JPS6047029A - 光重合性有機組成物に使用するジアリールヨードニウム塩及びその製造方法 - Google Patents

光重合性有機組成物に使用するジアリールヨードニウム塩及びその製造方法

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JPS6047029A
JPS6047029A JP59102781A JP10278184A JPS6047029A JP S6047029 A JPS6047029 A JP S6047029A JP 59102781 A JP59102781 A JP 59102781A JP 10278184 A JP10278184 A JP 10278184A JP S6047029 A JPS6047029 A JP S6047029A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の技術分野 本発明はアリールケトン含有ヨードニウム塩、それらの
合成法及び光重合性有機物質中における光開始剤として
のそれらの使用に関するものである。
本発明以前においては、Ｓｍ１ｔｈの米国特許第４、５
７８．２７７号明細書に示されるごとく、ジフェニルヨ
ードニウムへキサフルオロアーセ４−トのようなジアリ
ールヨードニウム塩がエポキシ樹脂のカチオン重合用の
大開始剤として使用されていた。上述のジアリールヨー
ドニウム塩は比較的短時間でエポキシ樹脂を不粘着状態
に転化せしめるのに有効であったが、硬化フィルムは屡
々ジアリールヨードニウム塩を活性化するに必要な紫外
線に対するバリヤーと口て作用するので満足な厚みをも
つ硬化エポキシ樹脂生成物を取得するととは往々にして
困難であった。改善された厚みの硬化皮膜はＳｍ１ｔｈ
の米国特許第４．１７３．４７６号明細書に示されるご
とくある種のスルホニウム塩を使用することによって達
成されていた。したがって特別の用途においてはジアリ
ールヨードニウム塩を使用してＵＶ　重合性有機物質に
おいてよシ深部の硬化を達成することが望ましい。
本発明は式： ％式％（４） （式中、Ｒは０（６−１３）−価芳香族炭化水素基又は
ハロ置換−価芳香族炭化水素基であシ、Ｒ１は核炭素原
子によって沃常に結合されている一価アリールケトン基
であり、そしてＸ−は対イオンである）をもつアリール
ケトン含有ジアリールヨードニウム塩はエポキシ樹脂の
ごとき広範囲の光重合性有機物質とともに深部光重合性
有機物質の製造のために使用し得るという新知見に基づ
くものである。
式（１）のアリールケトン含有ジアリールヨードニウム
塩はジアリールヨードニウムトシレート前駆体と適当な
対イオン源、たとえばヘキサフルオロ金属塩又はメタロ
イド塩との間の簡単な複分解によって製造することがで
きる。ジアリールヨードニウムトシレート塩前駆体はア
リールヨードソトシレートと芳香族ケトンとを次式に従
って直接縮合させることによって製造し得る。すなわち
、■＋ Ｒ工＋（ＯＨ）ＴＯＥ！−十（Ｒ”）２　ｃ＝ｏ−＋　
（ＲＲ’Ｉ）”Ｔｏｅ−＋Ｈ２０（式中、Ｔｏｓ−はト
シレートであシ、Ｒ及びＲ１は前記定義したとおシであ
る。）アリールヨードンーシレートの直接縮合を伴うジ
アリールヨードニウム塩の合成はＫｏｓｅｒ　、Ｗｅｔ
ｔａｃｈ及びＳｍ１ｔｈによってＪＯｕｒｎａｌ　ｏｆ
　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｏｈｅｍｌｓｔｒｙ、　４５　、１
９４４（１９８０）に報告されている。前述したごとく
、アリールケトン含有アリールヨードニウムトシレート
の式（１）をもつアリールケトン含有ジアリールヨード
ニウム塩への転化は次式によって示されるごとく簡単な
複分解によって達成し得る。すなわち、 （ＲＲＩ工）＋Ｔｏｓ−＋ＭＸ　−一式（１）＋ＭＴＯ
＋３−（式中、Ｍは金属又はメタロイドである。）発明
の要旨 本発明によれば、 （Ａ）光重合性有機物質；及び （Ｂ）式（１）のアリールケトン含有ヨードニウム光開
始剤の有効量； を含有してなる深部光重合性有機樹脂組成物が提供され
る。
式（１）の只の範囲内に包含、される基はたとえばフェ
ニル、トリル、ナフチル、アンスリル基のよりな０（６
−１５）−価芳香族炭化水素基及び１個ないし４個まで
の一価の基、たとえばＣ（１−８）アルコキシＩ　Ｃ（
１−８）アルキル、ニトロ、クロル、ヒドロキシ等の基
で置換されたＣ（６−１３）−価芳香族炭化水素基；ベ
ンゾイル、フェニルアシ・ル等のごときアリールアシル
基；ピリジル、フルフリル等のごとき芳香族複素環式基
である。
式（１）のＲ１の範囲内に包含される基はたとえば、１ 　０ である。
式（１）のＸ−に包含される陰イオンの例はＢＦ４−。
ＰＦ６−、　Ａ８Ｆｇ−、Ｓ’ｂＦ６−、０１０４−、
０Ｆ３ＳＯ３−、７８０３−。
ａｙ、ｃｏ、−、ｋＬｃＬ４−、　ＢＯ４−、Ｂｒ　、
　Ｏ２−、Ｈ３Ｏ４−、ＣＨ３ＣＯ２−。
Ｎｏ、”　、等である。
式（１）のアリールケトン含有ヨー下ニウム塩の範囲内
に包含される化合物の例はつぎのどときもつである。
１ 　０ 本発明の光重合性組成物の記載中に使用される用語−エ
ポキシ樹脂ｌは１個又は複数個のエポキシ官能基を含む
任意の単量体状、二量体状又はオリゴマー状あるいは重
合体状エポキシ物質を包含するものである。たとえば、
ビスフェノール−Ａ　（４，４’−インプロピリデンシ
フ−エノール）トエピクロルヒドリンとの反応から生ず
るエポキシ樹脂又は低分子量フェノールホルムアルデヒ
ド樹脂（ノボラック樹脂）とエピクロルヒドリンとの反
応によって得られるエポキシ樹脂は単独で又は反応性稀
釈剤としてのエポキシ含有化合物と組合わせて使用し得
る。フェニルグリシジルエーテル。
４−ビニルシクロヘキセンジオキシド、リモネンジオキ
シド、１．２−シクロヘキセンオキシド、グリシジルア
クリレート、グリシジルメタクリレート、スチレンオキ
シド、アリルグリシジルエーテル等のごとき稀釈剤は粘
度調整剤として添加し得る。
さらに、これらの化合物の範囲は末端又は懸垂エポキシ
基を含む重合体状物質を包含するように拡張し得る。こ
れらの化合物の例は共単量体の一つとしてグリシジルア
クリレート又はメタクリレートを含むビニル共ｉ合体で
ある。上述の触媒を用いて硬化し得るエポキシ含有重合
体の他の群はエポキシシロキサン樹脂、エポキシ−ポリ
ウレタン及びエポキシ−ポリエステルである。か＼る重
合体は通常それらの連鎖の末端にエポキシ官能基を有ス
る。エポキシ−シロキサン樹脂及びその製造法は特にＨ
，Ｐ＋Ｐｌｕｅｄｅｍａｎｎ　及びＧ、　Ｆａｎｇｅｒ
　によってＪ、ムｍ、（！ｈｅｎ＋、ｓｏｃ、　、　８
０　、６３２−５（１９５９）に記載されている。この
文献に示されるごとく、エポキシ樹脂はさらに種々の標
準的方法で、たとえばアミン、カルボン酸、チオール、
フェノール。
アルコール等との反応によって変性することができる（
たとえば米国特許第２．９５５．４８８号、第４２５５
、６２０号、第３，５６９．０５５号、第へ３７９、６
５５号、第へ３９伐２１１号、第５．４０３゜１９９号
、第へ５６５．８４０号、第４５６７．７９７号、第３
．６７７．９９５号明細書等参照）。エポキシ樹脂とと
もに使用し得る別の共反応剤は工ｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃ
ｅ　Ｐｕ’ｂ１１ｓｈｅｒｓ　、　１９６７年発行。
ＩｎＣｙｃｌｏｐｅｄｌａ　ｏｆ　’Ｐｏｌｙｍｅｒ　
５ｃｉｅｎｃｅ　ａｎｄ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ。
第６巻、第２０９〜２７１頁、特に２３８頁に示される
ヒドロキシ末端ポリエステルのごときヒドｐキシ末端柔
軟剤である。
本発明の実施に使用し得る光重合性有機物質はホルムア
ルデヒドの熱硬化性有機゛縮合樹脂、たとえば尿素系樹
脂、フェノール−ホルムアルデヒド系樹脂を包含する。
さらに、メラミンチオ尿素樹脂、メラミン。
又は尿素アルデヒド樹脂、クレゾール−ホルムアルデヒ
ド樹脂及びポリニステレ、アルキッド及びポリスルフィ
ドのごときその他のカルボキシ、ヒドロキシ、アミン及
びメルカグト含有樹脂との組合せを使用し得る。
本発明の重合性組成物の製造に使用し得るビニル有機プ
レポリマーの若干の例はＣＨ２−〇）Ｉ−０−（○Ｈ，
−ａｎ２ｏ）ｎＩ−Ｃ！Ｈ＝ＯＨ３（式中、ｎ′は約１
０００まで又はそれ以上の値をもつ正の整数である）：
多官能性ビニルエーテル、たとえば１．乙６−ブロノく
ントリビニルエーテル、トリメチルプロノくントリビニ
ルエーテル；式： をもつプレポリマー；及び２５℃で２００〜１０゜００
０センチボイズの粘度をもつ低分子量ポリブタジェン等
である。か＼る組成物の硬化によって得られる生成物は
印刷用インクとして及び熱硬化性樹脂について典型的な
その他の用途に使用することができる。
本発明の重合性組成物の製造に使用し得るさらに別の種
類の光重合性有機物質は熱可塑性プラスチックスに転化
し得る環式エーテルである。か＼る環式エーテルに包含
されるものとしては、たとえば８ｃｈｒｏｅｔｅｒの米
国特許第１６７１２１６号明細書に示されるごときへ３
−ビス−クロルメチルオキセタン、アルコキシオキセタ
ン類のようなオキセタン類：テトラヒドロフランのよう
なオキソラン類、オキセパン類、酸素含有スピロ化合物
。
トリオキサン、ジオキソラン等があげられる。
環式エーテルに加えて、β−ラクトン類１．たとえばプ
ロピオラクトンのような環式エステル、類；１、３．３
−　）リメチルアゼチジンのような環式アミン類及び式
： （式中、ｎ′はメチル又はフェニルのごとき同一でも異
なってもよい一価有機基であシそしてｍは６〜８の整数
である）に包含される環式オルガノシリコン化合物もま
たか＼る光重合性有機物質に包含され得る。環式オルガ
ノシリコン化合物の例はへキサメチルトリシロキサン、
オクタメチルテトラシロキサン等である。本発明に従っ
て製造される生成物は高分子量油状物及びゴムである。
本発明の実施に際し、式（１）のアリール−ケトン含有
ヨードニウム塩はアリールヨードソトシレートと芳香族
ケトンとを約２５〜１２５℃の範囲の温度で反応させる
ことによって製造することができる。特別の場合には、
この反応は溶融状態で行なうことができ、あるいは適当
な有機溶剤を使用して反応を促進させることができる。
使用し得る適当な芳香族ケトンはたとえばベンゾフェノ
ン。
アセトフェノン、プロピオフェノン、４−ベンシイに安
息香酸、４−ベンゾイルビフェニル、４−ブロムベンゾ
フェノン、２−クロルベンゾフェノン、３−ニド付ベン
ゾフェノン、　４．４’−ジメトキンペンゾフエノン、
４−ヒドロキシベンゾフェノン、９−フルオレノン、チ
オキサントン、アンスリキノン、ナフトキノン、アクリ
ドン、ベンジル１−ベンゾイルナフタリン、１−テトラ
ロン、キサントン、４−クロルチオキサントン、４−ア
セチルビフェニル、α−ブロムアセトフェノン等である
。
特別の場合には、反応の促進のために不活性有機溶剤を
使用することができる。使用し得るか＼る不活性有機溶
剤の例はクロロホルム、塩化メチレン、　酢酸、ニトロ
メタン、アセトニトリル。
四塩化炭素等を包含する。
芳香族クトン含有アリールヨードニウムトシレートは前
記定義したＸ−に包含される適当な陰イオンを与える対
イオンの金属塩又はメタロイド塩又は水素置換源を用い
て前述したごとき複分解反応によって式（１）の芳香族
ケトン含有アリールヨードニウム塩に転化させることが
できる。複分解反応に使用し得る適当な金属塩又はメタ
ロイド塩はたとえば０ｒｉｖｅｌｌｏ　の米国特許第４
．１７４５５１号明細書に示されている。これらの金属
塩又はメタロイド塩の例はＳｂ、Ｆｅ、Ｓｎ、Ｂ１　、
Ａｔ、Ｇａ、Ｉｎ、’ｌ’ｉ　、Ｚｒ。
Ｓｃ　、Ｖ、Ｏｒ、Ｍｎ、Ｃｏのような遷移金属、ラン
タニド類、たとえばＣｏ、Ｐｒ、Ｎｄ　等、アクチニド
類、たとえばＴｈ、Ｐａ、Ｕ、Ｎｐ　等のごとき稀土類
元素及びＢ、Ｐ、Ａｓ等のごときメタロイドを包含する
。アリールケトン含有ヨードニウム塩の回収は涙過、遠
心分離等のごとき技術を用いる標準的方法によって達成
し得る。
本発明の光重合性組成物は光重合性有機物質と、光重合
性有機物質の重量に基づいて０．１〜１５重量％であシ
得る有効量のアリールケトン含有ヨードニウム塩とを混
合することによって製造し得る。、アリールケトン含有
ヨードニウム塩は０．５重量％〜約５重量％の量で使用
することが好ましい。
本発明の９光重合性組成物はシリカ、タルク。
クレー、ガラス繊維、増量剤、水利アルミナ、炭素繊維
、加工助剤等のごとき不活性成分を光重合性有機物質１
００重量部描シ充填剤約５００重量部までの量で含有し
得る。光重合性組成物は金属。
ゴム、プラスチック、フィルム、成形部材２紙。
木材、ガラス、布、コンクリート、セラミック等のごと
き基体に施すことができる。
本発明の光重合性組成物を使用し得る用途の例としては
保護用、装飾用及び絶縁用被覆、ピッチング用コンパウ
ンド、印刷用インク、シーラント、接着剤、成形用コン
パウンド、電線絶縁材。
織物被覆、積層体、含浸テープ、ワニス電子部品用カプ
セル封じ材等を包含する。
つぎに本発明を当業者によシよく理解させるために本発
明の実施例を示すが、これらは単に本発明を例証するだ
めのものであって限的するものではない。実施例中、す
べての部は重量部である。
実施例１ フェニルヨードツトシレー）　０．０２５モル及びアリ
ールケトン０．０５モルの混合物を１３０〜１３５℃で
１時間加熱攪拌した。反応中に混合物は均質になりつい
でそれを冷却してエチルエーテル１００艷中に注入した
。油状物が生成するのでそれをジエチルエーテルで洗滌
し、ついでメチルエチルケトン５〇−中に溶解した。得
られる溶液にヘキサフルオロ砒酸カリウム５１を添加し
た。
ｉちＫｐ−）ルエンスルホン酸カリウムの沈殿が生ずる
のでこれを濾過によシ分離した。ついで溶剤を回転蒸発
器上で除去しそして得られる固体をエタノールから再結
晶化した。ついで得られる生成物のＵＶ　吸収値（λｍ
ａＸ）をベックマンＵＶ　分光光度計を用いて測定した
。つぎの結果が得られた。
ヨードニウム塩　収率　融点（℃）　λｍａＸ工＋−０
．Ｈ。
実施例２ ６−ペンソイルフェニルフェニルヨードニウムへキサフ
ルオロアルセネートのリモネンジオキシド中の１チ溶液
をアルミニウムカップ中に注入しそしてＧＥ　Ｘ１５Ｔ
７中圧水銀アーク灯から５インチの位置で５分間照射し
た。この溶液はアルミニウムカップの底に７ａ８ミルの
厚みで硬化したことが認められた。
実施例６ リモネンジオキシド中のジフェニルＥ−ド＝ウムヘキサ
フルオロアルセネートの１ｑ６溶液を用いたことを除い
て実施例２と同一の方法を反復した。５分間の照射時間
の終シに、この溶液はその表面でなお硬化不完全であシ
かつ表面下では未硬化で６つだ。３−ベンゾイルフェニ
ルフェニルヨードニウムへキサフルオロアルセネート及
びシェルケミカル社製エポン（Ｅｐｏｎ）８１２（ビス
フェノール−Ａジグリシジルエーテル及びブチルジグリ
シジルエーテルの混合物）の１チ混合物を実施例２に述
べたごと＜２．５分間照射した。結果はつぎのとおりで
あった。
光　開　始　剤　フィルム厚み（ミル）（ｐｈ）２工Ａ
ｓＦ６　５４．７ 上記結果は本発明のＵＶ　硬化性組成物は光開始剤とし
てジフェニルヨードニウム塩を使用した従来技術のＵＶ
　硬化性組成物よシも厚いフィルム厚に硬化し得ること
を示している。
実施例４ ユニオンカーバイドケミカル社製の６，４−エポキシシ
クロヘキシルメチル−４′４′−エポキシシクロヘキサ
ンカルボキシレート（ＥＲｌ　４２２１　）中の光開始
剤の１チ溶液を実施例３の方法に従ってアルミニウムカ
ップ中で１分間照射した。つぎの結果が得られた。
光　開　始　剤　フィルム厚み（ミル）１ １　−ｃ６：ａ５ 本発明の芳香底ケトン含有ジフェニルヨードニウム塩の
代りにジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセネ
ートの１％溶液を用いたことを除いて上記方法を反復し
た。約１４．３ミルのフィルム厚みをもつ硬化フィルム
が得られた。上記の結果はさら（Ｃ本発明のＵＶ　硬化
性組成物は従来技術のＵＶ　硬化性組成物と比較してよ
！ｌｌ優れた深部硬化特性を発揮することを示している
。
上記した実施例は本発明の実施に使用し得るきわめて多
数の変形のうちの二、三についてのみ示しだに過ぎない
が、本発明は著しくよシ広範囲の深部ＵＶ　硬化性カチ
オン重合性組成物、著しくよシ広範囲のアリールケトン
含有ヨードニウム塩及びこれらの実施例に先立つ詳細な
開示中に示されるごときよ）広範囲の物質の製造法に向
けられるものである点を理解すべきである。
特許出願人ゼネラル・エレクトリ、り・カンパニイ代理
人　（゛）兄０）　生　沼　ａ　：。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、つぎの成分： （Ａ）　光重合性有機物質；及び （Ｂ）　式： ％式％ Ｒ（式中、Ｒは０（６−１３）−価芳香族炭化水素基又
    は６　ハロ置換−価芳香族炭化水素基であシ　Ｒ１は核
    炭素原子によって沃素に結合されて炭素−沃素結合を形
    成する一価アリールケトン基であシ、そしてＸ−は対イ
    オンである）のアリールケトン含有ヨードニウム光開始
    剤の有効量： を含有してなる深部光重合性有機樹脂組成物。 ２、カチオン重合性有機物質がエポキシ樹脂である特許
    請求の範囲第１項記載の深部ＵＶ　硬化性組成物。 ３、アリールケトン含有ヨードニウム塩がＸ　”　−０
    ＠Ｈ。 １ である特許請求の範囲第１項記載の深部ＵＶ　硬化性組
    成物。 ４、アリールケトン含有ヨードニウム塩がである特許請
    求の範囲第１項記載の深部ＵＶ　硬化性組成物。 ５、アリールケトン含有ヨードニウム塩がである特許請
    求の範囲第１項記載の深部ＵＶ　硬イヒ性組成物。 ６、７゛リールケトン含有ヨードニウム塩７５；１ である特許請求の範囲第１項記載の深部ＵＶ　硬イヒ性
    組成物。 ７、（Ａ）　アリールヨートントシレートと芳香族ケト
    ンとを２５℃〜１２５℃の温度で反応させ；（Ｂ）　得
    られるアリールケトン含有ヨード°ニウムトンレートと
    対イオン、源との間で複分解を生起させ；そして （０）　（Ｂ）の混合物からアリールケトン含有ヘキサ
    フルオロメタロイドを回収する； 工程からなる式： ％式％］ （式中、Ｒｔｄ　０（６−１３）−価芳香族炭イし水素
    基又はハロ置換−価芳香族炭化水素基であり　、Ｒ１は
    核炭素原子によって沃素に結合されて炭素−沃素結合を
    形成する一価アリールケトン基であ沙、そしてＸ−は対
    イオンである）をもつアリールケトン含有ヨードニウム
    塩の製造法。 ８、　アリールケトンがべｙシフエノンでおる特許請求
    の範囲第７項記載の製造法。 ９、式： ％式％ （式中、Ｒは０（６−１３）−価芳香族炭化水素基又は
    ハリ置換芳香族炭化水素基であり、”は核炭素原子によ
    って沃素に結合されて炭素−沃素結合を形成する一価ア
    リールケトン基であり、そしてｘ−は対イオンである）
    のアリールケトン含有ヨードニウム塩。 １０・式°　エ”−０，Ｈｇ Ｉ２ の特許請求の範囲第９項記載のアリールケトン含有ヨー
    ドニウム塩。 １１、式： の特許請求の範囲第９項記載のアリールケトン含有ヨー
    ドニウム塩。 １２、式： の特許請求の範囲第９項記載のアリールケトン含有ヨー
    ドニウム塩。 １５、式： の特許請求の範囲第９項記載のアリールケトン含有ヨー
    ドニウム塩。
JP59102781A 1983-05-23 1984-05-23 光重合性有機組成物に使用するジアリールヨードニウム塩及びその製造方法 Expired - Lifetime JPH0688927B2 (ja)

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