JPS6027856A - ホルムアルデヒドの定量法 - Google Patents

ホルムアルデヒドの定量法

Info

Publication number
JPS6027856A
JPS6027856A JP58135168A JP13516883A JPS6027856A JP S6027856 A JPS6027856 A JP S6027856A JP 58135168 A JP58135168 A JP 58135168A JP 13516883 A JP13516883 A JP 13516883A JP S6027856 A JPS6027856 A JP S6027856A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formaldehyde
reagent
reaction
aminocrotonate
fluorescence
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP58135168A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0354302B2 (ja
Inventor
Motoo Nakajima
中島　基雄
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kikkoman Corp
Original Assignee
Kikkoman Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kikkoman Corp filed Critical Kikkoman Corp
Priority to JP58135168A priority Critical patent/JPS6027856A/ja
Priority to US06/632,000 priority patent/US4552849A/en
Priority to DE3427290A priority patent/DE3427290C2/de
Publication of JPS6027856A publication Critical patent/JPS6027856A/ja
Publication of JPH0354302B2 publication Critical patent/JPH0354302B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • G01N21/643—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes" non-biological material
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T436/00—Chemistry: analytical and immunological testing
    • Y10T436/20—Oxygen containing
    • Y10T436/200833—Carbonyl, ether, aldehyde or ketone containing
    • Y10T436/202499—Formaldehyde or acetone

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なホルムアルデヒドの定量法に関するもの
である。
ホルムアルデヒドは各種樹脂原料、繊維や紙の強化剤、
あるいは殺菌剤、防腐剤等に用いられており、また食器
、合板家具あるいは衣料品などの生活用品の中には微量
のホルムアルデヒドを発生または溶出するものがあるこ
とが知られているが、このホルムアルデヒドは人体に有
害で皮膚のかぶれ、発奮の原因ともなる。
このようなことからホルムアルデヒドの定量は、上述し
た産業分野において、あるいは衛生化学的な見地から重
要である。
またホルムアルデヒドはいくつかの酵素反応の過程にお
いて反応生成物として生ずるので、これらの酵素活性や
基質濃度の測定のためにホルムアルデヒドの定量が行わ
れている。
ホルムアルデヒドの定量法にけ各種の比色定量法のほか
、例えばアンモニウム塩の存在下でアセチルアセトン試
薬を添加反応させ、生成するジアセチルデヒドロルチジ
ンを螢光測定する方法〔ニス・ベルマン（Ｓ、　Ｂｅｌ
ｍａｎ　）　：アナリテイカ・ケミ力・アクタ（Ａｎａ
ｌ、Ｃｈｅｍ、　ＡＣｔａ、　）　Ｖｏ］、、　、ｌり
。
７２０〜／２ｔ　、　／り乙３〕が知られているが、こ
の方法は螢光物質の螢光強度が低く検出感度が悪いため
、微量のホルムアルデヒドの定量が困難であり、更にま
た、ホルムアルデヒドとアセチルアセトンは反応が遅く
（２０℃、５時間）、反応時間短縮のため反応温度を上
げると着色が進んで定量の精度に影響が生じる欠点があ
った。
この様な現状から本発明者等はホルムアルデヒドの定量
法につき柿々検討したととろ、一般式ＣＨＪＣ（ＮＨ，
ｚ　）　＝　ＣＨＣＯλＲ（Ｒは炭素数／〜グのアルキ
ル基）で表わされる化合物を螢光試薬として用いること
より、ホルムアルデヒドの定量が精度よく、迅速に行な
うことができるという知見を得て本発明を完成した。
以下本発明を具体的に説明する。
（１）螢光試薬の調整 一般式ＣＨ３Ｃ（ＮＵλ）　＝ＣＨＣ０２Ｒ（Ｒは炭素
数／〜グのアルキル基）で表わされる化合物を、該化合
物の濃度が０．０７〜２モル濃度となるように有機溶剤
に溶解する。
ここに用いられる有機溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、プロパツール、イングロパノール、エチレング
リコールジメチルエーテル、エチレンクリコールモノメ
チルエーテル、トリエチレングリコール、ジオキサンア
セトン、ピリジン、アセトニトリル、ジメチルスルホキ
シド、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。
（２）反応及び定量 ホルムアルデヒド含有試旧液に、ｏ、ｏｉ〜３ミル３モ
ル好捷しくは００ｊ〜０．．２モル磯度、ｐＨ４ｔ〜Ｋ
、好ましくはｐＨよＯ−乙ｊに調整したリン酸緩衝液ま
たは酢酸アンモニウム数価液を等＋ｊ４′程度加えたの
ち、これに上記の如く調整した螢光試薬を７〜５０％添
加し７．２０−と０℃で７〜３０分間保持し反応させる
。
反応時間は反応温度が高いほど短くすることができ、例
えは２０℃で４０分、３７℃で／ｊ分程度である。
こうして反応させることにより、反応液中に螢光物質が
生成するので、該螢光物質に特有な励起波長（例えば３
２０〜’１１００ｎ、特に３７０〜３どＯｎｍ）の光を
照射し、特有の螢光波長（例えは４ｔ３０〜ｔｏｏｎｍ
、特に１Ｉ−１，０−０−４７０ｎを用いて反応液を螢
光測定し、別にめた検量線からホルムアルデヒド含量を
定量する。
このようにホルムアルデヒドを定量するのであるが、本
発明方法は従来公知のホルムアルデヒドの螢光測定によ
る定量法に比し大巾に精度が向上　３− し、かつ反応時間が短縮された定量法である。
以下実験例により本発明の詳細な説明する。
実験例 （１）ホルムアルデヒド標準液の調整 ホルムアルテヒトヲ２ＷＬｌ中ニ１０、ｚ７．２／、３
４１゜ｊ３．３１．、♂０．θ≠、１０乙７０、含有す
るように蒸溜水に溶解する。
（２）螢光試薬の調整 （イ）メチル３−アミノクロトネート（ＣＨＪＣ（ＮＨ
リゴＨＣＯｚｃＨ，ｉ　〕試薬の調整 メチル３−アミノクロトネート（アルドリッチ社製）を
、エチルエーテルを用いて再結晶したもの２．３ｔ’Ｆ
ｃジメチルホルムアミドに溶解し、全量を１００ｍ１と
する。
（ロ）エチル３−アミノクロトネート（ＣＨＪＣ（ＮＨ
２）　＝ＣＨＣ０λＣ，２Ｈｊ：］試薬の調整 エチル３−アミノクロトネート（アルドリッチ社製）　
、２．　ｊ　ｗｔｌをジメチルスルホキシドに溶解し全
量を１００ｒｔｔｌとする。
（ハ）アセチルアセトン試薬の調整 　４− ２モル・酢酸アンモニウム緩衝液（酢酸を加えてｐＨＡ
、０に調整したもの）にアセチルアセトン０゜２１ｊｌ
ｅを加え、攪拌溶解後全量會同じ緩衝液で１００ｍ１と
する。
（３）螢光測定 （イ）本発明方法 （１）で調整した各濃度のホルムアルデヒド標準液２　
ｍＡ！に、０．１モル濃度リン酸緩衝液（ｐＨよｊ）２
罰を加え、これにＣ２，ｌ＠）又は（ロ）で調整したメ
チル３−アミノクロトネート又はエチル３−アミノクロ
トネート試薬２００μｔを加え充分攪拌後、３７℃でｌ
ｊ分間反応させたのち励起波長３７　ｊｎｍ、螢光波長
≠、４；ｊｎｍで螢光測定した。
（ロ）対照方法 （１）で調整した各濃度のホルムアルデヒド標準液２　
ａｌｌに、（２）（ハ）で調整したアセチルアセトン試
薬２ｍｌを加え、充分攪拌後、３７℃でｔｏ分間反応さ
せたのち励起波長≠／　ｊ　ｎｍ　、螢光波長ｚｉｏｎ
ｍで螢光測定した。
なお螢光測定は以下の方法によった。
分光螢光光度計二日本分光製ＦＰｊｊＯ型励起波長；ス
リット／θｎｍ 螢光ニスリット、：ｌＱｎｍ、セレクター×１０、セン
ステイビテイ×７０、バリアプル″；ｃｆなおブランク
値はホルムアルデヒド標準液２　ｍｌの代りに蒸溜水２
２〃ｅを用いて測定した。
こうして測定した相対螢光強度値よりブランク値を差し
引いた相対螢光強度値と、ホルムアルデヒド量との相関
をめたところ第１図に示す如き結果が得られた。
第１図から明らかな様に本発明方法は対照方法に比し、
反応時間が短いにもかかわらず相対螢光強度値が約３倍
であシ、精度的に優れていることがわかる。
以下に実施例を示す。
実施例 極微量のホルムアルデヒド含有試料液２ｍｌ’１ｆＣ１
実験例の（２）（イ）に記載したと同様のメチル３−ア
ミノクロトネート試薬２００μｔと０．１モル濃度リン
酸緩衝液（ｐＨＪ：ｊ　）　２ｍｌを加え、充分攪拌し
たのち３７℃で／ｊ分間反応させ、この反応液を励起波
長３７３ｎｍ、螢光波長グ、ｇｊｎｍで螢光測定した。
同時にブランクとしてホルムアルテヒド含有試料液λｙ
ｔｌの代りに蒸溜水、２　ｍｌ！を用いる以外は上記と
同様にしてブランク値を測定した。
得られた相対螢光強度値からブランク値を差し引いた値
は２．３≠であった。
この値を第１図のグラフ（標準検量線）を使ってホルム
アルデヒド量をめると、試料ノ罰中にホルムアルデヒド
が４ｔｏ、ｏｎ！ｉ＋含有されていることが判明した。
【図面の簡単な説明】
第１図はホルムアルデヒドと相対螢光強度値の相関を示
すグラフ（標準検量線）であり、グラフ■（−０−０−
）は螢光試薬としてメチル３−アミノクロトネートを、
グラフ■（−・−・−）は同じくエチル３−アミノクロ
トネートを、グラフ■（−Ｘ−Ｘ−）は同じくアセチル
アセトンを用いたものである。 特許出願人　キッコーマン株式会社

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 一般式　ＣＨ２Ｏ（ＮＨ，２）　＝　ＣＨＣｏ、２Ｒ（
    但し式中Ｒは炭素数／〜ｔのアルキル基）で茨わされる
    化合物を螢光試薬として用いることを特徴とするホルム
    アルデヒドの定量法。
JP58135168A 1983-07-26 1983-07-26 ホルムアルデヒドの定量法 Granted JPS6027856A (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP58135168A JPS6027856A (ja) 1983-07-26 1983-07-26 ホルムアルデヒドの定量法
US06/632,000 US4552849A (en) 1983-07-26 1984-07-18 Method for determination of formaldehyde
DE3427290A DE3427290C2 (de) 1983-07-26 1984-07-24 Verfahren zum Bestimmen von Formaldehyd

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP58135168A JPS6027856A (ja) 1983-07-26 1983-07-26 ホルムアルデヒドの定量法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6027856A true JPS6027856A (ja) 1985-02-12
JPH0354302B2 JPH0354302B2 (ja) 1991-08-19

Family

ID=15145418

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP58135168A Granted JPS6027856A (ja) 1983-07-26 1983-07-26 ホルムアルデヒドの定量法

Country Status (3)

Country Link
US (1) US4552849A (ja)
JP (1) JPS6027856A (ja)
DE (1) DE3427290C2 (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62266233A (ja) * 1986-05-15 1987-11-19 Yamaha Motor Co Ltd デイスクブレ−キのデイスクプレ−ト
JPS63298158A (ja) * 1987-05-29 1988-12-05 Toyota Motor Corp 排ガス中のカルボニル化合物連続分析計
JPH0490943U (ja) * 1990-12-17 1992-08-07
JP2008232796A (ja) * 2007-03-20 2008-10-02 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> ホルムアルデヒド検知素子
CN113049563A (zh) * 2021-03-25 2021-06-29 湖南师范大学 一种基于二氧化锰纳米片检测空气和食品中甲醛的方法

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4666859A (en) * 1986-05-19 1987-05-19 Perfect View Incorporated Reagent for colorimetrically indicating the presence of formaldehyde
AR098203A1 (es) * 2013-11-13 2016-05-18 Dow Global Technologies Llc Reactivo de ensayo de formaldehído
CN106659483A (zh) 2014-06-27 2017-05-10 脉冲健康有限责任公司 分析筒及其使用方法
CN104359902B (zh) * 2014-11-13 2017-05-03 上海应用技术学院 一种甲醛显色试纸及其制备方法及应用
CN109239039B (zh) * 2018-09-30 2020-10-27 河南省农业科学院农业质量标准与检测技术研究所 一种基于荧光探针的乙醛检测方法及其应用
CN111650189A (zh) * 2020-03-13 2020-09-11 云南省烟草质量监督检测站 一种测定加热不燃烧卷烟专用薄片中甲醛含量的方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5548688B2 (ja) * 1974-07-22 1980-12-08
JPS5886440A (ja) * 1981-11-19 1983-05-24 Kikkoman Corp ホルムアルデヒドの定量法

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62266233A (ja) * 1986-05-15 1987-11-19 Yamaha Motor Co Ltd デイスクブレ−キのデイスクプレ−ト
JPS63298158A (ja) * 1987-05-29 1988-12-05 Toyota Motor Corp 排ガス中のカルボニル化合物連続分析計
JPH0490943U (ja) * 1990-12-17 1992-08-07
JP2008232796A (ja) * 2007-03-20 2008-10-02 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> ホルムアルデヒド検知素子
CN113049563A (zh) * 2021-03-25 2021-06-29 湖南师范大学 一种基于二氧化锰纳米片检测空气和食品中甲醛的方法

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0354302B2 (ja) 1991-08-19
DE3427290A1 (de) 1985-02-14
US4552849A (en) 1985-11-12
DE3427290C2 (de) 1986-02-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Liu et al. A dual-ratiometric mitochondria-targeted fluorescent probe to detect hydrazine in soil samples and biological imaging
Xu et al. Ultrasensitive near-infrared fluorescence-enhanced probe for discriminative detection of GSH and Cys from different emission channels
Xiang et al. An aza-BODIPY based near-infrared fluorescent probe for sensitive discrimination of cysteine/homocysteine and glutathione in living cells
Cai et al. A chromenoquinoline-based two-photon fluorescent probe for the highly specific and fast visualization of sulfur dioxide derivatives in living cells and zebrafish
JP2003513025A (ja) ８−（アリニノ）−１−ナフタレンスルホネート類似物およびそれらを分析物検出検定で用いる使用
JPS6027856A (ja) ホルムアルデヒドの定量法
US20160077103A1 (en) Fluorescence detection of cysteine and homocysteine
Xia et al. NIR two-photon fluorescent probe for biothiol detection and imaging of living cells in vivo
Wu et al. A red-to-near-infrared fluorescent probe for the detection of thiophenol based on a novel hydroxylflavone-quinoline-amino molecular system with large Stokes shift
Ji et al. Developing a julolidine-fluorescein-based hybrid as a highly sensitive fluorescent probe for sensing and bioimaging cysteine in living cells
Pan et al. A smart fluorescent probe for simultaneous detection of GSH and Cys in human plasma and cells
CN114394986B (zh) 一种比率型过氧亚硝酰荧光探针、制备方法与应用
Wang et al. Highly selective fluorescent probe based on AIE for identifying cysteine/homocysteine
Shiraishi et al. A coumarin–dihydroperimidine dye as a fluorescent chemosensor for hypochlorite in 99% water
CN113121513A (zh) 一种咔唑-香豆素基腙类化合物及其制备方法和用途
Wu et al. A visible-light-excited Eu 3+ complex-based luminescent probe for highly sensitive time-gated luminescence imaging detection of intracellular peroxynitrite
Cui et al. A turn-on fluorescent probe based on indolizine for the detection of sulfite
JPS5886440A (ja) ホルムアルデヒドの定量法
CN116675623B (zh) 一种检测过氧亚硝酸盐的荧光探针及其制备方法与使用方法
CN113429389A (zh) 一种检测一氧化碳的固态荧光探针的制备和应用
Zhang et al. Novel isophorone fluorescent probe for ratiometric peroxynitrite imaging in vivo
Dubey et al. Detecting labile heme and ferroptosis through ‘turn-on’fluorescence and lipid droplet localization post Fe 2+ sensing
KR20190055914A (ko) 하이드라지드 결합된 나프탈이미드 유도체 및 이의 구리 풀 이미징 용도
CN107383078A (zh) 苯基硼酸酯化合物及包含该化合物的过氧化苯甲酰检测试剂盒
CN108530459A (zh) 一种荧光探针的制备方法