JPS603362B2 - 棒状化粧料 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はＱ−モノ（メチル分岐アルキル）グリセリルェ
ーテルを含有する棒状化粧料に関する。

従来、袴状イ凸妊料は一般にヒマシ油、植物油、流動パ
ラフィン、合成ェステル油、ミツロウ、カルナバロウ、
マイクロクリスタリンワツクスあるし、はその他の油性
成分を主成分あるいは補助成分として配合して製造され
ている。しかし、これらを種々組合せて得た綾状イＱ鮭
料は成分が多岐にわたるため、均一な混合糸となり難く
、保存時間の経過、保護環境の温度、温度等の変化によ
って、相溶性の不均衡が発生し、発汗現象や粉ふき現象
（ブルーミング）による外観上の品質の劣化、硬さ（降
伏値）の大きな変化による折れ強度の低下、使用感触の
低下をきたす等の欠点があった。斯る実情に鑑みて本発
明者は上記欠点を解決せんと鋭意研究を行なった結果、
その組成中に次の−般式（１）、Ｒ−ＯＣＨ２ＣＨ（Ｏ
Ｈ）ＣＨ２０日（１）（式中、Ｒは炭素数１２〜２４の
メチル分岐飽和炭化水素基を示す）で表わされるＱ−モ
ノ（メチル分岐アルキル）グリセリルェーテルを配合す
れば上記欠点のない優れた榛状イ０錐料が得られること
を見出し、本発明を完成した。

すなわち、本発明は（１）式で表わされるＱ−モノ（メ
チル分Ｎ皮アルキル）グリセリルエーテルを含有した榛
状イＱ隆料を提供するものである。

本発明で使用される（１）式のＱーモノ（メチル分岐ア
ルキル）グリセリルヱーテルは新規化合物であり、例え
ばィソプロピリデングリセロールのアルカリ金属アルコ
ラートにＲ−×（Ｘはハロゲン原子、Ｒは前記した意味
を有する）で表わされるハロゲン化アルキルを常法によ
って反応せしめて２，３一０ーイソプロピリデンー１−
○ーメチル分岐アルキルグリセリルェーテルとなし、次
いで、これを加水分解することにより製造される。この
Ｑーモノ（メチル分岐アルキル）グリセリルェーテルの
うち、好ましいものとしては、（１）式中Ｒが次の基（
０）、（式中、ｍは２〜１４の整数、ｎは３〜１１の整
数で、ｍ十ｎは９〜２１、好ましくは１１〜１７の整数
を示す）で表わされるものが挙げられ、就中、特にメチ
ル分岐アルキル基の炭素数分布が炭素数１８のメチル分
岐アルキル基を７５％以上含有するもので、ｍが６〜８
のものが好ましい。

本発明の棒状化粧料の製造は、当該イ８鍵料組成中に（
１）式のＱーモノ（メチル分岐アルキル）グリセリルェ
ーテルを０．１〜１の重量％（以下単に％で記載する）
、好ましくは０．５〜８％含有させる以外は常法に従い
おこなわれる。

すなわち、上記量のＱーモノ（メチル分岐アルキル）グ
リセリルェーテルと油脂類、ワックス、ロウ等の油性基
剤を加熱溶融し、これに必要に応じた色素、香料、薬剤
成分等の任意成分を加え均一となるまで混合し、更に得
られた混合物を型に流し込み冷却、固化させ、棒状に成
型することにより製造される。本発明で使用される油性
基剤しては、カルナウバワツクス、キヤンデリラワツク
ス、ライスワックス、モワロウ、ミツロウ、セレシンワ
ツクス、ミクロクリスタリンワツクス、パラフインワツ
クス、硬化牛脂、硬化ヒマシ油、硬化ホホバ油、ラノリ
ン、ワセリン等の固体乃至準固体油性基材の他に流動パ
ラフィン、スクワラン、オリーブ油、ヒマシ油、ホホバ
油、シリコーン油、合成ェステル油等の液体油基剤が挙
げられる。また、任意成分としては何ら制約はないが、
その典型的なものとしては、酸化鉄、酸化チタン等の無
機顔料、レーキ顔料等の色素；酸化防化剤、消炎剤、ビ
タミン類、抗菌剤等の各種油性薬剤成分：タルク、カオ
リン、金属石鹸、マィカパウダ一、セリサィト、ナイロ
ンパウダー等が挙げられる。

斯くして得られた化粧料には、棒状で固体又は半固体の
化粧料のすべてが包含されるものであり、例えばスティ
ック状口紅、リップクリーム、スティック状アィシャド
ウ、化粧ペンシル及びチック等が含まれる。

次にｑーモノ（メチル分汁皮アルキル）グリセリルェー
テルを製造する参考例及び本発明の実施例を挙げて説明
する。

参考例 １ ２０そオートクレープに、ィソステアリン酸ィソプロピ
ルエステル〔エメリー（Ｅｍｅび）２３１０イソステア
リン酸ィソプロピルェステル、米国ェメリー社より市販
されいる〕４７７０夕及び銅クロム触媒（日揮製）２３
９夕を仕込む。

つぎに、１５０ｋｇ／地の圧力にて水素ガスを充填せし
め、次いで反応混合物を２７９０に加熱昇溢させる。１
５０ｋ９／地／２７５℃で約７時間水素添加した後、反
応生成物を冷却して、触媒銭澄をろ別により除き、粗生
成物３５００夕を得た。

粗生成物を減圧蒸留することにより、８０〜１６７ｑ０
／０．６肋日夕の留分として、無色透明のィソステアリ
ルアルコール３３００夕を得た。得られたィソステアリ
ルアルコール（メチル分岐ステアリルアルコール）は、
酸価０．０５、ケン化価５．５水酸基価１８１．４を示
した。ＩＲ（液膜）においては紙４０，１０５５弧‐１
に、ＮＭ旧（ＣＣそ４ 溶媒）においては６３．５０（
ブロード三重線、一Ｃ』じ −ＯＨ）にそれぞれ吸収を
示した。このアルコールの主成分はそのガスクロマトグ
ラフからアルキル基の合計炭素数が１８（式ｍこおける
ｍとｎの和が１０）であるものが約７５％を占め「残り
の成分は、合計炭素数１４，１６のものであり、分岐メ
チル基はいずれもアルキル主鎖の中央部付近に位置する
ものの混合物であることがわかった。参考例 ２ （ｉ）温度計、還流冷却器、滴下ろうと、窒素ガス導入
管及び蝿梓器を備えた容量５その反応容器に、参考例１
で得られたィソステアリルアルコール２４４４夕を仕込
んだ。

磯拝しながら、窒素ガス通気下に、滴下ろうとより塩化
チオニルを室温で滴下した。反応混合物は発熱し、同時
にガスを発生した。反応混合物の温度は、反応初期には
３１００まで上昇するが、塩化チオニルの添加量が増す
に従って次第に低下し、１８℃付近まで低下した。ここ
で反応混合物を約４ぴ０に加熱昇温して、さらに塩化チ
オニルの滴下を続けた。ガスの発生が弱くなった後、反
応混合物を７０〜８０℃に加熱昇温したところ再びガス
の発生が激しくなったので、塩化チオニルを引き続き滴
下した。ガスの発生が全く認められなくなった時点で塩
化チオニルの滴下を止めた。滴下した塩化チオニルの総
量は滋００夕であった。反応生成物を冷却し、さらに７
０〜８ぴ０で約１時間縄を継続した。反応生成物を冷却
し、常圧下、４０〜５０℃で低沸点留分（主に未反応塩
化チオニル）を蟹去し、銭澄を氷冷し、鷹拝しながら氷
塊を少量ずつ加えた。

激しいガスの発生が止まった事を確認して、エーテルを
加え、さらに水を加えて十分燭拝した。エーテル層を分
取し、重炭酸ナトリウムで中和し、溶媒を蟹去した後、
減圧蒸留して、１０３〜１筋。○／０．１〜１．功岬Ｈ
ｇの留分からィソステアリルクロライド滋１７夕を得た
。ＩＲ（液膜）：７２５ ６５ルネ‐Ｉ ＮＭＲ（ＣＣ〆４）：６ ３５０（三重線−ＣＨ２Ｃ夕） （ｉｉ） 温度計、縄梓器、滴下ろうとと及びディーン
スタークトラッブを備えた容量５その反応容器にイソプ
ロピリデングリセロール７斑夕、キシレン１５００の‘
、鱗％水酸化ナトリウム父０夕及び水３００夕を仕込み
、燈拝しながら１３０〜１４び０で加熱還流した。

蟹出する水／キシレン混合物から、ディーンスタークト
ラップ中で水を分離して反応系外へ除き、キシレンを反
応系に戻した。約１母音間の加熱還流の後、水の蟹出が
認められなくなった時点で、滴下ろうとより、…で製造
したィソステアリルクロラィド７７７夕を約３０分を要
して滴下した。滴下終了後、反応混合物をさらに約９時
間１３０〜１４ぴ○で加熱遜流して反応を完結させた。
冷却後、反応器中に沈毅した塩化ナトリウムをろ別除去
し、減圧下に溶媒を蟹去し、次いで１７６〜２０がｏ／
０．２５〜０．５Ｑ岬Ｈｇの蟹分８００夕を得た。これ
は２，３一〇ーイソプロピリデンー１一〇ーイソステア
リルグリセリルェーテル（式Ｗ，Ｒ′＝ＣＨ３）である
。ＩＲ（液膜）：蛾‐１１２００〜１２６０．１０５０
〜１１２０（Ｃ−○伸縮振動）ＮＭ庇（ＣＣ夕４ ）：
８ ３１〜４．２（多重線、 （ｉｉｉ） 蝿梓器、温度計、還流冷却器を備えた容量
５その反応容器に、（ｉｉ）で縛られたィソプロピリデ
ンイソステアリルグリセリルエーテル１１０３夕を仕込
み、これにエタノール１５００叫及び０．１規定硫酸２
０００舷を加えた。

混合物を蝿拝しながら８０〜８５℃で加熱還流し、約１
胡時間後に、ガスクロマトグラフによって追跡し、ィソ
プロピリデンイソステアリルグリセリルエーテルの加水
分解が完全に行なわれていることが認められた。放為後
、静遣して油届と水層に分離した。水層をエーテルで抽
出し、先の油層と併せて、重炭酸ナトリウム水溶液を加
えて残存する酸を中和した。有機層を分取後、減圧下で
溶媒を蟹去し、さらに１００ｑｏ／０．１肌Ｈｇで３時
間加熱乾燥した。無色透明体のＱ−モノ（ィソステアリ
ル）グリセリルェーテル９００夕が得られた。ＩＲ（液
膜）：離００，１０５０〜１１４０の‐ＩＮＭ灰（ＣＣ
〆４ ）：Ｑ３２〜３．８（多重線、 酸価：０．０＆ケン化価：０．３６、水酸基価：３１３
．８ヨウ素価：０．３２実施例 １ 下記第１表ないし第３表の組成で常法に従い製造された
本発明品、従来処方により製造された比較品及び市販品
の計ｌａ軍の検体について、その発汗現象及び発粉現象
（ブルーミング）の有無を調べた。

発汗現象は検体を１ぴ０に４時間、ついで４０℃、６皿
日の条件下にに４時間置いた後の発汗状況を宮視で観察
することにより、発粉現象（ブル−ミング）は４０午０
に８時間、ついで５℃に２鼠時間置いた後の発粉状況を
目視で観察することによりその有無を判定した。この結
果は第４表に示す。

（検体組成） 第１表 第２表 第３表 第４表 ＊評価基準： ：全く認められない 十 ：認められる 十十：やや多く認められる 十十十：かなり多く認められる この結果から明らかな如く、本発明品は発汗、発粉のい
ずれの現象も認められず安定であった。

実施例 ２実施例１で使用したのと同じ検体中から抜粋
した１４瞳の検体を１０℃、１幼時間及び３び０、１幼
時間の２通りの条件で保存したのち、それぞれの温度で
コーンプレート型回転粘度計を用いてフロ−カーブを測
定し、構造性の強さに対応する降伏値及び１０こ０と３
０ｑｏの値の比を求めた。

その結果は第５表に示す。第５表 この結果から明らかな如く、本発明品は１０午○及び３
０℃においてその使用感が安定し優れている。

実施例 ３実施例１で使用した棒状口紅３種を１ｏｏ○
及び３０℃に４細時間保存したのち被験者５人ずつを１
ｏｏ○、３０℃の陣温室で３０分待機させたのち各人の
口唇に使用せしめその使用感を試験した。

この結果は第６表の通りであり、本発明品はｌｏｏ○，
３ぴ０での使用感が安定し優れていることを示している
。＊評価基準：柔らかくべたつく −２ やや柔らかい 一１ なめらかでのびが良い ０ やや固く、の，びが悪い 十１ 固〈、色がつきにくい 十２

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（I）、 Ｒ−ＯＣＨ＿２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ＿２ＯＨ（I）（式中
   、Ｒは炭素数１２〜２４のメチル分岐飽和炭化水素基を
   示す）で表わされるα−モノ（メチル分岐アルキル）グ
   リセリルエーテルを含有することを特徴とする棒状化粧
   料。 ２ α−モノ（メチル分岐アルキル）グリセリルエーテ
   ルが（I）式中のＲが次の基（II）、▲数式、化学式、
   表等があります▼ （式中、ｍは２〜１４の整数、ｎは３〜１１の整数で、
   ｍ＋ｎは９〜２１の整数を示す）で表わされるものであ
   る特許請求の範囲第１項記載の棒状化粧料。 ３ α−モノ（メチル分岐アルキル）グリセリルエーテ
   ルを０．１〜１０重量％含有することを特徴とする特許
   請求の範囲第１項又は第２項記載の棒状化粧料。