JPS605619B2 - ピリドン染料の製法 - Google Patents
ピリドン染料の製法Info
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- JPS605619B2 JPS605619B2 JP5461574A JP5461574A JPS605619B2 JP S605619 B2 JPS605619 B2 JP S605619B2 JP 5461574 A JP5461574 A JP 5461574A JP 5461574 A JP5461574 A JP 5461574A JP S605619 B2 JPS605619 B2 JP S605619B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
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- C09B29/363—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Pyridine Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
で表わされるアミンのジアゾ化合物を、一般式（これら
の式中Ｘ、ｎ、Ｒ及びＲＩは後記の意味を有する）で表
わされる化合物とカップリングさせることを特徴とする
、一般式（式中Ｘは水素原子、塩素原子又は臭素原子、
ｎは１又は２の数、Ｒは５〜ＩＮ固の炭素原子を有する
アルキル基、６〜１１個の炭素原子を有するアルコキシ
アルキル基、フヱノキシプロピル基、ペンジルオキシプ
ロピル基、フェノキシェトキシプロピル基、８−フェニ
ルェトキシプロピル基又は７〜１の固の炭素原子を有す
るシクロアルキル基、そしてＲＩは１〜８個の炭素原子
を有するアルキル基、５〜８個の炭素原子を有するシク
ロアルキル基、８〜１川固の炭素原子を有するフェニル
アルキル基、４〜１１個の炭素原子を有するアルコキシ
アルキル基、フェノキシプロピル基、ペンジルオキシプ
ロピル基、フェノキシェトキシプロピル基、３−フェニ
ルヱトキシプロピル基又は２〜３個の炭素原子を有する
ヒドロキシアルキル基を意味する）で表わされるピリド
ン染料の製法である。
の式中Ｘ、ｎ、Ｒ及びＲＩは後記の意味を有する）で表
わされる化合物とカップリングさせることを特徴とする
、一般式（式中Ｘは水素原子、塩素原子又は臭素原子、
ｎは１又は２の数、Ｒは５〜ＩＮ固の炭素原子を有する
アルキル基、６〜１１個の炭素原子を有するアルコキシ
アルキル基、フヱノキシプロピル基、ペンジルオキシプ
ロピル基、フェノキシェトキシプロピル基、８−フェニ
ルェトキシプロピル基又は７〜１の固の炭素原子を有す
るシクロアルキル基、そしてＲＩは１〜８個の炭素原子
を有するアルキル基、５〜８個の炭素原子を有するシク
ロアルキル基、８〜１川固の炭素原子を有するフェニル
アルキル基、４〜１１個の炭素原子を有するアルコキシ
アルキル基、フェノキシプロピル基、ペンジルオキシプ
ロピル基、フェノキシェトキシプロピル基、３−フェニ
ルヱトキシプロピル基又は２〜３個の炭素原子を有する
ヒドロキシアルキル基を意味する）で表わされるピリド
ン染料の製法である。
個々には残基Ｒとしては、たとえばへキシル基、Ｐ−エ
チルヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、
ｉ−プロポキシプロピル基、へキソキシプロピル基、８
−エチルヘキソキシプロピル基、メチルシクロヘキシル
基、シクロヘプチル基又はシクロオクチル基、ならびに
次式の二環状残基があげられる。
チルヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、
ｉ−プロポキシプロピル基、へキソキシプロピル基、８
−エチルヘキソキシプロピル基、メチルシクロヘキシル
基、シクロヘプチル基又はシクロオクチル基、ならびに
次式の二環状残基があげられる。
残基ＲＩとしてはＲのためにあげたデシル基のほかメチ
ル基、エチル基、プロピル基、プチル基、シクロヘキシ
ル基、フェニルェチル基、フェニルプロピル基、フェニ
ルプチル基、８−ヒドロキシヱチル基、８−ヒドロキシ
プロピル基及びｙ−ヒドロキシプロピル基があげられる
。
ル基、エチル基、プロピル基、プチル基、シクロヘキシ
ル基、フェニルェチル基、フェニルプロピル基、フェニ
ルプチル基、８−ヒドロキシヱチル基、８−ヒドロキシ
プロピル基及びｙ−ヒドロキシプロピル基があげられる
。
特に工業上重要なものは一般式
で表わされ、式中Ｒ２が７〜１０個の炭素原子を有する
アルキル基、６〜１１個の炭素原子を有するァルコキシ
アルキル基、フヱノキシェトキシプロピル基、ペンジル
オキシプロピル基、メチルシクロヘキシル基、シクロオ
クチル基又はノルボルニル基、そしてＲ３が３〜８個の
炭素原子を有するアルキル基、シクロヘキシル基、フェ
ノキシェトキシプロピル基、ペンジルオキシプロピル基
、フェノキシプロピル基、ッーヒドロキシプロピル基又
はノルポルニル基を意味する染料である。
アルキル基、６〜１１個の炭素原子を有するァルコキシ
アルキル基、フヱノキシェトキシプロピル基、ペンジル
オキシプロピル基、メチルシクロヘキシル基、シクロオ
クチル基又はノルボルニル基、そしてＲ３が３〜８個の
炭素原子を有するアルキル基、シクロヘキシル基、フェ
ノキシェトキシプロピル基、ペンジルオキシプロピル基
、フェノキシプロピル基、ッーヒドロキシプロピル基又
はノルポルニル基を意味する染料である。
Ｒ２がＣ７〜Ｃ，。
ーアルキル基、そしてＲ３がＣ３〜Ｃ８ーアルキル基、
シクロヘキシル基、ッーヒドロキシプロピル基又は／ル
ボニル基である式ｌａの染料が優れている。この際特に
好ましいものは、Ｒ２のためにはＰ−エチルヘキシル基
、オクチル基、デシル基、インプロポキシプロピル基、
ィソブトキシプロピル基、３ーェチルヘキソキシプロピ
ル基、メチルシクロヘキシル基、ノルボルニル基及び式
−（Ｃ比）４一ＣＨ（ＣＨ３）２ で表わされる残基、そしてＲ３のためにはプロピル基、
ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基又はノルボル
ニル基である。
シクロヘキシル基、ッーヒドロキシプロピル基又は／ル
ボニル基である式ｌａの染料が優れている。この際特に
好ましいものは、Ｒ２のためにはＰ−エチルヘキシル基
、オクチル基、デシル基、インプロポキシプロピル基、
ィソブトキシプロピル基、３ーェチルヘキソキシプロピ
ル基、メチルシクロヘキシル基、ノルボルニル基及び式
−（Ｃ比）４一ＣＨ（ＣＨ３）２ で表わされる残基、そしてＲ３のためにはプロピル基、
ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基又はノルボル
ニル基である。
式１の染料は黄色であり、ポリエステル上での高い色濃
度、良好な染着能及び高い熱堅牢性により優れている。
度、良好な染着能及び高い熱堅牢性により優れている。
光堅牢性も同様に優れている。下記実施例中の部及び％
は、特に指示しない限り重量に関する。実施例 １ スルフアニル酸−２′一エチルヘキシルアミド４２６部
に水４６００部及び１５％塩酸６０坤容量部を加え、そ
して溶解するまで縄拝する。
は、特に指示しない限り重量に関する。実施例 １ スルフアニル酸−２′一エチルヘキシルアミド４２６部
に水４６００部及び１５％塩酸６０坤容量部を加え、そ
して溶解するまで縄拝する。
次いでさらに１５％塩酸５０坪容量部を加え、次ぎに混
合物の容積が約７５０泣き量部となり、そして温度がお
よそ５〜８℃となるだけの氷及び水を加える。２３％亜
硝酸ナトリウム溶液４５破き量部を速かに加え、そして
ほとんど透明な溶液を、約３０〜６０分間約５〜１ぞ○
において縄拝する。
合物の容積が約７５０泣き量部となり、そして温度がお
よそ５〜８℃となるだけの氷及び水を加える。２３％亜
硝酸ナトリウム溶液４５破き量部を速かに加え、そして
ほとんど透明な溶液を、約３０〜６０分間約５〜１ぞ○
において縄拝する。
このジアゾニウム塩溶液を、水約８００碇郡及び苛性ソ
ーダ水溶液６８部中の１ープチルー２−ヒドロキシ−３
−シアン一４−メチルピリドンー‘６１３０９部の、０
〜５℃に冷却された溶液に加える。カップリング中に混
合物の−価が常に８．５より大きいように、炭酸ナトリ
ウム約３０礎部を加える。カップリングの終了後、染料
の水性分散液を約６〜９のｐＨ価において８ぴ０に加熱
する。混合物を約１時間この温度で蝿拝し、次いで吸引
炉過して水洗する。次式で表わされる結晶性の粉末約７
３＄部が得られ、このものはジメチルホルムアミド‘こ
溶解して黄色を呈し、そしてポリエチレンテレフタレー
ト織物を優れた光堅牢性を有する帯緑黄色色調に染色す
る。
ーダ水溶液６８部中の１ープチルー２−ヒドロキシ−３
−シアン一４−メチルピリドンー‘６１３０９部の、０
〜５℃に冷却された溶液に加える。カップリング中に混
合物の−価が常に８．５より大きいように、炭酸ナトリ
ウム約３０礎部を加える。カップリングの終了後、染料
の水性分散液を約６〜９のｐＨ価において８ぴ０に加熱
する。混合物を約１時間この温度で蝿拝し、次いで吸引
炉過して水洗する。次式で表わされる結晶性の粉末約７
３＄部が得られ、このものはジメチルホルムアミド‘こ
溶解して黄色を呈し、そしてポリエチレンテレフタレー
ト織物を優れた光堅牢性を有する帯緑黄色色調に染色す
る。
実施例１に記載の操作法と同様にして、次表に示す染料
が得られる。
が得られる。
第１表
実施例 １９
３ーブロムー４−アミノベンゾールスルホン酸ィソオク
チルアミド１５部を、加熱により氷酢酸２０の容量部に
溶解する。
チルアミド１５部を、加熱により氷酢酸２０の容量部に
溶解する。
袷後濃塩酸１＆容量部及び氷約２碇部を加え、０〜５０
０に冷却し、２３％亜硝酸ナトリウム水溶液１３．群容
量部を加え、そして３時間４〜６℃で損拝する。ジアゾ
化が終ったのち幾分存在する過剰の亜硝酸を常法により
分解し、そしてジアゾニゥム塩混合物を徐々に、水５０
破き量部及び５０％苛性ソーダ水溶液４．８部中の１ー
ブチルー２ーヒドロキシー３ーシアン−４ーメチルピリ
ドン８．５部の０℃に冷却された溶液に加える。ジアゾ
ニウム塩混合物の添加に際してさらに氷及び苛性ソーダ
水溶液を加えて、カップリング混合物の温度が０℃を越
えず、そしてｐＨ価が４より大きく保持されるようにす
る。カップリングの終了後沈殿する次式の染料を吸引炉
過し、水洗して乾燥する。
０に冷却し、２３％亜硝酸ナトリウム水溶液１３．群容
量部を加え、そして３時間４〜６℃で損拝する。ジアゾ
化が終ったのち幾分存在する過剰の亜硝酸を常法により
分解し、そしてジアゾニゥム塩混合物を徐々に、水５０
破き量部及び５０％苛性ソーダ水溶液４．８部中の１ー
ブチルー２ーヒドロキシー３ーシアン−４ーメチルピリ
ドン８．５部の０℃に冷却された溶液に加える。ジアゾ
ニウム塩混合物の添加に際してさらに氷及び苛性ソーダ
水溶液を加えて、カップリング混合物の温度が０℃を越
えず、そしてｐＨ価が４より大きく保持されるようにす
る。カップリングの終了後沈殿する次式の染料を吸引炉
過し、水洗して乾燥する。
褐色の粉末が得られ、このものはジメチルホルムアミド
に溶解して黄色を呈し、そしてポリエチレンテレフタレ
ート織物をきわめて良好な堅牢性を有する黄色色調に染
色する。同機にして次表に示す染料が得られる。
に溶解して黄色を呈し、そしてポリエチレンテレフタレ
ート織物をきわめて良好な堅牢性を有する黄色色調に染
色する。同機にして次表に示す染料が得られる。
第２表
第３表
前記の実施例により得られた染料の＾ｍａｘ値を次表に
示す。
示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるアミンのジアゾ化合物を、一般式▲数式、
化学式、表等があります▼（これらの式中Ｘ、ｎ、Ｒ及
びＲ＾１は後記の意味を有する）で表わされる化合物と
カツプリングさせることを特徴とする、一般式▲数式、
化学式、表等があります▼ （式中Ｘは水素原子、塩素原子又は臭素原子、ｎは１又
は２の数、Ｒは５〜１０個の炭素原子を有するアルキル
基、６〜１１個の炭素原子を有するアルコキシアルキル
基、フエノキシプロピル基、ベンジルオキシプロピル基
、フエノキシエトキシプロピル基、β−フエニルエトキ
シプロピル基又は７〜１０個の炭素原子を有するシクロ
アルキル基、そしてＲ＾１は１〜８個の炭素原子を有す
るアルキル基、５〜８個の炭素原子を有するシクロアル
キル基、８〜１０個の炭素原子を有するフエニルアルキ
ル基、４〜１１個の炭素原子を有するアルコキシアルキ
ル基、フエノキシプロピル基、ベンジルオキシプロピル
基、フエノキシエトキシプロピル基、β−フエニルエト
キシプロピル基又は２〜３個の炭素原子を有するヒドロ
キシアルキル基を意味する）で表わされるピリドン染料
の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2324983.4 | 1973-05-17 | ||
| DE19732324983 DE2324983C3 (de) | 1973-05-17 | Pyridonmonoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5019828A JPS5019828A (ja) | 1975-03-03 |
| JPS605619B2 true JPS605619B2 (ja) | 1985-02-13 |
Family
ID=5881236
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5461574A Expired JPS605619B2 (ja) | 1973-05-17 | 1974-05-17 | ピリドン染料の製法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS605619B2 (ja) |
| CH (1) | CH585246A5 (ja) |
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