JPS6058960A - フツ素化されたピロリドン誘導体及び除草剤としてのその利用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、種々なタイプの雑草に対して発芽前除草剤（
ｐｒｅｅｍｅｒｇｓｎｔ　ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ）及び発
芽後除草剤（ｐｏｓｔａｍａｒｇａｎｔ　ｈｅｒｂｌｅ
ｊｄｅ）として特に有用であるとわかったＮ−置換ピロ
リドンのフッ素化誘導体、及びその化合物を使用する方
法に関する。

除草剤は、トウモロコシ、大豆、米等のような主要作物
の収穫高を増加させるため、また公道、鉄道用地又は他
の地域に沿って雑草の生長を排除するために、農民、商
業的な農業会社及び他の人々によって幅広く利用されて
いる。除草剤は、土壌の栄養分を作物と競合する不用な
雑草を枯死又は抑制するのに有効である。また除草剤は
、それが雑草を枯死させるという理由により、公道や鉄
道団地の美的外観を改善するのに責任を果たしうる。

現在商業的に販売されている除草剤には、多数の異なっ
た種類があるが、これらは２つの一般的なカテゴリーに
大別される。それは、発芽前除草剤と発芽後除草剤であ
る。発芽前除草剤は、普通は雑草が土壌から出現する前
に、土壌中に混入されるか又は土壌に適用される。一方
、発芽後除草剤は、普通は雑草又は他の不用な植物が土
壌から出現した後に、植物の表面に適用される。

いくつかの除草剤は、非選択的であり、雑草だけでなく
作物をも枯死させる。他の除草剤は、選択的であり、雑
草に対しては有効であるが作物に対しては実質的に不活
性である。

（従来技術） 米国特許第４，１１０．１０５号（１９７８年８月２９
日発行）には、芳香族Ｎ−置換ノ・口２−ピロリドンが
除草剤として有用であることが開示されている。そして
これらのピロリドン化合物は、オイシバ、エノコログサ
、水草、野生カラス麦のような望ましくない雑草に対し
て、有効な発芽前除草剤及び発芽後除草剤である旨、記
載されている。

しかしながら、現在存在する化合物に比べて効果面で等
しい又はそれ以上であったり、又は製造する上でより経
済的であったり、又は種々な作物に対してより選択的で
あったりする化合物を見い出すための努力がたえず行わ
れている。

（技術的手段） 前記した米国特許第４．１１０，１０５号に記載のピロ
リドンのある種の新規な誘導体は、以下に詳細に説明す
るように、特にエノコログサ、野生カラス麦、イチビ、
アブラナ等のような雑草に対して用いられた場合に、良
好な除草活性と植物生長抑制活性をもっということが見
い出された。その上、それらの誘導体は、／Ｊ〜麦、米
及び大麦のような穀類作物に対して良好な選択性をもつ
。

この明細書中で用いられる「１除草剤＋１という語は、
植物の成長を抑制又は制限するような化合物又は組成物
を意味する。″除草剤として有効な量１＋という語は、
植物の成長に対して制限効果を与えるような、上記化合
物又は組成物の量を意味する。″植物＋１という語は、
根及び地上部分を含み、発芽した種子、苗木、及び定住
した草木を意味する。また上記した抑制又は制限効果に
は、自然の成長から逸脱する全ての現象、例えば枯死、
成長の遅延、落葉、乾燥、成長の抑制、成長阻止、ひこ
ばえの発生、葉の日焼け、萎縮等が含まれる。

この明細書中に用いられるＵ選択性″という語は、雑草
有害物の成長を抑制又は制限するのには有効であるが、
特別な作物に対しては無害であるような、除草剤の能力
を意味する。

本発明に係る望ましくない植物を抑制する方法は、除草
剤として有効な量の下記の化合物を、抑制することが望
まれる地域又は場所に適用することからなる。

本発明の新規な化合物は、一般式： （式中、Ｘはトリフルオロメチル、塩素又はシアノから
なる群から選ばれる）で表わされる。

この一般式中に含まれる化合物のうち、代表的なものは
、Ｎ−（３−シアノ−４−フルオロフェニル）−３−ク
ロロ−４−クロロメチル−２−ピロリドン、Ｎ−（３−
）リフルオロメチル−４−フルオロフェニル）−３−／
コロ−４−クロロメチＡ／−２−ピロリドン、Ｎ−（３
−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−クロロ−４−
クロロメチル−２−ピロリドン等である。

これらの化合物は、適当なアニリンをジクロロアセチル
クロライドで処理し、得られたアセ！・アニリドなアル
キル化し、最後に遷移金属触媒でもって環化させること
により製造される。

この操作は、以下の実施例１，２及び３において説明す
る。

実施例Ｉ Ｎ−（３−シアノ−４−フルオロフェニル）−３−クロ
ロ−４−クロロメチル−２−ピロリドンの製造 ２５０　ｍｌ入りの３つ口、丸底のフラスコが準↓ 備され、それに加熱用マントル、マグネツクスターラー
、還流コンデンサー、窒素雰囲気及び温度計がつけられ
た。そのフラスコ中に、６．２５　Ｊ’（０，０２１８
モル）のＮ−アリル−Ｎ−（３−シアノ−４−フルオロ
フェニル）−ジクロロアセトアミド／　７　ｏ　ａｔの
トルエンが入れられた。

次に、その溶液中に０．７７１　（０，００８モル）の
ジ−Ｎ−ブチルアミンがピ硬ットで加えられたのち、０
．１１７（０，００１１モル）の塩化第１銅が添加され
た。得られた溶液は徐々に９０℃になるまで加熱された
。溶液は３時間この温度に維持されたのち、室温に冷却
され、１００＋＋＋／の水で２回洗浄され、次いで減圧
で濃縮されたら、３．（１’（収率７１４％）の暗褐色
の粘性オイルが得られた。これは、標準的な分析方法に
より標記の化合物であると同定された。

実施例２ −２−ピロリドンの製造 加熱用マントル、マグネチツクスクーラー、温度計及び
還流用コンデンサーを具備した１００＋＋＋Ｊ入りの３
つ口、丸底のフラスコ中に、４、３　Ｐ　（９，８ミリ
モル）のＮ−アリル−Ｎ−（３−）　ＩＪ　フルオロメ
チル−４−フルオロフェニル）ジクロロアセトアミド１
５０罰のトルエンが入れられた。更に、その溶液に４８
■（０，４９ミリモル）の塩化第１銅及び０．４５ｍｌ
　（２，７ミリモル）のジ−Ｎ−ブチルアミンが加えら
れ、その内容物は攪拌されながら９０〜９５℃に加熱さ
れた。２時間後に、反応は終了した。反応混合物は、室
温に冷却され、２５祷のＨα水溶液で３回洗浄され、硫
酸マグネシウムの上で乾燥された。次に溶媒が減圧でス
）　ＩＪツブされたら、褐色のオイルが得られた。これ
は、標準的な分析方法により標記の化合物であると同定
された。

実施例３ Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）トンの製造 加熱用マントル、マグネチックスター′ラー、温度計及
び還流コンデンサーを具備した１００ｍ７！入りの３つ
口、丸底のフラスコが準備された。

このフラスコ中に、２４．９７Ｐ（０，０８４モル）の
Ｎ−アリル−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル
）ジクロロアセトアミド／１００ｍ１（＋）　）　＃エ
ン、４１．６ｍ１（０，０６４ミＩ］モル）の塩化第１
銅、及び３．８９扉１ｃ０．０２３モル）のジ−ｎ−ブ
チルアミンが入れられた。溶液を１約９０〜９５℃に加
熱され、約３時間その温度に維持された。その後に、溶
液しま室温に冷却さ、！ｔ１５　Ｑ　ｅｃ　の３％塩酸
水溶液で３回洗浄され、硫酸マグネシウムの上で乾燥さ
れた。次℃・で溶媒が減圧で除去されたら、褐色のオイ
ルカーイ号られた。これは−晩中放置したら部分的、に
結晶イヒした。この物質は、シリカグルリカラ人中にｎ
吉められ、酢酸エチル／ヘキサンの１：１混合液でカラ
ムクロマトグラフィにかけられた。４Ｑｍｌ収された。

週末にわたって放置したのち（溶液は濾過され、７．２
１　／のピンクかかった黄色の結晶が得られた。分析の
結果、このものは標記の化合物であると同定された。

本発明の他の化合物を製造するためには、出発化合物を
溶媒中に溶解するのに本質的に必要な同様な技術や、塩
化第１銅とＮ−ジブチルアミンの使用順序を入れ替える
のに必要な同様な技術が用いられる。

本発明の実施に用いられる好ましい化合物は、Ｎ−（３
−トリフルオロメチル−４−フルオロフェニル）−３−
り０ロー４−クロロメチル−２−ピロリドンである。こ
の化合物は、発芽前除草剤又は発芽後除草剤として用い
られた場合に、種々なタイプの雑草に対して特に良好な
除草活性をもつ、かつ米、小麦、トウモロコシ及び砂糖
モロコシに対して選択的であるということがわかった。

実施例４ 除草活性テスト 本実施例は、本発明に係るピロリドン化合′物の有効性
を示すための除草活性テストのデータを提示する。除幕
効果は、本発明の化合物で処理されたテストフラット中
における雑、草の抑制程度を同様な対照フラット中にお
こる抑制程度と比較することにより観測される。

これらのテストに用いられる土壌は、カリホルニア地域
のリバーモアーから得られる砂状のロームであった。

また土壌には、土壌に対して５０　ｐｐｍの１７−１７
−１７肥料（重量ベースによるＮ／Ｐ、Ｏ／ＫｔＯの比
）及び１００　Ｐｒ１ｍのキャブタン（殺菌剤）が加え
られた。

処理された土壌は、次いで深さ３インチ、幅６インチ、
長さ１０インチの７ラツト中に入れられた。土壌はつき
固められ、鋤で地ならしされ、フラットの幅を横切って
６つの列がつくられた。テストされた雑・草は次のもの
であった。

一般名　学　名　略語。

広葉の雑草 Ａ’ｇｔｚパアサガオ　（Ｉｐｏｍｏ＊ａ　ｐｕｒｐｕ
ｒｅａ）　ＡＭＧＢオナモミ　（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｓ
ｐ、）　ＣＢＣアメリカツノクサネム（Ｓｅ＋ｂａｎｌ
ａ　ｅｘａｌｔａｔａ）　５ＥＳＢＤイチビ　（Ａｂｕ
ｔｌｌｏｎ　ｔｈａｏｐｈｒａｓＨ）　ＶＬＥアブラナ
　（Ｂｒａｓｓｉａａ　ｓｐ、）　ＭＤＦイヌホウズキ
　（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｉｐ、）　ＳＰＧアカザ　（Ａｍ
ａｒａｔｈｕｇ　ｓｐ、）　ＰＷイネ科の雑草 Ｈメリケンカ”１６　（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｅ：ｃｃｕｌ
ｅｎｔｕａ）　ＹＮＳエウマノチャヒキ　（Ｂｒｏｍｕ
ｓ　ｔｅｃｔｏｒｕｍ）　ＤＢＪエノコログサ　（Ｓｅ
ｔａｒｉｓ　ｉｐ、）　ＦＴＫドクムギ　（Ｌｏｌｉｕ
ｍ　ｍｕｌｔｌｆｌｏｒｕｍ）　ＡＲＧＬ水草　（Ｅｃ
ｈｉｎｏｅｈｌｏａ　ｃｒｕｓｇａｌｌｌ）　ＷＧＭモ
ロコシ　（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｂｉｃｏｌｏｒ）　ＳＨＣ
Ｎ野生カラス麦　（Ａｒｅｎａ　ｆａｔｕａ）　ＷＱま
た同時に作物も植えられた。これらの作物は次のもので
あった。

０太豆　（Ｇｌｙｅｉａｘ＠ｍａｘ）　ＳＯＹ’Ｐ米　
（Ｏｒｙｚａｅ　５ａｔｉｖａ）　ＲＣＱ綿　（Ｇｏａ
＠ｙｐｌｕｍ　ｈｉｒ＠ｕｔｕｍ）　Ｃ０ＴＲトウモロ
コシ　（Ｚｅａ　ｍａｙｓ）　、　ＣＮＳ小麦　（Ｔｒ
ｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ）　ＷＨＴ砂糖モＣ１
ｊシ　（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｂｉｅｏｌｏｒ）　ＭＬＵ砂
糖大根　（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒＪａ）　ＳＢ。

各列に１インチ当たり数本の苗木が出てくるように、十
分な種子がまかれた。次いで７ラツトは７０〜８５°Ｆ
（３１〜３０℃）Ｋ維持された温室内に入れられ、スプ
リンクラ−で毎日給水された。

発芽前除草をテストする場合には、除幕剤は、表中に示
された量に相当する割合で、種子をまく前に土壌中に混
入された。

発芽後除草をテストする場合には、除草剤は、種子をま
いてから１２日後にその溶液を散布することにより適用
される。散布溶液は、１％のツイーン２０（登録商標、
ポリオキシソルビタンモノラウレート）ル今右すＸ　９
６　ｍｌ箇丁士にン中に６０ｍ１の除草剤化合物を溶解
させ、次いで得られた溶液に２０ｍノの水を加えること
により調製される。その溶液は８０ガロン／エーカの割
合で散布される。これは除草剤に換算すると、４ポン　
ド／エーカに相当する。他の割合は、溶液濃度及び／又
は散布割合を変えることにより達成された。

発芽前除草又は発芽後除草をテストする両方の場合に、
雑草抑制の程度は、処理してから約１２〜１４後に、同
じ日数を経た未処理の対照フラット中における同じ雑草
の成長と比較して評価され、抑制パーセントとして記録
された。

その評価の度合は、０〜１００％にわたり、０％の場合
は植物の成長が未処理の対照に等しく、すなわち、効果
のない場合を示し、また１００％の場合は植物を完全に
枯死させる場合を示す。

その結果は、別紙の表に示されている。

本発明の化合物が幅広い種類の雑草有害物に対して有効
な発芽前除草剤又は発芽後除草剤であり、かつ小麦、米
、砂糖モロコシ等のようなイネ科の作物に対して本質的
に無害、すなわち選択的であるということは注目すべき
である。

表　１ １　４　ＰＲＥ　４５　．６，５７５　８０　６６４　
ＰＯ８Ｔ　６０　．８５６５　７５　７１２　４　ＰＲ
Ｅ　７５　７５７５９８　８１４　ＰＯ８Ｔ　７５　７
５５０　９０　７３３　４　ＰＲＥ　３０１００５０９
０　６８４　ＰＯ８Ｔ　７０　４０４０　８０　５８イ
ネ科−９雑草 ４　ＰＯ８Ｔ　６５　５５４５　５５　１０２　４　Ｐ
ＲＥ　１００１００９０　９７　４０４　ＰＯ８Ｔ　８
５　８５９０　８７　５０３　４　ＰＲＥ　９５　６５
２０６０　０４　ＰＯ８Ｔ　７０　２０１５　３５　１
０化合物ＩＮ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）
−３−クロロ−４−クロロメチル−２−ピロリドン 化合物２：Ｎ−（３−）リフルオロメチル−４−フルオ
・フェニル）−３−クロロ−４−り・テＸト化合物 コメチル−２−ピロリドン　１ 化合’ｈ　ａ　：　Ｎ　−（３−シアノ−４−フルオロ
フェニル）−３−１０ロー４−クロロメチル−２−ピロ
リドン ＰＲＥ：発芽前に適用　２ ＰＯ８Ｔ　：発芽後に適用 ＡＶＥ　、ＦＴ、ＷＧ及びＷＯの平均値衣■ 除草剤テスト結果 抑制パーセント 適　用　広葉の雑草 割合Ｃｌｂ／Ａ）　ｉ　’ｉｔ　ＡＭＧ　ＣＤ　ＳＥＳ
　ＶＬ　ＭＤ　ＳＰ　ＰＷ　ＡＶＥｌ、００　ＰＯ８Ｔ
　２０３５　４５２５４０３５４０３４２．００　ＰＯ
８Ｔ　３４４０　５５４０７０５０６０５１１．００　
ＰＲＥ　３５　０　０　０３５　０３５１５２．００　
ＰＲＥ　５０　０　２０　０５０２５７５３２０．２５
　ＰＲＥ　２０　０　２０３５５０３５６０３１０．５
０　ＰＲＥ　３５２０　３０５５８０５５７０４９１．
００　ＰＲＥ　４５３０　３５１００９０８０８０６６
２．００　ＰＲＥ　５５４０１００１００１００１００
９０８４４．００　ＰＲＥ　１００　５０１００１００
１００１００１００９３０．２５　ＰＯ８Ｔ　２０３５
　６０４０６５５０４０４４０．５０　ＰＯ８Ｔ　３５
４５　７０１００７０６０６０６３１．００　ＰＯ８Ｔ
　４０５５　８０１００８５７５７５７３２．００　’
　ＰＯ８Ｔ　５５７５１００１００１００８０８５８５
イネ科の雑草 ＤＢ　ＦＴ　ＡＲＧ　ＷＧ　８ＨＣＷＯＡＶ？聾１．０
０　ＰＯ８Ｔ　ＯＯＯ０２００３０２，００ＰＯ８Ｔ　
０２０　０２５　３５　０　１３　０１．００　Ｐ旺　
０８０　２５３５　２５　０２８　０２．００　ＰＲＥ
　２５１００　３５６０　３５　０４３　００．２５　
ＰＲＫ　Ｏ６００３５３０２０２３２００，５０ＰＲＥ
　２０８０　２０７０　６０４０４Ｂ　４０１．００　
ＰＲＥ　３５１００　４５８０　８０６５　Ｂ３　５０
２．００　Ｐ旺　５０１００　８０１００１００１００
　８８　６５４００Ｐ邸　１００１００１００１００１
００１００１００　８５０．２５　ＰＯ８Ｔ　２０６５
　０２５　３０２５２８　００．５０　ＰＯ８Ｔ　３０
７５　２５３５　４０３５４０　３０１．００　ＰＯ８
Ｔ　４０８０　４０４０　５５５０　５１　４５２．０
０　ＰＯ８Ｔ　６５９０　６５７０　７５７０　７３　
６０作　物 １．００　ＰＯ８Ｔ　４０　０　４５　０　０　０　４
０２．００　ＰＯ８Ｔ　５０　０　６０　２０　２０　
２５　５５１．００　ＰＲＥ　３５　０　０　０　０　
０４０２．００　ＰＲＥ　４５　０　０　０　０　０７
５０．２５　ＰＲＥ　３０　１０　０　１０　０　０　
４００．５０　ＰＲＥ　４０　３０　０　３５　０　３
５　６０１．００　ＰＲＥ　５０　４０　２０　５５　
０　４５１００２．００　ＰＲＥ　１００　４５　３０
　７０　１０　６０１００４．００　Ｐ几ＩＤ　１００
　９０　４５　８０　３５　８５１０００．２５　ＰＯ
８Ｔ　７０　０　７０　１０　０　２０　４００．５０
　ＰＯ８Ｔ　８０　０　８０　３５　０　３０　６０１
．００　ＰＯ８Ｔ　９０　２０　１００　４５　２０　
４０　６５２、ＱＯＰＯ８Ｔ　１００　４０　１００　
６０　２５　５０　７０Ａｖｒ”：Ｄｎ、ｒＴ、Ａｕｃ
、ｗｃ、ｓＨｃ及びｗｏの平均値適用方法 本発明の除草剤組成物は、抑制することが望まれる場所
に発芽前又は発芽後に適用することにより、望ましくな
い植物の成長を抑制するのに有用である。その際、その
適用には、植物表面に適用することだけ゛でなく、植え
付は前の土壌又は植え付は後の土壌に混入させることも
含まれる。組成物は、一般に通常の適用に適した配合物
にされる。代表的な配合物は、不活性又は活性のいずれ
かである追加的な成分又は稀釈キャリアーを含有する。

このような成分又はキャリアー０例としては、水、有機
溶媒、粉末キャリア、顆粒キャリアー、界面活性剤、油
／水エマルジョン、水／油エマルジョン、湿潤剤、分散
剤、及び乳化剤がある。除草剤配合物は、一般に粉末、
乳化性濃縮液、顆粒とペレット又はマイクロカプセルの
形態をとる。

Ａ粉末 粉末は、乾燥形態のままで使用するようにさも　φ＋　
容すＰ　壱へ中兎口　愕けｌｋｈＭ慴　七、入　悌責し
Ｌ十　白　々ｋ　偶体憾弔性と急速な沈降性をもつ。そ
のため、粉末はその存在が望まれない地域に風により容
易に運ばれない。粉末は、主として活性物質と、密な自
然流動性の固体キャリアーを含有する。

粉末の性能は、ある場合には湿潤剤を含有させること釦
より、促進される。またしばしば製造上の都合から、不
活性な吸収性粉砕剤を含有させることが必要となる。本
発明の粉末組成物のためには、不活性キャリアーは植物
性のもの又は鉱物性のもののいずれでもよく、湿潤剤は
好ましくはアニオン性又はノニオン性であり、また好ま
しい吸収性粉砕剤は鉱物性のものである。

粉末組成物に用いられる不活性な固体キャリアーの好適
なものは、高い嵩密度をもちかつ自然流動性に優れた有
機又は無機の粉末である。

またそれらは、表面積が小さくかつ液体吸収性が乏しい
という特徴をもつ。好適な粉砕剤は、天然粘土、ケイン
ウ士、及びシリカ又はシリク−ｋ　’−ｈ）Ｃ−／−１
／　Ｃ−＋Ｉ　ナー　／；ハ号ｔＴｒ　ｊｉｌｔ　ｕｒ
ｎ　ｋ＆　立上−大＋ｌ　−ｎ　Ｌ　Ｚ、イオン性及び
ノニオン性湿潤剤のうち、最も好ましいものは当該分野
で湿潤剤及び乳化剤として知られた群から選ばれたもの
である。固体の湿潤剤は、添加することが容易であるた
め好ましいが、いくつかの液体のノニオン性湿潤押１も
また粉末配合物中において好適である。

好ましい粉末キャリアーは、タルク、葉ロウ石、濃厚カ
オリン粘土、タノ々コ粉末、及び粉砕されたリン酸カル
シウム鉱石である。

好ましい粉砕剤は、アタ・母ルガイト粘土、ケイソウ土
、合成の微粉末シリカ、合成のケイ酸カルシウム及び合
成のケイ酸マグネシウムである。

最も好ましい湿潤剤は、アルキルベンゼンスルホネート
、アルキルナフタレンスルホネート、硫酸化された脂肪
族アルコール、アミン又をま酸アミド、イソチオ酸ナト
リウムの長鎖酸エステル　スルホコノ１り酸ナトリウム
のエステル、硫酸化又はスルホン酸化された脂肪酸エス
テル、石油スルホネート、スルホン酸化された植物油、
ジ−ｔ−アセチレン性グリコールである。好ましい分散
剤は、メチルセルロース、ポリビニルアルコール、リグ
ニンスルホネート、高分子アルキルナフタレンスルホネ
ート、ナフタレンスルホン酸ナトリウム、ポリメチレン
ビスナフタレンスルホネート、及びメジウム−Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（長鎖カルボン酸）タウレートである。

本発明の粉末中における不活性な固体キャリアーは、通
常は全組成物に対して約３０〜９０重量％の割合で存在
する。粉砕剤は通常は組成物の５〜５０重量％を占め、
また湿潤剤は組成物の約０〜１．０重量％を占める。ま
た粉末組成物は、分散剤のような他の界面活性剤を約０
．５重量％までの割合で含有したり、少量の凝結防止剤
や帯電防止剤を含有したりすることができる。キャリア
ー０粒径は、通常は３０〜５０ミクロンである。

Ｂ乳化性濃縮液 乳化性濃縮液は、通常は非水混和性の溶媒中で活性物質
を乳化剤と一諸に溶解させた溶液である。使用前に、濃
縮液は水で稀釈され、その結果溶媒小滴の懸濁した乳化
液がつくられる。

乳化性濃縮液に用いられる代表的な溶媒は、雑草油、塩
素化炭化水素、及び非水混和性のエーテル、エステル又
はケトンである。

代表的な乳化剤は、アニオン界面活性剤、ノニオン界面
活性剤、又はそれら２つの混合物である。その例として
は、長鎖アルキルポリエトキシアルコール、メルカメタ
ンポリエトキシアルコール、アルキルアリールポリエト
キシアルコール、ソルビタン脂肪酸エステル、ソルビタ
ン脂肪酸エステルをもつポリオキシエチレンエーテル、
脂肪酸又はロジン酸をもつポリオキシエチレングリコー
ルエステル、脂肪族アルキロールアミド縮金物、脂肪族
アルコールスルフェートのカルシウム塩又はそのアミン
塩、油溶性の石油スルホネート、又は好ましくはこれら
の乳化剤の混合物が含まれる。このような乳化剤は、全
組成物の約１−１０重量％を占める。

５０重量％の活性物質、約４０〜８２重量％の溶媒、及
び約１〜１０重量％の乳化剤からなる。

また展着剤や粘着剤のような他の添加剤を含有させるこ
ともできる。

Ｃ顆粒とペレット 顆粒とペレットは、巨視的な大きさをもつ凝集した不活
性キャリアーの基礎マトリックスに固着している又はそ
れを通して分布されている活性成分を含有する物理的に
安定な粒状の組成物である。代表的な粒子の直径は、約
１〜２ｔａｎである。顆粒又はペレットから活性成分が
浸出するのを助けるために、界面活性剤がしばしば添加
される。

キャリアーは、好ましくは鉱物性のものであり、一般に
は２つの種類のうちの１つに属する。

第１の種類は、予備成形され篩分けされた顆粒状アフタ
／４′ルガイト又は熱膨張され篩分けされた顆粒状蛭石
のような、多孔質で吸収性の予備成形された顆粒である
。これらのいずれの場合２５重量％までの濃度で吸収さ
れる。またペレット用として好適な第２の種類は、最初
に粉末化されたカオリン粒土、水和されたアツタパルガ
イト、又はナトリウム、カルシウム又はマグネシウムベ
ントナイトの形をしたベントナイト粘土である。また水
分の存在下で顆粒又はベレットがバラバラになるのを助
けるために、ナトリウム塩のような水溶性の塩が添加さ
れてもよい。これらの成分は、顆粒化又はペレット化さ
れた混合物を得るために活性成分とブレンドされたのち
、乾燥させられ、全体にわたって均一に分布された活性
成分をもつ配合物をつくり出す。またこのような顆粒や
ペレットは、２５〜３０重景％の重量成分を含有してい
てもつくられうるが、多くの場合、約１０重量％の濃度
が最適な分布のために望ましい。本発明の顆粒組成物は
１５〜３０メツシユの大ぎさの場合に最も有用である。

界面活性剤は、一般的にはアニオン性又はノニオン性の
普通の湿潤剤である。最も好ましい湿潤剤は、用いられ
る顆粒の鍾類釦よる。予備成形された顆粒が液体状をし
た活性物質と共に散布される場合には、最も好ましい潤
剤は溶媒と混和しうるノニオン性の液体湿潤剤である。

これらは、当該分野において乳化剤として最も−ｆｆ的
に知られている化合物であり、アルキルアリールポリエ
ーテルアルコール、アルキルポリエーテルアルコール、
ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、脂肪酸
又はロジン酸ヲモつポリエチレングリコールエステル、
脂肪族アルキロールアミド縮金物、油溶性の石油スルホ
ネート又は植物油スルホネート、又はこれらの混合物か
らなる。このような界面活性剤は、通常は全組成物の約
５重量％までを占める。

活性成分が最初粉末キャリアーと混合させられた後に顆
粒化又はペレット化される場合には、ノニオン性の液体
湿潤剤がやはり用いられるが、湿潤性粉末のために既に
列挙した固体粉末状のアニオン性湿潤剤の１つを混合段
階で混入させることが普通は好ましい。このような湿潤
剤は、全組成物の約０〜２重量％を占める。

結局、本発明の好ましい顆粒又はベレット組成物は、約
５〜３０重量％の活性物、約０〜５重量％の前述したよ
うな湿潤剤、及び約６５〜９５重量％の不活性キャリア
ー物質からなる。

Ｄマイクロカプセル マイクロカプセルは、完全に封入された活性物質を含有
する小滴又は顆粒からなる。その際、封入物質は不活性
な多孔性の薄膜であり、それは封入された物質が特定の
期間にわたり抑制された速度で周囲の媒体に漏出するこ
とができるよ５に配置されている。封入された小滴の直
径は、代表的な場合には約１〜５０ミクロンである。

封入された液体は、代表的な場合には全カプセルの約５
０〜９５重量％を占める。そしてそれは活性物質の外に
少量の溶媒を含有してもよ（〜。

封入された顆粒は、抑制された漏出のためにし、かつ内
部に活性成分を含有する液体をトラップするとい５特徴
をもつ。代表的な顆粒の大きさは、その直径が１勧〜１
ｃｒｎのものである。

農業面で使用される場合には、顆粒の大きさは一般に直
径が約１〜２箭のものである。押出し、凝集又はプＩＪ
　ＩＪンダにより成形された顆粒は、自然に発生する形
態をした物質と同様に、本発明において有用である。こ
のようなキャリアーの例としては、蛭石、焼結された粘
土顆粒、カオリン、アッタノやルアイト９粘土、オガク
ズ、及び顆粒状カーがンがある。

有用な封入物質は、天然ゴム、合成ゴム、セルロース物
質、スチレン／ブタジェン共重合体、プリアクリロニト
リル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、
ポリウレタン、及びキサントゲン酸デンプンである。

Ｅまとめ 上記の配合物は、それぞれ除草剤を配合物中の他の成分
（稀釈剤、乳化剤、界面活性剤等）とができる。また配
合物は、タンク混合法により調製することもでき、その
場合には、成分は別々に偏重され、現場で一諸に混合さ
れる。

一般に、如何なる通常の適用方法も用いることができる
。適用の場所は、土壌、種子、苗木又は実際の植物のみ
ならず、湛水した田畑をも対象とする。粉末と液体組成
物は、粉末ダスター、スジレイヤー及びスプレィダスタ
ーを用いることにより適用することができる。また粉末
と液体組成物は、非常に低い投与量でも有効であるため
、飛行機から粉末や霧として適用することもできる。代
表的な例としては、発芽した種子や苗木の成長を制限又
は抑制するために、粉末と液体組成物は、通常の方法に
より土壌に適用され、土壌面から少なくとも１７２イン
チの深さまでの土壌中に分布される。除草剤組成物を土
壌粒子と混合させることは不必要である。

その代りに、これらの組成物は土壌の表面に単に散布す
る方法で適用されうる。また本発明の除草剤組成物は、
処理すべき田畑に供給される潅概用水に添加することに
よっても適用されうる。この適用方法によると、水が土
壌中に吸収されるにつれて、除草剤組成物が土壌中に浸
透することが可能となる。土壌表面に適用された粉末組
成物、顆粒組成物又は液体配合物は、鋤きやトラクター
で耕し混合するような通常の方法により土壌の表面下に
分布される。

また除草剤組成物は、潅概システムを通じて土壌に適用
されうる。この方法によると、組成物は田畑への潅概の
直前に潅概用水中に直接加えられる。この方法は、作物
成長の重要な段階において自然の降雨を補うことが可能
となるため、降雨に無関係に全ての地域に適用すること
ができる。代表的な場合には、ｈａ用水中における除草
剤組成物の濃度は約１０〜１５０　ｐｐｍ（重量）であ
る。潅概用水は、スゲリンクラージステムを用いたり、
表面に溝をつくったり、又は湛水することにより適用さ
れる。この適用は、雑草が発芽しないうち、すなわち発
芽する前に当たる早春、又は田畑を耕作した後の２日以
内のいずれかのときに最も効果的に行われる。

除草剤としての有効量に当る本組成物の量は、抑制され
る種子や植物の性質に依存する。活性成分の適用割合は
約０．Ｏ１〜５０ポンド／エーカ、好ましくは約０．１
〜２５ポンド／エーカであるが、実際の量は全体の費用
と所望する結果による。より低い除草活性を示す組成物
の場合は、同程度の抑制を得るために活性な化合物の場
合に比べてより多い投与量を必要とするということは、
当業者にとっては極めて明らかである。

代理人　弁理士　桑　原　英　明

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式： （式中、Ｘはトリフルオロメチル、塩素又はシアノから
   なる群から選ばれる）をもつフルオロｆｉ換−３−クロ
   ロー４−クロロメチル−２−ピロリドン。 ２、Ｘがトリフルオロメチルであることを特徴とする特
   許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ３、Ｘが塩素であることを特徴とする特許請求の範囲第
   １項に記載の化合物。 ４、　Ｘがシアンであることを特徴とする特許請求の範
   囲第１項に記載の化合物。 ５、除草剤として有効な量の一般式： （式中、Ｘはトリフルオロメチル、塩素又はシアノから
   なる群から選ばれる）をもつ化合物を、抑制することが
   望まれる場所に適用することからなる、望ましくない雑
   草有害物を抑制するための方法。 ６、Ｘがトリフルオロメチルであることを特徴とする特
   許請求の範囲第５項に記載の方法。 ７、Ｘが塩素であることを特徴とする特許請求の範囲第
   ５項に記載の方法。 ８、Ｘがシアノであることを特徴とする特許請求の範囲
   第５項に記載の方法。