JPS6059949B2 - ジフエニルエタン核を含む式を有する液晶材料 - Google Patents
ジフエニルエタン核を含む式を有する液晶材料Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、比較的高い負の誘電異方法ならびにネマチツ
クまたはスメクチツク型の種々の構造を示す一群の液晶
材料に関する。
クまたはスメクチツク型の種々の構造を示す一群の液晶
材料に関する。
これらと他の液晶材料との混合物も本発明に属する。本
発明は、従来の類似化合物よりも安定性の優れた化合物
を液晶材料として得ることを目的とする。
発明は、従来の類似化合物よりも安定性の優れた化合物
を液晶材料として得ることを目的とする。
本発明にしたがい、下記の式で表わされる少くとも一の
化合物を含む液晶材料が提供される：Ｃ＿Ｈ＿２ Ｒ＿
２ここで、Ｒ１＝ＣｎＨ２ｎ＋１０、ｎは１〜１０の整
数；Ｒ２＝ＣｍＨ２ｒｒｌ＋１０、ｍは１〜１０の整数
；Ｘ＝ＢｒまたはＣＮ以下に、これら物質の一般的製造
方法、異なる合成段階の操作方法、ならびにこれら物質
のいくつかの液晶特性ならびにこれら物質と既知の液晶
物質との混合物の液晶特性を示す。
化合物を含む液晶材料が提供される：Ｃ＿Ｈ＿２ Ｒ＿
２ここで、Ｒ１＝ＣｎＨ２ｎ＋１０、ｎは１〜１０の整
数；Ｒ２＝ＣｍＨ２ｒｒｌ＋１０、ｍは１〜１０の整数
；Ｘ＝ＢｒまたはＣＮ以下に、これら物質の一般的製造
方法、異なる合成段階の操作方法、ならびにこれら物質
のいくつかの液晶特性ならびにこれら物質と既知の液晶
物質との混合物の液晶特性を示す。
本発明の液晶材料の一般的製造方法：
ａバラ−メトキシ酢酸クロリドから出発してバラ置換フ
ェノールを合成する。
ェノールを合成する。
これは三つの工程を含む：工程１．１：
前記酸クロリドとアルキルベンゼンまたはブロモベンゼ
ンとの間でフリーデル クラフト反応を行う。
ンとの間でフリーデル クラフト反応を行う。
工程１．２：
前工程で得られた生成物を脱メチル化する。
工程１．３：前工程の生成物をウオルフ・キシユナー反
応（ＷＯＩｆｆ−ＫｊｓｈｎｅｒｒｅａｃｔｉＯｎ）に
より還元する。
応（ＷＯＩｆｆ−ＫｊｓｈｎｅｒｒｅａｃｔｉＯｎ）に
より還元する。
※！このようにして得られるバラ置換フェノールは、
４−ヒドロキシー４″−アルキルフェニルエタンまたは
４−ヒドロキシー４５−ブロモフェニルエタンである。
ｂ メタ置換ｐ−アルコキシ安息香酸の塩化物を、臭素
を置換基として合成する。
４−ヒドロキシー４″−アルキルフェニルエタンまたは
４−ヒドロキシー４５−ブロモフェニルエタンである。
ｂ メタ置換ｐ−アルコキシ安息香酸の塩化物を、臭素
を置換基として合成する。
この過程は以下の通りてある。工程２．１：
ｐ−アルコキシ安息香酸の臭素化を行う。
工程２．２：
前工程で得られた酸から出発して慣用法により酸クロリ
ドを合成する。
ドを合成する。
ｃ 上記工程２．２で得たクロリドを工程１．３で得た
バラ置換フェノールによりエステル化する。
バラ置換フェノールによりエステル化する。
これはＸ＝Ｂｒである本発明の化合物である。ＤＸ＝Ｃ
Ｎである本発明の他の化合物を得るためには、前記段階
ｃで得られた化合物から出発して、慣用方法により第一
核中のＢｒをＣＮで置換する。ここでＤＭＦはジメチル
フォルムアミドを示す。
Ｎである本発明の他の化合物を得るためには、前記段階
ｃで得られた化合物から出発して、慣用方法により第一
核中のＢｒをＣＮで置換する。ここでＤＭＦはジメチル
フォルムアミドを示す。
操作方法の例を以下に述べる：
工程１．１
メトキシー４″−ペンチルーデオキシベンゾイン）の合
成。
成。
ＣＨ２Ｃｌ２３５ＯｍｌおよびＡｌＣｌ３６７ｙ（０．
５モル）を少量ずつ１ｆの反応器に装入する。
５モル）を少量ずつ１ｆの反応器に装入する。
反応器内容物を攪拌し、次いで５℃以下に冷却する。ペ
ンチルベンゼン４５ｙ（約０．３モル）、モル）および
ＣＨ２Ｃｌ。
ンチルベンゼン４５ｙ（約０．３モル）、モル）および
ＣＨ２Ｃｌ。
２５Ｏｍｌの混合物を、定常的に攪拌しながら１時間に
亘つて滴下する。
亘つて滴下する。
混合物を次いで周囲温度において２時間反応させ、更に
還流下で加熱して１時間反応させる。その後、混合物を
周囲温度まで冷却し、氷１８０ｙ１脱イオン水１８０ｍ
１および濃塩酸１８０ｍ１の混合物中に注ぐ。液を注ぎ
出す。水溶液をクロロホルムで２回洗浄する。有機画分
を一緒にし水で中性にまで洗浄する。有機溶液を無水Ｎ
ａ２ｓＯ４上で乾燥し、溶媒を回転蒸発器で蒸発する。
生成物を１２０ｍ１のエタノール中で再結晶して、６７
Ｃで溶融する生成物５６．２ｙを得る。モル収率は約６
３％である。工程１．２： ヒドロキシー４′−ペンチルデオキシベンゾイン）の合
成（０．０３モル）を酢酸１００ｍ１に溶解し、次いで
４８％ＨＢｒｌ５Ｏｍｌを加える。
還流下で加熱して１時間反応させる。その後、混合物を
周囲温度まで冷却し、氷１８０ｙ１脱イオン水１８０ｍ
１および濃塩酸１８０ｍ１の混合物中に注ぐ。液を注ぎ
出す。水溶液をクロロホルムで２回洗浄する。有機画分
を一緒にし水で中性にまで洗浄する。有機溶液を無水Ｎ
ａ２ｓＯ４上で乾燥し、溶媒を回転蒸発器で蒸発する。
生成物を１２０ｍ１のエタノール中で再結晶して、６７
Ｃで溶融する生成物５６．２ｙを得る。モル収率は約６
３％である。工程１．２： ヒドロキシー４′−ペンチルデオキシベンゾイン）の合
成（０．０３モル）を酢酸１００ｍ１に溶解し、次いで
４８％ＨＢｒｌ５Ｏｍｌを加える。
全体を還流下に７時間保持する。混合物の周囲温度まで
冷却し、水１００ｇと氷１００ｇの混合物中に注ぐ。３
０分間撹拌を行う。
冷却し、水１００ｇと氷１００ｇの混合物中に注ぐ。３
０分間撹拌を行う。
濾過して、シリカ上で５０％−５０％ベンゼン−ヘキサ
ンを溶離液としてクロマトグラフィーを行うことにより
１．２ｇの出発生成物を得、１１２℃で融解する５．４
ｇの所望生成物を得る。モル収率は約７３％である。工
程１．３ （４−ヒドロキシフェニル）２−（４５ペシチルフエニ
ル）エタン）の合成：ヒドラジン３ｙ１ジエチレングリ
コール１０ｍ１、ＫＯＨ４ｙｌを１００ｍ１の三角フラ
スコに装入し、更に４．５ｙ（イ）．０１６モル）のる
。
ンを溶離液としてクロマトグラフィーを行うことにより
１．２ｇの出発生成物を得、１１２℃で融解する５．４
ｇの所望生成物を得る。モル収率は約７３％である。工
程１．３ （４−ヒドロキシフェニル）２−（４５ペシチルフエニ
ル）エタン）の合成：ヒドラジン３ｙ１ジエチレングリ
コール１０ｍ１、ＫＯＨ４ｙｌを１００ｍ１の三角フラ
スコに装入し、更に４．５ｙ（イ）．０１６モル）のる
。
混合物を、デイーアおよびシユタルク（Ｄｅａｈａｎｄ
Ｓｔａｒｋ）の装置および冷却器で還流下に１時間加熱
する。
Ｓｔａｒｋ）の装置および冷却器で還流下に１時間加熱
する。
約３ｍ１の溶媒を留去し、温度を２３０℃に３時間保つ
。
。
冷却後、混合物濃ＨＣｌ５ｍｔを５０ｍ１の冷水に溶解
した溶液て中和する。３紛間攪拌し、有機画分をベンゼ
ンで抽出する。
した溶液て中和する。３紛間攪拌し、有機画分をベンゼ
ンで抽出する。
該有機画分を無水Ｎａ２ｓＯ４上で乾燥し、溶媒を留去
する。ベンゼンと溶離としてシリカ上でクロマトグラフ
ィーを行う。１０７Ｃで融解する。
する。ベンゼンと溶離としてシリカ上でクロマトグラフ
ィーを行う。１０７Ｃで融解する。
モル収率は６３％である。工程２．１：３−ブロモー４
−オクチル安息香酸の合成：１８０ｍ１の脱ミネラル水
中に、３７．５ｙ（イ）．１５モル）のｐ−オクチルオ
キシ安息香酸を懸濁する。
−オクチル安息香酸の合成：１８０ｍ１の脱ミネラル水
中に、３７．５ｙ（イ）．１５モル）のｐ−オクチルオ
キシ安息香酸を懸濁する。
温度を５０℃と５５℃の間に保ちながら、８．７ｍ１（
４）．１７モル）の息素を７．時間に亘つて添加する。
生成物を濾過し、脱イオン水て洗浄し、エタノール中で
再結晶し、１１０℃で融解する３７．５ｙの生成物を得
る。エステル化のステップ（Ｃ）： ５４０ｍ９（〜０．００２モル）の ７００ｍｇ（〜０．００２モル）の３−ブロモー４オク
チルオキシ安息香酸クロリドを、ピリジン１０ｍ１を含
む反応器中に装入し、周囲温度で絽時間保持する。
４）．１７モル）の息素を７．時間に亘つて添加する。
生成物を濾過し、脱イオン水て洗浄し、エタノール中で
再結晶し、１１０℃で融解する３７．５ｙの生成物を得
る。エステル化のステップ（Ｃ）： ５４０ｍ９（〜０．００２モル）の ７００ｍｇ（〜０．００２モル）の３−ブロモー４オク
チルオキシ安息香酸クロリドを、ピリジン１０ｍ１を含
む反応器中に装入し、周囲温度で絽時間保持する。
反応混合物を次いで、濃１（２Ｓ０４１０ｍＬおよび氷
１００ｙの混合物中に注ぐ。有機画分をエーテルで３回
抽出し、水で３回洗浄し、最後に無水Ｎａ２ｓＯ４上て
乾燥する。溶媒を留去し、生成物をエタノール中で３回
再結晶する。８５０ｍ１の生成物が得られ、モル収率は
７３％である。
１００ｙの混合物中に注ぐ。有機画分をエーテルで３回
抽出し、水で３回洗浄し、最後に無水Ｎａ２ｓＯ４上て
乾燥する。溶媒を留去し、生成物をエタノール中で３回
再結晶する。８５０ｍ１の生成物が得られ、モル収率は
７３％である。
臭素基とシアノ基の置換の工程（ｄ）
Ｒ１＝Ｃ８Ｈｌ７の場合、
０．２４ｙ（〜０．００２７モル）のＣＵＣＮ，ｌ．５
ｍｌのジメチルフォルムアミド（ＤＭＦ）および０．８
ｙ（０．０１４モル）の３″−ブロモ（４″−オクチル
オキシベンゾイルオキシ）フェニルー２−（ペンチルフ
ェニル）エタンを順次三角フラスコに順次装入する。
ｍｌのジメチルフォルムアミド（ＤＭＦ）および０．８
ｙ（０．０１４モル）の３″−ブロモ（４″−オクチル
オキシベンゾイルオキシ）フェニルー２−（ペンチルフ
ェニル）エタンを順次三角フラスコに順次装入する。
全体を激しく攪拌しながら６時間１６０℃に加熱する。
混合物を周囲温度まで冷却し、０．７ｙのエチレンジア
ミンと１０ｍ１の水の溶液中に注ぐ。再び１時間攪拌し
、シアノ生成物を溶解抽出するためにベンゼンを注ぐ。
珪藻土上で濾過を行い、液を注ぎ出す。水性画分をベン
ゼンで洗浄する。有機画分を一緒にして水で中性となる
まて洗浄する。無水Ｎａ２ｓＯ４で乾燥する。溶媒を留
去して、５０％ベンゼンー５０％ヘキサン混合物を溶離
液としてカラム・クロマトグラフィーを行う。生成物を
、この混合溶媒中で再結晶して、４５０ｍ９の生成物を
得る。モル収率は６２％である。本発明材料の液晶特性 下表１はＲ１：ＣｎＨ２ｒｌ＋１０９Ｒ２：Ｃ５Ｈｌｌ
９Ｘ：Ｂ、の材料の特性を示す。
混合物を周囲温度まで冷却し、０．７ｙのエチレンジア
ミンと１０ｍ１の水の溶液中に注ぐ。再び１時間攪拌し
、シアノ生成物を溶解抽出するためにベンゼンを注ぐ。
珪藻土上で濾過を行い、液を注ぎ出す。水性画分をベン
ゼンで洗浄する。有機画分を一緒にして水で中性となる
まて洗浄する。無水Ｎａ２ｓＯ４で乾燥する。溶媒を留
去して、５０％ベンゼンー５０％ヘキサン混合物を溶離
液としてカラム・クロマトグラフィーを行う。生成物を
、この混合溶媒中で再結晶して、４５０ｍ９の生成物を
得る。モル収率は６２％である。本発明材料の液晶特性 下表１はＲ１：ＣｎＨ２ｒｌ＋１０９Ｒ２：Ｃ５Ｈｌｌ
９Ｘ：Ｂ、の材料の特性を示す。
温度は、℃単位である。この表ならびに下表において記
号は、それぞれ以下の意味を有する。Ｋ：結晶相 Ｓ：スメクチツク相 ＳＡ，ＳＢ，ＳＣ：スメクチツク相Ａ，Ｂ，ＣＮ：ネマ
チツク相 Ｉ：等方液晶相 ・：相が存在する。
号は、それぞれ以下の意味を有する。Ｋ：結晶相 Ｓ：スメクチツク相 ＳＡ，ＳＢ，ＳＣ：スメクチツク相Ａ，Ｂ，ＣＮ：ネマ
チツク相 Ｉ：等方液晶相 ・：相が存在する。
ーニ相が存在しない。
下表は、Ｒ１：ＣｎＨ２ｎ＋１０，Ｒ２：Ｃ５Ｈｌｈお
よびＸ＝ＣＮの材料の特性を示す。
よびＸ＝ＣＮの材料の特性を示す。
表中で（）内の温度は準安定定遷移に対応する。
本発明材料の特性：
以下に、いわゆる「平行」（Ｅ ／／）および「垂直」
（Ｅ上）誘電定数ならびにその差を次の物質について示
す。
（Ｅ上）誘電定数ならびにその差を次の物質について示
す。
Ａ？：Ｃ。
Ｈ，，Ｏ−イ（）゛′７−ＣＯαＸ（）←Ｂ：パラペン
チルフエノールのバラメトキシベンゾエート●エステル
Ｍ：モル比で９’１０のＢと１１１０のＡ１または＼（
ニン／ ゛辷＝ｌ′ との混合物下表は、定数Ｅ／／お
よびＥ土ならびにそれらの差（ε／／−Ｅ土）ないしは
誘電異方性Ｅａを与える。
チルフエノールのバラメトキシベンゾエート●エステル
Ｍ：モル比で９’１０のＢと１１１０のＡ１または＼（
ニン／ ゛辷＝ｌ′ との混合物下表は、定数Ｅ／／お
よびＥ土ならびにそれらの差（ε／／−Ｅ土）ないしは
誘電異方性Ｅａを与える。
測定は、配向磁界１００００エルステッド、測定周波数
Ｎ（ＫＨｚ）で行つている。Ａ，（あるいはＡ。
Ｎ（ＫＨｚ）で行つている。Ａ，（あるいはＡ。
）のような純粋物質の誘電異方性は、上記表の結果を参
酌して計算により演鐸することも可能てある。Ａ，の誘
電異方性の良好な概算値は約−６である。
酌して計算により演鐸することも可能てある。Ａ，の誘
電異方性の良好な概算値は約−６である。
Ａ，をへに置きかえても同様な結果が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここでＲ＿１は炭素数ｎ（ｎは１〜１０の整数）のア
ルコキシ基、Ｒ＿２は炭素数ｍ（ｍは１〜１０の整数）
のアルキル基、Ｘは臭素またはシアノ基を示す）の化合
物の少くとも一を含む液晶材料。 ２ Ｒ＿１＝Ｃ＿８Ｈ＿１＿７Ｏ、 Ｒ＿２＝Ｃ＿５Ｈ＿１＿１、 Ｘ＝Ｂｒ である上記第１項の液晶材料。 ３ Ｒ＿１＝Ｃ＿８Ｈ＿１＿７Ｏ、 Ｒ＿２＝Ｃ＿５Ｈ＿１＿１、 Ｘ＝ＣＮ である上記第１項の液晶材料。 ４ パラペンチルフェノールのパラ−メトキシ安息香酸
エステルを含む上記第１項の液晶材料。 ５ 前記式により表わされる化合物を１０モル％含む上
記第４項の液晶材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7813519A FR2425469A1 (fr) | 1978-05-08 | 1978-05-08 | Cristal liquide a grande anisotropie dielectrique negative, dont la formule chimique contient un noyau diphenylethane et dispositif electro-optique utilisant ce cristal liquide |
| FR7813519 | 1978-05-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54151582A JPS54151582A (en) | 1979-11-28 |
| JPS6059949B2 true JPS6059949B2 (ja) | 1985-12-27 |
Family
ID=9207982
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54056253A Expired JPS6059949B2 (ja) | 1978-05-08 | 1979-05-08 | ジフエニルエタン核を含む式を有する液晶材料 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4222888A (ja) |
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| JP (1) | JPS6059949B2 (ja) |
| DE (1) | DE2960722D1 (ja) |
| FR (1) | FR2425469A1 (ja) |
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| EP0103681B1 (de) * | 1982-07-28 | 1986-07-30 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Tetra- und pentacyclische Monoester |
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| EP0164721A3 (en) * | 1984-06-13 | 1986-02-26 | Chisso Corporation | Novel liquid crystal compound and liquid crystal composition containing same |
| DE3604462A1 (de) * | 1986-02-13 | 1987-08-20 | Merck Patent Gmbh | Smektische fluessigkristalline phasen |
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Family Cites Families (7)
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| FR2347427A1 (fr) * | 1976-04-06 | 1977-11-04 | Thomson Csf | Cristal liquide a grande anisotropie dielectrique negative, et dispositif de visualisation utilisant un tel cristal liquide |
| FR2377441A1 (fr) * | 1977-01-14 | 1978-08-11 | Thomson Csf | Nouvelle famille de cristaux liquides de proprietes ameliorees, et dispositifs utilisant de tels cristaux liquides |
-
1978
- 1978-05-08 FR FR7813519A patent/FR2425469A1/fr active Granted
-
1979
- 1979-04-25 EP EP79400270A patent/EP0005397B1/fr not_active Expired
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- 1979-05-03 US US06/035,718 patent/US4222888A/en not_active Expired - Lifetime
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| DE2960722D1 (en) | 1981-11-26 |
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