JPS6033090B2 - ４−エンド−ヒドロキシ−４−ホモイソツイスタン - Google Patents
４−エンド−ヒドロキシ−４−ホモイソツイスタンInfo
- Publication number
- JPS6033090B2 JPS6033090B2 JP52026401A JP2640177A JPS6033090B2 JP S6033090 B2 JPS6033090 B2 JP S6033090B2 JP 52026401 A JP52026401 A JP 52026401A JP 2640177 A JP2640177 A JP 2640177A JP S6033090 B2 JPS6033090 B2 JP S6033090B2
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- Japan
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- homoisotwistane
- mmol
- endo
- hydroxy
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なトリシクロウンデカノールに関し、詳し
くは式【１’で表わされる４−エンドーヒドロキシー４
ーホモイソツイスタン（４ーエンドーヒドロキシートリ
シクロ〔５・３・１・０３・８〕ウンデカン）並びにこ
れを含有する香料及びフレーバー組成物に関するもので
ある。
くは式【１’で表わされる４−エンドーヒドロキシー４
ーホモイソツイスタン（４ーエンドーヒドロキシートリ
シクロ〔５・３・１・０３・８〕ウンデカン）並びにこ
れを含有する香料及びフレーバー組成物に関するもので
ある。
本発明の化合物‘１他新規な化合物であり、天然のセス
キテルベンであるパチユーリアルコールあるいはセィケ
リンの骨格を有し、これらのセスキテルベン類と同様に
香料としての用途を有する。
キテルベンであるパチユーリアルコールあるいはセィケ
リンの骨格を有し、これらのセスキテルベン類と同様に
香料としての用途を有する。
即ち化合物【肌ま青葉様の強い香りを有し、香料として
有用な化合物である。本発明の化合物ｍは例えば次の方
法によって製造することができる。
有用な化合物である。本発明の化合物ｍは例えば次の方
法によって製造することができる。
即ち、クランッら（ＡＫｒａｎｔｚ ｅｔ ａｌ、Ｊ．
Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ、９５、５６６２（１９７
３））によって合成された２・４−デヒドロ−４ーホモ
ィソッィスタン（式５）に酸触媒の存在下で低級脂肪酸
を反応させて得られる４ーェキソーアシロキシ−４ーホ
モィソッィスタン（式４）を還元して４ーェキソーヒド
ロキシ−４ーホモイソッィスタン（式３）とし、これを
酸化して得られる４ーホモイソツイスタン一４ーオン（
トリシクロ〔５・３・１・０３・８〕ウンデカンー４ー
オン、式２）を水素化アルミニウムリチウム等の還元剤
で還元する事により得られる。化合物ｍにおいて水酸基
がエンド配置であることは、一般にケトンの水素化アル
ミニウムリチウムの還元においては、試薬は立体障害の
少ないェキソ側から攻撃し、立体障害の大なるエンド体
に．なる事から明らかであるが、更に２・４ーデヒドロ
ー４ーホモィソッィスタンから誘導される４ーエキソー
ヒドロキシ−４ーホモイソツイスタン（式３）とは物理
的、スペクトル的性質が異る事からも証明できる。
Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ、９５、５６６２（１９７
３））によって合成された２・４−デヒドロ−４ーホモ
ィソッィスタン（式５）に酸触媒の存在下で低級脂肪酸
を反応させて得られる４ーェキソーアシロキシ−４ーホ
モィソッィスタン（式４）を還元して４ーェキソーヒド
ロキシ−４ーホモイソッィスタン（式３）とし、これを
酸化して得られる４ーホモイソツイスタン一４ーオン（
トリシクロ〔５・３・１・０３・８〕ウンデカンー４ー
オン、式２）を水素化アルミニウムリチウム等の還元剤
で還元する事により得られる。化合物ｍにおいて水酸基
がエンド配置であることは、一般にケトンの水素化アル
ミニウムリチウムの還元においては、試薬は立体障害の
少ないェキソ側から攻撃し、立体障害の大なるエンド体
に．なる事から明らかであるが、更に２・４ーデヒドロ
ー４ーホモィソッィスタンから誘導される４ーエキソー
ヒドロキシ−４ーホモイソツイスタン（式３）とは物理
的、スペクトル的性質が異る事からも証明できる。
本発明化合物‘…ま、青葉様の強い香りを有し、香料及
びフレーバー組成物として用いられる。
びフレーバー組成物として用いられる。
即ち、発香剤として香水のような発香組成物の製造に、
または工業製品、例えば固体及び液体清浄剤、合成洗剤
、洗浄剤、ェアロゾル、歯みがき、またはあらゆる種類
の化粧品（例えば石けん、ローション、俗用添加剤、軟
こう、乳液およびメーキャップ）のかおりに用いること
ができる。次に本発明の実施例を示す。参考例として出
発物質２｝の合成法も示す。実施例 １ ４−ホモイソツイスタン−４ーオン０．５夕（３ミリモ
ル）、乾燥ジェチルェーテル１０叫からなる溶液を、水
素化アルミニウムリチウム１５０雌（４ミリモル）と乾
燥ジェチルェーテル２０の【からなる懸濁液中に損拝し
ながら滴下する。
または工業製品、例えば固体及び液体清浄剤、合成洗剤
、洗浄剤、ェアロゾル、歯みがき、またはあらゆる種類
の化粧品（例えば石けん、ローション、俗用添加剤、軟
こう、乳液およびメーキャップ）のかおりに用いること
ができる。次に本発明の実施例を示す。参考例として出
発物質２｝の合成法も示す。実施例 １ ４−ホモイソツイスタン−４ーオン０．５夕（３ミリモ
ル）、乾燥ジェチルェーテル１０叫からなる溶液を、水
素化アルミニウムリチウム１５０雌（４ミリモル）と乾
燥ジェチルェーテル２０の【からなる懸濁液中に損拝し
ながら滴下する。
滴下には約１５分を要した。滴下終了後２時間加熱還流
し、反応後水０．１５の‘ついで３規定苛性ソーダ水溶
液０．１５の【さらに水０．５の【を加えてアルミニウ
ム化合物を分解する。沈澱をろ過し、有機層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、溶媒を蟹去すれば４−エンドーヒ
ドロキシ−４ーホモィソツイスタン４８０のｏ（収率９
６％）を得る。昇華精製すれば純品３３１の９を得る。
融点９７〜斑℃ 元素分析 分析値；Ｃ、７．９４％ 日、１．０７％計算値；Ｃ、
７．９５％ 日、１０．９％（Ｃ，．日，８０として）
・ 瓜（ヌジヨール） ３６００〜３１００（ＯＨ）、１雌ｕ１０２０９５比友
‐１１ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３溶媒、ＴＭＳ内部標準）；
６３．６（ＣＨＯＨ、多重線）、２．９（ＯＨ）、２０
〜１．０（複雑な多重線）ＭＳ（ｍ／ｅ、相対強度） １６６（Ｍ十、２３）、１４８（９９）、１０９（７９
）、班（３６）、８１（４３）、８０（１００）、７９
（斑）、６７（６６）、６６（４２）、４１（４５）１
３ＣＮＭＲ（ＣＤＣ１３溶媒、ＴＭＳ内部標準）：６Ｃ
２３．９、２４．２、２６１、２６．３、２６．５、２
９．４、３０．２、３１．＆ ３２．１、斑．仏 ７２
．６実施例 ２ 下記の香気組成物９０碇部‘こ、４−エンドーヒドロキ
シー４ーホモイソツイスタン１０碇部を加えることによ
り、草葉様の新鮮な香りを有する新規組成物が得られた
。
し、反応後水０．１５の‘ついで３規定苛性ソーダ水溶
液０．１５の【さらに水０．５の【を加えてアルミニウ
ム化合物を分解する。沈澱をろ過し、有機層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、溶媒を蟹去すれば４−エンドーヒ
ドロキシ−４ーホモィソツイスタン４８０のｏ（収率９
６％）を得る。昇華精製すれば純品３３１の９を得る。
融点９７〜斑℃ 元素分析 分析値；Ｃ、７．９４％ 日、１．０７％計算値；Ｃ、
７．９５％ 日、１０．９％（Ｃ，．日，８０として）
・ 瓜（ヌジヨール） ３６００〜３１００（ＯＨ）、１雌ｕ１０２０９５比友
‐１１ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３溶媒、ＴＭＳ内部標準）；
６３．６（ＣＨＯＨ、多重線）、２．９（ＯＨ）、２０
〜１．０（複雑な多重線）ＭＳ（ｍ／ｅ、相対強度） １６６（Ｍ十、２３）、１４８（９９）、１０９（７９
）、班（３６）、８１（４３）、８０（１００）、７９
（斑）、６７（６６）、６６（４２）、４１（４５）１
３ＣＮＭＲ（ＣＤＣ１３溶媒、ＴＭＳ内部標準）：６Ｃ
２３．９、２４．２、２６１、２６．３、２６．５、２
９．４、３０．２、３１．＆ ３２．１、斑．仏 ７２
．６実施例 ２ 下記の香気組成物９０碇部‘こ、４−エンドーヒドロキ
シー４ーホモイソツイスタン１０碇部を加えることによ
り、草葉様の新鮮な香りを有する新規組成物が得られた
。
ハーバルシヤンプー（Ｈｅｒ舷ＩＳｈａｍｐ肌）用香料
組成物テレビニルアセテート １３
戊都セダー油 １００〃
ベルガモット油 ８０〃オー
クモス ６０〃
サリチル酸アミル ６０″クマリ
ン ６０〃ガル／ゞ
ナムレジノイド ４０〃ムスクケ
トン ２０〃セドリル
アセテート ４０〃シトロネロ
ール ４０〃ゲラニオール
４０〃ラバンジン油
４０〃オイゲノール
３０〃ゲラニルアセテート
３０〃ゼラニウム
３０〃パッチュリ油
２５″ネロリー油
６０〃合成シベツト １５〃
ジプロピレングリコール １００〃１
０００〃参考例 １ ２・４ーデヒドロー４ーホモイソツイスタン（式５）７
．斑夕（５１．２ミリモル）、滋％硫酸０．斑夕（５．
９ミリモル）、酢酢７０羽からなる混合溶液を１００℃
で３時間燈拝した後、飽和食塩水２００の‘を加ス・ｎ
ーベソタン１００の‘で３回抽出した。
組成物テレビニルアセテート １３
戊都セダー油 １００〃
ベルガモット油 ８０〃オー
クモス ６０〃
サリチル酸アミル ６０″クマリ
ン ６０〃ガル／ゞ
ナムレジノイド ４０〃ムスクケ
トン ２０〃セドリル
アセテート ４０〃シトロネロ
ール ４０〃ゲラニオール
４０〃ラバンジン油
４０〃オイゲノール
３０〃ゲラニルアセテート
３０〃ゼラニウム
３０〃パッチュリ油
２５″ネロリー油
６０〃合成シベツト １５〃
ジプロピレングリコール １００〃１
０００〃参考例 １ ２・４ーデヒドロー４ーホモイソツイスタン（式５）７
．斑夕（５１．２ミリモル）、滋％硫酸０．斑夕（５．
９ミリモル）、酢酢７０羽からなる混合溶液を１００℃
で３時間燈拝した後、飽和食塩水２００の‘を加ス・ｎ
ーベソタン１００の‘で３回抽出した。
抽出した有機層をさらに飽和食塩水５０の【で２回洗浄
した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥する。ろ過後溶
媒を留去すれば粗生成物の４ーェキソアセトキシー４−
ホモイソツィスタン（式４、Ｒ＝ＣＨ３）を得る。これ
を減圧下で蒸留すれば純品を得ることができる。収量４
．７６夕（収率４５％）沸点（処℃（〇，５肌Ｈｇ）元
素分析 分析値；Ｃ、７５．２％ 日、９．５％ 計算値；Ｃ、７５．０％ 日、９．７％ （Ｃ，３日２。
した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥する。ろ過後溶
媒を留去すれば粗生成物の４ーェキソアセトキシー４−
ホモイソツィスタン（式４、Ｒ＝ＣＨ３）を得る。これ
を減圧下で蒸留すれば純品を得ることができる。収量４
．７６夕（収率４５％）沸点（処℃（〇，５肌Ｈｇ）元
素分析 分析値；Ｃ、７５．２％ 日、９．５％ 計算値；Ｃ、７５．０％ 日、９．７％ （Ｃ，３日２。
○２として）ＩＲ（肥ａｔ）
２９４０・２８７０・１７４０（しＣニ。
）、１３８０・１２５０・１０２０肌‐ｌＭＳ（ｍ／ｅ
、相対強度） １４８（１００）、１１９（４８）、１０６（１９）、
１０５（４１）、９２（２２）、９１（２２）、８０（
３３）、７９（２７）、６７（１７）、４３（２８）Ｉ
ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３溶媒、ＴＭＳ内部標準）：６４．
７（ＣＨＯＡｃ）、１．０〜２．０（複雑な多重線）参
考例 ２４−エキソーアセトキシー４ーホモイソツイス
タン４．７６夕（２２．９ミリモル）と乾燥ジェチルェ
ーテル５０の（からなる溶液を、水素化アルミニウムリ
チウム１．０夕（２６．３ミリモル）とジエチルエーナ
ル５０の上からなる混合液中に礎拝しながら約４０分間
を要して滴下する。
、相対強度） １４８（１００）、１１９（４８）、１０６（１９）、
１０５（４１）、９２（２２）、９１（２２）、８０（
３３）、７９（２７）、６７（１７）、４３（２８）Ｉ
ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３溶媒、ＴＭＳ内部標準）：６４．
７（ＣＨＯＡｃ）、１．０〜２．０（複雑な多重線）参
考例 ２４−エキソーアセトキシー４ーホモイソツイス
タン４．７６夕（２２．９ミリモル）と乾燥ジェチルェ
ーテル５０の（からなる溶液を、水素化アルミニウムリ
チウム１．０夕（２６．３ミリモル）とジエチルエーナ
ル５０の上からなる混合液中に礎拝しながら約４０分間
を要して滴下する。
滴下終了後エーテル還流下でさらに３時間反応させる。
反応後水ｌｗ‘、ついで３規定苛性ソーダ水溶液１私、
さらに３の上で分解し、沈澱物をろ別し、有機層を飽和
食塩水２０の‘で２回水洗する。有機層を無水硫酸ナト
ＩＪウム上で乾燥した後溶媒を蟹去すれば、４−ェキソ
ーヒドロキシー４ーホモィソッィスタンの粗生成物３．
払夕（収率９３％）を得る。元素分析 分析値；Ｃ、７９．７％ 日、１１．１％計算値；Ｃ、
７９．５％ 日、１０．９％（Ｃ，．日，８０として） Ｒ（ヌジヨール） ３５００〜３１００（し。
反応後水ｌｗ‘、ついで３規定苛性ソーダ水溶液１私、
さらに３の上で分解し、沈澱物をろ別し、有機層を飽和
食塩水２０の‘で２回水洗する。有機層を無水硫酸ナト
ＩＪウム上で乾燥した後溶媒を蟹去すれば、４−ェキソ
ーヒドロキシー４ーホモィソッィスタンの粗生成物３．
払夕（収率９３％）を得る。元素分析 分析値；Ｃ、７９．７％ 日、１１．１％計算値；Ｃ、
７９．５％ 日、１０．９％（Ｃ，．日，８０として） Ｒ（ヌジヨール） ３５００〜３１００（し。
Ｈ）、１１０止 １００ふ ９６０仇‐１１ＨＮＭＲ（
ＣＤＣ１３溶媒、ＴＭＳ内部標準）：８３．７（ＣＨＯ
Ｈ）、２．５（ＯＨ）、２．０〜１．０（複雑な多重線
）船（ｍ／ｅ、相対磯） １６６（Ｍ＋、７）、１蛾（１００）、１１９（３７）
、１０９（斑）、斑（２９）、８１（３２）、８０（６
５）、７９（４７）、６７（５１）、６６（３０）１３
ＣＮＭＲ（ＣＤＣ１３溶媒、ＴＭＳ内部標準）：６ｃ松
．３、２５．２、２５．８、２６．０、２６．５、３０
．２、３０．５、３１．○３７．７、７１．６参考例
３ ４−ヱキソーヒドロキシー４−ホモイソツイスタン１．
０夕（６ミリモル）をアセトン１０の‘に溶解し、蝿拝
しながらここへ無水クロム酸０．５夕、硫酸０．５の‘
、水２の【からなる酸化剤を滴下する。
ＣＤＣ１３溶媒、ＴＭＳ内部標準）：８３．７（ＣＨＯ
Ｈ）、２．５（ＯＨ）、２．０〜１．０（複雑な多重線
）船（ｍ／ｅ、相対磯） １６６（Ｍ＋、７）、１蛾（１００）、１１９（３７）
、１０９（斑）、斑（２９）、８１（３２）、８０（６
５）、７９（４７）、６７（５１）、６６（３０）１３
ＣＮＭＲ（ＣＤＣ１３溶媒、ＴＭＳ内部標準）：６ｃ松
．３、２５．２、２５．８、２６．０、２６．５、３０
．２、３０．５、３１．○３７．７、７１．６参考例
３ ４−ヱキソーヒドロキシー４−ホモイソツイスタン１．
０夕（６ミリモル）をアセトン１０の‘に溶解し、蝿拝
しながらここへ無水クロム酸０．５夕、硫酸０．５の‘
、水２の【からなる酸化剤を滴下する。
この間反応温度を５℃以下に保つため氷で冷却する。約
１０分間かけて酸化剤を滴下し、その後同温度で２時間
縄梓する。反応終了後過剰の酸化剤を亜硫酸水素ナトリ
ウム水溶液を加え分解する。反応液をジェチルェーテル
２０ｍ‘で３回抽出し、さらに抽出した有機層を飽和食
塩水１０の【で２回水洗する。有機層を無水硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、ろ過後溶媒を蟹去すれば４ーホモイソ
ツィスタン一４ーオンの粗生成物０．８４夕（収率８５
％）が得られる。元素分析 分析値；Ｃ、８０．７％ 日、９．７％ 計算値：Ｃ、８０．４％ 日、９．８％ （Ｃ，．日．６０として） ＩＲ（ヌジヨール） １７１０（しｃ＝ｏ）、１２９０、１２５０、１０７０
、斑０、８６比ふ‐１ＩＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３溶媒、Ｔ
ＭＳ内部標準）：６２．６〜１．２（複雑な多重線）Ｍ
Ｓ（ｍ／ｅ、相対強度）
１０分間かけて酸化剤を滴下し、その後同温度で２時間
縄梓する。反応終了後過剰の酸化剤を亜硫酸水素ナトリ
ウム水溶液を加え分解する。反応液をジェチルェーテル
２０ｍ‘で３回抽出し、さらに抽出した有機層を飽和食
塩水１０の【で２回水洗する。有機層を無水硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、ろ過後溶媒を蟹去すれば４ーホモイソ
ツィスタン一４ーオンの粗生成物０．８４夕（収率８５
％）が得られる。元素分析 分析値；Ｃ、８０．７％ 日、９．７％ 計算値：Ｃ、８０．４％ 日、９．８％ （Ｃ，．日．６０として） ＩＲ（ヌジヨール） １７１０（しｃ＝ｏ）、１２９０、１２５０、１０７０
、斑０、８６比ふ‐１ＩＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３溶媒、Ｔ
ＭＳ内部標準）：６２．６〜１．２（複雑な多重線）Ｍ
Ｓ（ｍ／ｅ、相対強度）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（１）で表わされる４−エンド−ヒドロキシ−４
−ホモイソツイスタン（４−エンド−ヒドロキシ−トリ
シクロ〔５・３・１・０＾３・＾８〕ウンデカン）。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ２ 式（１）で表わされる４−エンド−ヒドロキシ−４
−ホモイソツイスタンを含有することを特徴とする香料
及びフレーバー組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52026401A JPS6033090B2 (ja) | 1977-03-09 | 1977-03-09 | ４−エンド−ヒドロキシ−４−ホモイソツイスタン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52026401A JPS6033090B2 (ja) | 1977-03-09 | 1977-03-09 | ４−エンド−ヒドロキシ−４−ホモイソツイスタン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53111052A JPS53111052A (en) | 1978-09-28 |
| JPS6033090B2 true JPS6033090B2 (ja) | 1985-08-01 |
Family
ID=12192524
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52026401A Expired JPS6033090B2 (ja) | 1977-03-09 | 1977-03-09 | ４−エンド−ヒドロキシ−４−ホモイソツイスタン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6033090B2 (ja) |
-
1977
- 1977-03-09 JP JP52026401A patent/JPS6033090B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS53111052A (en) | 1978-09-28 |
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