JPS6055535B2 - 液状エポキン樹脂 - Google Patents
液状エポキン樹脂Info
- Publication number
- JPS6055535B2 JPS6055535B2 JP8687577A JP8687577A JPS6055535B2 JP S6055535 B2 JPS6055535 B2 JP S6055535B2 JP 8687577 A JP8687577 A JP 8687577A JP 8687577 A JP8687577 A JP 8687577A JP S6055535 B2 JPS6055535 B2 JP S6055535B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy
- liquid
- polyether
- group
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液状カルボキシルポリエーテル、あるいはポリ
エステルを、液状エポキシ化合物と反応させてなる液状
エポキシ樹脂に関するものである。
エステルを、液状エポキシ化合物と反応させてなる液状
エポキシ樹脂に関するものである。
エポキシ樹脂は、その優れた接着性、電気的、機械的、
化学的特性と、常温から高温まで可能な幅広い硬化形式
により、接着剤、塗料、成形材料、土木建築材料、電気
部品などに広く用いられ゜ている。
化学的特性と、常温から高温まで可能な幅広い硬化形式
により、接着剤、塗料、成形材料、土木建築材料、電気
部品などに広く用いられ゜ている。
その硬化形式は、１つにはアミン化合物、例えば、エチ
レンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテ
トラミン、テトラエチレンペンタミンなどによるもので
、常温硬化可能なものや、１つには、酸無水物、例えば
、無水マレーイン酸、無水フタール酸、ヘキサヒドロ無
水フタール酸などによる加熱硬化のものがあり、これら
が代表的なものである。しかしながら、従来の汎用ビス
フェノールＡ型エポキシ樹脂の本質的な欠点として、そ
の硬化物は硬く、可撓性に乏しいため、可撓性が要求さ
れる用途例えば、繊維処理、紙処理、床塗料、その他一
般塗料、接着剤などには、その使用が難かしい。
レンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテ
トラミン、テトラエチレンペンタミンなどによるもので
、常温硬化可能なものや、１つには、酸無水物、例えば
、無水マレーイン酸、無水フタール酸、ヘキサヒドロ無
水フタール酸などによる加熱硬化のものがあり、これら
が代表的なものである。しかしながら、従来の汎用ビス
フェノールＡ型エポキシ樹脂の本質的な欠点として、そ
の硬化物は硬く、可撓性に乏しいため、可撓性が要求さ
れる用途例えば、繊維処理、紙処理、床塗料、その他一
般塗料、接着剤などには、その使用が難かしい。
この様な欠点を改良するために、可撓性付与剤兼硬化剤
として、重合脂肪酸とポリアミンとの縮合によつて得ら
れるポリアミドや、チオコールがよく知られており、又
、いくつかの可撓性エポキシ樹脂も市販されてはいるが
、高価な点や、可撓性を付与する反面機械的強度の低下
が見られたりして、十分に満足なものではない。本発明
者らは、可撓性をもたらすポリエールあるいはポリエス
テルを主鎖とし、末端又は分子内部にエポキシ骨格を持
つ液状エポキシ樹脂を発明したが、これはポリアミン、
ポリアミドなどのアミン系硬化剤により常温硬化し、強
じんでしかも可撓性を有する硬化物を与える。
として、重合脂肪酸とポリアミンとの縮合によつて得ら
れるポリアミドや、チオコールがよく知られており、又
、いくつかの可撓性エポキシ樹脂も市販されてはいるが
、高価な点や、可撓性を付与する反面機械的強度の低下
が見られたりして、十分に満足なものではない。本発明
者らは、可撓性をもたらすポリエールあるいはポリエス
テルを主鎖とし、末端又は分子内部にエポキシ骨格を持
つ液状エポキシ樹脂を発明したが、これはポリアミン、
ポリアミドなどのアミン系硬化剤により常温硬化し、強
じんでしかも可撓性を有する硬化物を与える。
即ち本発明は、分子量３００〜８０００のカルボキシル
基を含有する液状のポリエーテルあるいはポリエステル
と、分子内に少くとも２個以上のエポキニシ基をもつエ
ポキシ化合物とを、エポキシ化合物１分子の１個以上の
エポキシ基を残す様な割合で反応させてなる液状エポキ
シ樹脂である。
基を含有する液状のポリエーテルあるいはポリエステル
と、分子内に少くとも２個以上のエポキニシ基をもつエ
ポキシ化合物とを、エポキシ化合物１分子の１個以上の
エポキシ基を残す様な割合で反応させてなる液状エポキ
シ樹脂である。
液状ポリエーテル又はポリエステルに含有するカルボキ
シル基は分子の末端でもよく又分子内部でもよい；ので
エポキシ基と反応するものであればよい。本発明エポキ
シ樹脂として代表的なものは例えば次の一般式で示され
る。一般式 〔式中 Ｒ１；ポリエーテルあるいはポリエステル鎖例（Ｒは水
素、 １５０） メチル基又はエチル基、 ｎ＝５〜 （Ｘ，Ｙはそれぞれ炭素数２〜２０の２価の炭化水素基
）又は−（）−（−ＣＨ２ケ（代）一，等 Ｒ２；２価の脂肪族、環状脂肪族、芳香族炭化 水素基
Ｒ，；１個以上のエポキシ基を含有する有機基例本発明
のポリエーテルあるいはポリエステル−エポキシ樹脂は
活性なヒドロキシル基を有する長鎖状ポリエーテルある
いはポリエステルを無触ク媒、あるいは触媒存在下、環
状酸無水物と反応させ、長鎖状分子のヒドロキシル基を
カルボキシル基に転換せしめ、次いでこれを分子中に少
なくとも２個以上のエポキシ基を持つ、エポキシ化合物
と反応せしめてエポキシ基を持たしめた分子量５００〜
９０００の液状エポキシ化合物である。
シル基は分子の末端でもよく又分子内部でもよい；ので
エポキシ基と反応するものであればよい。本発明エポキ
シ樹脂として代表的なものは例えば次の一般式で示され
る。一般式 〔式中 Ｒ１；ポリエーテルあるいはポリエステル鎖例（Ｒは水
素、 １５０） メチル基又はエチル基、 ｎ＝５〜 （Ｘ，Ｙはそれぞれ炭素数２〜２０の２価の炭化水素基
）又は−（）−（−ＣＨ２ケ（代）一，等 Ｒ２；２価の脂肪族、環状脂肪族、芳香族炭化 水素基
Ｒ，；１個以上のエポキシ基を含有する有機基例本発明
のポリエーテルあるいはポリエステル−エポキシ樹脂は
活性なヒドロキシル基を有する長鎖状ポリエーテルある
いはポリエステルを無触ク媒、あるいは触媒存在下、環
状酸無水物と反応させ、長鎖状分子のヒドロキシル基を
カルボキシル基に転換せしめ、次いでこれを分子中に少
なくとも２個以上のエポキシ基を持つ、エポキシ化合物
と反応せしめてエポキシ基を持たしめた分子量５００〜
９０００の液状エポキシ化合物である。
分子量が５０＠）．下では可撓性は劣り、又９００唄上
では高粘度のため作業性が劣る。上記のポリエーテルあ
るいはポリエステル−エポキシ樹脂を得るために使用さ
れる、ヒドロキシポリエーテルあるいはポリエステルは
、主として長鎖状の分子で、分子量３００１）．上８０
００までの範囲の液状のものである。
では高粘度のため作業性が劣る。上記のポリエーテルあ
るいはポリエステル−エポキシ樹脂を得るために使用さ
れる、ヒドロキシポリエーテルあるいはポリエステルは
、主として長鎖状の分子で、分子量３００１）．上８０
００までの範囲の液状のものである。
この様なポリエーテル類としては、エチレンオキサイド
、プロピレンオキサイド、テトラヒドロフランの開環重
合体並びにこれらの共重合体が含まれる。又、ポリエス
テルとしては、多価アルコール類と、多価カルボン酸類
とから得られる縮合生成物が上げられる。多価アルコー
ル類としては、エチレングリコール、プロピレングリコ
ール、１，３−ブタンジオール及びこれらの低級重合体
などが含まれ、又多価カルボン酸類としては、コハク酸
、アジピン酸などの脂肪族多価カルボン酸、フタール酸
などの芳香族多価カルボン酸などが含まれるが、これら
の縮合生成物は液状のものが必要である。このポリ千ス
テル合成の際に、直接カルボキシルポリエステルを得る
ならば、前記のカルボキシル化反応を省略できる。上記
のカルボキシル化に用いられる環状酸無水物としては、
無水マレイン酸、無水フタール酸、メチルテトラヒドロ
無水フタール酸、ヘキサヒドロ無水フタール酸などが上
げられる。上記のポリエーテルあるいはポリエステル−
エポキシ樹脂を得るために使用される分子中に少なくと
も２個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物として
は、汎用のビスフェノールＡ−ジグリシジルエーテルの
様な芳香族系エポキシ樹脂を始め、飽和あるいは不飽和
脂肪族、脂環式あるいは複素環式エポキシ樹脂があげら
れる。
、プロピレンオキサイド、テトラヒドロフランの開環重
合体並びにこれらの共重合体が含まれる。又、ポリエス
テルとしては、多価アルコール類と、多価カルボン酸類
とから得られる縮合生成物が上げられる。多価アルコー
ル類としては、エチレングリコール、プロピレングリコ
ール、１，３−ブタンジオール及びこれらの低級重合体
などが含まれ、又多価カルボン酸類としては、コハク酸
、アジピン酸などの脂肪族多価カルボン酸、フタール酸
などの芳香族多価カルボン酸などが含まれるが、これら
の縮合生成物は液状のものが必要である。このポリ千ス
テル合成の際に、直接カルボキシルポリエステルを得る
ならば、前記のカルボキシル化反応を省略できる。上記
のカルボキシル化に用いられる環状酸無水物としては、
無水マレイン酸、無水フタール酸、メチルテトラヒドロ
無水フタール酸、ヘキサヒドロ無水フタール酸などが上
げられる。上記のポリエーテルあるいはポリエステル−
エポキシ樹脂を得るために使用される分子中に少なくと
も２個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物として
は、汎用のビスフェノールＡ−ジグリシジルエーテルの
様な芳香族系エポキシ樹脂を始め、飽和あるいは不飽和
脂肪族、脂環式あるいは複素環式エポキシ樹脂があげら
れる。
上記のポリエーテルあるいはポリエステル−エポキシ樹
脂を得るための、カルボキシルポリエーテルあるいはポ
リエステルと、１分子中に少なくとも２個以上のエポキ
シ基を持つエポキシ化合物との反応割合は、カルボキシ
ル基１個に対し、エポキシ化合物１分子の割合、つまり
１分子中に少なくとも２個以上のエポキシ基を持つエポ
キシ化合物の、少なくとも１個以上のエポキシ基を残す
割合が必要であるが、さらに多くのエポキシ化合物を反
応系中に存在させても良い。
脂を得るための、カルボキシルポリエーテルあるいはポ
リエステルと、１分子中に少なくとも２個以上のエポキ
シ基を持つエポキシ化合物との反応割合は、カルボキシ
ル基１個に対し、エポキシ化合物１分子の割合、つまり
１分子中に少なくとも２個以上のエポキシ基を持つエポ
キシ化合物の、少なくとも１個以上のエポキシ基を残す
割合が必要であるが、さらに多くのエポキシ化合物を反
応系中に存在させても良い。
この場合には未反応のエポキシ樹脂が残存することとな
り、その量を変えることにより硬化物の機械的物性を調
節することができる。エポキシ化合物が上記の割合より
も少ない場合には、カルボキシル基が残存し、アミン化
合物などによる硬化の際、急速な増粘あるいはゲル化に
より作業性を悪くする。又、エポキシ化合物が多すぎる
場合には、望む可撓性が発揮されない。従つてカルボキ
シルポリエーテルあるいはポリエステルとエポキシ化合
物の反応割合は、前者１モルに対して後者２〜２０モル
が適当であり、さらに望ましくは２．１〜１０モルが適
当である。上記のカルボキシルポリエーテルあるいはポ
リエステルとエポキシ化合物との反応は、無触媒、ある
いは少量の触媒を用い、無溶剤で行なうことができるが
、必要に応じてエポキシ化合物及びカルボキシルポリエ
ーテルあるいはポリエステルに共通の非反応性溶剤、例
えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルイソブチ
ルケトン、テトラヒドロフラン等を用いることもできる
。
り、その量を変えることにより硬化物の機械的物性を調
節することができる。エポキシ化合物が上記の割合より
も少ない場合には、カルボキシル基が残存し、アミン化
合物などによる硬化の際、急速な増粘あるいはゲル化に
より作業性を悪くする。又、エポキシ化合物が多すぎる
場合には、望む可撓性が発揮されない。従つてカルボキ
シルポリエーテルあるいはポリエステルとエポキシ化合
物の反応割合は、前者１モルに対して後者２〜２０モル
が適当であり、さらに望ましくは２．１〜１０モルが適
当である。上記のカルボキシルポリエーテルあるいはポ
リエステルとエポキシ化合物との反応は、無触媒、ある
いは少量の触媒を用い、無溶剤で行なうことができるが
、必要に応じてエポキシ化合物及びカルボキシルポリエ
ーテルあるいはポリエステルに共通の非反応性溶剤、例
えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルイソブチ
ルケトン、テトラヒドロフラン等を用いることもできる
。
触媒としては、ピリジン、ベンジルジメチルアミンなど
の三級アミンや、パラトルエン酸などの酸が有効であり
、その量はカルボキシルポリエーテルあるいはポリエス
テルに対して０．００５〜１．０重量パーセント、好ま
しくは０．０１〜０．０５重量パーセントである。
の三級アミンや、パラトルエン酸などの酸が有効であり
、その量はカルボキシルポリエーテルあるいはポリエス
テルに対して０．００５〜１．０重量パーセント、好ま
しくは０．０１〜０．０５重量パーセントである。
反応時間、反応温度はそれぞれ１〜１叫間、５０〜２０
０℃が適当であるが、好ましくはそれぞれ２〜５時間、
１００〜１５０℃である。必要以上の温度、時間は反応
物のゲル化あるいは増粘をもたらすことがあるので好ま
しくない。反応は赤外分光、あるいは酸化を測定するこ
とにより容易に追跡することができる。
０℃が適当であるが、好ましくはそれぞれ２〜５時間、
１００〜１５０℃である。必要以上の温度、時間は反応
物のゲル化あるいは増粘をもたらすことがあるので好ま
しくない。反応は赤外分光、あるいは酸化を測定するこ
とにより容易に追跡することができる。
以上の如くして得られた本発明のポリエーテルあるいは
ポリエステルエポキシ樹脂は、淡黄色、”粘稠な液体で
あり、ポリアミンあるいはポリアミドなどのアミン系硬
化剤により室温て硬化する。
ポリエステルエポキシ樹脂は、淡黄色、”粘稠な液体で
あり、ポリアミンあるいはポリアミドなどのアミン系硬
化剤により室温て硬化する。
得られた硬化物は淡黄色透明で、接着強度、衝撃強度に
優れており、１８００折り曲げ試験にも十分に耐える優
れた可撓性を有していた。このもの・は、可撓性の必要
な接着剤、塗料その他の分野に有要である。以下に実施
例を示すが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。
優れており、１８００折り曲げ試験にも十分に耐える優
れた可撓性を有していた。このもの・は、可撓性の必要
な接着剤、塗料その他の分野に有要である。以下に実施
例を示すが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。
実施例１
平均分子量１０００のポリプロピレングリコール１００
ｇど無水フタール酸３２ｇをピリジン溶媒中８０℃で２
時間反応させた。
ｇど無水フタール酸３２ｇをピリジン溶媒中８０℃で２
時間反応させた。
減圧でピリジンと未反応の無水フタール酸を除いた後、
エピコート８２８（シエル化学製、商品名）８０ｇを加
えて１００℃で８時間かくはんした。得られたものは淡
黄色粘稠な液体で、エポキシ当量約１０００．平均分子
量約２０００であつた。上記の反応において、赤外線吸
収スペクトルによる反応の確認をしたがカルボン酸性水
酸基の吸収（２５００〜３５００ｃ７１１−１プロード
）が消えて、ややシャープな水酸基の吸収（３５００Ｃ
１１１−リが表われる。
エピコート８２８（シエル化学製、商品名）８０ｇを加
えて１００℃で８時間かくはんした。得られたものは淡
黄色粘稠な液体で、エポキシ当量約１０００．平均分子
量約２０００であつた。上記の反応において、赤外線吸
収スペクトルによる反応の確認をしたがカルボン酸性水
酸基の吸収（２５００〜３５００ｃ７１１−１プロード
）が消えて、ややシャープな水酸基の吸収（３５００Ｃ
１１１−リが表われる。
上記反応生成物の１．Ｒ．吸収は次の通りである。３５
０泗−１，水酸基 １７３０ｃ７１−１，エステルカルボニル８３０，１０
４０，１５１０，１５８０，１６１０ｃｆＲ−１，バラ
置換フエニノレ１２５泗−１，フェニルエーテル １１００ｃｍ−１，脂肪族エーテル ８６０，９２０ａｆｔ−１，エポキシ基 得られたポリエ−テルーエポキシ樹脂１０ｇに、トリエ
チレンテトラミン４００ｍ９を加え、均一に混合した後
２（代）でｎ時間硬化させたところ、淡黄色透明でゴム
状の硬化物が得られた。
０泗−１，水酸基 １７３０ｃ７１−１，エステルカルボニル８３０，１０
４０，１５１０，１５８０，１６１０ｃｆＲ−１，バラ
置換フエニノレ１２５泗−１，フェニルエーテル １１００ｃｍ−１，脂肪族エーテル ８６０，９２０ａｆｔ−１，エポキシ基 得られたポリエ−テルーエポキシ樹脂１０ｇに、トリエ
チレンテトラミン４００ｍ９を加え、均一に混合した後
２（代）でｎ時間硬化させたところ、淡黄色透明でゴム
状の硬化物が得られた。
このものの機械的性質は引張強度３２ｋ９／Ｃｌｌ！破
壊時の最大伸度１９０％であつた。さらに、このポリエ
−テルーエポキシ樹脂Ｋｇとエピコート８２８１０ｇと
を混合し、トリエチレンテトラミン１．３ｇを加えて均
一に混合した後、２０℃で７満間硬化させたところ淡黄
色透明で強じんで、しかも可撓性のある硬化物が得られ
た。このものの機械的強度は、引張強度１３８ｋｇ／Ｃ
ｉｌ破壊時の最大伸度関％であり１８嶺の折り曲げ試験
に耐えた。実施例２ 平均分子量１０００のポリプロピレングリコール１００
ｇと無水フタール酸３２ｇを混合し２００℃で１０時間
反応させた。
壊時の最大伸度１９０％であつた。さらに、このポリエ
−テルーエポキシ樹脂Ｋｇとエピコート８２８１０ｇと
を混合し、トリエチレンテトラミン１．３ｇを加えて均
一に混合した後、２０℃で７満間硬化させたところ淡黄
色透明で強じんで、しかも可撓性のある硬化物が得られ
た。このものの機械的強度は、引張強度１３８ｋｇ／Ｃ
ｉｌ破壊時の最大伸度関％であり１８嶺の折り曲げ試験
に耐えた。実施例２ 平均分子量１０００のポリプロピレングリコール１００
ｇと無水フタール酸３２ｇを混合し２００℃で１０時間
反応させた。
減圧で未反応の無水フタール酸を除いた後エピコート８
２８（シェル化学製、商品名）１６２ｇを加え、さらに
触媒としてジメチルベンジルアミン０．０５ｇを加えて
１２Ｃ）Ｃで２時間反応さ）せた。得られたものは淡黄
色粘稠な液体で、エポキシ当量４３へ平均分子量８６０
であつた。得られたポリエ−テルーエポキシ樹脂１０ｇ
にトリエチレンテトラミン８００］！９を加え、均一に
混合した後２０℃で７満間硬化させたところ、淡黄色透
明で強じんで、しかも可撓性のある硬化物が得られた。
このものの機械的性質は引張強度１５２ｋ９／ｄ１破壊
時の最大伸度８０％であり、１８０２の折り曲げ試験に
耐えた。実施例３ 平均分子量１０００の末端ヒドロキシルポリエステル１
００ｇと無水フタール酸３２ｇを混合し、４九で１ｍ間
反応させた。
２８（シェル化学製、商品名）１６２ｇを加え、さらに
触媒としてジメチルベンジルアミン０．０５ｇを加えて
１２Ｃ）Ｃで２時間反応さ）せた。得られたものは淡黄
色粘稠な液体で、エポキシ当量４３へ平均分子量８６０
であつた。得られたポリエ−テルーエポキシ樹脂１０ｇ
にトリエチレンテトラミン８００］！９を加え、均一に
混合した後２０℃で７満間硬化させたところ、淡黄色透
明で強じんで、しかも可撓性のある硬化物が得られた。
このものの機械的性質は引張強度１５２ｋ９／ｄ１破壊
時の最大伸度８０％であり、１８０２の折り曲げ試験に
耐えた。実施例３ 平均分子量１０００の末端ヒドロキシルポリエステル１
００ｇと無水フタール酸３２ｇを混合し、４九で１ｍ間
反応させた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 分子量３００〜８０００のカルボキシル基を含有す
る液状のポリエーテルと、分子内に少なくとも２個以上
のエポキシ基を持つエポキシ化合物とを、エポキシ化合
物１分子の少なくとも１個以上のエポキシ基を残す様な
割合で反応させてなる液状エポキシ樹脂。 ２ ポリエーテルの繰り返し単位が実質的に下式で示さ
れる特許請求の範囲第１項記載の液状エポキシ樹脂。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒは水素、メチル基、エチル基から選ばれる原子また
は基）３ エポキシ基を含有する化合物がビスフェノー
ル系化合物である特許請求の範囲第１項、第２項記載の
液状エポキシ樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8687577A JPS6055535B2 (ja) | 1977-07-19 | 1977-07-19 | 液状エポキン樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8687577A JPS6055535B2 (ja) | 1977-07-19 | 1977-07-19 | 液状エポキン樹脂 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5421498A JPS5421498A (en) | 1979-02-17 |
| JPS6055535B2 true JPS6055535B2 (ja) | 1985-12-05 |
Family
ID=13898991
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8687577A Expired JPS6055535B2 (ja) | 1977-07-19 | 1977-07-19 | 液状エポキン樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6055535B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5776317A (en) * | 1980-10-27 | 1982-05-13 | Nippon Pillar Packing Co Ltd | Slide member |
| JPS62261716A (ja) * | 1986-05-06 | 1987-11-13 | Nippon Seiko Kk | すべり軸受用ライナ−およびその製造方法 |
| US5034473A (en) * | 1989-08-17 | 1991-07-23 | National Starch And Chemical Investment Holding Company | Composition of polyepoxide derived from alkoxy-substituted allylphenol and carboxy-terminated polyester or polyamide |
| JP4099761B2 (ja) * | 2003-01-30 | 2008-06-11 | 太陽誘電株式会社 | 電子材料用組成物、電子用品及び電子材料用組成物の使用方法 |
| JP7176222B2 (ja) * | 2017-05-25 | 2022-11-22 | 三菱ケミカル株式会社 | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂含有組成物及びその硬化物 |
-
1977
- 1977-07-19 JP JP8687577A patent/JPS6055535B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5421498A (en) | 1979-02-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Park et al. | Thermal stabilities and dynamic mechanical properties of sulfone-containing epoxy resin cured with anhydride | |
| Huang et al. | Exploration of the complementary properties of biobased epoxies derived from rosin diacid and dimer fatty acid for balanced performance | |
| JPS6050823B2 (ja) | ジヒドロキシ末端ポリパ−フルオロアルキレンオキサイドの製造方法 | |
| JPS5855969B2 (ja) | コウカカノウナエポキシジユシソセイブツ | |
| JPH02140219A (ja) | エポキシ樹脂の製造方法 | |
| JP7555376B2 (ja) | カーボネート含有エポキシ樹脂、その調製方法、その調製されたエポキシ硬化物及びエポキシ硬化物の分解方法 | |
| US3280077A (en) | Resinous compositions comprising epoxy resins and polyester-ether copolymers having acidic end groups | |
| US12104012B2 (en) | Cyclobutane-containing thermally cleavable polymers | |
| JP2721583B2 (ja) | 改良された靭性を有する改質されたエポキシ配合物 | |
| US3340236A (en) | Chemical composition | |
| JPS6055535B2 (ja) | 液状エポキン樹脂 | |
| US3655817A (en) | Adducts containing epoxide groups from polyepoxide compounds and acid slightly branched polyester dicarboxylic acids | |
| US3310504A (en) | Hydroxyl-ended copolymers of an epihalohydrin | |
| JPS6138732B2 (ja) | ||
| US3499036A (en) | Imino end-group polymers | |
| KR102256250B1 (ko) | 난연 폴리올을 포함하는 에폭시 수지 및 이를 포함하는 조성물 | |
| US3704268A (en) | Curable,solid polymers based on cycloaliphatic polyepoxides and a method for the preparation thereof | |
| US3919142A (en) | Liquid polyamide epoxy resin hardener | |
| JP2639833B2 (ja) | ポリエーテル化合物 | |
| US4661562A (en) | Thermoset polymers from polyepoxides and polycarboxylic acids containing catalytic amounts of alkali and alkaline earth metal cationic complexes | |
| US3336260A (en) | Dianhydride curing agent for epoxy resins | |
| US3275599A (en) | Resinous composition and process for preparing the same | |
| JPH0559031A (ja) | ジエポキシ化合物及びその製造方法並びにその硬化物 | |
| JPS61231019A (ja) | ポリオール樹脂の製造法 | |
| US3099683A (en) | Tris maleic acid and fumaric acid halfesters of c6 to c10 saturated triols |