JPS6058085A - 微生物によるジカルボン酸の製造法 - Google Patents
微生物によるジカルボン酸の製造法Info
- Publication number
- JPS6058085A JPS6058085A JP16582183A JP16582183A JPS6058085A JP S6058085 A JPS6058085 A JP S6058085A JP 16582183 A JP16582183 A JP 16582183A JP 16582183 A JP16582183 A JP 16582183A JP S6058085 A JPS6058085 A JP S6058085A
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- Japan
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- dicarboxylic acid
- diamine
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
ＮＨｔ （ ＣＨｔ ）ｎ ＮＨｔ （１）ｃ式中ｎは
６〜ｌ８の整数を示す１ で表わされる脂肪族ジアミンの１種又は２種以上を添加
した培地にシュードモナス属に属するジカルボン酸生産
菌を培養し、培地中に一般式％式％） ） ［式中ｎは６〜ｌ８の整数を示す］ で表わされるジカルボン酸を生成蓄積せしめ、これを採
取することを特徴とするジカルボン酸の製造法に関する
。
６〜ｌ８の整数を示す１ で表わされる脂肪族ジアミンの１種又は２種以上を添加
した培地にシュードモナス属に属するジカルボン酸生産
菌を培養し、培地中に一般式％式％） ） ［式中ｎは６〜ｌ８の整数を示す］ で表わされるジカルボン酸を生成蓄積せしめ、これを採
取することを特徴とするジカルボン酸の製造法に関する
。
前記一般式（ＩＩ）で表トされるジカルボン酸は代表的
な合成ｍ＃、合成樹脂であるナイロン，高級潤滑油、高
分子ポリマー，香料等の原料などとして有用であり、種
々の化学的合成法によって製造されている。しかし、脂
肪族ジアミンを原料とした醗酵法によるジカルボン酸の
製造法は現在まで知られていない。
な合成ｍ＃、合成樹脂であるナイロン，高級潤滑油、高
分子ポリマー，香料等の原料などとして有用であり、種
々の化学的合成法によって製造されている。しかし、脂
肪族ジアミンを原料とした醗酵法によるジカルボン酸の
製造法は現在まで知られていない。
アミンを原料とした微生物によるジカルボン酸の製造法
について鋭意研究を行なった結果、本発明を完成した。
について鋭意研究を行なった結果、本発明を完成した。
本発明において利用される微生物としては、シュードモ
ナス属に属し、炭素数６〜１８の脂肪族ジアミンを原料
としてジカルボン酸を選択的に生産するものが使用され
る。−例としてはシュードモナスｓ、ｘスビー＠ Ｋ
９５ （Ｐｓｅｕｄｏｍ。
ナス属に属し、炭素数６〜１８の脂肪族ジアミンを原料
としてジカルボン酸を選択的に生産するものが使用され
る。−例としてはシュードモナスｓ、ｘスビー＠ Ｋ
９５ （Ｐｓｅｕｄｏｍ。
ｎａｓ ｓｐ、 Ｋ９５）が挙げられる。本菌株は本発
明者らか土壌より分離したものであって、微工研菌寄第
７０４１号として工業技術院微生物工業技術研究所に寄
託されており、以下の菌学的性質を有している。
明者らか土壌より分離したものであって、微工研菌寄第
７０４１号として工業技術院微生物工業技術研究所に寄
託されており、以下の菌学的性質を有している。
（ａ）形態
１）細胞の形および大きさ：
桿菌、０．４〜０．６ Ｘｌ、５ Ｘ２．０ル２）多形
性： なし ３）運動性： 運動性があり、極鞭毛を有する４）胞子
： 形成しない ５）ダラム染色性： 陰性 ６）抗酸性： 陰性 （ｂ）各培地における生育状態 １）肉汁寒天平板培養： 生育は豊富であり、コロニーの色は 緑褐色で、にぷい光沢がある。
性： なし ３）運動性： 運動性があり、極鞭毛を有する４）胞子
： 形成しない ５）ダラム染色性： 陰性 ６）抗酸性： 陰性 （ｂ）各培地における生育状態 １）肉汁寒天平板培養： 生育は豊富であり、コロニーの色は 緑褐色で、にぷい光沢がある。
２〕肉肉汁寒天面培養：
生育は豊富であり、緑褐色の色素を生じる。
３）肉汁液体培養：
薄膜を形成し、全体的に混濁を生じる。
４）肉汁ゼラチン穿刺培養：
表層より液化。
５）リドマスミルク：
凝固、ペプトン化。共に陽性。
（Ｃ）生理学的性質
１〕硝酸塩の還元： 還元しない
２）脱窒反応： 陰性
３）ＭＲテスト： 陰性
４）ＶＰテスト： 陰性
５）インドールの生成： 陰性
６）硫化水素の生成（ｒｓｒ寒天）： 陰性７）デンプ
ンの加水分解： 陰性 ８）クエン酸の利用 Ｋｏｓｅｒの培地： 利用する Ｃｈｒｉｓｔｅｎｓｅｎの培地： 利用する９）無機窒
素源の利用 硝酸ＩＪＸ： 利用する アンモニウム塩： 利用する １０〕色素の生成： 蛍光性色素を生成する。
ンの加水分解： 陰性 ８）クエン酸の利用 Ｋｏｓｅｒの培地： 利用する Ｃｈｒｉｓｔｅｎｓｅｎの培地： 利用する９）無機窒
素源の利用 硝酸ＩＪＸ： 利用する アンモニウム塩： 利用する １０〕色素の生成： 蛍光性色素を生成する。
１１）ウレアーゼ： 陽性
１２）オキシダーゼ： 陽性
１３）カタラーゼ： 陽性
１４）生育の範囲：
２２〜４１Ｃ（最適２８〜３８℃）
ｐＨ５，０〜８．５（最適５．０〜７．０）１５）酸素
に対する態度： 好気性 １８）ＯＦテスト二 〇型（酸化型） １ワ）惟オ６礒、に＾融 ぜ１＾座士φ 。
に対する態度： 好気性 １８）ＯＦテスト二 〇型（酸化型） １ワ）惟オ６礒、に＾融 ぜ１＾座士φ 。
木１０ Ｘペプトン水、３０’Ｃ，１４日間培養指示薬
： ＢＣＰ（ブロムクレゾールパープル９以上の菌学的
性質を有する菌について、バージヱイノマニュアル（Ｂ
ｅｒｇｅｙ’ｓ Ｍａｎｕａｌ ｏｆ Ｄｅ−ｔｅｒｍ
ｉｎａｔｉｖｅ Ｂａｃｔｅｒｉｏｌｏｇｙ）第８版（
１９７５年）にもとづいて検索した結果、本菌株はシュ
ードモナス属に属することが判明した。
： ＢＣＰ（ブロムクレゾールパープル９以上の菌学的
性質を有する菌について、バージヱイノマニュアル（Ｂ
ｅｒｇｅｙ’ｓ Ｍａｎｕａｌ ｏｆ Ｄｅ−ｔｅｒｍ
ｉｎａｔｉｖｅ Ｂａｃｔｅｒｉｏｌｏｇｙ）第８版（
１９７５年）にもとづいて検索した結果、本菌株はシュ
ードモナス属に属することが判明した。
本発明の方法において、原料として用いられる脂肪族ジ
アミンは炭素数６〜１８の直鎖脂肪族のジアミンが良い
。具体的にはへキサメチレンジアミン、ヘプタメチレン
ジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジア
ミン、デカメチレンジアミン、ウンデカメチレンジアミ
ン、ドデカメチレンジアミン、トリデカメチレンジアミ
ン、テトラデカメチレンジアミン、ペンタデカ多チレン
ジアミン、ヘキサデカメチレンジアミン、ヘプタデカメ
チレンジアミンおよびオクタデカメチレンジアミンが挙
げられる。
アミンは炭素数６〜１８の直鎖脂肪族のジアミンが良い
。具体的にはへキサメチレンジアミン、ヘプタメチレン
ジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジア
ミン、デカメチレンジアミン、ウンデカメチレンジアミ
ン、ドデカメチレンジアミン、トリデカメチレンジアミ
ン、テトラデカメチレンジアミン、ペンタデカ多チレン
ジアミン、ヘキサデカメチレンジアミン、ヘプタデカメ
チレンジアミンおよびオクタデカメチレンジアミンが挙
げられる。
本発明で使用する沼地の組成は、使用する菌株が良好に
生育し、且つ、脂肪族ジアミンからのジカルボン酸の生
産を順調に行なわしめるために適当な炭素源、窒素源、
無機塩および天然有機栄養物などからなる。
生育し、且つ、脂肪族ジアミンからのジカルボン酸の生
産を順調に行なわしめるために適当な炭素源、窒素源、
無機塩および天然有機栄養物などからなる。
炭素源としては炭水化物（たとえばグルコース、グリセ
ロール、フラクトース等）、有！ｊ！ｉ酸（たとえばク
エン酸、コハク酸等）、アミノ酸（たとえばグルタミン
酸、アスパラギン等）、炭化水素（たとえばｎ−ドデカ
ン等）、あるいは脂肪族ジアミン（たとえばドデカメチ
レンジアミン等）などが使用できる。窒素源としてはア
ンモニア、無機および有機アンモニウム塩（たとえば塩
化アンモニウム、燐酸アンモニウム、硫酸アンモニウム
、硝酸アンモニウム、コハク酸アンモニウム等）、含窒
素有機物（たとえば尿素、ペプトン、ＮＺアミン、肉エ
キス、酵母エキス、コーンスチープリカー、カゼイン加
水分解物等）、あるいはアミノ酸（たとえばグルタミン
酸、アスパラギン、チロシン等）などが使用できる。無
機塩としては各種燐酸塩、硫酸マグネシウムなどが使用
できる。さらに微量の重金属塩類が使用されるが、天然
物を含む培地では必ずしも添加を必要としない。また、
栄養要求を示す変異株を用いる場合には、当然その栄養
要求を満足させる物質を培地に加えなければならない。
ロール、フラクトース等）、有！ｊ！ｉ酸（たとえばク
エン酸、コハク酸等）、アミノ酸（たとえばグルタミン
酸、アスパラギン等）、炭化水素（たとえばｎ−ドデカ
ン等）、あるいは脂肪族ジアミン（たとえばドデカメチ
レンジアミン等）などが使用できる。窒素源としてはア
ンモニア、無機および有機アンモニウム塩（たとえば塩
化アンモニウム、燐酸アンモニウム、硫酸アンモニウム
、硝酸アンモニウム、コハク酸アンモニウム等）、含窒
素有機物（たとえば尿素、ペプトン、ＮＺアミン、肉エ
キス、酵母エキス、コーンスチープリカー、カゼイン加
水分解物等）、あるいはアミノ酸（たとえばグルタミン
酸、アスパラギン、チロシン等）などが使用できる。無
機塩としては各種燐酸塩、硫酸マグネシウムなどが使用
できる。さらに微量の重金属塩類が使用されるが、天然
物を含む培地では必ずしも添加を必要としない。また、
栄養要求を示す変異株を用いる場合には、当然その栄養
要求を満足させる物質を培地に加えなければならない。
培養は通常、振盪または通気撹拌培養などの好気的条件
下に行なうのがよい。水に難溶性の炭素源等を使用する
場合には、ポリオキシエチレンソルビタン等の各種界面
活性剤、あるいはアセトン、エタノール等の有機溶媒を
培地に添加することも可能である。培地のＰＨは６．０
〜１０．０、培養温度は２０〜４０℃、培養期間は通常
１８〜９６時間である。
下に行なうのがよい。水に難溶性の炭素源等を使用する
場合には、ポリオキシエチレンソルビタン等の各種界面
活性剤、あるいはアセトン、エタノール等の有機溶媒を
培地に添加することも可能である。培地のＰＨは６．０
〜１０．０、培養温度は２０〜４０℃、培養期間は通常
１８〜９６時間である。
これらの培養液から目的物質であるジカルボン酸の採取
および精製は、一般の有機化合物の採取および精製の手
段に準じて行なうことができる。たとえば、培養液から
菌体その他を除去したろ液を酸性とし、酢酸エチル等の
有機溶媒で抽出する。この抽出物をシリカゲルのカラム
クロマトグラフィイー等、あるいは再結晶などの方法を
用いて、ジカルボン酸を単離することができる。
および精製は、一般の有機化合物の採取および精製の手
段に準じて行なうことができる。たとえば、培養液から
菌体その他を除去したろ液を酸性とし、酢酸エチル等の
有機溶媒で抽出する。この抽出物をシリカゲルのカラム
クロマトグラフィイー等、あるいは再結晶などの方法を
用いて、ジカルボン酸を単離することができる。
以下、実施例により本発明の方法をさらに詳細に説明す
るが、本発明はこれらによって限定されるものではない
。
るが、本発明はこれらによって限定されるものではない
。
実施例１
１又中にドデカメチレンジアミン２．０ ｇ、リン酸１
カリウム１．５ｇ、リン酸１カリウム（１２水塩） １
．５ ｇ、硝酸アンモニウム４．、Ｏｇ、硫酸ナトリウ
ムＯ，Ｅ１ｇ 、硫酸マグネシウム（７水塩）０．１ｇ
、硫酸第一鉄（７水墳） ０．００５ｇ、硫酸マンガン
（４水塩） ０．００５ ｇ、硫酸亜鉛（７水塩） ｏ
、ｏｏｏｓ ｇ、硫酸銅（５水塩〕ｏ、ｏｏｏｏｅ ｇ
、モリブデン酸ナトリウム（４水塩） ０．００００３
ｇ、ホウ酸ナトリウム（１ｏ＊塩）ｏ、００００３
ｇ、塩化カルシウム（５水塩） ０．０８ｇ、酵母エキ
ス０．００５ ｇを含む液体培地（ｐＨ７，０） １０
０ ｍ文を入れた５００ ｍす容三角フラスコに、同様
の組成の寒天スラント培地（寒天１７ｇ１ｌ含む）にて
培養したシュードモナス・エスピー＠Ｋ ９５ （Ｐｓ
ｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐ、 Ｈ５）をスラント２本分
を接種し、３０’Ｃで４日間振盪培養を行なった。
カリウム１．５ｇ、リン酸１カリウム（１２水塩） １
．５ ｇ、硝酸アンモニウム４．、Ｏｇ、硫酸ナトリウ
ムＯ，Ｅ１ｇ 、硫酸マグネシウム（７水塩）０．１ｇ
、硫酸第一鉄（７水墳） ０．００５ｇ、硫酸マンガン
（４水塩） ０．００５ ｇ、硫酸亜鉛（７水塩） ｏ
、ｏｏｏｓ ｇ、硫酸銅（５水塩〕ｏ、ｏｏｏｏｅ ｇ
、モリブデン酸ナトリウム（４水塩） ０．００００３
ｇ、ホウ酸ナトリウム（１ｏ＊塩）ｏ、００００３
ｇ、塩化カルシウム（５水塩） ０．０８ｇ、酵母エキ
ス０．００５ ｇを含む液体培地（ｐＨ７，０） １０
０ ｍ文を入れた５００ ｍす容三角フラスコに、同様
の組成の寒天スラント培地（寒天１７ｇ１ｌ含む）にて
培養したシュードモナス・エスピー＠Ｋ ９５ （Ｐｓ
ｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐ、 Ｈ５）をスラント２本分
を接種し、３０’Ｃで４日間振盪培養を行なった。
得られた培養液を遠心分離により菌体を除去にて３０分
以上放置し、析出した結晶を遠心分離又はろ過し、乾燥
してα、ω−デカンジカルボン酸の結晶２０ ｒａｇを
得た。なお、本結晶はＧＣ−ＭＳにてα、ω−デカンジ
カルボン酸であると同定された。
以上放置し、析出した結晶を遠心分離又はろ過し、乾燥
してα、ω−デカンジカルボン酸の結晶２０ ｒａｇを
得た。なお、本結晶はＧＣ−ＭＳにてα、ω−デカンジ
カルボン酸であると同定された。
融点 １５１”Ｏ（文献値：１５３℃）実施例２
実施例１と同様な組成のドデカメチレンジアミンを含む
液体培地２０文を入れた５０文容ジャーファメンターに
、同様な組成の液体培地で培養したシュードモナスφエ
スピーΦに９５（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐ、 Ｋ
２Ｓ）を ２００ ｍｌ接種し、３０℃、θ００ ｒｐ
ｍ、Ｉ ＶＶＭ（通気量）で３日間培養した。
液体培地２０文を入れた５０文容ジャーファメンターに
、同様な組成の液体培地で培養したシュードモナスφエ
スピーΦに９５（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐ、 Ｋ
２Ｓ）を ２００ ｍｌ接種し、３０℃、θ００ ｒｐ
ｍ、Ｉ ＶＶＭ（通気量）で３日間培養した。
実施例１と同様な処理により、α、ω−デカンジカルボ
ン酸の結晶１０ ｇを得た。
ン酸の結晶１０ ｇを得た。
特許出願人：花王石鹸株式会社
代 理 人：望 月 孜 部
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（１）、 ＮＨｓ （ＣＨｔ ）ｎ ＮＨｚ （Ｉ）［式中ｎは６
〜１８の整数を示す］ で表わされる脂肪族ジアミンの１種又は２種以上を添加
した培地にシュードモナス属に属するジカルボン酸生産
菌を培養し、培地中に一般式％式％） ） ［式中ｎは６〜１８の整数を示す〕 で表わされるジカルボン酸を生成蓄積せしめ、これを採
取することを特徴と−するジカルボン酸の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16582183A JPS6058085A (ja) | 1983-09-08 | 1983-09-08 | 微生物によるジカルボン酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16582183A JPS6058085A (ja) | 1983-09-08 | 1983-09-08 | 微生物によるジカルボン酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6058085A true JPS6058085A (ja) | 1985-04-04 |
| JPH0417638B2 JPH0417638B2 (ja) | 1992-03-26 |
Family
ID=15819632
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16582183A Granted JPS6058085A (ja) | 1983-09-08 | 1983-09-08 | 微生物によるジカルボン酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6058085A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0166302U (ja) * | 1987-10-26 | 1989-04-27 | ||
| JPH04156224A (ja) * | 1990-10-16 | 1992-05-28 | Sankyo Seiki Mfg Co Ltd | 突入電流防止回路 |
-
1983
- 1983-09-08 JP JP16582183A patent/JPS6058085A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0166302U (ja) * | 1987-10-26 | 1989-04-27 | ||
| JPH04156224A (ja) * | 1990-10-16 | 1992-05-28 | Sankyo Seiki Mfg Co Ltd | 突入電流防止回路 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0417638B2 (ja) | 1992-03-26 |
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