JPS6031847B2 - 親水性−疎水性熱可逆型共重合体の製造方法 - Google Patents
親水性−疎水性熱可逆型共重合体の製造方法Info
- Publication number
- JPS6031847B2 JPS6031847B2 JP9822682A JP9822682A JPS6031847B2 JP S6031847 B2 JPS6031847 B2 JP S6031847B2 JP 9822682 A JP9822682 A JP 9822682A JP 9822682 A JP9822682 A JP 9822682A JP S6031847 B2 JPS6031847 B2 JP S6031847B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- copolymer
- transition temperature
- isopropylacrylamide
- temperature
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims description 22
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C=C QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- YQIGLEFUZMIVHU-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-propan-2-ylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C(C)=C YQIGLEFUZMIVHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims description 8
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 claims description 5
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- -1 poly(N-isopropylacrylamide) Polymers 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FCZRAAJZTGOYIC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylpent-2-enamide Chemical compound CC(C)C=C(C)C(N)=O FCZRAAJZTGOYIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001938 differential scanning calorimetry curve Methods 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001078 poly (N-Isopropyl methacrylamide) Polymers 0.000 description 2
- 229920003213 poly(N-isopropyl acrylamide) Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 239000006104 solid solution Substances 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-OUBTZVSYSA-N Cobalt-60 Chemical compound [60Co] GUTLYIVDDKVIGB-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000001174 ascending effect Effects 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 238000007707 calorimetry Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、低温城では水に溶解もし〈は膨潤するが、高
温城では水に不落となる共重合体の製造方法に関し、さ
らに詳しくいえば、Ｎーィソブロピルアクリルアミドと
Ｎーイソプロピルメタクリルアミドとから、転移温度を
コントロールしうる親水性−疎水性熱可逆型共重合体を
製造する方法に関するものである。
温城では水に不落となる共重合体の製造方法に関し、さ
らに詳しくいえば、Ｎーィソブロピルアクリルアミドと
Ｎーイソプロピルメタクリルアミドとから、転移温度を
コントロールしうる親水性−疎水性熱可逆型共重合体を
製造する方法に関するものである。
水との接触状態において、低い温度条件下では溶解もし
〈は膨潤するが、高温条件では不溶化して析出し、しか
も再び冷却するとき溶けて水溶液を形成する有機高分子
化合物は、その可逆的特性に基づき、例えば水性接着剤
、被覆剤、あるいは捺染剤など多方面の分野での利用が
図られている。
〈は膨潤するが、高温条件では不溶化して析出し、しか
も再び冷却するとき溶けて水溶液を形成する有機高分子
化合物は、その可逆的特性に基づき、例えば水性接着剤
、被覆剤、あるいは捺染剤など多方面の分野での利用が
図られている。
しかしながら、これらの有機高分子化合物は、特定の転
移温度を示すだけなので、おのずからその用途が制限さ
れるのを免れない。
移温度を示すだけなので、おのずからその用途が制限さ
れるのを免れない。
したがって、この種の化合物で任意に転移温度をコント
ロールすることが可能になれば、その利用範囲は著しく
拡大されることが期待できる。
ロールすることが可能になれば、その利用範囲は著しく
拡大されることが期待できる。
このような事情のもとで、本発明者らは、転移温度を任
意にコントロールしうる親水性−疎水性熱可逆型化合物
を閥発すべく鋭意研究を重ねた結果、Ｎーイソプロピル
アクリルアミドとＮ−イソプロピルメタクリルアミドを
固相共重合させることにより、その目的を達成しうろこ
とを見出し、この知見に基づいて本発明をなすに至った
。すなわち、本発明は、Ｎーィソプロピルアクリルアミ
ドとＮーイソプロピルメタクリルアミドとを固相共重合
させることを特徴とする親水性−疎水性熱可逆型共重合
体の製造方法を提供するものである。本発明の方法に用
いるＮ−ィソプロピルアクリルアミド（融点６４〜６５
ｏｏ）及びＮ−ィソプロピルメタクリルアミド（融点８
３〜８４３０）は、いずれも分子内に基を有する化合物
であるが、この置換基に基づく特殊な挙動、特に重合体
中における枝状Ｎ−ィソプロピルアクリルアミド基の水
−アミド基間の水素結合が温度上昇にともなって弱くな
ることにより転移温度以上で不溶化するものと考えられ
る。
意にコントロールしうる親水性−疎水性熱可逆型化合物
を閥発すべく鋭意研究を重ねた結果、Ｎーイソプロピル
アクリルアミドとＮ−イソプロピルメタクリルアミドを
固相共重合させることにより、その目的を達成しうろこ
とを見出し、この知見に基づいて本発明をなすに至った
。すなわち、本発明は、Ｎーィソプロピルアクリルアミ
ドとＮーイソプロピルメタクリルアミドとを固相共重合
させることを特徴とする親水性−疎水性熱可逆型共重合
体の製造方法を提供するものである。本発明の方法に用
いるＮ−ィソプロピルアクリルアミド（融点６４〜６５
ｏｏ）及びＮ−ィソプロピルメタクリルアミド（融点８
３〜８４３０）は、いずれも分子内に基を有する化合物
であるが、この置換基に基づく特殊な挙動、特に重合体
中における枝状Ｎ−ィソプロピルアクリルアミド基の水
−アミド基間の水素結合が温度上昇にともなって弱くな
ることにより転移温度以上で不溶化するものと考えられ
る。
本発明方法においては、モノマー成分としてのＮーイソ
プロピルアクリルアミド及びＮーィソプロピルメタクリ
ルアミドを融点以上に加熱し均一に溶解させた後冷却し
、固溶体状態にした後、固渚体の融点以上に加熱しない
条件で固相共重合させることが必要である。
プロピルアクリルアミド及びＮーィソプロピルメタクリ
ルアミドを融点以上に加熱し均一に溶解させた後冷却し
、固溶体状態にした後、固渚体の融点以上に加熱しない
条件で固相共重合させることが必要である。
固相共重合反応は、放射線照射あるいは電子線照射など
の通常知られた任意の方法で行うことができる。また、
本発明方法において、Ｎ−ィソプロピルアクリルアミド
およびＮ−イソプロピルメタクリルアミドを多孔性担体
、例えば、シリカゲル、アルミナゲル、多孔性ポリマー
ビーズ等に担持したものを放射線照射して親水性−疎水
性熱可逆型共重合体−多孔性担体複合体を製造すること
もできる。
の通常知られた任意の方法で行うことができる。また、
本発明方法において、Ｎ−ィソプロピルアクリルアミド
およびＮ−イソプロピルメタクリルアミドを多孔性担体
、例えば、シリカゲル、アルミナゲル、多孔性ポリマー
ビーズ等に担持したものを放射線照射して親水性−疎水
性熱可逆型共重合体−多孔性担体複合体を製造すること
もできる。
本発明の方法では、Ｎ−ィソプロピルアクリルアミドお
よびＮーイソプロピルメタクリルアミドを融点以上に加
熱して溶解させるので、任意の形の容器に入れた後冷却
して固相共重合すれば、任意の形状の親水性一疎水性熱
可逆型共重合体を合成することができる。
よびＮーイソプロピルメタクリルアミドを融点以上に加
熱して溶解させるので、任意の形の容器に入れた後冷却
して固相共重合すれば、任意の形状の親水性一疎水性熱
可逆型共重合体を合成することができる。
本発明の方法によって得られる共重合体は転移温度２３
０Ｃのポリ（Ｎーイソプロピルアクリルアミド）と転移
温度３９．５ｑｏのポリ（Ｎーィソプロピルメタクリル
アミド）との間の転移温度を有し、しかもＮーイソプロ
ピルアクリルアミドとＮ−イソプロピルメタクリルアミ
ドの配合割合に従って、得られる共重合体の転移温度が
ほぼ比例配分的に上記温度範囲内を変動するので、所望
の転移温度の共重合体を容易に得ることができる。
０Ｃのポリ（Ｎーイソプロピルアクリルアミド）と転移
温度３９．５ｑｏのポリ（Ｎーィソプロピルメタクリル
アミド）との間の転移温度を有し、しかもＮーイソプロ
ピルアクリルアミドとＮ−イソプロピルメタクリルアミ
ドの配合割合に従って、得られる共重合体の転移温度が
ほぼ比例配分的に上記温度範囲内を変動するので、所望
の転移温度の共重合体を容易に得ることができる。
本共重合反応に供した各モノマーの使用割合は、得られ
た共重合体の組成とほぼ一致する。このことは、ＩＲス
ペクトル、元素分析などによって容易に確認することが
できる。本発明の方法によって得られる共重合体は、上
記のようにモノマ−使用割合によってほぼ転移温度が決
まるが、この転移温度は放射線の種類、線量率、照射時
間、照射温度などにより多少変動する。
た共重合体の組成とほぼ一致する。このことは、ＩＲス
ペクトル、元素分析などによって容易に確認することが
できる。本発明の方法によって得られる共重合体は、上
記のようにモノマ−使用割合によってほぼ転移温度が決
まるが、この転移温度は放射線の種類、線量率、照射時
間、照射温度などにより多少変動する。
しかし、設定した共重合条件におけるＮーイソプロピル
アクリルアミド及びＮーイソプロピルメタクリルアミド
のそれぞれの単独ポリマー−の転移温度を求めておけば
、所望の転移温度を有する共重合体を容易に得ることが
できる。本発明の方法によって得られる共重合体は、一
部は架橋し、一部か溶剤に可溶である。
アクリルアミド及びＮーイソプロピルメタクリルアミド
のそれぞれの単独ポリマー−の転移温度を求めておけば
、所望の転移温度を有する共重合体を容易に得ることが
できる。本発明の方法によって得られる共重合体は、一
部は架橋し、一部か溶剤に可溶である。
共重合条件（仕込みモノマー組成、放射後の種類、照射
線量率、照射量、照射温度）により架橋量が変化する。
本発明の方法によって得られるこのような共重合体は、
転移温度より低い温度では水に溶解あるし、は膨潤し、
転移温度以上の温度では固体として析出するが、これを
転移温度より低い温度に冷却すると再び水に溶解あるし
、は膨潤する。
線量率、照射量、照射温度）により架橋量が変化する。
本発明の方法によって得られるこのような共重合体は、
転移温度より低い温度では水に溶解あるし、は膨潤し、
転移温度以上の温度では固体として析出するが、これを
転移温度より低い温度に冷却すると再び水に溶解あるし
、は膨潤する。
このような親水性−疎水性熱可逆型共重合体は、その可
逆性を利用して多方面の各種用途に使用することができ
、更に広い応用分野への用途開発が期待される。次に実
施例により本発明を更に詳細に説明する。
逆性を利用して多方面の各種用途に使用することができ
、更に広い応用分野への用途開発が期待される。次に実
施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例
Ｎ−イソプロピルアクリルアミド及びＮーイソプロピル
メタクリルアミドの組合せ仕込量を変えて種々の組成比
の共重合体を製造した。
メタクリルアミドの組合せ仕込量を変えて種々の組成比
の共重合体を製造した。
すなわち、ＮーイソプロピルアクリルアミドおよびＮ−
イソプロピルメタクリルアミドの所定量をアンプルに入
れ融点以上に加熱溶解したのち、ただちに冷却した。こ
のアンプルは、液体窒素を用いて減圧脱気をおこない空
気を除いたのちアンプル上部をバーナーで封じた。これ
にコバルト６０からのｙ線を、温度１９午０でかつ０．
１７ＭＲ／ｈｒの照射線量率で２７袖時間照射して重合
を行わせた。照射後、アンプルを開封し試料を取り出し
、ジェチルェーテル中に投入し、禾反応モノマ−を溶解
させ、不溶部分を回収した。得られた共重合体は、架橋
を判っているので粘度測定は不能であった。得られた共
重合体の組成は、元素分析より求め、これよりＮ−ィソ
プロピルアクリルアミドの分率を算出した。また得られ
た共重合体及び水をアルミニウム製密封容器に入れ、密
封セルの菱をかぶせてサンプルシーラーで密封し、示差
走査熱量計を用いて昇遠温度１℃／ｍｉｎで熱量測定し
、吸熱ピークのピークトップの温度を転移温度とした。
また吸熱ピークの面積より転移熱量を求めた。各実験に
おけるモノマ−仕込量、各種測定値及び得られた共重合
体のそれぞれの転移温度を第１表にまとめて示す。また
、Ｍ．２１の重合体■、Ｍ．２４の共重合体‘Ｂー及び
Ｍ．３１の重合体‘ｑについて昇速温度１℃／ｍｉｎで
測定したＤＳＣ曲線を第１図に示す。第１表
イソプロピルメタクリルアミドの所定量をアンプルに入
れ融点以上に加熱溶解したのち、ただちに冷却した。こ
のアンプルは、液体窒素を用いて減圧脱気をおこない空
気を除いたのちアンプル上部をバーナーで封じた。これ
にコバルト６０からのｙ線を、温度１９午０でかつ０．
１７ＭＲ／ｈｒの照射線量率で２７袖時間照射して重合
を行わせた。照射後、アンプルを開封し試料を取り出し
、ジェチルェーテル中に投入し、禾反応モノマ−を溶解
させ、不溶部分を回収した。得られた共重合体は、架橋
を判っているので粘度測定は不能であった。得られた共
重合体の組成は、元素分析より求め、これよりＮ−ィソ
プロピルアクリルアミドの分率を算出した。また得られ
た共重合体及び水をアルミニウム製密封容器に入れ、密
封セルの菱をかぶせてサンプルシーラーで密封し、示差
走査熱量計を用いて昇遠温度１℃／ｍｉｎで熱量測定し
、吸熱ピークのピークトップの温度を転移温度とした。
また吸熱ピークの面積より転移熱量を求めた。各実験に
おけるモノマ−仕込量、各種測定値及び得られた共重合
体のそれぞれの転移温度を第１表にまとめて示す。また
、Ｍ．２１の重合体■、Ｍ．２４の共重合体‘Ｂー及び
Ｍ．３１の重合体‘ｑについて昇速温度１℃／ｍｉｎで
測定したＤＳＣ曲線を第１図に示す。第１表
第１図はポリ（Ｎ−イソプロピルアクリルアミド），Ｎ
ーイソプロピルアクリルアミドとＮーイソプロピルメタ
クリルアミドとの共重合体及びポリ（Ｎーイソプロピル
メタクリルアミド）のＤＳＣ曲線を示すグラフである。
ーイソプロピルアクリルアミドとＮーイソプロピルメタ
クリルアミドとの共重合体及びポリ（Ｎーイソプロピル
メタクリルアミド）のＤＳＣ曲線を示すグラフである。
Claims (1)
- １ Ｎ−イソプロピルアクリルアミドとＮ−イソプロピ
ルメタクリルアミドとを固相共重合させることを特徴と
する親水性−疎水性熱可逆型共重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9822682A JPS6031847B2 (ja) | 1982-06-08 | 1982-06-08 | 親水性−疎水性熱可逆型共重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9822682A JPS6031847B2 (ja) | 1982-06-08 | 1982-06-08 | 親水性−疎水性熱可逆型共重合体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58215413A JPS58215413A (ja) | 1983-12-14 |
| JPS6031847B2 true JPS6031847B2 (ja) | 1985-07-24 |
Family
ID=14214042
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9822682A Expired JPS6031847B2 (ja) | 1982-06-08 | 1982-06-08 | 親水性−疎水性熱可逆型共重合体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6031847B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61105042U (ja) * | 1984-12-15 | 1986-07-03 | ||
| JPS63167539U (ja) * | 1987-04-21 | 1988-11-01 | ||
| JPH0540489U (ja) * | 1991-10-31 | 1993-06-01 | 積水化学工業株式会社 | 浴室ユニツトなどの浴室用品収納構造 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE68913894T2 (de) * | 1988-10-21 | 1994-09-22 | Canon Kk | Verfahren zur Herstellung eines Polymergels, Polymergel und Stellglied, das dieses benutzt. |
| EP0692506A3 (en) | 1994-07-14 | 1996-04-10 | Miyoshi Yushi Kk | Heat-sensitive polyether polyurethane, its manufacturing process and heat-sensitive composition |
| US7175892B2 (en) | 2001-04-18 | 2007-02-13 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Emulsion and coating liquid and recording medium using the same |
| WO2002085634A1 (fr) * | 2001-04-18 | 2002-10-31 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Emulsion et liquide de revetement et support d'enregistrement utilisant cette emulsion |
-
1982
- 1982-06-08 JP JP9822682A patent/JPS6031847B2/ja not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61105042U (ja) * | 1984-12-15 | 1986-07-03 | ||
| JPS63167539U (ja) * | 1987-04-21 | 1988-11-01 | ||
| JPH0540489U (ja) * | 1991-10-31 | 1993-06-01 | 積水化学工業株式会社 | 浴室ユニツトなどの浴室用品収納構造 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58215413A (ja) | 1983-12-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Cao et al. | Expanding the Scope of Polymerization‐Induced Self‐Assembly: Recent Advances and New Horizons | |
| Kamachi et al. | Synthesis of block polymers for desalination membranes. Preparation of block copolymers of 2-vinylpyridine and methacrylic acid or acrylic acid | |
| Wu et al. | Preparation and characterization of side-chain liquid crystal polymer/paraffin composites as form-stable phase change materials | |
| US3235626A (en) | Polymers of controlled branch configuration | |
| JP2016505672A (ja) | 可逆的な架橋を有する機能性材料 | |
| JPS6031847B2 (ja) | 親水性−疎水性熱可逆型共重合体の製造方法 | |
| CN102633961A (zh) | 由偏氯乙烯聚合物与聚乙二醇组成的嵌段共聚物的制备方法 | |
| Ueda et al. | Synthesis and homopolymerization kinetics of α-methylene-δ-valerolactone, an exo-methylene cyclic monomer with a nonplanar ring system spanning the radical center | |
| Iwatsuki et al. | Polymerization behavior of 7, 8-bis (butoxycarbonyl)-7, 8-dicyanoquinodimethane | |
| CN111450716A (zh) | 一类共价交联的高分子-金属-有机笼复合膜的制备 | |
| CN115490861A (zh) | 一种聚硫辛酸可再生高分子材料制备方法 | |
| ES2340158T3 (es) | Masas autoadhesivas de acrilato bimodal. | |
| CN114672043B (zh) | 一种基于PNIPAm-HPC温敏智能水凝胶的合成方法及应用 | |
| Samra et al. | Thermosensitive, Reversibly Cross‐Linking Gels with a Shape “Memory” | |
| EP3778826B1 (en) | Heat storage material, method for preparing same, and heat storage tank | |
| CN106117422B (zh) | 配体-温敏性离子液体共聚物及其制备方法和用途 | |
| JPS5942005B2 (ja) | 親水性−疎水性熱可逆型共重合体の製造方法 | |
| Zheng et al. | Synthesis of core-crosslinked star polymers via organocatalyzed living radical polymerization | |
| JP2000319304A (ja) | 可逆的な親水性−疎水性変化を示す共重合体及びその製造方法 | |
| Wei et al. | Preparation of thermosensitive hydrogels by means of tandem physical and chemical crosslinking | |
| JPS6031846B2 (ja) | 親水性−疎水性熱可逆型重合体の製造方法 | |
| JPS60110709A (ja) | 側鎖にν−シクロプロピルアクリルアミド基をもつ親水性−疎水性熱可逆型材料及びその製造法 | |
| Chawla et al. | Molecular weight distribution studies. I. Radiation‐induced polymerization of liquid α‐methylstyrene | |
| Nandi et al. | Effects of main-chain and chain-ends on the organogelation of stearoyl appended pendant valine based polymers | |
| Asandei et al. | Effect of temperature and stoichiometry in the Cp2TiCl-catalyzed living radical polymerization of styrene initiated by epoxide radical ring opening |