JPS604802B2 - 制癌剤 - Google Patents
制癌剤Info
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- JPS604802B2 JPS604802B2 JP51107520A JP10752076A JPS604802B2 JP S604802 B2 JPS604802 B2 JP S604802B2 JP 51107520 A JP51107520 A JP 51107520A JP 10752076 A JP10752076 A JP 10752076A JP S604802 B2 JPS604802 B2 JP S604802B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- anticancer
- carbamoyl
- injection
- compound
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/415—1,2-Diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
Landscapes
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、一般式
で示される４−カルバモイルー５ーハイドロキシーィミ
ダゾール又はその塩を主成分とする制癌剤に関する。
ダゾール又はその塩を主成分とする制癌剤に関する。
この一般式〔１〕で示される化合物は公知化合物であり
、例えばジャーナル オブ ジ アメリカン ケミカル
ソサエテイ（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．ＳＭ），７年萱（
１９５２年），２８班ページ記載の方法によつて合成さ
れ得る。
、例えばジャーナル オブ ジ アメリカン ケミカル
ソサエテイ（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．ＳＭ），７年萱（
１９５２年），２８班ページ記載の方法によつて合成さ
れ得る。
一般式〔１〕で示される化合物は、従来、単にＬ‐５１
７８Ｙ細胞に対する細胞毒性が知られていたにすぎず、
それが強力なる制漣作用を有することは全く知られてい
なかったが、当該発明者らは各種瞳湯、例えばザルコー
マ１８０、ェーリツヒ樺、ＭＨＩ私へパトーマなどを用
いて該化合物の制癌活性を詳細に検討し、該化合物に署
しい制類作用、殊に従来治療困難とされている園型癌に
対してもきわめて強い制癌作用があり、尚かつ経口投与
によってもその作用が十分に発現されることを証明し、
該化合物が臨床的にきわめて有用な制癌剤であることを
始めて見し、出した。
７８Ｙ細胞に対する細胞毒性が知られていたにすぎず、
それが強力なる制漣作用を有することは全く知られてい
なかったが、当該発明者らは各種瞳湯、例えばザルコー
マ１８０、ェーリツヒ樺、ＭＨＩ私へパトーマなどを用
いて該化合物の制癌活性を詳細に検討し、該化合物に署
しい制類作用、殊に従来治療困難とされている園型癌に
対してもきわめて強い制癌作用があり、尚かつ経口投与
によってもその作用が十分に発現されることを証明し、
該化合物が臨床的にきわめて有用な制癌剤であることを
始めて見し、出した。
以下、本化合物の制癌作用、毒性等を示す。
【１’制糠作用本化合物の各種実験腫湯に対する制癌作
用を、応用薬理、４巻（１９７０Ｅ），５２１ページに
記載された方法に従って調べた。
用を、応用薬理、４巻（１９７０Ｅ），５２１ページに
記載された方法に従って調べた。
結果を表１および表２に示す。１ マウスの ・
に・ 、 表２ マウスの実験的移植瞳傷Ｋ対する制癌効果‘２）
急性毒性使用動物：マウスＩＣＲ−ＪＣＬ系、雄、体
重２２〜２５夕（ｎ＝１０）。
に・ 、 表２ マウスの実験的移植瞳傷Ｋ対する制癌効果‘２）
急性毒性使用動物：マウスＩＣＲ−ＪＣＬ系、雄、体
重２２〜２５夕（ｎ＝１０）。
但し、動物は投与後５日間観察した。
結果を表３に示す。表３ マウスに対する急性毒性値
（３ー 亜急性毒性試験
マウスＩＣＲ−ＪＣＬ系、雄、２５タ前後（ｎ＝１０）
を使用し、被験動物は金網製のケージで個別飼育し、試
料は１００ｍ９／ｋ９を連日２１日間強制経口投与した
。
を使用し、被験動物は金網製のケージで個別飼育し、試
料は１００ｍ９／ｋ９を連日２１日間強制経口投与した
。
２１回投与後２独時間目に屠殺し、血液検査、尿検査、
解剖所見、臓器重量、病理組織学的検査に供した。
解剖所見、臓器重量、病理組織学的検査に供した。
尚飼育飼料は園型飼料とし、４〜５日に１回摂取量を測
定し、飲料水はガラス給水瓶にて自由摂取させた。体重
は投与期間中連日測定を行った。結果を以下に示す。【
１｝ 体重増加量および飼料摂取量 異常をめない。
定し、飲料水はガラス給水瓶にて自由摂取させた。体重
は投与期間中連日測定を行った。結果を以下に示す。【
１｝ 体重増加量および飼料摂取量 異常をめない。
｛２｝ 血液検査結果
白血球数（平均）６５００個／燐
赤血球数（ ″ ） ６．０×１０５個／松Ｈｂ量（
″ ）１５．１夕／ｄ〃へマトクリット値（ ″ ）
３５％ ＧＯＴ活性値（ ″ ） ５４．４ｋａｒｍｅｎ単位上
記の通りであって異常を認めない。
″ ）１５．１夕／ｄ〃へマトクリット値（ ″ ）
３５％ ＧＯＴ活性値（ ″ ） ５４．４ｋａｒｍｅｎ単位上
記の通りであって異常を認めない。
｛３｝ 尿検査
蛋白 ３０〜１００の９／ｄｌ
裏
潜血 陰性
ｐＨ ６．０〜６．５
上記の通りであって異常を認めない。
‘４｝ 解剖所見
異常を認めない。
【５）臓器重量（体重比％）
肝 （平均） ６．２４
腎 （ ″ ） １．５０
胴 （ ″ ） ０．３０
胸腺（ ″ ） ０．２０
心臓（ ″ ） ０．４９
軍丸（ ″ ） ０．３８
肺 （ ″ ） ０．８１
上記の逸りであって隅糠が若干萎縮す
る煩向が見られた以外には異常を認めなかった。
（６｝ 病理組織学的検討
肝、腎、勝、胸腺、リンパ、肺、心臓、幸丸について検
討したが勝糠がわずかに萎縮する頬向にある以外には異
常を認めなかった。
討したが勝糠がわずかに萎縮する頬向にある以外には異
常を認めなかった。
以上の実験例から明らかなように、一般式〔１〕で示さ
れる４−カルバモイル−５−ハイドロキシーィミダゾー
ルは制梶活性が強く、また副作用等が少し、安全性の高
い制癌剤である。
れる４−カルバモイル−５−ハイドロキシーィミダゾー
ルは制梶活性が強く、また副作用等が少し、安全性の高
い制癌剤である。
特に従来イｂ学的治療が困難とされた固型癌に対し、上
記の如き強力な効果を発揮し、尚かつ経口投与可能な制
癌剤が少し、現状において、上記のように経口投与によ
ってすぐれた制癌効果を示す本剤は、きわめて有用かつ
画期的な制癌剤として、人癌の治療にも用いられ得る。
本剤は静脈内注射、皮下注射、経口等の方法で投与され
、成人の治療に用いられる場合の投与量は、投与経路お
よび投与回数により、１印こ３〜１０夕の範囲が好まし
い。
記の如き強力な効果を発揮し、尚かつ経口投与可能な制
癌剤が少し、現状において、上記のように経口投与によ
ってすぐれた制癌効果を示す本剤は、きわめて有用かつ
画期的な制癌剤として、人癌の治療にも用いられ得る。
本剤は静脈内注射、皮下注射、経口等の方法で投与され
、成人の治療に用いられる場合の投与量は、投与経路お
よび投与回数により、１印こ３〜１０夕の範囲が好まし
い。
一般式〔１〕で示される４−カルバモイル−５−ハイド
ロキシ−イミダゾールは他の経口投与可能の制癌剤、た
とえばフトラフールから類推して任意慣用の方法で投与
用に調製することができる。
ロキシ−イミダゾールは他の経口投与可能の制癌剤、た
とえばフトラフールから類推して任意慣用の方法で投与
用に調製することができる。
従ってこの発明は人体用医薬として好適な、少くとも一
般式〔１〕で表わされる化合物または製薬上許容し得る
塩を含有する製剤組成物をも包含するものである。この
ような組成物は任意所要の製薬用担体あるし、は賦形剤
により慣用の方法で使用に供される。この組成物は胃腸
管からの吸収に好適な形態で提供されるのが望ましい。
般式〔１〕で表わされる化合物または製薬上許容し得る
塩を含有する製剤組成物をも包含するものである。この
ような組成物は任意所要の製薬用担体あるし、は賦形剤
により慣用の方法で使用に供される。この組成物は胃腸
管からの吸収に好適な形態で提供されるのが望ましい。
経口投与用の錠剤およびカプセルは一定量投与形態であ
り、結合剤例えばシロップ、アラビアゴム、ゼラチン、
ソルビツト、トラガカント、またはポリビニルピロリド
ン、賦形薬例えば乳糖、砂糖、とうもろこし澱粉、りん
酸カルシウム、ソルビツトまたはグリシン、潤滑剤例え
ばステアリン酸マグネシウム、タルク、ポリエチレング
リコールまたはシリカ、崩壊剤例えば馬鈴薯澱粉あるい
は許容し得る湿潤剤例えばラウリル硫酸ナトリウムのよ
うな賦形剤を含有していてもよい。錠剤は当業界で周知
の方法でコーティングしてもよく、必要に応じて着色剤
、橋味剤などを加えることができる。経口用液体製剤は
水性または油性懸濁液、溶液、シロップ、ェリキシル剤
その他であってもよく、あるいは使用する前に水または
他のビヒクルで再溶解させる乾燥生成物であってもよい
。このような液体製剤は普通に用いられる添加剤例えば
懸濁化剤例えばソルビツトシロツプ、メチルセルロース
、グルコース／糠シロップ、ゼラチン、ヒドロキシェチ
ルセルロース、力ルボキシメチルセルロース、ステァリ
ン酸アルミニウムゲルまたは水素化食用脂、乳化剤例え
ばレシチン、モノオレイン酸ソルビタンまたはアラビア
ゴム、非水性ピヒクル例えばアーモンド油、分別ココナ
ット油、油性ェステル、プロピレングリコールまたはエ
チルアルコール、防腐剤例えばｐーハィドロキシ安息香
酸メチル、ｐーハィドロキシ安息香酸プロピルまたはソ
ルビン酸、場合によっては色素、香料を含有してもよい
。注射用組成物は一定投与量アンプルあるし、は添加防
腐剤、適当な溶解補助剤と共に多投与量容器中に提供さ
れる。
り、結合剤例えばシロップ、アラビアゴム、ゼラチン、
ソルビツト、トラガカント、またはポリビニルピロリド
ン、賦形薬例えば乳糖、砂糖、とうもろこし澱粉、りん
酸カルシウム、ソルビツトまたはグリシン、潤滑剤例え
ばステアリン酸マグネシウム、タルク、ポリエチレング
リコールまたはシリカ、崩壊剤例えば馬鈴薯澱粉あるい
は許容し得る湿潤剤例えばラウリル硫酸ナトリウムのよ
うな賦形剤を含有していてもよい。錠剤は当業界で周知
の方法でコーティングしてもよく、必要に応じて着色剤
、橋味剤などを加えることができる。経口用液体製剤は
水性または油性懸濁液、溶液、シロップ、ェリキシル剤
その他であってもよく、あるいは使用する前に水または
他のビヒクルで再溶解させる乾燥生成物であってもよい
。このような液体製剤は普通に用いられる添加剤例えば
懸濁化剤例えばソルビツトシロツプ、メチルセルロース
、グルコース／糠シロップ、ゼラチン、ヒドロキシェチ
ルセルロース、力ルボキシメチルセルロース、ステァリ
ン酸アルミニウムゲルまたは水素化食用脂、乳化剤例え
ばレシチン、モノオレイン酸ソルビタンまたはアラビア
ゴム、非水性ピヒクル例えばアーモンド油、分別ココナ
ット油、油性ェステル、プロピレングリコールまたはエ
チルアルコール、防腐剤例えばｐーハィドロキシ安息香
酸メチル、ｐーハィドロキシ安息香酸プロピルまたはソ
ルビン酸、場合によっては色素、香料を含有してもよい
。注射用組成物は一定投与量アンプルあるし、は添加防
腐剤、適当な溶解補助剤と共に多投与量容器中に提供さ
れる。
組成物は懸濁液、溶液、油性または水性ビヒクル中の乳
液のような形態であってもよく、懸濁化剤、安定化剤お
よび（または）分散剤のような処方剤を含んでいてもよ
い。一方、活性成分は使用する前に適当なピヒクル例え
ば発熱物質不含の滅菌した水で再溶解させる粉末であっ
てもよい。これら組成物およびその可溶性塩は投与方法
により０．１％以上、好ましくは１０〜６０％の活性物
質を含有することができる。
液のような形態であってもよく、懸濁化剤、安定化剤お
よび（または）分散剤のような処方剤を含んでいてもよ
い。一方、活性成分は使用する前に適当なピヒクル例え
ば発熱物質不含の滅菌した水で再溶解させる粉末であっ
てもよい。これら組成物およびその可溶性塩は投与方法
により０．１％以上、好ましくは１０〜６０％の活性物
質を含有することができる。
組成物が一定投与量からなる場合には５０〜２０００の
９の活性成分を含有するのが好ましい。一般式〔１〕で
示される４−カルバモィル−５−ハイドロキシーイミダ
ゾールを静脈内投与しようとする場合には、該化合物を
塩の形、例えばナトリウム塩あるいは塩酸塩とするのが
好ましい。
９の活性成分を含有するのが好ましい。一般式〔１〕で
示される４−カルバモィル−５−ハイドロキシーイミダ
ゾールを静脈内投与しようとする場合には、該化合物を
塩の形、例えばナトリウム塩あるいは塩酸塩とするのが
好ましい。
この発明の製剤例をいくつかあげる。製剤例 １
注射剤
滅菌４−カルバモィルー５−ハイドロキシーィミダゾー
ル・ナトリウム塩２５０雌を含有するようにバィアルに
無菌的に分配し、密封して水分およびバクテリアを除去
した。
ル・ナトリウム塩２５０雌を含有するようにバィアルに
無菌的に分配し、密封して水分およびバクテリアを除去
した。
伊用前にリドカィン０．５％注射液２の‘を添加して注
射剤とする。製剤例 ２注射剤 滅菌４−カルバモィル−５−ハイドロキシ−ィミダゾー
ル塩酸塩２５０の９を含有するようにバィアルに無菌的
に分配し、密封して水分およびバクテリアを除去した。
射剤とする。製剤例 ２注射剤 滅菌４−カルバモィル−５−ハイドロキシ−ィミダゾー
ル塩酸塩２５０の９を含有するようにバィアルに無菌的
に分配し、密封して水分およびバクテリアを除去した。
使用前にリドカィン０．５％注射液２の‘を添加して注
射剤とする。製剤例 ３ 経口用錠剤 １．４ーカルバモイル−５ーハイドロキシーイミダゾー
ル ２５０の９
２．マンニツト
２００の夕３り馬鈴薯でんぷん
４７の９４．ステアリン酸マグネシウム
３の９１および２を混合し、３を１０％でんぷん糊
として加えて粒状化した。
射剤とする。製剤例 ３ 経口用錠剤 １．４ーカルバモイル−５ーハイドロキシーイミダゾー
ル ２５０の９
２．マンニツト
２００の夕３り馬鈴薯でんぷん
４７の９４．ステアリン酸マグネシウム
３の９１および２を混合し、３を１０％でんぷん糊
として加えて粒状化した。
この粒子を蛇．６０メッシュ（Ｂ．Ｓ．）ふるいを通し
、乾燥して一定の重量とし、紬．１６メッシュ（Ｂ．Ｓ
．）のふるいでふるった。次にこの粒子を４と混合して
なめらかにし、７／Ｉ６″パンチで圧縮して各錠５００
の９の錠剤とした。製剤例 ４坐剤 １．４ーカルバモイルー５−ハイドロキシーイミダゾー
ル ５００雌２．タン
ニン酸 ３０雌３．ロートエ
キス ２０雌４．イクタ
モール ２００雌５．ァミ
／安息香酸エチル １００の９６．カカ
オ脂 １５００の９１〜５
と１／乳量の６を研和して坐剤塊とし、次に２／３量の
６を熔融したもの（３０〜３５℃）を加え、かきまぜな
がら放袷固化する直前、粘稲となった時速かに坐剤型に
注入して冷却した。
、乾燥して一定の重量とし、紬．１６メッシュ（Ｂ．Ｓ
．）のふるいでふるった。次にこの粒子を４と混合して
なめらかにし、７／Ｉ６″パンチで圧縮して各錠５００
の９の錠剤とした。製剤例 ４坐剤 １．４ーカルバモイルー５−ハイドロキシーイミダゾー
ル ５００雌２．タン
ニン酸 ３０雌３．ロートエ
キス ２０雌４．イクタ
モール ２００雌５．ァミ
／安息香酸エチル １００の９６．カカ
オ脂 １５００の９１〜５
と１／乳量の６を研和して坐剤塊とし、次に２／３量の
６を熔融したもの（３０〜３５℃）を加え、かきまぜな
がら放袷固化する直前、粘稲となった時速かに坐剤型に
注入して冷却した。
Claims (1)
- １ ４−カルバモイル−５−ハイドロキシ−イミダゾー
ル又はその塩を主成分とする制癌剤。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51107520A JPS604802B2 (ja) | 1976-09-07 | 1976-09-07 | 制癌剤 |
| AU28619/77A AU509455B2 (en) | 1976-09-07 | 1977-09-07 | 4-carbamoy-5-hydroxyimdazole to treat cancer |
| FR7727134A FR2363329A1 (fr) | 1976-09-07 | 1977-09-07 | Compositions renfermant du 4-carbamoyl-5-hydroxyimidazole, utiles comme agent pour le traitement de cancers, de rhumatismes et de nephrites |
| DE19772740281 DE2740281A1 (de) | 1976-09-07 | 1977-09-07 | Verwendung von 4-carbamoyl-5-hydroxyimidazol bei der behandlung von krebs, rheumatismus und nephritis |
| NL7709853A NL7709853A (nl) | 1976-09-07 | 1977-09-07 | Nieuwe farmaceutische toepassing van 4-carbamoyl- -5-hydroxyimidazol. |
| CA286,281A CA1078736A (en) | 1976-09-07 | 1977-09-07 | Therapeutic application of 4-carbamoyl-5-hydroxyimidazole |
| US05/918,074 US4181731A (en) | 1976-09-07 | 1978-06-22 | Novel therapeutic application of 4-carbamoyl-5-hydroxyimidazole |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51107520A JPS604802B2 (ja) | 1976-09-07 | 1976-09-07 | 制癌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5332124A JPS5332124A (en) | 1978-03-27 |
| JPS604802B2 true JPS604802B2 (ja) | 1985-02-06 |
Family
ID=14461270
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51107520A Expired JPS604802B2 (ja) | 1976-09-07 | 1976-09-07 | 制癌剤 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS604802B2 (ja) |
| AU (1) | AU509455B2 (ja) |
| CA (1) | CA1078736A (ja) |
| DE (1) | DE2740281A1 (ja) |
| FR (1) | FR2363329A1 (ja) |
| NL (1) | NL7709853A (ja) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU507066B1 (en) * | 1977-09-06 | 1980-01-31 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 2-Substituted-5-Hydroxy-1h-Imidazole 4-Carbozamide Derivatives |
| JPS5495568A (en) * | 1978-01-06 | 1979-07-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | Novel imidazoleacetic acid derivative |
| AU530916B2 (en) * | 1979-08-08 | 1983-08-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 4-carbamoyl imidazolium-5-olate derivatives |
| JPS5780317A (en) * | 1980-11-05 | 1982-05-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of pharmaceutical composition for injection |
| DE3176849D1 (en) * | 1980-11-05 | 1988-09-29 | Sumitomo Chemical Co | Pharmaceutical composition comprising 4-carbamoyl-imidazolium-5-olate |
| US4464531A (en) * | 1981-04-20 | 1984-08-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 4-Carbamoylimidazolium-5-olate derivatives |
| JPS6089418A (ja) * | 1983-10-20 | 1985-05-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | 徐放性制癌剤 |
| JPS60193997A (ja) * | 1984-03-14 | 1985-10-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | 新規シアノイミダゾ−ルリボヌクレオシド誘導体およびその製造法 |
| ATE250481T1 (de) * | 1998-11-13 | 2003-10-15 | Elpatronic Ag | Verfahren zum schweissen von rohren sowie einrichtung zu dessen durchführung |
| JP5266010B2 (ja) | 2007-09-14 | 2013-08-21 | 富士フイルム株式会社 | ４−カルバモイル−５−ヒドロキシ−イミダゾール誘導体のスルホン酸塩化合物 |
| EP2946763A4 (en) | 2013-01-15 | 2016-07-27 | Fujifilm Corp | PACKAGING FOR A SOLID PREPARATION WITH 5-HYDROXY-1H-IMIDAZOLE-4-CARBOXAMIDE OR A SALT OR HYDRATE THEREOF |
| CN104271134B (zh) | 2013-01-15 | 2016-06-29 | 富士胶片株式会社 | 含有5-羟基-1h-咪唑-4-甲酰胺的片剂 |
| EP2947069B1 (en) | 2013-01-15 | 2017-11-22 | FUJIFILM Corporation | Sulfate of 5-hydroxy-1h-imidazole-4-carboxamide |
| WO2015105174A1 (ja) | 2014-01-10 | 2015-07-16 | 富士フイルム株式会社 | ５－ヒドロキシ－１ｈ－イミダゾール－４－カルボキサミドの有効投与量または感受性の予測方法および予測装置、キサントシン一リン酸の量の測定方法ならびに骨髄異形成症候群の処置剤および処置方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52101855A (en) * | 1976-02-21 | 1977-08-26 | Toyo Seisakusho Kk | Air moistener |
-
1976
- 1976-09-07 JP JP51107520A patent/JPS604802B2/ja not_active Expired
-
1977
- 1977-09-07 NL NL7709853A patent/NL7709853A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-09-07 AU AU28619/77A patent/AU509455B2/en not_active Expired
- 1977-09-07 DE DE19772740281 patent/DE2740281A1/de not_active Ceased
- 1977-09-07 FR FR7727134A patent/FR2363329A1/fr active Granted
- 1977-09-07 CA CA286,281A patent/CA1078736A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2861977A (en) | 1979-03-15 |
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