JPS6041694A - 油脂脱臭留出物中のステリン類の分離方法 - Google Patents
油脂脱臭留出物中のステリン類の分離方法Info
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- JPS6041694A JPS6041694A JP14924083A JP14924083A JPS6041694A JP S6041694 A JPS6041694 A JP S6041694A JP 14924083 A JP14924083 A JP 14924083A JP 14924083 A JP14924083 A JP 14924083A JP S6041694 A JPS6041694 A JP S6041694A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は油脂の脱臭工程で副生ずる脱臭留出物中のステ
リン類の分離方法に関する。
リン類の分離方法に関する。
大豆油、菜種油、綿実油、サフラワー油、ヒマワリ油、
米ぬか油、トウモロコシ油、ヤシ油、・母−ム油、 ／
ｆ−ム核油等の脱臭工程で副生ずる脱臭スカム、脱臭ス
ラッジ、ホットウェル油滓等（以下脱臭留出物という）
にはステリン類、炭化水素類、トコフェロール類、グリ
セリド類、遊離脂肪酸等が共存している。
米ぬか油、トウモロコシ油、ヤシ油、・母−ム油、 ／
ｆ−ム核油等の脱臭工程で副生ずる脱臭スカム、脱臭ス
ラッジ、ホットウェル油滓等（以下脱臭留出物という）
にはステリン類、炭化水素類、トコフェロール類、グリ
セリド類、遊離脂肪酸等が共存している。
これらの脱臭留出物中に１〜３５チ位含まれているステ
リン類はその乳化安定作用や皮膚上の湿潤性保持などの
効果から化粧品基剤として使われたり、各種ステロイド
ホルモンの合成資源などの用途で医薬品合成面への利用
が考えられたりエビ、うなぎや蚕などの飼料添加剤とし
て使用するなどの用途がある。
リン類はその乳化安定作用や皮膚上の湿潤性保持などの
効果から化粧品基剤として使われたり、各種ステロイド
ホルモンの合成資源などの用途で医薬品合成面への利用
が考えられたりエビ、うなぎや蚕などの飼料添加剤とし
て使用するなどの用途がある。
又、脱臭留出物中に０．１〜２０％位含まれているトコ
フェロール類は医薬、食品あるいは抗酸化剤として有用
な物質である。
フェロール類は医薬、食品あるいは抗酸化剤として有用
な物質である。
脱臭留出物よシトコフェロール濃縮物を得るための一般
的方法ではステリン類を含んだままでの処理が困難であ
ることが多い。そこで最初にステリン類を分別すること
が必要になっている。通常ステリン類の分離として工業
的処理に適用できる方法としては、 １）溶剤分別結晶法 ２）二塩基性有機酸付加物法 ３）尿素付加物法 ４）金属塩化物付加物法 の４方法が考えられる。
的方法ではステリン類を含んだままでの処理が困難であ
ることが多い。そこで最初にステリン類を分別すること
が必要になっている。通常ステリン類の分離として工業
的処理に適用できる方法としては、 １）溶剤分別結晶法 ２）二塩基性有機酸付加物法 ３）尿素付加物法 ４）金属塩化物付加物法 の４方法が考えられる。
このうち、溶剤分別結晶法で析出したステリン類の結晶
全分離する操作は、通常超遠心分離（遠心効果３０００
以上）あるいはろ過によって行なわれているが、これら
の操作に使用する装置が大型化し、また分離したステリ
ン類の取扱に不都合が生ずる場合が多いという欠点があ
った。
全分離する操作は、通常超遠心分離（遠心効果３０００
以上）あるいはろ過によって行なわれているが、これら
の操作に使用する装置が大型化し、また分離したステリ
ン類の取扱に不都合が生ずる場合が多いという欠点があ
った。
また、これらの分離操作を行なう場合、ステリン類の分
離特性から脱臭留出物の１５〜３０倍の量の溶剤を使用
する必要がある。ところが、脂肪酸の存在する状態でス
テリン類は溶剤に対しである程匿の溶解［ｉｆ有するた
め、分離工程全経た脱臭留出物中にステリン類が残存す
ることによって後工程で析出し、影響を及ぼすことが多
い。例えば溶剤としてメタノールを使用した場合、脂肪
酸の存在下でステリン類の溶解度は約２％であり、浴媒
使用量が多くなる程ステリン類の残存量が多くなる。そ
こで、後工程でのステリン類の析出はヘキサン、トルエ
ン、キシレン等の第３成分を添加すれば防ぐことができ
るが、この場合複数の溶剤を回収する必要があるため溶
剤回収装置が複雑化する。
離特性から脱臭留出物の１５〜３０倍の量の溶剤を使用
する必要がある。ところが、脂肪酸の存在する状態でス
テリン類は溶剤に対しである程匿の溶解［ｉｆ有するた
め、分離工程全経た脱臭留出物中にステリン類が残存す
ることによって後工程で析出し、影響を及ぼすことが多
い。例えば溶剤としてメタノールを使用した場合、脂肪
酸の存在下でステリン類の溶解度は約２％であり、浴媒
使用量が多くなる程ステリン類の残存量が多くなる。そ
こで、後工程でのステリン類の析出はヘキサン、トルエ
ン、キシレン等の第３成分を添加すれば防ぐことができ
るが、この場合複数の溶剤を回収する必要があるため溶
剤回収装置が複雑化する。
本発明の目的は、分別結晶に用いる溶剤を少量に抑える
ことができ、しかも小型の分離装置で効率的にステリン
類を分離することができる油脂脱臭留出物中のステリン
類乙分離方法全提供することにある。
ことができ、しかも小型の分離装置で効率的にステリン
類を分離することができる油脂脱臭留出物中のステリン
類乙分離方法全提供することにある。
即ち、本発明の油脂脱臭留出物中のス′テリン類の分離
方法は、油脂の脱臭工程で副生ずる脱臭留出物中のステ
リン類を溶剤分別結晶法により分離する際に、分離の操
作を遠心沈降分離と遠心Ｅ過の組合せで行なうことを特
徴とするものである。
方法は、油脂の脱臭工程で副生ずる脱臭留出物中のステ
リン類を溶剤分別結晶法により分離する際に、分離の操
作を遠心沈降分離と遠心Ｅ過の組合せで行なうことを特
徴とするものである。
本発明において、ステリン類の分離操作は、遠心沈降分
離と遠心濾過のそれぞれ単独もしくは複数の操作を組合
せることによって構成されるが、ステリン類を濃Ｍ学離
するためにはこれら遠心沈降分離と遠心濾過のそれぞれ
１つの操作全組合せることで充分な効果が得られ、更に
これらの単位操作の特長を生かすために、遠心沈降分離
と遠心Ｐｉ１Ｍをこの１＠で組合せて分離操作の基本的
な部分を構成することが好ましい。この様に、遠心沈降
分離と遠心濾過の組合せで行なわれる分離操作によれば
、少量の溶剤使用量で高効率にステリン類を分離するこ
とができ、しかも各単位分離操作に使用する装置を小型
化できると共に作業も簡便化し牟離されたステリン類の
取扱も極めて容易となる。また、更にステリン類及び脱
臭留出物中の他の成分の回収率を向上させるために、遠
心沈降分離及び遠心濾過１−ｗ数組合せ、また固形分の
洗浄等の他の操作を付加することもできる。
離と遠心濾過のそれぞれ単独もしくは複数の操作を組合
せることによって構成されるが、ステリン類を濃Ｍ学離
するためにはこれら遠心沈降分離と遠心濾過のそれぞれ
１つの操作全組合せることで充分な効果が得られ、更に
これらの単位操作の特長を生かすために、遠心沈降分離
と遠心Ｐｉ１Ｍをこの１＠で組合せて分離操作の基本的
な部分を構成することが好ましい。この様に、遠心沈降
分離と遠心濾過の組合せで行なわれる分離操作によれば
、少量の溶剤使用量で高効率にステリン類を分離するこ
とができ、しかも各単位分離操作に使用する装置を小型
化できると共に作業も簡便化し牟離されたステリン類の
取扱も極めて容易となる。また、更にステリン類及び脱
臭留出物中の他の成分の回収率を向上させるために、遠
心沈降分離及び遠心濾過１−ｗ数組合せ、また固形分の
洗浄等の他の操作を付加することもできる。
本発明方法の好適な′実施愈様としては゛、下記のフロ
ーシートによって示される分離方法によって例示するこ
とができる。 ・ φ 後工程へ 即ちまず脱臭留出物に１／３〜１倍量の溶剤を添加し加
温溶解させる。この溶解温度は脱臭留出物が溶剤に溶解
する範囲ならば特に限定されたい。
ーシートによって示される分離方法によって例示するこ
とができる。 ・ φ 後工程へ 即ちまず脱臭留出物に１／３〜１倍量の溶剤を添加し加
温溶解させる。この溶解温度は脱臭留出物が溶剤に溶解
する範囲ならば特に限定されたい。
加温溶解後１０〜２０℃に徐冷してステリン類を一次析
出させる。この原液を遠心沈降分離機に給液し、遠心沈
降分離を行ない、その上澄液をスキミングする。
出させる。この原液を遠心沈降分離機に給液し、遠心沈
降分離を行ない、その上澄液をスキミングする。
次に残液に１〜３倍量の溶媒を添加して加温再溶解させ
その後０〜５℃に徐冷してステリン類を再結晶させる。
その後０〜５℃に徐冷してステリン類を再結晶させる。
この時に冷却温度を−５〜−１０℃にまで冷却すると含
有脂肪酸まで固化してイースト状となり分離が困難にな
る。
有脂肪酸まで固化してイースト状となり分離が困難にな
る。
次に、この原液を遠心濾過様に給液し、遠心済過を行な
う。得られる分離固形分に同一溶媒２／３〜１倍量を加
え機内洗浄を行い油分の回収率を向上させる。さらに遠
心沈降分離での上澄液と遠心濾過でのＦ液を混合し加温
溶解させその後θ〜５℃に徐冷して残存しているステリ
ン類を再結晶させ上記と同様の遠心濾過機にてステリン
類を分離する。この方法で、再結晶操作の時不溶解分を
熱時濾過をした方がさらに分離特性は良くなる。
う。得られる分離固形分に同一溶媒２／３〜１倍量を加
え機内洗浄を行い油分の回収率を向上させる。さらに遠
心沈降分離での上澄液と遠心濾過でのＦ液を混合し加温
溶解させその後θ〜５℃に徐冷して残存しているステリ
ン類を再結晶させ上記と同様の遠心濾過機にてステリン
類を分離する。この方法で、再結晶操作の時不溶解分を
熱時濾過をした方がさらに分離特性は良くなる。
本発明で使用する遠心沈降分離機としてはバスケット型
の遠心沈降分離機でおることが好ましく、遠心効果は１
０００〜１５００であることが好ましい。ｔた、遠心濾
過機としては、バスケット型の遠心濾過機であることが
好ましく、遠心効果は７００〜９００であることが好ま
しい。この様に汎用性の高い低遠心効果の遠心分離装置
を用いると、作業が容易となり省力化も達成される。
の遠心沈降分離機でおることが好ましく、遠心効果は１
０００〜１５００であることが好ましい。ｔた、遠心濾
過機としては、バスケット型の遠心濾過機であることが
好ましく、遠心効果は７００〜９００であることが好ま
しい。この様に汎用性の高い低遠心効果の遠心分離装置
を用いると、作業が容易となり省力化も達成される。
本発明で使用する溶剤としては、公知の溶剤の何れを用
いてもよいが、例えばメタノール、エタノール、インプ
ロノ母ノール、インブタノール等の炭素数１〜４の脂肪
族アルコール、酢酸エチル等の脂肪族カルデン酸エステ
ル１．（チルインブチルケトン、メチルエチルケトン、
アセトン等の脂肪族ケトンなどであることが好ましい。
いてもよいが、例えばメタノール、エタノール、インプ
ロノ母ノール、インブタノール等の炭素数１〜４の脂肪
族アルコール、酢酸エチル等の脂肪族カルデン酸エステ
ル１．（チルインブチルケトン、メチルエチルケトン、
アセトン等の脂肪族ケトンなどであることが好ましい。
これらの溶剤は、それぞれ単独で用いてもよいし、まｆ
Ｃ２種以上を適宜混合して用いてもよい。分離されるス
テリン類の結晶の形状は使用する溶剤によって変化する
が、これらの形状によらず、はぼ均一な分離が可能とな
る。また、単離されたステリン類は脱水性もよく、その
取扱は容易になる。
Ｃ２種以上を適宜混合して用いてもよい。分離されるス
テリン類の結晶の形状は使用する溶剤によって変化する
が、これらの形状によらず、はぼ均一な分離が可能とな
る。また、単離されたステリン類は脱水性もよく、その
取扱は容易になる。
以下、具体的実施例を示して、本発明？更に詳しく説明
するが、本発明の実施の態様はこれにより限定されない
。
するが、本発明の実施の態様はこれにより限定されない
。
実施例１
前記フローシートに従い、溶剤としてメタノールを用い
て本発明方法を実施した。
て本発明方法を実施した。
（イ）−次析出・遠心沈降分離
脱臭留出物（菜種油）３８．２ｋｇ（内ステリン類１０
．２８ｋｇ） メタノール９．９３ ｋｆｌ来脱臭留出
物のうちステリン類を除くものを油分と総称する。以下
同じ。
．２８ｋｇ） メタノール９．９３ ｋｆｌ来脱臭留出
物のうちステリン類を除くものを油分と総称する。以下
同じ。
（ロ）再結晶（１）、遠心濾過（１）
再結晶時メタノール ２９．８ｋｌ？
（ハ）洗浄
洗浄時メタノール ２１．８４ｋｇ
に）再結晶（２）遠心濾過（２）
以上の結果を集計すると、
ステリン類回収率 ９５，２％
油分回収率 ９９．０％
実施例２
実施例１と同様の方法で、溶媒としてイソプロパノール
を使用して本発明方法を実施した。
を使用して本発明方法を実施した。
（イ）−次析出遠心沈降分離
脱臭留出物（大豆油） ４０．０ ｋｇ（内ステリン類
８．８ゆ） インプロパノ−ル５０．９時（ロ）再結晶
（１） 遠心濾過（１） 再結晶時インプロパノール ５０．９ｋｌｊ（ハ）洗浄 洗浄時インゾロノやノール １２．７ ｋｇに）再結晶
（２）遠心濾過（２） 以上の結果を集計すると、 固形分回収率 ９５．５％ 油分回収率 ９９．５％ 実施例３ 実施例１と同様の方法で、溶好としてアセトンを使用し
本発明方法を実施した。
８．８ゆ） インプロパノ−ル５０．９時（ロ）再結晶
（１） 遠心濾過（１） 再結晶時インプロパノール ５０．９ｋｌｊ（ハ）洗浄 洗浄時インゾロノやノール １２．７ ｋｇに）再結晶
（２）遠心濾過（２） 以上の結果を集計すると、 固形分回収率 ９５．５％ 油分回収率 ９９．５％ 実施例３ 実施例１と同様の方法で、溶好としてアセトンを使用し
本発明方法を実施した。
（イ）−次析出 遠心沈降分離
脱臭留出物（綿実油）４５．０ｋｇ（内ステリン類７．
８ ｋｇ） アセトン１１３．８ｋｙ（ロ）再結晶（１
）遠心濾過（１） 再結晶時アセトン ２６．０ ｋｇ （ハ）洗浄 洗浄時アセトン １７．ｒｋｇ に）再結晶（２）遠心ヂ過（２） 以上の結果全集計すると 固形分回収率 ９７．６（４） 油分回収率 ８０．８ （％） 手続補′正書 昭牙０５８缶１２月 ９日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １、事件の表示 特願昭５８−１４９２４０号 ２、発明の名称 油脂脱臭留出物中のステリン類の分離方法３、補正をす
る者 事件との関係 特許出願人 住所 東京都港区虎ノ門五丁目１３番１号虎ノ門４０森
ビル明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１）明細書第３頁１２行に「ろ過」とあるｔ「濾過」
と訂正する。
８ ｋｇ） アセトン１１３．８ｋｙ（ロ）再結晶（１
）遠心濾過（１） 再結晶時アセトン ２６．０ ｋｇ （ハ）洗浄 洗浄時アセトン １７．ｒｋｇ に）再結晶（２）遠心ヂ過（２） 以上の結果全集計すると 固形分回収率 ９７．６（４） 油分回収率 ８０．８ （％） 手続補′正書 昭牙０５８缶１２月 ９日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １、事件の表示 特願昭５８−１４９２４０号 ２、発明の名称 油脂脱臭留出物中のステリン類の分離方法３、補正をす
る者 事件との関係 特許出願人 住所 東京都港区虎ノ門五丁目１３番１号虎ノ門４０森
ビル明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１）明細書第３頁１２行に「ろ過」とあるｔ「濾過」
と訂正する。
（２）同書第１０頁上段表中「計」の行にｒ ４６．０
６Ｋｙ Ｊ、 ｒ ３７．６３Ｋｇ−１及びｒ８．４３
〜」とあるｔ、ぞれぞれｒ４６．０６Ｊ、ｒ３７．６３
Ｊ及びｒ８．４３Ｊと訂正する。
６Ｋｙ Ｊ、 ｒ ３７．６３Ｋｇ−１及びｒ８．４３
〜」とあるｔ、ぞれぞれｒ４６．０６Ｊ、ｒ３７．６３
Ｊ及びｒ８．４３Ｊと訂正する。
Claims (3)
- （１）油脂の脱臭工程で副生ずる脱臭留出物中のステリ
ン類を溶剤分別結晶法によシ分離する際に、分離の操作
を遠心沈降分離と遠心濾過の組合せで行なうことを特徴
とする油脂脱臭留出物中のステリン類の分離方法。 - （２）溶剤は炭素数１〜４の脂肪族アルコール、脂肪族
カルデン酸エステル、脂肪族ケトン又はこれらの混合物
である特許請求の範囲第（１）項記載の油脂脱臭留出物
中のステリン類の分離方法。 - （３）遠心沈降分離はバスケット型遠心沈降機を用い遠
心効果１０００〜１５００で行ない、遠心濾過はバスケ
ット型遠心濾過機を用い遠心効果７００〜９００で行な
う特許請求の範囲第（１）項記載の油脂脱臭留出物中の
ステリン類の分離方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14924083A JPS6041694A (ja) | 1983-08-17 | 1983-08-17 | 油脂脱臭留出物中のステリン類の分離方法 |
| GB08402452A GB2145418B (en) | 1983-08-17 | 1984-01-31 | Method of separating sterols from deodorisation distillates of oils |
| MY8700865A MY100003A (en) | 1983-08-17 | 1987-06-23 | Method of separating sterols from deodorization distillates of oils |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14924083A JPS6041694A (ja) | 1983-08-17 | 1983-08-17 | 油脂脱臭留出物中のステリン類の分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6041694A true JPS6041694A (ja) | 1985-03-05 |
| JPH047359B2 JPH047359B2 (ja) | 1992-02-10 |
Family
ID=15470942
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14924083A Granted JPS6041694A (ja) | 1983-08-17 | 1983-08-17 | 油脂脱臭留出物中のステリン類の分離方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6041694A (ja) |
| GB (1) | GB2145418B (ja) |
| MY (1) | MY100003A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017530181A (ja) * | 2014-10-13 | 2017-10-12 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | パラ−チモールを調製するための改良された方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB895145A (en) * | 1957-08-28 | 1962-05-02 | Eastman Kodak Co | Separation of sterols |
| GB1008767A (en) * | 1961-06-01 | 1965-11-03 | Eastman Kodak Co | Improvements in or relating to sterols and tocopherols |
| US3153055A (en) * | 1962-03-20 | 1964-10-13 | Eastman Kodak Co | Process for separating tocopherols and sterols from deodorizer sludge and the like |
| US3153054A (en) * | 1962-03-20 | 1964-10-13 | Eastman Kodak Co | Process for separating tocopherols and sterols from deodorizer sludge and the like |
| US3418335A (en) * | 1966-04-12 | 1968-12-24 | Gen Mills Inc | Process for obtaining tocopherols |
-
1983
- 1983-08-17 JP JP14924083A patent/JPS6041694A/ja active Granted
-
1984
- 1984-01-31 GB GB08402452A patent/GB2145418B/en not_active Expired
-
1987
- 1987-06-23 MY MY8700865A patent/MY100003A/xx unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017530181A (ja) * | 2014-10-13 | 2017-10-12 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | パラ−チモールを調製するための改良された方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MY100003A (en) | 1988-10-26 |
| GB2145418A (en) | 1985-03-27 |
| JPH047359B2 (ja) | 1992-02-10 |
| GB8402452D0 (en) | 1984-03-07 |
| GB2145418B (en) | 1987-03-18 |
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