JPS6047312B2 - 水不溶性の熱可塑性重合体及び重縮合体を原料状態で染色する方法 - Google Patents
水不溶性の熱可塑性重合体及び重縮合体を原料状態で染色する方法Info
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- JPS6047312B2 JPS6047312B2 JP52020939A JP2093977A JPS6047312B2 JP S6047312 B2 JPS6047312 B2 JP S6047312B2 JP 52020939 A JP52020939 A JP 52020939A JP 2093977 A JP2093977 A JP 2093977A JP S6047312 B2 JPS6047312 B2 JP S6047312B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/0075—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain being part of an heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/35—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having also oxygen in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は水不溶性の熱可塑性重合体及び重縮合体を原料
状態で染色する方法に関するものであり、その際本法に
於ては上記の熱可塑性材料をその最終的成形以前に原料
状態で（ｉｎｄｅｒＭａｓｓｅ）、下記一般式（１）／
Ｎ ／ＮＮ ＡイケＣＨ−Ｄ−ＣＨパ′γＢ（ ） Ｏ−ＣＣ−Ｏ 〔式中、Ａ及びＢはハロゲン原子、Ｃ、〜Ｃ。
状態で染色する方法に関するものであり、その際本法に
於ては上記の熱可塑性材料をその最終的成形以前に原料
状態で（ｉｎｄｅｒＭａｓｓｅ）、下記一般式（１）／
Ｎ ／ＮＮ ＡイケＣＨ−Ｄ−ＣＨパ′γＢ（ ） Ｏ−ＣＣ−Ｏ 〔式中、Ａ及びＢはハロゲン原子、Ｃ、〜Ｃ。
ーアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基、ニトロー０
−ーＣ−ー■基、シアノ基、Ｃ、〜Ｃ。
−ーＣ−ー■基、シアノ基、Ｃ、〜Ｃ。
−アルキル １１基及び（又は）Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
ーＣ０−０−基によつて置換されていてもよい同一又は
相異るフェニル−基、又はナフチル基を表わし、Ｄは塩
素原子及び（又は）Ｃ１〜Ｃ，−アルコキシ基によつて
置換されていてもよいフェニレンー基を表わす。
ーＣ０−０−基によつて置換されていてもよい同一又は
相異るフェニル−基、又はナフチル基を表わし、Ｄは塩
素原子及び（又は）Ｃ１〜Ｃ，−アルコキシ基によつて
置換されていてもよいフェニレンー基を表わす。
〕で示されるアズラクトン染料或は該染料の混合物を用
いて、染色するものである。
いて、染色するものである。
本法によつて染色することのできる水不溶性の熱可塑性
重合体又は重縮合体としてはポリスチロール、ポリアミ
ド、ポリメタアクリレート、可塑剤不含のポリビニルク
ロライド及び殊に線状ポリエステル、例えばポリエチレ
ングリコールテレフタレートが挙げられる。
重合体又は重縮合体としてはポリスチロール、ポリアミ
ド、ポリメタアクリレート、可塑剤不含のポリビニルク
ロライド及び殊に線状ポリエステル、例えばポリエチレ
ングリコールテレフタレートが挙げられる。
本法によつて使用される一般式（１）の染料はＰＲｕｇ
ｇｌｉ及び０．ＳｃｈｅｔｔｙＣＨｅ１ｖ．Ｃｈｉｍ．
Ａｃｔａ濠，７１８（１９４０）〕によつて報告された
そして又ドイツ特許出願公開第２０３１１３３号明細書
に記載された方法によつて、下記一般式（２）０ＣＨ−
Ｄ−ＣＨＯ・・・・・・（２） で示されるビスアルデヒドを下記一般式〔（３）及ひ（
（）〕Ａ −ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ，−ＣＯＯＨ・・・・・
・（３）及びＢ−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＯＯＨ・・
・（３２１）で示される馬尿酸類（アロイルグリシン）
と水の離脱下に縮合せしめることによつて製造すること
ができる。
ｇｌｉ及び０．ＳｃｈｅｔｔｙＣＨｅ１ｖ．Ｃｈｉｍ．
Ａｃｔａ濠，７１８（１９４０）〕によつて報告された
そして又ドイツ特許出願公開第２０３１１３３号明細書
に記載された方法によつて、下記一般式（２）０ＣＨ−
Ｄ−ＣＨＯ・・・・・・（２） で示されるビスアルデヒドを下記一般式〔（３）及ひ（
（）〕Ａ −ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ，−ＣＯＯＨ・・・・・
・（３）及びＢ−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＯＯＨ・・
・（３２１）で示される馬尿酸類（アロイルグリシン）
と水の離脱下に縮合せしめることによつて製造すること
ができる。
上記の式（２），（３）及ひ（３ａ）に於て、Ａ，Ｂ及
びＤは前述の意味を有し、その際Ａ及びＢの意味は通例
同一であるが相違していてもよい。
びＤは前述の意味を有し、その際Ａ及びＢの意味は通例
同一であるが相違していてもよい。
ここに記載のアズラクトン染料は特に原料染色（Ｍａｓ
ｅｅｆ五Ｒｂｕｎｇ）殊に原液染め（Ｓｐｉｎｎｆ五゛
ＲｂＬｌｒｌｇ）に適する。
ｅｅｆ五Ｒｂｕｎｇ）殊に原液染め（Ｓｐｉｎｎｆ五゛
ＲｂＬｌｒｌｇ）に適する。
というのは該染料は驚くべきことに温度３００゜Ｃまで
すぐれた熱安定性を有するからである。本発明による方
法を実施するためには上述の染料を、例えば、重縮合体
（例えばポリエステル）を製造するための縮合に際して
出発物質に加えることができる。
すぐれた熱安定性を有するからである。本発明による方
法を実施するためには上述の染料を、例えば、重縮合体
（例えばポリエステル）を製造するための縮合に際して
出発物質に加えることができる。
同じく又染色物をつくるために染料を未だ成形されてい
ない重合体又は重縮合体（例えばポリエステル材料）に
例えば散粉又は混合によつて添加し、ついでこの様に処
理した材料を最終的な混合及び成形のために熔融処理に
付することもできる。成形するためにはこの様にして染
色された重合体又は重縮合体（例えばポリエステル材料
）をその熔融物から慣用の装置を用いて、例えば紡糸し
て糸となすか又はロール処理して箔となすか又は射出成
形して一定の形にすることができる。本法によつて染色
された材料の染料含量は所望の色の深さによる。
ない重合体又は重縮合体（例えばポリエステル材料）に
例えば散粉又は混合によつて添加し、ついでこの様に処
理した材料を最終的な混合及び成形のために熔融処理に
付することもできる。成形するためにはこの様にして染
色された重合体又は重縮合体（例えばポリエステル材料
）をその熔融物から慣用の装置を用いて、例えば紡糸し
て糸となすか又はロール処理して箔となすか又は射出成
形して一定の形にすることができる。本法によつて染色
された材料の染料含量は所望の色の深さによる。
一般に染料の量は熱可塑性材料の重量に対して約０．０
５〜３％の量で使用される。本発明の方法によつて使用
される染料を用いて原料染色の慣用の方法により、極め
て良好な日光堅牢性及び摩擦堅牢性、すぐれた熱固定堅
牢性及び殊に卓越した熱安定性を有する、色の強い、輝
かしい、黄色の染色が得られる。
５〜３％の量で使用される。本発明の方法によつて使用
される染料を用いて原料染色の慣用の方法により、極め
て良好な日光堅牢性及び摩擦堅牢性、すぐれた熱固定堅
牢性及び殊に卓越した熱安定性を有する、色の強い、輝
かしい、黄色の染色が得られる。
例１
次式
で示される染料川重量部をエチレングリコール９０重量
部と共にバールミル中で３吟間粉砕する。
部と共にバールミル中で３吟間粉砕する。
得られたペースト５重量部をビスー（Ｐ−ヒドロキシエ
チル）−テレフタレート９５重量部と混合し、６時間で
減圧下に２７０〜２８０゜Ｃで縮合させる。得られたポ
リエステル材料を常法で粒状化し、紡糸する。かくして
極めて良好な熱固定堅牢性及び日光堅牢性を有する輝か
しい黄色の染色が得られる。上記の染料の代りに例えば
下記の式の染料又は 或は例えば下記の式 及び で示される染料の混合物を使用する場合にも極めて良好
な堅牢性を有する輝かしい黄色の染色が得られる。
チル）−テレフタレート９５重量部と混合し、６時間で
減圧下に２７０〜２８０゜Ｃで縮合させる。得られたポ
リエステル材料を常法で粒状化し、紡糸する。かくして
極めて良好な熱固定堅牢性及び日光堅牢性を有する輝か
しい黄色の染色が得られる。上記の染料の代りに例えば
下記の式の染料又は 或は例えば下記の式 及び で示される染料の混合物を使用する場合にも極めて良好
な堅牢性を有する輝かしい黄色の染色が得られる。
例２
次式
で示される染料１重量部をポリー１，４−ジメチロール
シクロヘキサンテレフタレートの粒状物９９重量部と混
合し、その熔融物から紡糸する。
シクロヘキサンテレフタレートの粒状物９９重量部と混
合し、その熔融物から紡糸する。
かくして輝かしい黄色の糸が得られる。この染色は極、
めて良好な熱固定堅牢及び日光堅牢性を示すことで卓越
している。上記の染料の代りに例えば下記の式の染料又
は 或は例えば下記の式 及び て示される染料の混合物を使用する場合にも極めて良好
な堅牢性を有する輝かしい黄色の染色が得られる。
めて良好な熱固定堅牢及び日光堅牢性を示すことで卓越
している。上記の染料の代りに例えば下記の式の染料又
は 或は例えば下記の式 及び て示される染料の混合物を使用する場合にも極めて良好
な堅牢性を有する輝かしい黄色の染色が得られる。
例３
ポリエチレングリコールテレフタレート９踵量部を例２
に従つて次式で示される染料１重量部を用いて染色する
。
に従つて次式で示される染料１重量部を用いて染色する
。
かくして堅牢性のすぐれた輝かしい黄色の染色が得られ
る。上記の染料の代りに下記の式の染料 又は 或は例えば下記の式 で示される染料の混合物を使用する場合にも極めて良好
な堅牢性を有する輝かしい黄色の染色が得られる。
る。上記の染料の代りに下記の式の染料 又は 或は例えば下記の式 で示される染料の混合物を使用する場合にも極めて良好
な堅牢性を有する輝かしい黄色の染色が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 水不溶性の熱可塑性重合体又は重縮合体をその最終
的成形以前に原料状態で、下記一般式（１）▲数式、化
学式、表等があります▼（１）〔式中、Ａ及びＢはハロ
ゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
４−アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
４−アルキル▲数式、化学式、表等があります▼基及び
（又は）Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル−ＣＯ−Ｏ−基によ
つて置換されていてもよい同一又は相異るフェニル−基
、又はナフチル基を表わし、Ｄは塩素原子、及び（又は
）Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基によつて置換されてい
てもよいフェニレン−基を表わす。 〕で示されるアズラクトン染料或は該染料の混合物を用
いて、染色することを特徴とする、上記熱可塑性材料の
染色法。 ２ 特許請求の範囲第１項に記載の方法に於て、染料を
重縮合体を製造すべき縮合に際してその出発原料に添加
することによりなる方法。 ３ 特許請求の範囲第１項に記載の方法に於て、染料で
重合体又は重縮合体に加え、ついでこれを最終的な混合
及び成形のために熔融処理に付することよりなる方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2608481A DE2608481C2 (de) | 1976-03-02 | 1976-03-02 | Verfahren zum Farben von wasserunlöslichen, thermoplastischen Polymerisaten und Polykondensaten in der Masse |
| DE2608481.1 | 1976-03-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52105950A JPS52105950A (en) | 1977-09-06 |
| JPS6047312B2 true JPS6047312B2 (ja) | 1985-10-21 |
Family
ID=5971292
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52020939A Expired JPS6047312B2 (ja) | 1976-03-02 | 1977-03-01 | 水不溶性の熱可塑性重合体及び重縮合体を原料状態で染色する方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4093585A (ja) |
| JP (1) | JPS6047312B2 (ja) |
| CH (1) | CH628659A5 (ja) |
| DE (1) | DE2608481C2 (ja) |
| FR (1) | FR2343013A1 (ja) |
| GB (1) | GB1558422A (ja) |
| IT (1) | IT1085512B (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2942276A1 (de) * | 1979-10-19 | 1981-04-30 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserunloesliche azlactonfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung zum faerben oder bedrucken von synthetischen fasermaterialien |
| JPH0694500B2 (ja) * | 1987-10-02 | 1994-11-24 | ポリプラスチックス株式会社 | 難燃性改良成形用熱可塑性ポリエステル樹脂の製造法 |
| EP1603902A1 (en) * | 2003-03-19 | 2005-12-14 | Ciba SC Holding AG | New heterocyclic compounds, a process for their preparation and their use as dyes and pigments |
| US7642303B2 (en) * | 2004-10-15 | 2010-01-05 | Shakely Thomas L | Thermoplastic articles for packaging UV sensitive materials, processes for the articles production and use and novel UV absorbers |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE492520A (ja) * | 1948-12-03 | |||
| GB1126074A (en) * | 1966-02-17 | 1968-09-05 | Ici Ltd | Mass colouration of linear polyesters |
| DE1809949B1 (de) * | 1968-11-20 | 1970-04-02 | Basf Ag | Verfahren zum Faerben und/oder Bedrucken von Textilgut aus synthetischen Polyestern |
| DE2031133A1 (en) | 1970-06-24 | 1971-12-30 | Badische Anilin- & Soda-Fabrik Ag, 6700 Ludwigshafen | Azlactone dyes - for polyester fibres, from naphthalene dialdehydes and hippuric acids |
| US3793341A (en) * | 1972-04-19 | 1974-02-19 | American Aniline Prod | Indigoid dyestuffs and colored synthetic materials therefrom |
-
1976
- 1976-03-02 DE DE2608481A patent/DE2608481C2/de not_active Expired
-
1977
- 1977-02-28 IT IT20784/77A patent/IT1085512B/it active
- 1977-02-28 US US05/772,576 patent/US4093585A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-02-28 CH CH249177A patent/CH628659A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-03-01 JP JP52020939A patent/JPS6047312B2/ja not_active Expired
- 1977-03-02 GB GB8780/77A patent/GB1558422A/en not_active Expired
- 1977-03-02 FR FR7706061A patent/FR2343013A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1558422A (en) | 1980-01-03 |
| FR2343013B1 (ja) | 1983-11-10 |
| IT1085512B (it) | 1985-05-28 |
| JPS52105950A (en) | 1977-09-06 |
| FR2343013A1 (fr) | 1977-09-30 |
| DE2608481C2 (de) | 1978-03-30 |
| CH628659A5 (de) | 1982-03-15 |
| US4093585A (en) | 1978-06-06 |
| DE2608481B1 (de) | 1977-07-28 |
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