JPS6059347A - レジスト材料の製造方法 - Google Patents
レジスト材料の製造方法Info
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- JPS6059347A JPS6059347A JP16652883A JP16652883A JPS6059347A JP S6059347 A JPS6059347 A JP S6059347A JP 16652883 A JP16652883 A JP 16652883A JP 16652883 A JP16652883 A JP 16652883A JP S6059347 A JPS6059347 A JP S6059347A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resist material
- producing
- groups
- chloromethylphenyltrichlorosilane
- group
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- Pending
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はネガパターンを高感度、高精度に再現し、かつ
酸素プラズマ耐性に優れたレジスト材料の製造方法に関
する。
酸素プラズマ耐性に優れたレジスト材料の製造方法に関
する。
ポリフェニルシルセスキオキサンのフェニル基にエネル
ギー線感応性基を導入したレジスト材料は他のシリコー
ン系レジストと比較して、シリコン含有率が高いため、
酸素プラズマ耐性に優れまた、ガラス転移温度（Ｔ２）
が高いため、レジストとして扱いやすぐ、しかも高解像
性である。この製造方法は、ポリフェニルシルセスキ、
４キサノを出発材料として用いそれをクロロメチルメチ
ルエーテルに溶解したのチ触媒トシて塩化第２スズを加
えることによりクロロメチル化ポリフェニルシルセスキ
オキサンを製造スる、あるいはそのクロロメチル基のと
ころに他のエネルギー線感応性基を置換する方法が一般
的であった。
ギー線感応性基を導入したレジスト材料は他のシリコー
ン系レジストと比較して、シリコン含有率が高いため、
酸素プラズマ耐性に優れまた、ガラス転移温度（Ｔ２）
が高いため、レジストとして扱いやすぐ、しかも高解像
性である。この製造方法は、ポリフェニルシルセスキ、
４キサノを出発材料として用いそれをクロロメチルメチ
ルエーテルに溶解したのチ触媒トシて塩化第２スズを加
えることによりクロロメチル化ポリフェニルシルセスキ
オキサンを製造スる、あるいはそのクロロメチル基のと
ころに他のエネルギー線感応性基を置換する方法が一般
的であった。
しかし、この方法はクロロメチル化率を５０係以上高く
することができない。
することができない。
クロロメチル化率を向上させるため、反応温度を高くし
たり、反応時間を長くすると主鎖切断や架橋などの副反
応を生じ、分子量分散が大きくなり、解像度が著しく低
下する欠点があった。
たり、反応時間を長くすると主鎖切断や架橋などの副反
応を生じ、分子量分散が大きくなり、解像度が著しく低
下する欠点があった。
更に、エイ、ルギー線感応性基の導入率を高めることが
できないため、感度を向上させることができないという
欠点があった。
できないため、感度を向上させることができないという
欠点があった。
本発明の目的は、クロロメチル化率１００％、更にはエ
ネルギー線感応性基の導入率はｔ２１００−のポリフェ
ニルシルセスキオキサンレジスト材料の製造方法を提供
することにおる。
ネルギー線感応性基の導入率はｔ２１００−のポリフェ
ニルシルセスキオキサンレジスト材料の製造方法を提供
することにおる。
本発明を概説すれば、酸素プラズマ耐性に優れ、ガラス
転移温度（Ｔグ）の高いラダー形のポリフェニルシルセ
スキオキサンにエネルギー線感応性基が導入されたレジ
スト材料を製造する方法に関する発明であって、その第
１の発明はポリシルセスキオキサン構造のレジスト材料
ヲ製造スる方法において、クロロメチルフェニルトリク
ロロシランを加水分解、脱水縮合して、（式中ｎは正の
整数を示す）で表されるクロロメチル化率１００％のク
ロロメチル化ポリフェニルシルセスキオキサンを得るこ
とを特徴とする。
転移温度（Ｔグ）の高いラダー形のポリフェニルシルセ
スキオキサンにエネルギー線感応性基が導入されたレジ
スト材料を製造する方法に関する発明であって、その第
１の発明はポリシルセスキオキサン構造のレジスト材料
ヲ製造スる方法において、クロロメチルフェニルトリク
ロロシランを加水分解、脱水縮合して、（式中ｎは正の
整数を示す）で表されるクロロメチル化率１００％のク
ロロメチル化ポリフェニルシルセスキオキサンを得るこ
とを特徴とする。
また、第２の発明は、第１の発明で一般式Ｉの化合物を
得、その後、該一般式Ｉ中の−ＣＨ，Ｃ１基の一部ある
いは全部を他のエネルギー線感応性基で置換することを
特徴とする。
得、その後、該一般式Ｉ中の−ＣＨ，Ｃ１基の一部ある
いは全部を他のエネルギー線感応性基で置換することを
特徴とする。
そして、第６の発明は、ポリシルセスキオキサン構造の
レジスト材料を製造する方法において、クロロメチルフ
ェニルトリクロロシランとフェニルトリクロロシランと
の混合物を、加水分解、脱水縮合して、クロロメチル化
率１００％ 未満ｔＤクロロメチル化ポリフェニルンル
セスキオキザンを得ることを特徴とする。
レジスト材料を製造する方法において、クロロメチルフ
ェニルトリクロロシランとフェニルトリクロロシランと
の混合物を、加水分解、脱水縮合して、クロロメチル化
率１００％ 未満ｔＤクロロメチル化ポリフェニルンル
セスキオキザンを得ることを特徴とする。
更に、第４の発明は、第６の発明でレジスト材料を得、
その後、該化合物中の−ＣＨ，Ｃ１基の一部あるいは全
部を他のエネルギー線感応性基で置換することを特徴と
する。
その後、該化合物中の−ＣＨ，Ｃ１基の一部あるいは全
部を他のエネルギー線感応性基で置換することを特徴と
する。
エネルギー線感応性基としては、エネルギー線により架
橋、重合するもの例えば二重結合、オキシラン環を含む
ものあるいはハロゲン、ヒドロキシ基、アミノ基などを
含むラジカルを発生しやすいものが有効である。その例
には、−ＣＨ２Ｂｒ及び−ＣＨ，Ｉがある。
橋、重合するもの例えば二重結合、オキシラン環を含む
ものあるいはハロゲン、ヒドロキシ基、アミノ基などを
含むラジカルを発生しやすいものが有効である。その例
には、−ＣＨ２Ｂｒ及び−ＣＨ，Ｉがある。
出発材料となるクロロメチルフェニルトリクロロシラン
はフェニルトリクロロシランにクロロメチル基を導入す
ることによシ得られるが、その方法としては（ａ）ホル
ムアルデヒド、メタノール、塩化アルミニウムを用いる
方法、（ｂ）ホルムアルデヒド、塩化水素を用いる方法
、（Ｃ）クロロメチルメチルエーテル、フリーゾルタラ
フッ型触媒を用いる方法などがある。これらの方法の中
で（Ｃ）の方法が最も副反応が少ない。
はフェニルトリクロロシランにクロロメチル基を導入す
ることによシ得られるが、その方法としては（ａ）ホル
ムアルデヒド、メタノール、塩化アルミニウムを用いる
方法、（ｂ）ホルムアルデヒド、塩化水素を用いる方法
、（Ｃ）クロロメチルメチルエーテル、フリーゾルタラ
フッ型触媒を用いる方法などがある。これらの方法の中
で（Ｃ）の方法が最も副反応が少ない。
本発りＪり最も重要な点は１００％のクロロメチル化
ポリフェニルンルセスキオキザンヲ得るタメ、クロロメ
チルフェニルトリクロロンランを出発材料とし、それを
加水分解、脱水縮合するところにある。
ポリフェニルンルセスキオキザンヲ得るタメ、クロロメ
チルフェニルトリクロロンランを出発材料とし、それを
加水分解、脱水縮合するところにある。
そして、この１００チのクロロメチル化ポリフェニルジ
ルビスキオキサンのクロロメチル基を他のエネルギー線
感応性基に置換して高感度のポリツルセスキ閂キサンレ
ジストを得る。
ルビスキオキサンのクロロメチル基を他のエネルギー線
感応性基に置換して高感度のポリツルセスキ閂キサンレ
ジストを得る。
ｔ タ、本発明はクロロメチルフェニルトリクロロシラ
ンにフェニルトリクロロシランヲ添加し、それを加水分
解、脱水縮合させることによジクロロメチル化率が１ｏ
ｏ１未満のクロロメチル化ポリフェニルシルセスキオキ
づンヲ、又は、次いで他のエネルギー線感応性基で置換
したレジスト材料を製造することができる。このためエ
ネルギー線感応性基の濃度を制御でき、それによって感
度を制御できる利点がある。
ンにフェニルトリクロロシランヲ添加し、それを加水分
解、脱水縮合させることによジクロロメチル化率が１ｏ
ｏ１未満のクロロメチル化ポリフェニルシルセスキオキ
づンヲ、又は、次いで他のエネルギー線感応性基で置換
したレジスト材料を製造することができる。このためエ
ネルギー線感応性基の濃度を制御でき、それによって感
度を制御できる利点がある。
以下に、本発明を実施例により説明するが、本発明はこ
れに限定されない。
れに限定されない。
実施例１
クロロメチルフェニルトリクロロシラン３５１をＮ−メ
チルピロリドン１００ｍｅ中に溶解したのち、Ｈ２Ｏ５
０ｍｌ、濃塩酸２５ｍ／！を加え、２５℃で２４時間放
置した。沈殿物を水洗したのちテトラヒドロフラン１０
０πｇに溶解させ、メタノール中に注入し、クロロメチ
ル化率１００係のクロロメチル化ポリフェニルンルセス
キオキヅンの白色沈殿物４３ｙを得た。重量平均分子址
Ｍｗ＝ １． ＯＸ １０’、分散度Ｍｗ ／ Ｍｎ
＝ １．８であった。
チルピロリドン１００ｍｅ中に溶解したのち、Ｈ２Ｏ５
０ｍｌ、濃塩酸２５ｍ／！を加え、２５℃で２４時間放
置した。沈殿物を水洗したのちテトラヒドロフラン１０
０πｇに溶解させ、メタノール中に注入し、クロロメチ
ル化率１００係のクロロメチル化ポリフェニルンルセス
キオキヅンの白色沈殿物４３ｙを得た。重量平均分子址
Ｍｗ＝ １． ＯＸ １０’、分散度Ｍｗ ／ Ｍｎ
＝ １．８であった。
実施例２
実施例１で得られたクロロメチル化ポリフェニルシルセ
スキオキサン３０ｔを臭化カリ３６？と共に１５０ｍε
のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、８０℃で４
時間かくはん後、大量の水−メタノール混合液に注ぐと
、得られた沈殿がブロモメチル化ポリフェニルシルセス
キオキサンであった。クロロメチル基はほぼ１００チブ
ロモメチル基に変換された。Ｍｗ＝ １．３ Ｘ １０
’、Ｍｗ ／ Ｍｎ ＝ １．９であった。
スキオキサン３０ｔを臭化カリ３６？と共に１５０ｍε
のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、８０℃で４
時間かくはん後、大量の水−メタノール混合液に注ぐと
、得られた沈殿がブロモメチル化ポリフェニルシルセス
キオキサンであった。クロロメチル基はほぼ１００チブ
ロモメチル基に変換された。Ｍｗ＝ １．３ Ｘ １０
’、Ｍｗ ／ Ｍｎ ＝ １．９であった。
実施例３
実施例１で得られたクロロメチル化ポリフェニルシルセ
スキオキサンろ０１をヨウ化カリ５５２と共に、１５０
−のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、実施例２
と同様の方法によってヨードメチル化ポリフェニルシル
セスキオ＊”ｔンｔ４だ。クロロメチル基の変換率ハ９
゜チ以上であった。ｌ、ｉｗ＝ｔ ４ Ｘ １０’、Ｍ
ｗ／Ｍｎ ＝１．９であった。
スキオキサンろ０１をヨウ化カリ５５２と共に、１５０
−のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、実施例２
と同様の方法によってヨードメチル化ポリフェニルシル
セスキオ＊”ｔンｔ４だ。クロロメチル基の変換率ハ９
゜チ以上であった。ｌ、ｉｗ＝ｔ ４ Ｘ １０’、Ｍ
ｗ／Ｍｎ ＝１．９であった。
実施例４
実施例１で得られたクロロメチル化ポリフェニルシルセ
スキオキサン５０ ｔ ｆ １５０ｍｅ（Ｄヒリジンに
溶解させ、１０℃にて０．２５モルのアクリル酸を３時
間で滴下させ、３時間放置した。
スキオキサン５０ ｔ ｆ １５０ｍｅ（Ｄヒリジンに
溶解させ、１０℃にて０．２５モルのアクリル酸を３時
間で滴下させ、３時間放置した。
反応後メタノール中に注ぎ、沈殿となったアクリロイル
オキシメチル化ポリフェニルシル老スキオキサンを得た
。クロロメチル基の変換率は９０係以上であった。Ｍｗ
＝１５ Ｘ １０’、Ｍｗ ／ Ｍｎ−２，０であった
。
オキシメチル化ポリフェニルシル老スキオキサンを得た
。クロロメチル基の変換率は９０係以上であった。Ｍｗ
＝１５ Ｘ １０’、Ｍｗ ／ Ｍｎ−２，０であった
。
実施例５
実施例４と同様の方法にて０．２５モルのメタクリル酸
を滴下し、メタクリロイルオキシメチル化ポリフェニル
シルセスキオキサンヲ得ｆｔ。
を滴下し、メタクリロイルオキシメチル化ポリフェニル
シルセスキオキサンヲ得ｆｔ。
クロロメチル基の変換率は９０係以上であった。
Ｍｖ＝２． ＯＸ １０’、Ｍｗ ／ Ｍｎ ＝ ２．
０であった。
０であった。
実施例６
実施例４と同様の方法にて、０．２５モルの桂皮酸のメ
タノール溶液５０−を滴下し、シンナモイルオキシメチ
ル化ポリフェニルシルセスキオキサンを得た。クロロメ
チル基の変換ＥＥは９０饅以上であった。Ｍｗ−１，５
Ｘ １０’、Ｍｗ ／ Ｍｎ＝２．１であった。
タノール溶液５０−を滴下し、シンナモイルオキシメチ
ル化ポリフェニルシルセスキオキサンを得た。クロロメ
チル基の変換ＥＥは９０饅以上であった。Ｍｗ−１，５
Ｘ １０’、Ｍｗ ／ Ｍｎ＝２．１であった。
実施例７
実施例１で得られたクロロメチル化ポリフェニルシルセ
スキオキサン３０ｔをＮ−メチルピロリドン１５０−に
溶解後、０．２５モルのナトリウムグリンジルアルコラ
ートのメタノール溶液５０ｍ１を滴下し、実施例４と同
様の条件で反応させ、メタノール−水中に注ぎ込むこと
により白色沈殿のグリシジルオキシメチル化ポリフェニ
ルシルセスキオキサンヲ得り。クロロメチル基の変換率
は９０％以上であった。Ｍｙ＝２．０ｘｉｏ’、ｔｖｌ
ｗ ／ Ｍｎ ＝ ２．０であった。
スキオキサン３０ｔをＮ−メチルピロリドン１５０−に
溶解後、０．２５モルのナトリウムグリンジルアルコラ
ートのメタノール溶液５０ｍ１を滴下し、実施例４と同
様の条件で反応させ、メタノール−水中に注ぎ込むこと
により白色沈殿のグリシジルオキシメチル化ポリフェニ
ルシルセスキオキサンヲ得り。クロロメチル基の変換率
は９０％以上であった。Ｍｙ＝２．０ｘｉｏ’、ｔｖｌ
ｗ ／ Ｍｎ ＝ ２．０であった。
実施例８
クロロメチルフェニルトリクロロシラン２５１とフェニ
ルトリクロロシラン１０７との混合物を実施例１と同様
の方法にて加水分解、脱水縮合シ、クロロメチル化率７
０％のクロロメチル化ポリフェニルシルセスキオキサン
４０ｔｆ得た。Ｍｗ＝ ０．９ Ｘ １０’、Ｍｗ ／
Ｍｎ ＝ １．６であった。
ルトリクロロシラン１０７との混合物を実施例１と同様
の方法にて加水分解、脱水縮合シ、クロロメチル化率７
０％のクロロメチル化ポリフェニルシルセスキオキサン
４０ｔｆ得た。Ｍｗ＝ ０．９ Ｘ １０’、Ｍｗ ／
Ｍｎ ＝ １．６であった。
このクロロメチル化ポリフェニルシルセスキオキサンの
クロロメチル基を実施例２〜７と同様の方法で−Ｃｂ％
Ｂｒ 、 −ＣＨ２Ｉ、−Ｃ１（□０（、’０ＣＨ＝Ｃ
Ｈ２、−ＣＨ，０ＣＯＣＣＨ３＝ ＣＨ，、−ＣＨ２０
ＣＯＣＨ＝ ＯＨ■Ｌ〔発明の効果〕 以上説明したように、本発明はレジスト材料の製造にお
いてクロロメチルフェニルトリクロロンランを加水分解
、脱水縮合して、クロロメチル化率の高いクロロメチル
化ポリフェニルシルセスキオキサンを製造した後、必要
に応じて該クロロメチル基を他のエネルギー線感応性基
に置換するレジスト材料の製造方法であるので、エイ・
ルギー線感応性基の導入率が高く、感度が高いレジスト
材料を製造することができる利点がある。
クロロメチル基を実施例２〜７と同様の方法で−Ｃｂ％
Ｂｒ 、 −ＣＨ２Ｉ、−Ｃ１（□０（、’０ＣＨ＝Ｃ
Ｈ２、−ＣＨ，０ＣＯＣＣＨ３＝ ＣＨ，、−ＣＨ２０
ＣＯＣＨ＝ ＯＨ■Ｌ〔発明の効果〕 以上説明したように、本発明はレジスト材料の製造にお
いてクロロメチルフェニルトリクロロンランを加水分解
、脱水縮合して、クロロメチル化率の高いクロロメチル
化ポリフェニルシルセスキオキサンを製造した後、必要
に応じて該クロロメチル基を他のエネルギー線感応性基
に置換するレジスト材料の製造方法であるので、エイ・
ルギー線感応性基の導入率が高く、感度が高いレジスト
材料を製造することができる利点がある。
特許出願人 日本電信電話公社
代理人 中本 宏
同 井上 昭
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｔ ポリシルセスキオキサン構造のレジスト材料を製造
する方法において、クロロメチルフェニルトリクロロシ
ランを加水分解、脱水縮合して、下記一般式Ｉ： （式中ｎは正の整数を示す）で表されるクロロメチル化
率１００％のクロロメチル化ポリフェニルシルセスキオ
キサンを得るこトラ特徴とするレジスト材料の製造方法
。 ２、 ポリシルセスキオキサン構造のレジスト材料を製
造する方法において、クロロメチルフェニルトリクロロ
シランを加水分解、脱水縮合して、下記一般式■： （式中ｎは正の整数を示す）で表されるクロロメチル化
率１００％のクロロメチル化ポリフェニルシルセスキオ
キサンｔｌＬその後、該一般式〔■〕中の−ＣＨ，Ｃ’
１ 基の一部あるいは全部を他のエネルギー線感応性基
で置換することを特徴とするレジスト材料の製造方法。 ５、 該エネルギー線感応性基が、 −ＣＨ２Ｂｒ及び−ＣＨ２Ｉ よシなる群から選択した
１種の基である特許請求の範囲第２項記載のレジスト材
料の製造方法。 ４、 ポリシルセスキオキサン構造のレジスト材料を製
造する方法において、クロロメチルフェニルトリクロロ
シランとフェニルトリクロロソランとの混合物を、加水
分解、脱水縮合して、クロロメチル化率１００チ未満の
クロロメチル化ポリフェニルシルセスキオキサンを得る
ことを特徴とするレジスト材料の製造方法。 ５ ポリシルセスキオキサン構造のレジスト材料を製造
する方法において、クロロメチルフェニルトリクロロシ
ランとフェニルトリクロロシランとの混合物を、加水分
解、脱水縮合して、クロロメチル化率１００％未満のク
ロロメチル化ポリフェニルシルセスキオキサンを得、そ
の後、該化合物中の−ＣＨ２Ｃ１基の−ｔ）βあるいは
全部を他のエネルギー線感応性基で置換することを特徴
とするレジスト材料の製造方法。 ＆ 該エネルギー線感応性基が、 −ＣＨ２Ｂｒ及び−ＣＨ，Ｉ よりなる群から選択した
１種の基である特許請求の範囲第５項記載のレジスト材
料の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16652883A JPS6059347A (ja) | 1983-09-12 | 1983-09-12 | レジスト材料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16652883A JPS6059347A (ja) | 1983-09-12 | 1983-09-12 | レジスト材料の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6059347A true JPS6059347A (ja) | 1985-04-05 |
Family
ID=15832972
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16652883A Pending JPS6059347A (ja) | 1983-09-12 | 1983-09-12 | レジスト材料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6059347A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5011901A (en) * | 1988-05-25 | 1991-04-30 | Dow Corning Toray Silicone | Polyorganosiloxane with chloromethyl groups |
| JP2006257321A (ja) * | 2005-03-18 | 2006-09-28 | Jsr Corp | シルセスキオキサン重合体およびその製造方法並びに屈折率変換材料および光−熱エネルギー変換蓄積材料 |
-
1983
- 1983-09-12 JP JP16652883A patent/JPS6059347A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5011901A (en) * | 1988-05-25 | 1991-04-30 | Dow Corning Toray Silicone | Polyorganosiloxane with chloromethyl groups |
| JP2006257321A (ja) * | 2005-03-18 | 2006-09-28 | Jsr Corp | シルセスキオキサン重合体およびその製造方法並びに屈折率変換材料および光−熱エネルギー変換蓄積材料 |
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