JPS6043057B2 - 液晶性化合物 - Google Patents
液晶性化合物Info
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- JPS6043057B2 JPS6043057B2 JP15617079A JP15617079A JPS6043057B2 JP S6043057 B2 JPS6043057 B2 JP S6043057B2 JP 15617079 A JP15617079 A JP 15617079A JP 15617079 A JP15617079 A JP 15617079A JP S6043057 B2 JPS6043057 B2 JP S6043057B2
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ネマチック液晶相を呈する、新規エステル化
合物に関する。
合物に関する。
液晶相は、ある有機化合物によつて示され、該液晶相内
に於ける分子の配列状態により、次のタイプに分類され
ている。
に於ける分子の配列状態により、次のタイプに分類され
ている。
１ スメクチック液晶
２ ネマチック液晶
３ コレステリック液晶
中でも、ネマチック液晶の有する電気光学効果。
−欅Ｐを利用した表示体技術の進歩は著しく、時計、電
・卓などの表示部に液晶表示体が使用されているのは周
知のとうりである。このように、液晶を表示材料として
用いる場合幾種類かの液晶物質を混合して、液晶組成物
として用いる。
・卓などの表示部に液晶表示体が使用されているのは周
知のとうりである。このように、液晶を表示材料として
用いる場合幾種類かの液晶物質を混合して、液晶組成物
として用いる。
該液晶組成物の使用液晶温度範囲、応答性などは、先行
技術において、調合する液晶物質を適当に選択すること
により改善できることが知られている。本発明は、上記
したような液晶組成物の一材料として使用されるネマチ
ック液晶化合物を提供するものである。
技術において、調合する液晶物質を適当に選択すること
により改善できることが知られている。本発明は、上記
したような液晶組成物の一材料として使用されるネマチ
ック液晶化合物を提供するものである。
即ち、本発明の化合物は、一般式（式中、Ｒは４〜６ま
たは８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基もしくは６
個の炭素原子を有する直鎖アルコキシ基を示す。
たは８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基もしくは６
個の炭素原子を有する直鎖アルコキシ基を示す。
）で表わされる、２−クロロー４（ｐ−ｎ−アルキルベ
ンゾイルオキシ）安息香酸２−（５，６，７，８−テト
ラヒドロナフチル）エステル、及び２−クロロー４一（
ｐ−ｎ−アルコキシベンゾイルオキシ）安息香酸２−（
５，６，７，８−テトラヒドロナフチル）エステル類で
あり、下記の方法に従つて製造できる。ＳｔｅＰｌ：市
販の２−クロロー４−ヒドロキシ安息香酸と、市配の５
，６，７，８−テトラヒドロー２−ナフトールをトルエ
ン中、触媒として、硫酸、硼酸の存在下でエステル化を
行ない、２−クロロー４ヒドロキシ安息香酸２−（５，
６，７，８−テトラヒドロナフチル）エステルを得る。
Ｓｔｅｐ２：市販のｐ−ｎ−アルキル安息香酸、又はア
ルコキシ安息香酸を塩化チオニルと反応せしめ、ｐ−ｎ
−アルキル安息香酸クロライド、又はｐ−ｎ−アルコキ
シ安息香酸クロライドを得る。
ンゾイルオキシ）安息香酸２−（５，６，７，８−テト
ラヒドロナフチル）エステル、及び２−クロロー４一（
ｐ−ｎ−アルコキシベンゾイルオキシ）安息香酸２−（
５，６，７，８−テトラヒドロナフチル）エステル類で
あり、下記の方法に従つて製造できる。ＳｔｅＰｌ：市
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，６，７，８−テトラヒドロー２−ナフトールをトルエ
ン中、触媒として、硫酸、硼酸の存在下でエステル化を
行ない、２−クロロー４ヒドロキシ安息香酸２−（５，
６，７，８−テトラヒドロナフチル）エステルを得る。
Ｓｔｅｐ２：市販のｐ−ｎ−アルキル安息香酸、又はア
ルコキシ安息香酸を塩化チオニルと反応せしめ、ｐ−ｎ
−アルキル安息香酸クロライド、又はｐ−ｎ−アルコキ
シ安息香酸クロライドを得る。
Ｓｔｅｐ３：ＳｔｅｐｌとＳｔｅＰ２で得た両者の化合
物をエステル化し、係わる２−クロロー４−（ｐ−ｎ−
アルキルベンゾイルオキシ）安息香酸２−（５，６，７
，８−テトラヒドロナフチル）エステル及び２−クロロ
ー４−（ｐ−ｎ−アルコキシベンゾイルオキシ）安息香
酸２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフチル）エス
テルを得る。
物をエステル化し、係わる２−クロロー４−（ｐ−ｎ−
アルキルベンゾイルオキシ）安息香酸２−（５，６，７
，８−テトラヒドロナフチル）エステル及び２−クロロ
ー４−（ｐ−ｎ−アルコキシベンゾイルオキシ）安息香
酸２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフチル）エス
テルを得る。
以下実施例に従い、本発明によつて提供される化合物の
製造方法を更に詳しく説明する。
製造方法を更に詳しく説明する。
実施例１
ｓｔｅＰ１：２−クロロー４−ヒドロキシ安息香酸１１
．７ｇをトルエン６００ｍ１に溶解し、この溶液に５，
６，７，８−テトラヒドロー２−ナフトール１０ｙ，硫
酸０．２ｍ１，硼酸０．２ｙをそれぞれ加え、３０時間
還流下に加熱した。
．７ｇをトルエン６００ｍ１に溶解し、この溶液に５，
６，７，８−テトラヒドロー２−ナフトール１０ｙ，硫
酸０．２ｍ１，硼酸０．２ｙをそれぞれ加え、３０時間
還流下に加熱した。
反応後、トルエンを留去し、残つた粗２−クロロー４−
ヒドロキシ安息香酸２−（５，６，７，８−テトラヒド
ロナフチル）エステルを、アセトニトリル、及びメタノ
ールにより再結晶製取した。Ｍｐｌ３８〜１４０しＣ 該化合物の赤外線吸光図を第１図に示す。
ヒドロキシ安息香酸２−（５，６，７，８−テトラヒド
ロナフチル）エステルを、アセトニトリル、及びメタノ
ールにより再結晶製取した。Ｍｐｌ３８〜１４０しＣ 該化合物の赤外線吸光図を第１図に示す。
ＳｔｅＰ２：市販のｐ−ｎ−ヘキシル安息香酸２０．７
ｖと塩化チオニル３０ｍｔをガスの発生が止むまで還流
下に加熱した。
ｖと塩化チオニル３０ｍｔをガスの発生が止むまで還流
下に加熱した。
還流後、過剰の塩化チオニルを留去し、減圧蒸留により
ｐ−ｎ−ヘキシル安息香酸クロライドを製取した。Ｂｐ
ｌＯ７〜１１０℃／０．５瓢Ｈｙ Ｓｔｅｐ３：Ｓｔｅｐｌで得た２−クロロー４−ヒドロ
キシ安息香酸２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフ
チル）エステル０．５ｙをピリジン１０ｍ１に溶解した
溶液に、ＳｔｅＰ２で得たｐ−ｎ−ヘキシル安息香酸ク
ロライド０．３７ｙを加え、よく混合した後、■時間室
温に放置した。
ｐ−ｎ−ヘキシル安息香酸クロライドを製取した。Ｂｐ
ｌＯ７〜１１０℃／０．５瓢Ｈｙ Ｓｔｅｐ３：Ｓｔｅｐｌで得た２−クロロー４−ヒドロ
キシ安息香酸２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフ
チル）エステル０．５ｙをピリジン１０ｍ１に溶解した
溶液に、ＳｔｅＰ２で得たｐ−ｎ−ヘキシル安息香酸ク
ロライド０．３７ｙを加え、よく混合した後、■時間室
温に放置した。
放置後、この混合液を氷片を浮べた冷濃塩酸中に注加し
、分離析出した結晶を集め、ヘキサンにより再結晶製取
した。Ｍｐ３７Ｃｃｐ７７Ｃ該化合物の赤外線吸光図を
第２図に示す。
、分離析出した結晶を集め、ヘキサンにより再結晶製取
した。Ｍｐ３７Ｃｃｐ７７Ｃ該化合物の赤外線吸光図を
第２図に示す。
こうして、係わる２−クロロー４−（ｐ−ｎ−ヘキシル
ベンゾイルオキシ）安息香酸２−（５，６，７，８−テ
トラヒドロナフチル）エステルを得た。
ベンゾイルオキシ）安息香酸２−（５，６，７，８−テ
トラヒドロナフチル）エステルを得た。
実施例２〜５
又、実施例１と同様にして、前記２−クロロー４−ヒド
ロキシ安息香酸２−（５，６，７，８−テトラヒドロナ
フチル）エステルと、表１に示すＮＯ．２〜５の酸クロ
ライドを製造し、エステル化を行ない表２に示すＮＯ．
２″〜５″の液晶性化合物を製造した。
ロキシ安息香酸２−（５，６，７，８−テトラヒドロナ
フチル）エステルと、表１に示すＮＯ．２〜５の酸クロ
ライドを製造し、エステル化を行ない表２に示すＮＯ．
２″〜５″の液晶性化合物を製造した。
尚、本発明に係わる表２のＮＯ．２″〜５″の液晶性化
合物の赤外線吸光図を第３〜６図に示す。
合物の赤外線吸光図を第３〜６図に示す。
本発明によつて提供されるエステル化合物は、表−２に
示す温度範囲のネマチック液晶相を呈する。
示す温度範囲のネマチック液晶相を呈する。
これらの液晶性化合物は、１アプライド・フィジックス
レターズ（ＡｐｐＩｉｅｄＰｈｙｓｉｃｓレＴｔｅｂ
）ＶＯｌ、２＼陥．４、１９７祥８月１５日Ｊなど゛に
報告されている二周波駆動液晶表示体の液晶材料として
、又、既存の液晶性化合物と混合し、種々の液晶表示体
に用いられる液晶組成物の一材料として使用できる。
レターズ（ＡｐｐＩｉｅｄＰｈｙｓｉｃｓレＴｔｅｂ
）ＶＯｌ、２＼陥．４、１９７祥８月１５日Ｊなど゛に
報告されている二周波駆動液晶表示体の液晶材料として
、又、既存の液晶性化合物と混合し、種々の液晶表示体
に用いられる液晶組成物の一材料として使用できる。
第１図〜第６図は、下記の化合物のそれぞれ赤外線吸光
図を示す。
図を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式が ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは４〜６または８個の炭素原子を有する直鎖
アルキル基もしくは６個の炭素原子を有する直鎖アルコ
キシ基を示す。 ）で表かされることを特徴とする液晶性化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15617079A JPS6043057B2 (ja) | 1979-11-30 | 1979-11-30 | 液晶性化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15617079A JPS6043057B2 (ja) | 1979-11-30 | 1979-11-30 | 液晶性化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5679646A JPS5679646A (en) | 1981-06-30 |
| JPS6043057B2 true JPS6043057B2 (ja) | 1985-09-26 |
Family
ID=15621873
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15617079A Expired JPS6043057B2 (ja) | 1979-11-30 | 1979-11-30 | 液晶性化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6043057B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0293859U (ja) * | 1989-01-12 | 1990-07-25 |
-
1979
- 1979-11-30 JP JP15617079A patent/JPS6043057B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0293859U (ja) * | 1989-01-12 | 1990-07-25 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5679646A (en) | 1981-06-30 |
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