JPS60258191A - リン酸エステルの精製法 - Google Patents
リン酸エステルの精製法Info
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- JPS60258191A JPS60258191A JP11530584A JP11530584A JPS60258191A JP S60258191 A JPS60258191 A JP S60258191A JP 11530584 A JP11530584 A JP 11530584A JP 11530584 A JP11530584 A JP 11530584A JP S60258191 A JPS60258191 A JP S60258191A
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- Japan
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- phosphoric acid
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- parts
- acid ester
- solvent
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はリン酸エステルの精製法に関する。
有機ヒドロキシ化合物のリン酸エステルは洗浄剤、繊維
処理剤、乳化剤、防錆剤、液状イオン交換体、医薬品等
の幅広い分野において使用されているものである。
処理剤、乳化剤、防錆剤、液状イオン交換体、医薬品等
の幅広い分野において使用されているものである。
従来、リン酸エステルの製造法としては、種々の方法、
例えば無水リン酸及び水と有機ヒドロキシ化合物を用い
る方法（特公昭５７−６１３５８号）、またはオル）
ＩＪン酸、ぼりリン酸もしくは縮合リン酸と有機ヒドロ
キシ化合物を反応させる方法〔特公昭５８−３８４３５
号Ａ、に、Ｎｅ１ｓｏｎらＩｎｏｒｇ＊Ｃｈｅｍ、２
ｒ− ７７５、（１９６３）及び特公昭４３−２６４９２号〕
等がある。
例えば無水リン酸及び水と有機ヒドロキシ化合物を用い
る方法（特公昭５７−６１３５８号）、またはオル）
ＩＪン酸、ぼりリン酸もしくは縮合リン酸と有機ヒドロ
キシ化合物を反応させる方法〔特公昭５８−３８４３５
号Ａ、に、Ｎｅ１ｓｏｎらＩｎｏｒｇ＊Ｃｈｅｍ、２
ｒ− ７７５、（１９６３）及び特公昭４３−２６４９２号〕
等がある。
しかしながら、これらの製造法の如く、無水リン酸、オ
ルトリン酸、縮合リン酸をリン酸化剤として使用する方
法によって得られるリン酸エステル中には未反応のオル
トリン酸の混入を避けることはできない。
ルトリン酸、縮合リン酸をリン酸化剤として使用する方
法によって得られるリン酸エステル中には未反応のオル
トリン酸の混入を避けることはできない。
しかし、リン酸エステルへの多量のオルトリン酸の混入
は、使用用途によっては好ましからざる影響を与える。
は、使用用途によっては好ましからざる影響を与える。
例えばモノアルキルリン酸のキノナトリウム中和物をペ
ースト状の洗浄剤として使用する場合オルトリン酸が多
量に存在すれば、リン酸シナトリウムが析出し、使用上
好ましくない。従って、リン酸エステルとオルトリン酸
を効率良く分離することはリン酸エステルの製造におい
ては重要な問題でおる。
ースト状の洗浄剤として使用する場合オルトリン酸が多
量に存在すれば、リン酸シナトリウムが析出し、使用上
好ましくない。従って、リン酸エステルとオルトリン酸
を効率良く分離することはリン酸エステルの製造におい
ては重要な問題でおる。
一方、従来、リン酸エステルとオルトリン酸の混合物よ
りオルトリン酸を除去する方法トシては、エチルエーテ
ルを用いてオルトリン酸を抽出除去するＮ＠１ ｎｏ
ｎらの方法［Ｉｎｏｒｇ。
りオルトリン酸を除去する方法トシては、エチルエーテ
ルを用いてオルトリン酸を抽出除去するＮ＠１ ｎｏ
ｎらの方法［Ｉｎｏｒｇ。
Ｃｈｅｍ、、 ２．７７５ （１９６３） ）が知られ
ているにすぎない。
ているにすぎない。
しかしながら・エチルエーテルは、低沸点 ）１：溶媒
でらり引火点がきわめて低り、マた／Ｑ−オキサイドが
徐々に生成するため、蓄積すれば爆発のおそれもあり、
更に人体に対しても好ましくない影響を与えるだめ、工
業的には問題がある。
でらり引火点がきわめて低り、マた／Ｑ−オキサイドが
徐々に生成するため、蓄積すれば爆発のおそれもあり、
更に人体に対しても好ましくない影響を与えるだめ、工
業的には問題がある。
このよう々実情において、本発明者は斯かる欠点を克服
せんと、エチルエーテル以外の各種の溶媒について鋭意
検討したが、ジイソゾロビルエーテル等のエーテル系溶
媒ではエチルエーテルと同様オルトリン酸の除去は可能
であるが、ノＱｉオキサイドの蓄積による爆発の危険性
があり、好ましい方法ではなかった。またその他の溶媒
ではリン酸エステル、特にモノアルキルリン酸エステル
自体がきわめて良好な乳化剤であるため系全体が安定な
乳化系となってしまい、単−溶媒系では好ましい結果を
得ることができなかった。
せんと、エチルエーテル以外の各種の溶媒について鋭意
検討したが、ジイソゾロビルエーテル等のエーテル系溶
媒ではエチルエーテルと同様オルトリン酸の除去は可能
であるが、ノＱｉオキサイドの蓄積による爆発の危険性
があり、好ましい方法ではなかった。またその他の溶媒
ではリン酸エステル、特にモノアルキルリン酸エステル
自体がきわめて良好な乳化剤であるため系全体が安定な
乳化系となってしまい、単−溶媒系では好ましい結果を
得ることができなかった。
そこで、本発明者らは更に鋭意研究を行った結果、乳化
することなくリン酸エステルとオルトリン酸を効率よく
分離でき、かつオルトリン酸へのリン酸エステルの混入
もきわめて少なくすることができる分離精製法を見出し
、本発明を完成した。
することなくリン酸エステルとオルトリン酸を効率よく
分離でき、かつオルトリン酸へのリン酸エステルの混入
もきわめて少なくすることができる分離精製法を見出し
、本発明を完成した。
即ち、本発明は、リン酸エステルおよびオル） ＩＪン
酸を含む混合物から溶剤を用い抽出・分離するリン酸エ
ステルの精製法において、。
酸を含む混合物から溶剤を用い抽出・分離するリン酸エ
ステルの精製法において、。
溶剤として
（＆） 炭素数４〜８の直鎖または分岐鎖の脂肪族炭化
水素及び炭素数５〜７の飽和脂環式炭化水素からなる群
から選ばれる１種以上と、（ｂ） 炭素数１〜４の低級
アルコール及び水を用いることを特徴とするリン酸エス
テルの精製法を提供するものである。
水素及び炭素数５〜７の飽和脂環式炭化水素からなる群
から選ばれる１種以上と、（ｂ） 炭素数１〜４の低級
アルコール及び水を用いることを特徴とするリン酸エス
テルの精製法を提供するものである。
本発明の精製法は、特に次の一般式（１）、Ｉ
ＲＯ−Ｐ−ＯＨ（１）
■
ＯＨ
（式中、Ｒは炭素数８〜３６の直鎖または分岐鎖のアル
キル又はアルケニル基を表わす。
キル又はアルケニル基を表わす。
で表わされるモノアルキルリン酸エステルを主成分とす
るリン酸エステルの精製に用いたとき、その効果が顕著
である。
るリン酸エステルの精製に用いたとき、その効果が顕著
である。
一般式（Ｉ）で表わされる化合物は優れた乳化能を有す
る為、本発明の方法以外では満足するような結果が得ら
れない。
る為、本発明の方法以外では満足するような結果が得ら
れない。
一般式（１）で表わされる化合物としては、例えばモノ
オクチルリン酸、モノデシルリン酸、モノオクタデシル
リン酸、モノオクテニルリン酸、モノオフタコシルリン
酸、モノオクテニルリン酸、モノオクタデセニルリン酸
、モノテトラコセニルリン酸、モノ−２−へキシルデシ
ルリン酸、モノ−２−オクチルウンデシルリン酸、モノ
−２−テトラデシルオクタデシルリン酸等が挙げられる
。
オクチルリン酸、モノデシルリン酸、モノオクタデシル
リン酸、モノオクテニルリン酸、モノオフタコシルリン
酸、モノオクテニルリン酸、モノオクタデセニルリン酸
、モノテトラコセニルリン酸、モノ−２−へキシルデシ
ルリン酸、モノ−２−オクチルウンデシルリン酸、モノ
−２−テトラデシルオクタデシルリン酸等が挙げられる
。
本発明に用いられる一方の溶剤でおる（１炭素数４〜８
の直鎖または分岐鎖の脂肪族炭化水素又は炭素数５〜７
の飽和脂環式炭化水素としては、例えばブタン、ｎ−ペ
ンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へブタン、シクロペンタン
、シクロヘキサン等が挙げられ、なかでもｎ −ペンタ
ン、ｎ−ヘキサンが好ましい。
の直鎖または分岐鎖の脂肪族炭化水素又は炭素数５〜７
の飽和脂環式炭化水素としては、例えばブタン、ｎ−ペ
ンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へブタン、シクロペンタン
、シクロヘキサン等が挙げられ、なかでもｎ −ペンタ
ン、ｎ−ヘキサンが好ましい。
１
溶剤（＆）の使用量はリン酸エステルの種類等により適
宜決められるが、通常リン酸エステル１重量部に対し０
．５〜１０重量部である。
宜決められるが、通常リン酸エステル１重量部に対し０
．５〜１０重量部である。
もう一方の溶剤である（ｂ）炭素数１〜４の低級アルコ
ール−水に用いられる低級アルコールとしては、例えば
メタノール、エタノール、ｎ−ゾロノＱノール、イソゾ
ロノｅ７−ル、ｎ−ブタノール等が挙げられ、なかでも
イソゾロ、Ｑノールが特に好ましい。低級アルコールと
水の割合は、低級アルコールの種類等により決められる
が、水１重量部に対し０．１〜５重量部、好ましくは０
．３〜１重量部である。
ール−水に用いられる低級アルコールとしては、例えば
メタノール、エタノール、ｎ−ゾロノＱノール、イソゾ
ロノｅ７−ル、ｎ−ブタノール等が挙げられ、なかでも
イソゾロ、Ｑノールが特に好ましい。低級アルコールと
水の割合は、低級アルコールの種類等により決められる
が、水１重量部に対し０．１〜５重量部、好ましくは０
．３〜１重量部である。
低級アルコール−水溶剤（ｂ）の使用量は上記割合等に
より適宜決められるが、通常オルトリン酸１重量部に対
し０．５〜８０重量部でるる。 、 本発明に係る（ａ）及び（ｂ）の溶剤を用いることによ
り、（＆）溶剤である油層（軽液層）にリン酸エステル
、（ｂ）溶剤である水層（重液層）にオル） ＩＪン酸
を効率良く分離することができる。
より適宜決められるが、通常オルトリン酸１重量部に対
し０．５〜８０重量部でるる。 、 本発明に係る（ａ）及び（ｂ）の溶剤を用いることによ
り、（＆）溶剤である油層（軽液層）にリン酸エステル
、（ｂ）溶剤である水層（重液層）にオル） ＩＪン酸
を効率良く分離することができる。
更に具体的には本発明は、リン酸エステルとオルトリン
酸の混合物に水１重量部に対して脂肪族炭化水素あるい
は脂環式炭化水素０．５〜ＪＯ重量部、好ましくは１〜
３重量部及び低級アルコール０．１〜５重量部、好まし
くは０．３〜１重量部を加えて攪拌し、次いでこれを暫
時静置した後油層と水層を分離することによって行なわ
れる。また必要ならば水層を分離除去した後、更に低級
アルコール−水溶液を加えて上記操作を繰シ返し行って
も何ら差し支えない。更にまた本操作時の温度は加温し
ても差し支えない。
酸の混合物に水１重量部に対して脂肪族炭化水素あるい
は脂環式炭化水素０．５〜ＪＯ重量部、好ましくは１〜
３重量部及び低級アルコール０．１〜５重量部、好まし
くは０．３〜１重量部を加えて攪拌し、次いでこれを暫
時静置した後油層と水層を分離することによって行なわ
れる。また必要ならば水層を分離除去した後、更に低級
アルコール−水溶液を加えて上記操作を繰シ返し行って
も何ら差し支えない。更にまた本操作時の温度は加温し
ても差し支えない。
本発明の精製法は回分式でも連続式でもよい。
本発明の精製法で得られた精製リン酸エステル（溶液）
は、そのままあるいはトッピングまたは再結晶したのち
使用に供される。
は、そのままあるいはトッピングまたは再結晶したのち
使用に供される。
次に実施例及び比較例を挙げて本発明を説明する。
実施例１
モノラウリルリン酸２５０重量部、オルトリン酸４００
重量部からなる混合物を抽出槽に入れ、５０℃にした後
、ノルマルヘキサン３７０重量部、イソゾロ／Ｑノール
７０重量部及び水１９０重量部を加え、５０℃で３０分
攪拌する。その後攪拌を停止し、５０℃で３０分靜装し
て分層させた後、下層を除去した。残った上層にまた水
１９０重量部及びイソゾロ、Ｑノール７０重量部を加え
、前記と同様の操作を行ない、上層と下層を分離した。
重量部からなる混合物を抽出槽に入れ、５０℃にした後
、ノルマルヘキサン３７０重量部、イソゾロ／Ｑノール
７０重量部及び水１９０重量部を加え、５０℃で３０分
攪拌する。その後攪拌を停止し、５０℃で３０分靜装し
て分層させた後、下層を除去した。残った上層にまた水
１９０重量部及びイソゾロ、Ｑノール７０重量部を加え
、前記と同様の操作を行ない、上層と下層を分離した。
上層下層の分析の結果オルトリン酸の除去率は９５％で
あり、モノラウリ、ルリン酸の回収率は９９％以上でめ
った。
あり、モノラウリ、ルリン酸の回収率は９９％以上でめ
った。
この分析は、サンプルをエチルエーテルと０．１規定の
塩酸水溶液とで抽出することによす、リン酸エステルを
エチルエーテル層に、オル） ＩＪン酸を０．１規定の
塩酸水溶液層に抽出分離し、それぞれを自動電位差滴定
装置を用いアーカリ、例えば水酸化カリウムで滴定 ［
）することによってリン酸モノエステル、リン酸ジエス
テル、オルトリン酸の含量がまる。
塩酸水溶液とで抽出することによす、リン酸エステルを
エチルエーテル層に、オル） ＩＪン酸を０．１規定の
塩酸水溶液層に抽出分離し、それぞれを自動電位差滴定
装置を用いアーカリ、例えば水酸化カリウムで滴定 ［
）することによってリン酸モノエステル、リン酸ジエス
テル、オルトリン酸の含量がまる。
すなわちエチルエーテル層においてはエチルエーテルを
トッピングした後、サンゾルをエタノール水溶液中で水
酸化カリウムにより電位差滴定することにより、その第
一当量点と第二当量点とからリン酸モノエステルとリン
酸ジエステルの含量がまり、また、０．１規定の塩酸水
溶液をそのまま水酸化カリウムで電位差滴定することに
より、その第一当量点と第二当量点との差からオルトリ
ン酸の含量がまるものである。尚、以後の実施例、なら
びに比較例においても同様の分析法を用いた。
トッピングした後、サンゾルをエタノール水溶液中で水
酸化カリウムにより電位差滴定することにより、その第
一当量点と第二当量点とからリン酸モノエステルとリン
酸ジエステルの含量がまり、また、０．１規定の塩酸水
溶液をそのまま水酸化カリウムで電位差滴定することに
より、その第一当量点と第二当量点との差からオルトリ
ン酸の含量がまるものである。尚、以後の実施例、なら
びに比較例においても同様の分析法を用いた。
実施例２
モノセチルリン酸９９０重量部、オル） ＩＪン酸６２
０重量部からなる混合物を抽出槽に入れ、そこへノルマ
ルヘキサン２２７０重量部、イソゾロ、Ｑノール５６０
重量部及び水７５０重量部を加え、５０℃で３０分攪拌
した後、５０℃で３０分靜装した。上層、下層が分離し
たのを確認後、下層を除去した。残った上層にもう一度
インゾロ）Ｑノール１５０重量部、水７５０重量部を加
え５０℃で上記と同様の操作で上層と下層を分離した。
０重量部からなる混合物を抽出槽に入れ、そこへノルマ
ルヘキサン２２７０重量部、イソゾロ、Ｑノール５６０
重量部及び水７５０重量部を加え、５０℃で３０分攪拌
した後、５０℃で３０分靜装した。上層、下層が分離し
たのを確認後、下層を除去した。残った上層にもう一度
インゾロ）Ｑノール１５０重量部、水７５０重量部を加
え５０℃で上記と同様の操作で上層と下層を分離した。
分析の結果モノセチルリン酸の回収率は９８％、オルト
リン酸の除去率は９７％でめった。
リン酸の除去率は９７％でめった。
実施例３
モノ−２−ヘキシルデシルリン酸４２０Ｍ量部とオルト
リン酸２７０重量部からなる混合物を抽出槽に入れ、そ
こへノルマルヘキサン３６０重量部、エタノール１９０
重１１１１５、水３２０重量部を加えて５０℃で３０
分攪拌した後、３０分靜装置る。上層と下層が分離した
ら、下層を抜きとり、そこへまた３３０重量部の水及び
エタノール１９０重量部を加え、５０℃で３０分攪拌し
た後３０分靜装置て上層と下層を分離した。分析の結果
オルトリン酸の除去率は９７％モノ−２−ヘキシルデシ
ルリン酸の回収率は９３％であった。
リン酸２７０重量部からなる混合物を抽出槽に入れ、そ
こへノルマルヘキサン３６０重量部、エタノール１９０
重１１１１５、水３２０重量部を加えて５０℃で３０
分攪拌した後、３０分靜装置る。上層と下層が分離した
ら、下層を抜きとり、そこへまた３３０重量部の水及び
エタノール１９０重量部を加え、５０℃で３０分攪拌し
た後３０分靜装置て上層と下層を分離した。分析の結果
オルトリン酸の除去率は９７％モノ−２−ヘキシルデシ
ルリン酸の回収率は９３％であった。
実施例４
モノ−２−ウンデシルへキサデシルリン酸４９０重量部
とオルトリン酸、２００重量部及びシー２−ウンデシル
へキサデシルリン酸５０重量部から成る混合物を抽出槽
に入れ、そこへノルマルヘキサン８２０重量部、水４１
０重量部及びエタノール１９０重量部を加え、５０℃で
３０分攪拌した彼５０℃に保ったまま静置する。上層と
下層の分離を確認後、下層を除去する。残った上層へ更
にエタノール１９０重量部、水４１０重量部を加え、５
０℃で３０分攪拌した後５０℃で静置して分層を確認後
分離した。分析の結果オル） ＩＪン酸の除去率は９７
Ｘ、モノ−２−ウンデシルヘキサデシルリン酸の回収車
は９４％でろった。
とオルトリン酸、２００重量部及びシー２−ウンデシル
へキサデシルリン酸５０重量部から成る混合物を抽出槽
に入れ、そこへノルマルヘキサン８２０重量部、水４１
０重量部及びエタノール１９０重量部を加え、５０℃で
３０分攪拌した彼５０℃に保ったまま静置する。上層と
下層の分離を確認後、下層を除去する。残った上層へ更
にエタノール１９０重量部、水４１０重量部を加え、５
０℃で３０分攪拌した後５０℃で静置して分層を確認後
分離した。分析の結果オル） ＩＪン酸の除去率は９７
Ｘ、モノ−２−ウンデシルヘキサデシルリン酸の回収車
は９４％でろった。
実施例５
モノラウリルリン酸７００重量部、シラウリルリン酸２
５０重量部及びオルトリン酸４重量部からなる混合物を
抽出槽に入れ、そとへ石油−−チー９５０重量部、水２
００重量 ）（部及びエタノール１００重量部を投入し
、室温で３０分以上攪拌靜装置て分層せしめた。
５０重量部及びオルトリン酸４重量部からなる混合物を
抽出槽に入れ、そとへ石油−−チー９５０重量部、水２
００重量 ）（部及びエタノール１００重量部を投入し
、室温で３０分以上攪拌靜装置て分層せしめた。
分析の結果オルトリン酸の除去率は９８％モノ及びシラ
ウリルリン酸の回収率は９５％でめった。
ウリルリン酸の回収率は９５％でめった。
実施例６
第１図に示す工程説明図に従って、本発明を次のとおり
実施した。
実施した。
モノラウリルリン酸３００重量部、オルトリン酸４７０
重量部からなる混合物にノルマルヘキサン３８０重量部
を加えたもの（１）と３２重量％のインゾロノ９ノール
水溶液（２）を各々１７４ｆ／時、４２．５９／時で混
合槽（３）に送シ、（３）にて連続混合され、分離槽（
４）に入る。
重量部からなる混合物にノルマルヘキサン３８０重量部
を加えたもの（１）と３２重量％のインゾロノ９ノール
水溶液（２）を各々１７４ｆ／時、４２．５９／時で混
合槽（３）に送シ、（３）にて連続混合され、分離槽（
４）に入る。
（４）の上部より流出する上層（軽液）は、さらに２３
ｆ／時で流入する２７重量％のイソゾロ、／１２ノール
水溶液（５）と混合槽（６）Ｋて連続混合され、分離槽
（７）に入る。（７）の上部からはオル） ＩＪン酸が
除去された軽液が、（４）、（’ｙ）の下部からは除去
されたオル） ＩＪン酸を含む下層（重液）が得られる
。全工程は５０℃で操作した。
ｆ／時で流入する２７重量％のイソゾロ、／１２ノール
水溶液（５）と混合槽（６）Ｋて連続混合され、分離槽
（７）に入る。（７）の上部からはオル） ＩＪン酸が
除去された軽液が、（４）、（’ｙ）の下部からは除去
されたオル） ＩＪン酸を含む下層（重液）が得られる
。全工程は５０℃で操作した。
分析の結果、オル） ＩＪン酸除去車は９５％、モノラ
ウリルリン酸回収率は９９＋Ｘであった。
ウリルリン酸回収率は９９＋Ｘであった。
比較例１
モノラウリルリン酸１３０重量部、オルトリン酸１９０
重量部から成る混合物にヘキサン１８０重量部、水９０
重量部加えて３０分攪拌した。その後静置してから上層
、下層に分層せしめた。分析の結果、オルトリン酸の除
去＊は６４％、モノラウリルリン酸の回収率は８７％で
あった。
重量部から成る混合物にヘキサン１８０重量部、水９０
重量部加えて３０分攪拌した。その後静置してから上層
、下層に分層せしめた。分析の結果、オルトリン酸の除
去＊は６４％、モノラウリルリン酸の回収率は８７％で
あった。
第１図は本発明の実施の態様を示す工程説明図である。
以上
出願人 花王石鹸株式会社
−７（
一−’ｉ−′Ｊ
弁理士 小 野 信 夫］、１． 薯
：１・・ 。
ｊ≧握：」
第１図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 リン酸エステルおよびオルトリン酸を含む混合物
から溶剤を用い抽出・分離するリン酸エステルの精製法
において、溶剤として（ＩＩ）炭素数４〜８の直鎖また
は分岐鎖の脂肪族炭化水素及び炭素数５〜７の飽和脂環
式炭化水素からなる群から選ばれる１種以上と、（ｂ）
炭素数１〜４の低級アルコール及び水を用いることを
特徴とするリン酸エステルの精製法。 ２、リン酸エステルが下記一般式（１）、１ ＲＯ−Ｐ−ＯＨ（１１ （式中、Ｒは炭素数８〜３６の直鎖ま九は分岐鎖のアル
キル又はアルケニル基を表わす。）で表わされる化合物
を主成分とするものである特許請求の範囲第１項記載の
精製法。 ３、低級アルコールがインゾロノＱノールである特許請
求の範囲第１項又は第２項記載の精製法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11530584A JPS60258191A (ja) | 1984-06-05 | 1984-06-05 | リン酸エステルの精製法 |
| US06/737,490 US4670575A (en) | 1984-06-05 | 1985-05-24 | Process for purification of phosphoric mono esters |
| ES543887A ES8609350A1 (es) | 1984-06-05 | 1985-06-04 | Un procedimiento para la produccion de un monoester fosfori-co |
| DE3520053A DE3520053C2 (de) | 1984-06-05 | 1985-06-04 | Verfahren zur Herstellung von Phosphorsäure-monoestern |
| CH2385/85A CH666038A5 (de) | 1984-06-05 | 1985-06-05 | Verfahren zur herstellung und reinigung von phosphorsaeuremonoestern. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11530584A JPS60258191A (ja) | 1984-06-05 | 1984-06-05 | リン酸エステルの精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60258191A true JPS60258191A (ja) | 1985-12-20 |
| JPS6347715B2 JPS6347715B2 (ja) | 1988-09-26 |
Family
ID=14659335
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11530584A Granted JPS60258191A (ja) | 1984-06-05 | 1984-06-05 | リン酸エステルの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60258191A (ja) |
-
1984
- 1984-06-05 JP JP11530584A patent/JPS60258191A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6347715B2 (ja) | 1988-09-26 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |