JPS6037145B2 - モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は式 （｛１｝式中Ｒは炭素数１から４のアルキル基を意味す
る）で表わされるモノアゾ化合物及びそれを用いる疎水
性繊維の染色法に関する。

近年疎水性繊維とりわけポリエステル繊維は、その染色
物の付加価値をたかめるべく、従来の無地染色だけでな
く、複雑又は縞簾細な模様柄のえられる捺染又は防抜染
による染色方式が多くなってきた。

このうち捺染による方法においては従来の無地梁に用い
られていた染料を用いても十分満足すべき結果がえられ
るが、防抜染による方法においては抜染剤によって染料
母体の一部又は骨格が分解されポリエステル繊維に染着
を示さなくなるような構造であることが要求される。さ
らに得られた抜染物が満足な実用性を有するためには充
分な諸堅牢度を示すことが必要である。防抜染のされや
すさ則ち抜染性と堅牢度との間には相反する面があり、
良好な抜染性をもち、かつ種々の堅牢度が良好な染料を
作り出す事は非常に困難であった。例えば特公昭４３一
鼠５６号に記載の染料は抜染性はすぐれているが昇華堅
牢度及び染色物の湿潤堅牢度が十分でない。

又特開昭５７−４９６６１号の染料は抜染性及び昇華堅
牢度はすぐれているが染色物の湿潤堅牢度が十分でない
。又両者ともに染料の熱分解性が不良である。そこで本
発明者らは良好な抜染性と十分な諸堅牢度を兼ね具えた
染料を開発すべ〈鋭意研究した結果式‘１１で表わされ
るモノアゾ化合物（染料）が抜染性、諸堅牢度において
きわめて良好な性質を有する染料である事を見出し、本
発明を完成した。表ｍに示す通り本発明の染料は公知の
染料に比べて殊に水堅牢度、熱分解性がはるかにすぐれ
ていることは明白である。

・−・１ 縦 ＊１ 特公昭４３−５４５６号の染料 ＊２ 侍閥昭５７−４９６６１号の染料 ＊３ 炭酸ナトリウムを抜染剤に用いた場合の抜染部分
の白度の視感判定◎ 白度良好 ○ 白度不十分 ＊４ 後加工処理後の水堅牢度（絹の汚染度で判定）１
級 （不良） ど ５級 （良好） ＊５ 染料液を１３ぴ○で６０分前処理したのちのポリ
エステル繊維への染着性で判定。

×× 不良 ◎ 非常に優れる 本発明の式‘１１で示されるモノアゾ染料はＰ−アミノ
安息香酸フェノキシェチルェステルを塩酸、硫酸等の鍵
酸中で亜硝酸ソーダでジアゾニウム塩となし次いで式（
式中Ｒは前記と同じ意味を表わす） で示される化合物とアルカリ媒体中でカップリングする
ことによって容易にえられる。

本発明の染料により染色しうる疎水性繊維材料としては
ポリアミド繊維、アセテート繊維、ポリエステル繊維等
があげられるがポリエステル繊維に使用した場合特にす
ぐれた結果が得られるものである。

なお染色にあたっては式○ーで示される染料を単独に又
は任意の割合に混合して用いることも出来る。次に染色
方法について説明する。

式【１｝で示されるモノアゾ化合物をナフタレンスルホ
ン酸のホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸等のァニ
オン性分敵剤又はアルキルアミンのエチレンオキサイド
付加物、アルキルフェノールのエチレンオキサィド付加
物等の非イオン性分散剤の存在下少量の水で溜債機又は
サンドミルで充分粉砕し必要に応じてペースト状である
いは乾燥して粉末状で使用に供される。

実際の染色にあたっては例えば次のようなそれ自体公知
の方法が採用される。

‘１｝ 高温染色法 水媒体中で加圧下１２０〜１４０℃で染色を行う。

｛２１ キヤリャ−染色法メチルナフタレン、モノクロ
ルベンゼン等の勤剤の存在下で水媒体中１００℃で染色
を行う。

｛３｝ サーモゾル染色法粉砕染料を含む液に布をパッ
ディングし次いで中間乾燥し引き続き乾燥処理を施す。

‘４１ 捺染法 粉砕染料及びその他の薬剤からなる捺染糊を印捺し引き
続きＨＴスチーミング又はＨＰスチーミングを行う。

‘５）抜染法 前記‘１’又は‘２｝によってえられた染色布に塩化第
１錫等を含有する抜染剤を所望の模様に印捺し次いでＨ
Ｔスチーミング又はＨＰスチーミングを行う。

■ 防抜染法 塩化第１錫又は炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような
防染剤を含んだ糊剤をあらかじめ所望の模様に印捺して
おき次いで粉砕染料を含んだ色糊を印捺して、ＨＴスチ
ーミング又はＨＰスチーミングを行う。

これらの方法は最も代表的な例をあげたものであり、本
発明の適用法はこれらの方法に限定されるものではない
。

本発明によってえられる染色物はいずれも黄色の色相で
あり、その堅牢度は耐光、昇華堅牢度等にすぐれ殊に後
加工処理又はヒートセット後の湿潤堅牢度が非常に良好
である。以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明す
る。例中「部」及び「％」はそれぞれ重量部及び重量％
である。実施例 １ 濃塩酸５２部、氷水１５碇部よりなる溶液にＰ−アミ／
安息香酸フェノキシェチルェステル２５．技都を加え５
℃以下にて亜硝酸ソーダ７．２部を３の都の水に溶解し
た溶液を加えた。

約２時間損枠後過剰の亜硝酸イオンをスルフアミン酸に
よって除去しジアゾ液を得た。炭酸ナトリウム４２部を
３０碇都の水に溶解した溶液に１ーフェニル−３ーカル
ボェトキシピラゾロン２３．森部を溶解し１０二０以下
で前記のジアゾ液を燈梓下徐々に滴下した。

えられた結晶を炉別し乾燥して次の式で示されるモノア
ゾ化合物４＄部を得た。

（理論量の９８％）このものをジオキサンから再結晶し
たものの入ｍａｘは４１仇血（アセトン溶液）であった
。又融点は１６９．５〜１７１．５ｑ○であった。実施
例 ２ 炭酸ナトリウム４２都を３０の郭の水に溶解した溶※液
に１−フェニル−３ーカルボブトキシピラゾロン２６部
を溶解し１び０以下で実施例１と同様にして得られたジ
アゾ液を蝿梓下徐々に滴下した。

えられた結晶を炉別し乾裸して次の式で示されるモノア
ゾ化合物５１．技部を得た。（理論量の聡％）このもの
をジオキサンから再結晶したものの入ｍａｘは４１仇ｍ
（アセトン溶液）であった。又融点は１４０．０〜１４
２．５００であった。実施例 ３実施例１でえられた式
｛３丁のモノアゾ化合物３部をデモールＮ（花王アトラ
ス社製、陰イオン分散剤）４部とデモールＣ（同）３部
とで湿潤状態にて５時間階濃処理した後乾燥して微粒子
化染料をえた。

この微粒子化染料０．１部を１０碇部の水に分散せしめ
酢酸でｐＨ５に調整した後ポリエステル繊維製布５部を
加え１３０ｑｏに６０分保ったあと取り出し水洗し次い
で水１，０００部中にカセィソーダ２部、ハイドロサル
フアィト２部、モノゲン（第一工業薬品製）１部を溶か
した液１００部で８０ｑ０１５分間処理した。水洗、乾
燥後黄色の染色物をえた。このものは昇華堅牢度、耐光
堅牢度にすぐれ殊に帯電防止加工又はヒートセットを施
した後の水堅牢度、マサッ堅牢度がすぐれていた。実施
例 ４ 実施例２でえられた式｛４’のモノアゾ化合物を用いて
実施例３とほぼ同様に処理して微粒子化染料をえた。

次いで上記微粒子化染料 １０．の郭カルポキシ
メチルセルローズ系糊剤 ６０．碇部塩素酸ソーダ
０．５部酒 石 酸
０．郷均 梁 剤
２，郷湯 ２５．岱部
の組成からなる色糊を調整した。この色糊をポリエステ
ル繊維上に印捺し８０℃において乾燥を行った後１７０
ｑｏの過熱蒸気中で５分間保持し次いで水洗し還元洗浄
、水洗、乾燥を行った。色糊を印捺した部分が黄色に発
色した染色物をえた。この染色物の諸堅牢度がすぐれて
いた。実施例 ５ 塩化第１錫１碇部、芳香族キャＩＪャー１碇都、ローカ
ストビーンガム（安達糊料製）１２％水溶液６０部、水
２碇部よりなる抜染剤をポリエステル繊維布上に印捺し
１００００で５分間乾燥した。

次いで実施例３でえられた微粒子化染料 ３．碇
都６０‐〇部（富士化学製） よりなる水性糊剤 酒 石 酸 ０．５部塩素
酸ソーダ ０．５部水
３６．の郭の組成よりなる
色糊をこの乾燥した布にオーバープリントした。

次いで乾燥処理後１７０ｑｏで５分間過熱蒸気によるス
チーミングを行った。次いで水洗し還元洗浄することに
より抜染糊印捺部分の白度がすぐれた黄色の染色物がえ
られた。

実施例 ６ 炭酸ナトリウム ５部グリセリン
１礎部ソルビトーゼＣ−
５ ５％スノーアルギンＳＳＬ６％ よりなる水性糊剤 ５５部水
３礎部の組成よりなる
アルカリ防梁糊をテトロン布に印捺し中間乾燥後実施例
５で用いたのと同じ色糊をオーバープリントした。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは炭素数１から４のアルキル基を意味する）
   で表わされるモノアゾ化合物。 ２ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは炭素数１から４のアルキル基を意味する）
   で表わされるモノアゾ化合物を用いることを特徴とする
   疎水性繊維の染色法。