JPS6038383A - ５‐シクロプロピル‐５，８‐ジヒドロ‐８‐オキソ‐１，３‐ジオキソロ〔４，５‐ｇ〕キノリン‐７‐カルボン酸、その製法及びそれを含有する抗バクテリア剤 - Google Patents
５‐シクロプロピル‐５，８‐ジヒドロ‐８‐オキソ‐１，３‐ジオキソロ〔４，５‐ｇ〕キノリン‐７‐カルボン酸、その製法及びそれを含有する抗バクテリア剤Info
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- JPS6038383A JPS6038383A JP59148680A JP14868084A JPS6038383A JP S6038383 A JPS6038383 A JP S6038383A JP 59148680 A JP59148680 A JP 59148680A JP 14868084 A JP14868084 A JP 14868084A JP S6038383 A JPS6038383 A JP S6038383A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規化合物５−シクロプロピル−５゜８−ジヒ
ドロ−８−オキソ−１，３−ジオキソロ［４，５４’〕
キノリン−７−カルボン酸、その製造方法及び該化合物
を含んで々る抗バクテリア剤（ａｎｌｔｌ）ａｃｔｅｒ
ｉａｌ ａｇｅｎｔｓ）に関する。
ドロ−８−オキソ−１，３−ジオキソロ［４，５４’〕
キノリン−７−カルボン酸、その製造方法及び該化合物
を含んで々る抗バクテリア剤（ａｎｌｔｌ）ａｃｔｅｒ
ｉａｌ ａｇｅｎｔｓ）に関する。
本発明により式（１）
の新規化合物５−シフ【コブロピルー５，８−ジヒドロ
−８−オキソ−１，３−ジオキフ口〔４，５−２〕キノ
リン−７−カルボン酸並びにその製薬学的に有用外用及
び水和物が見出された。
−８−オキソ−１，３−ジオキフ口〔４，５−２〕キノ
リン−７−カルボン酸並びにその製薬学的に有用外用及
び水和物が見出された。
本化合物は人間の医薬及び獣医薬に対する活性化合物と
して適しており、また獣医薬には魚類における予防及び
処置も含まれる。
して適しており、また獣医薬には魚類における予防及び
処置も含まれる。
５−シフ「１ゾ「１ビル−５，８−ジヒドロ−８−オキ
ソ−１，３−ジオキソ口［４，５−１キノリン−７−カ
ルボン酸（１）は次の反応式に従って製造することがで
きる： ５− １−記の反応式によれば、マロン酸ジエチルをマグネシ
ウムエチレートの存在下において６−クロロビペロニル
酸クロライド（２）でアシル化シ、マロン酸アロイル（
３）を生成させる（Ｏｒｇａｎ ｉ ｃｕｍ、第３版、
１９６４．４３８頁）。
ソ−１，３−ジオキソ口［４，５−１キノリン−７−カ
ルボン酸（１）は次の反応式に従って製造することがで
きる： ５− １−記の反応式によれば、マロン酸ジエチルをマグネシ
ウムエチレートの存在下において６−クロロビペロニル
酸クロライド（２）でアシル化シ、マロン酸アロイル（
３）を生成させる（Ｏｒｇａｎ ｉ ｃｕｍ、第３版、
１９６４．４３８頁）。
水性媒質中にて触媒量の硫酸またはｐ−トルエンスルホ
ン酸による（３）の部分的な加水分解及び脱カルボキシ
ル化により、良好な収率でアロイル酢酸エチル（４）を
生じ、このものをＯ−ギ酸トリエチル酢酸無水物によっ
て置換された３−工）・キシアクリル酸エチルに転化す
る。溶媒例えば塩化メチレン、アルコール、クロロホル
ム、シクロヘキサンまたけトルエン中にて（５）とシク
ロプロピルアミンとの反応により、いくぶん発熱反応に
おいて所望の中間体（６）が誘導される。
ン酸による（３）の部分的な加水分解及び脱カルボキシ
ル化により、良好な収率でアロイル酢酸エチル（４）を
生じ、このものをＯ−ギ酸トリエチル酢酸無水物によっ
て置換された３−工）・キシアクリル酸エチルに転化す
る。溶媒例えば塩化メチレン、アルコール、クロロホル
ム、シクロヘキサンまたけトルエン中にて（５）とシク
ロプロピルアミンとの反応により、いくぶん発熱反応に
おいて所望の中間体（６）が誘導される。
環式化反応（６）−−−−） （７）は約６０〜３００
℃、好捷しくけ８０〜１８０℃の温度範囲で行われる。
℃、好捷しくけ８０〜１８０℃の温度範囲で行われる。
使用し得る希釈剤娃ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル
ピロリドン、スルホラン、ヘキサメチルリン酸トリアミ
ド及び、−好ましくはＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドで
ある。
ピロリドン、スルホラン、ヘキサメチルリン酸トリアミ
ド及び、−好ましくはＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドで
ある。
この反応段階に対して使用可能な酸結合剤はカリウムｔ
ｅ ｒ ｔ 、−ブタル−ト、ブチル−リチウム、リ
チウム−フェニル、フェニル−マグネシウムブロマイド
、ナトリウムメチレート、水素化ナトリウム及び、殊に
好１しくけ炭酸カリウムまたは炭酸ナトリウムである。
ｅ ｒ ｔ 、−ブタル−ト、ブチル−リチウム、リ
チウム−フェニル、フェニル−マグネシウムブロマイド
、ナトリウムメチレート、水素化ナトリウム及び、殊に
好１しくけ炭酸カリウムまたは炭酸ナトリウムである。
塩基の１０モルチ過剰量を有利に用いることがでへる。
（７）のエステル加水分解は最終工程において塩基性ま
たは酸性条件下で行われ、５−シクロプロピル−５，８
−ジヒドロ−８−オキソ−１，３−ジオキシ口Ｃ４，５
−１キノリン−７−カルボン酸（１）が誘導される。
たは酸性条件下で行われ、５−シクロプロピル−５，８
−ジヒドロ−８−オキソ−１，３−ジオキシ口Ｃ４，５
−１キノリン−７−カルボン酸（１）が誘導される。
この合成径路に対して出発物質として用いる６−クロロ
ピペ「１ニル酸クロライド（２）は普通の方法ＶＣおい
て、文献ＣＡ、、 Ｍ、 Ｂｌｅａｋ ｌｙ Ｏｒｒ、
、１％、 ＲＯ−ｂｉｏｓｏｎ及びＭ、 Ｍ、 Ｗｉ
Ｉ ｌ ｉ ａｍｓ、 Ｊ、 Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ。
ピペ「１ニル酸クロライド（２）は普通の方法ＶＣおい
て、文献ＣＡ、、 Ｍ、 Ｂｌｅａｋ ｌｙ Ｏｒｒ、
、１％、 ＲＯ−ｂｉｏｓｏｎ及びＭ、 Ｍ、 Ｗｉ
Ｉ ｌ ｉ ａｍｓ、 Ｊ、 Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ。
（’Ｊ、ｒｕ＋ｄｎｎ）１１１，９４６（１９１７）：
］ により公知のくｉ−クロロビベロニル酸（１）と塩
化チオニルから１４＃らねる。このものは沸点１３６〜
１４１’Ｃ１０，１２ミＩＪバール及び融点７７〜７８
℃を有する。
］ により公知のくｉ−クロロビベロニル酸（１）と塩
化チオニルから１４＃らねる。このものは沸点１３６〜
１４１’Ｃ１０，１２ミＩＪバール及び融点７７〜７８
℃を有する。
５−シクロプロピル−５，８−ジヒドロ−８−オキソ−
１，３−ジオキソ口［４，５−４］キノリン−７−カル
ボン酸及びその製薬学的に有用なアルカリ金属ｌｈ１ア
ルカリ士金属塩または水利物Ｖ［新規の活性化合物とし
て挙げることができる。
１，３−ジオキソ口［４，５−４］キノリン−７−カル
ボン酸及びその製薬学的に有用なアルカリ金属ｌｈ１ア
ルカリ士金属塩または水利物Ｖ［新規の活性化合物とし
て挙げることができる。
式■の化合物の製造
Ａ） ６−り［１１１ビペロニル酸クロライド（２）塩
化チオニル２５０ｍ１を６−クロロビベロリル酸（１）
６８．５ Ｆを速かに滴下した。この混合物を還８− 流ドで、ガスの発生が終る捷で（約２時間）、沸点に加
熱し、過剰酸の塩化チオニルを減圧下で留去した。残渣
を高真空丁で分留ｊ−た。融点７７〜７８℃のの）６ｓ
、５ｙが１３６〜１４１℃１０．１２ミリバールで留出
した。
化チオニル２５０ｍ１を６−クロロビベロリル酸（１）
６８．５ Ｆを速かに滴下した。この混合物を還８− 流ドで、ガスの発生が終る捷で（約２時間）、沸点に加
熱し、過剰酸の塩化チオニルを減圧下で留去した。残渣
を高真空丁で分留ｊ−た。融点７７〜７８℃のの）６ｓ
、５ｙが１３６〜１４１℃１０．１２ミリバールで留出
した。
Ｂ） ６−クロロピペロニルーマロン酸ジエチル（３）
マグネシウム細片７．３ｆを無水エタノール１５ｄＫ懸
濁させた。四塩化炭素１．５ ａ／を加え、反応を開始
した際、マロン酸ジエチル４８２、無水エタノール３０
１及び無水トルエン１２０ｄを５０〜６０℃で滴下した
。次に混合物を更に１時間５０〜６０℃に加熱し、ドラ
イアイス／アセトンで一５℃〜−１０℃に冷却し、この
温度で無水トｆｉｖエフ２００１／中ノロ−１０ロピベ
ロニル酸クロライド（２）６５．ＦＭ’の溶液を徐々に
滴下した。この混合物をＯ〜−５℃で１時間攪拌し、−
夜装置（７９− て室幅にし、そして氷で冷却しながら、氷水１２０ｍ１
及び濃硫酸１８ｖｌの混合物を流入させた。相を分離し
、次にトルエンで３回抽出した。合液したトルエン清浄
を飽和ＮａＣ１溶液で洗浄し、Ｎａ２５ｏ。
濁させた。四塩化炭素１．５ ａ／を加え、反応を開始
した際、マロン酸ジエチル４８２、無水エタノール３０
１及び無水トルエン１２０ｄを５０〜６０℃で滴下した
。次に混合物を更に１時間５０〜６０℃に加熱し、ドラ
イアイス／アセトンで一５℃〜−１０℃に冷却し、この
温度で無水トｆｉｖエフ２００１／中ノロ−１０ロピベ
ロニル酸クロライド（２）６５．ＦＭ’の溶液を徐々に
滴下した。この混合物をＯ〜−５℃で１時間攪拌し、−
夜装置（７９− て室幅にし、そして氷で冷却しながら、氷水１２０ｍ１
及び濃硫酸１８ｖｌの混合物を流入させた。相を分離し
、次にトルエンで３回抽出した。合液したトルエン清浄
を飽和ＮａＣ１溶液で洗浄し、Ｎａ２５ｏ。
で乾燥し、溶媒を九孕丁でストリッピングした。
粗製の生成物として６−クロロビペロニルーマロン酸ジ
エチルｒ３） Ｉ Ｄ Ｏ，Ｒｆが得られた。
エチルｒ３） Ｉ Ｄ Ｏ，Ｒｆが得られた。
Ｃ） ６−Ｉ’ロロピベロニルー酢酸エチル（４，）水
１５ｏｍ／中の粗製の６−クロロビベロニルーマｏンｒ
クジエチル（３）１００．８ Ｆの乳１Ｋｐ−トルエン
スルホン酸０．１２を加えた。この混合物を攪拌しなが
ら沸点で３．５時間加熱し、冷却した乳液を塩化メチレ
ンで数回抽出し７、合液した塩化メチレン清浄を飽和Ｎ
ａＣｌ溶液で１回洗浄し、Ｎａ ２ Ｓ Ｏ４でｉＸ燥
し、そｌ、２て溶媒を真空下で留去した。残渣を高に空
下で分留し、沸点１７０〜１９３℃１０．１４〜０．３
ミ’） バールの６−クロロビペロニルー酢酸エチル
（６）４８．５ｒが得られた。
１５ｏｍ／中の粗製の６−クロロビベロニルーマｏンｒ
クジエチル（３）１００．８ Ｆの乳１Ｋｐ−トルエン
スルホン酸０．１２を加えた。この混合物を攪拌しなが
ら沸点で３．５時間加熱し、冷却した乳液を塩化メチレ
ンで数回抽出し７、合液した塩化メチレン清浄を飽和Ｎ
ａＣｌ溶液で１回洗浄し、Ｎａ ２ Ｓ Ｏ４でｉＸ燥
し、そｌ、２て溶媒を真空下で留去した。残渣を高に空
下で分留し、沸点１７０〜１９３℃１０．１４〜０．３
ミ’） バールの６−クロロビペロニルー酢酸エチル
（６）４８．５ｒが得られた。
■））３−エトキシ−２−（６−クロロビベロニル）−
アクリル酸エチル（５） ６−クロロビベロニルー酢酸エチル（４）４６．３Ｆ、
０−ギ酸エチル３７．７ ｆ及び酢酸無水物４２２の混
合物を１５０℃に２時間加熱した。次に揮発性成分を水
流ポンプによる真空下で、そして最後に浴温〜１２０℃
で高真空下にて留去した。和製の３−エトキシ−アクリ
ル酸エチル（５）５３．６ｆが残った。このものは続い
ての反応に対して十分な純度であった。
アクリル酸エチル（５） ６−クロロビベロニルー酢酸エチル（４）４６．３Ｆ、
０−ギ酸エチル３７．７ ｆ及び酢酸無水物４２２の混
合物を１５０℃に２時間加熱した。次に揮発性成分を水
流ポンプによる真空下で、そして最後に浴温〜１２０℃
で高真空下にて留去した。和製の３−エトキシ−アクリ
ル酸エチル（５）５３．６ｆが残った。このものは続い
ての反応に対して十分な純度であった。
Ｅ） ３−シクロプロピルアミノ−２−（６−クロロビ
ベロニル）−アクリル酸エチル（６）エタノール１００
１中の３−エトキシアクリル酸エチル（５）３２６ｒの
溶液に氷で冷却し且つ攪拌しながらシクロプロピルアミ
ン６１を滴下した。
ベロニル）−アクリル酸エチル（６）エタノール１００
１中の３−エトキシアクリル酸エチル（５）３２６ｒの
溶液に氷で冷却し且つ攪拌しながらシクロプロピルアミ
ン６１を滴下した。
発熱反応が終った際、混合物を室温で更に１時間攪拌し
、水１００１を加え、氷で冷却した後、沈唆物を吸り目
戸別し、Ｈ，０／エタノール１：１で洗浄した。融屯１
４９〜１５１℃の３−シクロプロピルアミノ−２−（６
−クロロビベロニル）＝７クリル酸エチル（６） ２６
．８９が得られた。
、水１００１を加え、氷で冷却した後、沈唆物を吸り目
戸別し、Ｈ，０／エタノール１：１で洗浄した。融屯１
４９〜１５１℃の３−シクロプロピルアミノ−２−（６
−クロロビベロニル）＝７クリル酸エチル（６） ２６
．８９が得られた。
Ｆ） ５−シクロプロピル−５，８−ジヒドロ−８−オ
キソ−１，３−ジオキシ口〔４，５−１）キ／ＩＪンー
７−カルボン酸エチル（７）無水ジメチルホルムアミド
１００１中の３−シクロプロピルアミノ−アクリル酸エ
チル（６）２６．６２の溶液に炭酸カリウム１３１を加
えた。次に反応混合物を還流下で２時間加熱し、そして
熱時氷上に注いだ。沈殿物を吸引戸別し、水で十分に洗
浄し、真空下にて塩化カルシウム−ヒで１００℃で乾燥
した。融点２２５〜２２７℃の５−シクロプロピル−５
，８−ジヒドロ−８−オキソ−１，３−ジオキソ口［４
，５−４］キノリン−７−カル１２− ボン酸エチル（７） ２０．６−ｆが得られた。
キソ−１，３−ジオキシ口〔４，５−１）キ／ＩＪンー
７−カルボン酸エチル（７）無水ジメチルホルムアミド
１００１中の３−シクロプロピルアミノ−アクリル酸エ
チル（６）２６．６２の溶液に炭酸カリウム１３１を加
えた。次に反応混合物を還流下で２時間加熱し、そして
熱時氷上に注いだ。沈殿物を吸引戸別し、水で十分に洗
浄し、真空下にて塩化カルシウム−ヒで１００℃で乾燥
した。融点２２５〜２２７℃の５−シクロプロピル−５
，８−ジヒドロ−８−オキソ−１，３−ジオキソ口［４
，５−４］キノリン−７−カル１２− ボン酸エチル（７） ２０．６−ｆが得られた。
Ｇ） ５−シクロプロピル−５，８−ジヒドロ−８−オ
キソ−１，３−ジオキソ口〔４，５−１〕キノリン−７
−カルボン酸（１）５−シクロプロピル−５，８−ジヒ
ドロ−８−オキソ−１，３−ジオキソ口［４，５−１３
キノリン−７−カルボン酸エチル（７）９り、水１２０
１及び水酸化カリウム２．２ｆの混合物を還流下で２時
間加熱した。この溶液を室温で濾過し、１０チ塩酸でｐ
ＨＨＩ３酸性にし、沈殿物を吸引戸別し、水で洗浄し、
真空下にて１２０℃で乾燥した。この方法において、分
解点３１６〜３２０℃の５−シクロプロピル−５，８−
ジヒドロ−８−オキソ−１，３−ジオキソ口（：４．５
−１〕キノリンカルボン酸（Ｔ）ｓｔが得られた。
キソ−１，３−ジオキソ口〔４，５−１〕キノリン−７
−カルボン酸（１）５−シクロプロピル−５，８−ジヒ
ドロ−８−オキソ−１，３−ジオキソ口［４，５−１３
キノリン−７−カルボン酸エチル（７）９り、水１２０
１及び水酸化カリウム２．２ｆの混合物を還流下で２時
間加熱した。この溶液を室温で濾過し、１０チ塩酸でｐ
ＨＨＩ３酸性にし、沈殿物を吸引戸別し、水で洗浄し、
真空下にて１２０℃で乾燥した。この方法において、分
解点３１６〜３２０℃の５−シクロプロピル−５，８−
ジヒドロ−８−オキソ−１，３−ジオキソ口（：４．５
−１〕キノリンカルボン酸（Ｔ）ｓｔが得られた。
本発明における化合物はグラム陽性及びグラム陰性細菌
、殊に腸内菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｅａ−１３
− ｃｅａｅ） に対して、並びにまた殊に種々な抗生物質
、例工ばペニシリン、セファロスポリン、アミノグリコ
シド、スルホンアミド及びテトラヴイクリンに対して耐
性のある細菌に対して、低毒性を兼備して広い抗バクテ
リア・スペクトルを示す。
、殊に腸内菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｅａ−１３
− ｃｅａｅ） に対して、並びにまた殊に種々な抗生物質
、例工ばペニシリン、セファロスポリン、アミノグリコ
シド、スルホンアミド及びテトラヴイクリンに対して耐
性のある細菌に対して、低毒性を兼備して広い抗バクテ
リア・スペクトルを示す。
これらの有用な特性は本化合物を医薬における化学治療
活性化合物として且つ無機及び有機物質、殊に全てのタ
イプの有機物質、例えば重合体、潤滑剤、塗料、繊維、
皮革、紙及び木材、並びに飼料及び水の保存に対する物
質として使用することができる。
活性化合物として且つ無機及び有機物質、殊に全てのタ
イプの有機物質、例えば重合体、潤滑剤、塗料、繊維、
皮革、紙及び木材、並びに飼料及び水の保存に対する物
質として使用することができる。
本発明における活性化合物は極めて広範囲のスペクトル
の微生物に対して有効である。本化合物によってグラム
陰性及びグラム陽性バクテリアそしてバクテリア様微生
物を撲滅すること、並びにこれらの病原体に起因する病
気を予防、回復及び／または治癒することができる。
の微生物に対して有効である。本化合物によってグラム
陰性及びグラム陽性バクテリアそしてバクテリア様微生
物を撲滅すること、並びにこれらの病原体に起因する病
気を予防、回復及び／または治癒することができる。
本発明における化合物はバクテリア及びバクテリア様微
生物に対して殊に有効である。従って本化合物は医薬及
び獣医堀としてこれらの病原体に起因する局部的及び全
身的感染の予防及び化学療法に対して殊に適する。
生物に対して殊に有効である。従って本化合物は医薬及
び獣医堀としてこれらの病原体に起因する局部的及び全
身的感染の予防及び化学療法に対して殊に適する。
例えば下記の病原体″！たけ下記の病原体の複数種によ
って引き起こされる局部的及び／または全身的病気を処
置及び／または予防することができる二球菌科（Ｍｉｃ
ｒｏｃｎｃｃａｃｅａｅ）例えばブドウ球菌（Ｓｔａｐ
ｈｙｌｏｃｏｃｃＦ ）例えば黄色ブドウ球菌（Ｓｔａ
ｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）、表皮ブドウ
球菌（Ｓｔａｐｈ、 ｅｐｉｄｅｒｍｉｄｉｓ ）（Ｓ
ｔａｐｈ、＝Ｓｔａ−ｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ） ；乳
酸菌科（Ｔ、ａｃｔｏｂａｃｔｅｒｉ−Ｂｃｅａｅ ）
例えば連鎖法菌属（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｉ）例えば
化膿連鎖球菌（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｐｙｏｇ
ｅ−ｎｅｓ）、α−及びβ−溶面性連鎖球菌（３ｔｒｅ
−ｐｔｏｃｏｃｃｉ）、非−（ｒ）−溶面性連鎖球菌（
ｎｏｎ−−（？）−ｈａｅｍｏｌｙｔｉｃ ５ｔｒｅｐ
ｔｏｃｏｃｃｉ）、腸内球菌（）ｉ：ｎｔｅｒｏｃｎｃ
ｃｉ ）及び肺炎双球菌（Ｄｉ ｐｌｏ−ｃｎｃｃｕｓ
ｐｏｅｕｍｎｎｉａｅ）（Ｐｎｅｕｍｏｃｎｃｃｉ）
；腸内繭科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｃａｅ）
、例えばコリー（Ｃｏｌｉ）群のエシェリヒア族バクテ
リア（Ｅｓ ｃ ｈｅ −ｒｉｃｈｉａｅ ｂａｃｔｅ
ｒｉａ）例えば大腸菌（ｐｓｃｈｅ−ｒｉｃｌ＋ｉａ
ｃｏｌｉ）、エンテロバクチル・バクテリア（Ｅｎｔｅ
ｒｏｔ）ａｃｔｅｒ ｂａｃｔｅｒｉａ）例えばエンテ
ロバクチル・アｘｏゲネス（Ｅ、 ａＦ！ｒｏｇｅｎｅ
ｓ）及びエンテロハクチルｅクロアカニ（Ｅ、 ｃｌｎ
ａｃａｅ）（Ｅ、 ＝１すｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ）、
クレブシェラ属（ＫｌｅｂＳｉｅｌ ｌａ）バクテリア
例えば肺炎桿菌（Ｋ。
って引き起こされる局部的及び／または全身的病気を処
置及び／または予防することができる二球菌科（Ｍｉｃ
ｒｏｃｎｃｃａｃｅａｅ）例えばブドウ球菌（Ｓｔａｐ
ｈｙｌｏｃｏｃｃＦ ）例えば黄色ブドウ球菌（Ｓｔａ
ｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）、表皮ブドウ
球菌（Ｓｔａｐｈ、 ｅｐｉｄｅｒｍｉｄｉｓ ）（Ｓ
ｔａｐｈ、＝Ｓｔａ−ｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ） ；乳
酸菌科（Ｔ、ａｃｔｏｂａｃｔｅｒｉ−Ｂｃｅａｅ ）
例えば連鎖法菌属（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｉ）例えば
化膿連鎖球菌（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｐｙｏｇ
ｅ−ｎｅｓ）、α−及びβ−溶面性連鎖球菌（３ｔｒｅ
−ｐｔｏｃｏｃｃｉ）、非−（ｒ）−溶面性連鎖球菌（
ｎｏｎ−−（？）−ｈａｅｍｏｌｙｔｉｃ ５ｔｒｅｐ
ｔｏｃｏｃｃｉ）、腸内球菌（）ｉ：ｎｔｅｒｏｃｎｃ
ｃｉ ）及び肺炎双球菌（Ｄｉ ｐｌｏ−ｃｎｃｃｕｓ
ｐｏｅｕｍｎｎｉａｅ）（Ｐｎｅｕｍｏｃｎｃｃｉ）
；腸内繭科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｃａｅ）
、例えばコリー（Ｃｏｌｉ）群のエシェリヒア族バクテ
リア（Ｅｓ ｃ ｈｅ −ｒｉｃｈｉａｅ ｂａｃｔｅ
ｒｉａ）例えば大腸菌（ｐｓｃｈｅ−ｒｉｃｌ＋ｉａ
ｃｏｌｉ）、エンテロバクチル・バクテリア（Ｅｎｔｅ
ｒｏｔ）ａｃｔｅｒ ｂａｃｔｅｒｉａ）例えばエンテ
ロバクチル・アｘｏゲネス（Ｅ、 ａＦ！ｒｏｇｅｎｅ
ｓ）及びエンテロハクチルｅクロアカニ（Ｅ、 ｃｌｎ
ａｃａｅ）（Ｅ、 ＝１すｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ）、
クレブシェラ属（ＫｌｅｂＳｉｅｌ ｌａ）バクテリア
例えば肺炎桿菌（Ｋ。
ｐｎｅｕｍｎｎ ｉ ａｅ ） （Ｋ、＝Ｋｌ ｅｂｓ
ｉ ｅ １１ ａ）、セラシア属（Ｓｅｒｒａｔｉａ
）例えば霊菌（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｍａ−ｒｃｅｓｃｅ
ｎｓ） 、プロテウス群のプロテウス族（Ｐｒｏｔｅａ
ｅ）バクテリア；プロテウス属（ｐ ｒ ｎ −ｔｅｕ
ｓ）例えば尋常変形菌（Ｐｒ、 ｖｕｌｇａｒｉｓ）、
モー １６− ルガン変形菌（Ｐｒ、ｍｏｒｇａｎ目）、レットゲル変
形菌（Ｐｒ、 ｒｅｔｔｇｅｒｉ）及び奇怪変形菌（Ｐ
ｒ。
ｉ ｅ １１ ａ）、セラシア属（Ｓｅｒｒａｔｉａ
）例えば霊菌（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｍａ−ｒｃｅｓｃｅ
ｎｓ） 、プロテウス群のプロテウス族（Ｐｒｏｔｅａ
ｅ）バクテリア；プロテウス属（ｐ ｒ ｎ −ｔｅｕ
ｓ）例えば尋常変形菌（Ｐｒ、 ｖｕｌｇａｒｉｓ）、
モー １６− ルガン変形菌（Ｐｒ、ｍｏｒｇａｎ目）、レットゲル変
形菌（Ｐｒ、 ｒｅｔｔｇｅｒｉ）及び奇怪変形菌（Ｐ
ｒ。
ｍ１ｒａｂｉｌｉｓ）（Ｐｒ、＝Ｐｒｏｔｅｕｓ）；プ
ソイドモナス科（ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）
、例えばプソイドモナス（Ｐｓｅｕｒｌｏｍｏｎａｓ
）バクテリア例えば緑膿菌（Ｐｓ、 ａｅｒｕｇｉｎｏ
ｓａ）（ＰＳ、＝Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）；バクテロ
イド科（Ｂａｃｔｅｒｏｉｄａｃｅａｅ）、例えばバク
テロイド属（Ｂａｃｔｅｒｏｉｄｅｓ）バクテリア例え
ばバクテロイデス・フラギリス（Ｂ、 ｆｒａｇｉ ｌ
１ｓ）（Ｂ、＝Ｂａｃｔｅｒｏｉｄｅｓ） ；並びに
ミコプラスマ属（Ｍｙｃｏｐｌａｓｍａ）、例えば牛の
胸膜肺炎（ＭＹ（！ ０−ｐｌａｓｍａ ｐｎｅｕｍｏ
ｎｉａ）。
ソイドモナス科（ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）
、例えばプソイドモナス（Ｐｓｅｕｒｌｏｍｏｎａｓ
）バクテリア例えば緑膿菌（Ｐｓ、 ａｅｒｕｇｉｎｏ
ｓａ）（ＰＳ、＝Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）；バクテロ
イド科（Ｂａｃｔｅｒｏｉｄａｃｅａｅ）、例えばバク
テロイド属（Ｂａｃｔｅｒｏｉｄｅｓ）バクテリア例え
ばバクテロイデス・フラギリス（Ｂ、 ｆｒａｇｉ ｌ
１ｓ）（Ｂ、＝Ｂａｃｔｅｒｏｉｄｅｓ） ；並びに
ミコプラスマ属（Ｍｙｃｏｐｌａｓｍａ）、例えば牛の
胸膜肺炎（ＭＹ（！ ０−ｐｌａｓｍａ ｐｎｅｕｍｏ
ｎｉａ）。
上記の病原体は単なる例示であり、決してこれに拘束さ
れる亀のと解釈すべきではない。
れる亀のと解釈すべきではない。
本発明の化合物によって予防、軽減及び／または治療し
得る疾ａＦ、の例として次のものを挙げることがで八る
：耳炎；咽頭炎；肺炎：腹膜炎；腎孟１７− 腎炎：膀胱炎：心内膜炎；全身感染；気管支炎；関節炎
；局所感染及び数面病。
得る疾ａＦ、の例として次のものを挙げることがで八る
：耳炎；咽頭炎；肺炎：腹膜炎；腎孟１７− 腎炎：膀胱炎：心内膜炎；全身感染；気管支炎；関節炎
；局所感染及び数面病。
本発明には無毒性の不活性な製薬学的に適する賦形剤に
加えて、１揮またはそれ以上の本発明による化合物を含
有するか、或いは１種またはそれ以上の本発明による化
合物からなる製薬学的調製物及び該調製物の製造方法が
含捷れる。
加えて、１揮またはそれ以上の本発明による化合物を含
有するか、或いは１種またはそれ以上の本発明による化
合物からなる製薬学的調製物及び該調製物の製造方法が
含捷れる。
捷た、本発明には投与単位における製薬学的調製物が含
まれる。これは調製物が個（Ｉの部分の形態、例えば錠
剤、糖衣丸、カプセル剤、火剤、坐薬及びアンプル剤で
あることを意味し、その活性化合物の含有量は閏々の投
薬量の分数または倍数に対応する。投与単位は例えば個
々の投薬量の１．２．３′！ｆたけ４倍Ｔνいは個々の
投薬量のｌＡｌ１．ｊまだは屑を含有することがでへる
。個々の投薬量は好ましくは１回に投、ｈする活性化合
物の量、そして通常１日当りの役゛薬相の全部、半分、
ｉｔたはＨに対応する量を含有する。
まれる。これは調製物が個（Ｉの部分の形態、例えば錠
剤、糖衣丸、カプセル剤、火剤、坐薬及びアンプル剤で
あることを意味し、その活性化合物の含有量は閏々の投
薬量の分数または倍数に対応する。投与単位は例えば個
々の投薬量の１．２．３′！ｆたけ４倍Ｔνいは個々の
投薬量のｌＡｌ１．ｊまだは屑を含有することがでへる
。個々の投薬量は好ましくは１回に投、ｈする活性化合
物の量、そして通常１日当りの役゛薬相の全部、半分、
ｉｔたはＨに対応する量を含有する。
無毒性の不活性な製薬学的に適する賦形剤とけ、固体、
半固体または液体の希釈剤、充填剤及びあらゆる種類の
調製物用補助剤であると理解されたい。
半固体または液体の希釈剤、充填剤及びあらゆる種類の
調製物用補助剤であると理解されたい。
好ましい製薬学的調製物として錠剤、糖衣丸、カプセル
剤、火剤、粒剤、坐薬、溶液、懸濁液及び乳液、塗布剤
、軟膏、ゲル、クリーム、ローション、粉剤並びにスプ
レーを単げることができる。
剤、火剤、粒剤、坐薬、溶液、懸濁液及び乳液、塗布剤
、軟膏、ゲル、クリーム、ローション、粉剤並びにスプ
レーを単げることができる。
錠剤、糖衣丸、カプセル剤、火剤及び粒剤には活性化合
物またはその複数を次の普通の賦形剤と共に含ませるこ
とができる：例えば（ａ）充哨剤及び伸展剤、例えば殿
粉、ラクトース、スクロース、グルコース、マンニトー
ル及びシリカ、（１））バインダー、例、ｔはカルボキ
シメチルセルロース、アルギネート、ゼラチン及びポリ
ビニルピロリドン、（Ｃ）ヒューメクタント、例えばグ
リセリン、（ｄ）崩解剤、例えば寒天、炭酸カルシウム
及び炭酸ナトＩＪウム、（ｅ）溶解遅延剤、例えばパラ
フィン、（ｆ）吸収促進剤、例えば第四級アンモニウム
化合物、（ｇ）湿潤剤、例えばエチルアルコールまたは
グリセリンモノステアレート、（ｈ）吸着剤、例えばカ
オリン及びベントナイト並びに（：）潤滑剤、例えばタ
ルク、ステアリン酸カルシウムもしくはステアリン酸マ
グネシウム及び固体のポリエチレングリコール、或いは
（ａ）〜（＋）に示した物質の混合物。
物またはその複数を次の普通の賦形剤と共に含ませるこ
とができる：例えば（ａ）充哨剤及び伸展剤、例えば殿
粉、ラクトース、スクロース、グルコース、マンニトー
ル及びシリカ、（１））バインダー、例、ｔはカルボキ
シメチルセルロース、アルギネート、ゼラチン及びポリ
ビニルピロリドン、（Ｃ）ヒューメクタント、例えばグ
リセリン、（ｄ）崩解剤、例えば寒天、炭酸カルシウム
及び炭酸ナトＩＪウム、（ｅ）溶解遅延剤、例えばパラ
フィン、（ｆ）吸収促進剤、例えば第四級アンモニウム
化合物、（ｇ）湿潤剤、例えばエチルアルコールまたは
グリセリンモノステアレート、（ｈ）吸着剤、例えばカ
オリン及びベントナイト並びに（：）潤滑剤、例えばタ
ルク、ステアリン酸カルシウムもしくはステアリン酸マ
グネシウム及び固体のポリエチレングリコール、或いは
（ａ）〜（＋）に示した物質の混合物。
錠剤、糖衣丸、カプセル剤、火剤及び粒剤には随時不透
明化剤を含む普通のコーティング及び殻を与えることが
でき、また活性化合物まだはその複数のみを、或いは主
に腸管の成る部分に随時徐放性として放出するような組
成物であることができ、使用し得る埋め込み組成物は重
合体状物質及びｐつである。
明化剤を含む普通のコーティング及び殻を与えることが
でき、また活性化合物まだはその複数のみを、或いは主
に腸管の成る部分に随時徐放性として放出するような組
成物であることができ、使用し得る埋め込み組成物は重
合体状物質及びｐつである。
また活性化合物を随時上記の１種またはそれ以２０−
上の賦形剤と共にマイクロカプセル状につくることがで
きる。
きる。
坐薬には活性化合物に加えて、普通の水溶性または非水
溶性賦形剤、例えばポリエチレングリコール、脂肪、例
えばココア脂肪及び高級エステル（例えばＣｌ６−脂肪
酸によるＣ□−アルコール）或いはこれらの物質の混合
物を含ませることができる。
溶性賦形剤、例えばポリエチレングリコール、脂肪、例
えばココア脂肪及び高級エステル（例えばＣｌ６−脂肪
酸によるＣ□−アルコール）或いはこれらの物質の混合
物を含ませることができる。
軟膏、塗布剤、クリーム及びゲルには、本活性化合物ま
たはその複数に加えて、普通の賦形剤、例えば動物性及
び植物脂肪、ロウ、パラフィン、殿粉、トラガカント、
セルロース誘導体、ポリエチレングリコール、シリコー
ン、ベントナイト、シリカ、メルク及び酸化亜鉛または
これらの物質の混合物を含ませることかで六る。
たはその複数に加えて、普通の賦形剤、例えば動物性及
び植物脂肪、ロウ、パラフィン、殿粉、トラガカント、
セルロース誘導体、ポリエチレングリコール、シリコー
ン、ベントナイト、シリカ、メルク及び酸化亜鉛または
これらの物質の混合物を含ませることかで六る。
粉末及びスプレーには本活性化合物に加えて、普通の賦
形剤、例えばラクトース、タルク、シリ２１− 力、水酸化アルミニウム、ケイ酸カルシウム及ヒポリア
ミド粉末またはこれらの物質の混合物を含−ますること
ができる。スプレーには追加的に普通の噴射基剤例えば
クロロフルオロ炭化水素を含オせることかできる。
形剤、例えばラクトース、タルク、シリ２１− 力、水酸化アルミニウム、ケイ酸カルシウム及ヒポリア
ミド粉末またはこれらの物質の混合物を含−ますること
ができる。スプレーには追加的に普通の噴射基剤例えば
クロロフルオロ炭化水素を含オせることかできる。
溶液及び乳液には、本活性化合物に加えて、普通の賦形
剤、例えば溶媒、溶解剤及び乳化剤、例エバ水、エチル
アルコール、イソプロピル゛アルコール、炭酸エチルＪ
Ｅｍエチル、ベンジルアルコール、安息ａ酸ベンジル、
フロピレンゲリコール、１．３−ブチレングリコール、
ジメチルホルムアミド、油、特に綿実油、落花生油、ト
ウモロコン胚芽油、オリーブ油、ヒマシ油及びゴマ油、
グリセリン、グリセリン−ホルマール、テトラヒドロフ
ルフリルアルコール、ポリエチレングリコール及びソル
ビタンの脂肪酸エステル、捷たけこれらの物質の混合物
を含ませることができる。
剤、例えば溶媒、溶解剤及び乳化剤、例エバ水、エチル
アルコール、イソプロピル゛アルコール、炭酸エチルＪ
Ｅｍエチル、ベンジルアルコール、安息ａ酸ベンジル、
フロピレンゲリコール、１．３−ブチレングリコール、
ジメチルホルムアミド、油、特に綿実油、落花生油、ト
ウモロコン胚芽油、オリーブ油、ヒマシ油及びゴマ油、
グリセリン、グリセリン−ホルマール、テトラヒドロフ
ルフリルアルコール、ポリエチレングリコール及びソル
ビタンの脂肪酸エステル、捷たけこれらの物質の混合物
を含ませることができる。
非経口投与に対しては、また溶液及び乳液は薄液と等張
な無菌の形態であることができる。
な無菌の形態であることができる。
懸濁液には本活性化合物に加えて、普通の賦形剤、例え
ば液体希釈剤、例えば水、エチルアルコールマだはプロ
ピレングリコール、懸濁剤例えばエトキシル化されたイ
ソステアリルアルコール、ポリオキシエチレンフロピト
ールエステル及ヒソルビタンエステル、微結晶性セルロ
ース、メタ水酸化アルミニウム、ベントナイト、寒天及
びトラガカント、またはこれらの物質の混合物を含ませ
ることができる。
ば液体希釈剤、例えば水、エチルアルコールマだはプロ
ピレングリコール、懸濁剤例えばエトキシル化されたイ
ソステアリルアルコール、ポリオキシエチレンフロピト
ールエステル及ヒソルビタンエステル、微結晶性セルロ
ース、メタ水酸化アルミニウム、ベントナイト、寒天及
びトラガカント、またはこれらの物質の混合物を含ませ
ることができる。
また上記の調製物には着色剤、保存剤並びに臭気及び風
味を改善する添加物、例えばはっか油及びユーカリ油、
甘味剤例えばサッカリンを含ませることができる。
味を改善する添加物、例えばはっか油及びユーカリ油、
甘味剤例えばサッカリンを含ませることができる。
治療的に活性な化合物は好ましくは全混合物の約０．１
〜９９．５重量％、好ましくは約０．５〜９５重量％の
濃度で上記の製薬学的調製物中に存在すべきである。
〜９９．５重量％、好ましくは約０．５〜９５重量％の
濃度で上記の製薬学的調製物中に存在すべきである。
また、上記の製薬学的調製物には本発明による化合物に
加えて他の薬剤的に活性な化合物を含ませることができ
る。
加えて他の薬剤的に活性な化合物を含ませることができ
る。
上記の製薬学的調製物は普通の公知の方法に従って、例
えば活性化合物またはその複数を賦形剤またはその複数
を混合することによって製造される。
えば活性化合物またはその複数を賦形剤またはその複数
を混合することによって製造される。
活性化合物または製薬学的調製物は局所的、経口的、非
経口的、腹腔内及び／または肛門部に、好ましくは経口
的または非経口的、例えば静脈内または筋肉内に投与す
ることができる。
経口的、腹腔内及び／または肛門部に、好ましくは経口
的または非経口的、例えば静脈内または筋肉内に投与す
ることができる。
一般に医薬及び獣医薬の双方において、本発明における
活性化合物約１〜約２５０■／ｋｇ体重、殊に３〜６０
＋１１ｙ／ｋｇ体重の量を投与することが有利であるこ
とがわかった。しかしながら、上記の２４− 投薬量からはずれる必要があり、特にそのことは処置を
受ける患者の性質及び体重、病気の性質及び重さ、調製
物及び薬剤の投与の特質並びに投与を行う時点または間
隔に依存するであろう。
活性化合物約１〜約２５０■／ｋｇ体重、殊に３〜６０
＋１１ｙ／ｋｇ体重の量を投与することが有利であるこ
とがわかった。しかしながら、上記の２４− 投薬量からはずれる必要があり、特にそのことは処置を
受ける患者の性質及び体重、病気の性質及び重さ、調製
物及び薬剤の投与の特質並びに投与を行う時点または間
隔に依存するであろう。
かくして成る場合には活性化合物の上記量よりも少ない
量を用いて十分であり、一方他の場合には活性化合物の
上記量を超えなければならないこともある。特定の必要
な最適投薬量及び活性化合物の投与タイプは当該分野に
精通せる者にとってはその専門知識に基づき容易に決定
することができる。
量を用いて十分であり、一方他の場合には活性化合物の
上記量を超えなければならないこともある。特定の必要
な最適投薬量及び活性化合物の投与タイプは当該分野に
精通せる者にとってはその専門知識に基づき容易に決定
することができる。
新規の化合物は普通の濃度及び調製物において飼料もし
くけ飼料調製物捷たけ飲料水と共に投与することができ
る。この方法によってグラム陰性またはグラム陽性バク
テリアによる感染を予防、軽減及び／または治療するこ
とかで蔭、かくして生長促進及び良好な飼料利用促進を
達成すること２５− ができる。
くけ飼料調製物捷たけ飲料水と共に投与することができ
る。この方法によってグラム陰性またはグラム陽性バク
テリアによる感染を予防、軽減及び／または治療するこ
とかで蔭、かくして生長促進及び良好な飼料利用促進を
達成すること２５− ができる。
次の第１表は本発明における化合物の最少抑ｔｌｉ！１
濃度（ＭＩＣ）を示すものである。
濃度（ＭＩＣ）を示すものである。
第１表
大腸菌（［：：、 ｃａｌ ｉ ）Ｎｅｕｍａｎｎ （
０，０１５太陽菌４４．１８ ’ ＜０．ｎ１５ 大腸菌４５５／７ １６ クレプシエラ（Ｔ（ｌｅｌ）ｓｉｅｌｌａ）６３ ＜ｏ
、ｏ １５クレブシエラ ６１７９ ０．０６ クレブシエラ８０８５ ＜０．０１５ 奇怪変形菌（Ｐｒｎｔｅｎｓ ｍｉｒ、）８２２３ ８
プロテウス８１７５ ０．０３ セ５シフ （Ｓｒ：ｒｒａｌ ｉａ） １６（１４０４
黄色ブドウ球菌（’５ｔａｐｌ＋、 ａｕｒ、 ） １
３３ ０．２５犬便連鎖球菌（Ｓｔｒｅｐｔｎｃｏｃｃ
、 ｆａｅｃ、 ）９７９０ ８ プソイドモナス（Ｐｓｅ ｕｄｏｍ、 Ｗ、 ） ４寒
天希釈試験 同感作試験媒質（■５ｏｓｅｎｓｉｔｅｓｔ ｍｅｄｉ
ｕｍ）デンレイ多点接種器（Ｄｅｎｌｅｙ Ｍｕｌｔｉ
ｐｏｉｎｔｉｎｏｃｕｌａｔｏｒ） 特許出願人 バイエル・アクチェンゲゼルシャフト
０，０１５太陽菌４４．１８ ’ ＜０．ｎ１５ 大腸菌４５５／７ １６ クレプシエラ（Ｔ（ｌｅｌ）ｓｉｅｌｌａ）６３ ＜ｏ
、ｏ １５クレブシエラ ６１７９ ０．０６ クレブシエラ８０８５ ＜０．０１５ 奇怪変形菌（Ｐｒｎｔｅｎｓ ｍｉｒ、）８２２３ ８
プロテウス８１７５ ０．０３ セ５シフ （Ｓｒ：ｒｒａｌ ｉａ） １６（１４０４
黄色ブドウ球菌（’５ｔａｐｌ＋、 ａｕｒ、 ） １
３３ ０．２５犬便連鎖球菌（Ｓｔｒｅｐｔｎｃｏｃｃ
、 ｆａｅｃ、 ）９７９０ ８ プソイドモナス（Ｐｓｅ ｕｄｏｍ、 Ｗ、 ） ４寒
天希釈試験 同感作試験媒質（■５ｏｓｅｎｓｉｔｅｓｔ ｍｅｄｉ
ｕｍ）デンレイ多点接種器（Ｄｅｎｌｅｙ Ｍｕｌｔｉ
ｐｏｉｎｔｉｎｏｃｕｌａｔｏｒ） 特許出願人 バイエル・アクチェンゲゼルシャフト
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（１） ％式％ リン−７−カルボン酸並びにその製薬学的に有用な塩及
び水和物。 ２、人間及び／または動物のバクテリア性病気の処（ｄ
における式（Ｉ） の５−シクロプロピル−５，８−ジヒドロ−８−オキソ
−１，３−ジオキソ口（４，５−ｆ）キノリン−７−カ
ルボン酸並びにその製薬学的に有用な塩及び水和物。 ３．６−クロロビベロニル酸りロライトヲマロン酸ジエ
チルでアシル化して対応するアロイルマロン酸ジエチル
を生成させ、このものを部分的に加水分解し、そして脱
カルボキシル化し；生ずるアロイル酢酸エチルをオルト
ギ酸トリエチルとの縮合反応に付し、対応する３−エト
キシ−アクリル酸エチルを生成させ、このものをシクロ
プロピルアミンと反応させ、生ずる生成物を６０〜３０
０℃、好ましくは８０〜１８０℃で速成化し、そして生
ずるエステルを加水分解することを特徴とする特許請求
の範囲第１項記載の式（１）の化合物の製造方法。 ４、Ｉ￥ｊ許請求の範囲第１項記載の式（１）の化合物
の少なくとも１つを含んでなる薬剤。 ５、バクテリア性病気の防除において特許請求の範囲第
１項記載の式（１）の化合物の使用。 ６、特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を不
活性の無毒性な製薬学的に適する賦形剤と配合すること
からなる抗バクテリア薬剤の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833326190 DE3326190A1 (de) | 1983-07-20 | 1983-07-20 | 5-cyclopropyl-5,8-dihydro-8-oxo-1,3-dioxolo-(4,5-g) chinolin-7-carbonsaeure, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel |
| DE3326190.3 | 1983-07-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6038383A true JPS6038383A (ja) | 1985-02-27 |
Family
ID=6204469
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59148680A Pending JPS6038383A (ja) | 1983-07-20 | 1984-07-19 | ５‐シクロプロピル‐５，８‐ジヒドロ‐８‐オキソ‐１，３‐ジオキソロ〔４，５‐ｇ〕キノリン‐７‐カルボン酸、その製法及びそれを含有する抗バクテリア剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0134485A3 (ja) |
| JP (1) | JPS6038383A (ja) |
| DE (1) | DE3326190A1 (ja) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1076828A (en) * | 1963-12-12 | 1967-07-26 | Warner Lambert Pharmaceutical | Methylenedioxy quinoline derivatives |
| DE2808070A1 (de) * | 1978-02-24 | 1979-08-30 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 4-pyridon-3-carbonsaeuren und/oder deren derivaten |
| DE3033157A1 (de) * | 1980-09-03 | 1982-04-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 7-amino-1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydro-naphthyridin-3-carbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel |
-
1983
- 1983-07-20 DE DE19833326190 patent/DE3326190A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-07-09 EP EP84108002A patent/EP0134485A3/de not_active Withdrawn
- 1984-07-19 JP JP59148680A patent/JPS6038383A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0134485A3 (de) | 1985-10-30 |
| EP0134485A2 (de) | 1985-03-20 |
| DE3326190A1 (de) | 1985-01-31 |
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