JPS6031820B2 - 置換ｎ−フェニル−ｎ’−ベンゾイル−尿素並びにその製法および殺節足動物剤組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はある種の新規Ｎーフェニル−Ｎ′−ペンゾィル
尿素、その製法および殺節足動物剤特に殺虫剤としてそ
の使用に関する。

ある種のペンゾィル尿素たとえばＮ−（２，６ージクロ
ロベンゾイル）一Ｎ′一（４ークロローまたは３，４ー
ジクロローフェニル）尿素が殺虫性を有することは既に
知られている（ドイツ国公開特許公告２１２３２３６号
明細書参照）。

本発明は新規化合物として、一般式（この式でＲは炭素
数１〜４個のハロゲンアルキル基を表わし、ＲＩは水素
原子またはハロゲン原子を表わし、Ｒ２はハロゲン原子
、ニトロ基、炭素数１〜３個のアルキル基または炭素数
１〜３個のアルコキシ基を表わし、Ｘは酸素原子または
硫黄原子を表わし、ｎは０，１，２，３，４または５を
表わす）で表わされるＮーフヱニルーＮ′ーベンゾイル
尿素を提供する。

一般式（１）の化合物は強力な殺虫性をもつことが今回
判った。

好ましくは、Ｒは炭素数１〜３個（特に１または２個）
の直鎖状または分枝状ハロゲンアルキル基を表わし、Ｒ
Ｉは水素原子または塩素原子を表わし、Ｒ２はニトロ基
、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチ
ル基、エチル基、メトキシ基、またはェトキシ基を表わ
し、ｎは０，１，２または３を表わす。

本発明はまた ｛ィｌ 一般式 で表わされる置換アニリンを、一般式 （これらの式でＲ，Ｒ１，Ｒ２，Ｘおよびｎは上記と同
じ意味をもつ）で表わされるペンゾィルィソシアネート
と適当な場合には希釈剤または溶媒の存在下で反応させ
るか、または｛０１ 一般式 で表わされる置換フェニルィソシアネートを、一般式（
これらの式でＲ，Ｒ１，Ｒ２，×およびｎは上記と同じ
意味をもつ）で表わされるペンズァミドと適当な場合に
は希釈剤または溶媒の存在下で反応させることを特徴と
する一般式（１）のＮ−フェニル−Ｎ′ーベンゾィル尿
素の製法をも提供する。

驚いたことには、本発明のＮーフェニルーＮ′ーベンゾ
ィル尿素は従来当業界で知られている類似の構造と同種
の作用を有する最も近緑の化合物よりも実質的にすぐれ
た殺虫作用をもつ。

従って本発明の化合物は技術の真の豊穣化を表わす。下
記変法｛ィーで出発物質として３−クロロー４ートリブ
ルオロメトキシアニリンと２−クロロベンゾィルィソシ
アネートが使用され、下記変法‘ｏ｝で出発物質として
３ークロロ−４−トリフルオロメトキシフエニルイソシ
アネートと２，６ージフルオロベンズアミドが使用され
る場合には、反応過程は下記の式で表わすことができる
。

出発物質として使用される置換アニリン（ロ）は知られ
て居り、文献から知られて居る方法に従って製造するこ
とができ〔たとえば有機化学誌（Ｊ．○ｒｇ．Ｃｈｅｍ
．）第２９藍（１９６位王）９６５ページおよび第２５
巻（１９６４年）１ページ、米国化学会誌（Ａｍ．Ｓｃ
ｃ．）第７親蓋（１９５１年）５８３１ページ、仏国化
学会誌（Ｂ山１．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒａｎｃｅ）第
４巻（１９５７年）５３１ページ、ソ連一般化学雑誌（
Ｚｏ戊ｃ．Ｃｈｉｍ）第３５巻（１９６５年）１３７７
ページ（英訳）、米国化学会誌（Ａｍ．ＳＭ）第８３巻
（１９６１年）４３６０ページおよび米国特許第３３８
７０３７号明細書参照〕、アミノ基は慣用法に従ってた
とえばホスゲンと反応させてィソシアナト基に転化でき
、その際対応するフェニルィソシアネート（Ｗ）が得ら
れる。

個々の例としては次のものをあげることができる。

すなわち４−トリフルオロメトキシ一，４ートリフルオ
ロメチルチオー，３ートリフルオロメトキシー，３ート
リフルオロメチルチオ−，２−トリフルオロメトキシ−
，２−トリフルオロメチルチオー，３ークロロー４ート
リフルオロメトキシー，３ーク。ロー４ートリフルオロ
メチルチオ−，４ージフルオロモノクロロメチルチオ−
，３ークロロ−４ージフルオロモノクロロメチルチオー
，２ークロロー４−ジフルオロモノクロロメチルチオー
，４−（２−クロロー１，１，２ートリフルオローエト
キシ）−および３ークロロー４一（２ークロロ−１，１
，２−トリフルオ。−エトキシ）ーアニリンまたはフエ
ニルイソシアネートである。出発物質として使用される
ペンゾイルィソシアネート（ｍ）もまた知られて居り〔
有機化学誌（Ｊ．○ｒｇ．Ｃｈｅｍ．）第３項登第１２
号４３０６−４３０７ページ（１９６３玉）参照〕、ま
たペンズアミドも同様に知られて居る〔パイルスタィン
「有機化学便覧」（茂ｉｌｓｔｅｉｎ “ ＨａｎｄＭ
ｈ ｄｅｒ Ｃｈ飢ａｎｊｓｃｈｅｎＣｈｅｍｉｃ”）
第９巻３３６ページ参照〕。

個々の例としては次のものをあげることができる。すな
わち、２−メチル−，２ーェチルー，３ーメチルー，３
ーエチルー，４−メチル−，４−エチル−，２ークロロ
ー，４−クロロ−，２，４ージクロロ−，２，４−ジフ
ルオロー，２，６ージクロロ−，２，６ージフルオロー
，２ーフルオロー，２ーフロモー，２ーモード−，２ー
ニトロ一，３ーニトロー，４ーニトロー，２ーメトキシ
ー，２ーエトキシおよび２，３，６−トリクロローベン
ゾイルイソシアネートまたはーベンズアミドである。本
発明のＮーフェニルーＮ′ーベンゾィルー尿素の製法は
好ましくは適当な溶媒または希釈の存在下で行なわれる
。

実際にすべての不活性有機溶媒時に脂肪族および芳香族
の任意的には塩素化された炭化水素たとえばベンゼン、
トルェン、キシレン、ベンジン、塩化メチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素およびクロロベンゼン、エーテル類
たとえばジエチルエーテル、ジブチルエーテルおよびジ
オキサン、ケトン類たとえばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチ
ルケトンおよびニトリル類たとえばアセトニトリルおよ
びプロピオニトリルがこの目的に使用できる。反応温度
はかなり広範囲内で種々変化できる。

一般に反応はｏｏ 〜１２ぴ○の範囲内好ましくは７０
０〜８ず０で行なわれる。反応は一般に常圧下で行なう
ことができる。

製法を実施するには、出発成分は好ましくは等モル量使
用される。１種またはその他の反応体を過剰に使用して
も何ら必然的な利益は得られない。一般に反応体は一緒
に上記溶媒の１種に溶解して使用される。

変法（ｏ｝で使用される置換フェニルイソシアネート（
Ｎ）はそのままで、または中間で単離させることなく、
アミンとホスゲンとの反応後に得られる反応混合物の形
で使用することができる。好ましくは、ベンズアミド（
Ｖ）は上記溶媒の１種に含まれているこの反応混合物に
加えられる。反応は通常上記条件下で行なわれ、析出す
る生成物は通常の方法で炉過、洗浄および適当な場合に
は再結晶させて単離される。

化合物は鋭敏な融点をもつ結晶形で得られる。

既に説明した如く、本発明のＮーフェニルーＮ′−ペン
ゾィル尿素は優秀な殺虫活性により卓越している。これ
らは単に植物害虫に対して活性であるのみならず、また
獣医学界において寄生性ハェ幼虫の如き動物寄生虫（外
部寄生体）に対しても活性を示す。従って本発明の化合
物は植物保護において、また獣医学界において殺虫剤と
して使用できる。本活性化合物は植物に対して良好な耐
性があり、溢血動物に対しては好都合な程度の毒性をも
ち、節足動物特に昆虫の撲滅に使用でき、農業において
、林業において、貯蔵製品および原料の保護において、
また衛生学界において効果を発揮する。

これらは通常敏感で抵抗力のある種属に対し、またすべ
てのまたはある段階の生長期に対して活性がある。上記
害虫は下記のものを包含する。すなわち等脚（ｌｓｏｐ
Ｍａ）鋼からはたとえばオニスカスアセルス（０ｍｉｓ
ｃ雌、ａｓｅｌｌｕｓ）、アルマジリジ ウ ムバルガ
レ（Ａｎｎａｄｉｌｌｉｄｉ山ｍ肌１鱗ｒｅ）およびポ
ルセリオスカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏｓｃａばて）、
倍脚（Ｄｉｐｌｏｐぴね）細からはたとえばブラ ニウ
ルスグツ ラ ウス（Ｂ１ａｎｉ山ｕｓ抑止ｕｌａｔ雌
）、唇胸（Ｃｈｉｌｏｐｄね）綱からはたとえばゲオフ
イルスカルポフアス（Ｗｏｐｈｉｌｕｓｃａｒｐｏｐｈ
ａ製ｓ）およびスガチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｍ）種、結
合（Ｓのｍｐｈｌａ）網からはたとえばスカチゲレライ
マキユラタ（Ｓｃｕｔｉ舞ｒｅｌｌａｉｍｍａｃｕｌａ
ね）総尾目（ｍ＄ａｎｍａ）からはたとえばレピスマサ
ツカリナ（仏ｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、粘
管目（Ｃｏｉｌｅｍｂｏｌａ）からはたとえばオニキウ
ラスアーマ タ ス（０ｎｙｃｈｉｍ雌 ａｎｎａｔｕ
ｓ）、直麹目（仇ｔｈｏｐｔｅｒａ）からはたとえばブ
ラッタオリェンタリス（Ｂ１ａｔｔａｏｒｉｅｎｔａｌ
ｉｓ）、ベリプラネタアメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅ
ｔａａｍｅｒｉｃａＭ）、ＩＪユーコフアエアマデラエ
（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａｍａｄｅ的ｓ）、ブラツテラゲ
ルマニ力（Ｂ１ａｔに１１ａ群ｒｍａｎにａ）、アケタ
ドメスチカス（Ａｃｈｅｔａｄｏｍｅｓｔｉｃ瓜）、グ
リロタルパ（Ｇひ１１ｏｔａｌｐａ）種、ロカストリア
ミグラトリアミグトリオイデス（Ｌｏｃ瓜ｔｒｉａ ｍ
ｉｇｒａｔｏｒｉａｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、
メラノプルスジフエレンシヤリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕ
ｓｄｉＲｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）およびスキストセルカ
グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔ的ｅｒｃａｇｒｅｓａｒｉａ
）、草麹目（Ｄｅｒｍａｐｔｅぬ）からはたとえばホル
フィキユラ オーリキユラリア（Ｆｏｈｉｃｕｌａａｍ
ｉｃ山ａｉａ）、等麹目（ｌｓｏｐｔｅｒａ）からはた
とえばレチキュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｎｎ
ｅｓ）種、シラミ類（価ｏｐｌｕ的）からはたとえばフ
ィロキセラスタトリツクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａｖａ
ｓねｔｒｉ×）、ベンフイガス（Ｐｅｍｐｈｉｇ瓜）種
、キモノシラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎ雌
ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、獣風属（舷ｅｍａねｐｉｎｕｓ
ｓｐｐ．）お よ び 犬 額 属（Ｌｉｎｏ劉ａｔｈ
ｕｓｓｐｐ．）、食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｅ）から
は、たとえばへルシノトリプスフエモラリス（Ｈｅｒｃ
ｉｎｏｔｈｒｉｐｓｆｅｍｏｒａｌｉｓ）およびスリプ
スタバシ（Ｔｈｒｉｐｓｔａ畑ｃｉ）、異麹歴目（Ｈｅ
ｔｅｒｏｐｔｅｒａ）からはたとえばューリガスター種
（Ｅｕひ洩ｓｔｅｒ、ｓｐｐ．）、デイスデルカスイン
ターメジウス（Ｄ＄ｄｅｒｃｕｓ、ｉｎにｒｍｅｄｊ瓜
）、ビエスマクオドラタ（Ｐｉｅｓｍａｑ似ｄｒａｔａ
）、シメツクスレクチユラリウス（Ｃｉｍｅ×ｌｅｃｔ
ｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウスプロリキウス（Ｒｈｏｄ
ｎｉｕｓｐｒｏｌｉ刈ｓ）およびトリアトーマ属（Ｔｒ
ｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、同趣亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅ
ｒａ））からはたとえばアレウローデスブラシカエ（Ｎ
ｅｕｒｏｄｅｓｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベミシアタバシ
（茂ｍｉｓｉａ、ねｂａｃｉ）、トリアレウロデスバポ
ラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｍｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒ
ｌｏｒｍｍ）、アフイスゴシツピイ（Ａｐｈｉｓ、鱗ｓ
ｓｙｐｉｉ）、ブレビコリネブラツシカヱ（Ｂｒｅｖｉ
ｃｏび肥ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズスリビス
（Ｃひｐのｍの肌ｒｉｂｉｓ）、ドラリスフアバヱ（瓜
ｒａｌｉｓｆａＭｅ）、ドラリスポミ（Ｄｏｒａｌｉｓ
、ｐｏｍｉ）、エリオソマラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍ
ａｌａｎｉ袋ｒ山ｍ）、ヒアロプテルスアランジニス（
Ｈｙａｌｏｐｔｅｍｓａｍｎｄｉｎｉｓ）、マクロシフ
アムアベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ、ａｖｅＭｅ）
、ミズス（Ｍｙｚｕｓ）種、ホロドンヒュムリ（Ｐｈｏ
ｒｏｄｏｎｈｕｍｕｌｉ ）、 ロ パ ロ シ フ
ア ム パ ジ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍｐａｄｉ
）、 ヱ ン ポ ア ス 力（Ｅｍｐｏａｓｃａ）
種、ユーセリスビロバタス（Ｅ順ｃｅｌｉｓｂｉｌｏｂ
ａｔ瓜）、ネホテチツクスシンクチセプス（Ｎｅｐｈｏ
ｔｅｔｔｊｘｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニウムコル
ニ（Ｌｅｃａｎｌｕｍｃｏｒｎｉ）、サイセチアオレア
ヱ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａｏｌｅａｅ）、ラオデルフアツ
クスストリアテルス（仏ｏｄｅｌｐｈａｘｓｔｒｊａｔ
ｅｌｌｕｓ）、ニラパルバタルゲンス（Ｎｉｌａｐａｗ
ａは１増ｅｎｓ）、アオニジエラオーランチイ（Ａｏｎ
ｉｄｉｅｌｌａ、ａｕｒａｎｔｉｉ）、アスピジオタス
ヘデラ工（Ａｓｐｉｄｉｏｔ瓜ｈｅｄｅｒａｅ）、プソ
イドコカス種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓｓｐｐ．）お
よびプジラ種（Ｐｓｙｌｌａｓｐｐ）、鱗麺類（Ｌｅｐ
ｉｄｏｐにｒａ）からはたとえばべクチノホラゴシピエ
フ（（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ籾ｓｓｙｐｉｅｌｌａ
）、フパルスピニアリウス（Ｂｕｐａｌ雌ｐｉｎｉａｒ
ｉｕｓ）、ケイマトビアプルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂ
ｉａｂで山ｍａね）、リトコレチスブランカルデラ（Ｌ
ｉ比ｏｃｏｌｌｅｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、
ヒポノメウタパデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕねｐａｄｅｌ
ｌａ）ブル テ ラ マ キ ユ リベ ニ ス（Ｐｌ
ｕｔｅｌｌａｍａｃｕｌｉｐｅ皿ｉｓ）、マフコソマニ
ウストリア（Ｎｂｌａｃｏｓｏｍａｎｅ船ｔｄａ）、ユ
ープロクチスクリソルホヱア（ＥｕｐｒＭｔｉｓｃｈｒ
侭ｏｒｒｈ船ａ）、マイマイ蟻種（Ｌｙｍａｎｔｈａｓ
ｐｐ．）、ブキュラトリックスサーベリエラ（Ｂｕｃｃ
のａｔｒｉ×比町戊ｒｉｅｌｌａ）、フイロクニスチス
シトレラ（ＰｈｙｌｌｏｎｉｓｔｉｓｃｉＰｅｌｌａ）
、アグロチス種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、オイキ
ソア種（Ｅ似ｏａｓｐｐ．）、フェルチァ種（Ｆｅｌｔ
ｉａｓｐｐ．）、エアリアスインスラナ（Ｅａｈａｓｉ
ｎｓｕｌａ岬）、ヘリオチス種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｓ
ｐｐ．）、ラフイグマェキシグア（Ｌａｐｈｙｇｍａｅ
ｘｉ則ａ）、マメストラプラシカエ（Ｍａｍｅｓ○ａｂ
ｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリスフラメア（Ｐａ血】ｉｓ
ｎａｍｍｅａ）、プロデニアリチユフ（Ｐｒｏｄｅｎ
ｉａ ｌｉｔｍａ ）、 ス ポ ド プ テ ラ 種
（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリコプルシア
ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａｎｉ）、カルポカプサポ
モネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａｐｏｍｏ船１１ａ）、ピ
ェリス種（Ｐｉｅｒｉｓｓｐｐ．）、チロ種（Ｃｈｉｌ
ｏｓｐｐ．）ピラウスタヌビラリス（Ｐのａ雌ｔａｎ肋
ｉｌａｌｉｓ）、エフエスチアクエニエラ（Ｅｐｈｅｓ
ｔｉａｋ雌ｈｎｉｅｌｌａ）、ガレリアメロネラ（Ｇａ
ｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅ１ｌａ）、力コエシアポ
ダナ（Ｃａｃｏｅｃｌａ ｐｑねｎａ）、力プアレチキ
ユラナ（Ｃａｐ雌ｒｅｔｉｃ山ａｎａ）、コリストネウ
ラフミフエラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏ股ｕｒａｆｕｍｉｆ
ｅｒａ雌）、クリシアアンビグエラ（ＣＩｙｓｉａａｍ
ｂｉｇ股ｎａ）、ホモナマグナニマ（ＨｏｍｏＭｍａｇ
脇ｎｉｍａ）およびトルトリツクスビリダナ（Ｔｏｒｔ
ｒｊｘ ｖｉｒｉｄａＭ）、鞘麹目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅ
ｒａ）からはたとえばアノビウムパンクタツム（Ａｎｏ
ｂｉｕｍｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾベルタドミニ力（
Ｒｈｙｚｏｐｅｒｔｈａｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルチジ
ウスオプテクタス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓｏｂにｃｔｕ
ｓ）、アカントセリデスオブテクタス（Ａｃａｎ比ｏｓ
ｃｅｌＭｅｓｏｂｔｅｃｔ船）、 ヒ ロ トルベスバ
ジ ユルス（Ｈｙｌｏｔｍｐｅｓｂａｉのｕｓ）、アゲ
ラスチカアルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａａｌｎｉ）、レ
プチノタルサデセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａ岱ａ
ｄｅｃｅｍｌｊｎｅａｔａ）、フアエドンコクレアリア
エ（Ｐｈａｅｄｏｎｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブ
ロチカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｓｐｐ．）、プシリオ
デスクリソセフアラ（Ｐａｙｌｌｉｏｄｅｓｃｈｒ＄ｏ
ｃｅｐｈａｌａ）、エビラクナバリベスチス（Ｅｐｉｌ
ａｃｈｎａｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア種（Ａ
ｔｏｍａｒｉａｓｐｐ．）、オリザェフイルス ス リ
ナ メ ン シ ス（０ひｚａｅｐｈｉｌｕｓｓｍｌ
Ｍｍｅｎｓｉｓ）、ァンソノムス種（価ｔ的ｎｏｍｕｓ
ｓｐｐ．）シトフイルス種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓｓｐ
ｐ．）、オチオリンクスカタス（■ｉｏｒびｎｃｈ聡ｓ
ｕｌｃａｔ船）、コスモポリテスソルジズス（Ｃｏｓｍ
ｏｐｏｌｉｔｅｓｓｏｒｄｉｄｕｓ）、ソイトリンクス
アシミリス（ＣｅｕｔｈｏｍｈｙＭｈ船ａｓｓｉｍｉｌ
ｉｓ）、ヒベラポスチ力（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃ
ａ）、 デ ル メ ス テ ス 種（Ｄｅ皿ｅｓにｓ
ｓｐｐ．）、ト ロ ゴデル マ種（Ｔｒｏ籾ｄｅ肌
ａ ｓｐｐ．）、ァ ン ス レ ナ ス種（Ａｎｔｍ
ｅｎｕｓｓｐｐ．）、アタゲヌス種（Ａ止ａｇｅｎｕｓ
ｓｐｐ．）、リクタス種（Ｌｙｃ■ｓｓｐｐ．）、メリ
ゲテスアェネウス（Ｍｅｌｉ鞍ｔｈｅｓａｅｎｅ瓜）、
プチヌス種（Ｐｔｉｎｕｓｓｐｐ．）、ニプタスホロレ
ウクス（Ｎｉｐｔｕｓｈｏｌｏｌｅｕｃ船）、ギビウム
プシロイデス（（Ｇｉｂｂｉｍｍｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ
）、トリポリウム種（Ｔｒｉｂｏｌｊｕｍｓｐｐ．）、
テネブリオモリトル（Ｔｅ股ｂｒｉｏｍｏｌｉｔｏｒ）
、アグリオテス種（Ａ餌ｉｏｔｅｓｓｐｐ．）、コノデ
ルス種（Ｃ。

皿ｄｅｍＳ Ｓｐｐ，）、メロロンタメロロンタ（Ｍｅ
ｌｏｌｏｎｔｈａＭｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンフイマ
ロンソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎｓｏｌ
ｓｔｉｔｉａｌｉｓ）およびコステリトラゼアランジカ
（Ｃｏｓｔｅｌ匁ｒａｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、膜麹目
（Ｈｙｍｅｎｏｐにｒａ）からはたとえばデイプリオン
種（Ｄｉｐｒｉｏｎｓｐｐ．）、ホプロカンパ種（Ｈｏ
ｐｌｏｃａｍｐａｓｐｐ．）、ラシウス種（いｓｉｕｓ
ｓｐｐ．）、モノモリウムフアラオニス（Ｍｏｎｏｍｏ
ｎｍｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）およびべスパ種（Ｖｅｓ
ｐａｓｐｐ．）、双麹目（Ｄｉｐｔｅｒａ）からはたと
えばアェデス種（Ａｅｄｅｓ種）、アノフェレス種（Ａ
ｍｏｐｈｅｌｅｓｓｐｐ．）、クレックス種（Ｃｕｌｅ
ｘｓｐｐ．）、ドロソフイラメラノガスター（Ｄｒｏｓ
ｏｐｈｉｌａｍｅｌａｎｏ餌ｓｔｅｒ）、家バェ種（Ｍ
船ｃａｓｐｐ．）、姫家バェ種（Ｆａｎｎｉａｓｐｐ．
）、カリホラェリトロセフアラ（Ｃａｎｉｐｈｏｒａｅ
ｒれｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、金バェ種（Ｌｕｃｉｌｉ
ａ ｓｐｐ．）、蒼バェ種（Ｃｈｒ侭ｏｍのａ ｓｐｐ
．）、兎虻種（Ｃｕ笹ｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、馬バェ
種（Ｃａｓｔｒｏｐｈｉｌ雌 ｓｐｐ．）、 ヒ ポ
ポ ス カ 種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、
刺バェ種（Ｓｔｏｍｏ奴ｓｓｐｐ．）、オェストルス種
（０ｅｓｔｍｓｓｐｐ．）、皮フバヱ種（Ｈｙｐｏｄｅ
ｒｍａｓｐｐ．）、アブ種（Ｔａｂａｎｕｓｓｐｐ．）
、タソニア種（Ｔａ皿ｊａｓｐｐ．）、ビビオホル／チ
ユラヌス（Ｂｉｂｉｏｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オシネ
ラフリット（０ｓｃｉｎｅｌｌａ ｈｉｔ）、ホルビア
種（Ｐｈｏｒｂｉａｓｐｐ．）、ベゴミイアヒオスシア
ミ（Ｐｅｇｏｍｙｌａｈｙｏｓｃのｍｉ）、 セ ラ
チ チ ス カ ピ タ タ（Ｃｅｒａｔｊｔｉｓｃａ
ｐｉｔａね）、ダクスオレアヱ（Ｄａｃｕｓｏｌｅａｅ
）およびチプラパルドサ（Ｔｉｐｕｌａｐａｌｍｏｓａ
）、シホナプテラ目からはたとえばインドネズミ／ミ（
Ｘｅ側ｐｓｙｌｌａｃｈｅｏｐｉｓ）およびセラトフイ
ルス種（Ｃｅ鼠ｔｏｐｈｙｌｌｕｓｓｐｐ．）である。
活性化合物は種子に施して使用するためたとえば溶液、
乳濁液、湿潤性粉末、懸濁液、粉剤、散布剤、発泡剤、
ペースト、可溶性粉末、額粒、ェアロル、懸濁−乳化濃
縮液、種子処理粉末、活性化合物で含浸された天然およ
び合成物質、高分子物質および被覆組成物に包まれた非
常に微小なカプセルの如き慣用の調合剤、およびたとえ
ば榎蒸カートリッジ、濠蒸カン、煩蒸コイルなどの如き
燃焼装置と共に使用される調合剤ならびに超低容量の冷
霧および温霧調合剤にすることができる。これらの調合
剤は、たとえば活性化合物を増量剤すなわち液体または
固体または液化ガス状の希釈剤または担体と、任意的に
は界面活性剤すなわち乳化剤および／または分散剤およ
び／または発泡剤を使用して混合することにより既知の
方法で製造される。増量剤として水を使用する場合には
、たとえば有機溶剤もまた助溶媒として使用できる。液
体希釈剤または担体としては、たとえばキシレン、トル
エン、ベンゼンまたはアルキルナフタレンの如き芳香族
炭化水素、クロロベンゼン、クロロェチレンまたは塩化
メチレンの如き塩素化芳香族または脂肪族炭化水素、た
とえばシクロヘキサンの如き脂肪族炭化水素またはたと
えば滋油留分の如きパラフィン類、ブタノールまたはグ
リコールの如きアルコールならびにそれらのエーテルお
よびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトンまたはシクロヘキサノンの如きケトン
、またはジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
またはアセトニトリルの如き強極性溶剤ならびに水が好
んで使用される。

液化ガス状希釈剤または担体とは、常温常圧では気体状
となる液体、たとえばフレオンのようなハロゲン化炭化
水素のきェアロゾル噴射薬のことである。

固体状の希釈剤または担体としては、たとえばカリオン
、粘土、タルク、白亜、石英、アタパルガイド石、モン
モリロン石またはケイソウ士のような粉末状天然鉱物ま
たはたとえば高度分散されたケイ酸、アルミナまたはケ
イ酸塩の如き粉末状合成鉱物が好んで使用される。

乳化剤および発泡剤の好ましい例には、たとえばポリオ
キシェチレンー脂肪酸ェステル、アルキルアリールポリ
グリコールェーテルの如きポリオキシヱチレン−脂肪ア
ルコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサ
ルフエートおよびアリールスルホネートならびにアルブ
ミン加水分解生成物の如き非イオン性および陰イオン性
乳化剤が含まれ、分散剤の好ましい例には、リグニン亜
硫酸塩廃液およびメチルセルロースが含まれる。

カルボキシメチルセルロースのような接着剤およびアラ
ビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセ
テートの如き粉末、頚粒またはラテックスの形をした天
然および合成高分子は調合剤に入れて使用できる。たと
えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーの如き
無機顔料およびたとえばアリザリン、アゾ染料および金
属フタロシアニン染料の如き有機染料のような着色剤お
よびたとえば鉄、マンガン、ホウ素、鋼、コバルト、モ
リブデンおよび亜鉛の塩の如き徴量の栄養素を使用する
ことができる。

一般に調合剤は活性化合物０．１〜９５重量％好ましく
は０．５〜９０％を含む。

本発明の活性化合物は市販入手可能な形式のそれらの調
剤の形でまたはこれらの調合剤から製造された使用形の
形で使用することができる。

市販入手可能な形式の調合剤から製造された使用形の活
性化合物含有量は広範囲内で変えることができる。使用
形の活性化合物濃度は活性化合物０．００００００１〜
１０の重量％好ましくは０．０１〜１の重量％の範囲内
とすることができる。化合物はそれぞれの使用形に適し
た慣用法で使用できる。

獣医界では本発明の活性化合物は既知の方法でたとえば
錠剤、カプセル、飲薬または丸薬の形にして経口投与に
より、たとえば浸債、頃霧、注流、塗付および撒粉の抱
方法により皮膚に使用して、またたとえば注射によって
非経口的使用により使用される。

本発明はまた活性成分として本発明の化合物を、固体ま
たは液化ガス状希釈剤または損体と混合されて、または
界面活性剤を含む液体希釈剤または担体と混合されて含
有する殺節足動物特に殺昆虫性組成物を提供する。

本発明はまた節足動物またはその生息地に本発明の化合
物を単独でまたは活性成分として本発明の化合物を希釈
剤または坦体と混合されて含有する組成物の形で施用す
ることを包含する節足動物特に昆虫の撲滅法をも提供す
る。

本発明はさらに生成の直前および／または生長期間中に
本発明の化合物を単独でまたは希釈剤または担体と混合
されて施用された地域内に生育させることにより、節足
動物による被害から保護された作物をも提供する。

収穫作物をうる通常の方法が本発明により改善できるこ
とは明らかである。

本発明の化合物の殺虫活性を下記生物試験例により例示
するが、本発明の活性化合物はそれぞれ対応する製造例
の番号で示されている。

試験例 Ａ フアェドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）幼虫試験 溶媒：ジメチルホルムアミド １５重量部乳化剤
：アルキルアリールポリグリコールェーテル
１重量部活性化合物の適当な製剤を調製する
ために、活性化合物１重量部を上記量の乳化剤を含有す
る上記量の溶媒と混合し、濃縮物を所望濃度に水で希釈
した。

キャベツの葉〔ブラシカオレラセア（Ｂｒａｓｓｌｃａ
ｏｌｅｒａｃｅａ）〕に活性化合物の製剤を液滴がぬれ
てしたたり落ちるまで贋霧し、マスタードビートル（ｍ
ｕｓｔａｒｄ ｂｅｅＵｅ）〔フアエドンコヒレアリエ
（ＰｈａｅｄｏｎｃＭｈｌｅａｒｉａｅ）〕の幼虫を感
染させた。

次表に示す時間の後、撲滅率を測定しパーセントで表わ
した。１００％はビートルの幼虫全部が死滅したことを
意味し、０％は一匹のビートルの幼虫も死ななかったこ
とを意味する。

活性化合物、活性化合物の濃度、評価の時期およびその
結果を下記Ａ表に示す。

Ａ 表 試験例 Ｂ プルテラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ）試験 溶媒：ジメチルホルムアミド １５重量部乳化剤
：アルキルアリールポリグリコールエ−テル
１重量部活性化合物の適当な製剤を
調製するため、活性化合物１重量部を上言己量の乳化剤
を含有する上記量の溶媒と混合し、濃縮物を所望濃度に
水で希釈した。

キャベツの葉〔ブラシカオレラセア（Ｂｒａｓｓｌｃａ
ｏｌｅｒａｃｅａ）〕に活性化合物の製剤を濡れて霧が
できるまで噴露し、次にダイアモンドーバックモス（ｄ
ｉａｍｏｎｄ−ｂａｃｋｍｏｔｈ）〔プルテラマクリベ
ニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａｍａｃ山ｊｐｅｎｎｉｓ）〕の
毛虫を感染させた。

次表に示す時間の後、撲滅率を測定しパーセントで表わ
した。１００％は毛虫全部が死滅したことを意味し、０
％は一匹の毛虫も死ななかったことを意味する。

活性化合物、活性化合物の濃度、評価の時期およびその
結果を下記Ｂ表に示す。

Ｂ 表 Ｂ表（続き） Ｂ表（続き） Ｂ表（続き・） 試験例 Ｃ ラフイグマ（凶ｐｈｙｇｍａ）試験 溶媒：ジメチルホルムアミド １５重量部髪Ｌイ
ヒ剤：アルキルアリールポリグリコールヱーテル
１重量部活性化合物の適当な製剤を作
るために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒および上
記量の乳化剤と混合し、濃縮物を所望濃度に水で希釈し
た。

線の木の葉〔ゴツシピウムヒルスタム（■ｓｓｙｐｌｕ
ｍｈｉｒｓｕｔｍｍ）〕に活性化合物の製剤を濡れて露
ができるまで階霧し、次にオウレットモス（ｏｗｌｅｔ
ｍｏｔｈ）〔ラフイグマエキシグア（凶ｐｈｙｇｍａｅ
ｘｉ狐ａ）〕の毛虫を感染させた。

次表に示す時間の後、撲滅率を測定し、パーセントで表
わした。１００％は毛虫全部が死滅したことを意味し、
０％は一匹の毛虫も死ななかったことを意味する。

活性化合物、活性化合物の濃度、評価の時期およびその
結果を下記Ｃ表に示す。

Ｃ 表 Ｃ表（続き） 試験例 ○ 寄生バェ幼虫での試験 溶媒：エチレンポリグリコールモノメチルヱ−テル
３５重量部ノニルフエノールポリ
グリコールエーナ ル ３５重量部活性化合物
の適当な製剤を作るために、当該活性化合物３の重量部
を、上記の割合の乳化剤を含んだ上記量の溶媒と混合し
、このようにして得られた濃縮物を所望濃度に水で希釈
した。

３０一５０匹のハェの幼虫〔ルシリアカプリナ（Ｌｕｃ
ｉｌｉａｃｕｐｒｌ肌、耐性）〕を馬肉約１塊を入れた
試験管に入れた。

活性化合物の製剤０．５の‘をこの馬肉に施用した。２
岬時間後、撲滅率を側率し、パーセントで表わした。

１０００％は幼虫全部が死滅したことを意味し、０％は
一匹の幼虫も死ななかったことを意味する。活性化合物
、活性化合物の濃度および結果を下記Ｄ表に示す。

Ｄ 表 次に本発明の化合物の製造例を示す。

製造例 １ トルエン２０のＺに２，６ージクロロ−ペンゾイルーィ
ソシアネート６．雛（０．０３モル）を溶解した溶液を
、トルェン８０の‘に溶解した４ートリフルオロメトキ
シーアニリンン５．蟹（０．０３モル）に６０ｑ０で加
えた。

このバッチを８０ｑｏで２時間燈拝し、溶媒の一部分を
真空中で蟹去し、沈殿した生成物を炉別した。乾燥後、
融点２０２００の分析的に純枠なＮ一（４ートリフルオ
ロメトキシフエニル）一Ｎ′−（２，６−ジクロロベン
ゾィル）−尿素１雌（理論値の８４．５％）が得られた
。製造例１記載と類似の方法により下記の化合物が最適
な収量で得られた。

第１表 第２表 第３表 第４表 第５表 第６表 第７表 第８表 第９表 第 １０ 表

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （この式でＲは炭素数１〜４個のハロゲンアルキルを表
   わし、Ｒ＾１は水素原子またはハロゲン原子を表わし、
   Ｒ＾２はハロゲン原子、ニトロ基、炭素数１〜３個のア
   ルキル基または炭素数１〜３個のアルコキシ基を表わし
   、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、ｎは０，１，
   ２，３，４または５を表わす）で表わされるＮ−フエニ
   ル−Ｎ′−ベンゾイル−尿素。 ２ Ｒが炭素数１〜３個の直鎖状または分枝状ハロゲン
   アルキル基を表わし、Ｒ＾１が水素原子または塩素原子
   を表わし、Ｒ＾２がニトロ基、フツ素原子、塩素原子、
   臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、メテキシ
   基またはエトキシ基を表わし、ｎが０，１，２または３
   を表わす、特許請求の範囲第１項記載のＮ−フエニル−
   Ｎ′−ベンゾイル−尿素。３ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物である、特許請求の範囲第１項記載
   のＮ−フエニル−Ｎ′−ベンゾイル尿素。 ４ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物である、特許請求の範囲第１項記載
   のＮ−フエニル−Ｎ′−ベンゾイル−尿素。 ５ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物である、特許請求の範囲第１項記載
   のＮ−フエニル−Ｎ′−ベンゾイル尿素。 ６ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物である、特許請求の範囲第１項記載
   のＮ−フエニル−Ｎ′−ベンゾイル−尿素。 ７ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物である、特許請求の範囲第１項記載
   のＮ−フエニル−Ｎ′−ベンゾイル−尿素。 ８ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物である、特許請求の範囲第１項記載
   のＮ−フエニル−Ｎ′−ベンゾイル−尿素。 ９ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物である、特許請求の範囲第１項記載
   のＮ−フエニル−Ｎ′−ベンゾイル−尿素。 １０ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物である、特許請求の範囲第１項記載
   のＮ−フエニル−Ｎ′−ベンゾイル−尿素。 １１ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物である、特許請求の範囲第１項記載
   のＮ−フエニル−Ｎ′−ベンゾイル−尿素。 １２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （この式でＲは炭素数１〜４個のハロゲンアルキルを表
   わし、Ｒ＿１は水素原子またはハロゲン原子を表わし、
   Ｒ＿２はハロゲン原子、ニトロ基、炭素数１〜３個のア
   ルキル基または炭素数１〜３個のアルコキシ基を表わし
   、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、ｎは０，１，
   ２，３，４または５を表わす）で表わされるＮ−フエニ
   ル−Ｎ′−ベンゾイル−尿素の製法において、（イ）一
   般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる置換アニリンを、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （これらの式でＲ，Ｒ＾１，Ｒ＾２，Ｘおよびｎは上記
   と同じ意味をもつ）で表わされるベンゾイルイソシアネ
   ートと反応させるか、または（ロ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる置換フエニルイソシアネートを、一般式▲
   数式、化学式、表等があります▼ （こらの式でＲ，Ｒ＾１，Ｒ＾２，Ｘおよびｎは上記と
   同じ意味をもつ）で表わされるベンズアミドと反応させ
   ることを特徴とする、Ｎ−フエニル−Ｎ′−ベンゾイル
   −尿素の製法。 １３ 反応が不活性有機溶媒の存在下で行われることを
   特徴とする特許請求の範囲第１２項に記載の製法。 １４ 反応が０°〜１２０℃の範囲で行われることを特
   徴とする特許請求の範囲第１２または１３項に記載の製
   法。 １５ 反応が７０°〜８５℃の範囲内で行われることを
   特徴とする特許請求の範囲第１４項記載の製法。 １６ 反応体が等モル量で使用されることを特徴とする
   特特許請求の範囲第１２ないし１５項のいずれかに記載
   の製法。 １７ 活性成分として一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （この式でＲは炭素数１〜４個のハロゲンアルキルを表
   わし、Ｒ＾１は水素原子またはハロゲン原子を表わし、
   Ｒ＾２はハロゲン原子、ニトロ基、炭素数１〜３個のア
   ルキル基または炭素数１〜３個のアルコキシ基を表わし
   、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、ｎは０，１，
   ２，３，４または５を表わす）で表わされるＮ−フエニ
   ル−Ｎ′−ベンゾイル−尿素を含有することを特徴とす
   る殺節足動物剤組成物。 １８ 活性化合物０．１〜９５重量％を含有することを
   特徴とする特許請求の範囲第１７項記載の組成物。