JPS6029366B2 - フエノールの製法 - Google Patents
フエノールの製法Info
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- JPS6029366B2 JPS6029366B2 JP51046683A JP4668376A JPS6029366B2 JP S6029366 B2 JPS6029366 B2 JP S6029366B2 JP 51046683 A JP51046683 A JP 51046683A JP 4668376 A JP4668376 A JP 4668376A JP S6029366 B2 JPS6029366 B2 JP S6029366B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/50—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は１・５・５ートリメチルシクロヘキセンー３−
オン（イソホロン）からの３・５ーキシレノール製法に
関する。
オン（イソホロン）からの３・５ーキシレノール製法に
関する。
英国特許第５８４２５６号明細書の記載から、ィソホロ
ンを６６８一６７６００の温度にて加熱することによっ
て、ィソホロンを３・５ーキシレノールに変換できるこ
とが知られている。
ンを６６８一６７６００の温度にて加熱することによっ
て、ィソホロンを３・５ーキシレノールに変換できるこ
とが知られている。
しかしながら生成物の収率は比較的低い（３９％）。収
率を向上させるために種々の固体触媒を用いることも既
知である。斯くの如き触媒の例としては、英国特許第５
８８０９９号明細書に記載の活性アルミナ、および英国
特許第１１９７８０３号明細書に記載の酸化クロム（ｍ
）一酸化銅（１）混合物がある。斯くの如き固体触媒は
、変換反応中に触媒上に炭素沈着物が形成されるという
欠点を有する。このことによって触媒活性が減少し、そ
して触媒を再生するために断続的に反応を停止する必要
が生ずる。今や、或種の均一な触媒を用いて良好な収率
にてィソホロンを３・５−キシレノールに変換できると
が判明した。
率を向上させるために種々の固体触媒を用いることも既
知である。斯くの如き触媒の例としては、英国特許第５
８８０９９号明細書に記載の活性アルミナ、および英国
特許第１１９７８０３号明細書に記載の酸化クロム（ｍ
）一酸化銅（１）混合物がある。斯くの如き固体触媒は
、変換反応中に触媒上に炭素沈着物が形成されるという
欠点を有する。このことによって触媒活性が減少し、そ
して触媒を再生するために断続的に反応を停止する必要
が生ずる。今や、或種の均一な触媒を用いて良好な収率
にてィソホロンを３・５−キシレノールに変換できると
が判明した。
従って本発明は、３・５ーキシレノールの製法において
、ィソホロンを４５０ｏｏ−６５０ｏｏの温度に、塩素
、臭素および沃素から選ばれたハロゲン、あるいはかか
るハロゲンを含みかつ１一６個の炭素原子を有するハロ
ゲンで置換された飽和または不飽和の脂肪族化合物、あ
るいはかかるハロゲンを含むハロゲン化フェニルの存在
下で加熱することを特徴とする製法を提供する。
、ィソホロンを４５０ｏｏ−６５０ｏｏの温度に、塩素
、臭素および沃素から選ばれたハロゲン、あるいはかか
るハロゲンを含みかつ１一６個の炭素原子を有するハロ
ゲンで置換された飽和または不飽和の脂肪族化合物、あ
るいはかかるハロゲンを含むハロゲン化フェニルの存在
下で加熱することを特徴とする製法を提供する。
脂肪族化合物およびハロゲン化フェニルは塩素、臭素お
よび沃素のいずれを含んでもよいが、好適には沃素含有
化合物である。
よび沃素のいずれを含んでもよいが、好適には沃素含有
化合物である。
脂肪族化合物の例として、ハロアルカン例えば沃化メチ
ル、臭化ｎーブチルおよび四塩化炭素、並びにハロゲン
化アリル例えば臭化アリルが挙げられる。ハロゲン化フ
ェニルの例として沃化フェニルが挙げられる。触媒の量
は、ィソホロンの重量に基づいて０．０１一２０％ｗで
あってよく、好適には０．１一５．０％ｗである。処理
は好適には５５０−６５０ｑＣの温度にて実施される。
ル、臭化ｎーブチルおよび四塩化炭素、並びにハロゲン
化アリル例えば臭化アリルが挙げられる。ハロゲン化フ
ェニルの例として沃化フェニルが挙げられる。触媒の量
は、ィソホロンの重量に基づいて０．０１一２０％ｗで
あってよく、好適には０．１一５．０％ｗである。処理
は好適には５５０−６５０ｑＣの温度にて実施される。
圧力は大気圧が好都合であり、但し処理は減圧または過
圧にて実施されてもよい。１つの具体例においては、処
理は、イソホロンおよび触媒を加熱チューブ反応器に通
すことによって連続的に実施される。
圧にて実施されてもよい。１つの具体例においては、処
理は、イソホロンおよび触媒を加熱チューブ反応器に通
すことによって連続的に実施される。
ィソホロンおよび触媒はまた、処理の選択性を改良する
ためにおよび／または反応器内の熱伝導を改良するため
に、不活性ガス例えば窒素またはアルカンと混合されて
もよい。ある条件におては、反応混合物に紫外線を照射
することが得策であることもある。
ためにおよび／または反応器内の熱伝導を改良するため
に、不活性ガス例えば窒素またはアルカンと混合されて
もよい。ある条件におては、反応混合物に紫外線を照射
することが得策であることもある。
３・５−キシレノールは、反応混合物から回収されそし
て適切な方法のいずれかによって、例えば蒸留によって
精製されてよい。
て適切な方法のいずれかによって、例えば蒸留によって
精製されてよい。
経済的観点かり、ハロゲンまたはハロゲン含有有機化合
物のための別個の回収段階を工程中に含めることも望ま
しい。本発明を次の例にてさらに説明する。
物のための別個の回収段階を工程中に含めることも望ま
しい。本発明を次の例にてさらに説明する。
例 １−１２
反応器は、全長に沿って直径５側の熱電対を備えた長さ
３２０肌および直径１仇吻のステンレススチールチュー
ブからなった。
３２０肌および直径１仇吻のステンレススチールチュー
ブからなった。
チューブは電気加熱オーブンによって取囲まれた。触媒
はィソホロン中に溶解され、そして混合物は一定の空間
速度にて加熱されたチューブに通された。生成物はアセ
トン中に溶解されそしてＧＬＣによって分析された。種
々の実験の結果は下記の表に示す如くであった。
はィソホロン中に溶解され、そして混合物は一定の空間
速度にて加熱されたチューブに通された。生成物はアセ
トン中に溶解されそしてＧＬＣによって分析された。種
々の実験の結果は下記の表に示す如くであった。
数多くの実験から得られた収量の生成物を組合せ（合計
５４８．６夕）、そして減圧下に蒸留した。
５４８．６夕）、そして減圧下に蒸留した。
９９％より大の純度を有した３・５ーキシレノールが、
８５．４％の収率にて得られ、１側Ｈｇにてｂ・ｐ・９
０一９５Ｑ０であった。
８５．４％の収率にて得られ、１側Ｈｇにてｂ・ｐ・９
０一９５Ｑ０であった。
表
＊ 反応混合物は窒素で希釈された；モル比Ｎ２：ィソ
ホロン＝１：４ｏ＊＊ ベンゼン中の溶液として使用さ
れた（１００ｍｌ ０６日６当り９．３ｇＢｒ２）。
ホロン＝１：４ｏ＊＊ ベンゼン中の溶液として使用さ
れた（１００ｍｌ ０６日６当り９．３ｇＢｒ２）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ３・５−キシレノールの製法において、イソホロン
を４５０℃−６５０℃の温度に、塩素、臭素および沃素
から選ばれたハロゲン、あるいはかかるハロゲンを含み
かつ１−６個の炭素原子を有するハロゲンで置換された
飽和または不飽和の脂肪族化合物、あるいはかかるハロ
ゲンを含むハロゲン化フエニルの存在下で加熱すること
を特徴とする製法。 ２ 脂肪族化合物がハロアルカンまたはハロゲン化アリ
ルである、特許請求の範囲第１項記載の製法。 ３ 脂肪族化合物またはハロゲン化フエニルが沃素含有
化合物である、特許請求の範囲第１項または第２項記載
の製法。 ４ 脂肪族化合物またはハロゲン化フエニルが沃化メチ
ルまたは沃化フエニルである、特許請求の範囲第３項記
載の製法。 ５ 使用されている触媒の量がイソホロンの重量に基づ
いて０．１−５％ｗである、特許請求の範囲第１−４項
のいずれか記載の製法。 ６ 温度が５５０℃−６５０℃である、特許請求の範囲
第１−５項のいずれか記載の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB17533/75A GB1533983A (en) | 1975-04-28 | 1975-04-28 | Process for making 3,5-xylenol |
| GB17533/1975 | 1975-04-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51128927A JPS51128927A (en) | 1976-11-10 |
| JPS6029366B2 true JPS6029366B2 (ja) | 1985-07-10 |
Family
ID=10096853
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51046683A Expired JPS6029366B2 (ja) | 1975-04-28 | 1976-04-26 | フエノールの製法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6029366B2 (ja) |
| BE (1) | BE840934A (ja) |
| CH (1) | CH607988A5 (ja) |
| DE (1) | DE2618213C2 (ja) |
| ES (1) | ES447340A1 (ja) |
| FR (1) | FR2309502A1 (ja) |
| GB (1) | GB1533983A (ja) |
| IT (1) | IT1063222B (ja) |
| NL (1) | NL7604406A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS649362U (ja) * | 1987-07-07 | 1989-01-19 | ||
| DE112019006224T5 (de) | 2019-02-28 | 2021-10-14 | Hitachi High-Tech Corporation | Elektrophoresevorrichtung, die in der Lage ist, eine Elektrophorese an mehreren Proben unabhängig auszuführen |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE835147C (de) * | 1943-03-23 | 1952-03-27 | Bataafsche Petroleum | Verfahren zur Herstellung von Phenolen |
| DE1768875B1 (de) * | 1968-07-10 | 1972-02-10 | Ruetgerswerke Ag | Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dimethylphenol |
-
1975
- 1975-04-28 GB GB17533/75A patent/GB1533983A/en not_active Expired
-
1976
- 1976-04-21 BE BE1007337A patent/BE840934A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-04-26 FR FR7612291A patent/FR2309502A1/fr active Granted
- 1976-04-26 CH CH521676A patent/CH607988A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-04-26 ES ES447340A patent/ES447340A1/es not_active Expired
- 1976-04-26 JP JP51046683A patent/JPS6029366B2/ja not_active Expired
- 1976-04-26 DE DE2618213A patent/DE2618213C2/de not_active Expired
- 1976-04-26 NL NL7604406A patent/NL7604406A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-04-26 IT IT22671/76A patent/IT1063222B/it active
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS649362U (ja) * | 1987-07-07 | 1989-01-19 | ||
| DE112019006224T5 (de) | 2019-02-28 | 2021-10-14 | Hitachi High-Tech Corporation | Elektrophoresevorrichtung, die in der Lage ist, eine Elektrophorese an mehreren Proben unabhängig auszuführen |
| GB2594822B (en) * | 2019-02-28 | 2022-12-07 | Hitachi High Tech Corp | Electrophoresis device capable of carrying out electrophoresis on plurality of samples independently |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2618213C2 (de) | 1985-01-24 |
| GB1533983A (en) | 1978-11-29 |
| FR2309502B1 (ja) | 1979-06-22 |
| JPS51128927A (en) | 1976-11-10 |
| IT1063222B (it) | 1985-02-11 |
| DE2618213A1 (de) | 1976-11-18 |
| NL7604406A (nl) | 1976-11-01 |
| CH607988A5 (en) | 1978-12-15 |
| BE840934A (nl) | 1976-10-21 |
| FR2309502A1 (fr) | 1976-11-26 |
| ES447340A1 (es) | 1977-07-01 |
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