JPS6054939B2 - 粗製アクリル酸の精製方法 - Google Patents
粗製アクリル酸の精製方法Info
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- JPS6054939B2 JPS6054939B2 JP52093789A JP9378977A JPS6054939B2 JP S6054939 B2 JPS6054939 B2 JP S6054939B2 JP 52093789 A JP52093789 A JP 52093789A JP 9378977 A JP9378977 A JP 9378977A JP S6054939 B2 JPS6054939 B2 JP S6054939B2
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- boiling point
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
- C07C51/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation
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- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアクリル酸を主成分として含有する混合物よ
り高純度のアクリル酸を取得するための精製方法に関す
る。
り高純度のアクリル酸を取得するための精製方法に関す
る。
さらに詳しくは本発明はアセトアルデヒド、アクロレイ
ン、水、酢酸などのアクリル酸に対する低沸点物質およ
び／またはマレイン酸、フェノール、ベンズアルデヒド
、フマル酸、フタル酸、アクリル酸二量体などのアクリ
ル酸に対する高沸点物質を不純物として含有する粗製ア
クリル酸から精留法により上記低沸点物質および高沸点
物質を分離した後、更に窒素、空気などの不活性ガスを
用いて微量に残存する低沸点アにより低沸点アルデヒド
類を殆んど含有しない高純度精製アクリル酸の製造方法
に関する。 高純度精製アクリル酸はこれを重合させる
ことにより分子量数千万以上の高分子体とした後、必要
に応じて中和し、ポリアクリル酸またはポリアクリル酸
ソータとして沈殿凝集剤、紙力増強剤、接着剤、ＡＢＳ
樹脂共重合用などの用途に使用されている。
ン、水、酢酸などのアクリル酸に対する低沸点物質およ
び／またはマレイン酸、フェノール、ベンズアルデヒド
、フマル酸、フタル酸、アクリル酸二量体などのアクリ
ル酸に対する高沸点物質を不純物として含有する粗製ア
クリル酸から精留法により上記低沸点物質および高沸点
物質を分離した後、更に窒素、空気などの不活性ガスを
用いて微量に残存する低沸点アにより低沸点アルデヒド
類を殆んど含有しない高純度精製アクリル酸の製造方法
に関する。 高純度精製アクリル酸はこれを重合させる
ことにより分子量数千万以上の高分子体とした後、必要
に応じて中和し、ポリアクリル酸またはポリアクリル酸
ソータとして沈殿凝集剤、紙力増強剤、接着剤、ＡＢＳ
樹脂共重合用などの用途に使用されている。
これらの用途に用いる場合、重合過程で分子量を数千万
以上の高重合度にあげる必要があるため、原料アクリル
酸中の微量の不純物の影響により、その用途に必要な分
子量まで重合度ごあげることが困難な場合力化ばしば起
る。特にアクロレインなどの低沸点アルデヒド類はアク
リル酸の重合を阻害する作用が強く、原料アクリル酸中
に該アルデヒド類を数１０ｐμｍ含有するだけでアクリ
ル酸の重合を著しく阻害することが知られている。 従
来、アクリル酸の製造法としてレツペ法、アクリロニト
リルの加水分解法による製造法が行なわれているが、近
年プロピレンの直接酸化法によるアクリル酸製造法が開
発され、アクリル酸製造法の主力となつてきている。
以上の高重合度にあげる必要があるため、原料アクリル
酸中の微量の不純物の影響により、その用途に必要な分
子量まで重合度ごあげることが困難な場合力化ばしば起
る。特にアクロレインなどの低沸点アルデヒド類はアク
リル酸の重合を阻害する作用が強く、原料アクリル酸中
に該アルデヒド類を数１０ｐμｍ含有するだけでアクリ
ル酸の重合を著しく阻害することが知られている。 従
来、アクリル酸の製造法としてレツペ法、アクリロニト
リルの加水分解法による製造法が行なわれているが、近
年プロピレンの直接酸化法によるアクリル酸製造法が開
発され、アクリル酸製造法の主力となつてきている。
しカルながら、プロピレンの直接酸化法により製造した
アクリル酸は、プロピレンの酸化過程で低沸点および高
沸点の各種アルデヒド類を副生するため、プロピレン直
接酸化法で得た粗製アクリル酸を精製しても、他の二つ
の製造法、特にアクリロニトリル加水分解法より得た精
製アクリル酸に比較して相当の高濃度で各種アルデヒド
類を含有し、高重合度が要求される重合用アクリル酸と
しては、アクリロニトリル加水分解法より得た精製アク
リル酸より重合性能が劣るのが通例であり、高重合用の
アクリル酸としては従来から主としてアクリロニトリル
加水分解法より得た精製アクリル酸が用いられて来た。
ところでこれら低沸点アルデヒド類はアクリル酸に対し
て比揮発度が十分大きいので慣用の精留法を用いて容易
に分離することができる様に考えられる。
アクリル酸は、プロピレンの酸化過程で低沸点および高
沸点の各種アルデヒド類を副生するため、プロピレン直
接酸化法で得た粗製アクリル酸を精製しても、他の二つ
の製造法、特にアクリロニトリル加水分解法より得た精
製アクリル酸に比較して相当の高濃度で各種アルデヒド
類を含有し、高重合度が要求される重合用アクリル酸と
しては、アクリロニトリル加水分解法より得た精製アク
リル酸より重合性能が劣るのが通例であり、高重合用の
アクリル酸としては従来から主としてアクリロニトリル
加水分解法より得た精製アクリル酸が用いられて来た。
ところでこれら低沸点アルデヒド類はアクリル酸に対し
て比揮発度が十分大きいので慣用の精留法を用いて容易
に分離することができる様に考えられる。
しかしながら本発明者らは、この精留を実施してみたと
ころ、精留法のみで該低沸点アルデヒド類を１００ｐｐ
ｍ以下に分離除去することは極めて困難てあることを知
つた。高重合用アクリル酸としては該低沸点アルデヒド
類の含有量が１０ｐｐｍ以下、望ましくは５ｐｐｍ以下
であり、従つてプロピレンの直接酸化法により得た粗製
アクリル酸から精留法のみで高重合用精製アクリル酸を
得ることを断念せざるを得なかつた。本発明者等はこれ
ら微量の該低沸点アルデヒド類の精留法による分離が困
難な原因を鋭意検討した結果、アクロレイン等の低沸点
アルデヒド類は量的には少ないが、容量に二量化、また
は水の存在下で水和して夫々二量体、水和物を形成する
。これ等二量体、水和物はアクリル酸に対して高沸点物
質として挙動し、これら低沸点アルデヒド類、水、酢酸
などの低沸点物質を精留分離する段階で缶出物として残
留する。この残留した低沸点アルデヒド類の二量体、水
和物は次の高沸点物質の精留分離の段階または貯蔵中に
分離して該低沸点アルデヒド類が再生し、製品精留アク
リル酸中に混入するため精留アクリル酸中の該低沸点ア
ルデヒド類を精留法のみて１００ｐｐｍ以下に分離でき
ないことを見出したのである。本発明者等はこの困難を
克服すべく、この微量に残存して来るアクロレイン等の
低沸点アルデヒド類の精留アクリル酸からの分離方法を
種々検討した結果、粗製アクリル酸から低沸点物質、次
いで高沸点物質を分離した後、窒素、空気などの不活性
ガスを用いて低沸点アルデヒド類の二量体、水和物から
分解再生して混入して来る微量の該低沸点アルデヒド類
を放散分離することにより残留低沸点アルデヒド類を１
０ｐｐｍ以下、望ましくは５ｐｐｍ以下に分離すること
に成功したのである。すなわち、本発明はアクリル酸を
主成分とし、アセトアルデヒド、アクロレイン、水、酢
酸などの低沸点物質および／またはマレイン酸、フェノ
ール、ベンズアルデヒド、アクリル酸二量体などの高沸
点物質を含有する粗製アクリル酸から精留法により低沸
点物質、次いで高沸点物質を分離し”た後、窒素または
空気などの不活性ガスを用いて微量に残存する低沸点ア
ルデヒド類を放散させることにより低沸点アルデヒド類
を殆んど含有しない高純度精製アクリル酸を製造するこ
とからなる粗製アクリル酸の精製方法である。
ころ、精留法のみで該低沸点アルデヒド類を１００ｐｐ
ｍ以下に分離除去することは極めて困難てあることを知
つた。高重合用アクリル酸としては該低沸点アルデヒド
類の含有量が１０ｐｐｍ以下、望ましくは５ｐｐｍ以下
であり、従つてプロピレンの直接酸化法により得た粗製
アクリル酸から精留法のみで高重合用精製アクリル酸を
得ることを断念せざるを得なかつた。本発明者等はこれ
ら微量の該低沸点アルデヒド類の精留法による分離が困
難な原因を鋭意検討した結果、アクロレイン等の低沸点
アルデヒド類は量的には少ないが、容量に二量化、また
は水の存在下で水和して夫々二量体、水和物を形成する
。これ等二量体、水和物はアクリル酸に対して高沸点物
質として挙動し、これら低沸点アルデヒド類、水、酢酸
などの低沸点物質を精留分離する段階で缶出物として残
留する。この残留した低沸点アルデヒド類の二量体、水
和物は次の高沸点物質の精留分離の段階または貯蔵中に
分離して該低沸点アルデヒド類が再生し、製品精留アク
リル酸中に混入するため精留アクリル酸中の該低沸点ア
ルデヒド類を精留法のみて１００ｐｐｍ以下に分離でき
ないことを見出したのである。本発明者等はこの困難を
克服すべく、この微量に残存して来るアクロレイン等の
低沸点アルデヒド類の精留アクリル酸からの分離方法を
種々検討した結果、粗製アクリル酸から低沸点物質、次
いで高沸点物質を分離した後、窒素、空気などの不活性
ガスを用いて低沸点アルデヒド類の二量体、水和物から
分解再生して混入して来る微量の該低沸点アルデヒド類
を放散分離することにより残留低沸点アルデヒド類を１
０ｐｐｍ以下、望ましくは５ｐｐｍ以下に分離すること
に成功したのである。すなわち、本発明はアクリル酸を
主成分とし、アセトアルデヒド、アクロレイン、水、酢
酸などの低沸点物質および／またはマレイン酸、フェノ
ール、ベンズアルデヒド、アクリル酸二量体などの高沸
点物質を含有する粗製アクリル酸から精留法により低沸
点物質、次いで高沸点物質を分離し”た後、窒素または
空気などの不活性ガスを用いて微量に残存する低沸点ア
ルデヒド類を放散させることにより低沸点アルデヒド類
を殆んど含有しない高純度精製アクリル酸を製造するこ
とからなる粗製アクリル酸の精製方法である。
本発明において対象とする粗製アクリル酸はプロピレン
の直接酸化法で得られたものであり、不純物としてアセ
トアルデヒド、アクロレイン、水、酢酸などの低沸点化
合物および／またはマレイン酸、フェノール、ベンズア
ルデヒド、アクリル酸二量体などの高沸点化合物を含有
している。
の直接酸化法で得られたものであり、不純物としてアセ
トアルデヒド、アクロレイン、水、酢酸などの低沸点化
合物および／またはマレイン酸、フェノール、ベンズア
ルデヒド、アクリル酸二量体などの高沸点化合物を含有
している。
これら不純物の含有量はプロピレンの酸化条件により変
化するので一定ではないが、本発明はこれら不純物の変
化によつて影響されることはない。低沸点物質および／
または高沸点物質の精留分離はまず低沸点物質を、次い
で高沸点物質の順序で分離すれば良いのであつて、その
精留分離の方法がサイドカットまたは複数の精留塔の組
合せによる複合塔などの精留塔の構成の仕方および連続
法または回分法を用いる精留塔の形式などいずれの方法
でも行なうことができる。これら精留塔の操作圧力は取
扱うアクリル酸が熱による重合性が激しい物質てあるた
め適当な重合防止剤を併用するのは勿論であるが、４０
０ＴｓｎＨｇ以下、望ましくは１００ＴｒｒＩｎＨｇ以
下てある。
化するので一定ではないが、本発明はこれら不純物の変
化によつて影響されることはない。低沸点物質および／
または高沸点物質の精留分離はまず低沸点物質を、次い
で高沸点物質の順序で分離すれば良いのであつて、その
精留分離の方法がサイドカットまたは複数の精留塔の組
合せによる複合塔などの精留塔の構成の仕方および連続
法または回分法を用いる精留塔の形式などいずれの方法
でも行なうことができる。これら精留塔の操作圧力は取
扱うアクリル酸が熱による重合性が激しい物質てあるた
め適当な重合防止剤を併用するのは勿論であるが、４０
０ＴｓｎＨｇ以下、望ましくは１００ＴｒｒＩｎＨｇ以
下てある。
これら蒸留操作で副生する低沸点留分および高沸点残渣
は夫々相当のアクリル酸を含有するためアクリル酸メチ
ル等のエステル化原料など他の用途に使用可能である。
蒸留操作で得られたアクリル酸留分は窒素または空気な
どの不活性ガスにより低沸点アルデヒド類の放散操作が
行なわれる。
は夫々相当のアクリル酸を含有するためアクリル酸メチ
ル等のエステル化原料など他の用途に使用可能である。
蒸留操作で得られたアクリル酸留分は窒素または空気な
どの不活性ガスにより低沸点アルデヒド類の放散操作が
行なわれる。
放散操作は１５〜８０℃、望ましくは２０〜５０℃で行
なわれる。放散操作温度が１５゜Ｃ以下に低い場合には
低沸点アルデヒド類の蒸気圧が低くなり放散速度が小さ
くなるので経済的でない。また放散操作温度が８０℃以
上に高い場合にはアクリル酸の重合速度が大きくなるの
で好ましくない。本発明は粗製アクリル酸の精製方法の
特徴として精留後、不活性ガスを用いてアクリル酸留分
中に混入してくる低沸点アルデヒド類を除去する方法を
とつているが、不活性ガスによる放散操作でなく再度の
精留操作を用いても分解で再生してくる低沸点アルデヒ
ド類を分離することは可能であるが、熱的に不経済であ
り、またアクリル酸が熱的に重合または二量化を起し易
い物質であることを考え合わせると低沸点物質次いで高
沸点物質を精留分離した後、更に精留で分離再生した低
沸点アルデヒド類を分離することは工業的方法としては
得策でない。
なわれる。放散操作温度が１５゜Ｃ以下に低い場合には
低沸点アルデヒド類の蒸気圧が低くなり放散速度が小さ
くなるので経済的でない。また放散操作温度が８０℃以
上に高い場合にはアクリル酸の重合速度が大きくなるの
で好ましくない。本発明は粗製アクリル酸の精製方法の
特徴として精留後、不活性ガスを用いてアクリル酸留分
中に混入してくる低沸点アルデヒド類を除去する方法を
とつているが、不活性ガスによる放散操作でなく再度の
精留操作を用いても分解で再生してくる低沸点アルデヒ
ド類を分離することは可能であるが、熱的に不経済であ
り、またアクリル酸が熱的に重合または二量化を起し易
い物質であることを考え合わせると低沸点物質次いで高
沸点物質を精留分離した後、更に精留で分離再生した低
沸点アルデヒド類を分離することは工業的方法としては
得策でない。
以下図面に従つてさらに詳しく説明するが、第１図は本
発明の一実施形態を示すもので本発明はこれにより限定
されるものではない。
発明の一実施形態を示すもので本発明はこれにより限定
されるものではない。
塔１は低沸点物質分離用精留塔、塔２は高沸点物質分離
用精留塔、塔３は低沸点アルデヒド類放散塔てある。
用精留塔、塔３は低沸点アルデヒド類放散塔てある。
ライン４より原料粗製アクリル酸を精留塔１の塔頂に供
給し、塔頂蒸気はライン１５よりコンデンサー５を通し
て凝縮し、ライン６より低沸点物質を留出液として抜出
す。一方、精留塔１の缶出液はライン７を通して精留塔
２の中段へ供給する。精留塔２の塔頂蒸気はライン１６
よりコンデンサー１４に入り凝縮し、ライン８を通して
精留塔２へ還流され、ライン９より低沸点物質および高
沸点物質を分離した精留アクリル酸を得る。この精留ア
クリル酸はアクロレイン等の低沸点アルデヒド類の二量
体、水和物が分離再生して混入した該低沸点アルデヒド
類を１００ｐｐｍ以下程度の濃度で含有しているライン
９を通して次の放散塔３の塔頂部へ供給する。精留塔２
の缶出液は高沸点物質を含みライン１０を通して抜出さ
れる。放散塔３は塔底部ライン１１より窒素または空気
などの不活性ガスを供給し、塔頂ライン１２より該低沸
点アルデヒド類を精留アクリル酸より放散除去し、放散
塔３の塔底よりライン１３を通してアクロレイン等の低
沸点アルデヒド類が１０ｐｐｍ以下に除去された高純度
精製アクリル酸を得る。次に本発明を実施例と比較例を
もつてさらに詳細に説明するが本発明はこれ等実施例、
比較例により限定されるものではない。
給し、塔頂蒸気はライン１５よりコンデンサー５を通し
て凝縮し、ライン６より低沸点物質を留出液として抜出
す。一方、精留塔１の缶出液はライン７を通して精留塔
２の中段へ供給する。精留塔２の塔頂蒸気はライン１６
よりコンデンサー１４に入り凝縮し、ライン８を通して
精留塔２へ還流され、ライン９より低沸点物質および高
沸点物質を分離した精留アクリル酸を得る。この精留ア
クリル酸はアクロレイン等の低沸点アルデヒド類の二量
体、水和物が分離再生して混入した該低沸点アルデヒド
類を１００ｐｐｍ以下程度の濃度で含有しているライン
９を通して次の放散塔３の塔頂部へ供給する。精留塔２
の缶出液は高沸点物質を含みライン１０を通して抜出さ
れる。放散塔３は塔底部ライン１１より窒素または空気
などの不活性ガスを供給し、塔頂ライン１２より該低沸
点アルデヒド類を精留アクリル酸より放散除去し、放散
塔３の塔底よりライン１３を通してアクロレイン等の低
沸点アルデヒド類が１０ｐｐｍ以下に除去された高純度
精製アクリル酸を得る。次に本発明を実施例と比較例を
もつてさらに詳細に説明するが本発明はこれ等実施例、
比較例により限定されるものではない。
実施例
第１図のフローシートにおいてライン７を精留塔２の中
段でなく塔底部へ供給する以外は全く同じフローシート
に従い、且つ各塔を第１表の条件に従つて操作した結果
、第１図フローシートの各部組成および流量は第２表の
様になつた。
段でなく塔底部へ供給する以外は全く同じフローシート
に従い、且つ各塔を第１表の条件に従つて操作した結果
、第１図フローシートの各部組成および流量は第２表の
様になつた。
なお、・ライン１１から供給した窒素は５０ｃｃ１ｈｒ
であつた。比較例 第１図フローシートにおいて塔の順序を精留塔１、放散
塔３、精留塔２の順序に組み替え、ライン７を放散塔３
の塔頂へ供給し、ライン１３を精留塔２の塔底部へ供給
する様に直して精製アクリル酸をライン９より抜出す様
に変更した。
であつた。比較例 第１図フローシートにおいて塔の順序を精留塔１、放散
塔３、精留塔２の順序に組み替え、ライン７を放散塔３
の塔頂へ供給し、ライン１３を精留塔２の塔底部へ供給
する様に直して精製アクリル酸をライン９より抜出す様
に変更した。
放散塔３の塔底部へ吹き込む窒素を１００ｃｃ１ｈｒに
増量し、放散塔３の操作温度を精留塔１の塔底温度６０
゜Ｃに一致する様にした。そして精留塔１、精留塔２の
操作条件およびライン４から供給する原料粗製アクリル
酸の流量、組成を実施例と全く同一として運転したとこ
ろ、精留塔２の塔頂からライン９を通して抜出した精製
アクリル酸中にはアクロレインが３５ｐｐｍも含有され
ていた。
増量し、放散塔３の操作温度を精留塔１の塔底温度６０
゜Ｃに一致する様にした。そして精留塔１、精留塔２の
操作条件およびライン４から供給する原料粗製アクリル
酸の流量、組成を実施例と全く同一として運転したとこ
ろ、精留塔２の塔頂からライン９を通して抜出した精製
アクリル酸中にはアクロレインが３５ｐｐｍも含有され
ていた。
第１図は本発明に係る粗製アクリル酸の精製方法の実施
の１例を示すもので、１は低沸点物質分離用精留塔、２
は高沸点物質分離用精留塔、３は低沸点アルデヒド類放
散塔、５および１４はコンデンサー、４，６，７，８，
９，１０，１１，１２，１３，１５および１６は液また
はガスラインである。
の１例を示すもので、１は低沸点物質分離用精留塔、２
は高沸点物質分離用精留塔、３は低沸点アルデヒド類放
散塔、５および１４はコンデンサー、４，６，７，８，
９，１０，１１，１２，１３，１５および１６は液また
はガスラインである。
Claims (1)
- １ アクリル酸を主成分とし、アセトアルデヒド、アク
ロレイン、水、酢酸などの低沸点物質および／またはマ
レイン酸、フェノール、ベンズアルデヒド、アクリル酸
二量体などの高沸点物質を含有する粗製アクリル酸を、
精留法により低沸点物質次いで高沸点物質を分離した後
、窒素、空気などの不活性ガスを用いて微量に残存する
低沸点アルデヒド類を放散させることにより低沸点アル
デヒド類を殆んど含有しない高純度精製アクリル酸を取
得することを特徴とする粗製アクリル酸の精製方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52093789A JPS6054939B2 (ja) | 1977-08-04 | 1977-08-04 | 粗製アクリル酸の精製方法 |
| US05/929,696 US4199410A (en) | 1977-08-04 | 1978-07-31 | Purification of crude acrylic acid |
| NLAANVRAGE7808056,A NL188798C (nl) | 1977-08-04 | 1978-07-31 | Werkwijze voor het zuiveren van onzuiver acrylzuur. |
| GB7832129A GB2001982B (en) | 1977-08-04 | 1978-08-03 | Purification of crude acrylic acid |
| FR7823006A FR2399400A1 (fr) | 1977-08-04 | 1978-08-03 | Purification de l'acide acrylique brut |
| DE19782834140 DE2834140A1 (de) | 1977-08-04 | 1978-08-03 | Verfahren zum reinigen von roher acrylsaeure |
| IT50596/78A IT1106619B (it) | 1977-08-04 | 1978-08-03 | Procedimento per la depurazione di acido acrilico grezzo |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52093789A JPS6054939B2 (ja) | 1977-08-04 | 1977-08-04 | 粗製アクリル酸の精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5427520A JPS5427520A (en) | 1979-03-01 |
| JPS6054939B2 true JPS6054939B2 (ja) | 1985-12-03 |
Family
ID=14092171
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52093789A Expired JPS6054939B2 (ja) | 1977-08-04 | 1977-08-04 | 粗製アクリル酸の精製方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4199410A (ja) |
| JP (1) | JPS6054939B2 (ja) |
| DE (1) | DE2834140A1 (ja) |
| FR (1) | FR2399400A1 (ja) |
| GB (1) | GB2001982B (ja) |
| IT (1) | IT1106619B (ja) |
| NL (1) | NL188798C (ja) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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