガス中のアセチレンを選択的
に水素添加してエチレンに転換できれば、塩化水素の無
駄な消費を抑制できるうえに、エチレンの原単位も向上
するので、経済的にも好ましい。
この方法については、アルミナ又はシリカ等の狸体にパ
ラジウム又は白金を担持させた触媒を使用する方法が知
られている。その反応条件は反応温度１２５〜１７５ｑ
ｏ水素対アセチレンモル比１〜６．６：１、空間速度（
ガス容量／触媒容量／時）２０００〜３０００で行なわ
れる。たとえば、アルミナ担体にパラジウムを担持させ
た触媒を使用する方法では、通常空間速度は２０００で
あり、触媒の活性が低いために多量の触媒を必要とする
ばかりでなく、生成するエチレンの選択率が約５０％と
低く、また触媒の寿命が短かし、と云われている。一方
、比表面積３め／ｇ以下の高純度シリカにパラジウムを
迫特させた触媒を用いる方法ではエチレンの選択率は６
０〜７０％であり、触媒寿命も１年以上あるが、空間速
度は約２０００であり、触媒を多量に必要とするため経
済的に不利である。また、一般的に塩化水素の蒸留分離
装置及び塩化水素ガスのオキシ塩素化工程への送気配管
及び塩化水素ガスの子熱器等は鋼、不銭鋼、ニッケル又
はモネル等のニッケル合金をその材料に使用されている
。
ラジウム又は白金を担持させた触媒を使用する方法が知
られている。その反応条件は反応温度１２５〜１７５ｑ
ｏ水素対アセチレンモル比１〜６．６：１、空間速度（
ガス容量／触媒容量／時）２０００〜３０００で行なわ
れる。たとえば、アルミナ担体にパラジウムを担持させ
た触媒を使用する方法では、通常空間速度は２０００で
あり、触媒の活性が低いために多量の触媒を必要とする
ばかりでなく、生成するエチレンの選択率が約５０％と
低く、また触媒の寿命が短かし、と云われている。一方
、比表面積３め／ｇ以下の高純度シリカにパラジウムを
迫特させた触媒を用いる方法ではエチレンの選択率は６
０〜７０％であり、触媒寿命も１年以上あるが、空間速
度は約２０００であり、触媒を多量に必要とするため経
済的に不利である。また、一般的に塩化水素の蒸留分離
装置及び塩化水素ガスのオキシ塩素化工程への送気配管
及び塩化水素ガスの子熱器等は鋼、不銭鋼、ニッケル又
はモネル等のニッケル合金をその材料に使用されている
。
特に、塩化水素ガスの予熱器、水素添加反応器及びオキ
シ塩素化反応器までの送気配管等の高温の塩化水素ガス
が通過する機器の材料は耐食性のニッケル又はモネル等
のニッケル合金が使用されるのが通常である。しかし、
ニッケル又はニッケル合金を使用して場合においても、
高温部においては腐食により少量の塩化ニッケルが生成
する。 ．本発明者等は塩化ニッケルは塩化鉄に比
して、その蒸気圧が低いために蒸気として後工程に供ｖ
給される量は少ないが、生成した塩化ニッケルが微粒子
として後工程に供給されることを知った。
シ塩素化反応器までの送気配管等の高温の塩化水素ガス
が通過する機器の材料は耐食性のニッケル又はモネル等
のニッケル合金が使用されるのが通常である。しかし、
ニッケル又はニッケル合金を使用して場合においても、
高温部においては腐食により少量の塩化ニッケルが生成
する。 ．本発明者等は塩化ニッケルは塩化鉄に比
して、その蒸気圧が低いために蒸気として後工程に供ｖ
給される量は少ないが、生成した塩化ニッケルが微粒子
として後工程に供給されることを知った。
また、塩化ニッケル微粒子を含む塩化水素ガスを水素添
加反応器に供給すると、前記既知の方法で知られている
ような粒状の固定床触媒を使用した場合、塩化ニッケル
の微粒子が触媒の上に蓄積し、蓄積した塩化ニッケルは
アセチレンの炭化を促進し、触媒表面が炭素状物質で被
覆されるために長時間触媒の使用を続けると触媒の活性
が徐々に低下することを知った。塩化ニッケルの蓄積を
防止する方法として、たとえば、ガラスウール他の耐食
性の炉適材料を触媒層の上流側に設置して塩化ニッケル
粒子を炉過る方法、あるいは触媒担体を触媒層の上流側
に充填して塩化ニッケル粒子を炉過する方法、その他が
考えられる。しかし、これらの炉過による方法は長時間
使用すると炉過材料中に蓄積する量が増加するにつれて
次第に圧力損失が増加し、遂には運転続行不可となり取
替のために運転を中止しなければならない欠点がある。
本発明者等は触媒の活性が高く、かつ塩化ニッケルの蓄
積を防止する方法の探索を行ない本発明をなすにいたつ
た。本発明は上記の欠点を克服したものであって、ハニ
カム型の坦体にパラジウムを坦持させた触媒を使用する
ことを特徴とする塩化水素ガス中に含まれるアセチレン
の水素添加の方法及びハニカム型の損体にパラジウムを
坦持させた触媒を使用して、１，２−ジクロルェタンの
熱分解生成物より分離した塩化水素ガス中に含まれるア
セチレンを水素添加し水素添加反応生成物である塩化水
素ガスをオキシ塩素化反応に供して１，２ージクロルェ
タンを製造することを特徴とする１，２−ジクロルェタ
ンの製造方法をその内容とする。ハニカム型担体は、自
動車又は工場の排ガス処理等に使用される触媒の担体と
して使用されているものを使うことができる。
加反応器に供給すると、前記既知の方法で知られている
ような粒状の固定床触媒を使用した場合、塩化ニッケル
の微粒子が触媒の上に蓄積し、蓄積した塩化ニッケルは
アセチレンの炭化を促進し、触媒表面が炭素状物質で被
覆されるために長時間触媒の使用を続けると触媒の活性
が徐々に低下することを知った。塩化ニッケルの蓄積を
防止する方法として、たとえば、ガラスウール他の耐食
性の炉適材料を触媒層の上流側に設置して塩化ニッケル
粒子を炉過る方法、あるいは触媒担体を触媒層の上流側
に充填して塩化ニッケル粒子を炉過する方法、その他が
考えられる。しかし、これらの炉過による方法は長時間
使用すると炉過材料中に蓄積する量が増加するにつれて
次第に圧力損失が増加し、遂には運転続行不可となり取
替のために運転を中止しなければならない欠点がある。
本発明者等は触媒の活性が高く、かつ塩化ニッケルの蓄
積を防止する方法の探索を行ない本発明をなすにいたつ
た。本発明は上記の欠点を克服したものであって、ハニ
カム型の坦体にパラジウムを坦持させた触媒を使用する
ことを特徴とする塩化水素ガス中に含まれるアセチレン
の水素添加の方法及びハニカム型の損体にパラジウムを
坦持させた触媒を使用して、１，２−ジクロルェタンの
熱分解生成物より分離した塩化水素ガス中に含まれるア
セチレンを水素添加し水素添加反応生成物である塩化水
素ガスをオキシ塩素化反応に供して１，２ージクロルェ
タンを製造することを特徴とする１，２−ジクロルェタ
ンの製造方法をその内容とする。ハニカム型担体は、自
動車又は工場の排ガス処理等に使用される触媒の担体と
して使用されているものを使うことができる。
たとえば、アルミナ、コージェラィトを成型した市販品
を使えばよい。その他の材料であって塩化水素に耐える
ものでハニカム型に成型できるものなら使用できる。こ
のハニカム型の担体にパラジウムを０．１〜１％好まし
くは０．１５〜０．５０％を担持させて触媒とする。パ
ラジウムの担持方法は、通常よく知られている方法、た
とえば塩化パラジウムの塩酸酸性溶液に担体を浸潰して
、塩化パラジウムを担体に含浸ごせ、乾燥した後、１５
０〜２００ｑｏで数時間水素で環元する方法その他の方
法に従えばよい。この触媒を用いて塩化水素ガス中のア
セチレンを水素添加を行う反応条件は次のような条件を
採用できる。
を使えばよい。その他の材料であって塩化水素に耐える
ものでハニカム型に成型できるものなら使用できる。こ
のハニカム型の担体にパラジウムを０．１〜１％好まし
くは０．１５〜０．５０％を担持させて触媒とする。パ
ラジウムの担持方法は、通常よく知られている方法、た
とえば塩化パラジウムの塩酸酸性溶液に担体を浸潰して
、塩化パラジウムを担体に含浸ごせ、乾燥した後、１５
０〜２００ｑｏで数時間水素で環元する方法その他の方
法に従えばよい。この触媒を用いて塩化水素ガス中のア
セチレンを水素添加を行う反応条件は次のような条件を
採用できる。
反応温度を１００〜２０ぴ０ 好ましくは１２０〜１８
０ｑｏとする。空間速度（ガス容量／触媒容量／時）は
反応圧力によっても異なるが５０００〜２０００の群こ
５０００〜１００００が好ましい。反応圧力は常圧〜２
世ｔｍを採用できる。本発明の方法は塩化ニッケル微粒
子を触媒上に蓄積させない特徴を有するが、その効果を
十分に発揮させるためには反応器を通過するガスの線速
度を大きくした方がよい。
０ｑｏとする。空間速度（ガス容量／触媒容量／時）は
反応圧力によっても異なるが５０００〜２０００の群こ
５０００〜１００００が好ましい。反応圧力は常圧〜２
世ｔｍを採用できる。本発明の方法は塩化ニッケル微粒
子を触媒上に蓄積させない特徴を有するが、その効果を
十分に発揮させるためには反応器を通過するガスの線速
度を大きくした方がよい。
５比ネ／ｓｅｃ以上好ましくは９比又／ｓｅｃ以上とす
ればよい。
ればよい。
次に、実施例を記載する
実施例 １
ガラス製反応管に外径２５助長さ５仇の円柱状ハニカム
担体に０．２重量％のパラジウムを担持した触媒を充填
した。
担体に０．２重量％のパラジウムを担持した触媒を充填
した。
ハニカム担体はコージェライトを成型した市販品であり
、一辺１．９脇の正六角形の孔が断面積１の当り９９固
貫通している。この反応管に０．４％のアセチレンを含
む塩化水素ガスを、アセチレン１モル当り４モルの水素
を混合したのち、空間速度６０００そ／そ／ｈｒで供ｖ
給した。反応管の外側にポリエチレングリコールを充填
したジャケットをつけ、その外側にまきつけた電気ヒー
ターで加熱して反応温度を調節した。出口ガスをガスク
ロ分析した結果を表−１に示す。なお、３凪時間反応を
続けたのちも活性の低下は認められなかつた。対照例
１ 外径４肋のＱ−アルミナ担体に０．２％のパラジウムを
担持した市販の触媒を使用した他は実施例１と同様にし
て反応を行なった。
、一辺１．９脇の正六角形の孔が断面積１の当り９９固
貫通している。この反応管に０．４％のアセチレンを含
む塩化水素ガスを、アセチレン１モル当り４モルの水素
を混合したのち、空間速度６０００そ／そ／ｈｒで供ｖ
給した。反応管の外側にポリエチレングリコールを充填
したジャケットをつけ、その外側にまきつけた電気ヒー
ターで加熱して反応温度を調節した。出口ガスをガスク
ロ分析した結果を表−１に示す。なお、３凪時間反応を
続けたのちも活性の低下は認められなかつた。対照例
１ 外径４肋のＱ−アルミナ担体に０．２％のパラジウムを
担持した市販の触媒を使用した他は実施例１と同様にし
て反応を行なった。
結果を表一１に併記する。表−Ｉ
実施例 ２
管内壁に無水塩化ニッケルをコーディングした内径３帆
のガラス管の下部に実施例１のハニカム型触媒を充填し
たガラス管を設置した。
のガラス管の下部に実施例１のハニカム型触媒を充填し
たガラス管を設置した。
内径３畑のガラス管の上部より塩化水素ガスを毎分１６
及び３０そで供給した。ガラス管内部にコーティングし
た塩化ニッケルは高速度の流体によって削りとられ微粒
子となって下部の触媒層に供聯合された。触媒充填部の
空塔速度は毎秒５０及び拠地であった。約５時間後にハ
ニカム型触媒をとりだして水洗し洗淡水中のニッケルイ
オンの有無を調べた結果、空搭速度５０ｃｍ／ｓｅｃの
場合は痕跡量のニッケルが認められたが、９４瓜／ｓｅ
ｃの場合は検出できなかった。この場合の触媒層の圧力
損失は空搭速度９４仇／ｓｅｃ場合で層高ｌｍ当り５脚
水柱であった。一方、ハニカム型触媒のかわりに対照例
１の触媒を充填した場合、上記と同様の方法で塩化ニッ
ケルを含む塩化水素ガスを空塔速度５０弧／ｓｅｃで供
孫台した結果、触媒層中より多量の塩化ニッケルが検出
された。このとき触媒層の圧力損失は層高ｌｍ当り１８
仇ゆであった。なお、いずれの場合もニッケルイオンの
検出はジメチルグリオキシムのエタノール溶液による比
色法で行なった。
及び３０そで供給した。ガラス管内部にコーティングし
た塩化ニッケルは高速度の流体によって削りとられ微粒
子となって下部の触媒層に供聯合された。触媒充填部の
空塔速度は毎秒５０及び拠地であった。約５時間後にハ
ニカム型触媒をとりだして水洗し洗淡水中のニッケルイ
オンの有無を調べた結果、空搭速度５０ｃｍ／ｓｅｃの
場合は痕跡量のニッケルが認められたが、９４瓜／ｓｅ
ｃの場合は検出できなかった。この場合の触媒層の圧力
損失は空搭速度９４仇／ｓｅｃ場合で層高ｌｍ当り５脚
水柱であった。一方、ハニカム型触媒のかわりに対照例
１の触媒を充填した場合、上記と同様の方法で塩化ニッ
ケルを含む塩化水素ガスを空塔速度５０弧／ｓｅｃで供
孫台した結果、触媒層中より多量の塩化ニッケルが検出
された。このとき触媒層の圧力損失は層高ｌｍ当り１８
仇ゆであった。なお、いずれの場合もニッケルイオンの
検出はジメチルグリオキシムのエタノール溶液による比
色法で行なった。
実施例 ３
１，２ージクロルェタンを４９０ｑｏで分解して得られ
た塩化水素ガス中にはアセチレンが平均０．３％含まれ
ていた。
た塩化水素ガス中にはアセチレンが平均０．３％含まれ
ていた。
この塩化水素にアセチレン１モル当り４モルの水素を混
合して実施例１の触媒を充填した反応管に供聯合した。
合して実施例１の触媒を充填した反応管に供聯合した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ハニカム型担体にパラジウムを担持させた触媒を使
用することを特徴とする塩化水素ガス中のアセチレンを
水素添加してオキシ塩素化反応用塩化水素ガスを製造す
る方法。 ２ ハニカム型担体にパラジウムを担持させた触媒を使
用して、１，２−ジクロルエタンの熱分解生成物より分
離した塩化水素ガス中に含まれるアセチレンを水素添加
し、水素添加反応生成物である塩化水素ガスをオキシ塩
素化反応に供して１，２−ジクロルエタンを製造するこ
とを特徴とする１，２−ジクロルエタン製造の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54128555A JPS6025361B2 (ja) | 1979-10-04 | 1979-10-04 | 塩化水素ガス中に含まれるアセチレンの水素添加の方法及び１，２−ジクロルエタン製造の方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54128555A JPS6025361B2 (ja) | 1979-10-04 | 1979-10-04 | 塩化水素ガス中に含まれるアセチレンの水素添加の方法及び１，２−ジクロルエタン製造の方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5651419A JPS5651419A (en) | 1981-05-09 |
| JPS6025361B2 true JPS6025361B2 (ja) | 1985-06-18 |
Family
ID=14987649
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54128555A Expired JPS6025361B2 (ja) | 1979-10-04 | 1979-10-04 | 塩化水素ガス中に含まれるアセチレンの水素添加の方法及び１，２−ジクロルエタン製造の方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6025361B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10953847B2 (en) * | 2018-03-06 | 2021-03-23 | Shield Restraint Systems | Height adjusters with anti-cinch features for occupant restraint systems |
| US11273790B2 (en) | 2018-03-06 | 2022-03-15 | Shield Restraint Systems, Inc. | Height adjusters with anti-cinch features for occupant restraint systems |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6267246U (ja) * | 1985-10-16 | 1987-04-27 | ||
| CN105016952B (zh) * | 2015-06-12 | 2017-01-11 | 中科易工（上海）化学科技有限公司 | 一种乙烷脱氢的方法 |
-
1979
- 1979-10-04 JP JP54128555A patent/JPS6025361B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10953847B2 (en) * | 2018-03-06 | 2021-03-23 | Shield Restraint Systems | Height adjusters with anti-cinch features for occupant restraint systems |
| US11273790B2 (en) | 2018-03-06 | 2022-03-15 | Shield Restraint Systems, Inc. | Height adjusters with anti-cinch features for occupant restraint systems |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5651419A (en) | 1981-05-09 |
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