JPS6030672B2 - ポリ（オキシアルキル化）ピラゾ−ル類 - Google Patents
ポリ（オキシアルキル化）ピラゾ−ル類Info
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- JPS6030672B2 JPS6030672B2 JP56174680A JP17468081A JPS6030672B2 JP S6030672 B2 JPS6030672 B2 JP S6030672B2 JP 56174680 A JP56174680 A JP 56174680A JP 17468081 A JP17468081 A JP 17468081A JP S6030672 B2 JPS6030672 B2 JP S6030672B2
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
- C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
- C09K15/30—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing heterocyclic ring with at least one nitrogen atom as ring member
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
- C09K5/20—Antifreeze additives therefor, e.g. for radiator liquids
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
- C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
- C23F11/14—Nitrogen-containing compounds
- C23F11/149—Heterocyclic compounds containing nitrogen as hetero atom
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は特定されたポリ（オキシアルキル化）ピラゾー
ル類および腐蝕防止剤としてのそれらの使用に関する。
ル類および腐蝕防止剤としてのそれらの使用に関する。
従来技術によればたとえば不凍液、酸処理浴および水力
学的流体（ｈｙｄｒａ側ｃｏｕｉｄ）のような液体の腐
蝕性を有効に減少させる多種類の化合物を開示している
。これらの防止剤は腐蝕性液体と袋触する金属を保護す
るためにこれらの液体に加えられるのが一般である。あ
るいはまた、かかる防止剤はそのままでかあるいはある
担体液体またはペースト中における溶液として最初に金
属表面に適用されうる。これら既知の防止剤の多くは長
年充分に使用されてきたけれども、毒物学的およびその
他の環境上の基準がより厳しくなるにつれてこれら化合
物の若千（たとえばクロム酸塩およびジクロム酸塩）の
使用に制約を生じている。
学的流体（ｈｙｄｒａ側ｃｏｕｉｄ）のような液体の腐
蝕性を有効に減少させる多種類の化合物を開示している
。これらの防止剤は腐蝕性液体と袋触する金属を保護す
るためにこれらの液体に加えられるのが一般である。あ
るいはまた、かかる防止剤はそのままでかあるいはある
担体液体またはペースト中における溶液として最初に金
属表面に適用されうる。これら既知の防止剤の多くは長
年充分に使用されてきたけれども、毒物学的およびその
他の環境上の基準がより厳しくなるにつれてこれら化合
物の若千（たとえばクロム酸塩およびジクロム酸塩）の
使用に制約を生じている。
したがって本技術分野ではこれらの環境問題を起さない
新規かつ有効な腐蝕防止剤を開発することが必要とされ
ている。本発明は、式（１） ・（式中ＲおよびＲは独立して１〜４個の炭素原子を有
する低級アルキル基から選択され、各Ｒ″は独立して水
素およびメチルから選択されそしてｎは２〜約２０であ
る）の特定されたポリ（オキシアルキル化）ピラゾール
類に関する。
新規かつ有効な腐蝕防止剤を開発することが必要とされ
ている。本発明は、式（１） ・（式中ＲおよびＲは独立して１〜４個の炭素原子を有
する低級アルキル基から選択され、各Ｒ″は独立して水
素およびメチルから選択されそしてｎは２〜約２０であ
る）の特定されたポリ（オキシアルキル化）ピラゾール
類に関する。
また、本発明は腐蝕防止剤としてのこれら化合物の使用
にも関する。本発明のポリ（オキシアルキル化）ピラゾ
ール化合物は対応する３・５−ジ（低級アルキル）ピラ
ゾールを２モルまたはそれ以上のエチレンオキシドまた
はプロピレンオキシドのいずれかと反応させて所望のポ
リ（オキシアルキル化）ピラゾールを得ることにより製
造されうる。
にも関する。本発明のポリ（オキシアルキル化）ピラゾ
ール化合物は対応する３・５−ジ（低級アルキル）ピラ
ゾールを２モルまたはそれ以上のエチレンオキシドまた
はプロピレンオキシドのいずれかと反応させて所望のポ
リ（オキシアルキル化）ピラゾールを得ることにより製
造されうる。
この一般的反応は３・５−ジメチルピラゾールを１０モ
ルのエチレンオキシドと反応させて所望の３・５ージメ
チルーピラゾールー１０エチレンオキシド付加生成物を
製造する以下の反応式（Ａ）により説明される。上記の
３・５−ジ（低級アルキル）ピラゾール反応成分は普通
ヒドラジンをたとえばアセチルアセトンのような１・３
ージケトンと反応させることにより製造される。
ルのエチレンオキシドと反応させて所望の３・５ージメ
チルーピラゾールー１０エチレンオキシド付加生成物を
製造する以下の反応式（Ａ）により説明される。上記の
３・５−ジ（低級アルキル）ピラゾール反応成分は普通
ヒドラジンをたとえばアセチルアセトンのような１・３
ージケトンと反応させることにより製造される。
これら化合物の一般的合成法はＲ．Ｃ．Ｅ１ｄｅｈｉｅ
ｌｄ氏編「 ＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｏｍｐｏｕｎ
ｄｓＪ（ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ社１９５７
年版）第５巻第２章のＪ．Ｌ．Ｊａｃｏ広氏による「ピ
ラゾール類の合成」と題する論文中に見出すことができ
る。この種類の中で好適な化合物は３・５−ジメチルピ
ラゾールである。このピラゾール環上の３一位置換基お
よび５−位置換基は必ずしも同じ低級アルキル基でなく
てもよい点に注意されたし、。また、環単位当たりのＥ
Ｏ単位またはＰＯ単位の数はすべての環にとって同じで
はなくむしろ統計的に分布されていることにも注目され
るべきである。
ｌｄ氏編「 ＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｏｍｐｏｕｎ
ｄｓＪ（ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ社１９５７
年版）第５巻第２章のＪ．Ｌ．Ｊａｃｏ広氏による「ピ
ラゾール類の合成」と題する論文中に見出すことができ
る。この種類の中で好適な化合物は３・５−ジメチルピ
ラゾールである。このピラゾール環上の３一位置換基お
よび５−位置換基は必ずしも同じ低級アルキル基でなく
てもよい点に注意されたし、。また、環単位当たりのＥ
Ｏ単位またはＰＯ単位の数はすべての環にとって同じで
はなくむしろ統計的に分布されていることにも注目され
るべきである。
すなわち式（１）におけるｎは単位当たりのＥＯ単位ま
たはＰＯ単位の平均数を表わし、しかもあるある特定の
環上の実際の数はｎより小さいかまたは多いかでありう
る。好ましくは１モルのピラゾール当たり約５〜約２０
モルのＥＯまたはＰＯを用いることが望ましいりさらに
好ましくは１モルのピラゾール当たり約５〜約１０モル
を使用するのが好ましい。エチレンオキシド（ＥＯ）お
よびプロピレンオキシド（ＰＯ）の反応成分は多数の製
造者から商業的に入手可能な化学物質である。
たはＰＯ単位の平均数を表わし、しかもあるある特定の
環上の実際の数はｎより小さいかまたは多いかでありう
る。好ましくは１モルのピラゾール当たり約５〜約２０
モルのＥＯまたはＰＯを用いることが望ましいりさらに
好ましくは１モルのピラゾール当たり約５〜約１０モル
を使用するのが好ましい。エチレンオキシド（ＥＯ）お
よびプロピレンオキシド（ＰＯ）の反応成分は多数の製
造者から商業的に入手可能な化学物質である。
またＥＯおよびＰＯの混合物も反応成分として用いるこ
とができ、引続いて添加されるかまたは一緒に混合され
うる。これらのポリ（オキシアルキル化）ピラゾールを
製造するための任意の慣用の反応条件が本発明の化合物
の合成に用いられうるのであって、本発明はいずれか特
定の反応条件に限定されるものではない。
とができ、引続いて添加されるかまたは一緒に混合され
うる。これらのポリ（オキシアルキル化）ピラゾールを
製造するための任意の慣用の反応条件が本発明の化合物
の合成に用いられうるのであって、本発明はいずれか特
定の反応条件に限定されるものではない。
有利でしかも好ましくは、本発明の化合物はたとえばト
ルェンのような不活性溶媒および粉末状水酸化カリウム
のようなアルカリ触媒の存在下で式風により示される反
応式にしたがって製造されうる。しかしながら、溶媒お
よび触媒の使用は単に望ましいことであって必ずしも必
要ではない。反応温度および反応時間は共に、使用され
る特定の反応成分および装置のような多くの要因により
左右される。大抵は約５０午０〜約２００『０、好まし
くは約１００午０〜約１５０ｑｏの反応温度が用いられ
うる。反応時間は約３０分〜約６００分が用いられうる
。この反応は所望により約１０〜約１０蛇ｓｉｇまたは
これ以上の圧力下で実施するのがよい。所望の付加生成
物はたとえば溶媒の蒸発、炉過、抽出、再結晶などの任
意の慣用手段により反応混合物から回収されうる。式■
により示された反応は好ましい本発明の化合物製法では
あるけれども、その他の合成法も使用できることに留意
されたい。
ルェンのような不活性溶媒および粉末状水酸化カリウム
のようなアルカリ触媒の存在下で式風により示される反
応式にしたがって製造されうる。しかしながら、溶媒お
よび触媒の使用は単に望ましいことであって必ずしも必
要ではない。反応温度および反応時間は共に、使用され
る特定の反応成分および装置のような多くの要因により
左右される。大抵は約５０午０〜約２００『０、好まし
くは約１００午０〜約１５０ｑｏの反応温度が用いられ
うる。反応時間は約３０分〜約６００分が用いられうる
。この反応は所望により約１０〜約１０蛇ｓｉｇまたは
これ以上の圧力下で実施するのがよい。所望の付加生成
物はたとえば溶媒の蒸発、炉過、抽出、再結晶などの任
意の慣用手段により反応混合物から回収されうる。式■
により示された反応は好ましい本発明の化合物製法では
あるけれども、その他の合成法も使用できることに留意
されたい。
また本発明によれば、前記の式（１）の化合物は有効な
腐蝕防止剤として使用できることが見出された。
腐蝕防止剤として使用できることが見出された。
本発明方法を実施するには金属表面を腐蝕防止作用量の
１種またはそれ以上のこれら化合物と接触せしめる。本
発明の化合物の腐蝕防止性質により保護されうる「金属
表面」の例としてはたとえば鋳鉄、鋼、真銭、銅、はん
だ、アルミニウムおよび通常腐蝕性液体と共に使用され
るその他の物質のような鉄金属および非鉄金属をあげる
ことができる。本明細書中で使用されている「腐蝕防止
作用量」なる語はこの金属表面上の腐蝕を防止または抑
制する量を意味することを理解されたい。勿論、この量
は多くのパラメーターにおける可能な変数のためにたえ
ず変化しうる。これらパラメーターのいくつかの例とし
てはたとえば存在する特定の腐蝕性物質、使用する特定
の化合物、腐蝕から保護されるべき特定の金属、系中に
おける塩および酸素の含有量、腐蝕から保護されるべき
系の形状および容量、腐蝕性金属の流速、温度などをあ
げることができる。本発明の腐蝕防止剤のための一つの
より好ましい用途は水綾性液体アルコール凍結点降下剤
を含有する不凍液組成物においてである。
１種またはそれ以上のこれら化合物と接触せしめる。本
発明の化合物の腐蝕防止性質により保護されうる「金属
表面」の例としてはたとえば鋳鉄、鋼、真銭、銅、はん
だ、アルミニウムおよび通常腐蝕性液体と共に使用され
るその他の物質のような鉄金属および非鉄金属をあげる
ことができる。本明細書中で使用されている「腐蝕防止
作用量」なる語はこの金属表面上の腐蝕を防止または抑
制する量を意味することを理解されたい。勿論、この量
は多くのパラメーターにおける可能な変数のためにたえ
ず変化しうる。これらパラメーターのいくつかの例とし
てはたとえば存在する特定の腐蝕性物質、使用する特定
の化合物、腐蝕から保護されるべき特定の金属、系中に
おける塩および酸素の含有量、腐蝕から保護されるべき
系の形状および容量、腐蝕性金属の流速、温度などをあ
げることができる。本発明の腐蝕防止剤のための一つの
より好ましい用途は水綾性液体アルコール凍結点降下剤
を含有する不凍液組成物においてである。
たとえば腐蝕防止作用量の１種またはそれ以上の式（１
）の化合物を含有する不凍液組成物はたとえば自動車エ
ンジン用の一般的な不凍液系のような熱交換系において
使用されうる。本発明の不凍液組成物は凍結点降下剤お
よび腐蝕防止剤の外にたとえば染料、消泡剤などのよう
な他の慣用の添加剤を含有しうる。本発明の凝固点舷峯
下剤の例としてはたとえば−価低級アルキルアルコール
類および液体多価アルコール類（たとえばアルキレング
リコール類およびジアルキレングリコール類）のような
水と混和しうる液体アルコールのいずれかをあげること
ができる。
）の化合物を含有する不凍液組成物はたとえば自動車エ
ンジン用の一般的な不凍液系のような熱交換系において
使用されうる。本発明の不凍液組成物は凍結点降下剤お
よび腐蝕防止剤の外にたとえば染料、消泡剤などのよう
な他の慣用の添加剤を含有しうる。本発明の凝固点舷峯
下剤の例としてはたとえば−価低級アルキルアルコール
類および液体多価アルコール類（たとえばアルキレング
リコール類およびジアルキレングリコール類）のような
水と混和しうる液体アルコールのいずれかをあげること
ができる。
具体的なアルコールの例としてはたとえばメタノール、
エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プ
ロピレングリコ−ル、ブチレングリコールおよびこれら
の混合物をあげることができる。好ましいグリコールは
エチレングリコールであるが、商業的に市販されている
ものはいまいま少量（１の重量％まで）のジェチレング
リコールを含有する。ここで使用されている「エチレン
グリコール」なる語は純粋化合物または商業上の化合物
のいずれかをも意味するものである。また他の凝固点降
下アルコール類についてもこのことが云える。一般に、
凝固点降下剤（１種または複数種）は水と混合されて約
１０〜約９の重量％の降下剤を含有する水溶液になされ
る。不濠溶液中における腐蝕防止剤の有効量は前記の多
くの要因により変化しうるけれども、一般的な有効量範
囲は金属と接触している水溶液中における凝固点降下剤
の全量の約０．００１〜約５重量％である。本発明の腐
蝕防止剤の別の好ましい用途は金属表面と接触している
水性酸性の溶液または格においてである。
エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プ
ロピレングリコ−ル、ブチレングリコールおよびこれら
の混合物をあげることができる。好ましいグリコールは
エチレングリコールであるが、商業的に市販されている
ものはいまいま少量（１の重量％まで）のジェチレング
リコールを含有する。ここで使用されている「エチレン
グリコール」なる語は純粋化合物または商業上の化合物
のいずれかをも意味するものである。また他の凝固点降
下アルコール類についてもこのことが云える。一般に、
凝固点降下剤（１種または複数種）は水と混合されて約
１０〜約９の重量％の降下剤を含有する水溶液になされ
る。不濠溶液中における腐蝕防止剤の有効量は前記の多
くの要因により変化しうるけれども、一般的な有効量範
囲は金属と接触している水溶液中における凝固点降下剤
の全量の約０．００１〜約５重量％である。本発明の腐
蝕防止剤の別の好ましい用途は金属表面と接触している
水性酸性の溶液または格においてである。
かかる酸性溶液の例としてはたとえば硫酸、塩酸、硝酸
、りん酸およびそれらの混合物からなる鍵酸溶液をあげ
ることができる。これらの酸性溶液は金属または類似製
品における表面清浄のため酸洗い浴に使用されうる。か
かる酸溶液中におけるこの腐蝕防止剤の好ましい量は溶
液の少くとも０．００５重量％がよいが、さらには格の
約０．０１〜約１重量％が好ましい。本発明腐蝕防止化
合物のさらに別のより好ましい用途はたとえば水力学的
ブレーキ系、水力学的操舵機構、水力学的トランスミッ
ションなどのような水力学的流体においてある。
、りん酸およびそれらの混合物からなる鍵酸溶液をあげ
ることができる。これらの酸性溶液は金属または類似製
品における表面清浄のため酸洗い浴に使用されうる。か
かる酸溶液中におけるこの腐蝕防止剤の好ましい量は溶
液の少くとも０．００５重量％がよいが、さらには格の
約０．０１〜約１重量％が好ましい。本発明腐蝕防止化
合物のさらに別のより好ましい用途はたとえば水力学的
ブレーキ系、水力学的操舵機構、水力学的トランスミッ
ションなどのような水力学的流体においてある。
一般に、すでに当技術分野で知られている水力学的流体
は通常、潤滑剤またはベース（基剤）流体、希釈部分お
よび腐蝕防止剤部分からなる。潤滑剤またはベース流体
および希釈剤は通常広範囲の種類のアルコール類、アル
コールエーテル類または両者の混合物からなる。腐蝕防
止剤部分は通常腐蝕防止剤の外に酸化防止剤および緩衝
剤を含有している。べ−ス流体、希釈剤およびたとえば
酸化防止剤、アルカリ性緩衝剤、ゴム膨潤調整剤などの
ような種々の添加剤の例は米国特許第３６２９１１１号
明細書およびＲｏｇｅｒＥ．Ｈａｏｏｎ氏による「ｌｎ
ｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎｔｏＨｙｄｒａ肌ｃＦｌｕｉｄｓ
」（ＲｅｉＭｏｌｄ社１９６２年版）に示されている。
これらの両文献は本明細書中に参照される。本発明の腐
蝕防止剤化合物はベース流体としてポリオキシェチレン
グリコールを用いる水力学的流体中において特に有用で
ある。一般に、大抵の水力学的流体中におけるこれら腐
蝕防止剤の有効量は全流体の約０．１〜約５．の重量％
であり、さらに好ましくは全流体の約０．５〜約３．０
重量％であることができる。本発明の化合物は前記の３
種のより好適な適用の外にその他の腐蝕防護のために使
用できる。
は通常、潤滑剤またはベース（基剤）流体、希釈部分お
よび腐蝕防止剤部分からなる。潤滑剤またはベース流体
および希釈剤は通常広範囲の種類のアルコール類、アル
コールエーテル類または両者の混合物からなる。腐蝕防
止剤部分は通常腐蝕防止剤の外に酸化防止剤および緩衝
剤を含有している。べ−ス流体、希釈剤およびたとえば
酸化防止剤、アルカリ性緩衝剤、ゴム膨潤調整剤などの
ような種々の添加剤の例は米国特許第３６２９１１１号
明細書およびＲｏｇｅｒＥ．Ｈａｏｏｎ氏による「ｌｎ
ｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎｔｏＨｙｄｒａ肌ｃＦｌｕｉｄｓ
」（ＲｅｉＭｏｌｄ社１９６２年版）に示されている。
これらの両文献は本明細書中に参照される。本発明の腐
蝕防止剤化合物はベース流体としてポリオキシェチレン
グリコールを用いる水力学的流体中において特に有用で
ある。一般に、大抵の水力学的流体中におけるこれら腐
蝕防止剤の有効量は全流体の約０．１〜約５．の重量％
であり、さらに好ましくは全流体の約０．５〜約３．０
重量％であることができる。本発明の化合物は前記の３
種のより好適な適用の外にその他の腐蝕防護のために使
用できる。
さらにこれらの腐蝕防止剤は他の既知の腐蝕防止剤と共
に蓬用されるのが望ましい。以下に、本発明を実施例に
よりさらによく説明する。
に蓬用されるのが望ましい。以下に、本発明を実施例に
よりさらによく説明する。
ここで用いられるすべての部および％は特にことわらな
い限り重量である。実施例 １ 温度計、磁気蝿洋機、ドライアイス／アセトン還流冷却
器、およびドライアイスジャケットで冷却された等圧に
したエチレンオキシド滴下炉斗を備えた５００の【容量
三類フラスコに３・５−ジメチルピラゾール〔２８．８
夕（０．３モル）〕、トルエン（１７０の‘）および触
媒量の粉末状水酸化カリウム（約０．１夕）を加えた。
い限り重量である。実施例 １ 温度計、磁気蝿洋機、ドライアイス／アセトン還流冷却
器、およびドライアイスジャケットで冷却された等圧に
したエチレンオキシド滴下炉斗を備えた５００の【容量
三類フラスコに３・５−ジメチルピラゾール〔２８．８
夕（０．３モル）〕、トルエン（１７０の‘）および触
媒量の粉末状水酸化カリウム（約０．１夕）を加えた。
実験中、装置を窒素でパージしそして窒素プランケツト
を保持するようにした。反応器を加熱して還流（約１１
０℃）しそしてエチレンオキシド〔３２．５夕（０．７
４モル）〕を６時間かけて徐々に満加した。これはＥＯ
／ピラゾールのモル比２．５に相当する。生成する赤燈
色溶液からトルェンおよび未反応エチレンオキシドを回
転蒸発器上で除去して約５０．５夕の残留物を得た。こ
の生成物のガスクロマトグラフィ一は５９：３４：６：
１の面積比である４個のピークを示すが、これはそれぞ
れ１モル、２モル、３モルおよび４モルのエチレンオキ
シドとの３・５ージメチルピラゾールの付加物に相当す
るものである。実施例 ２ ３・５ージメチルピラゾール〔１２０夕（１．２５モル
）〕、トルェン（３００の）および粉末状水酸化カリウ
ム（６夕）をステンレススチール製耐圧容器に加え、つ
いでこれを窒素でみたした。
を保持するようにした。反応器を加熱して還流（約１１
０℃）しそしてエチレンオキシド〔３２．５夕（０．７
４モル）〕を６時間かけて徐々に満加した。これはＥＯ
／ピラゾールのモル比２．５に相当する。生成する赤燈
色溶液からトルェンおよび未反応エチレンオキシドを回
転蒸発器上で除去して約５０．５夕の残留物を得た。こ
の生成物のガスクロマトグラフィ一は５９：３４：６：
１の面積比である４個のピークを示すが、これはそれぞ
れ１モル、２モル、３モルおよび４モルのエチレンオキ
シドとの３・５ージメチルピラゾールの付加物に相当す
るものである。実施例 ２ ３・５ージメチルピラゾール〔１２０夕（１．２５モル
）〕、トルェン（３００の）および粉末状水酸化カリウ
ム（６夕）をステンレススチール製耐圧容器に加え、つ
いでこれを窒素でみたした。
ついで５蛇ｓｉｇまでの圧力および１３０〜１４０ｑｏ
の温度においてエチレンオキシド〔２１０夕（４．７５
モル）〕を反応容器中に窒素で加圧した。これはＥＯ／
ピラゾールモル比３．８に相当する。添加時間は４７分
であったが、後の添加時間は８８分であった。温度は反
応容器中の水冷コイルで周期的に冷却することにより所
望範囲に保持された。ついでトルェンおよび禾反応エチ
レンオキシドを、真空ポンプを使用しそして７４午０に
加熱して回転蒸発器上で蟹去した。残留物は３０７夕で
あり、添加されたエチレンオキシドおよび３・５ージメ
チルピラゾールの重量に基づいて９１．３％の回収率で
あった。この生成物のＤＭＰ・３．細０としての元素分
析値は以下のとおりであった。Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 実測値：５４．０７８．１６１０．９１ 理論値：５７．４５８．４３１０．６４ 実施例 ３ ピラゾール環上により長いポリェーテル鎖を得るために
エチレンオキシド／３・５−ジメチルピラゾールのより
大きな比を使用する以外は実施例２を繰り返した。
の温度においてエチレンオキシド〔２１０夕（４．７５
モル）〕を反応容器中に窒素で加圧した。これはＥＯ／
ピラゾールモル比３．８に相当する。添加時間は４７分
であったが、後の添加時間は８８分であった。温度は反
応容器中の水冷コイルで周期的に冷却することにより所
望範囲に保持された。ついでトルェンおよび禾反応エチ
レンオキシドを、真空ポンプを使用しそして７４午０に
加熱して回転蒸発器上で蟹去した。残留物は３０７夕で
あり、添加されたエチレンオキシドおよび３・５ージメ
チルピラゾールの重量に基づいて９１．３％の回収率で
あった。この生成物のＤＭＰ・３．細０としての元素分
析値は以下のとおりであった。Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 実測値：５４．０７８．１６１０．９１ 理論値：５７．４５８．４３１０．６４ 実施例 ３ ピラゾール環上により長いポリェーテル鎖を得るために
エチレンオキシド／３・５−ジメチルピラゾールのより
大きな比を使用する以外は実施例２を繰り返した。
３・５ージメチルピラゾール〔９６夕（１モル）〕、ト
ルェン（３０５夕）および粉末状水酸化カリウム（４．
８夕）を反応器に仕込みついでその中にＥＯ／ピラゾー
ルのモル比が５に相当するエチレンオキシド〔滋０夕（
５モル）〕を圧入した。
ルェン（３０５夕）および粉末状水酸化カリウム（４．
８夕）を反応器に仕込みついでその中にＥＯ／ピラゾー
ルのモル比が５に相当するエチレンオキシド〔滋０夕（
５モル）〕を圧入した。
場合によりトルェンおよび禾反応エチレンオキシドを真
空留去した後に３１７夕の澄明な赤燈色生成物を得た。
これは出発の反応成分および触媒の斑．９％を示す。Ｄ
ＭＰ・班０としての元素分析値は次のとおりであった。
Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 実測値：５６．筋８７１８．６９ 理論値：５６．９６８８６８．８６ 実施例 ４ エチレンオキシド／３・５ージメチルピラゾ−ルのモル
比を１０：１にする以外は実施例３を繰り返した。
空留去した後に３１７夕の澄明な赤燈色生成物を得た。
これは出発の反応成分および触媒の斑．９％を示す。Ｄ
ＭＰ・班０としての元素分析値は次のとおりであった。
Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 実測値：５６．筋８７１８．６９ 理論値：５６．９６８８６８．８６ 実施例 ４ エチレンオキシド／３・５ージメチルピラゾ−ルのモル
比を１０：１にする以外は実施例３を繰り返した。
生成する生成物のＤＭ円・１肥０としての元素分析値は
以下のとおりであった。Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 実測値：５５．６７８８２４．９８ 理論値：５５９７８９６５．２ 実施例 ５ プロピレンオキシドと３・５ージメチルピラゾールとを
それぞれ２：１の比で反応させるために実施例１の装置
および操作を使用した。
以下のとおりであった。Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 実測値：５５．６７８８２４．９８ 理論値：５５９７８９６５．２ 実施例 ５ プロピレンオキシドと３・５ージメチルピラゾールとを
それぞれ２：１の比で反応させるために実施例１の装置
および操作を使用した。
生成する生成物のＤＭＰ・坪○としての元素分析値は以
下のとおりであった。Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 実測値：６０．４０８９９１６．４８ 理論値：６２．紙９．１６１７．４３ この生成物のガスクロマトグラフィ‐分析は８５％ＤＭ
Ｐ・ＩＰＯおよび１５％ＤＭＰ・班○と推定される２個
のピークを示す。
下のとおりであった。Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 実測値：６０．４０８９９１６．４８ 理論値：６２．紙９．１６１７．４３ この生成物のガスクロマトグラフィ‐分析は８５％ＤＭ
Ｐ・ＩＰＯおよび１５％ＤＭＰ・班○と推定される２個
のピークを示す。
実施例 ６
プロピレンオキシド／３・５−ジメチルピラゾールのモ
ル比を５：１にする以外は実施例２の装置および操作を
繰り返して使用した。
ル比を５：１にする以外は実施例２の装置および操作を
繰り返して使用した。
生成する生成物のＤＭＰ・球○としての元素分析値は以
下のとおりであった。Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 実測値：６０．７３１０．０１７．３０ 理論値：６０．９６１０．１６７．４９ 実施例 ７ プロピオンオキシド／３・５−ジメチルピラゾールのモ
ル比１０：１を使用する以外は実施例２の装置および操
作を繰り返して使用した。
下のとおりであった。Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 実測値：６０．７３１０．０１７．３０ 理論値：６０．９６１０．１６７．４９ 実施例 ７ プロピオンオキシド／３・５−ジメチルピラゾールのモ
ル比１０：１を使用する以外は実施例２の装置および操
作を繰り返して使用した。
４０３夕の最終生成物が回収されたが、これは供給した
反応成分の約９７％を示す。
反応成分の約９７％を示す。
実施例 ８
前記実施例４、６および７の方法にしたがって製造され
た化合物を試験法ＡＮＳＩ／ＡＳＴＭＤ１３８４一７０
（１９７９主再認可）すなわち「ガラス器中におけるエ
ンジン冷却剤のための腐蝕試験」にしたがってグルコー
ル不凍液中の腐蝕防止剤として試験した。
た化合物を試験法ＡＮＳＩ／ＡＳＴＭＤ１３８４一７０
（１９７９主再認可）すなわち「ガラス器中におけるエ
ンジン冷却剤のための腐蝕試験」にしたがってグルコー
ル不凍液中の腐蝕防止剤として試験した。
これらの試験は前記の３・５ージメチルピラゾールのエ
チレンオキシド付加物およびプロピレンオキシド付加物
が顕著な腐蝕防止性質を有することを示した。これら試
験の結果は後記表１に記載されている。この試験法Ｄ−
１斑４を実施するに際してエチレングリコール（２５０
叫）、腐蝕作用水（５００の‘）りん酸カリウム緩衝剤
〔Ｋ２ＨＰ０４、（７．５〜８の〕および実施例４、６
および７の化合物のうちの１種〔それぞれ１９２夕であ
るが、対照試験では含まれない〕を含有した不凍溶液（
各７５０叫）を調製した。
チレンオキシド付加物およびプロピレンオキシド付加物
が顕著な腐蝕防止性質を有することを示した。これら試
験の結果は後記表１に記載されている。この試験法Ｄ−
１斑４を実施するに際してエチレングリコール（２５０
叫）、腐蝕作用水（５００の‘）りん酸カリウム緩衝剤
〔Ｋ２ＨＰ０４、（７．５〜８の〕および実施例４、６
および７の化合物のうちの１種〔それぞれ１９２夕であ
るが、対照試験では含まれない〕を含有した不凍溶液（
各７５０叫）を調製した。
これらの溶液を１０００の‘ビーカーに入れた。このビ
ーカー中に種々の金属クーポン（各クーポンは秤量ずみ
）の東を入れて溶液でおおつた。これらのビーカーを３
３母時間１９００Ｆに保持し、その間これらの溶液は通
気された。その後各クーポンの東をビーカーから取出し
、解体し、清浄にし、再び重量測定しそしてその重量変
化を決定した。各クーポンの１地当たりの重量変化を測
定したが、これは表１に示されている。それよりわかる
ようにこれらの腐蝕防止剤が存在する場合の重量変化は
対照試験よりもはるかに少なかったが、このことはこれ
ら化合物により提供される顕著な保護作用を示している
。表１ さらに実施例２〜７の化合物をＡＳＴＭ試験法○５−７
２に記載の直線偏光法にしたがって水性酸性溶液中にお
ける腐蝕防止剤として試験した。
ーカー中に種々の金属クーポン（各クーポンは秤量ずみ
）の東を入れて溶液でおおつた。これらのビーカーを３
３母時間１９００Ｆに保持し、その間これらの溶液は通
気された。その後各クーポンの東をビーカーから取出し
、解体し、清浄にし、再び重量測定しそしてその重量変
化を決定した。各クーポンの１地当たりの重量変化を測
定したが、これは表１に示されている。それよりわかる
ようにこれらの腐蝕防止剤が存在する場合の重量変化は
対照試験よりもはるかに少なかったが、このことはこれ
ら化合物により提供される顕著な保護作用を示している
。表１ さらに実施例２〜７の化合物をＡＳＴＭ試験法○５−７
２に記載の直線偏光法にしたがって水性酸性溶液中にお
ける腐蝕防止剤として試験した。
この試験の結果は後記表０‘こ示されている。この方法
によりこれら化合物の腐蝕防止剤としての有効性は最初
に処理されていない１．州日２Ｓ０４溶液中における軟
鋼試料の直線偏光を測定しついで第二に実施例２〜７の
化合物の１種（添加される各化合物の量は溶液の０．２
５重量％とする）を加えた後の同じ１．州日２Ｓ０４溶
液中における欧鋼の直線偏光を測定することにより評価
された。これらの直線偏光測定値からこの酸溶液中にお
ける各腐蝕防止剤により得られる保護％は以下の式で測
定された。保護％＝空合寺三刈ｏ 式中、ＬＰｕは腐蝕防止されていない試料の直線偏光で
ありそしてＬＰｉは腐蝕防止剤化合物を含有している酸
溶液中の試料の直線偏光である。
によりこれら化合物の腐蝕防止剤としての有効性は最初
に処理されていない１．州日２Ｓ０４溶液中における軟
鋼試料の直線偏光を測定しついで第二に実施例２〜７の
化合物の１種（添加される各化合物の量は溶液の０．２
５重量％とする）を加えた後の同じ１．州日２Ｓ０４溶
液中における欧鋼の直線偏光を測定することにより評価
された。これらの直線偏光測定値からこの酸溶液中にお
ける各腐蝕防止剤により得られる保護％は以下の式で測
定された。保護％＝空合寺三刈ｏ 式中、ＬＰｕは腐蝕防止されていない試料の直線偏光で
ありそしてＬＰｉは腐蝕防止剤化合物を含有している酸
溶液中の試料の直線偏光である。
表０からわかるように、種々の３・５ージメチルピラゾ
ール（ＤＭＰ）のエチレンオキシド（ＥＯ）付加物およ
びプロピレンオキシド（ＰＯ）付加物は３・５ージメチ
ルピラゾール単独よりもはるかに優れている。表 ０ 実施例 １０ 前記実施例７で製造された化合物（ＤＭ円・ｌＯＰＯ）
をＳＡＥ−Ｊ１７０３に記載の試験法にしたがつてポリ
グリコールをベースとする水力学的流体において腐蝕防
止剤として試験した。
ール（ＤＭＰ）のエチレンオキシド（ＥＯ）付加物およ
びプロピレンオキシド（ＰＯ）付加物は３・５ージメチ
ルピラゾール単独よりもはるかに優れている。表 ０ 実施例 １０ 前記実施例７で製造された化合物（ＤＭ円・ｌＯＰＯ）
をＳＡＥ−Ｊ１７０３に記載の試験法にしたがつてポリ
グリコールをベースとする水力学的流体において腐蝕防
止剤として試験した。
腐蝕防止剤を含有するポリグリコールをベースとする流
体は以下の処方を有していた。トリエチレングリコール
モノメチルエーテル（ｐ。
体は以下の処方を有していた。トリエチレングリコール
モノメチルエーテル（ｐ。
ｌｙ−ｓ。ｌｖ■） ７５．８％
ポリプロピレングリコール（分子量１０００）（Ｐｏｌ
ｙ−Ｇ■２ｏ−１１２） ２０．
０％ポリエチレングリコール（分子量３００）（Ｐｏｌ
ｙ−Ｇ■３ｏｏ） ３
．０％ビスフエノールーＡ Ｏ
．２％棚 砂 ０．２
％棚 酸 ０．２％ト
リメチロールプロパン ０．２％ＤＭ
Ｐ・ｌＯＰ○ Ｏ．４
％この水力学的流体処方物が調製されたら６種の異なる
金属クーポン（あらかじめ重量を測定）の東をこの流体
を含有する試験ジャーに入れた。すべてのクーポンはこ
の溶液で充分におおわれた。１００つ０で５日間試験を
実施した後、これらのクーポンを取出し、洗浄し、乾燥
させついで重量を測定した。
ポリプロピレングリコール（分子量１０００）（Ｐｏｌ
ｙ−Ｇ■２ｏ−１１２） ２０．
０％ポリエチレングリコール（分子量３００）（Ｐｏｌ
ｙ−Ｇ■３ｏｏ） ３
．０％ビスフエノールーＡ Ｏ
．２％棚 砂 ０．２
％棚 酸 ０．２％ト
リメチロールプロパン ０．２％ＤＭ
Ｐ・ｌＯＰ○ Ｏ．４
％この水力学的流体処方物が調製されたら６種の異なる
金属クーポン（あらかじめ重量を測定）の東をこの流体
を含有する試験ジャーに入れた。すべてのクーポンはこ
の溶液で充分におおわれた。１００つ０で５日間試験を
実施した後、これらのクーポンを取出し、洗浄し、乾燥
させついで重量を測定した。
ついで各クーポンの１の当たりの重量変化を測定した。
ＤＭＰ・１ＯＰ○腐蝕防止剤を含有する水力学的流体お
よびそれを含有していない水力学的流体における腐蝕試
験の結果は表ｍに記載されている。それよりわかるよう
に腐蝕防止剤を含有する水力学的流体はいくつかの金属
についてはより小さな重量変化を有したが、このことは
すなわち腐蝕からの保護を意味する。表 ｍ
ＤＭＰ・１ＯＰ○腐蝕防止剤を含有する水力学的流体お
よびそれを含有していない水力学的流体における腐蝕試
験の結果は表ｍに記載されている。それよりわかるよう
に腐蝕防止剤を含有する水力学的流体はいくつかの金属
についてはより小さな重量変化を有したが、このことは
すなわち腐蝕からの保護を意味する。表 ｍ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ＲおよびＲ′は独立して１〜４個の炭素原子を有
する低級アルキル基から選択され、各Ｒ″は独立して水
素およびメチルから選択されそしてｎは２〜約１０であ
る）を有するポリ（オキシアルキル化）ピラゾール。 ２ 式中ＲおよびＲ′が両方ともメチルである前記特許
請求の範囲第１項に記載の化合物。 ３ 式中各Ｒ″が水素である前記特許請求の範囲第１項
に記載の化合物。 ４ 式中各Ｒ″がメチルである前記特許請求の範囲第１
項に記載の化合物。 ５ 式中ｎが約５〜約１０である前記特許請求の範囲第
４項に記載の化合物。 ６ 式中ＲおよびＲ′が両方ともメチルでありそしてｎ
が約５〜約１０である前記特許請求の範囲第１項に記載
の化合物。 ７ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ＲおよびＲ′は独立して１〜４個の炭素原子を有
する低級アルキル基から選択され、各Ｒ″は独立して水
素およびメチルから選択されそしてｎは２〜約１０であ
る）を有するポリ（オキシアルキル化）ピラゾールを主
成分としてなる腐蝕防止剤。 ８ 不凍液組成物に使用する前記特許請求の範囲第７項
に記載の腐蝕防止剤。 ９ 金属処理用酸浴に使用する前記特許請求の範囲第７
項に記載の腐蝕防止剤。 １０ 水力学的流体組成物に使用する前記特許請求の範
囲第７項に記載の腐蝕防止剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/202,966 US4306986A (en) | 1980-11-03 | 1980-11-03 | Selected poly(oxyalkylated) pyrazoles and their use as corrosion inhibitors |
| US202966 | 1980-11-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57106664A JPS57106664A (en) | 1982-07-02 |
| JPS6030672B2 true JPS6030672B2 (ja) | 1985-07-17 |
Family
ID=22751931
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56174680A Expired JPS6030672B2 (ja) | 1980-11-03 | 1981-11-02 | ポリ（オキシアルキル化）ピラゾ−ル類 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4306986A (ja) |
| EP (1) | EP0051444B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6030672B2 (ja) |
| AT (1) | ATE9332T1 (ja) |
| CA (1) | CA1157028A (ja) |
| DE (1) | DE3166073D1 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5997763A (en) * | 1998-04-27 | 1999-12-07 | Shell Oil Company | Corrosion inhibiting antifreeze compositions containing various carboxylic acids |
| CN104130189B (zh) * | 2014-07-11 | 2017-01-18 | 四川理工学院 | 吡唑啉衍生物及作为金属酸洗缓蚀剂的应用 |
| JP6959145B2 (ja) | 2015-05-28 | 2021-11-02 | エコラボ ユーエスエー インコーポレイティド | プリン系腐食抑制剤及びこれを使用する方法 |
| WO2016191672A1 (en) | 2015-05-28 | 2016-12-01 | Ecolab Usa Inc. | 2-substituted imidazole and benzimidazole corrosion inhibitors |
| ES3018782T3 (en) * | 2015-05-28 | 2025-05-19 | Ecolab Usa Inc | Water-soluble pyrazole derivatives as corrosion inhibitors |
| MX2017015288A (es) | 2015-05-28 | 2018-02-19 | Ecolab Usa Inc | Nuevos inhibidores de corrosion. |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2160293A (en) * | 1936-12-05 | 1939-05-30 | Standard Oil Co | Lubricant |
| US2618608A (en) * | 1952-09-12 | 1952-11-18 | Procter & Gamble | Detergent compositions containing metal discoloration inhibitors |
| US3014864A (en) * | 1958-03-03 | 1961-12-26 | Petrolite Corp | Process of inhibiting corrosion |
| US3043819A (en) * | 1959-09-15 | 1962-07-10 | Union Carbide Corp | 2-(pyrazol)ethyl acrylates, process for their production, and polymerization products thereof |
| BE700905A (ja) * | 1966-07-05 | 1968-01-04 | ||
| US3553101A (en) * | 1968-05-17 | 1971-01-05 | Exxon Research Engineering Co | Prevention of corrosion using heterocyclic nitrogen compounds |
| US4098720A (en) * | 1973-10-25 | 1978-07-04 | Chemed Corporation | Corrosion inhibition |
| US4171279A (en) * | 1977-03-14 | 1979-10-16 | The Dow Chemical Company | Polyglycolamine corrosion inhibitors |
-
1980
- 1980-11-03 US US06/202,966 patent/US4306986A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-10-13 CA CA000387773A patent/CA1157028A/en not_active Expired
- 1981-10-28 DE DE8181305103T patent/DE3166073D1/de not_active Expired
- 1981-10-28 EP EP81305103A patent/EP0051444B1/en not_active Expired
- 1981-10-28 AT AT81305103T patent/ATE9332T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-11-02 JP JP56174680A patent/JPS6030672B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4306986A (en) | 1981-12-22 |
| CA1157028A (en) | 1983-11-15 |
| EP0051444A1 (en) | 1982-05-12 |
| EP0051444B1 (en) | 1984-09-12 |
| DE3166073D1 (en) | 1984-10-18 |
| JPS57106664A (en) | 1982-07-02 |
| ATE9332T1 (de) | 1984-09-15 |
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