JPS6027655B2 - 炭化水素置換コハク酸無水物のエステルを製造する方法 - Google Patents
炭化水素置換コハク酸無水物のエステルを製造する方法Info
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- JPS6027655B2 JPS6027655B2 JP12769377A JP12769377A JPS6027655B2 JP S6027655 B2 JPS6027655 B2 JP S6027655B2 JP 12769377 A JP12769377 A JP 12769377A JP 12769377 A JP12769377 A JP 12769377A JP S6027655 B2 JPS6027655 B2 JP S6027655B2
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- substituted succinic
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/14—Esterification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2810/00—Chemical modification of a polymer
- C08F2810/20—Chemical modification of a polymer leading to a crosslinking, either explicitly or inherently
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、炭化水素置換コハク酸無水物のェステルの製
造法およびそのようにして製造されたヱステルに関する
。
造法およびそのようにして製造されたヱステルに関する
。
炭化水素置換コハク酸無水物のェステルは、公知の生成
物であり、多くの目的に例えば潤滑油用の分散添加剤と
して有用である（英国第９８１８５０号）、英国第１０
５５３３７号および米国第３５７６７４３号参照）。
物であり、多くの目的に例えば潤滑油用の分散添加剤と
して有用である（英国第９８１８５０号）、英国第１０
５５３３７号および米国第３５７６７４３号参照）。
特に有用なェステルは、炭化水素置換コハク酸無水物と
ペンタェリトリットとを反応させることにより製造され
るものである。反応生成物は、通常ポリエステルの複雑
な混合物である。これらのヱステルの一般的製造法は、
英国第１０５５斑７号に記載されている。この一般的方
法は、炭化水素置換コハク酸無水物をペンタェリトリッ
トで昇温においてヱステル化することを包含する。水蒸
気が反応中生成し、これは反応が進むにつれて反応帯か
ら除去される。溶媒は、その方法において、水蒸気を反
応混合物から除去することを容易にするため使用され得
る。加えて、水蒸気の除去は、不活性ガス例えば窒素を
反応混合物に通ずることにより容易にされ得る（米国第
３５７６７４３号参照）。炭化水素置換コハク酸無水物
をペンタェリトリットでェステル化する方法の公知のも
のはすべて、ェステル化の水は、反応が進むにつれて反
応帯から除去される。
ペンタェリトリットとを反応させることにより製造され
るものである。反応生成物は、通常ポリエステルの複雑
な混合物である。これらのヱステルの一般的製造法は、
英国第１０５５斑７号に記載されている。この一般的方
法は、炭化水素置換コハク酸無水物をペンタェリトリッ
トで昇温においてヱステル化することを包含する。水蒸
気が反応中生成し、これは反応が進むにつれて反応帯か
ら除去される。溶媒は、その方法において、水蒸気を反
応混合物から除去することを容易にするため使用され得
る。加えて、水蒸気の除去は、不活性ガス例えば窒素を
反応混合物に通ずることにより容易にされ得る（米国第
３５７６７４３号参照）。炭化水素置換コハク酸無水物
をペンタェリトリットでェステル化する方法の公知のも
のはすべて、ェステル化の水は、反応が進むにつれて反
応帯から除去される。
これは、ェステル化反応が平衡反応である故に明らかな
欲求であり、水の除去は、炭化水素置換コハク酸無水物
の満足な転換を得るため必要であると考えられる。水の
除去と関係のある問題は、ベンタェリトリットのいくら
かが蒸気と共に頭上に選ばれるということである。
欲求であり、水の除去は、炭化水素置換コハク酸無水物
の満足な転換を得るため必要であると考えられる。水の
除去と関係のある問題は、ベンタェリトリットのいくら
かが蒸気と共に頭上に選ばれるということである。
かくして、このような蒸気の大気中への通気は、環境的
に受け入れられない。その代わり‘こ、反応容器は、水
蒸気および溶媒蒸気（溶媒が使用される場合）を凝縮す
るための凝縮器を備えられる。しかしながら、このよう
な蒸気を凝縮するのに必要な冷却は、反応器装置の種々
の部例えば反応容器の頂部、頭上の管および凝縮器上に
、蒸気中に存在するペンタェリトリツトが昇華すること
になる。約２６００○の融点を有するペンタェリトリッ
トは、そのままあるいはその重縮合物として沈着される
。反応器装置をこのように汚すことは、定期的な洗浄が
必要とされるので非常に望ましくない。驚くべきことに
、炭化水素置換コハク酸無水物とペンタェリトリットと
の反応が、実質的に上記の公知の方法の欠点を克服する
密閉反応容器中で行なわれ得ることを見し、出した。
に受け入れられない。その代わり‘こ、反応容器は、水
蒸気および溶媒蒸気（溶媒が使用される場合）を凝縮す
るための凝縮器を備えられる。しかしながら、このよう
な蒸気を凝縮するのに必要な冷却は、反応器装置の種々
の部例えば反応容器の頂部、頭上の管および凝縮器上に
、蒸気中に存在するペンタェリトリツトが昇華すること
になる。約２６００○の融点を有するペンタェリトリッ
トは、そのままあるいはその重縮合物として沈着される
。反応器装置をこのように汚すことは、定期的な洗浄が
必要とされるので非常に望ましくない。驚くべきことに
、炭化水素置換コハク酸無水物とペンタェリトリットと
の反応が、実質的に上記の公知の方法の欠点を克服する
密閉反応容器中で行なわれ得ることを見し、出した。
この発見は、ェステル化の水を反応帯から反応過程中、
炭化水素置換コハク酸無水物の満足な転換を達成するた
めに除去することは不必要であるということが見し、出
されたので、驚くべきことであると考えられる。
炭化水素置換コハク酸無水物の満足な転換を達成するた
めに除去することは不必要であるということが見し、出
されたので、驚くべきことであると考えられる。
したがって、蒸気の凝縮は、反応過程中もはや必要でな
く、これは、ベンタェリトリットの昇華量が実質的に減
少されるということを意味する。さらに驚くべき発見は
、密閉容器内の圧蓄積はかなり低く即ち通常５または６
バールにより低いということであり、これは、その圧蓄
積はガラスまたはガラス内張りの密閉反応容器にとって
高すぎないと期待されているという理論的根拠に基づき
、該反応がこのような容器中で行なわれ得るということ
を意味する。ガラスまたはガラス内張り密閉反応容器は
、反応体およびある種の副生成物が酸性であるので望ま
しい。したがって、本発明は、炭化水素置換コハク酸無
水物とペンタヱリトリットとを反応させることを包含す
る炭化水素置換コハク酸無水物とペンタェリトリツトと
のェステルを製造する方法において、反応が密閉反応容
器中で行なわれることを特徴とする上記万法に関する。
該ェステルが製造される炭化水素置換コハク酸無水物は
、公知の生成物であり、下記一般式で表わされ得る。
く、これは、ベンタェリトリットの昇華量が実質的に減
少されるということを意味する。さらに驚くべき発見は
、密閉容器内の圧蓄積はかなり低く即ち通常５または６
バールにより低いということであり、これは、その圧蓄
積はガラスまたはガラス内張りの密閉反応容器にとって
高すぎないと期待されているという理論的根拠に基づき
、該反応がこのような容器中で行なわれ得るということ
を意味する。ガラスまたはガラス内張り密閉反応容器は
、反応体およびある種の副生成物が酸性であるので望ま
しい。したがって、本発明は、炭化水素置換コハク酸無
水物とペンタヱリトリットとを反応させることを包含す
る炭化水素置換コハク酸無水物とペンタェリトリツトと
のェステルを製造する方法において、反応が密閉反応容
器中で行なわれることを特徴とする上記万法に関する。
該ェステルが製造される炭化水素置換コハク酸無水物は
、公知の生成物であり、下記一般式で表わされ得る。
式中、Ｒは、３０ないし７００、適当には５０なし、し
４００、好ましくは５０なし、し２０の固の炭素原子を
有するアルキルまたはアルケニル基である。
４００、好ましくは５０なし、し２０の固の炭素原子を
有するアルキルまたはアルケニル基である。
その炭化水素置換基は、非炭化水素基例えばクロロまた
はブロモ基を「 このような基が置換基の炭化水素の性
質を変化するのに充分多い量存在しないことを条件とし
て、含有し得る。該無水物は、オレフィン例えばＣ２な
いしＣ５オレフィンのポリマー例えばポリブチレン、ポ
リイソブチレンまたはポリプロピレン、あるいはその塩
化物と、マレィン酸無水物とを反応させることによる、
あるいは該ポリマーとマレィン酸無水物との混合物を塩
素と接触させることによるような公知の技術により製造
され得る。好ましい方法は、オレフィンのポリマーとマ
レィン酸無水物との混合物を、マレィン酸無水物に基づ
いてモル不足量の塩素と援触させることを包含する。塩
化物からあるいは塩素を用いて製造される該無水物は、
通常少量の残留クロロ基を含有し、そして塩化水素が反
応中生成するので特に腐蝕性である。該無水物の代わり
に、対応するコハク酸は、反応容器に入れられ得る。こ
のような酸は、１００ｏｏより高い温度で容易に脱水し
無水物を生じ、次いでペン夕ェリトリットでェステル化
される。本発明に使用されるペンタェリトリットの炭化
水素置換コハク酸無水物に対するモル比は、広い範囲で
変化し得る。
はブロモ基を「 このような基が置換基の炭化水素の性
質を変化するのに充分多い量存在しないことを条件とし
て、含有し得る。該無水物は、オレフィン例えばＣ２な
いしＣ５オレフィンのポリマー例えばポリブチレン、ポ
リイソブチレンまたはポリプロピレン、あるいはその塩
化物と、マレィン酸無水物とを反応させることによる、
あるいは該ポリマーとマレィン酸無水物との混合物を塩
素と接触させることによるような公知の技術により製造
され得る。好ましい方法は、オレフィンのポリマーとマ
レィン酸無水物との混合物を、マレィン酸無水物に基づ
いてモル不足量の塩素と援触させることを包含する。塩
化物からあるいは塩素を用いて製造される該無水物は、
通常少量の残留クロロ基を含有し、そして塩化水素が反
応中生成するので特に腐蝕性である。該無水物の代わり
に、対応するコハク酸は、反応容器に入れられ得る。こ
のような酸は、１００ｏｏより高い温度で容易に脱水し
無水物を生じ、次いでペン夕ェリトリットでェステル化
される。本発明に使用されるペンタェリトリットの炭化
水素置換コハク酸無水物に対するモル比は、広い範囲で
変化し得る。
適当には、ベンタェリトリツトの炭化水素置換コハク酸
無水物に対するモル比は、０．２５：１なし、し４：１
好ましくは０．５：１なし、し３．０：１である。商業
的に得られるペンタェリトリットは、１０％ｗ以下のジ
ベンタェリトリツトを含有し得る。反応温度もまた、広
い範囲で変化し得、そして１４０なし、し２５９０の反
応温度が適当であり、また１７０ないし２３０ｏ０が好
ましい。反応時間もまた、広い範囲で変化し得、そして
２なし、し４糊時間の反応時間が適当である。溶媒もま
た、反応混合物中に存在し得る。溶媒の例は、炭化水素
例えばキシレン、トルェンおよび鍵油、エーテル例えば
ジフェニルェーテル、ケトンおよびクロロベンゼンを包
含する。ェステル化触媒も・また加えられ得る。先に記
載の如く、反応は密閉反応容器中で行なわれる。
無水物に対するモル比は、０．２５：１なし、し４：１
好ましくは０．５：１なし、し３．０：１である。商業
的に得られるペンタェリトリットは、１０％ｗ以下のジ
ベンタェリトリツトを含有し得る。反応温度もまた、広
い範囲で変化し得、そして１４０なし、し２５９０の反
応温度が適当であり、また１７０ないし２３０ｏ０が好
ましい。反応時間もまた、広い範囲で変化し得、そして
２なし、し４糊時間の反応時間が適当である。溶媒もま
た、反応混合物中に存在し得る。溶媒の例は、炭化水素
例えばキシレン、トルェンおよび鍵油、エーテル例えば
ジフェニルェーテル、ケトンおよびクロロベンゼンを包
含する。ェステル化触媒も・また加えられ得る。先に記
載の如く、反応は密閉反応容器中で行なわれる。
“密閉反応容器”という語は、該技術者に充分理解され
、および本発明に関する限り、反応中生成した蒸気特に
水蒸気は反応過程中反応帯から実質的にすべて除去され
ないということを意味する。かくして、このような蒸気
は、反応過程中通気されなくまた凝縮による遊離もされ
ない。それ故に、反応帯に存在する唯一の水は、実質的
に反応混合物中に溶解しているものおよび蒸気相に存在
しているものである。したがって、反応過程中反応容器
のいずれの部も冷却する必要はなく、そして実質的に反
応容器は熱的に絶縁され得、これは、反応容器の内部温
度が反応混合物の温度と実質的に同じであるということ
を意味する。反応容器の内部は、外部の大気と連絡がな
いので、自動的圧蓄積が起こる。適当には、密閉反応器
の容積の４０なし、し８５％が、反応混合物で満たされ
る。反応の終了時、即ち無水物の所望の転換が達成され
た時、密閉反応容器は開放され、そしてペンタェリトリ
ットを全くまたは実質的に全く含有しない水蒸気が通気
される。本発明の方法により得られる反応生成物は、遠
心分離または炉過および洗浄のような従釆の技術により
仕上げられ得る。
、および本発明に関する限り、反応中生成した蒸気特に
水蒸気は反応過程中反応帯から実質的にすべて除去され
ないということを意味する。かくして、このような蒸気
は、反応過程中通気されなくまた凝縮による遊離もされ
ない。それ故に、反応帯に存在する唯一の水は、実質的
に反応混合物中に溶解しているものおよび蒸気相に存在
しているものである。したがって、反応過程中反応容器
のいずれの部も冷却する必要はなく、そして実質的に反
応容器は熱的に絶縁され得、これは、反応容器の内部温
度が反応混合物の温度と実質的に同じであるということ
を意味する。反応容器の内部は、外部の大気と連絡がな
いので、自動的圧蓄積が起こる。適当には、密閉反応器
の容積の４０なし、し８５％が、反応混合物で満たされ
る。反応の終了時、即ち無水物の所望の転換が達成され
た時、密閉反応容器は開放され、そしてペンタェリトリ
ットを全くまたは実質的に全く含有しない水蒸気が通気
される。本発明の方法により得られる反応生成物は、遠
心分離または炉過および洗浄のような従釆の技術により
仕上げられ得る。
該ェステルは、種々の用途に使用されるが、オイル添加
剤例えばガソリンおよび中質蒸留燃料を含め燃料および
原油の添加剤として特に適する。
剤例えばガソリンおよび中質蒸留燃料を含め燃料および
原油の添加剤として特に適する。
該ェステルは、ミネラル潤滑油のような潤滑油の添加剤
として特に適する。本発明を、次の実施例に関連して説
明する。
として特に適する。本発明を、次の実施例に関連して説
明する。
実施例において、ポリイソブチレン置換コハク酸無水物
は、、塩素をポリィソブチレン（ＭＷＩＯＯＯ）とマレ
イン酸無水物との混合物中に通ずることにより得られた
。実施例 １（比較） １リットルの開放ガスの反応容器に、５００夕のポリィ
ソブチレン置換コハク酸無水物（酸価１．６３ｍｅｑＫ
ＯＨ／夕）、１１２夕のペンタエリトリツト（ベンタヱ
リトリットの無水物に対するモル比２：１）および３７
夕のキシレンを入れる。
は、、塩素をポリィソブチレン（ＭＷＩＯＯＯ）とマレ
イン酸無水物との混合物中に通ずることにより得られた
。実施例 １（比較） １リットルの開放ガスの反応容器に、５００夕のポリィ
ソブチレン置換コハク酸無水物（酸価１．６３ｍｅｑＫ
ＯＨ／夕）、１１２夕のペンタエリトリツト（ベンタヱ
リトリットの無水物に対するモル比２：１）および３７
夕のキシレンを入れる。
この混合物は、２００００の温度で２独特間損拝してェ
ステル化された。ェステル化の水は、水輸送剤として作
用するキシレンにより連続的に除去された。水は、デイ
ーン・アンド・スターク装置（ＤｅａｎａｎｄＳねｒｋ
ｄｅｖｉｃｅ）によりキシレンから分離された。反応生
成物は、周囲の温度まで冷却され、等容量のガソリンで
希釈され、そして未転換ペンタェリトリットは遠心分離
により除去された。無水物の転換は、反応容器に入れた
無水物の量に基づいて９６％ｗであった（生成物の酸価
０．０６ｍｅｑＫＯＨ／多）。反応中、ベンタェリトリ
ットは、反応容器の頂部および頭上の系上に昇華した。
昇華物質の量が測定され、そして反応容器に入れたペン
タェリトリットの量に基づいて４％ｗであることがわか
つた。実施例 ２ ２リットルの密閉ステンレス鋼オートクレィブに、８１
５夕のポリィソブチレン置換コハク酸無水物（酸価１６
３ｈｅｑＫＯＨ／夕）および１８４夕のペンタェリトリ
ット（ベンタェリトリットの無水物に対するモル比２：
１）を入れた（約６咳容量％）。
ステル化された。ェステル化の水は、水輸送剤として作
用するキシレンにより連続的に除去された。水は、デイ
ーン・アンド・スターク装置（ＤｅａｎａｎｄＳねｒｋ
ｄｅｖｉｃｅ）によりキシレンから分離された。反応生
成物は、周囲の温度まで冷却され、等容量のガソリンで
希釈され、そして未転換ペンタェリトリットは遠心分離
により除去された。無水物の転換は、反応容器に入れた
無水物の量に基づいて９６％ｗであった（生成物の酸価
０．０６ｍｅｑＫＯＨ／多）。反応中、ベンタェリトリ
ットは、反応容器の頂部および頭上の系上に昇華した。
昇華物質の量が測定され、そして反応容器に入れたペン
タェリトリットの量に基づいて４％ｗであることがわか
つた。実施例 ２ ２リットルの密閉ステンレス鋼オートクレィブに、８１
５夕のポリィソブチレン置換コハク酸無水物（酸価１６
３ｈｅｑＫＯＨ／夕）および１８４夕のペンタェリトリ
ット（ベンタェリトリットの無水物に対するモル比２：
１）を入れた（約６咳容量％）。
この混合物は、２００こ０の溢合で２岬時間櫨拝してェ
ステル化し、その後オートクレープを開放し、反応生成
物を周囲の温度まで冷却し、等量のガソリンで希釈しそ
して未転換ペンタェリトリットを遠心分離により除去し
た。ェステル化反応中、圧蓄積は約４バールであった（
理論的圧蓄積は約１５ゞールであり、それは２００ｑ０
における水の蒸気圧である）。無水物の転換は、９０％
ｗ（生成物の酸価０．１仇ｈｅｑＫＯＨ′夕）であるこ
とがわかった。反応容器の頂部に昇華した物質の量が、
測定され、そして反応容器に入れたペンタェリトリット
の量に基づいて０．１％ｗより少ないことがわかつた。
実施例 ３ 実施例２が、ガラス内張りオートクレィブ、ベンタェリ
トリットの無水物に対するモル比１．３：１、および反
応時間９時間を用いて繰り返された。
ステル化し、その後オートクレープを開放し、反応生成
物を周囲の温度まで冷却し、等量のガソリンで希釈しそ
して未転換ペンタェリトリットを遠心分離により除去し
た。ェステル化反応中、圧蓄積は約４バールであった（
理論的圧蓄積は約１５ゞールであり、それは２００ｑ０
における水の蒸気圧である）。無水物の転換は、９０％
ｗ（生成物の酸価０．１仇ｈｅｑＫＯＨ′夕）であるこ
とがわかった。反応容器の頂部に昇華した物質の量が、
測定され、そして反応容器に入れたペンタェリトリット
の量に基づいて０．１％ｗより少ないことがわかつた。
実施例 ３ 実施例２が、ガラス内張りオートクレィブ、ベンタェリ
トリットの無水物に対するモル比１．３：１、および反
応時間９時間を用いて繰り返された。
反応の終了時反応器中に昇華物質が全く認められなかっ
たことを除いて、実施例２と実質的に同じ結果が得られ
た。実施例 ４ 実施例３が、ベンタェリトリットの無水物に対するモル
比１．３：１、反応温度２２０℃および反応時間１幼時
間を用いて繰り返された。
たことを除いて、実施例２と実質的に同じ結果が得られ
た。実施例 ４ 実施例３が、ベンタェリトリットの無水物に対するモル
比１．３：１、反応温度２２０℃および反応時間１幼時
間を用いて繰り返された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 炭化水素置換コハク酸無水物とペンタエリトリツト
とを反応させることを包含する炭化水素置換コハク酸無
水物とペンタエリトリツトとのエステルを製造する方法
において、反応が密閉反応容器中で行なわれることを特
徴とする上記方法。 ２ 該無水物が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは、５０ないし２００個の炭素原子を有する
アルキルまたはアルケニル基である〕を有することを特
徴とする特許請求の範囲１に記載の方法。 ３ ペンタエリトリツトの、無水物に対するモル比が０
．０２５：１ないし４．０：１である特許請求の範囲１
または２に記載の方法。 ４ 反応温度が１４０ないし２５５℃である特許請求の
範囲１ないし３のいずれか一つに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB44859/1976 | 1976-10-28 | ||
| GB4485976A GB1543359A (en) | 1976-10-28 | 1976-10-28 | Esterification of hydrocarbyl-substituted succinic anhydrides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5356610A JPS5356610A (en) | 1978-05-23 |
| JPS6027655B2 true JPS6027655B2 (ja) | 1985-06-29 |
Family
ID=10435017
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12769377A Expired JPS6027655B2 (ja) | 1976-10-28 | 1977-10-26 | 炭化水素置換コハク酸無水物のエステルを製造する方法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6027655B2 (ja) |
| BE (1) | BE859877A (ja) |
| BR (1) | BR7707188A (ja) |
| ES (1) | ES463560A1 (ja) |
| FR (1) | FR2369240A1 (ja) |
| GB (1) | GB1543359A (ja) |
| IN (1) | IN146516B (ja) |
| IT (1) | IT1087971B (ja) |
| NL (1) | NL186152C (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010086357A1 (en) | 2009-01-28 | 2010-08-05 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Anti-wear agent and lubricating composition with superior anti-wear properties containing same |
| WO2015193395A1 (en) | 2014-06-19 | 2015-12-23 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Lubricating composition |
| WO2016135036A1 (en) | 2015-02-27 | 2016-09-01 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Use of a lubricating composition |
| WO2016156328A1 (en) | 2015-03-31 | 2016-10-06 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Use of a lubricating composition comprising a hindered amine light stabilizer for improved piston cleanliness in an internal combustion engine |
| WO2016184842A1 (en) | 2015-05-18 | 2016-11-24 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Lubricating composition |
| EP3336162A1 (en) | 2016-12-16 | 2018-06-20 | Shell International Research Maatschappij B.V. | Lubricating composition |
| KR20200117038A (ko) | 2018-02-28 | 2020-10-13 | 센주긴조쿠고교 가부시키가이샤 | 플럭스 및 솔더 페이스트 |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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