JPS60260565A - 殺菌活性を有するトリアゾリルケト誘導体 - Google Patents
殺菌活性を有するトリアゾリルケト誘導体Info
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- JPS60260565A JPS60260565A JP60074583A JP7458385A JPS60260565A JP S60260565 A JPS60260565 A JP S60260565A JP 60074583 A JP60074583 A JP 60074583A JP 7458385 A JP7458385 A JP 7458385A JP S60260565 A JPS60260565 A JP S60260565A
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、いくつかの異性体形で存在する新規なトリア
ゾリルケト誘導体、その製造方法およびその農業用途に
関する。
ゾリルケト誘導体、その製造方法およびその農業用途に
関する。
本出願人の所有にかかわるベルギー国特許第８９６、９
１４号には、一般式 （式中 Ｒは、随意置換されるアルキル、アルケニル又はフェニ
ル基であル、 ｎｌハアルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ア
リールカルボニル、アミノカルボニル又はシアノ基であ
ル、 Ｒ１はＲおよびＲ１と同じ意味を有する）を特徴とする
新規な類の殺菌活性トリアゾリルケト誘導体が開示され
ている。
１４号には、一般式 （式中 Ｒは、随意置換されるアルキル、アルケニル又はフェニ
ル基であル、 ｎｌハアルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ア
リールカルボニル、アミノカルボニル又はシアノ基であ
ル、 Ｒ１はＲおよびＲ１と同じ意味を有する）を特徴とする
新規な類の殺菌活性トリアゾリルケト誘導体が開示され
ている。
然るに、本発明は、一方が上記ベルギー国特許の一般式
によって特徴づけられる２系統の化合物にして、広範な
殺菌活性と、驚くべきととに、全身活性とを有する化合
物を見出した。それゆえ、本発明の主題は、次の一般式 を有する化合物である。但し、式中、 Ｑ Ｂ＋およびＲ１は互いに同じか又は別異にして、線
状若しく社枝分れＣ１〜Ｃフアルキル基、随意Ｃ１〜Ｃ
４アルキル基で置換されるＣｓ〜Ｃ７シクロアルキル基
、ヘテロフクロアルキル基、アルキ／Ｉ［ｌおよびアル
コキシル部分いずれも炭素数が１〜４であるアルコキシ
アルキル基、アルキル部分およびアルフキシル部分いず
れも炭素数が１〜４であるジアルコキシアルキル基、又
ｉｔ Ｃｔ〜Ｃ４八ロアルキル基を表わし、Ｘはへロゲ
ン原子、好ましくはＣＩおよびＦ、Ｃ１＾Ｃ４アルキル
基、Ｃ！〜Ｃ４ハμアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルフキシ
ル基又はフェニル基を表わし、 ＹはＨ又はハｐゲン原子好ましくはＣＩおよびＦである
。
によって特徴づけられる２系統の化合物にして、広範な
殺菌活性と、驚くべきととに、全身活性とを有する化合
物を見出した。それゆえ、本発明の主題は、次の一般式 を有する化合物である。但し、式中、 Ｑ Ｂ＋およびＲ１は互いに同じか又は別異にして、線
状若しく社枝分れＣ１〜Ｃフアルキル基、随意Ｃ１〜Ｃ
４アルキル基で置換されるＣｓ〜Ｃ７シクロアルキル基
、ヘテロフクロアルキル基、アルキ／Ｉ［ｌおよびアル
コキシル部分いずれも炭素数が１〜４であるアルコキシ
アルキル基、アルキル部分およびアルフキシル部分いず
れも炭素数が１〜４であるジアルコキシアルキル基、又
ｉｔ Ｃｔ〜Ｃ４八ロアルキル基を表わし、Ｘはへロゲ
ン原子、好ましくはＣＩおよびＦ、Ｃ１＾Ｃ４アルキル
基、Ｃ！〜Ｃ４ハμアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルフキシ
ル基又はフェニル基を表わし、 ＹはＨ又はハｐゲン原子好ましくはＣＩおよびＦである
。
上記式（Ｉ）および（１）の化合物の合成方法は、不活
性溶剤中、式 （ここでＲ１およびＲ“は上に示した意味を有し、Ｈａ
ｌＣ１又ｄＢｒ″′ｃある）の化合物とアリールトリア
ゾリルケトンのナトリウム塩とを次式に従って反応させ
ることよシなる。この方法に依れば、一般に、式（Ｉ）
および（１０の化合物の混合物が取得される。反応混合
物中に存在する式（１）の化合物と式（Ｈ）の化合物の
比は置換基Ｒ′およびＲ１の種類に依存し、而してそれ
は反応条件とは無関係である。特に Ｒ１が水素以外の
ときは、Ｒ“基の立体障害の大きさに比例して、式（１
）の化合物（０−アルキル化）の量が高まる。例えｕ、
Ｒ１がメチルであシ Ｒ１がｔｅｙｔ −ブチルである
とき、主に式（２）の化合物が得られる。他方 Ｒ１が
水素のときは、Ｒ１の基がなんであれ、主に式（ｉ）の
化合物が得られる。反応混合物から、式（Ｉ）および（
幻を有する化合物の単一異性体を常法によって分離する
ことができる。
性溶剤中、式 （ここでＲ１およびＲ“は上に示した意味を有し、Ｈａ
ｌＣ１又ｄＢｒ″′ｃある）の化合物とアリールトリア
ゾリルケトンのナトリウム塩とを次式に従って反応させ
ることよシなる。この方法に依れば、一般に、式（Ｉ）
および（１０の化合物の混合物が取得される。反応混合
物中に存在する式（１）の化合物と式（Ｈ）の化合物の
比は置換基Ｒ′およびＲ１の種類に依存し、而してそれ
は反応条件とは無関係である。特に Ｒ１が水素以外の
ときは、Ｒ“基の立体障害の大きさに比例して、式（１
）の化合物（０−アルキル化）の量が高まる。例えｕ、
Ｒ１がメチルであシ Ｒ１がｔｅｙｔ −ブチルである
とき、主に式（２）の化合物が得られる。他方 Ｒ１が
水素のときは、Ｒ１の基がなんであれ、主に式（ｉ）の
化合物が得られる。反応混合物から、式（Ｉ）および（
幻を有する化合物の単一異性体を常法によって分離する
ことができる。
更に、式（１）の化合物並びに式（１）の化合物の幾何
異性体Ｅおよび２を紫外線照射によって一方から他のも
のに転化させることができるとわかった。
異性体Ｅおよび２を紫外線照射によって一方から他のも
のに転化させることができるとわかった。
而して、この転化方法は本発明の別の主題を構成する。
本発明に従って製せられた化合物の例を表１（表中記号
［ＴｒＪは１２．４−トリアゾール−１−イル基を表わ
す）に記す。また、対応する分光学データを表１人およ
び１Ｂに示す。
［ＴｒＪは１２．４−トリアゾール−１−イル基を表わ
す）に記す。また、対応する分光学データを表１人およ
び１Ｂに示す。
表 ＩＢ（ＩＲスペクトル）
本発明の式（Ｉ）に属する化合物の他の代表例を以下に
示す（なお、記号「Ｔｒ」は１，２．４−）リアゾール
−１−イル基を表わし、記号［ＡｒＪは、式（Ｉ）に関
し説示した置換基を有するフェニル基を表わＴｒ ０ Ｔｒ Ｏ Ｔｒ ０ Ｔｒ Ｏ Ｔｒ ０ 本発明に従って取得された、別異の異性体形をなす、式
（Ｉ）および（ｎ）の化合物は、高い全身殺菌活性を有
し、而してそれによシ、有用作物を植物病原性菌の作用
から保護すべく農業での使用が可能となる。
示す（なお、記号「Ｔｒ」は１，２．４−）リアゾール
−１−イル基を表わし、記号［ＡｒＪは、式（Ｉ）に関
し説示した置換基を有するフェニル基を表わＴｒ ０ Ｔｒ Ｏ Ｔｒ ０ Ｔｒ Ｏ Ｔｒ ０ 本発明に従って取得された、別異の異性体形をなす、式
（Ｉ）および（ｎ）の化合物は、高い全身殺菌活性を有
し、而してそれによシ、有用作物を植物病原性菌の作用
から保護すべく農業での使用が可能となる。
本発明の更に別の主題は、農業分野における全身殺菌剤
としての式（１）および（１）の化合物および、該化合
物を活性物質として含む組成物の使用である。特に、式
（Ｉ）および（Ｉ）の化合物は、穀類、ウリ科、ブドウ
および果樹の生育に悪影響を及はす植物病原性菌に対し
特に高い殺菌活性を有する。本発明の化合物によって撲
滅しうる植物病の例は以下のものである。
としての式（１）および（１）の化合物および、該化合
物を活性物質として含む組成物の使用である。特に、式
（Ｉ）および（Ｉ）の化合物は、穀類、ウリ科、ブドウ
および果樹の生育に悪影響を及はす植物病原性菌に対し
特に高い殺菌活性を有する。本発明の化合物によって撲
滅しうる植物病の例は以下のものである。
穀類に関するエリシ７工・グラミニス（Ｅｒｙｓｌｐｈ
ｅｇｒａｍｉｎｌｇ ）、 ウリ科（例 キュウリ）に関するスフェロデカ・フリジ
ネア（８ｐｈｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ
）、穀類に関するプクシニア（Ｐｕｃｃｌｎｉｍ ）、
穀類に関するセグトリア（８ｅｐｔｏｒｉａ ）、穀類
に関するヘルミントスボリウム（Ｈｅ１ｍ１ｎｔｏ −
ｓｐｏｒｉｕｍ ）、 穀類に関するリンチョスポリウム（ＲｈＦｎｃｈｏｓｐ
ｏ−ｒｆｕｍ）、 リンゴの木に関するボドスフェ２・レウコトリチャ（Ｐ
ｏｄｏａｐｈａｅｒａ ａｌｅｕｃａｔｒｉＣｈａ ）
、ブドウに関するウンシヌラ・ネヵトル（Ｕｎｃｉｎｕ
ｌａｎｅｃｌＬｔＯｉ ）、 リンゴの木に関するペンクリア・イネクアリス（Ｖｅｎ
ｔｕｒｉｓ Ｉｎｅｑｕａｌｉｍ ）、プＦつに関する
ブラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏ−ｐａｒａ −
Ｖｌｔｉｅｏｌ＠ ）、 コメに関するペリクラリア・オリザエ（Ｐｅｒｉ−ｃｕ
ｌａｒｉａ ｏｒｙ４ａｅ ） ％トマト、ブドウ、イ
チゴに関するボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉａ
ｃｉｎｅｒｅｍ ）、トマトに関するフィトフトラ・
インフエスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ １ｎｆ
ｅｓｔａｎｓ ） ％穀類に関する７サリウム（Ｆｕｓ
ａｒｉｕｍ ）等。
ｅｇｒａｍｉｎｌｇ ）、 ウリ科（例 キュウリ）に関するスフェロデカ・フリジ
ネア（８ｐｈｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ
）、穀類に関するプクシニア（Ｐｕｃｃｌｎｉｍ ）、
穀類に関するセグトリア（８ｅｐｔｏｒｉａ ）、穀類
に関するヘルミントスボリウム（Ｈｅ１ｍ１ｎｔｏ −
ｓｐｏｒｉｕｍ ）、 穀類に関するリンチョスポリウム（ＲｈＦｎｃｈｏｓｐ
ｏ−ｒｆｕｍ）、 リンゴの木に関するボドスフェ２・レウコトリチャ（Ｐ
ｏｄｏａｐｈａｅｒａ ａｌｅｕｃａｔｒｉＣｈａ ）
、ブドウに関するウンシヌラ・ネヵトル（Ｕｎｃｉｎｕ
ｌａｎｅｃｌＬｔＯｉ ）、 リンゴの木に関するペンクリア・イネクアリス（Ｖｅｎ
ｔｕｒｉｓ Ｉｎｅｑｕａｌｉｍ ）、プＦつに関する
ブラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏ−ｐａｒａ −
Ｖｌｔｉｅｏｌ＠ ）、 コメに関するペリクラリア・オリザエ（Ｐｅｒｉ−ｃｕ
ｌａｒｉａ ｏｒｙ４ａｅ ） ％トマト、ブドウ、イ
チゴに関するボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉａ
ｃｉｎｅｒｅｍ ）、トマトに関するフィトフトラ・
インフエスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ １ｎｆ
ｅｓｔａｎｓ ） ％穀類に関する７サリウム（Ｆｕｓ
ａｒｉｕｍ ）等。
式（Ｉ）および（ｎ）の化合物は更に、予防、治癒両特
性を有する殺菌作用および、菌感染から保護すべき作物
との完全な相容性を保有する。予防、治癒両適用での高
い殺菌活性は式（１）および（Ｉｔ）の化合物全てに共
通する特性であるが、作物への化合物の浸透ないし移動
を基礎とした適用では、活性度にかなルの変動のあるこ
とが指摘される。例えば、限定態様における根を通して
の供給および吸収の如き化合物の適用は、その固有活性
に加え、該化合物の全身特性に依存する。事実、化合物
は、そ２ れを施こした箇所（例えば根）から非常に離
隔せる箇所（例えば葉）で作用するには作物の導管系に
入らねばならない。限定態様でのこの全身特性は異性体
によシ影響され、而してＲ’、Ｒ’、ＸおよびＹが同じ
である二、三の構造で、化合物（１）および（Ｉ［）の
異性体形２種のうち１．ｌｌｉのみが、これを土壌に施
こし且つ根を通して吸収させるときに活性である。
性を有する殺菌作用および、菌感染から保護すべき作物
との完全な相容性を保有する。予防、治癒両適用での高
い殺菌活性は式（１）および（Ｉｔ）の化合物全てに共
通する特性であるが、作物への化合物の浸透ないし移動
を基礎とした適用では、活性度にかなルの変動のあるこ
とが指摘される。例えば、限定態様における根を通して
の供給および吸収の如き化合物の適用は、その固有活性
に加え、該化合物の全身特性に依存する。事実、化合物
は、そ２ れを施こした箇所（例えば根）から非常に離
隔せる箇所（例えば葉）で作用するには作物の導管系に
入らねばならない。限定態様でのこの全身特性は異性体
によシ影響され、而してＲ’、Ｒ’、ＸおよびＹが同じ
である二、三の構造で、化合物（１）および（Ｉ［）の
異性体形２種のうち１．ｌｌｉのみが、これを土壌に施
こし且つ根を通して吸収させるときに活性である。
然るに、全身特性を特定の異性体に割シ当てるルールを
個別に詳述することはできない。事実、表２に記載の生
物学的活性のデータから、二、三の場合に、該特性は、
タイプ（Ｉ［）のｒｅｇｌｏ異性体に関連づけられる
（かかる場合の例は化合物番号６、ｂおよび６．Ｃ０化
合物番号６．ａと比較）が、他の場合、同特性は、タイ
プ（１）のｒｅｇｌｏ異性体と関連づけられ、タイプ（
１）の異性体に社ないとわかった（例えば化合物番号４
． ａおよび４． ｂを比較）。
個別に詳述することはできない。事実、表２に記載の生
物学的活性のデータから、二、三の場合に、該特性は、
タイプ（Ｉ［）のｒｅｇｌｏ異性体に関連づけられる
（かかる場合の例は化合物番号６、ｂおよび６．Ｃ０化
合物番号６．ａと比較）が、他の場合、同特性は、タイ
プ（１）のｒｅｇｌｏ異性体と関連づけられ、タイプ（
１）の異性体に社ないとわかった（例えば化合物番号４
． ａおよび４． ｂを比較）。
こζで指摘すべきは、有利にも、全身特性が異なる異性
体形で見出される故に、式（１）および（Ｉｔ）の化合
物が純粋状態で或い杜混合状態で存在し得、また該化合
物が前記ベルギー国特許による従来方法のそれよシ高い
性能を以て作物を菌感染から保護するのに用いられうる
ということである。
体形で見出される故に、式（１）および（Ｉｔ）の化合
物が純粋状態で或い杜混合状態で存在し得、また該化合
物が前記ベルギー国特許による従来方法のそれよシ高い
性能を以て作物を菌感染から保護するのに用いられうる
ということである。
実際の農業用途には、式（１）および（１）の化合物１
種若しくは２種以上を活性物質として含む有効殺菌剤組
成物を用いることがしばしは有用である。
種若しくは２種以上を活性物質として含む有効殺菌剤組
成物を用いることがしばしは有用である。
この組成物の適用は、作物のあらゆる部分例えば、葉、
茎、枝および根に対して或いは播種前の種子それ自体又
は作物の生育土壌に対して行なうことができる。乾燥粉
末、′ｆｉ潤性粉末、乳化性濃厚物、ペースト、顆粒物
、溶液、懸濁物等の形状をなす組成物を用いることがで
きるが、その形状選定は特定用途に依存する。組成物紘
、既知技法に従い、例えば、活性物質を溶媒および（又
は）固体稀釈剤によシ、随意表面活性剤の存在で稀釈或
いは溶解させることによって製せられる。固体稀釈剤又
はキャリアーとして、シリカ、カオリン、ベントナイト
、タルク、珪そう土、ドロマイト、炭酸カルシウム、マ
グネシア、石膏、クレー、合成けい酸塩、アタパルジャ
イト、セピオライトを用いることができる。更に、液体
稀釈剤として、水に加え、種々の溶剤例えば芳香族溶剤
（ベンゼン、キシレン、アルキルベンゼン混成体）、塩
素化芳香族溶剤＜クロルベンゼン）、パラフィン（油留
分）、アルコール（メタノール、プロパツール、ブタノ
ール）、アミン、アミＦ（ジメチルホルムアミド）、ケ
トン（シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン
、エチルアミルケトン）、エステル（酢酸イソブチル）
を用いることができる。表面活性剤としては、アルキル
硫酸、アルキルスルホン醗、アルキルアリールスルホン
酸のナトリウム塩、カルシウム塩、トリエタノールアミ
ン塩、ポリエトキシル化アルキルフェノール、脂肪アル
コールとエチレンオキシドとの縮合物、ポリエトキシル
化脂肪酸、ポリエトキシル化ソルビトールエステル、ポ
リエトキシル化脂肪、リグニンスルホネートが挙げられ
る。組成物にはまた、特定目的のための添加剤、例えば
、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルピ
ロリドンの如き接着剤を含ませることができる。
茎、枝および根に対して或いは播種前の種子それ自体又
は作物の生育土壌に対して行なうことができる。乾燥粉
末、′ｆｉ潤性粉末、乳化性濃厚物、ペースト、顆粒物
、溶液、懸濁物等の形状をなす組成物を用いることがで
きるが、その形状選定は特定用途に依存する。組成物紘
、既知技法に従い、例えば、活性物質を溶媒および（又
は）固体稀釈剤によシ、随意表面活性剤の存在で稀釈或
いは溶解させることによって製せられる。固体稀釈剤又
はキャリアーとして、シリカ、カオリン、ベントナイト
、タルク、珪そう土、ドロマイト、炭酸カルシウム、マ
グネシア、石膏、クレー、合成けい酸塩、アタパルジャ
イト、セピオライトを用いることができる。更に、液体
稀釈剤として、水に加え、種々の溶剤例えば芳香族溶剤
（ベンゼン、キシレン、アルキルベンゼン混成体）、塩
素化芳香族溶剤＜クロルベンゼン）、パラフィン（油留
分）、アルコール（メタノール、プロパツール、ブタノ
ール）、アミン、アミＦ（ジメチルホルムアミド）、ケ
トン（シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン
、エチルアミルケトン）、エステル（酢酸イソブチル）
を用いることができる。表面活性剤としては、アルキル
硫酸、アルキルスルホン醗、アルキルアリールスルホン
酸のナトリウム塩、カルシウム塩、トリエタノールアミ
ン塩、ポリエトキシル化アルキルフェノール、脂肪アル
コールとエチレンオキシドとの縮合物、ポリエトキシル
化脂肪酸、ポリエトキシル化ソルビトールエステル、ポ
リエトキシル化脂肪、リグニンスルホネートが挙げられ
る。組成物にはまた、特定目的のための添加剤、例えば
、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルピ
ロリドンの如き接着剤を含ませることができる。
所望なら、本発明の組成物には亦、他の相容性活性物質
例えば殺菌剤、植物薬剤、９植物生長調節剤、除草剤、
殺虫剤、肥料を加えることができる。
例えば殺菌剤、植物薬剤、９植物生長調節剤、除草剤、
殺虫剤、肥料を加えることができる。
上記組成物中の活性物の濃度は、用いられる活性化合物
、栽培物、病原体、環境条件および処方物の種類に依シ
広い範囲で変動しうるが、一般的には０１〜９５重ｉｔ
％好ましくはα５〜９０重量％範囲である。
、栽培物、病原体、環境条件および処方物の種類に依シ
広い範囲で変動しうるが、一般的には０１〜９５重ｉｔ
％好ましくはα５〜９０重量％範囲である。
本発明は下記例によって更に説示される。
例 １
（６）−１−（１−）リメチルアセチルエチル）オキシ
−１−＝ （４−クロルフェニル）−２−（１−）リア
ゾリル）エタン〔化合物ｔｂ（ｕｌｚ））の製造。
−１−＝ （４−クロルフェニル）−２−（１−）リア
ゾリル）エタン〔化合物ｔｂ（ｕｌｚ））の製造。
無水ＤＭＦ （２ｏ＊）中５０％（０，０１８モル）の
油に水素化ナトリウムα８６６１１を分散させてなる０
℃の懸濁物に、窒素雰・囲気下、ＤＭＦ２０−中４．９
（０，０１８モル）の１−（４−クロルフェニル）−
２−（１−）リアゾリル）エタノンを滴加した。
油に水素化ナトリウムα８６６１１を分散させてなる０
℃の懸濁物に、窒素雰・囲気下、ＤＭＦ２０−中４．９
（０，０１８モル）の１−（４−クロルフェニル）−
２−（１−）リアゾリル）エタノンを滴加した。
この混合物を少くとも３０分間室温で攪拌下に保ち、そ
れによって透明な暗赤色のドリアゾリルクトンナトリウ
ム塩溶液を得た。この溶液を、２−プロムー４．４−ジ
メチルペンタン−５−オン（ＣｏＣｏ１０ｎ Ｇｒｅｎ
ａζＢｕ１１．８ｏｃ、 Ｃｈｉｍ、 ｔ ５０４（１
９５４）に従い調製） ３．４７７７の無水ＤＭＦ（２
ｏ−）溶液に、常時窒素雰囲気下で一滴一滴注ぎ、５〜
１０℃の温度に保った。
れによって透明な暗赤色のドリアゾリルクトンナトリウ
ム塩溶液を得た。この溶液を、２−プロムー４．４−ジ
メチルペンタン−５−オン（ＣｏＣｏ１０ｎ Ｇｒｅｎ
ａζＢｕ１１．８ｏｃ、 Ｃｈｉｍ、 ｔ ５０４（１
９５４）に従い調製） ３．４７７７の無水ＤＭＦ（２
ｏ−）溶液に、常時窒素雰囲気下で一滴一滴注ぎ、５〜
１０℃の温度に保った。
８時間後、攪拌下室温で、反応混合物をＨ２Ｏ５００−
に注ぎ入れ、形′成せる沈殿を淀過し、多鷲の水で洗浄
し、自然乾燥し、そしてイングロビルアルコールよシ晶
出せしめた。かくして、ｍ２１１２〜１１３℃の白色結
晶質生成物３ｇを得た。
に注ぎ入れ、形′成せる沈殿を淀過し、多鷲の水で洗浄
し、自然乾燥し、そしてイングロビルアルコールよシ晶
出せしめた。かくして、ｍ２１１２〜１１３℃の白色結
晶質生成物３ｇを得た。
この生成物は、工ＲおよびＮＭＲデータ（表１）から上
掲構造に相当するとわかった。
掲構造に相当するとわかった。
例 ２
化合物４ｂ（１，Ｚ）（例１に従って取得）の、紫外線
照射による異性化反応。
照射による異性化反応。
例１の化合物６．ｂ（１、Ｚ）２．９を塩化メチレン１
００−に溶かし、これにタングステン灯Ｏｓｒａｍ−８
Ｏｎｎｅ Ｕｌｔｒａ−Ｖｉｔａｌｕｘ ３０ｏ Ｗで
１２時間照射した。
００−に溶かし、これにタングステン灯Ｏｓｒａｍ−８
Ｏｎｎｅ Ｕｌｔｒａ−Ｖｉｔａｌｕｘ ３０ｏ Ｗで
１２時間照射した。
反応混合物をカラムクロマトグラフィー（溶離剤＝１：
２のエーテル／ｎ−へキサン混液）上で分離したところ
、三つの画分が得られた。これらは、分光分析データ（
表１人およびＩＢ）を基礎にして次の如く特徴づけられ
る二 画分１（Ｒｆ 大、１００Ｗ９）： 未反応出発化合物 画分１（５０■）： 化合物＆ ａ （１） （表１参照）、ｍ ｐ １４５
〜７°（ｎ−ヘキサン）。
２のエーテル／ｎ−へキサン混液）上で分離したところ
、三つの画分が得られた。これらは、分光分析データ（
表１人およびＩＢ）を基礎にして次の如く特徴づけられ
る二 画分１（Ｒｆ 大、１００Ｗ９）： 未反応出発化合物 画分１（５０■）： 化合物＆ ａ （１） （表１参照）、ｍ ｐ １４５
〜７°（ｎ−ヘキサン）。
画分１ （Ｒｆ 小、１１）：
化合物６．ｃ（ＩＩ、Ｂ）（表１参照）、ｍｐ７２〜７
４°（ｎ−ヘキサン）。
４°（ｎ−ヘキサン）。
例 ３
薄層での紫外線照射による化合物番号＆ｂ（１、Ｚ）（
例１に従って取得）の異性化反応。
例１に従って取得）の異性化反応。
例１の化合物４ｂ（Ｌ Ｚ）２ＪＦを塩化メチレン５０
−に溶かした。得られた溶液をα５ｍ’のガラス板上に
均一散布し、これにタングステン灯Ｏｓｒａｍ ８ｏｎ
ｎｅ Ｕｌｔｒａ Ｖｉｔａｌｕｘ ３００ Ｗで１２
時間照射した。照射後、この固体層を塩化メチレンに溶
かし、溶剤を除去したのち、カラムクロマドグ２フイー
（溶離剤−１：２のエーテル／ヘキサン混液）に付した
。
−に溶かした。得られた溶液をα５ｍ’のガラス板上に
均一散布し、これにタングステン灯Ｏｓｒａｍ ８ｏｎ
ｎｅ Ｕｌｔｒａ Ｖｉｔａｌｕｘ ３００ Ｗで１２
時間照射した。照射後、この固体層を塩化メチレンに溶
かし、溶剤を除去したのち、カラムクロマドグ２フイー
（溶離剤−１：２のエーテル／ヘキサン混液）に付した
。
その結果、二つの主要画分を得た。一方の両分（Ｒｆ大
）は未反応出発化合物（１２ｇ）に相当し、他方の両分
は化合物４ｍ（１）４０（ｌダに相当した。化合物＆ｃ
（ＩＩ、Ｅ）は反応混合物中わずかな痕跡量でしか存在
しなかった。
）は未反応出発化合物（１２ｇ）に相当し、他方の両分
は化合物４ｍ（１）４０（ｌダに相当した。化合物＆ｃ
（ＩＩ、Ｅ）は反応混合物中わずかな痕跡量でしか存在
しなかった。
例 ４
２種の異性体化合物１−（４−クロルフェニル）−２−
（１−）リアゾリル）−３−メチルヘキサン−１４−ジ
オン〔化合物４． ａ （Ｉン〕および■）−１−（１
−グロピオニルエチル）オキシ−１−（４−クロルフェ
ニル） −２−（１−） リアゾリル）エタン〔化合物
４．ｂ（ＬＺ））を含む反応混合物の製造および分離。
（１−）リアゾリル）−３−メチルヘキサン−１４−ジ
オン〔化合物４． ａ （Ｉン〕および■）−１−（１
−グロピオニルエチル）オキシ−１−（４−クロルフェ
ニル） −２−（１−） リアゾリル）エタン〔化合物
４．ｂ（ＬＺ））を含む反応混合物の製造および分離。
２−ブロムペンタン−３−オン３．７ ｇ（０，０２２
６モル）を４−クロルフェニル−２−（１−） ＩＪア
ゾリル）エタノンのナトリウム塩０．０２２６モル（Ｄ
ＭＦ中５０％の水素化ナトリウムｔ０８Ｉ！とトリアゾ
リル誘導体５ｙとから取得）で処理することによシ、粗
生成物を得た。これは”ＨＮＭＲ分析で２種の異性体（
ｒ）および（Ｉ［）の等モル混合物とわかった（表ＮＭ
Ｒ参照）。該混合物を、カラムクロマトグラフィー（７
：３〜１：１範囲のヘキサン／酢酸エチルを使用）に付
した。
６モル）を４−クロルフェニル−２−（１−） ＩＪア
ゾリル）エタノンのナトリウム塩０．０２２６モル（Ｄ
ＭＦ中５０％の水素化ナトリウムｔ０８Ｉ！とトリアゾ
リル誘導体５ｙとから取得）で処理することによシ、粗
生成物を得た。これは”ＨＮＭＲ分析で２種の異性体（
ｒ）および（Ｉ［）の等モル混合物とわかった（表ＮＭ
Ｒ参照）。該混合物を、カラムクロマトグラフィー（７
：３〜１：１範囲のヘキサン／酢酸エチルを使用）に付
した。
その結果、化合物４．ｂ（…、Ｚ）（Ｒｆ 大）１５ｇ
（ｍｐ７４〜７６℃の白色固体−イソグロビルエーテル
よシ晶出）と化合物４．ａ（１）ＩＩ！（これは石油エ
ーテルからｍ ９１１９〜１２２℃の白色結晶質固体（
α７ｇ）で再晶出）に相当する二１ つの画分を得た。
（ｍｐ７４〜７６℃の白色固体−イソグロビルエーテル
よシ晶出）と化合物４．ａ（１）ＩＩ！（これは石油エ
ーテルからｍ ９１１９〜１２２℃の白色結晶質固体（
α７ｇ）で再晶出）に相当する二１ つの画分を得た。
而して、ＩＲおよびＮＭＲは、これら二つの異性体に帰
せられる構造と一致した。
せられる構造と一致した。
例 ５
キュウリうどん粉病〔スフエロデカ・フリジネア（５ｃ
ｈｌｅｃｈ ） Ｓｍｌｍｏｎ ） に対する殺菌活性
測定。
ｈｌｅｃｈ ） Ｓｍｌｍｏｎ ） に対する殺菌活性
測定。
予防活性：
状態調節せる環境でけち植え栽培したキュウリ作物（品
種 Ｍａｒｋｅｔｅｙ ） の葉裏に、水−アセトン混
液（アセトン２０％ マ／ｖ ）中の試験化合物をスプ
レーした。次いで、この作物を状態調節した環境で６日
間保ち１．７日目、該作物の葉裏に、フェロ゛デカ・７
リジネア分生子の水性懸濁物（券生子濃度２００，００
０個／ＷＩｔ）をスプレーし、そのあと状態調節環境に
戻した。
種 Ｍａｒｋｅｔｅｙ ） の葉裏に、水−アセトン混
液（アセトン２０％ マ／ｖ ）中の試験化合物をスプ
レーした。次いで、この作物を状態調節した環境で６日
間保ち１．７日目、該作物の葉裏に、フェロ゛デカ・７
リジネア分生子の水性懸濁物（券生子濃度２００，００
０個／ＷＩｔ）をスプレーし、そのあと状態調節環境に
戻した。
菌インキュベーション期間（８日）後、感染度を１００
（健全な作物）〜０（完全に菌で汚染された作物）範囲
の尺度で評価した。
（健全な作物）〜０（完全に菌で汚染された作物）範囲
の尺度で評価した。
治癒活性：
状Ｍ調節せる環境でけち植え栽培したキュウリ作物（品
種 Ｍａｒｋｅｔｅｒ ） の葉表に、ス７エロデカ・
フリシネＴ分生子の水性懸濁物（分生子濃度２００．０
００個／、ｇ）をスプレーした。この菌感染から２４時
間後、作物を、その葉の両面に水−アセトン混液（アセ
トン２０％ｖ／ｖ）中の試験化合物をスプレーすること
によって処置した。
種 Ｍａｒｋｅｔｅｒ ） の葉表に、ス７エロデカ・
フリシネＴ分生子の水性懸濁物（分生子濃度２００．０
００個／、ｇ）をスプレーした。この菌感染から２４時
間後、作物を、その葉の両面に水−アセトン混液（アセ
トン２０％ｖ／ｖ）中の試験化合物をスプレーすること
によって処置した。
菌インキュベーション期間（８日）のあいだ、作物を適
宜状８１節せる環境に保持し、しかるのち、その感染度
を１００（健全な作物）〜０（完全に菌汚染された作物
）範囲の尺度で評価した。
宜状８１節せる環境に保持し、しかるのち、その感染度
を１００（健全な作物）〜０（完全に菌汚染された作物
）範囲の尺度で評価した。
状態調節せる環境でけち植え栽培したキュウリ作物（品
種 Ｍａｒｋｅｔｅｒ ） を、試験化合物水性分散体
の土壌添加によシ装置した。
種 Ｍａｒｋｅｔｅｒ ） を、試験化合物水性分散体
の土壌添加によシ装置した。
２４時間後、葉表にス７エロデカ・フリジネアの水性懸
濁物（分生子２００，０００個／―）をスプレーした。
濁物（分生子２００，０００個／―）をスプレーした。
インキュベージロン期間（８日）後、感染度を１００（
健全な作物）〜０（完全に菌汚染された作物）範囲の尺
度で目視評価した。表２に、その結果をベルギ・−国特
許第８９４９１４号の化合物との比較で示す。
健全な作物）〜０（完全に菌汚染された作物）範囲の尺
度で目視評価した。表２に、その結果をベルギ・−国特
許第８９４９１４号の化合物との比較で示す。
例 ６
コムギうどん粉病（エリシフェ・グラミニスＤ。
Ｇ）に対する殺菌活性の測定：
予防活性：
状態調節せる環境でけち植え栽培したコムギ（品種 Ｉ
ｒｎｅｒｉＯ）の葉を、その両面に、水−アセトン混液
（アセトン２ロ 物をスプレーすることによって処置した。
ｒｎｅｒｉＯ）の葉を、その両面に、水−アセトン混液
（アセトン２ロ 物をスプレーすることによって処置した。
２０℃、相対湿度７０％に状態調節せる環境での１日滞
留後、作物の葉の両面にエリシ７工・グラ４ニス水性Ｍ
濁物（分生子２００，０００個／―）ヲスフレーシた。
留後、作物の葉の両面にエリシ７工・グラ４ニス水性Ｍ
濁物（分生子２００，０００個／―）ヲスフレーシた。
２１℃、湿シ飽和室での２４時滞留後、作物を酸インキ
ュベーションのため状態調節環境に保持した。
ュベーションのため状態調節環境に保持した。
菌インキュベーション期間（１２日）後、感染度を１０
０（健全な作物）〜０（完全に菌汚染された作物）範囲
の尺度で目視評価した。
０（健全な作物）〜０（完全に菌汚染された作物）範囲
の尺度で目視評価した。
治癒活性：
状態調整せる環境でけち植え栽培したコムギ（品種Ｉｒ
ｎｅｒｌｏ ）の葉の両面にエリシ７工・グラミニス水
性懸濁物（分生子濃度２ ０ ０， ０ ０ ０個／Ｉ
ＩＩｇ）ラスフレーした。２１℃、湿ル飽和室での２４
時間滞留後、葉を、その９両面に水−アセトン混液（ア
セトン２０％ｖ／ｖ）中の試験化合物をスプレーするこ
とによシ装置した。
ｎｅｒｌｏ ）の葉の両面にエリシ７工・グラミニス水
性懸濁物（分生子濃度２ ０ ０， ０ ０ ０個／Ｉ
ＩＩｇ）ラスフレーした。２１℃、湿ル飽和室での２４
時間滞留後、葉を、その９両面に水−アセトン混液（ア
セトン２０％ｖ／ｖ）中の試験化合物をスプレーするこ
とによシ装置した。
インキュベーション期間（１２日）後、感染度を１００
（健全な作物）〜０（完全に菌汚染された作物）範囲の
尺度で目視評価した。表２に、その結果をベルギー国特
許の化合物との比較で示す。
（健全な作物）〜０（完全に菌汚染された作物）範囲の
尺度で目視評価した。表２に、その結果をベルギー国特
許の化合物との比較で示す。
例 ７
コムギ線形銹病菌（プクシニア・グラミニスｐｅｒｓ、
）に対する殺菌活性測定。
）に対する殺菌活性測定。
予防活性：
状態調節せる環境でけち植え栽培したコムギ（品種Ｉｒ
ｎｅｒｉｏ ）の葉を、その両面に、水−アセトン混液
（アセトン２０％ｖ／ｖ ）中の試験化合物をスプレー
することによって処置した。２３℃、相対湿度７０％の
状態調節室での１日滞留後、作物の葉の両面にタルク中
のプクシニア・グラミニスの胞子混合物（胞子濃度１０
０Ｍ９１５ＩＩ（タルク））をスプレーした。
ｎｅｒｉｏ ）の葉を、その両面に、水−アセトン混液
（アセトン２０％ｖ／ｖ ）中の試験化合物をスプレー
することによって処置した。２３℃、相対湿度７０％の
状態調節室での１日滞留後、作物の葉の両面にタルク中
のプクシニア・グラミニスの胞子混合物（胞子濃度１０
０Ｍ９１５ＩＩ（タルク））をスプレーした。
２１℃、湿シ飽和室での４８時間滞留後、作物を、状態
調節せる環境に保持して菌インキュベーションを行なっ
た。
調節せる環境に保持して菌インキュベーションを行なっ
た。
このインキュベーション期間（１４日）後、感染度を、
１００（健全な作物）〜０（完全に菌汚染された作物）
範囲の尺度で目視評価した。
１００（健全な作物）〜０（完全に菌汚染された作物）
範囲の尺度で目視評価した。
治癒活性：
状態調節せる環境でけち植え栽培したコムギ（品種Ｉｒ
ｎｅｒＩｏ ）の葉の両面に、タルク中のプクシニア・
グラミニスの胞子混合物（胞子濃度１００Ｍｇ１５＃（
タルク））をスプレーした。２１℃、湿ル飽和室での４
８時間滞留後、葉を、その両面に、水−アセトン混液（
アセト２之０ の試験化合物をスプレーすることによシ装置した。
ｎｅｒＩｏ ）の葉の両面に、タルク中のプクシニア・
グラミニスの胞子混合物（胞子濃度１００Ｍｇ１５＃（
タルク））をスプレーした。２１℃、湿ル飽和室での４
８時間滞留後、葉を、その両面に、水−アセトン混液（
アセト２之０ の試験化合物をスプレーすることによシ装置した。
インキュベーション期間（１４日）後、感染度を、１０
０（健全な作物）〜０（完全に菌汚染された作物）範囲
の尺度で目視評価した。表２に、その結果をベルギー国
特許の化合物との比較で示す。
０（健全な作物）〜０（完全に菌汚染された作物）範囲
の尺度で目視評価した。表２に、その結果をベルギー国
特許の化合物との比較で示す。
第１頁の続き
［相］発 明 者 アンシェラ・ツアニ イタリア国ミ
アツ、３ ５３５− ラノ、ペスキエラ・ボルロメオ、とア・デイ手続補正書
（方式） 昭和６０年 ７月１０口 特許庁長官 宇 賀 道 部 殿 事件の表示 昭和６０年 特願第 ７４５８３ 号発明
の名称 殺菌活性を有するトリアゾリルケト誘導体補正
をする者 事件との関係 特町］１願人 名称 モンテディソン・エッセ・ビ・ア代理人 〒１０３ 住 所 東京都中央区日本橋３丁目１３番１１号油脂工
業会館同 住所 同 」− 補正の対象 明細書 補正の内容 別紙の通り 明細書の浄−Ｓ（内容に変更なし） −髪
アツ、３ ５３５− ラノ、ペスキエラ・ボルロメオ、とア・デイ手続補正書
（方式） 昭和６０年 ７月１０口 特許庁長官 宇 賀 道 部 殿 事件の表示 昭和６０年 特願第 ７４５８３ 号発明
の名称 殺菌活性を有するトリアゾリルケト誘導体補正
をする者 事件との関係 特町］１願人 名称 モンテディソン・エッセ・ビ・ア代理人 〒１０３ 住 所 東京都中央区日本橋３丁目１３番１１号油脂工
業会館同 住所 同 」− 補正の対象 明細書 補正の内容 別紙の通り 明細書の浄−Ｓ（内容に変更なし） −髪
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （゛）式 、・ を有する混合形又は単一形化合物（但し、式中Ｒ１およ
びＲ１は互いに同じか又は別異にして、線状若しくは枝
分れＣ１〜Ｃフアルキル基、随意Ｃ１〜Ｃ４アルキル基
で置換される（ｓ−ｘ Ｃｙシクロアルキル基、ヘテ四
シクロアルキル基、アルキル部分およびアルフキシル部
分いずれも炭素数が１〜４であるアルコキシアルキル基
Ｊルキル部分およびアルコキシル部分いずれも炭素数が
１〜４であるジアルコキシアルキル基、又はｑ〜Ｑハロ
アルキル基を表わし、 ｘｔｔ八四へン原子、Ｃ鳳〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ
４八ロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシル基又は７エ
二ル基を表わし、 ＹはＨ又はハロゲン原子を表わす）。 （２） Ｒ’ −Ｒ”−＠状若しくは枝分れＱ−Ｏｙア
ルキル基、Ｘ電Ｃ１又はＦ、およびＹ＝ＨＳＣ１又社Ｆ
である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （５） Ｒ’およびＲ１が互いに異なる線状若しくは枝
分れＣ１〜Ｃ７アルキル基を表わし、Ｘ＝ＣＩ又はＦｌ
Ｙ−Ｈ，ＣＩ又はＦである、特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 （４） Ｒ’が、アルキル部分およびアルコキシル部分
いずれも０１〜Ｃ４のアルコキシアルキル基であり、Ｒ
”−ｉｓ状若しくは枝分れＣ１〜Ｃ１アルキル基であシ
、Ｘ＝ＣＩ又はＦ、Ｙ＝Ｈ，ＣＩ又はＦである、特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 （５）１１２〜１１３℃の融点によって特徴づけられる
、式 の異性体形をなす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （６）７２〜７４℃の融点によって特徴づけられの異性
体形をなす特許請求の範囲第１項記載の化合物０ （７）１４５〜１４７℃の融点によって特徴づけのｙｅ
ｇｉｏ異性体形をなす特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 （８）９８〜１００℃の融点によって特徴づけられる、
式 の異性体形をなす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （９）特許請求の範囲第１項に記載せる化合物の製造方
法にして、不活性溶剤中、式 （ここでＲ′およびｎｌは特許請求の範囲第１項に記載
の意味を有し、Ｈａｌ＝ＣＩ又はＢｒである）の化合物
とアリールトリアゾリルケトンのナトリウム塩とを反応
させ、式（Ｉ）および（Ｉ）の化合物を混合物として或
いは単−ｒｅｇＩｏ異性体として分離し、そして随意、
紫外線照射して一方のｒｅｇ１ｏ異性体を他方のそれに
転化させることよシなる方法。 （１０）活性成分としての、特許請求の範囲第１項に記
載せる化合物１種若しくは２種以上と固体ないし液体キ
ャリアーと随意成分としての他の添加剤を含む殺菌剤組
成物。 （１１）化合物が、特許請求の範囲第２〜８項いずれか
一つに記載せる化合物又は異性体である、特許請求の範
囲第１０項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT20484A/84 | 1984-04-11 | ||
| IT20484/84A IT1176008B (it) | 1984-04-11 | 1984-04-11 | Triazolilcheto derivati fungicidi |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60260565A true JPS60260565A (ja) | 1985-12-23 |
Family
ID=11167636
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60074583A Pending JPS60260565A (ja) | 1984-04-11 | 1985-04-10 | 殺菌活性を有するトリアゾリルケト誘導体 |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4766139A (ja) |
| EP (1) | EP0158356A3 (ja) |
| JP (1) | JPS60260565A (ja) |
| KR (1) | KR850007246A (ja) |
| AU (1) | AU586421B2 (ja) |
| BR (1) | BR8501698A (ja) |
| CA (1) | CA1254575A (ja) |
| ES (1) | ES8608497A1 (ja) |
| HU (1) | HU196189B (ja) |
| IL (1) | IL74855A (ja) |
| IT (1) | IT1176008B (ja) |
| MX (1) | MX7537E (ja) |
| NZ (1) | NZ211734A (ja) |
| ZA (1) | ZA852667B (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5419757A (en) * | 1977-07-14 | 1979-02-14 | Olympus Optical Co Ltd | Lens prevented from being out of focus due to temperature change |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4130409A (en) * | 1976-06-08 | 1978-12-19 | Imperial Chemical Industries Limited | Triazolyl butandiones |
| DE2847050A1 (de) * | 1978-10-28 | 1980-05-08 | Bayer Ag | Antimikrobielle mittel |
| DE2846980A1 (de) * | 1978-10-28 | 1980-05-08 | Bayer Ag | 1-ethen-azol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| EP0079856A1 (de) * | 1981-11-12 | 1983-05-25 | Ciba-Geigy Ag | Mikrobizide Triazolyl-vinyläther |
| IT1157947B (it) * | 1982-06-03 | 1987-02-18 | Montedison Spa | Alfa-(1-trazolil)-cheto-derivati fungicidi |
| GR79206B (ja) * | 1982-06-03 | 1984-10-22 | Montedison Spa | |
| IT1170080B (it) * | 1983-12-30 | 1987-06-03 | Montedison Spa | Triazolil-cheto-derivati aventi attivita' fungicida |
| DE3401714A1 (de) * | 1984-01-19 | 1985-07-25 | Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim | Neuartige azole mit enoletherstruktur, ihre herstellung und verwendung |
-
1984
- 1984-04-11 IT IT20484/84A patent/IT1176008B/it active
-
1985
- 1985-04-09 IL IL74855A patent/IL74855A/xx unknown
- 1985-04-10 BR BR8501698A patent/BR8501698A/pt unknown
- 1985-04-10 ZA ZA852667A patent/ZA852667B/xx unknown
- 1985-04-10 NZ NZ211734A patent/NZ211734A/xx unknown
- 1985-04-10 ES ES542867A patent/ES8608497A1/es not_active Expired
- 1985-04-10 JP JP60074583A patent/JPS60260565A/ja active Pending
- 1985-04-11 CA CA000478838A patent/CA1254575A/en not_active Expired
- 1985-04-11 EP EP85104413A patent/EP0158356A3/en not_active Withdrawn
- 1985-04-11 US US06/722,009 patent/US4766139A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-04-11 MX MX8511520U patent/MX7537E/es unknown
- 1985-04-11 AU AU41042/85A patent/AU586421B2/en not_active Ceased
- 1985-04-11 KR KR1019850002423A patent/KR850007246A/ko not_active Ceased
- 1985-04-11 HU HU851344A patent/HU196189B/hu not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5419757A (en) * | 1977-07-14 | 1979-02-14 | Olympus Optical Co Ltd | Lens prevented from being out of focus due to temperature change |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES542867A0 (es) | 1986-07-16 |
| KR850007246A (ko) | 1985-12-02 |
| NZ211734A (en) | 1989-04-26 |
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