JPS6038370A - 新規な複素環置換スルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤または植物生長調整剤 - Google Patents
新規な複素環置換スルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤または植物生長調整剤Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
複素環置換フェニルスルホニル尿素が除草作用または植
物生長調整作用を有することはすでに知られている（例
えば、オランダ特許第１２１、７８８号、ドイツ特許出
願公開第２，７１５，７８６号および欧州特許第１．４
８５号各明細書参照）。
物生長調整作用を有することはすでに知られている（例
えば、オランダ特許第１２１、７８８号、ドイツ特許出
願公開第２，７１５，７８６号および欧州特許第１．４
８５号各明細書参照）。
しかしながら、これらの化合物は、使用に際して例えば
長期に亘る持続性あるいは不十分な選択性という欠点を
示す。
長期に亘る持続性あるいは不十分な選択性という欠点を
示す。
本発明者らは、この変復素環式成分として、（１０）
アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル
またはアルキルスルホニルアルキル基で置換されたピリ
ミジンまたはトリアジン環を有する複素環式置換フェニ
ルスルホニル尿素が除草剤および植物生長調整剤として
使用するのに特に適していることを見出した。
またはアルキルスルホニルアルキル基で置換されたピリ
ミジンまたはトリアジン環を有する複素環式置換フェニ
ルスルホニル尿素が除草剤および植物生長調整剤として
使用するのに特に適していることを見出した。
従って、本発明の対象は、
式！
（上式中、
Ｒ１およびＲ，は、互いに無関係に水素原子、（Ｏｆ−
０４）−アルキル、（Ｃｊｓ −０４’）−アルコキシ
１ ｆｌ：、ｎ （Ｏｓ−０＊）−アルキルチオ（これ
らの基は場合によってはハロゲン原子によってモノ−ま
たはポリ置換されていてもよい）、ハロゲン原子、ＮＯ
２、（０＊−Ｃａ）−アルコキシ−カルボニル、（ａ、
−ｏ、）８（０３ｎ−１（１１） −ｓｏ、Ｎ（ｎ、）（０＋−０４−アルキル）、（ｃｌ
−０４）−アルケニルオキシ％ （Ｏｔ−０４）−アル
キニルオキシ、−ｏｓｏ、−（ｏｌ−Ｒ４）−アルキル
、−ｏ ８ｏｘ ｃ ＩＦｇ、−０ＯＮＨＲ，、−００
Ｈ（Ｂｓ’）ｔ ’に意味し、 Ｒ３およびＲ４は、互いに無関係に水素原子または（Ｏ
ｆ−（３４’）−アルキルを意味し、Ｒ，け水ＩＬＤコ
【子、ハロゲン原子、（Ｏｔ−０＊）−アルキルアミノ
、ジ（０１−ｏ、 ）−アルキルアミノ、（０ｌ−（１
４）−アルキル（これは場合によってはハロゲン原子％
（Ｏｔ−Ｏｓ）−７Ａ／ ：１キシ“またけ（Ｏｌ−
Ｒ３）−アルキルチオによって七ノーまたはポリ置換さ
れている）、（ｏｌ−ｏ４）−アルコキシまたは（Ｏｘ
−０４）−アルキルチオ、アリルオキシまたはプロパル
ギルオキシを；故味し− Ｒ６およびＲ，は互いに無関係に水素原子、（ｃｌ−０
４）−アルキル、（０Ｈ−０４） −ハａゲンアルキル
、ハロゲン原子または（ＯＨ−０１）−アルコキシ−（
０＋−０ｔ）−アルキルを意味し、（１２） Ｒ−は（ａｌ−Ｒ４）−アルキル、（（３２−０４’）
−アルケニルまたはベンジルを意味し、 Ｒ，は（ａ、−ｏ４）−アルキル（これは場合によって
はＣＢＩ ｔたは（ａｌ−Ｒ４）−アルコキシカルボニ
ルによって置換されている）または（ＣＩ−０４’）−
アルコキシを意味し、ｍは１ないし３の数を意味し、 ｎけＯｌいし２の数を意味し、そして Ｘはメチン基または窒素原子を意味する）で表わされる
化合物ならびにこれらの化合物の生理学的に融和性のあ
る塩である。
０４）−アルキル、（Ｃｊｓ −０４’）−アルコキシ
１ ｆｌ：、ｎ （Ｏｓ−０＊）−アルキルチオ（これ
らの基は場合によってはハロゲン原子によってモノ−ま
たはポリ置換されていてもよい）、ハロゲン原子、ＮＯ
２、（０＊−Ｃａ）−アルコキシ−カルボニル、（ａ、
−ｏ、）８（０３ｎ−１（１１） −ｓｏ、Ｎ（ｎ、）（０＋−０４−アルキル）、（ｃｌ
−０４）−アルケニルオキシ％ （Ｏｔ−０４）−アル
キニルオキシ、−ｏｓｏ、−（ｏｌ−Ｒ４）−アルキル
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ｆ−（３４’）−アルキルを意味し、Ｒ，け水ＩＬＤコ
【子、ハロゲン原子、（Ｏｔ−０＊）−アルキルアミノ
、ジ（０１−ｏ、 ）−アルキルアミノ、（０ｌ−（１
４）−アルキル（これは場合によってはハロゲン原子％
（Ｏｔ−Ｏｓ）−７Ａ／ ：１キシ“またけ（Ｏｌ−
Ｒ３）−アルキルチオによって七ノーまたはポリ置換さ
れている）、（ｏｌ−ｏ４）−アルコキシまたは（Ｏｘ
−０４）−アルキルチオ、アリルオキシまたはプロパル
ギルオキシを；故味し− Ｒ６およびＲ，は互いに無関係に水素原子、（ｃｌ−０
４）−アルキル、（０Ｈ−０４） −ハａゲンアルキル
、ハロゲン原子または（ＯＨ−０１）−アルコキシ−（
０＋−０ｔ）−アルキルを意味し、（１２） Ｒ−は（ａｌ−Ｒ４）−アルキル、（（３２−０４’）
−アルケニルまたはベンジルを意味し、 Ｒ，は（ａ、−ｏ４）−アルキル（これは場合によって
はＣＢＩ ｔたは（ａｌ−Ｒ４）−アルコキシカルボニ
ルによって置換されている）または（ＣＩ−０４’）−
アルコキシを意味し、ｍは１ないし３の数を意味し、 ｎけＯｌいし２の数を意味し、そして Ｘはメチン基または窒素原子を意味する）で表わされる
化合物ならびにこれらの化合物の生理学的に融和性のあ
る塩である。
゛ハロゲン″とは、好ましくけフッ素、塩素または臭素
を意味する。
を意味する。
一般式（夏）で表わされる本発明による化合物のうちで
、好ましい化合物は、 Ｒ１％ ＲｓおよびＲ４が水素原子を意味し、Ｒ雪が（
○ｔ−０４）−アルキル、（ｃ、−ｏｎ）−アルコキシ
または（０１−０４）−アルキルチオ以外の上記の基を
意味し、 Ｒ８が（Ｏｔ−０４）−アルキル（これは場合によつ（
１３） てはハロゲン原子％ Ｃ０ｔ−Ｏｓ’）−アルコキシ、
（Ｏｘ−Ｏｎ）−アルキルチオによって置換されている
）、（０，−０４）−アルコキシ、アリルオキシまたけ
ブ「コバルギルオキシを意味Ｌ、Ｒ６およびＲ７が水素
原子または（Ｃ１−０，）−アルキルを意味（２、 Ｒｓ ４よ（ｃｌ −ａｌ ）−アルキルを意味し、そ
してｍが１または２の数を意味し、そして Ｒ，基がフェニル環のオルト−位に存在する、化合物で
ある。好ましい化合物は、更にｎが１を意味する式Ｉの
化合物である。
、好ましい化合物は、 Ｒ１％ ＲｓおよびＲ４が水素原子を意味し、Ｒ雪が（
○ｔ−０４）−アルキル、（ｃ、−ｏｎ）−アルコキシ
または（０１−０４）−アルキルチオ以外の上記の基を
意味し、 Ｒ８が（Ｏｔ−０４）−アルキル（これは場合によつ（
１３） てはハロゲン原子％ Ｃ０ｔ−Ｏｓ’）−アルコキシ、
（Ｏｘ−Ｏｎ）−アルキルチオによって置換されている
）、（０，−０４）−アルコキシ、アリルオキシまたけ
ブ「コバルギルオキシを意味Ｌ、Ｒ６およびＲ７が水素
原子または（Ｃ１−０，）−アルキルを意味（２、 Ｒｓ ４よ（ｃｌ −ａｌ ）−アルキルを意味し、そ
してｍが１または２の数を意味し、そして Ｒ，基がフェニル環のオルト−位に存在する、化合物で
ある。好ましい化合物は、更にｎが１を意味する式Ｉの
化合物である。
一般式ｌで嵌わされる新規な化合物は、それ自体公知の
、または公知方法で製造された出発物質から合成さねつ
る。その製造方法は、式（■） Ｒ１ Ｆ雪 （上式中、Ｒ１およびＲ２は前記の意味全有する）（１
４） で表わされる化合物を弐Ｑｌｌ） （上式中、Ｒ４、Ｒ１、Ｒ６、Ｒ７％、 Ｒ＠ ％ Ｘ
％ｍ・およびｎけ前記の意味を有する）で表わされる
化合物と反応せしめ、Ｒ３＝Ｈである得られた式ｌの化
合物を場合によってｉＪ：Ｒｓ−位においてアルキル化
し、そして場合によってけｎ＝。
、または公知方法で製造された出発物質から合成さねつ
る。その製造方法は、式（■） Ｒ１ Ｆ雪 （上式中、Ｒ１およびＲ２は前記の意味全有する）（１
４） で表わされる化合物を弐Ｑｌｌ） （上式中、Ｒ４、Ｒ１、Ｒ６、Ｒ７％、 Ｒ＠ ％ Ｘ
％ｍ・およびｎけ前記の意味を有する）で表わされる
化合物と反応せしめ、Ｒ３＝Ｈである得られた式ｌの化
合物を場合によってｉＪ：Ｒｓ−位においてアルキル化
し、そして場合によってけｎ＝。
である場合には得られる式■の化合物を酸化剤と反応さ
せることによって対応する式Ｉのスルホキシド（ｎ＝１
）！たけ式Ｉのスルホン（ｎ＝２）に変換することを特
徴とする。
せることによって対応する式Ｉのスルホキシド（ｎ＝１
）！たけ式Ｉのスルホン（ｎ＝２）に変換することを特
徴とする。
化合物■および■の反応は、例えばアセトニトリル、ジ
クロルメタン、トルエン、テトラヒドロフラン寸たはジ
オキサンのような不活性の中性溶媒中で０℃と溶媒の沸
点との間の温度において行なわれる。
クロルメタン、トルエン、テトラヒドロフラン寸たはジ
オキサンのような不活性の中性溶媒中で０℃と溶媒の沸
点との間の温度において行なわれる。
式Ｉで表わされる化合物（ｎ−１）の酸化の（１５）
場舒には、過マンガン酸カリウム、過酸化水素またけｍ
−クロル過安息香酸のような酸化酸を、不活性情Ａｌｌ
、例えば水−または酢酸（ＫＭｎＯ４およびＨ，Ｏ！に
対【２て） および例えばジクロルメタンまたはクロロ
ホルム（ｍ−クロル安息香酸に対して）中で一場合によ
っては、例えばタングステン酸のような適当な触媒の添
加の下に、−５０℃と溶媒の沸点との間の温度において
、使用することが好ましい。
−クロル過安息香酸のような酸化酸を、不活性情Ａｌｌ
、例えば水−または酢酸（ＫＭｎＯ４およびＨ，Ｏ！に
対【２て） および例えばジクロルメタンまたはクロロ
ホルム（ｍ−クロル安息香酸に対して）中で一場合によ
っては、例えばタングステン酸のような適当な触媒の添
加の下に、−５０℃と溶媒の沸点との間の温度において
、使用することが好ましい。
式１１Ｃおいてｒｔｓ ＝Ｈである化合物の続いてのア
ルキル化け、☆ｆｔしくは、例えばジオキサンまたはジ
メチルホルムアミドのような不活性の中性溶媒中で、塩
基（例えば水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムのよう
な）の添加の下に、０℃と溶媒の沸点との間の温度にお
いて行なわれる。１硫酸ジメチル、ヨウ化メチルまたは
臭化エチルのような通常のアルキル化剤が使用される。
ルキル化け、☆ｆｔしくは、例えばジオキサンまたはジ
メチルホルムアミドのような不活性の中性溶媒中で、塩
基（例えば水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムのよう
な）の添加の下に、０℃と溶媒の沸点との間の温度にお
いて行なわれる。１硫酸ジメチル、ヨウ化メチルまたは
臭化エチルのような通常のアルキル化剤が使用される。
式ＩにおいてＲ，が水素を意味する化合物は、水素が農
業の目的に適した陽イオンによって置（１６） 換されている塩を形成しうる。これらの塩は、一般に金
属塩、特にアルカリ金属またはアルカリ土類全属地、あ
るいは場合によっては置換されている特にアルキル化ま
たはヒドロキシアルキル化されたアンモニウム塩または
有機アミン塩である。それらは、好ましくは例えば水、
メタノールまたはアセトンのような不活性溶媒中で２０
ないし１００℃の温度において製造される。本発明によ
る塩の製造に適した塩基は、例えば炭酸カリウムのよう
なアルカリ金属炭酸塩、アンモニアまたエタノールアミ
ンである。
業の目的に適した陽イオンによって置（１６） 換されている塩を形成しうる。これらの塩は、一般に金
属塩、特にアルカリ金属またはアルカリ土類全属地、あ
るいは場合によっては置換されている特にアルキル化ま
たはヒドロキシアルキル化されたアンモニウム塩または
有機アミン塩である。それらは、好ましくは例えば水、
メタノールまたはアセトンのような不活性溶媒中で２０
ないし１００℃の温度において製造される。本発明によ
る塩の製造に適した塩基は、例えば炭酸カリウムのよう
なアルカリ金属炭酸塩、アンモニアまたエタノールアミ
ンである。
式■で表わされるスルホニルイソシアネートは、大部分
公知であるか、または原則的に知られている方法によっ
て簡単に製造されつる（欧州特許第１５．６８５号およ
び同第２１．６４１号および米国特許第Ｓ、 ５７１．
１１４号各明細書参照）。
公知であるか、または原則的に知られている方法によっ
て簡単に製造されつる（欧州特許第１５．６８５号およ
び同第２１．６４１号および米国特許第Ｓ、 ５７１．
１１４号各明細書参照）。
弐■で表わされるアミノ複素環式化合物（Ｘ＝Ｎ、ｎ−
１）は、公知であるかあるいは原則的に知られている方
法、例えば適当なグアニジ（１７） ノー０−アルカリイソ尿素をアルキルメルカプトカルボ
ン酸エステルによって環化することによつ−Ｃ製造され
うる（例えば、Ｃ’ｈｅｍ、 Ｐｈａｒｉｏ。
１）は、公知であるかあるいは原則的に知られている方
法、例えば適当なグアニジ（１７） ノー０−アルカリイソ尿素をアルキルメルカプトカルボ
ン酸エステルによって環化することによつ−Ｃ製造され
うる（例えば、Ｃ’ｈｅｍ、 Ｐｈａｒｉｏ。
Ｂｕ’１１． １／い ４７４ （１９６Ｂ） ： Ｊ
、 ｐｈａｒｍ、 Ｂｏａ、 Ｊａｐａｎ旦、４９９
（１９７５）参照）。
、 ｐｈａｒｍ、 Ｂｏａ、 Ｊａｐａｎ旦、４９９
（１９７５）参照）。
式（ＩＩＩ）で表わされるアミノピリミジン（Ｘ＝ＯＨ
％ ｎ＝０）は、原則的に知られている方法によって、
グアニジン（グアニジン誘導体）ｅ適当に置換された１
、３−ジケト化合物との縮合反応にかけることＫよって
製造されうる（例えば、＠複素環式化合物の化学（Ｔｈ
ｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙｏｆ Ｈｓｔｅｒｏｃｙｏｌｉ
ｏ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ）’、 Ｖｏｌ、ＸＭ（１９
６２）および補遺１（１９７０）参照）。
％ ｎ＝０）は、原則的に知られている方法によって、
グアニジン（グアニジン誘導体）ｅ適当に置換された１
、３−ジケト化合物との縮合反応にかけることＫよって
製造されうる（例えば、＠複素環式化合物の化学（Ｔｈ
ｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙｏｆ Ｈｓｔｅｒｏｃｙｏｌｉ
ｏ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ）’、 Ｖｏｌ、ＸＭ（１９
６２）および補遺１（１９７０）参照）。
式Ｑｌｌ）で表わされるスルホキシドおよびスルホン（
ｎ＝１または２）は、前記の式＠）のチオエーテル（ｎ
＝０’）から、式Ｉにおいてｎ ＝ ０である化合物に
ついて記載されたように、酸化によつ−Ｃ公知の方法に
よって製造されうる。
ｎ＝１または２）は、前記の式＠）のチオエーテル（ｎ
＝０’）から、式Ｉにおいてｎ ＝ ０である化合物に
ついて記載されたように、酸化によつ−Ｃ公知の方法に
よって製造されうる。
本発明による複素環式スルホニル尿素誘導体は、＋ｊｔ
越した除草作用および重要な大規模栽培（１８） において極めてすぐれた選択性を示す。従って、それら
は、双子葉類の、そして禾本科の一年生および多年生の
雑草、特に例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、イネ、
トウモロコシ、テンサイおよびダイズのような農業」二
重要な作物におゆる雑草の選択的防除に適している。そ
の際、これらの物質が播種前、発芽前または発芽後の噴
霧で施用されるか否かということは重装なことではない
。
越した除草作用および重要な大規模栽培（１８） において極めてすぐれた選択性を示す。従って、それら
は、双子葉類の、そして禾本科の一年生および多年生の
雑草、特に例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、イネ、
トウモロコシ、テンサイおよびダイズのような農業」二
重要な作物におゆる雑草の選択的防除に適している。そ
の際、これらの物質が播種前、発芽前または発芽後の噴
霧で施用されるか否かということは重装なことではない
。
もし、本発明による化合物が雑草植物が発芽する前に播
種前または発芽前処理法によって土壌の表面に施用され
るならば、芽の発芽は妨げられない。絣草け、子葉期ま
で生長するが、次いで生長をやめ、そしてＳ彼に３〜５
週間後に完全に枯死する。有効成分を発芽後処理法によ
って植物の緑色部分に施用した場合には、処理後極めて
速やかに生長の劇的な停止が起り、雑草植物は、施用の
時点における生長の段階に留まるかあるいはある時間の
後に完全に枯死するので、栽培植物にとって有害な雑草
の競生け、（１９） このように１．で極めて速やかにかつ長期間に亘って取
除かれＺ、。
種前または発芽前処理法によって土壌の表面に施用され
るならば、芽の発芽は妨げられない。絣草け、子葉期ま
で生長するが、次いで生長をやめ、そしてＳ彼に３〜５
週間後に完全に枯死する。有効成分を発芽後処理法によ
って植物の緑色部分に施用した場合には、処理後極めて
速やかに生長の劇的な停止が起り、雑草植物は、施用の
時点における生長の段階に留まるかあるいはある時間の
後に完全に枯死するので、栽培植物にとって有害な雑草
の競生け、（１９） このように１．で極めて速やかにかつ長期間に亘って取
除かれＺ、。
更に、本発明による物質は、栽培植物に対して顕著な牛
長押制作用金示す。それらは、植物の内部物質式ｍｌに
ＪｌｔＪ則的に関与するので植物含有物質に選択的に影
響を与え、また例えば乾燥ｆ開始させたり、成育を阻害
させた）することによル、瓶栓を容易にするために使用
することができる。更に、それらは、植物を枯死させる
ことなく、望ましくない植物の生長を一般的に調整しそ
して抑制するにも適している。多くの単子葉および双子
葉の栽培植物の場合には、植物生長の抑制は、重要な役
割を演する。例数ならば、貯蔵の問題全減少あるいは完
全に回避さするからである。本穀類、トウモロコシ、ダ
イズ、ワタおよび芝生における生長抑制剤としての本発
明による化合物の生長抑制作用は、有用植物における炭
水化物および蛋白質のような所債の含南°物質の含酸を
増加さぜる能力として強調すべきである。最後に、これ
らの化合物は、（２０） 果実の脱離、特に柑橘類の場合におけるそり、、あるい
は保持力の減少に極めてすぐれた改善を示す。
長押制作用金示す。それらは、植物の内部物質式ｍｌに
ＪｌｔＪ則的に関与するので植物含有物質に選択的に影
響を与え、また例えば乾燥ｆ開始させたり、成育を阻害
させた）することによル、瓶栓を容易にするために使用
することができる。更に、それらは、植物を枯死させる
ことなく、望ましくない植物の生長を一般的に調整しそ
して抑制するにも適している。多くの単子葉および双子
葉の栽培植物の場合には、植物生長の抑制は、重要な役
割を演する。例数ならば、貯蔵の問題全減少あるいは完
全に回避さするからである。本穀類、トウモロコシ、ダ
イズ、ワタおよび芝生における生長抑制剤としての本発
明による化合物の生長抑制作用は、有用植物における炭
水化物および蛋白質のような所債の含南°物質の含酸を
増加さぜる能力として強調すべきである。最後に、これ
らの化合物は、（２０） 果実の脱離、特に柑橘類の場合におけるそり、、あるい
は保持力の減少に極めてすぐれた改善を示す。
従って、本発明の対象は、また通常の調合助剤および不
活性物質と組合せて、前記の式ｌで表わされる化合物を
有効成分として含有することを特徴とする除草剤または
植物生長調整剤ならびにそれらを農園芸分野において使
用することである。
活性物質と組合せて、前記の式ｌで表わされる化合物を
有効成分として含有することを特徴とする除草剤または
植物生長調整剤ならびにそれらを農園芸分野において使
用することである。
本発明による剤は、一般に、式１で表わされる有効物質
２〜９５重量％を含有する。それらは、水和剤、乳剤、
噴霧用溶液、粉剤または粒剤として通常の調合剤の形態
で使用されうる。
２〜９５重量％を含有する。それらは、水和剤、乳剤、
噴霧用溶液、粉剤または粒剤として通常の調合剤の形態
で使用されうる。
水和剤は、水中に均一に分散された調合物であり、それ
は有効物質のほかに更に希釈剤または不活性物質のみな
らず、また湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アルキル
フェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、アル
キル−またはアルキルフェニルスルホネートおよび分散
剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリウム、λ（２１） ２′−ジナフチルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナト
リウム、ジプチルナフタリンスルホン酸ナトリウムｔｆ
ｃはオレイルメチルタウリン酸ナトリウムをもまた含有
する。
は有効物質のほかに更に希釈剤または不活性物質のみな
らず、また湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アルキル
フェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、アル
キル−またはアルキルフェニルスルホネートおよび分散
剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリウム、λ（２１） ２′−ジナフチルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナト
リウム、ジプチルナフタリンスルホン酸ナトリウムｔｆ
ｃはオレイルメチルタウリン酸ナトリウムをもまた含有
する。
乳剤は、有機溶剤、例えばブタノール、シクロヘキ”す
°ノン、ジメチルホルムアミド、キシレンま７’Ｃｉｆ
高沸点の芳香族化合物または炭化水素中に１種またはそ
れ以上の乳化剤の添加の下に有効物質を溶解することに
よって製造されうる。
°ノン、ジメチルホルムアミド、キシレンま７’Ｃｉｆ
高沸点の芳香族化合物または炭化水素中に１種またはそ
れ以上の乳化剤の添加の下に有効物質を溶解することに
よって製造されうる。
乳化剤としては、例えば下記のものが使用されうる：
Ｏａ−ドデシルベンゼンスルホネートのようなアルキル
アリールスルホン酸のカルシウム塩、マたは非イオン乳
化剤、例えば脂肪酸のポリグリコールエステル、アルキ
ルアリールホリクリコールエーテルｌ］ｌｊフルコール
ホリクリコールエーテル、フロピレンオキシド／エチレ
ンオキシド縮合生成物、脂肪アルコール／プロピレンオ
キシド／エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポリエ
ーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、（２２） ポリオキシエチレンンルビット脂肪酸エステルまタリポ
リオキシエチレンーソルビットエステル。
アリールスルホン酸のカルシウム塩、マたは非イオン乳
化剤、例えば脂肪酸のポリグリコールエステル、アルキ
ルアリールホリクリコールエーテルｌ］ｌｊフルコール
ホリクリコールエーテル、フロピレンオキシド／エチレ
ンオキシド縮合生成物、脂肪アルコール／プロピレンオ
キシド／エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポリエ
ーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、（２２） ポリオキシエチレンンルビット脂肪酸エステルまタリポ
リオキシエチレンーソルビットエステル。
粉剤は、微細に分割された固体物質、例えばタルク、天
然産粘土、例えばカオリン、ベントナイトまたは葉ロウ
石またはケイソウ土と共に有効物質を粉砕することによ
って得られる。
然産粘土、例えばカオリン、ベントナイトまたは葉ロウ
石またはケイソウ土と共に有効物質を粉砕することによ
って得られる。
粒剤は、吸着性の粒状不活性物質の上に有効物質を噴霧
することによシ、あるいは砂、カオリナイトのような担
体物質または粒状の不活性物質の表面上に、付着剤、例
えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム
ま九は鉱油によって有効物質の濃縮物を塗布することに
より製造することができる。適当な有効物質を粒状肥料
の製造に通例の方法で一所望ならば肥料との混合物とし
て一調製することもできる。
することによシ、あるいは砂、カオリナイトのような担
体物質または粒状の不活性物質の表面上に、付着剤、例
えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム
ま九は鉱油によって有効物質の濃縮物を塗布することに
より製造することができる。適当な有効物質を粒状肥料
の製造に通例の方法で一所望ならば肥料との混合物とし
て一調製することもできる。
除草剤の場合には、市販される製剤中の有効物質の濃度
は変動しうる。
は変動しうる。
例えば、水利剤の場合には、有効物質の濃度（２３）
け、約１０４７）いし８０％の間で変動し、残部は前記
の製剤用添加物からなる。乳剤の場合には、有効物質の
濃度は−、同様に約１０％ないし８０％となしつる。粉
剤の形態の製剤は、約２〜２０チを含有する。粒剤にお
いては、有効物質の含量は、有効物質が液体であるかま
たは固体の形で存在するか、あるいはいかなる粒状化助
剤、充填剤その他が使用されるかということによって成
る程度まで左右される。
の製剤用添加物からなる。乳剤の場合には、有効物質の
濃度は−、同様に約１０％ないし８０％となしつる。粉
剤の形態の製剤は、約２〜２０チを含有する。粒剤にお
いては、有効物質の含量は、有効物質が液体であるかま
たは固体の形で存在するか、あるいはいかなる粒状化助
剤、充填剤その他が使用されるかということによって成
る程度まで左右される。
除草剤として使用するためには、市販される濃縮物は、
場合によっては、例えば水利剤および乳剤の場合には水
で通常の方法で希釈される。
場合によっては、例えば水利剤および乳剤の場合には水
で通常の方法で希釈される。
粉剤および粒剤ならびに噴霧溶液の形態の製剤は、使用
前に他の不活性物質で更に希釈されることはない。必要
な使用掛け、温度、湿度その他のような外的条件によっ
て変化する。一般に、それは１ヘクタール当り有効物質
［１０１ないし１０ｋｇ、好ましくは１ヘクタール当シ
約０．１ないし５０ゆである。
前に他の不活性物質で更に希釈されることはない。必要
な使用掛け、温度、湿度その他のような外的条件によっ
て変化する。一般に、それは１ヘクタール当り有効物質
［１０１ないし１０ｋｇ、好ましくは１ヘクタール当シ
約０．１ないし５０ゆである。
若干の使用分野においては、更に有利な効果（２４）
を達成するために、この新規な除草剤を１柚またはそれ
以上の除草剤と一緒に、例えばタンク混合物またはでき
上った製剤として使用することが有利なことであシうる
。
以上の除草剤と一緒に、例えばタンク混合物またはでき
上った製剤として使用することが有利なことであシうる
。
本発明による有効物質は、他の除草剤、殺虫剤および殺
菌剤と組合せることができる。
菌剤と組合せることができる。
植物生長調整剤として使用するためには、１ヘクタール
尚シＣＬＯ１ないし１．２５ ｋｇの濃度が適浩である
。水利剤の水性分散液または乳剤の希釈液管使用するこ
とが好ましい。施用は、発芽後処理法で行なわれる。好
ましい作物は、トウモロコシおよびタバコである。
尚シＣＬＯ１ないし１．２５ ｋｇの濃度が適浩である
。水利剤の水性分散液または乳剤の希釈液管使用するこ
とが好ましい。施用は、発芽後処理法で行なわれる。好
ましい作物は、トウモロコシおよびタバコである。
製造例
例１
グアニル−〇−メチルイソ尿素−塩酸塩１５，２Ｆ （
０，１モル）−メタノール８０ｗｔ中に＃！解したもの
□をメタノール４〇−中ナトリウム２．５３ｆ（α１１
モル）の溶液中に０℃におい（２５） て滴加する。室温において１時間攪拌した後に、残渣＋
ｐ別し、そしてｐ液をメチルチオ酢酸エチル１３．５１
Ｆ （０，１モル）−メタノール２〇−に溶解したもの
−と０℃において混合する。
０，１モル）−メタノール８０ｗｔ中に＃！解したもの
□をメタノール４〇−中ナトリウム２．５３ｆ（α１１
モル）の溶液中に０℃におい（２５） て滴加する。室温において１時間攪拌した後に、残渣＋
ｐ別し、そしてｐ液をメチルチオ酢酸エチル１３．５１
Ｆ （０，１モル）−メタノール２〇−に溶解したもの
−と０℃において混合する。
室温において１８時間攪拌した後に、混合物を蒸発し、
残渣を水と共に摩砕しそして乾燥させる。融点１５５〜
１５８℃の２−アミノ−４−メトキク−６−メチルチオ
メチル−１，３５−トリアシフ ９．５ ｆ （理論量
の５２係）が得られる。
残渣を水と共に摩砕しそして乾燥させる。融点１５５〜
１５８℃の２−アミノ−４−メトキク−６−メチルチオ
メチル−１，３５−トリアシフ ９．５ ｆ （理論量
の５２係）が得られる。
例２
２−アミノ−４−メトキシ−６−メチルチオ−メチル−
１，ｌ ５−）リアジン（例１参照）９、５９ （０，
０５モル）會氷酢酸１００−に溶解し、１０〜１５℃に
おいてＫＭｎＯ４１７４ｆ（（１１１モル）−水５００
ｍに溶解したもの−に２時間に亘って添加する。次いで
０〜５℃において二酸化イオウ中に導入することによっ
て脱色し、そして沈殿した生成物を吸引濾過（２６） しそして乾燥する。融点２０４〜２０６℃の２−アミノ
−４−メトキシ−６−メチルスルホニルメチル−１，３
，５−）リアジン７ｆ（理論量の６４．２係）が得られ
る。
１，ｌ ５−）リアジン（例１参照）９、５９ （０，
０５モル）會氷酢酸１００−に溶解し、１０〜１５℃に
おいてＫＭｎＯ４１７４ｆ（（１１１モル）−水５００
ｍに溶解したもの−に２時間に亘って添加する。次いで
０〜５℃において二酸化イオウ中に導入することによっ
て脱色し、そして沈殿した生成物を吸引濾過（２６） しそして乾燥する。融点２０４〜２０６℃の２−アミノ
−４−メトキシ−６−メチルスルホニルメチル−１，３
，５−）リアジン７ｆ（理論量の６４．２係）が得られ
る。
例３
ジクロルメタン１０〇−中の２−アミノ−４−メチルチ
オメチル−６−メドキクー１．３．５−トリアジン５．
５８ ？ （１０３モル）に０〜５℃においてジクロル
メタン２〇−中２−クロルフェニルスルホニルイソシ７
ネ−） ／ｌ ５ ｔ （０，０３モル］の溶液を滴加
する。室温において１８時間攪拌した後に、ｎ−ヘキサ
ンを加え、そして沈殿した反応生成物を吸引濾過する。
オメチル−６−メドキクー１．３．５−トリアジン５．
５８ ？ （１０３モル）に０〜５℃においてジクロル
メタン２〇−中２−クロルフェニルスルホニルイソシ７
ネ−） ／ｌ ５ ｔ （０，０３モル］の溶液を滴加
する。室温において１８時間攪拌した後に、ｎ−ヘキサ
ンを加え、そして沈殿した反応生成物を吸引濾過する。
融点１２４〜１２７℃０Ｎ−（２−クロルフェニルスル
ホニル）−Ｎ’−（４−メチルチオメチル−６−メドキ
シー１．五５−トリアジンー２−イル）−尿素９．６２
ｆ （理論量の７９．５％）が得られる。
ホニル）−Ｎ’−（４−メチルチオメチル−６−メドキ
シー１．五５−トリアジンー２−イル）−尿素９．６２
ｆ （理論量の７９．５％）が得られる。
（２７）
例４
Ｎ−（２−／ロルフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−
メチルメルカプトエチル−６−メトキシ−１，３，５−
）リアジン−２−イル）−尿素０例７２参１＠ ） １
２． ｓ ｙ （ａ ｏ ｓモル）をジクロルメタ／１
５〇−中に溶解し、そして−２０℃において０１１！０
１． ５０−中のｍ−クロル過安息香酸＆ １ ｔ （
０，０３モル）（約８５係）の溶液を加える。室温下に
１８時間攪拌を続け、ｎ−ヘキサンを加え、そして反応
生成物？を吸引Ｆ遇する。融点１２２〜１２４℃のＮ−
（２−クロルフェニル−スルホニル）−Ｎ’−（４−メ
チルスルフィニルエチル−６−メトキシ） −１，３゜
５−トリアジン−２−イル）−尿素ｑ、 １ ｙ （理
論蓋の７０チ）がイυられる。
メチルメルカプトエチル−６−メトキシ−１，３，５−
）リアジン−２−イル）−尿素０例７２参１＠ ） １
２． ｓ ｙ （ａ ｏ ｓモル）をジクロルメタ／１
５〇−中に溶解し、そして−２０℃において０１１！０
１． ５０−中のｍ−クロル過安息香酸＆ １ ｔ （
０，０３モル）（約８５係）の溶液を加える。室温下に
１８時間攪拌を続け、ｎ−ヘキサンを加え、そして反応
生成物？を吸引Ｆ遇する。融点１２２〜１２４℃のＮ−
（２−クロルフェニル−スルホニル）−Ｎ’−（４−メ
チルスルフィニルエチル−６−メトキシ） −１，３゜
５−トリアジン−２−イル）−尿素ｑ、 １ ｙ （理
論蓋の７０チ）がイυられる。
同様な方法で下記の化合物が製造される（第１表および
第２表）。
第２表）。
（２８）
■ 除草作用
本発明によるこれらの化合物は、広範囲に亘る経済的に
重要な単子葉類および双子葉類の雑草に対する卓越した
除草作用を示す。防除することの固辞な多年生の根の繁
殖する雑草でさえもこれらの有効物質によって十分に処
理される。
重要な単子葉類および双子葉類の雑草に対する卓越した
除草作用を示す。防除することの固辞な多年生の根の繁
殖する雑草でさえもこれらの有効物質によって十分に処
理される。
その際、これらの物質が播種前、発芽前または発芽ｆＫ
噴霧によって施用されるや否かということは、重要なこ
とではない。
噴霧によって施用されるや否かということは、重要なこ
とではない。
もし本発明による化合物が雑草植物の発芽する前に播種
前または発芽前処理法によって土の表面に施用されるな
らば、芽の発芽は妨げられない。雑草は、子葉期まで生
長するが、そこで生長をやめそして遂には３〜５週間後
に完全に枯死する。有効物質が発芽後処理法によって植
物の緑色部分に適用された場合には、同様に生長の劇的
な停止が処理後極めて速やかに現われ、雑草は施用の時
点において存在した生長の段階のままに留まるかまたは
一定期間の後に完全に枯死するので、栽培植物に対して
有害な雑草の（３７） 競生け、本発明による新規な薬剤の使用によって極めて
速やかにそ］７て長期間に亘って取除かれつる。
前または発芽前処理法によって土の表面に施用されるな
らば、芽の発芽は妨げられない。雑草は、子葉期まで生
長するが、そこで生長をやめそして遂には３〜５週間後
に完全に枯死する。有効物質が発芽後処理法によって植
物の緑色部分に適用された場合には、同様に生長の劇的
な停止が処理後極めて速やかに現われ、雑草は施用の時
点において存在した生長の段階のままに留まるかまたは
一定期間の後に完全に枯死するので、栽培植物に対して
有害な雑草の（３７） 競生け、本発明による新規な薬剤の使用によって極めて
速やかにそ］７て長期間に亘って取除かれつる。
本発明による化合物は、単子葉類および双子葉類の雑草
に対して卓越した除草作用を示すが、例えばコムギ、オ
オムギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、テンサイ、ワ
タおよびダイズのような経済的にＷ要な作物の栽培植物
は、僅かしか害を受けないかまたは全く害を受けない。
に対して卓越した除草作用を示すが、例えばコムギ、オ
オムギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、テンサイ、ワ
タおよびダイズのような経済的にＷ要な作物の栽培植物
は、僅かしか害を受けないかまたは全く害を受けない。
従って、本発明による有効物質は、栽培植物に対する実
質的に改善された選択性を有する。
質的に改善された選択性を有する。
これらの理由から、本発明による化合物は、農作物の栽
培における望ましくない植物生長を調節するのに極めて
適している。
培における望ましくない植物生長を調節するのに極めて
適している。
雑草植物に与える損傷度あるいは栽培植物に対する薬害
を口ないし５の符号によって評価した。この符号の数字
は、下記の意味含有する二〇＝効果（損傷）なし １＝Ｑ〜２０係の効果 ２−２０〜４０％の効果 （３８） ３＝４０〜６０％の効果 ４＝６０〜８０％の効果 ５−８０〜１００ｑｂの効果 １、 発芽前処理法 単子葉類および双子葉類の雑草、の種子または根茎の断
片をプラスチック鉢（直径９５Ｉ）中のローム士の中に
植付けそして土で覆った。水利剤または乳剤として製剤
された本発明による化合物を水性懸濁液または乳濁液の
形で土の表面に施用し九。１鉢当り施用した水の量は、
１ヘクタール当シロ００〜８００ｔに相当するものであ
った。処理後、試験すべき鉢を温室内に入れ、供試植物
を生長に適した条件（温度；２３±１℃；相対温度６０
〜８０チ）の下で栽培した。約３週間後に、植物に対す
る損傷度を視覚的に評価した。比較として未処理の対照
を使用した。発芽前処理の結果を第３表に要約して示す
。
を口ないし５の符号によって評価した。この符号の数字
は、下記の意味含有する二〇＝効果（損傷）なし １＝Ｑ〜２０係の効果 ２−２０〜４０％の効果 （３８） ３＝４０〜６０％の効果 ４＝６０〜８０％の効果 ５−８０〜１００ｑｂの効果 １、 発芽前処理法 単子葉類および双子葉類の雑草、の種子または根茎の断
片をプラスチック鉢（直径９５Ｉ）中のローム士の中に
植付けそして土で覆った。水利剤または乳剤として製剤
された本発明による化合物を水性懸濁液または乳濁液の
形で土の表面に施用し九。１鉢当り施用した水の量は、
１ヘクタール当シロ００〜８００ｔに相当するものであ
った。処理後、試験すべき鉢を温室内に入れ、供試植物
を生長に適した条件（温度；２３±１℃；相対温度６０
〜８０チ）の下で栽培した。約３週間後に、植物に対す
る損傷度を視覚的に評価した。比較として未処理の対照
を使用した。発芽前処理の結果を第３表に要約して示す
。
試験の結果は、本発明による新規な化合物の、禾本科の
雑草およびその他の雑草に対する発芽（３９） 前処理による卓越した除草効果を示している。
雑草およびその他の雑草に対する発芽（３９） 前処理による卓越した除草効果を示している。
２ 発芽後処理法
単子葉類および双子葉類の雑草の種子を鉢に播種し、温
室内で生長に適した条件の下に栽培した。試験植物を播
種後３週間間の三葉期において処理した。水和剤または
乳剤として製剤された本発明による薬剤を種々の配量に
おいて植物の緑色部分に噴霧し、そしてこれらの薬剤の
効果を、生長に最適の条件下（温度：２３±１℃；相対
７８度６０〜８０％）で温室内に約３週間保った彼に、
未処理の対照と比較して視覚的に評価した。本発明によ
る薬剤は、広範囲の経済的にｌｌ！ｔｇ！な、−年中お
よび多年生の雑草および禾本科の雑草に対してすぐれた
除草作用を示している（第４表参照）。
室内で生長に適した条件の下に栽培した。試験植物を播
種後３週間間の三葉期において処理した。水和剤または
乳剤として製剤された本発明による薬剤を種々の配量に
おいて植物の緑色部分に噴霧し、そしてこれらの薬剤の
効果を、生長に最適の条件下（温度：２３±１℃；相対
７８度６０〜８０％）で温室内に約３週間保った彼に、
未処理の対照と比較して視覚的に評価した。本発明によ
る薬剤は、広範囲の経済的にｌｌ！ｔｇ！な、−年中お
よび多年生の雑草および禾本科の雑草に対してすぐれた
除草作用を示している（第４表参照）。
（４０）
第３表：発芽前処理における化合物（１）の除草効果化
合物 使用量 除草効果 ３ ２．５ ５ ５ ５ ５ ５ １ ４ ２．５ ５ ５ ５ ５ ５ ２ ５ ２．５ ５ ５ ５ ４ ５ ３ １、 ２，５ ５ ５ ５ ５ ４ ３７ ２．５ ５
５ ５５ ５ ３ １０ ２．５ ５ ５ ５ ５ ５ ３１１ ２．５
５ ５ ５ ５ ５ ４２６ ２．５ ５ ５ ５ ５
５ ４２９ ２．５ ５ ５ ５ ｓ ５ ２３０
２．５ ５ ５ ５ ５ ５ ４３９ ２．５ ５ ５
５ ５ ５ １４０ ２．５ ５ ｓ ５ ５ ５
１４１ ２．５ ５ ５ ５ ５ ５ ２４４２．５
５５５４ ５４ ４５ ２．５ ５ ５ ５ ４ ５ １４６ ２．５
５ ５ ５ ４ ５ ５３３ ２．５ ５ ５ ５ ５
５ ２５５ ２．５ ５ ５ ５ ５ ５ ４５６
２．５ ５ ５ ４ ５ ５ ３７２ ２．５ ５ ５
５ ５ ５ ４７Ｂ ２．５ ５ ５ ５ ５ ５
５９０ ２．５ ５ ５ ５ ５ ５ ４９１ ２．５
５ ５ ５ ５ ５ ５９２ ２．５ ５ ５ ５
５ ５ ４５７ ２．５ ５ ４ ５ ５ ５ ５（４
１） 第４表−発芽後処理における化合物（１）の除草効果化
合物 使用量 除草効果 番号 ｋｇ有効物Ｖｎａ ８ＩＡ ＡＭＲＥ３ＴＭ Ａ
Ｅ３ ｕｃｏ ＬＯＭ３ ２．５ ５ ５ ５ ５ ５
３ ４ ２、！！ ５ ５ ５ ５ ５ ２５ ２．５ ５
５ ５ ５ ５ ５ ６ ２．５ ５ ４ ４ ３ ５ ４ ７ ２．５ ５ ５ ５ ４ ５ ５ １０ ２．５ ５ ５ ５ ４ ５ ５１１ ２．５
５ ５ ５ ５ ５ ５２６ ２．５ ５ ５ ５ ２
５ ５２９ ２．５ ５ ２ ５ ２ ３ ４３０
２．５ ５ ５ ５ ！＋ ４ ５３９ ２．５ ５
５ ５ ２ ５ ５４０ ２．５ ５ Ｓ ５ １ ５
５４１ ２．５ ５ ５ ５ ５ ４ ５４４ ２．
５ ５ ５ ５ ２ ５ ４４５ ２．５ ５ ５ ５
２ ５ ５４６ ２．５ ５ ５ ５ ３ ４ ５３
３ ２．５ ５ ５ ５ ４ ５ ４５５ ２．５ ５
５ ５ ４ ５ ３５４ ２．５ ５ ５ ５ ４
４ ２７２ ２．５ ５ ５ ５ ４ ５ ２７Ｂ ２
．５ ５ ５ ４ ３ ４ ４９０２．５ ５５５４５
５ ９１ ２．５ ５ ５ ５ ５ ５ ５９２ ２．５
５ ５ ５ ４ ５ ４５７ ２．５ ５ ４ ５ ５
５ ５（４２） 第１頁の続き ■発明者 クラウス・バラエル ド ■発明者 ヘルマン・ビーリング ド ル エ ［相］発明者 へルムート・ビュルス ドテル ム イツ連邦共和国、ロートガラ、コルピングストラーセ、
イツ連邦共和国、ニップシュタイン／タウメス、アイヒ
ンウエーク、２６ イツ連邦共和国、フランクアルト・アム・マイン５０、
ア・ホールアラケル、６５
合物 使用量 除草効果 ３ ２．５ ５ ５ ５ ５ ５ １ ４ ２．５ ５ ５ ５ ５ ５ ２ ５ ２．５ ５ ５ ５ ４ ５ ３ １、 ２，５ ５ ５ ５ ５ ４ ３７ ２．５ ５
５ ５５ ５ ３ １０ ２．５ ５ ５ ５ ５ ５ ３１１ ２．５
５ ５ ５ ５ ５ ４２６ ２．５ ５ ５ ５ ５
５ ４２９ ２．５ ５ ５ ５ ｓ ５ ２３０
２．５ ５ ５ ５ ５ ５ ４３９ ２．５ ５ ５
５ ５ ５ １４０ ２．５ ５ ｓ ５ ５ ５
１４１ ２．５ ５ ５ ５ ５ ５ ２４４２．５
５５５４ ５４ ４５ ２．５ ５ ５ ５ ４ ５ １４６ ２．５
５ ５ ５ ４ ５ ５３３ ２．５ ５ ５ ５ ５
５ ２５５ ２．５ ５ ５ ５ ５ ５ ４５６
２．５ ５ ５ ４ ５ ５ ３７２ ２．５ ５ ５
５ ５ ５ ４７Ｂ ２．５ ５ ５ ５ ５ ５
５９０ ２．５ ５ ５ ５ ５ ５ ４９１ ２．５
５ ５ ５ ５ ５ ５９２ ２．５ ５ ５ ５
５ ５ ４５７ ２．５ ５ ４ ５ ５ ５ ５（４
１） 第４表−発芽後処理における化合物（１）の除草効果化
合物 使用量 除草効果 番号 ｋｇ有効物Ｖｎａ ８ＩＡ ＡＭＲＥ３ＴＭ Ａ
Ｅ３ ｕｃｏ ＬＯＭ３ ２．５ ５ ５ ５ ５ ５
３ ４ ２、！！ ５ ５ ５ ５ ５ ２５ ２．５ ５
５ ５ ５ ５ ５ ６ ２．５ ５ ４ ４ ３ ５ ４ ７ ２．５ ５ ５ ５ ４ ５ ５ １０ ２．５ ５ ５ ５ ４ ５ ５１１ ２．５
５ ５ ５ ５ ５ ５２６ ２．５ ５ ５ ５ ２
５ ５２９ ２．５ ５ ２ ５ ２ ３ ４３０
２．５ ５ ５ ５ ！＋ ４ ５３９ ２．５ ５
５ ５ ２ ５ ５４０ ２．５ ５ Ｓ ５ １ ５
５４１ ２．５ ５ ５ ５ ５ ４ ５４４ ２．
５ ５ ５ ５ ２ ５ ４４５ ２．５ ５ ５ ５
２ ５ ５４６ ２．５ ５ ５ ５ ３ ４ ５３
３ ２．５ ５ ５ ５ ４ ５ ４５５ ２．５ ５
５ ５ ４ ５ ３５４ ２．５ ５ ５ ５ ４
４ ２７２ ２．５ ５ ５ ５ ４ ５ ２７Ｂ ２
．５ ５ ５ ４ ３ ４ ４９０２．５ ５５５４５
５ ９１ ２．５ ５ ５ ５ ５ ５ ５９２ ２．５
５ ５ ５ ４ ５ ４５７ ２．５ ５ ４ ５ ５
５ ５（４２） 第１頁の続き ■発明者 クラウス・バラエル ド ■発明者 ヘルマン・ビーリング ド ル エ ［相］発明者 へルムート・ビュルス ドテル ム イツ連邦共和国、ロートガラ、コルピングストラーセ、
イツ連邦共和国、ニップシュタイン／タウメス、アイヒ
ンウエーク、２６ イツ連邦共和国、フランクアルト・アム・マイン５０、
ア・ホールアラケル、６５
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 式！ （上式中、 Ｒ１およびＲ１は、互いに無関係に水素原子、（Ｏｆ−
０４）−アルキル、（Ｏｆ−０４）−アルコキシまたは
（Ｏｌ−Ｏｔ）−アルキルチオ（これらの基は場合によ
ってはハロゲン原子によってモノ−またはポリ置換され
ていてもよい）、ハロゲン原子、ＮＯ雪、（Ｃ１−〇ａ
’）−アルコキシ−カルボニル、（０１−Ｒ４）Ｅｌ
（０）ｎ−１−日０１Ｎ（Ｒ＊’）（Ｏｔ−０４−アル
キル）、（１） （ｏｌ−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ，−Ｃ，）−
アルキニルオキシ、−０ＳＯ＝−（Ｏｆ−０４） −ア
ルキル、−０ＳＯ，ＯＰｍ、−００１ＪＨＲ，、−００
２Ｊ（Ｒｘ）雪を意味し、 Ｒ３およびＲ４は、互いに無関係に水素原子ｉｆＣは（
Ｃ，−Ｏ，）−アルキルを意味し、Ｒｌｉ は水素原子
、ハロゲン原子、（０１−０４）−アルキルアミノ、ジ
（Ｏｔ−０４）−アルキルアミノ、（Ｏｔ−Ｃ＜’）−
アルキル（これは場合によってはハロゲン原子、（０，
−０３）−アルコキシまたはＣ０１−０ｓ）−アルキル
チオによってモノ−またはポリ置換されテイル’） 、
（０１−０４）−アルコキシ筐たは（ａ、−Ｃ４）−ア
ルキルチオ、アリルオキシまたはプロパルギルオキシを
意味し、 Ｒ６およびＲ７は互いに無関係に水素原子、（Ｏｓ−Ｏ
ｉ）−アルキル、（０１−０４）−ハロゲンアルキル、
ハロゲン原子また！’ｊ：（Ｃ！ｔ−Ｃ雪）−アルコキ
シ−（Ｃ凰−０１）−アルキルを意味し、 （２） Ｒ，は（Ｃ１−０４）−アルキル、（ａ、−ａ４’）−
アルケニルまたはベンジルを意味し、 Ｒ，は（Ｏｆ−０４）−アルキル（これは場合によって
はＯＮまたは（Ｏｘ−０４）−アルコキシカルボニルに
よって置換されている）または（Ｏｔ−０４）−アルコ
キシを意味し、ｍは１ないし３の数を意味し、 ｎは口ないし２の数を意味し、そして Ｘはメチン基または窒素原子を意味する）で表わされる
化合物ならびにそれらの塩。 ２ 式ｉにおいて、 Ｒ１＊Ｒ３およびＲ４が水素原子を意味し、Ｒ１が（Ｏ
ｌ−０４）−アルキル、（０１−０４）−アルコキシま
たは（Ｏｓ−０４）−アルキルチオ以外の特許請求の範
囲第１項におけると同じ基を意味し、 Ｒ３が（０１−０４）−アルキル（？：、れは場合によ
ってはハロゲン原子、（Ｏｔ −Ｃｓ １−アルコキシ
％ （Ｏｔ−Ｏｎ）−アルキルチオによって置換されて
いる）、（ｏｎ−ｏ４）−アルコ（３） キシ、アリルオキシまたはプロパルギルオキシ全章吐［
４１、 Ｒ６おＸびＲ７が水素原子または（Ｏｓ −Ｏｘ ）−
アルキル金意味し、 Ｒ，が（Ｏｌ−Ｏｓ）−アルキルを意味し、そして ｍが１ま九は２の数を意味し、そして ｈ基がフェニル墳のオルト−位に存在する、特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 五 （上式中、 Ｒ１およびＲ８け、互いに無関係に水素原子、（Ｏｌ−
Ｏｌ３−アルキル、（Ｏｌ−０４）−アルコキシ−また
ｈ （０１−０４３−アルキルチオ（これらの基は場合
によってはハロゲン原子によってモノ−またはポリ置換
されてい（４） てもよい）、ノ・ロゲン原子、Ｎ Ｏｍ ｓ （Ｃｔ−
０４）−アルコキシ−カルボニル、（Ｏｔ−０４）８（
０）ｎ−、−８Ｏ！Ｎ（Ｒ，） （０ｌ−０４−アルキ
ル）、（０１−０４）−アルケニルオキシ、（０ビ０４
）−アルキニルオキシ、−〇８０クー（Ｏｔ−０＊）−
アルキル、−０ＳＯ鵞（ＩＦ、、−０ＯＮＨＲｓ、−Ｏ
□Ｎ（Ｒ３）１ を意味し、 Ｒ３およびＲ４は、互いに無関係に水素原子ｔ タｌｄ
（Ｏｓ−０４）−アルキルを意味Ｉ、・Ｒ，は水素原
子、ハロゲン原子、（Ｏｔ−Ｏｎ）−アルキルアミノ、
ジ（Ｏｘ−Ｏａ）−アルキルアミノ、（Ｏｆ−０４）−
アルキル（これは場合によってｔｊ： ／’ロゲン原子
、（０１−Ｏｓ）−アルコキシまたは（Ｏｓ−Ｏｍ）−
アルキルチオによってモノ−またはポリ置換されている
）、（Ｏｓ−０４）−アルコキシまたは（Ｏｔ−０４）
−アルキルチオ、アリルオキシまた社プロパルギルオキ
シを意味し、 Ｒ６およびＲ７は互いに無関係に水素原子、（Ｏｆ−０
４）−アルキル、（ｏｌ−ｏ、）−ノ１０ゲ（５） ンアルキル、ハロゲン原子または（Ｏｘ−Ｏｔ）−アル
コキシ−（Ｏｌ−０１）−アルキル金意味し、 ＩＲｓ Ｆｉ（Ｏｌ−０４）−アルキル、（Ｃｔ−０４
）−アルケニル着たけベンジルを意味し、 Ｒ・ Ｕ（Ｏｓ−Ｏｎ）−アルキル（これは場合によっ
てはＯＮまたＦｉ（Ｃｓ−Ｏｎ）−アルコキシカルボニ
ルによって置換されている）または（Ｏｓ−Ｏｎ）−ア
ルコキシを意味し、ｍは１ないし３の数を意味し、 ｎは口ないし２の数を意味し、そして Ｘけメチン基または窒素原子を意味する）で表わされる
化合物ならびにそれらの塩を製造すべく、 式（Ｉｔ） Ｒ鵞 （上式中、Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有す（６） る）で表わされる化合物を式（２） （上式中、Ｒ４、Ｒ５％Ｒ６、Ｒ？ 、Ｒ１％Ｘ ％ｍ
およびｎは上記の意味を有する）で表わされる化合物と
反応せしめ、Ｒｓ＝Ｈである得られた式Ｉの化合物を場
合によってはＲ３−位においてアルキル化し、そして場
合によってはｎ＝ｏである場合には得られる式■の化合
物を酸化剤と反応させることによって対応する式■のス
ルホキシド（ｎ＝１）または式Ｉのスルホン（ｎ＝２）
に変換し、そして得られた式Ｉで表わされる化合物を場
合によってはそれらの塩に変換することを特徴とする前
記式■で表わされる化合物またはそれらの塩の製造方法
。 ４゜ （７） （上式中、 Ｒ１およびＲ，は、互いに無関係に水素原子、（ａ、−
ｏ、’）−アルキル、（Ｏｔ−Ｏｉ）−アルコキシまた
け（Ｏｔ−Ｃａ’）−アルキルチオ（これらの基ｄ場合
によってはハロゲン原子によってモノ−またはポリ置換
されていてもよい）、ハロゲン原子、ＮＯ，、（Ｏｔ−
０４）−アルコキシ−カルボニル、（Ｃ８−Ｃ４）ｓ（
０）ｎ−１−ｓｏ２ｎ（ｕ会）（０ｓ−０４−７”キル
）、（Ｏｔ−Ｏｎ）−アルケニルオキシ、（０１−０４
）−アルキニルオキシ、−ｏｓｏ、−（ｏｕ−ｏ＝）−
アルキル、−０８０，ＯＦ３、−０ＯＮＩ（馬、−０Ｏ
Ｎ（Ｒ１）鵞を意味し、Ｒｓお↓ぴ）１４は、互いに無
関係に水素原子またけ（Ｏｌ−０４）−アルキルを意味
し、Ｒｓ は水素原子、ハロゲン原子、（Ｏｌ−０４’
）（８） 、−アルキルアミノ、ジ（（ｓ−０４）−アルキルアミ
ノ、（ＯＬ−０４）−アルキル（これは場合によっては
）・ロゲン原子、（Ｏｔ−Ｏｓ）−アルコキシ１九＃′
１（０１−Ｏｓ’）−アルキルチオによってモノ−また
はポリ置換されている）％ （０１−０４）−アルコキ
シまたは（Ｏｔ−Ｏｉ）−アルキルチオ、アリルオキシ
またけプロパルギルオキシを意味し、 Ｒ・およびＲγは互いに無関係に水素原子、（Ｏｔ−Ｏ
ｎ）−アルキル、（Ｃ１−Ｒ４）−２１０ゲンアルキル
、ノ・ロゲン原子または（ａ、−ｏ、）−アルコキシ−
（Ｏｌ−Ｏｓ）−フルキルヲ意味し、 Ｒ＠ ＦｉｃＯｓ−Ｏａｌ−アルキル、（Ｏｎ−０４）
−アＡ／ ケ＝ Ａ／またはベンジルを意味し、Ｒｅ
１１（０１−０４’）−アルキル（これは場合によって
はＯＮまたは（Ｏｆ−０４１−アルコキシカルボニルに
よって置換されている）または（Ｏｘ−Ｏｎ）−アルコ
キシを意味し、ｍは１ないし３の数を意味し、 （９） ｎは０ない１，２の数を意味し、そしてＸけメチン基ま
たけ賭素原子を意味する）て表わさね、る化合物または
それらの塩を有効成分と１．て含有す２）ことを特徴と
する除草剤またけ植物生長調整剤。 ５ 処理すべき植物または栽培地点に式Ｉで表わされる
化合物の有効Ｉｉｌヲ施用する特許請求の範囲第４項記
載の除草剤または植物生長調整剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833324800 DE3324800A1 (de) | 1983-07-09 | 1983-07-09 | Neue heterocyclisch substituierte sulfonylharnstoffe |
| DE3324800.1 | 1983-07-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6038370A true JPS6038370A (ja) | 1985-02-27 |
Family
ID=6203569
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59139790A Pending JPS6038370A (ja) | 1983-07-09 | 1984-07-07 | 新規な複素環置換スルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤または植物生長調整剤 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JPS6038370A (ja) |
| AU (1) | AU3043384A (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| JPS6216457A (ja) * | 1985-06-12 | 1987-01-24 | イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− | 除草剤性スルホンアミド類 |
| US4759791A (en) * | 1985-06-18 | 1988-07-26 | Ciba-Geigy Corporation | N-heterocyclosulfonyl-N'-pyrimidinylureas |
| US4927453A (en) * | 1986-10-17 | 1990-05-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| US5108487A (en) * | 1986-10-17 | 1992-04-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| DE4415049A1 (de) * | 1994-04-29 | 1995-11-02 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Acylierte Aminophenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung als Herbizide und Wachstumsregulatoren |
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|---|---|---|---|---|
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| US4257802A (en) * | 1977-10-06 | 1981-03-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| US4191553A (en) * | 1978-03-02 | 1980-03-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfamates |
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| US4371391A (en) * | 1980-09-15 | 1983-02-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
-
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-
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