JPS6050840B2 - 油溶性水素化ブロック三元重合体粘度指数向上剤を含有する潤滑油組成物 - Google Patents

油溶性水素化ブロック三元重合体粘度指数向上剤を含有する潤滑油組成物

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JPS6050840B2
JPS6050840B2 JP52043641A JP4364177A JPS6050840B2 JP S6050840 B2 JPS6050840 B2 JP S6050840B2 JP 52043641 A JP52043641 A JP 52043641A JP 4364177 A JP4364177 A JP 4364177A JP S6050840 B2 JPS6050840 B2 JP S6050840B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、重合体油添加剤及びこれらの添加剤を含有す
る潤滑油組成物に関する。
更に詳しく言えば、本発明は、ブタジエンと他の共役ジ
エンと所望ならばビニル芳香族単量体との水素化ブロッ
ク共重合体、及び流動点降下剤を含有する潤滑油組成物
に前記共重合体を該組成物の流動点に及ぼす最少の影響
で添加することに関する。ブタジエンと他のオレフィン
との様々の共重合体は油添加剤として知られている。
例えば、米国特許第３、４１９、３６５号は、留出燃料
油用の流動点降下剤としてのブタジエンとスチレンとの
水素化共重合体を教示する。同様に、米国特許第３、３
９３、０５７号は、燃料及び潤滑油用の流動点降下剤二
としてのブタジエンとＣ、Ｏ−Ｃ２。ｎ−α−モノオレ
フィンとスチレン又はインデシとの共重合体を教示する
。米国特許第３、６３５、６８５号は、ヒドロキシ、カ
ルボキシ又はピリジル末端基を含有する水素化プタジエ
ン−スチレン共重合体からなる流動２点降下剤を開示す
る。米国特許第３、３１２、６２１号は、潤滑油用の粘
度指数（■）向上剤として主として１、４付加配置にあ
る様々の共役ジオレフィン（ブタジエン及びイソプレン
を含めて）の共重合体を開示する。
３潤滑油中で使用するのに他のスチレン−ジエン共重
合体も可能であることが報告されており、例えば米国特
許第３、７７２、１９６号は、潤滑油ベース原料中にア
ルケニルアレン例えばスチレンの第一重合体ブロック及
びイソプレンの本質上完全に水３素化された第二重合体
ブロックからなるブ上ツク共重合体の組合せ並びにある
種の流動点降下剤を含有する内燃エンジン用潤滑油組成
物を示し、また米国特許第３、７９５、６１５号は、重
合体流動点降下剤を含有する鉱油中にブタジエンとイソ
プレン４との水素化共重合体を配合して潤滑油ブレンド
の粘度指数を向上できることを教示する。こゝに本発明
に従つて、配合油に対して所望のせん断及び酸化安定性
レベルを保持しながら優秀な低温粘度性能を提供するの
で、重合体流動点降下剤を含有する潤滑油中において粘
度変性剤として極めて有用な種類の共重合体があること
が分つた。
この種の共重合体は、次の一般式（２）ｘ（Ｂ）ｙ（Ｃ
）２ 〔上記式に）Ａは式 ＣＨ２ＣＣＨ−Ｃ、ＣＨ２ （こゝで、ＲはＣ、〜Ｃ８アルキル基好ましくはＣＨ３
即ちイソプレンであつて４５〜９９モル％を変動するこ
とのできるＸによつて示される如きモル％割合で存在す
る）の共役ジエンであり、Ｂはブタジエンであつて２〜
９モル％を変動することのできるｙによつて示される如
きモル％割合で存在し、そしてＣはＣ８〜Ｃ。
０モノビニル芳香族化合物及び（又は）芳香族置換ジエ
ンであつて５〜４０モル％最適には２５〜３０モル％を
変動することのできるｚによつて示される如き重量％割
合で存在する〕の油溶性共重合体であり、これによつて
潤滑油ブレンドの酸化安定性及び−１８℃粘度の最とも
有用な複合特性が得られる。
かくして、本発明は、その最とも広い観点では（ａ）多
量の鉱物性潤滑油と、（ｂ）前記潤滑油用の少量である
がしかし有効量の重合体流動点降下剤と、（ｃ）構造式 圓ｘ（Ｂ）ｙ（Ｃ）２ 〔上記式中、Ａは式 ＣＨ２二ＣＨ−Ｃ■℃Ｈ２ （こゝで、ＲはＣ１〜Ｃ８アルキル基好ましくはＣＨ３
であつて４５〜９９モル％を変動することのできるｘに
よつて表わされる如きモル％割合で存在する）の共役ジ
エン最適にはイソプレンであり、Ｂはブタジエンであつ
て２〜９モル％を変動することのできるｙによつて表わ
される如きモル％割合で存在し、そしてＣはＣ８〜Ｃ。
ｏモι ノビニル芳香族単量体、好ましくはスチレンで
あつて５〜４０モル％を変動することのできるｚによつ
て表わされる如きモル％割合で存在する〕を有する０．
１〜３踵量％の共重合体と、分合む潤滑油組成物として
特徴づけることができ第二プロツクを形成することによ
つて製造され、しかもそのジエン単量体の７５〜９５％
が１．４−配置にあるようなブロック三元重合体からな
る０．１〜１呼量％（最終潤滑油組成物を基にして）の
粘度指数向上剤と、を含む濶滑油組成物。
発明の詳細な説明 本発明は、重合体油添加剤及びこれらの添加剤を含有す
る潤滑油組成物に関する。
更に詳しく言えば、本発明は、ブタジエンと他の共役ジ
エンと所望ならばビニル芳香族単量体との水素化ブロッ
ク共重合体、及び流動点降下剤を含有する潤滑油組成物
に前記共重合体を該組成物の流動点に及ぼす最少の影響
で添加することに関する。ブタジエンと他のオレフィン
との様々の共重合体は油添加剤として知られている。
例えば、米国特許第３，４１９，３６５号は、留出燃料
油用の流動点降下剤としてのブタジエンとスチレンとの
水素化共重合体を教示する。同様に、米国特許第３，３
９３，０５７号は、燃料及び潤滑油用の流動点降下剤ｌ
としてのブタジエンとＣｌＯ−Ｃ２４ｎ−α−モノオレ
フィンとスチレン又はインデンとの共重合体を教示する
。米国特許第３，６３５，６８５号は、ヒドロキシ、カ
ルボキシ又はピリジル末端基を含有する水素化ブタジエ
ン−スチレン共重合体からなる流動２点降下剤を開示す
る。米国特許第３，３１２，６２１号は、潤滑油用の粘
度指数（■）向上剤として主として１，４付加配置にあ
る様々の共役ジオレフイン（ブタジエン及びイソプレン
を含めて）の共重合体を開示する。
３潤滑油中で使用するのに他のスチレン−ジエン共重
合体も可能であることが報告されており、例えば米国特
許第３，７７２，１９６号は、潤滑油ベース原料中にア
ルケニルアレン例えばスチレンの第一重合体ブロック及
びイソプレンの本質上完全に水３ｊ素化された第二重合
体ブロックからなるブロック共重合体の組合せ並びにあ
る種の流動点降下剤を含有する内燃エンジン用潤滑油組
成物を示し、また米国特許第３，７９５，６１５号は、
重合体流動点降下剤を含有する鉱油中にブタジエンとイ
ソプレン４Ｃとの水素化共重合体を配合して潤滑油ブレ
ンドの粘度指数を向上できることを教示する。こ）に本
発明に従つて、配合油に対して所望のせん断及び酸化安
定性レベルを保持しながら優秀な低温粘度性能を提供す
るので、重合体流動点降下剤を含有する潤滑油中におい
て粘度変性剤として極めて有用な種類の共重合体がある
ことが分つた。
この種の共重合体は、次の一般式〔上記式Ｋ．．Ａは式 （こ）で、ＲはＣ１〜Ｃ８アルキル基好ましくはＣＨ３
即ちイソプレンであつて４５〜９９モル％を変動するこ
とのできるＸによつて示される如きモル％割合で存在す
る）の共役ジエンであり、Ｂはブタジエンであつて２〜
９モル％を変動することのできるｙによつて示される如
きモル％割合で存在し、そしてＣはＣ８〜Ｃ２Ｏモノビ
ニル芳香族化合物及び（又は）芳香族置換ジエンであつ
て５〜４０モル％最適には２５〜３０モル％を変動する
ことのできるｚによつて示される如き重量％割合で存在
する〕の油溶性共重合体であり、これによつて潤滑油ブ
レンドの酸化安定性及び−１８℃粘度の最とも有用な複
合特性が得られる。
かくして、本発明は、その最とも広い観点では（ａ）多
量の鉱物性潤滑油と、（ｂ）前記潤滑油用の少量である
がしかし有効量の重合体流動点降下剤と、（ｃ）構造式 〔上記式中、Ａは式 （こ）で、ＲはＣ１〜Ｃ８アルキル基好ましくはＣＨ３
であつて４５〜９９モル％を変動することのできるｘに
よつて表わされる如きモル％割合で存在する）の共役ジ
エン最適にはイソプレンであり、Ｂはブタジエンであつ
て２〜９モル％を変動することのできるｙによつて表わ
される如きモル％割合で存在し、そしてＣはＣ８〜Ｃ２
Ｏモノビニル芳香族単量体、好ましくはスチレンであつ
て５〜４０モル％を変動することのできるｚによつて表
わされる如きモル％割合で存在する〕を有する０．１〜
３呼量％の共重合体と、発含む濶滑油組成物として特徴
づけることができる。
ジエン単量体の約７５〜９５％がブロック共重合体にお
いて１，４一配置にありそしてオレフィン性結合の実質
土全部が水素化によるが如くして飽和されていることが
好ましい。更に限定した面で言えば、本発明は、 （ａ）多量の鉱物性潤滑油と、 （ｂ）前記潤滑油用の少量であるがしかし有効量の重合
体流動点降下剤と、（Ｃ）構造式 （！Ｘ）ｘ（Ｂ）ｙ（Ｃ）ｚ 〔上記式中、Ａはイソプレンであつて５０〜９４モル
％を変動することのできるＸによつて表わされる如きモ
ル％割合で存在し、Ｂはブタジエンであつて２〜９モル
％を変動することのできるｙによつて表わされる如きモ
ル％割合で存在し、そしてＣはスチレンであつて５〜４
０モル％を変動することのできるｚによつて表わされる
如きモル％割合で存在する〕を有する０．１〜１０重量
％の水素化ブロック共重合体と、を含む潤滑油組成物に
関するものである。
本明細書において鉱物性潤滑油及び流動点降下剤に関し
て用いる用語゜“多量゛及び゛゜少量゛は、相対的な関
係にある量を表わし、前者は５０％よりも多いことを意
味しそして後者は５０％よりも少ないことを意味する。
本発明に従つてブロック共重合体は、炭化水素溶液中に
おいて触媒としてアルカリ金属又はアルカル金属化合物
の存在下にブタジエン及び少なくとも１種の他の共役ジ
エンの単量体を該単量体の少なくとも９９％が共重合体
中に結合されるまで陰イオン共重合させ、しかる後に所
望ならばモノビニル芳香族単量体の重合体ブロックを組
込むことによつて得られる共重合体である。ブロック共
重合体とは対照をなして、１〜１０モル％のブタジエン
と９０〜９９モル％の他の共役ジエン（式Ａ）との混合
物の陰イオン共重合によつて共重合体が提供されるが、
これは本発明の他の有用な形態である。本発明のブロッ
ク共重合体は、共役ジエンとビニル芳香族単量体との混
合物の重合によつて得られる本件出願人の先に提出した
特願昭５２−３６，２７鰻（特開昭５２−１２１，００
８号）に開示のテーパード（Ｔｅｐｅｒｅｄ）ブロック
共重合体とは本質的に異なる。
陰イオン共重合体へ結合されようとする共役ジエンの傾
向はモノビニル芳香族単量体のそれよりも大きく優るの
で、共重合間に形成される各テーパードプロツク共重合
体の組成は、ほとんど純粋なポリジエンのそれからほと
んど純粋なポリモノビニル芳香族のそれまで徐々に変化
する。それ故に、これらの線状テーパードプロツク共重
合体の分子では、互いに徐々に入りこみそして鮮明な境
界を有しない３つの長手方向の領域を識別することがで
きる。これとは対照をなして、本発明で用いるブロック
共重合体は、共役ジエンとビニル芳香族（これをブロッ
ク共重合体の酸化安定性の向上のために用いるときは）
との間に鮮明で且つ不連続の境界を有する。゛単゛ブロ
ック共重合体について言えば、外部領域がＣ（モノビニ
ル芳香族単量体）から誘導される単位のホモ重合体ブロ
ックよりなること及びＡ及びＢ（共役ジエン）が数単位
例えばせいぜい約１重量％で存在することが望ましい。
本発明の共重合体及びブロック共重合体は、リチウム金
属又はナトリウム金属及び有機リチウム又は有機ナトリ
ウム触媒の如き公知の金属又は有機金属触媒を用いて具
合よく製造することができる。
好適な有機リチウム触媒は、式ＲＬｌ（こ＼で、ＲはＣ
１〜Ｃ２Ｏ例えばＣ２〜Ｃ８ヒドロカルビル例えばアル
キル、アラルキル又はシクロアルキル基である）によつ
て表わすことができる。好適な触媒の特定の例としては
ｎ−プロピルリチウム、イソプロピルリチウム、ｎ−ブ
チルリチウム、第三ブチルリチウム等が挙げられ、そし
てｎ−ブチルリチウムが好ましく、きれによつて共重合
体内のジエン混合物の８５〜９０％が最適な１，４−ミ
クロ構造の配置にある。溶液共重合は、−５０〜＋１５
０℃の範囲内の所望温度で実施することができ、そして
好ましくは−５２０〜＋８０℃の温度て行われる。重合
に用いる溶剤は好ましくい形態ではペンタン、ヘキサン
、ヘペタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キ
シレン及びエチルベンゼンの如き炭化水素溶媒であり、
そしてベンゼン及びヘキサンが好ましい種Ｏである。重
合は任意の圧力下に実施することができるが、しかし単
量体及び溶媒を実質上液体状態に維持するのが望ましい
ので、適用される圧力は好ましくは単量体及び溶媒を液
体状態に保つのに少なくとも十分なものである。
かくして、適用しようとする圧力は、共重合の温度並び
に用いる単量体及び溶媒成分の種類に左右される。所望
ならば、例えば窒素の如き不活性ガスで加圧することに
よつて前記より高い圧力を用いることができる。水素化
後に本発明に従つて濶滑油組成物の成分として使用しよ
うとする混合共役ジエンと所望ならばモノビニル芳香族
化合物との水素化共重合体の分子量は、広い範囲内例え
ば２，０００〜５００，０００好ましくは１０，０００
〜１５０，０００の間を変動することができる。これら
は、膜侵透法（５，０００以上のＭｎに対して）又は蒸
気侵透圧法（５，０００以下のＭｎに対して）によつて
測定される数平均分子量として表わされる。Ｍｎは、重
合間に存在する触媒（例えばブチルリチウム）のモル数
対単量体のモル数の比率によつて調整される。
重合体分子において単量体から生じる単位の数は、重合
間に存在する単量体のモル数対触媒のモル数（各触媒分
子は１個のアルカリ金属原子を含有するものと仮定して
）の比率に実質上等しいが、但し、触媒と副反応を起す
汚染物（酸素、水、二酸化炭素の如き）は全く存在しな
いものとする。もし単ブロック共重合体を一緒にカツプ
プリングさせるならば、形成される複ブロック共重合体
は、単ブロック共重合体の分子量−（上記の如き測定）
及び一緒にカップリングされたその数から計算すること
のできる分子量を有する。共重合を完了したときに、か
くして得られたブロック共重合体は、本発明に従つた所
望の水素化．“ブロック共重合体を得るために直ちに又
は回収後のどちらかで水素化することができる。
当業者に周知の水素化法が適用可能である。
例えは、オレフィン水素化触媒としての機能を持つ任意
の物質を用いてオレフィン性結合に水素を結！合させる
ことができるが、好適な触媒の例としてはラネーニツケ
ル、酸化白金、白金担持アルミナ、パラジウム担持炭、
クロム酸銅、ニッケル担持けいそう土等が挙げられる。
水素化は、オレフィン性二重結合の少なくともＺ９Ｏ％
好ましくは９５％しかし芳香族不飽和のせいぜい５％が
飽和されるまで実施されるべきである。
共重合を終了させた後、共重合体は、例えば共重合体に
対するメタノール、エタノール又はイソプロパノールな
どのアルコールの如き非溶媒を比較的多量添加すること
によつて生ぜしめることのできる沈殿によつて任意の所
望の方法で回収することができる。回収は、一般には有
用でない。と云うのは、本発明の共重合体は、水素化工
程から間接的に例えば油による希釈次いでの低沸点炭化
水素溶媒の蒸発によつて得られる該共重合体の油濃厚物
として炭化水素潤滑油中に配合されるような油添加剤と
してたいてい使用されるからであフる。本明細書におけ
るブロック共重合体は“複ブロック共重合体゛を包含し
、そしてこの用語は上記の単ブロック共重合体の２種以
上を互いに結合させてなる共重合体を示す。
複ブロック共重合体・は、例えば、先ずブタジエンとイ
ソプレンとの混合物を完全に共重合させしかる後に該共
重合体にスチレンを重合させ、そしてその“゜りピング
゛ブロック共重合体にブタジエンとイソプレンとの混合
物次いで前記スチレンを順次共重合させること”によつ
て製造することができる。本発明の目的に対してぱ゜り
ピング゛共重合体は、長い期間にわたつて安定のま）で
あつてその期間に追加的な単量体を付加することのでき
る共重合体である。また、複ブロック共重合体は、２種
上の゜“りピング゛ブ七ツク共重合体分子のカップリン
グによるが如き他の方法で得ることもできる。これは、
２つ以上の“りピング゛単ブロック共重合体分子と反応
する化合物の添加によつて達成することができる。この
種の化合物の例としては、２個以上のエステル基を含有
する化合物、１個よりも多くの活性水素原子を持つ化合
物例えばジー及びトリクロロメチルベンゼン、ホスゲン
、ジクロロシラン、四塩化炭素、ジメチルジクロロシラ
ン、１，２−ジクロロエタン、１，２ージブロモメタン
等が挙げられる。複ブロック共重合体を製造するための
他の可能な方法は、分子中に反応性基（例えば、二酸化
炭素の添加によつて単共重合体を終点まで重合させるこ
とによつて得られるカルボキシル基）を含有する単ブロ
ック共重合体を製造しそしてその分子の２つ以上を二価
又は多価アルコールでのエステル化によつてカップリン
グすることよりなる。複ブロック共重合体は、重合体ブ
ロックに固有の１つ以上の望ましい特性をしやへいしな
がら最とも有用な添加剤特性を提供するように製造でき
るという更にの利点を有する。重合体流動点降下剤 潤滑油中において流動点降下剤活性を有する多くの物質
が知られている。
しかしながら、これらの物質の活性は、重合体■向上剤
の悪影響によつて低下され得る。しばしば、配合潤滑油
は、適当な操作特性を有するように化学的性質と物質的
性質との妥協を示す。これは、マルチグレード潤滑油に
特有の特徴と包含する。本発明のブロック共重合体を含
めて水素化共重合体は、重合体流動点降下剤を配合した
潤滑油の流動点に有害な影響を及ぼすことなく該配合潤
滑油中において多機能■向上を提供できることが見出さ
れた。
潤滑油用の油溶性重合体流動点降下剤は文献に広く開示
されており、例えば米国特許第２，３７９，７２８号は
オレフィン重合体を示し、米国特許第２，４６０，０３
５号はポリフマレートを示し、米国特許第２，９３６，
３０吋はジアルキルフマレートと酢酸ビニルとの共重合
を示し、そして米国特許第一２，５４２，５４？は長鎖
アルコールでエステル化したオレフィンとマレイン酸無
水物との共重合体を示す。
また、流動点降下剤の例としては、α−オレフィンの共
重合体及びα−オレフィンとスチレンと及ひ（又は）ア
ルキルスチレンとの三元重合体が挙けられる。
本発明に従つてましく使用されるような重合体流動点降
下剤は、アルキル芳香族化合物、エステルベース重合体
及びスチレンとマレイン酸無水物との共重合体のエステ
ルイミドである。長鎖アルキル芳香族縮合物質 これらの物質は、通常、ハロゲン化パラフィン又はオレ
フィンと芳香族炭化水素とのフリーデルクラフツ縮合に
よつて製造される。
きれらは、先に記載の如く主として潤滑油流動点降下剤
として及び脱ワックス助剤として斯界に周知である。通
常、ハロゲン化パラフィンは、約１５〜約６唯えば１６
〜約（６）個の炭素及び約５〜約２５重量％例えば１０
〜１８重量％の塩素を含有する。典型的には、ハロゲン
化パラフィンは、約３８〜９４℃の範囲内の融点を有す
るパラフィンワックスを上記の塩素含量まで塩素化する
ことによつて製造される。使用される芳香族炭化水素は
、通常、最大限３個の置換基及び（又は）縮合環を含有
する。これはフェノール、クレゾール、キシレノールの
如きヒドロキシ化合物又はアニリンの如きアミンであつ
てよいが、しかし好ましくはナフタリン、フェナントレ
ン又はアントラセンである。これらの長鎖アルキル芳香
族送化水素、通常、アルキル化ナフタリン、縮合生成物
及びそれらの製造例は、米国特許第１，８１５，０２２
号、同第１，９６３，９１７号、同第１，９６３，９１
８号、同第２，０６２，３５４号、同第２，０８７，６
８？及び同第２，１７４，２４６号に十分に記載されて
いるので、必要ならばそれらを参照されたい。エステル
ベース重合体 通常、これらの油溶性エステルベース重合体は、数平均
分子量（Ｍｎ）５，０００〜１，０００，００α仔まし
くは１０，０００〜５００，００Ｇｄとも好ましくは１
５，０００〜２００，０００の範囲内の分子量を有する
。
これらのエステルベース重合体は、本質的には例えば全
重合体の８唾量％以上がＣ３〜Ｃ８好ましくはＣ３〜Ｃ
５モノー又はジカルボン酸型モノエチレン式不飽和酸の
Ｃ８〜Ｃ２Ｏ好ましくはＣｌ２〜Ｃｌ８アルキルエステ
ルから誘導される。このエステル型の重合体は斯界にお
いて周知であり、そしてこれは溶媒中において遊離基開
始剤例えばペルオキシドによつて通常製造される。重合
体が本質的に誘導されるととろのか）るエステルの例と
しては、アルキルアクリレート、アルキルメタクリレー
ト、ジアルキルフマレート及びジアルキルイタコネート
が挙げられる。
これらの油溶性エステルの最とも普通のものは、一般式
〔上記式中、Ｒは水素又はメチルを表わし、そしてＲ″
は８〜２４個の炭素原子のアルキル基を表わす〕によつ
て表わされるアクリル酸エステルの重合体である。
アルキル基は本質上直鎖であつてよくそして好ましくは
１２〜１８個の炭素原子を含有）するけれども、メチル
及びエチル分枝も許容することができる。本発明におけ
る用語１アクリル酸エステルョは、アクリレート及びメ
タクリレートの両方を包含する。アルキルアクリレート
及びアルキルメタクリレートの両方の混合物並びにそれ
らの部分エステルも用いることができる。低級アルキル
アクリル酸エステル（こ）では、８個よりも少ない炭素
原子のアルキル基を有しそしてアクリル酸又はメタクリ
ル酸即ちメチル、エチル、プロピル、ブチル、アミル及
びヘキシルアクリレート及びメタクリレートから誘導さ
れるエステルを意味する）は、前記Ｃ８〜Ｃ２４アルキ
ルエステルと共にＯ〜２５モル％の範囲内の量で用いる
ことができる。
上記ビニルモノー及びジカルボン酸エステル並びに上記
低級アルキルアクリル酸エステルの１種上の他に、１種
以上の他の種々の遊離基重合性モノエチレン式不飽和化
合物特にモノビニリデン化合物例えば酢酸ビニルの如き
ビニルエステル、スチレン及びアルキルスチレン、ビニ
ルブチルエーテル、ビニルドデシルエーテル及びビニル
オクタデシルエーテルによつて表わされるビニルアルキ
ルエーテル等を少量で用いて基幹を形成することができ
る。
加えて、窒素含有単量体を上記単量体と重合させること
ができるが、該窒素含有単量体の例としては、式〔こ）
で、Ｒ１及びＲ２は水素及び（又は）アルキル基であつ
てよく、そしてＲは５員又は６員複素環式窒素含有環で
あつて１個以上の置換炭化水素基を含有する〕によつて
表わされるものが挙げられる。
上記式において、ビニル基は、Ｒ基の窒．素又は炭素原
子に結合させることができる。か）る誘導体の例として
は、２−ビニルピリジン、４−ビニルピリジン、２−メ
チルー５−ビニルピリジン、２−エチルー５−ビニルピ
リジン、４−メチルー５−ビニルピリジン、Ｎ−ビニル
ピロリドン、４−ビニルピロリドン及び類似物が挙げら
れる。ｎ−アルキルメタクリレートは、米国特許第２，
７１０，８招号に示されるものによつて代表される。
ジーｎ−アルキルフマレートと酢酸ビニルと・の共重合
は、米国特許第３，０４８，４四号に示されるものによ
つて代表される。スチレンとマレイン酸無水物との共重
合体のエステルイミド潤滑油用のこの種の有用な流動点
降下剤は、実質上等モル割合のマレイン酸無水物及びス
チレンを単独で又はエチレン、プロピレン、イソブチレ
ン等の如きα−オレフィンと組合せて形成した共重合体
の油溶性反応生成物である。
これらの共重合体は、約５００〜約１５，０００の範囲
内の数平均分子量を有すべきであり、そして米国特許第
２，６１５，８４５号の教示に従つて容易に製造するこ
とができる。ノ 共重合体のカルボキシル基は、油溶性
を提供するのに少なくとも十分な量、好ましくは少なく
とも約３０％しかしせいぜい約９５％の炭素数約２〜２
６個の脂肪族アルコール又はアルコール混合物でエステ
ル化されるべきである。
エステルの生成に使・用するのに好適なアルコールの例
としては、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オク
チル、ラウリル、オクタデシル、エイコシル、ドコシル
、トリコシル、テトラコシル、ペンタコシル、ヘキサコ
シル等の如き直鎖第一アルコールが挙げられ゛る。長鎖
エステルを製造するに当つては、所要の鎖長を持つ飽和
アルコールより本質上なるアルコールの市販混合物を用
いることができる。
１つのかかる混合物は商品名４４ベヘニル（Ｂｅｈｅｎ
ｙｌ）″アルコールの下に販売されており、そしてこれ
は天然源から誘導されるアルコールの混合物であつて主
としてドコシルアルコール及び分子当り１６〜２４個の
炭素原子を含有するアルコールよりなる。
カルボキシル基の残部は、アルキルアミン好ましくは式
〔上記式中、Ｒ１及びＲ２は１〜４個の炭素原子を有す
る脂肪族炭化水素及びシクロヘキシル基よりなる群から
選定され、Ｒ３は２〜４個の炭素原子を有する脂肪族炭
化水素基であり、そしてＲ４は水素原子及び１〜４個の
炭素原子を有する脂肪族炭化水素基よりなる群から選定
される〕のジアミン化合物と反応される。
ジアミンの例としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルー１，２−エ
チレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルー１，４−ブチレン
ジアミン、Ｎ，Ｎージシクロヘキシルー１，３−プロピ
レンジアミン等が挙げられる。共重合体の製造法及びア
ルコール又はアミンを用いるそれらのエステル化−アミ
ド化又はイミド化は、米国特許第２，６１５，８４５号
特に米国特許第３，３２９，６５８号の従来技術に適切
に記載されているので、必要ならばこれらの特許を参照
されたい。
本発明の共重合体は重合体流動点降下剤を配合した潤滑
油組成物中に単独で使用することができ、又はそれらは
他の粘度指数向上剤と組合せて用いることができる。
所望ならば、共重合体は、他の添加剤例えばポリイソブ
テニルこはく酸無水物とテトラエチレンペンタミンとの
反応生成物の如き無灰分散剤、バリウムノニルフェノー
ルスルフィド、カルシウム第三アルミフェノールスルフ
ィド、カルシウムフェノールステアレート、石油スルホ
ン酸カルシウム等の如き清浄剤型添加剤と組合せて用い
ることができる。また、本発明の共重合体は様々の所望
の特性を付与するように他の重合体と混合できることも
意図される。先に記載の如く、重合体流動点降下剤を配
合した鉱物性潤滑油に対して流動点にほとんど又は全く
悪影響を与えないで粘度変性並びにせん断及び酸化安定
性を付与できることが本発明の特徴であり、事実、好ま
しい分散剤を用いた場合には該混合物の流動点は向上さ
れるのである。
本発明の教示によつて特に改善できる潤滑油としては、
次のもの、（ａ） ＋１５のＦ流動点を有するミツドコ
ンチネント、（ｂ）０゜Ｆ流動点を有するミツドコンチ
ネント（ｃ）００Ｆ流動点を有するペンシルバニア（ｄ
） ＋１５゜Ｆ流動点を有するウェスト・ゴーストが挙
げられる。
例１きれいに乾燥した重合容器に、窒素雰囲気下に、ト
ルエン（１５０ＴＬ１）及びｎ−ブチルリチウム（０．
５５ミリ当量）を仕込んだ。
−５℃に冷却した容器に、ブタジエン（１．９ｙ，ｓ０
．０３６モル）及びイソプレン（２５．０ｙ１０．３６
８モル）を同時に加えた。溶液を５０．Ｃに徐々に加熱
することによつて重合を開始させた。溶液を更に３紛間
反応させ続けてから、５０ｍＬのトルエン中のスチレン
（２．０ｑ１０．０２９モル）を周囲温度で加えた。得
られた溶液を徐々に５０゜Ｃに加熱し、そして更に３紛
間反応させ続けた。反応を３ｍｔのメタノールで停止さ
せた。０．１重量％の酸化防止剤を含有する２′のメタ
ノールへの沈殿及び真空炉において１００′Ｃで２４時
間の乾燥によつて共重合体を分離した。
これによつて、透明なブロック共重合体（２６．５ｇ、
理論収量の８８．４％）が生成した。この共重合体は５
９０００（７）Ｍｎ（膜侵透圧法）を有し、そしてジエ
ン単量体単位の約８５％が１，４一配置にあつた（核磁
気共鳴ＮＭＲによつて測定）。例２ 例１の操作に従つて、２５０ｍＬのトルエン中のｎ−ブ
チルリチウム（イ）．３５ミリ当量）でイソプレン（１
７．７ｙ，．０．２６モル）、ブタジエン（９．１ｆ１
０．１６８モル）及びスチレン（３．０ｙＮ０．０１９
モル）を共重合させた。
例１における如き分離操作によつて、１０３，０００の
Ｍｎ（膜侵透圧法）を有し約８５％が１，４一配置にあ
る透明なブロック三元重合体（２７．９ｙ、理論収量の
９３％）が生成した。例３例１及び２の共重合体にＤｉ
ｅ ＭａｋｆＯｍＯｌｅｃｕｌａｒｅＣｈｅｍｌｅｌｌ６３
、１（１９７３）及びＤｉｅＭａｋｒＯｍＯｌｅＣＬｌ
ｌａｒｅｌｌ６次１３（１９７３）に記載の如くして化
学的水素を施した。
この水素化を例１の共重合体て例示する。即ち、乾燥し
たフラスコに、窒素雰囲気下に、該共重合体の５ｇ試料
及びｐ−トルエンスルホニルヒドラジド（ＴＳＨ）（３
５ｙ）を注意深く入れ、そして得られた溶液をおだやか
な攪拌下に還流（１３５−１４０℃）で２時間維持した
。
この時間後、溶液を熱間ろ過（約９０℃）し、次いで周
囲温度に冷却ノし、そして１，５００ｍ１のメタノール
からの沈殿につて分離した。得られた重合体をメタノー
ル（５００ｍ１）で洗浄し、次いで１０００Ｃの真空炉
において２峙間乾燥させて、４．７ｙの水素化ブタジエ
ン（８モル％）−イソプレン（８５モル％）−スチレ７
ン（７モル％）ブロック三元重合体を生成した。例４例
２の共重合体の水素化に対しては、７ｇの共重合体、５
００ｍＬのキシレン及び２８ｙのＴＳＨを用いそしてお
だやかな攪拌を４時間行なつたことを除９いて例３の操
作を実施した。
得られた共重合体収量は、水素化ブタジエン（３５モル
％）−イソプレン（５４モル％）−スチレン（１１モル
％）ブロック三元重合体が６．４ｙであつた。
例５ 得られた例３及び４の水素化重合体の粘度指数向上特性
を例示するために、それらを鉱物性潤滑油てあるＥＮＪ
−１０２中に約１２．４センチストークの粘度まで混合
した。
この油は、０．５重量％の市販重合体流動点降下剤を含
有する２種のベース油の混合物であつた。両方の油とも
、パラフィン系の溶媒精製中性油であつた。第一の油は
、１００′Ｆにおいて約１５０ＳＵＳの粘度を有しそし
て混合物の２５．７５重量％を占めていた。第二の油は
、１０００Ｆにおいて約３００ＳＵＳの粘度を有しそし
て混合物の，：＄７３．７５重量％を占めていた。また
、比較のために試験油にポリイソブチレン（バラトンＮ
１エクソン、ケミカル、カンパニーから入手可能な■向
上剤）を混合した。音波破壊試験において粘度損失の程
度を測定することによつて幾つかの潤滑油試験組成物の
安定性を試験した。音波破壊試験は、けん断安定性の尺
度であつて、ＡＳＴＭ標準規格ＶＯｌ、１（１９６１）
の第１，１６０頁の“重合体含有油のせん断安定性に関
する試験゛に記載される操ノ作に従つて実施される。こ
れらの試験の結果を第１表に要約する。本発明のフロッ
ク共重合体（例３）は、市販■向上剤に匹敵する粘度向
上特性並びに匹敵するせん断安定性及び流動点影響を有
する。
流動点降下剤を含有する潤滑油への本発明の共重合体の
配合によつて提供される低温粘度は、多量のブタジエン
を含有する共重合体（例４の共重合体）から得．られる
ものよりも幾分良好である。これは、各々のＯ′Ｆ粘度
をみたときに後者が１．２ポイズ低いことにつて証明さ
れる。このことは、米国特許第３，７７２，１９６号の
第２表（こ）では、ブタジエン含量のない試料Ｅは、イ
ソプレンの代りにブタジ．”エンから調整した試料Ｈよ
りも６．８ポイズ低い０゜Ｆ粘度を有する）を見れさ驚
くべきことであり、しかも共重合体のイソプレンに１０
％のブタジエン添加は低温粘度に悪影響を及ぼさないこ
とが分つた。次の第２表には本発明のブロック共重合体
と米国特許第３，７９５，６１５号に従つて製造したも
のとの間の流動点影響の比較が示されているが、こ）で
は流動点データはソルベント１５０Ｎ低流動点（−５゜
Ｆの流動点）鉱物油中における様々な市販流動点降下剤
の４つの対照ブレンドを用いて表わされている。
第２表をみると、約８モル％のブタジエンを含有する例
３の水素化共重合体は約３５モル％のブタジエンを含有
する例４の水素化共重合体（米国特許第３，７９５，６
１５号の共重合体）よりも著しく優秀なブレンド流動点
活性を有することが例示されている。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ （ａ）多量の鉱物性潤滑油と、 （ｂ）前記潤滑油用の少量であるがしかし有効量の流動
    点降下剤であつて、次の群、（ｉ）アルキル芳香族（こ
    ゝで、アルキル基は１５〜１６個の炭素原子を含有し、
    芳香族は炭化水素又はヒドロキシル置換炭化水素であつ
    てよく、しかも該芳香族はせいぜい３個の置換基、縮合
    環又はこれらの混合物を含有す る）、 （ｉｉ）モノエチレン式不飽和Ｃ＿３〜Ｃ＿８モノ−又
    はジカルボン酸のＣ＿８〜Ｃ＿２＿０アルキルエステル
    から誘導される重合体、及び（ｉｉｉ）スチレンとマレ
    イン酸無水物との共重合体をＣ＿２〜Ｃ＿２＿８アルコ
    ールでエステル化しそしてそのカルボキシル基の残部を
    アルキルアミンと反応させたもの、から選定される流動
    点降下剤と、 ）一般式 （Ａ）ｘ（Ｂ）ｙ（Ｃ）ｚ 〔上記式中、Ａは式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （こゝで、Ｒは、Ｃ＿１〜Ｃ＿８アルキル基であつて４
    ５〜９９モル％を変動することのできるｘによつて表わ
    される如きモル％割合で存在する）の共役ジエンから誘
    導され、Ｂはブタジエンから誘導されて、２〜９モル％
    を変動することのできるｙによつて表わされる如きモル
    ％割合で存在し、そしてＣはＣ＿８〜Ｃ＿２＿０モノビ
    ニル芳香族単量体から誘導されて、５〜４０モル％を変
    動することのできるｚによつて表わされる如きモル％割
    合で存在する〕を有する油溶性水素化ブロック三元重合
    体であつて、Ａ及びＢを共重合させて第一ブロックを形
    成し次いでＣを重合させて第二ブロツクを形成すること
    によつて製造され、しかもそのジエン単量体の７５〜９
    ５％が１．４−配置にあるようなブロック三元重合体か
    らなる０．１〜１０重量％（最終潤滑油組成物を基にし
    て）の粘度指数向上剤と、を含む潤滑油組成物。
JP52043641A 1976-04-19 1977-04-18 油溶性水素化ブロック三元重合体粘度指数向上剤を含有する潤滑油組成物 Expired JPS6050840B2 (ja)

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