JPS6033850B2 - 難燃性樹脂組成物 - Google Patents
難燃性樹脂組成物Info
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- JPS6033850B2 JPS6033850B2 JP52003828A JP382877A JPS6033850B2 JP S6033850 B2 JPS6033850 B2 JP S6033850B2 JP 52003828 A JP52003828 A JP 52003828A JP 382877 A JP382877 A JP 382877A JP S6033850 B2 JPS6033850 B2 JP S6033850B2
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- melamine
- flame retardant
- cyanuric acid
- resin composition
- retardant resin
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Links
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
- C08K5/34928—Salts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Fireproofing Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は熱的安定性に秀れた難燃性樹脂組成物に関する
。
。
更に詳しくは２，４，６ートリアミノ−１，３，５トリ
アジン（以下メラミンと呼ぶ）と２，４，６トリヒドロ
キシ１，３，５トリアジン（以下シアヌール酸と呼ぶ）
および／またはその互変異性体がほべモル比１対１にて
形成する付加化合物（以下メラミンシアヌレートと呼ぶ
）をポリアルキレンテレフタレート系ポリエステルに対
し３〜３の重量％添加してなる難燃性樹脂組成物を提供
するものである。ポリエステルは優れた加工性、機械的
性質、電気的特性、耐熱性などを兼ね備え、成形品、繊
維、フィルムなど広く産業上に利用されているが近年プ
ラスチックの火災に対する安全性の見地から難燃化の要
求が高まり、用途に応じて樹脂の燃焼性を低減させる必
要が生じている。
アジン（以下メラミンと呼ぶ）と２，４，６トリヒドロ
キシ１，３，５トリアジン（以下シアヌール酸と呼ぶ）
および／またはその互変異性体がほべモル比１対１にて
形成する付加化合物（以下メラミンシアヌレートと呼ぶ
）をポリアルキレンテレフタレート系ポリエステルに対
し３〜３の重量％添加してなる難燃性樹脂組成物を提供
するものである。ポリエステルは優れた加工性、機械的
性質、電気的特性、耐熱性などを兼ね備え、成形品、繊
維、フィルムなど広く産業上に利用されているが近年プ
ラスチックの火災に対する安全性の見地から難燃化の要
求が高まり、用途に応じて樹脂の燃焼性を低減させる必
要が生じている。
従来、主としてポリアミド｝こ関して、メラミンあるい
はシアヌール酸系化合物を添加して難燃性を付与する方
法が（例えば、特公昭４２一１９９４１号、椿公昭４７
−１７１４号、特関昭５０−９６６４ぴ号、特開昭５０
一１０５７４４号公報）多く提案されているが、ポリエ
ステルの成形加工温度は一般に２００〜３００００と高
く、難燃性付与剤であるメラミンやシアヌール酸化合物
は加工時に熱分解を起こし易く、実用上の欠点が残る。
これ等の欠点としては、１）メラミンは２２０００以上
で昇華を始めるため、成形品に気泡が入り易く製品の機
械的特性の低下を招く。２）シアヌール酸は熱分解し易
く、２５０ｏｏ以上の成形加工は困難である。
はシアヌール酸系化合物を添加して難燃性を付与する方
法が（例えば、特公昭４２一１９９４１号、椿公昭４７
−１７１４号、特関昭５０−９６６４ぴ号、特開昭５０
一１０５７４４号公報）多く提案されているが、ポリエ
ステルの成形加工温度は一般に２００〜３００００と高
く、難燃性付与剤であるメラミンやシアヌール酸化合物
は加工時に熱分解を起こし易く、実用上の欠点が残る。
これ等の欠点としては、１）メラミンは２２０００以上
で昇華を始めるため、成形品に気泡が入り易く製品の機
械的特性の低下を招く。２）シアヌール酸は熱分解し易
く、２５０ｏｏ以上の成形加工は困難である。
３）メラミンもシアヌール酸も樹脂に対する相溶性が不
良であるため５０仏以下に微粉砕して用いる必要がある
。
良であるため５０仏以下に微粉砕して用いる必要がある
。
４）メラミン、シアヌール酸共に親水性が強く、成形前
の乾燥処理、さらに成形時にも吸湿に対する注意を十分
払う必要があるなどである。
の乾燥処理、さらに成形時にも吸湿に対する注意を十分
払う必要があるなどである。
本発明者らはこれらの点を鑑み種々検討の結果メラミン
とシアヌール酸が等モルで形成する付加化合物であるメ
ラミンシアヌレートをポリエステルに添加使用すること
により、上記の欠点を解消できることを見出し本発明に
到達したものである。
とシアヌール酸が等モルで形成する付加化合物であるメ
ラミンシアヌレートをポリエステルに添加使用すること
により、上記の欠点を解消できることを見出し本発明に
到達したものである。
該鱗燃化剤はメラミンとシアヌール醗（１）および／ま
たは（１）の互変異・性体であるシアヌール酸（０）を
ほべ等モルの水溶液とし、混合することにより水に雛溶
な微細な結晶として容易に回収される。
たは（１）の互変異・性体であるシアヌール酸（０）を
ほべ等モルの水溶液とし、混合することにより水に雛溶
な微細な結晶として容易に回収される。
これは、メラミンとシアヌール酸が１対１組成の付加化
合物で、メラミン分析法などへの応用がェル・ネビア（
Ｌ．Ｎｅｂｂｉａ）らにより報告されている。〔ネビア
、ゲＩＪエリ、パガニ；ヂオルノルヂシミカ アンダス
トリアル，エデイアプリカタ，Ｎｅｂｂｊａ，Ｇｕｅｒ
ｒｉｅｒｉ，Ｐａ雛ｎｉ；Ｇｉｏｒｎｏｌｅ ｄｉＣｈ
ｉｍｉｃａ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ．Ｅｄ．Ａｐｐｌｉ
ｃａｔａ ， Ｐ．８１（１９５７）〕該付加化合物で
あるメラミンシァヌレートの構造は明確ではないが、シ
アヌール酸がケト型となりメラミンのアミノ基と＞Ｃ＝
０．．．．．．日２ＮＣくなる付加結合を形成している
と考えられ、錯安定化するために熱減量開始点は著しく
上昇する。
合物で、メラミン分析法などへの応用がェル・ネビア（
Ｌ．Ｎｅｂｂｉａ）らにより報告されている。〔ネビア
、ゲＩＪエリ、パガニ；ヂオルノルヂシミカ アンダス
トリアル，エデイアプリカタ，Ｎｅｂｂｊａ，Ｇｕｅｒ
ｒｉｅｒｉ，Ｐａ雛ｎｉ；Ｇｉｏｒｎｏｌｅ ｄｉＣｈ
ｉｍｉｃａ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ．Ｅｄ．Ａｐｐｌｉ
ｃａｔａ ， Ｐ．８１（１９５７）〕該付加化合物で
あるメラミンシァヌレートの構造は明確ではないが、シ
アヌール酸がケト型となりメラミンのアミノ基と＞Ｃ＝
０．．．．．．日２ＮＣくなる付加結合を形成している
と考えられ、錯安定化するために熱減量開始点は著しく
上昇する。
従ってメラミンやシアヌール酸に比して成形加工時の熱
安定性が向上し、樹脂の発泡や着色が少なく成形温度を
一層高めることが可能である。またメラミンシアヌレー
トは容易に１０ミクロン以下の極く微細な結晶として得
られるので予め細粉化する必要がなく、樹脂とのブレン
ドーこ際しても分散性が良好となる。なお、本錯塩はそ
の銭安定性が著しく損なわれない範囲で構成々分の活性
水素が有機基により置換されてもよい。メラミンシアヌ
レートにより難燃化される樹脂は、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレートなどのポ
リアルキレンテレフタレート系ポリエステルであり、さ
らに３００００以下の温度で成形可能な樹脂であればこ
れに限るものではない。
安定性が向上し、樹脂の発泡や着色が少なく成形温度を
一層高めることが可能である。またメラミンシアヌレー
トは容易に１０ミクロン以下の極く微細な結晶として得
られるので予め細粉化する必要がなく、樹脂とのブレン
ドーこ際しても分散性が良好となる。なお、本錯塩はそ
の銭安定性が著しく損なわれない範囲で構成々分の活性
水素が有機基により置換されてもよい。メラミンシアヌ
レートにより難燃化される樹脂は、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレートなどのポ
リアルキレンテレフタレート系ポリエステルであり、さ
らに３００００以下の温度で成形可能な樹脂であればこ
れに限るものではない。
また、樹脂への添加量は期待する鍵燃化度、樹脂の種類
により自ずと異なるものであるが、樹脂に対し３〜３の
重量％、好ましくは５〜２０重量％であり、これ以下で
は他の灘燃化剤と併用しない限り難燃化効果に乏しく、
これ以上の添加量では樹脂の機械的強度を低下するなど
本来の特性が損なわれて好ましくない。さらに本灘燃化
剤は他の雛燃化剤、例えば酸化アンチモンやハロゲン化
合物やガラス繊維、炭素繊維、ァスベスト繊維のごとき
繊維充填剤や、タルク、カーボンのごとき充填剤、染料
、顔料、滑剤、帯電防止剤、耐懐剤、可塑剤などの第３
成分を添加しても差支えない。なお、実施例に示す難燃
性は次の方法で測定評価した。
により自ずと異なるものであるが、樹脂に対し３〜３の
重量％、好ましくは５〜２０重量％であり、これ以下で
は他の灘燃化剤と併用しない限り難燃化効果に乏しく、
これ以上の添加量では樹脂の機械的強度を低下するなど
本来の特性が損なわれて好ましくない。さらに本灘燃化
剤は他の雛燃化剤、例えば酸化アンチモンやハロゲン化
合物やガラス繊維、炭素繊維、ァスベスト繊維のごとき
繊維充填剤や、タルク、カーボンのごとき充填剤、染料
、顔料、滑剤、帯電防止剤、耐懐剤、可塑剤などの第３
成分を添加しても差支えない。なお、実施例に示す難燃
性は次の方法で測定評価した。
１ 限界酸素指数（Ｌ．０．１．）法スガＯＮ−１型燃
焼試験機（スガ試験機製）を用いＪＩＳ−Ｋ−７２０１
−７２に定める方法で限界酸素指数（Ｌ０．１．）を測
定した。
焼試験機（スガ試験機製）を用いＪＩＳ−Ｋ−７２０１
−７２に定める方法で限界酸素指数（Ｌ０．１．）を測
定した。
たゞし、一部のポリエステルは試験片を垂直方向より４
５度傾斜して保持し樹脂の溶融滴下による消炎を避けて
測定した。実施例１〜２、比較例１〜３ シアヌール酸５０のこ水２そを加え、８０〜９０ｑｏに
加熱して溶解する。
５度傾斜して保持し樹脂の溶融滴下による消炎を避けて
測定した。実施例１〜２、比較例１〜３ シアヌール酸５０のこ水２そを加え、８０〜９０ｑｏに
加熱して溶解する。
同様にメラミン５０夕に水３そを加え８０〜９０ｏｏに
加熱溶解する。この再溶解液をシアヌール酸が常に過剰
となる状態でビーカーに滴下、鯛拝すると直ちに白色の
メラミンシアヌレートの結晶が析出する。このスラリー
を猿過、水洗し、最後にメタノールで洗浄して、５０ｑ
ｏ、２独特間約１肌Ｈｇの減圧下で乾燥すると２〜５ミ
クロン平均粒径の白色のメラミンシアヌレートが得られ
る。次ぎに、市販の〔刀〕＝１．１の１／ｇ（フェノー
ルと１，１，２，２テトラクロルェタンとの重量比が３
：２の混合溶媒中で３０００にて測定した。
加熱溶解する。この再溶解液をシアヌール酸が常に過剰
となる状態でビーカーに滴下、鯛拝すると直ちに白色の
メラミンシアヌレートの結晶が析出する。このスラリー
を猿過、水洗し、最後にメタノールで洗浄して、５０ｑ
ｏ、２独特間約１肌Ｈｇの減圧下で乾燥すると２〜５ミ
クロン平均粒径の白色のメラミンシアヌレートが得られ
る。次ぎに、市販の〔刀〕＝１．１の１／ｇ（フェノー
ルと１，１，２，２テトラクロルェタンとの重量比が３
：２の混合溶媒中で３０００にて測定した。
）のポリブチレンテレフタレートを微粉砕後、１３０℃
、１脚時間、約１側Ｈｇで真空乾燥し、先に調製したメ
ラミンシアヌレートの粉末を第１表に示す割合で添加す
る。両者をボールミルで充分混合後再び上記条件で減圧
、加熱、乾燥し、ついで２５０℃でプレス法により試験
片を作製した。これを前述したＬ．０．１．法の燃焼試
験を行った。また、比較のため、メラミンおよびシアヌ
ール酸を各々添加して同一の条件で試験片を作製し、難
燃性を併せて評価した。結果は表１に示すように、メラ
ミンシアヌレートが最も成形時の樹脂の着色が少なく、
難燃性も秀れてし、た。表 １ 註 ★１ 試験片を垂直方向ょり４５度像斜して保持し
、限界酸素指数を測定。
、１脚時間、約１側Ｈｇで真空乾燥し、先に調製したメ
ラミンシアヌレートの粉末を第１表に示す割合で添加す
る。両者をボールミルで充分混合後再び上記条件で減圧
、加熱、乾燥し、ついで２５０℃でプレス法により試験
片を作製した。これを前述したＬ．０．１．法の燃焼試
験を行った。また、比較のため、メラミンおよびシアヌ
ール酸を各々添加して同一の条件で試験片を作製し、難
燃性を併せて評価した。結果は表１に示すように、メラ
ミンシアヌレートが最も成形時の樹脂の着色が少なく、
難燃性も秀れてし、た。表 １ 註 ★１ 試験片を垂直方向ょり４５度像斜して保持し
、限界酸素指数を測定。
Claims (1)
- １ ２，４，６−トリアミノ−１，３，５トリアジンと
２，４，６トリヒドロキシ１，３，５トリアジンおよび
／またはその互変異性体が形成する付加化合物をポリア
ルキレンテレフタレート系ポリエステルに対し３〜３０
重量％添加してなる難燃性樹脂組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52003828A JPS6033850B2 (ja) | 1977-01-17 | 1977-01-17 | 難燃性樹脂組成物 |
| US05/866,379 US4180496A (en) | 1977-01-17 | 1978-01-03 | Melamine cyanurate as a flame retardant agent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52003828A JPS6033850B2 (ja) | 1977-01-17 | 1977-01-17 | 難燃性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5388854A JPS5388854A (en) | 1978-08-04 |
| JPS6033850B2 true JPS6033850B2 (ja) | 1985-08-05 |
Family
ID=11568050
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52003828A Expired JPS6033850B2 (ja) | 1977-01-17 | 1977-01-17 | 難燃性樹脂組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4180496A (ja) |
| JP (1) | JPS6033850B2 (ja) |
Families Citing this family (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53104655A (en) * | 1977-02-23 | 1978-09-12 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Polymide resin composition |
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