JPS604161A - ベンゾイル尿素誘導体及び殺虫剤 - Google Patents
ベンゾイル尿素誘導体及び殺虫剤Info
- Publication number
- JPS604161A JPS604161A JP11059083A JP11059083A JPS604161A JP S604161 A JPS604161 A JP S604161A JP 11059083 A JP11059083 A JP 11059083A JP 11059083 A JP11059083 A JP 11059083A JP S604161 A JPS604161 A JP S604161A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- present
- benzoyl urea
- insecticides
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なベンゾイル尿素誘導体およびこれを含
む殺虫剤に関するものである。
む殺虫剤に関するものである。
害虫による農作物の被害は甚大なものであり。
特にヨトウムシ類は雑食性の害虫で野菜、畑作物などを
広範に加害する。野菜においては、サトイモ、ヤマイモ
、キャベツ、ナスに発生加害がと９わけ多い。畑作物で
は、ダイスにとりわけ発生が多く、サツマイモ、ラメ力
セイ、アズキなどにも多い。若令幼虫は産卵箇所の葉上
に群がっているが成長するにつれて分散し作物の葉の陰
や地際部。
広範に加害する。野菜においては、サトイモ、ヤマイモ
、キャベツ、ナスに発生加害がと９わけ多い。畑作物で
は、ダイスにとりわけ発生が多く、サツマイモ、ラメ力
セイ、アズキなどにも多い。若令幼虫は産卵箇所の葉上
に群がっているが成長するにつれて分散し作物の葉の陰
や地際部。
土のくほみなどに潜むようになる。ｆた成長するＧこつ
れ殺虫剤も効きにく（なるので葉上に群がる若今期の幼
虫をねらった効率のよい防除が大切である。これら害虫
の防除には毎年多額の防除経費が投入されている。一方
、近年既存薬剤に対し抵抗性を有する害虫の出現、ある
いは市販薬剤による環境汚染が問題化してきており、低
桑翔で害虫を有効に防除し、かつ環境汚染の心配のない
新規な薬剤の開発が強く要望されている。
れ殺虫剤も効きにく（なるので葉上に群がる若今期の幼
虫をねらった効率のよい防除が大切である。これら害虫
の防除には毎年多額の防除経費が投入されている。一方
、近年既存薬剤に対し抵抗性を有する害虫の出現、ある
いは市販薬剤による環境汚染が問題化してきており、低
桑翔で害虫を有効に防除し、かつ環境汚染の心配のない
新規な薬剤の開発が強く要望されている。
（式中、ＲＩは０Ｈｔ−ＯＨ０ＨＩ−基、０ノ０Ｈ＝Ｏ
Ｏノ（。
Ｏノ（。
Ｑ１０Ｈ＝ＱＨＯＨ寞−基、 ＧＨｔ ＝ ００）ＯＨ
ｔ−基、 Ｏ７ｌ、 Ｑ＝ＯＨ−ＱＨｓ −基、ＯＩ０
Ｈ＝００Ａ ＯＬ Ｊ基またば、Ｑｌ（＋ｗＱ−ＯＨ−
基を表わし Ｈｌは水素原子または塩素原子を表わす。
ｔ−基、 Ｏ７ｌ、 Ｑ＝ＯＨ−ＱＨｓ −基、ＯＩ０
Ｈ＝００Ａ ＯＬ Ｊ基またば、Ｑｌ（＋ｗＱ−ＯＨ−
基を表わし Ｈｌは水素原子または塩素原子を表わす。
）にて表わされるＮ−フェニＪＬ／Ｎ′−ベンゾイル尿
素誘導体は知られている（特開昭５４−２７５３８号公
報参照）。この公知化合物は、イエバエ、ルシリア・セ
リカータ、ネッタイシマカ、スボドグテラ・リトラリス
及びへりオテイス・ヴイレセンスの防除に効果的である
。
素誘導体は知られている（特開昭５４−２７５３８号公
報参照）。この公知化合物は、イエバエ、ルシリア・セ
リカータ、ネッタイシマカ、スボドグテラ・リトラリス
及びへりオテイス・ヴイレセンスの防除に効果的である
。
本発明者は、この種のベンゾ・［ル尿累誘導体で更に殺
虫力の強い化合物を開発するために研究を重ねた結果ア
ルケニルエーテルリアルケニル基の炭素数を増加した化
合物が、その目的に適合しうろことを見いたし、この知
見に基づいてこの発明をなすに至った。
虫力の強い化合物を開発するために研究を重ねた結果ア
ルケニルエーテルリアルケニル基の炭素数を増加した化
合物が、その目的に適合しうろことを見いたし、この知
見に基づいてこの発明をなすに至った。
すなわち１本発明は
（式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｒは炭素数４ないし５の
アルケニル基を示す。）にて表わされるベンゾイル尿素
誘導体を提供するものである。
アルケニル基を示す。）にて表わされるベンゾイル尿素
誘導体を提供するものである。
この一般式（ＩＪにおけるＲは炭素数４ないし５のアル
ケニル基であって、これは直鎖状、枝分かれ状のいずれ
で５ヨい。またＸはクロル、フッ素などのハロゲン原子
が好ましい。
ケニル基であって、これは直鎖状、枝分かれ状のいずれ
で５ヨい。またＸはクロル、フッ素などのハロゲン原子
が好ましい。
本発明の化合物は、いずれも文献未記載の新規化合物で
あり、たとへは （式中、Ｘは前述の通り。）にて辰ねされるペンゾイル
インシアネー）Ｍ導体と （式中、Ｒは前述の通り。）にて表わされるアニリン誘
導体とを反応きせることによって製造することができる
。
あり、たとへは （式中、Ｘは前述の通り。）にて辰ねされるペンゾイル
インシアネー）Ｍ導体と （式中、Ｒは前述の通り。）にて表わされるアニリン誘
導体とを反応きせることによって製造することができる
。
この一般式（［７の化合物と一般式（４）の化合物との
反応は、一般に溶媒の存在下に行なわれる。溶媒として
は、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳′香族炭化水
素類、ジクロルメタン、クロロホルム。
反応は、一般に溶媒の存在下に行なわれる。溶媒として
は、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳′香族炭化水
素類、ジクロルメタン、クロロホルム。
四塩化炭素、クロルベンゼン等の脂肪族および芳香族ハ
ロゲン化炭化水素類、エーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル知、アセトニトリル等のニトリ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセト
アミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等が使用で
きる。反応温度は、かなり広範囲内で棟々採用できるが
。
ロゲン化炭化水素類、エーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル知、アセトニトリル等のニトリ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセト
アミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等が使用で
きる。反応温度は、かなり広範囲内で棟々採用できるが
。
一般に０〜１５０°０の範囲が好ましい。反応時間は１
０分からぢ時間位反応させれば、収率良（目的物を得る
ことができる。また、原料であるベンゾイルイソシアネ
ートは対応するアニリンより公知の方法により製造する
ことかできる。
０分からぢ時間位反応させれば、収率良（目的物を得る
ことができる。また、原料であるベンゾイルイソシアネ
ートは対応するアニリンより公知の方法により製造する
ことかできる。
更に９本発明化合物は
（式中Ｘは前述の通り。）にて表わされるベンズアミド
誘導体と ＯＩ。
誘導体と ＯＩ。
（式中Ｒは前述の通り。）にて表わされるインシアネー
ト誘導体とを反応させて製造することもできる。
ト誘導体とを反応させて製造することもできる。
反応は、前述と同様の条件下において行なうことができ
る。ｊ原料であるフェニルインシアネート誘導体は、対
応するアニリン誘導体とホスゲンより、公知の方法によ
り製造することができる。
る。ｊ原料であるフェニルインシアネート誘導体は、対
応するアニリン誘導体とホスゲンより、公知の方法によ
り製造することができる。
一般式（りにて表わされる本発明化合物の代表例を示せ
ば第１表に記載の通りである。尚、化合物番号は以後の
記載において参照される。
ば第１表に記載の通りである。尚、化合物番号は以後の
記載において参照される。
次に本発明化合物の具体的製造例を記載する。
製造例 （化合物１の製造）
４− （２−フチニルオキシ） −３，５−ジクロルア
ニリン１４ ｆ （０，００６モル）をトルエン６ｏ―
に溶カし、室温にて攪拌下、２〜ジクロルベンソイルイ
ソシアネートの５０係トルエン溶液２．２ｆ（０，００
６モル）を滴下すると光熱反応する。滴下終了後、更に
同温度にて２時間攪拌後、析出物をろ集し、ｎ−ヘキサ
ンにて洗浄すると目的物Ｎ−（４−（２−ブテニルオキ
シ） −６，ｓ−ジクロルフェニル）−Ｎ’−（２−ク
ロルベンゾイル１３１融点１８２〜１８４℃の白色粉末
として、１．９Ｆ（収率７６０係）得た。
ニリン１４ ｆ （０，００６モル）をトルエン６ｏ―
に溶カし、室温にて攪拌下、２〜ジクロルベンソイルイ
ソシアネートの５０係トルエン溶液２．２ｆ（０，００
６モル）を滴下すると光熱反応する。滴下終了後、更に
同温度にて２時間攪拌後、析出物をろ集し、ｎ−ヘキサ
ンにて洗浄すると目的物Ｎ−（４−（２−ブテニルオキ
シ） −６，ｓ−ジクロルフェニル）−Ｎ’−（２−ク
ロルベンゾイル１３１融点１８２〜１８４℃の白色粉末
として、１．９Ｆ（収率７６０係）得た。
更に２本発明は一般式＜Ｏに示されるベンゾイル尿素誘
導体を有効成分として含有する殺虫剤であり、べ／ジイ
ル尿素誘導体のみまたはこれと担体。
導体を有効成分として含有する殺虫剤であり、べ／ジイ
ル尿素誘導体のみまたはこれと担体。
乳化剤２分散剤、補助剤等のいずれがと配合してなる。
本発明化合物を殺虫剤として使用する際は得られた原体
そのものを処理してもよい（−９粒剤。
そのものを処理してもよい（−９粒剤。
水和剤、粉剤、乳剤、微粒剤、フロアブル（ゾル）等の
いずれかの製剤形態に加工し直接または適宜希釈して使
用ずれば更に良好な結果を得るＣとができる。これらの
製剤形態をなす殺虫剤を製造するに当ってはベンゾイル
尿素誘導体の１種又は２種以上にタルク、ベントナイト
、クレー、カオリン、珪操土、ホワイトカーボン、バー
ミキーライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の団体の担
体。
いずれかの製剤形態に加工し直接または適宜希釈して使
用ずれば更に良好な結果を得るＣとができる。これらの
製剤形態をなす殺虫剤を製造するに当ってはベンゾイル
尿素誘導体の１種又は２種以上にタルク、ベントナイト
、クレー、カオリン、珪操土、ホワイトカーボン、バー
ミキーライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の団体の担
体。
キシレン、アルコール、ジオギサン、アセトン。
シクロヘキサノン、メチルナフタレン、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルオキシド等の液体の担体・アルコ
ール硫酸エステル塙、アルキル硫酸エステル、アルキル
スルホン酸塩類、ポリオキシエチレングリコールエーテ
ル類、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレートｖの乳
化剤２分散剤、リグニンスルホン酸塩、カルホキジメチ
ルセルローズ、アラビアゴム等の各棟部助剤を適宜配合
し均一に混合若しくは俗解又は製剤する。また、所望に
より本発明化合物他の殺虫剤等を配合して使用すること
もできる。
アミド、ジメチルスルオキシド等の液体の担体・アルコ
ール硫酸エステル塙、アルキル硫酸エステル、アルキル
スルホン酸塩類、ポリオキシエチレングリコールエーテ
ル類、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレートｖの乳
化剤２分散剤、リグニンスルホン酸塩、カルホキジメチ
ルセルローズ、アラビアゴム等の各棟部助剤を適宜配合
し均一に混合若しくは俗解又は製剤する。また、所望に
より本発明化合物他の殺虫剤等を配合して使用すること
もできる。
次に本発明の殺虫剤の製剤例について説明するが、添加
剤の種類および配合比率は、これのみに限定されること
なく、広い範囲で変更可能であることはいうまでもない
。以下の製剤例において部は全て重量部を示す。
剤の種類および配合比率は、これのみに限定されること
なく、広い範囲で変更可能であることはいうまでもない
。以下の製剤例において部は全て重量部を示す。
製剤例１ （水和剤）
化合物ｆ１＋２０部、珪藻土３５部、クレー３５部。
ホワイトカーボン５Ｎ、、ニューコール５６４（日本乳
化剤■登録商標名）３部、サンエキスＰ２５２ （山陽
国策バルブ■登録商標名）２部を混合粉砕して水和剤と
する。使用に際しては水で希釈し適用する。
化剤■登録商標名）３部、サンエキスＰ２５２ （山陽
国策バルブ■登録商標名）２部を混合粉砕して水和剤と
する。使用に際しては水で希釈し適用する。
製剤例２ （乳 剤）
化合物＋２１２２Ｎ、ジメチルスルホキシド６３部。
二一一カルゲン５Ｔ５０ （竹本油脂■登録商標名）１
５部を均一に溶解させて乳剤とする。使用に際しては水
で希釈し適用する。
５部を均一に溶解させて乳剤とする。使用に際しては水
で希釈し適用する。
製剤例３ （粉 剤）
化合物（３）１部、タルク４９部、クレー４７部。
ホワイトカーボン３部を混合粉砕して粉剤とする。
使用に際してはそのまま散粉する。
この発明の化合物は、殺虫剤として有用であり前述の公
報に記載され′ｆｃＮ−３．５−ジクロルー４−アリル
オキシフェニル−Ｎ’−２−クロルベンゾイル尿素（以
下比較化合物と云う。）に比べ。
報に記載され′ｆｃＮ−３．５−ジクロルー４−アリル
オキシフェニル−Ｎ’−２−クロルベンゾイル尿素（以
下比較化合物と云う。）に比べ。
ハスモンヨトウムシに対し極めて高い殺虫作用を有して
（・る。
（・る。
本発明の殺虫剤によって有効に防除しうる有害虫として
は次のものが挙げられる。
は次のものが挙げられる。
水稲害虫二二力メイチーウ、コブノメイガ、イネットム
シ、イネミズゾウムシ 畑作害虫：ハスモンヨトウ、ヨトウムシ、コナガ。
シ、イネミズゾウムシ 畑作害虫：ハスモンヨトウ、ヨトウムシ、コナガ。
アオムシ、タマナギンウワバ
茶害虫：チャコカクモンハマキ、チャバマキｉａ＋ｉ虫
：コカクモンハマキ、モモシンクイムシ。
：コカクモンハマキ、モモシンクイムシ。
キンモンホンガ
棉 害虫：へりオティス、ボールウイープル衛生害虫：
イエバエ、力 次に本発明化合物の葵する効果を試験例をもって説明す
る。
イエバエ、力 次に本発明化合物の葵する効果を試験例をもって説明す
る。
試験例１ （ハスモンヨトウに対する殺虫試験）２５寸
ポット植え大豆にハスモンヨトウふ化直前の卵塊を接種
し、１日後に製剤例１に従って調製した本発明化合物の
水和剤を水で希釈した薬液をスプンーガンで十分散布し
温室Ｇこ竹いた。散布４日後に生息車数、異富虫数およ
び死亡車数を調査した。試験は１区６反復で行なった。
ポット植え大豆にハスモンヨトウふ化直前の卵塊を接種
し、１日後に製剤例１に従って調製した本発明化合物の
水和剤を水で希釈した薬液をスプンーガンで十分散布し
温室Ｇこ竹いた。散布４日後に生息車数、異富虫数およ
び死亡車数を調査した。試験は１区６反復で行なった。
結果は第２表に示す。
第２表
本発明化合物は比較化合物に比べ殺″卵および若令幼虫
に対し殺虫力が優れ、史に残効性を有する。
に対し殺虫力が優れ、史に残効性を有する。
試験例２ （ハスモンヨトウに対する殺虫試験）カイコ
人工飼料を５非程度の厚さに切り、この飼料片を、順剤
例１に従って調製した本発明化合物の水和剤を水で希釈
した薬液に浸漬し、ろ紙を敷いた６ｏｃｃの塩化ビニー
ル製カップに入れた。
人工飼料を５非程度の厚さに切り、この飼料片を、順剤
例１に従って調製した本発明化合物の水和剤を水で希釈
した薬液に浸漬し、ろ紙を敷いた６ｏｃｃの塩化ビニー
ル製カップに入れた。
そこへハスモンヨトウ６令幼虫を５頭放ち、２５℃の恒
温室に保存し８日後に生息車数、死亡虫数および異常車
数を醐ぺた。試験は１区５頭で行ない１０頭供試した。
温室に保存し８日後に生息車数、死亡虫数および異常車
数を醐ぺた。試験は１区５頭で行ない１０頭供試した。
試験結果は第３表に示す。
第３表
本発明化合物は素形および接触的にも強い殺虫力を示す
。
。
特許出願人
クミアイ化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｆｉ＋ 一般式 （式中Ｘはハロゲン原子を、Ｒは炭素数４ないし５のア
ルケニル基を示す。）にて表わされるベンゾイル尿素誘
導体。 （式中Ｘはハロゲン原子を、Ｒは炭素数４ないし５のア
ルク・ニル基を示す。）にて表わされるベンゾイル尿素
誘導体を有効成分として含有する殺虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11059083A JPS604161A (ja) | 1983-06-20 | 1983-06-20 | ベンゾイル尿素誘導体及び殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11059083A JPS604161A (ja) | 1983-06-20 | 1983-06-20 | ベンゾイル尿素誘導体及び殺虫剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS604161A true JPS604161A (ja) | 1985-01-10 |
Family
ID=14539711
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11059083A Pending JPS604161A (ja) | 1983-06-20 | 1983-06-20 | ベンゾイル尿素誘導体及び殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS604161A (ja) |
-
1983
- 1983-06-20 JP JP11059083A patent/JPS604161A/ja active Pending
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