JPS6064355A - 改善された光感度を有する電子写真記録材料 - Google Patents
改善された光感度を有する電子写真記録材料Info
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- JPS6064355A JPS6064355A JP59137423A JP13742384A JPS6064355A JP S6064355 A JPS6064355 A JP S6064355A JP 59137423 A JP59137423 A JP 59137423A JP 13742384 A JP13742384 A JP 13742384A JP S6064355 A JPS6064355 A JP S6064355A
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- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
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- G03G5/0532—Macromolecular bonding materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsatured bonds
- G03G5/0546—Polymers comprising at least one carboxyl radical, e.g. polyacrylic acid, polycrotonic acid, polymaleic acid; Derivatives thereof, e.g. their esters, salts, anhydrides, nitriles, amides
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
感剤、電荷担体搬送化合物及び特定の添加物を含有する
電子写真記録材料に関するものである。
電子写真記録材料に関するものである。
電子写真法、これに必要な諸材料、種々の構成の記録材
料は公知である。それぞれの使用領域の特殊な要求に適
合させたポリマー結合剤、高磯度で結合剤中に俗解して
おり電荷担体を搬送し得るようになされている低分子量
有機化付物、画１家形成のためのシングルビーム活性線
を吸収して電荷担体をもたらし、外部から表面の静電電
荷を経て附与される電界によりこれを上記電荷搬送化合
物に転移し得る化合物、ことに染料或は顔料から成る記
録材料は、複写分野において有利に使用され得る。この
電荷担体をもたらす化合物は、記録材料の使用領域によ
っては、組成物内において単一層として取り込まれるこ
ともでき（西独特許公開公報（ ＤＥ−ＯＳ ） ２２
２０ ４０８号参照）、或は結合剤と電荷搬送化合物
との混合物中において単分散系染料分子の形態で存在す
ることもできる（西独特許明細書（ ＤＥ−ＰＳ ）
１０５８８３６号）。上記ＤＥ−ＯＳ２２ ２０ ４０
８号中に記載された積層電子写真記録材料は導電性担体
層と、活性線による露光で電荷担体をもたらす染料を含
有し、少くとも電荷搬送化合物を有する暗所において単
離されている有機材料から成る厚さ約０．００５乃至２
μｍの層とから構成されている。
料は公知である。それぞれの使用領域の特殊な要求に適
合させたポリマー結合剤、高磯度で結合剤中に俗解して
おり電荷担体を搬送し得るようになされている低分子量
有機化付物、画１家形成のためのシングルビーム活性線
を吸収して電荷担体をもたらし、外部から表面の静電電
荷を経て附与される電界によりこれを上記電荷搬送化合
物に転移し得る化合物、ことに染料或は顔料から成る記
録材料は、複写分野において有利に使用され得る。この
電荷担体をもたらす化合物は、記録材料の使用領域によ
っては、組成物内において単一層として取り込まれるこ
ともでき（西独特許公開公報（ ＤＥ−ＯＳ ） ２２
２０ ４０８号参照）、或は結合剤と電荷搬送化合物
との混合物中において単分散系染料分子の形態で存在す
ることもできる（西独特許明細書（ ＤＥ−ＰＳ ）
１０５８８３６号）。上記ＤＥ−ＯＳ２２ ２０ ４０
８号中に記載された積層電子写真記録材料は導電性担体
層と、活性線による露光で電荷担体をもたらす染料を含
有し、少くとも電荷搬送化合物を有する暗所において単
離されている有機材料から成る厚さ約０．００５乃至２
μｍの層とから構成されている。
また電子写真印刷版体、ことに電子写真オフ七ット版体
の製造用に使用されるべき光半導体有機化合物も公知で
ある（ ＤＥ−ＰＳ ｌ １１７ ３９１号、同１ １
２０ ８７５号、西独特許公告公報（ＤＥ−ＡＳ） １
５ ２２４９７号及び同２７ ２６ １１６号参照）。
の製造用に使用されるべき光半導体有機化合物も公知で
ある（ ＤＥ−ＰＳ ｌ １１７ ３９１号、同１ １
２０ ８７５号、西独特許公告公報（ＤＥ−ＡＳ） １
５ ２２４９７号及び同２７ ２６ １１６号参照）。
近年、複写記録材料及び方式に対しそれぞれの特殊な間
踊を選択解決し得るようにするため、多種多様な材料方
式への要求が高まっている。このため良好な解像力及び
良好なトーナ同定が望まれる。妬光面と非露光面の間の
電界強さの差の不十分さを不十分なトーナ固定は、荷電
対象物において記録材料の暗導電性を著しく高い状態に
引き戻し、その結果活性ｍ露光前に表面電荷密度は不十
分な状態にある。
踊を選択解決し得るようにするため、多種多様な材料方
式への要求が高まっている。このため良好な解像力及び
良好なトーナ同定が望まれる。妬光面と非露光面の間の
電界強さの差の不十分さを不十分なトーナ固定は、荷電
対象物において記録材料の暗導電性を著しく高い状態に
引き戻し、その結果活性ｍ露光前に表面電荷密度は不十
分な状態にある。
特に望まれるのは、必要な処理時間を短縮するために、
感光性乃至光感度を良好ならしめることである。ことに
電子写真オフセット印刷版体製造の場合は、所要露光時
間が重要な役割を果す。しかるに現行の方式に対してし
ばしば不満がある。
感光性乃至光感度を良好ならしめることである。ことに
電子写真オフセット印刷版体製造の場合は、所要露光時
間が重要な役割を果す。しかるに現行の方式に対してし
ばしば不満がある。
本発明は、改善された光感度と同時に、低い暗導電性と
良好な解像力を有する電子写真記録材料、ことにオフセ
ット版の如き電子写真印刷版体製造のために使用される
記録材料を提供しようとするものである。
良好な解像力を有する電子写真記録材料、ことにオフセ
ット版の如き電子写真印刷版体製造のために使用される
記録材料を提供しようとするものである。
導電性担体層、電荷担体形成化合物、増感剤、及び特殊
な添加物を有する電子写真記録材料であって、この添加
剤として電荷担体形成化合物を含有する層中の結合剤に
対し０．５乃至３０重重％のアセチルアセトン金属塩〔
ペンタンジオナート−（２、４）〕を含有させるとき光
感度を改善し得ることが見出された。
な添加物を有する電子写真記録材料であって、この添加
剤として電荷担体形成化合物を含有する層中の結合剤に
対し０．５乃至３０重重％のアセチルアセトン金属塩〔
ペンタンジオナート−（２、４）〕を含有させるとき光
感度を改善し得ることが見出された。
特に、特殊添加剤と１〜て添加されるアセチルアセトン
金属塩が浴液において混合物の形態において、また増感
剤の可視スペクトル帯域ではなく吸収帯域で吸収され無
色であるものの鳩付に、著しく感光性乃至光感度を改善
し得ることが示された。
金属塩が浴液において混合物の形態において、また増感
剤の可視スペクトル帯域ではなく吸収帯域で吸収され無
色であるものの鳩付に、著しく感光性乃至光感度を改善
し得ることが示された。
」）らゆるアセチルアセトン金属塩が感光性を改善する
が、アセチルアセトン銅（ＩＴ）（青）、アセチルアセ
トンクロム（Ｉｌｌ） （ボルドー赤）、アセチルアセ
） ン鉄（ＩＩＩ）（赤） 、アセチルアセトンニツケ
ル（ＩＩ） （トルコグリーン〕、アセチルアセトンパ
ラジウム（Ｉｆ）の如き有色のアセチルアセトン金属塩
は増感剤の作用に消極的に影響し、すべて僅かな光感度
改善をもたらすに過ぎない。
が、アセチルアセトン銅（ＩＴ）（青）、アセチルアセ
トンクロム（Ｉｌｌ） （ボルドー赤）、アセチルアセ
） ン鉄（ＩＩＩ）（赤） 、アセチルアセトンニツケ
ル（ＩＩ） （トルコグリーン〕、アセチルアセトンパ
ラジウム（Ｉｆ）の如き有色のアセチルアセトン金属塩
は増感剤の作用に消極的に影響し、すべて僅かな光感度
改善をもたらすに過ぎない。
浴液中で混合物において無色のアセチルアセトン金属塩
、即ち アセチルアセトンカドミウム（ビス〔ペンタンジオナー
）−（２，４））−カドミウム（ｊｒ、 ）、アセチル
アセトンナトリウム（ペンタンジオナ−１−−（２、−
１）−ナトリウムラ、アセチルアセトンマグネシウム（
ビス〔ペンタンジオナー）−（２，４））−マグネシウ
ム）。
、即ち アセチルアセトンカドミウム（ビス〔ペンタンジオナー
）−（２，４））−カドミウム（ｊｒ、 ）、アセチル
アセトンナトリウム（ペンタンジオナ−１−−（２、−
１）−ナトリウムラ、アセチルアセトンマグネシウム（
ビス〔ペンタンジオナー）−（２，４））−マグネシウ
ム）。
アセチルアセトン亜鉛（ビス〔ペンタンジオナ−）−（
２，４）、ｌ］−亜鉛（Ｈ） ）、アセチルアセトンジ
ルコニウム（テトラキス〔ペンタンジオナ−１−−（２
、４） 〕−ジルコニウム（Ｖ））及び アセチルアセトンチタニル（ビス〔ペンタンジオナ−１
−−（２、４） ）−チタニル（ｒｖ）ならびにアセチ
ルアセトンアルミニウムートリス〔ペンタンジオナート
−（２，４））−アルミニウム４１）（ローズ）の如き
金属塩が極めて好ましい。
２，４）、ｌ］−亜鉛（Ｈ） ）、アセチルアセトンジ
ルコニウム（テトラキス〔ペンタンジオナ−１−−（２
、４） 〕−ジルコニウム（Ｖ））及び アセチルアセトンチタニル（ビス〔ペンタンジオナ−１
−−（２、４） ）−チタニル（ｒｖ）ならびにアセチ
ルアセトンアルミニウムートリス〔ペンタンジオナート
−（２，４））−アルミニウム４１）（ローズ）の如き
金属塩が極めて好ましい。
これ等のアセチルアセトン金属塩は、また有機溶媒中に
十分な量において溶解され得る。
十分な量において溶解され得る。
本発明によりアセチルアセトン金属塩を添加した場合、
感光性を者しく改善できるだけでなく、また暗導電性を
変えることな（電子写真記録月別の最大電位受容性能を
も者しく高め、その結果荷電表面の非光面と非露光部の
間の分化をも改善することが見出された。
感光性を者しく改善できるだけでなく、また暗導電性を
変えることな（電子写真記録月別の最大電位受容性能を
も者しく高め、その結果荷電表面の非光面と非露光部の
間の分化をも改善することが見出された。
塩化亜鉛、臭化マグネシウム、塩化アルミニラムノ如キ
ハロゲン化金属及びアセトフェノン、ベンゾフェノン、
ベンジルの如きケトン力、？Ｂｌ＞＝において、若干の
有機光半導性層の感光性を改善し得ることは公知である
（例えば米国特許３０３７８６１号、３５５３００９号
、３６２０７２３号明細書参照）。
ハロゲン化金属及びアセトフェノン、ベンゾフェノン、
ベンジルの如きケトン力、？Ｂｌ＞＝において、若干の
有機光半導性層の感光性を改善し得ることは公知である
（例えば米国特許３０３７８６１号、３５５３００９号
、３６２０７２３号明細書参照）。
しかしながら、アセチルアセトン金属塩には全く言及さ
れていない。またハロゲン化金稿及びケトンの添加は、
本発明によるその他の効果をもたらさない。更にまた、
本発明のアセチルアセトン金属塩によりもたらされる効
果は、公知の添加物から当業者により予測され得るもの
ではない。
れていない。またハロゲン化金稿及びケトンの添加は、
本発明によるその他の効果をもたらさない。更にまた、
本発明のアセチルアセトン金属塩によりもたらされる効
果は、公知の添加物から当業者により予測され得るもの
ではない。
本発明において使用される感光性改善のためのアセチル
アセトン金楕塩は、導電性担体層上に形成される記録材
料が単層のものであっても核層のものであっても、何れ
にも有利に使用され得る。
アセトン金楕塩は、導電性担体層上に形成される記録材
料が単層のものであっても核層のものであっても、何れ
にも有利に使用され得る。
好ましい単層記録材料組成物は、導電性担体層上に、（
ａ）４５乃至７５ｉｆｔｓの結合剤、（ｂ）３０乃至６
０重着チ、ことに３５乃至５０Ｍ量チの電荷担体搬送化
合物、及び（Ｃ）場合により５乃至２５Ｍ菫チの本質的
に不活性の結合剤、（ｄ） ０ 、０５乃至０．８重量
％の活性線露光により電荷担体をもたらす化合物、こと
に適当な染料、及び（、）結合剤組成分に対し０．５乃
至３０重１Ｌことに３乃至１５重量％の本発明によるア
セチルアセトン金属塩の１種類或は複数種類から成る単
一層を積層したものである。この層は、適当な有機溶媒
中に約５Ｍ皺％程度の磯度に溶解させたものを適当な導
電性担体層上に施し、乾燥後の厚さが約０．８乃至４０
μｍ（使用目的によっては乾燥厚さをことに０．８乃至
６μｍとするのが好ましい）となるようにする。
ａ）４５乃至７５ｉｆｔｓの結合剤、（ｂ）３０乃至６
０重着チ、ことに３５乃至５０Ｍ量チの電荷担体搬送化
合物、及び（Ｃ）場合により５乃至２５Ｍ菫チの本質的
に不活性の結合剤、（ｄ） ０ 、０５乃至０．８重量
％の活性線露光により電荷担体をもたらす化合物、こと
に適当な染料、及び（、）結合剤組成分に対し０．５乃
至３０重１Ｌことに３乃至１５重量％の本発明によるア
セチルアセトン金属塩の１種類或は複数種類から成る単
一層を積層したものである。この層は、適当な有機溶媒
中に約５Ｍ皺％程度の磯度に溶解させたものを適当な導
電性担体層上に施し、乾燥後の厚さが約０．８乃至４０
μｍ（使用目的によっては乾燥厚さをことに０．８乃至
６μｍとするのが好ましい）となるようにする。
好ましい複層組成物は、導電性担体層上に、電荷担体形
成化合物から成る層（、）と、少くても１種類の電荷担
体搬送化合物（ｂｌ） 、少くとも１棟類の有機結合剤
（ｂ２）及び場合により更に層の機械的強度を改善する
ための添加物（ｂ３）を含有する他の層（ｂ）とを積層
し、この層（ｂ）がその結合剤組成分に対し０．５乃至
３０重量％、ことに３乃至１５Ｍ量％の、本発明による
アセチルアセトン金属塩を１種類或は複数種類含有する
よ５に添加して作られる。
成化合物から成る層（、）と、少くても１種類の電荷担
体搬送化合物（ｂｌ） 、少くとも１棟類の有機結合剤
（ｂ２）及び場合により更に層の機械的強度を改善する
ための添加物（ｂ３）を含有する他の層（ｂ）とを積層
し、この層（ｂ）がその結合剤組成分に対し０．５乃至
３０重量％、ことに３乃至１５Ｍ量％の、本発明による
アセチルアセトン金属塩を１種類或は複数種類含有する
よ５に添加して作られる。
上８１ （ｂ） は、（ｂｌ）を３０乃至６ｏｘ敏ｓ、
（ｂ２）を４５乃至７５重量％、場合により（ｂ３）を
５乃至２５重量％含有するのが好ましい。
（ｂ２）を４５乃至７５重量％、場合により（ｂ３）を
５乃至２５重量％含有するのが好ましい。
上記第１Ｎは、適当な有慎浴媒中に浴解させたものを担
体層上に施こして、０．００５ ＰＦｉ５ μｍ 、こ
とに０．１乃至帆９μｍの厚さとするのが好ましい。
体層上に施こして、０．００５ ＰＦｉ５ μｍ 、こ
とに０．１乃至帆９μｍの厚さとするのが好ましい。
その後第２層を然るべき厚さに施こし、積層体の厚さが
５乃至２５μｍ、ことに７乃至１５μｍとなるように構
成するのが好ましい。
５乃至２５μｍ、ことに７乃至１５μｍとなるように構
成するのが好ましい。
導電性担体としては、使用領域に適応する限り原則的に
あらゆる金属材料が使用され得る。然しなから本発明記
録材料の使用領域により特に好ましいのは、アルミニウ
ム、亜鉛、マグネシウム、銅、その他の金属のそのまま
の、或は前処理、例えば粗面化処理、陽極処理を施した
アルミニウム板、アルミニウム栢、アルミニウム蒸着ポ
２リエチレンテレフタラートフイルムの如く金属入面を
有するポリマーフィルム、その他導電性処理した特殊紙
である。印刷版用の担体は０．０８乃至約０．３＋ｎｍ
の厚さであることが好ましい。
あらゆる金属材料が使用され得る。然しなから本発明記
録材料の使用領域により特に好ましいのは、アルミニウ
ム、亜鉛、マグネシウム、銅、その他の金属のそのまま
の、或は前処理、例えば粗面化処理、陽極処理を施した
アルミニウム板、アルミニウム栢、アルミニウム蒸着ポ
２リエチレンテレフタラートフイルムの如く金属入面を
有するポリマーフィルム、その他導電性処理した特殊紙
である。印刷版用の担体は０．０８乃至約０．３＋ｎｍ
の厚さであることが好ましい。
上記ノーのための適当な有ａＭ付剤の種類は、記録材料
の意図される使用目的に応じて変え得る。
の意図される使用目的に応じて変え得る。
複写分野に適当であるのは、例えばセルローズエーテル
、ポリエステル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリカルボナー
ト、スチロール及びマレイン酸無水物の共重合体或は塩
化ビニル及びマレイン酸無水物の共重合体或はこれ等の
混合物である。その選択に際しては、その被膜形成特性
及び電気特性、担体材料に対する接着力及び俗解性能等
がＭ９な役割を果す。ことに電子写真印刷版体、特にオ
フセット印刷版体を製造するための記録材料においては
、塩基性の水性或はアルコール性浴媒に浴解し得るもの
が特に好適である。即ちアンヒドリド基、カルボキシル
基、スルフォン酸基、フェノール基或はスルフォンアミ
ド基の如（アルカリ浴解性をもたらす基を有する化合物
が侍に好ましい。
、ポリエステル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリカルボナー
ト、スチロール及びマレイン酸無水物の共重合体或は塩
化ビニル及びマレイン酸無水物の共重合体或はこれ等の
混合物である。その選択に際しては、その被膜形成特性
及び電気特性、担体材料に対する接着力及び俗解性能等
がＭ９な役割を果す。ことに電子写真印刷版体、特にオ
フセット印刷版体を製造するための記録材料においては
、塩基性の水性或はアルコール性浴媒に浴解し得るもの
が特に好適である。即ちアンヒドリド基、カルボキシル
基、スルフォン酸基、フェノール基或はスルフォンアミ
ド基の如（アルカリ浴解性をもたらす基を有する化合物
が侍に好ましい。
特に、塩基性の水性−アルコール性浴媒に高い酸価を有
する、平均分子量８００乃至１５０，０００、ことに１
．．２００乃至８０，０００の結合剤が好ましい。すぐ
れた溶解性能を示す限り、例えば、メタクリル酸とメタ
クリル酸エステルの共重合体、ことにスチロールとマレ
イン酸無水物の共重合体、スチロールとマレイン酸及び
メタクリル酸エステルの共重合体が好ましい。遊離のカ
ルボキシル基を有する公知の結合剤は、電子写真層の暗
導電性を好ましくない態様で高め、これによりトーナ固
足性を悪化させるが、このような結合剤は使用される電
荷搬送化合物に通応し易い。スチロール、マレイｙ［無
水物及びアクリル酸乃至メタクリル酸の共重合体であっ
て、単独重合性マレイン酸無水物分が５乃至５０１Ｅ量
チ、単独重合性アクリル酸乃至メタクリル酸分が５乃至
３５重量％、ことに］Ｏ乃至３０重重％のものは、十分
な暗導電性を有する満足するに足る電子写真層をもたら
す。これはまた７５Ｍ量％の水、２３ＭＭ％のインブタ
ノール、２Ｎ量チのソーダから成る洗除剤に対し秀れた
ｍｍ性を示すが、オフセットタイプ用のいわゆるファウ
レテンソリュージョン（Ｗｉｓｃｈｗａｓｓｅｒ、 ｆ
ｏｕｎｔａｉｎ ａｏｌｕｔｉｏｒ＋）には不溶である
。
する、平均分子量８００乃至１５０，０００、ことに１
．．２００乃至８０，０００の結合剤が好ましい。すぐ
れた溶解性能を示す限り、例えば、メタクリル酸とメタ
クリル酸エステルの共重合体、ことにスチロールとマレ
イン酸無水物の共重合体、スチロールとマレイン酸及び
メタクリル酸エステルの共重合体が好ましい。遊離のカ
ルボキシル基を有する公知の結合剤は、電子写真層の暗
導電性を好ましくない態様で高め、これによりトーナ固
足性を悪化させるが、このような結合剤は使用される電
荷搬送化合物に通応し易い。スチロール、マレイｙ［無
水物及びアクリル酸乃至メタクリル酸の共重合体であっ
て、単独重合性マレイン酸無水物分が５乃至５０１Ｅ量
チ、単独重合性アクリル酸乃至メタクリル酸分が５乃至
３５重量％、ことに］Ｏ乃至３０重重％のものは、十分
な暗導電性を有する満足するに足る電子写真層をもたら
す。これはまた７５Ｍ量％の水、２３ＭＭ％のインブタ
ノール、２Ｎ量チのソーダから成る洗除剤に対し秀れた
ｍｍ性を示すが、オフセットタイプ用のいわゆるファウ
レテンソリュージョン（Ｗｉｓｃｈｗａｓｓｅｒ、 ｆ
ｏｕｎｔａｉｎ ａｏｌｕｔｉｏｒ＋）には不溶である
。
適当な電荷担体形成化合物乃至増感剤としては、電子写
真印刷媒体製造用に使用されるような単層記録材料用の
場合、トリアリール類、キサンチン染料及びシアニン染
料が挙げられる。極めて秀れた効果は、ローダミンＢ
（Ｃ，１，４５１７０）、ローダミン６ｃ （ｃ、１．
４５１６０ ）、マラカイトグリーン（Ｃ，１，４２０
００）、メチルバイオレット（Ｃ，Ｌ４２５３５）、。
真印刷媒体製造用に使用されるような単層記録材料用の
場合、トリアリール類、キサンチン染料及びシアニン染
料が挙げられる。極めて秀れた効果は、ローダミンＢ
（Ｃ，１，４５１７０）、ローダミン６ｃ （ｃ、１．
４５１６０ ）、マラカイトグリーン（Ｃ，１，４２０
００）、メチルバイオレット（Ｃ，Ｌ４２５３５）、。
クリスタルバイオレツ） （Ｃ，１，４２５５５）の使
用によりもたらされる。多層系の場合には、染料或は朗
料を電荷担体をもたらす別個の層中において使用する。
用によりもたらされる。多層系の場合には、染料或は朗
料を電荷担体をもたらす別個の層中において使用する。
この場合、アゾ染料、フタロシアニン、イソインドリン
染料、ペリレンテトラカルボン酸誘導体が特に有利であ
る。良好な結果は、ＤＢ−Ｏ８３１１０９５４号及び同
３１１０９６０号に記載されているように、ペリレン−
３，４：９，１０−テトラカルボン酸ジイミド誘導体の
使用によりもたらされる。
染料、ペリレンテトラカルボン酸誘導体が特に有利であ
る。良好な結果は、ＤＢ−Ｏ８３１１０９５４号及び同
３１１０９６０号に記載されているように、ペリレン−
３，４：９，１０−テトラカルボン酸ジイミド誘導体の
使用によりもたらされる。
好ましい電荷担体搬送化合物は当業者に公知のものであ
る。オキサゾール誘導体（ＤＢ−Ｐａ １１２０８７５
号ン、オキシジアゾール誘導体（ＤＢ−ＰＳ １０５８
８３６号八 へリアゾール誘導体（ＤＢ−ＰＳ １０２
６２６０号）、アゾメチル（米国特許３０４１１６５号
〕、ピラゾリン誘導体（ＤＢ−ＰＳ １０６０７１４号
〕及び・イミダゾール誘導体（ＤＢ−１−）８月０６５
９９号）を摘示することができる１、ペンツトリアゾー
ル誘導体（西独特許出願Ｐ ３２１５９６８．４号）及
びヒドラゾン誘導体（西独特許出願Ｐ ３２ Ｊ５９６
８．４号）がことに好ま（〜い。必要量の角機結汗剤と
良好な親和性を自する低分：ｆ遁の化付物が待に好まし
い。然しなからポリ（Ｎ−ビニル力ルバソ゛−ル〕の如
キ重付体の電荷搬送化付物を使用することも白丁能であ
る。
る。オキサゾール誘導体（ＤＢ−Ｐａ １１２０８７５
号ン、オキシジアゾール誘導体（ＤＢ−ＰＳ １０５８
８３６号八 へリアゾール誘導体（ＤＢ−ＰＳ １０２
６２６０号）、アゾメチル（米国特許３０４１１６５号
〕、ピラゾリン誘導体（ＤＢ−ＰＳ １０６０７１４号
〕及び・イミダゾール誘導体（ＤＢ−１−）８月０６５
９９号）を摘示することができる１、ペンツトリアゾー
ル誘導体（西独特許出願Ｐ ３２１５９６８．４号）及
びヒドラゾン誘導体（西独特許出願Ｐ ３２ Ｊ５９６
８．４号）がことに好ま（〜い。必要量の角機結汗剤と
良好な親和性を自する低分：ｆ遁の化付物が待に好まし
い。然しなからポリ（Ｎ−ビニル力ルバソ゛−ル〕の如
キ重付体の電荷搬送化付物を使用することも白丁能であ
る。
本発明による電子写真記録材料は、そ扛ぞれの使用目的
に応じて、慣用の添加剤、例えば光導電性層中に壮士げ
剤及び可塑剤を、或は担体層と他の層との間に接着剤を
含有することができる。
に応じて、慣用の添加剤、例えば光導電性層中に壮士げ
剤及び可塑剤を、或は担体層と他の層との間に接着剤を
含有することができる。
本発明による電子写真記録材ｔ［は、すぐねた特性の結
合、ことに惨めで低い暗４箪性と同時に尚（・光導電性
の結合において秀れており、このため段写技術用の材料
と１〜で惨めて好適である。
合、ことに惨めで低い暗４箪性と同時に尚（・光導電性
の結合において秀れており、このため段写技術用の材料
と１〜で惨めて好適である。
ｅ
の強い要求にこれえ得る十分な利点を有する。高い光感
度を有するために、露光時間をこれまでの記録材料にく
らべて半分位にまで減少することが可能である。極めて
鮮鋭な画像！現性から良好な解像力がもたらされる。者
しく高度の電荷コントラストにより明るい階調範囲にお
ける明確な画像の可決が可能となる。更にこの記録材料
の絽尤により極めて僅かな残留電位を残すのみであって
、トーナ固足によりもたらされる画像は非画像用５分の
良好な洗除により極めて秀れたものとなる。スペクトル
光感度は６０℃Ｍにおいて名しく減衰し、画像消失をも
たらすことなく赤色光で処理することかできる。
度を有するために、露光時間をこれまでの記録材料にく
らべて半分位にまで減少することが可能である。極めて
鮮鋭な画像！現性から良好な解像力がもたらされる。者
しく高度の電荷コントラストにより明るい階調範囲にお
ける明確な画像の可決が可能となる。更にこの記録材料
の絽尤により極めて僅かな残留電位を残すのみであって
、トーナ固足によりもたらされる画像は非画像用５分の
良好な洗除により極めて秀れたものとなる。スペクトル
光感度は６０℃Ｍにおいて名しく減衰し、画像消失をも
たらすことなく赤色光で処理することかできる。
電子写真オフセット印刷版体の製造は、従来の通り電子
写真記録材料な晶電圧コロナ放電により静電的に帯電さ
せ、直ちに画像形成のための露光に附（２、得られた静
電気潜像を固体或は流体トーテで視像し、後処理浴融に
よりｌ・−すをｌｉ！！１層し、光導電性層のトーナ不
層部分を通力な洗除剤で除去することにより行われる。
写真記録材料な晶電圧コロナ放電により静電的に帯電さ
せ、直ちに画像形成のための露光に附（２、得られた静
電気潜像を固体或は流体トーテで視像し、後処理浴融に
よりｌ・−すをｌｉ！！１層し、光導電性層のトーナ不
層部分を通力な洗除剤で除去することにより行われる。
このようにして得らＱ
れる印刷版体は、公知の方法で後処理、例えば水湿潤及
び湿潤版面のラバーコーティング等に附される。
び湿潤版面のラバーコーティング等に附される。
以下の実施例により本発明を更に詳細に説明する。ここ
で使用される部及びチはすべて重量部及び重量％である
。
で使用される部及びチはすべて重量部及び重量％である
。
記録材料層はｌｃｓ間隙の８．５ｋＶの均等電圧コロナ
放電により−６００Ｖの表面電圧を有するように帯電さ
せ、キセノン高圧ランプの白色光で層面１０Ｊ＃Ｃｄの
照度で露光された。露光の間に光学的に誘起される電位
減衰は、表面電位が当初値の５％以下に低下するまで追
跡された。そして表面電位の半減に余る所要時向が確認
された。半減時間及び照度から製品とし、ての光感度半
減値がμａｒａｂ”で示される。なお揚台によりゼログ
ラフィー法により最大限電位受容性能がボルトで、記録
材料の帯電までの時間が１０ ｍｍ間隙、−８，５ｋＶ
のコロナ放電圧により−５００Ｖに至るまでの時間で示
され、暗所における２０秒間の電位減衰及び光学的に誘
起される全電位減衰がＪｍＪＣｒＩの放射エネルギーに
おいてチで示される。
放電により−６００Ｖの表面電圧を有するように帯電さ
せ、キセノン高圧ランプの白色光で層面１０Ｊ＃Ｃｄの
照度で露光された。露光の間に光学的に誘起される電位
減衰は、表面電位が当初値の５％以下に低下するまで追
跡された。そして表面電位の半減に余る所要時向が確認
された。半減時間及び照度から製品とし、ての光感度半
減値がμａｒａｂ”で示される。なお揚台によりゼログ
ラフィー法により最大限電位受容性能がボルトで、記録
材料の帯電までの時間が１０ ｍｍ間隙、−８，５ｋＶ
のコロナ放電圧により−５００Ｖに至るまでの時間で示
され、暗所における２０秒間の電位減衰及び光学的に誘
起される全電位減衰がＪｍＪＣｒＩの放射エネルギーに
おいてチで示される。
実施例１
スチロール７０％、マレイン酸無水物６％、アクリル酸
２４％から成り、平均分子量ＭＷ約２０００を有する共
重合体５５部、４５部の２−（Ｎ、Ｎ−ジエチルフェニ
ル）−６−メドキシベンツトリアゾー／ｌ／−１１２，
３、ｏ、６４１のメチルバイオレット（Ｃ，１，４２５
３５）及び５部のビス（ペンタンジオナート−（２，４
））−亜鉛（ｆｌＵ Ｃアセチルアセトン亜鉛）を、テ
トラヒドロフランと醋酸エチルエステルの混合溶媒中に
俗解させ、この溶液を、電解的に粗面処理し、しかる後
陽極処理で酸化１−た０、１．５＋Ｅｌ１１厚さのアル
ミニウム板から成る導電性担体層上に施こし、溶媒の蒸
散後、８５℃において３０分間乾燥処理し、４μｍの被
膜層を形成した。ゼログラフィー法により測足した所、
１９．６μＪＱ％の半減値光感度であることが認められ
た。
２４％から成り、平均分子量ＭＷ約２０００を有する共
重合体５５部、４５部の２−（Ｎ、Ｎ−ジエチルフェニ
ル）−６−メドキシベンツトリアゾー／ｌ／−１１２，
３、ｏ、６４１のメチルバイオレット（Ｃ，１，４２５
３５）及び５部のビス（ペンタンジオナート−（２，４
））−亜鉛（ｆｌＵ Ｃアセチルアセトン亜鉛）を、テ
トラヒドロフランと醋酸エチルエステルの混合溶媒中に
俗解させ、この溶液を、電解的に粗面処理し、しかる後
陽極処理で酸化１−た０、１．５＋Ｅｌ１１厚さのアル
ミニウム板から成る導電性担体層上に施こし、溶媒の蒸
散後、８５℃において３０分間乾燥処理し、４μｍの被
膜層を形成した。ゼログラフィー法により測足した所、
１９．６μＪＱ％の半減値光感度であることが認められ
た。
比較実験９１１ｉ
実施例１と同様にして、ただしアセチルアセトン亜鉛を
添加することなく記録材料を作製１〜だ。
添加することなく記録材料を作製１〜だ。
これは３５．４μＪ（ｍ２の半減値光感度を示した。
比較実験例２
実施例１と同様にして、ただしアセチルアセトン亜鉛の
代りに、同量の純粋なアセチルアセトン（ｊ、３−ジケ
トン）を添加した。その場合の半減値光感度は３３．６
μＪＱ＠−２であった。
代りに、同量の純粋なアセチルアセトン（ｊ、３−ジケ
トン）を添加した。その場合の半減値光感度は３３．６
μＪＱ＠−２であった。
比較実験例３
実施例Ｊと同僚にして、だだしアセチルアセトン亜鉛の
代りに同量の塩化亜鉛（予め少量の水に溶解させて）を
添加した。得られた半限値光感度は３１．４μＪｍ−２
であった。
代りに同量の塩化亜鉛（予め少量の水に溶解させて）を
添加した。得られた半限値光感度は３１．４μＪｍ−２
であった。
実施例２及び３
実施例１と同様にして、ただしアセチルアセトン亜鉛の
代りに、ビス〔ペンタンジオナート−（２，４）、ｌ−
マグネシウム（アセチルアセトンマグネシウム）（実施
例２）及びテトラキス〔ペンタンジオナート−（２，４
）、］−ジジルコニウム（ＩＶ）（アセチルアセトンジ
ルコニウム）（’ｉ４ｍ例３）をそれぞれ添加した。そ
れぞれの半減１匝光感度は２２．４ ｔｔＪ ａｎ−２
及び２３．５ μＪ ０ｎ−２であった。
代りに、ビス〔ペンタンジオナート−（２，４）、ｌ−
マグネシウム（アセチルアセトンマグネシウム）（実施
例２）及びテトラキス〔ペンタンジオナート−（２，４
）、］−ジジルコニウム（ＩＶ）（アセチルアセトンジ
ルコニウム）（’ｉ４ｍ例３）をそれぞれ添加した。そ
れぞれの半減１匝光感度は２２．４ ｔｔＪ ａｎ−２
及び２３．５ μＪ ０ｎ−２であった。
実施例４
スチロール８０％とアクリル酸２０％から成り、平均分
子量約１６００の共重合体６０部、ｐ−ジエチルアミノ
ベンツアルデヒドジフェニルヒドラゾン３６部、ローダ
ミン６ ａ （ｃ、ｒ、 ４５Ｊ６０ ） １部、ビス
〔ペンタンジオナー）−（２，４））亜鉛８部を、テト
ラヒドロフラン及びメチルグリコールの混合溶媒（１：
Ｉ）中に溶解させ、軸か（ブラシがけしたアルミニウム
板上に塗布し、乾燥被膜厚さが５．５μｍとなるように
成層した。この電子写真記録材料は半減１光感度９．６
μＪ薗２であった。
子量約１６００の共重合体６０部、ｐ−ジエチルアミノ
ベンツアルデヒドジフェニルヒドラゾン３６部、ローダ
ミン６ ａ （ｃ、ｒ、 ４５Ｊ６０ ） １部、ビス
〔ペンタンジオナー）−（２，４））亜鉛８部を、テト
ラヒドロフラン及びメチルグリコールの混合溶媒（１：
Ｉ）中に溶解させ、軸か（ブラシがけしたアルミニウム
板上に塗布し、乾燥被膜厚さが５．５μｍとなるように
成層した。この電子写真記録材料は半減１光感度９．６
μＪ薗２であった。
比較実験例４
実施例斗と同様にして、ただしアセチルアセトン亜鉛を
冷加せずに調製した。その半減値光感度は１６．２μＪ
濡２であった。
冷加せずに調製した。その半減値光感度は１６．２μＪ
濡２であった。
実施例５
スチロール６０％とマレイン酸のメタノール半エステル
４０％から成り、平均分子ｆＭＷ約１００００を有する
共Ｍ合体５０ｉ、５０部の２−（４−ジエチルアミノフ
ェニル）−ベンツトリアゾール−１，２゜３．０．２部
のクリスタルバイオレット（ｃ、１゜４２５５５ ）及
び４１１５のビス〔ペンタンジオナート−（２，４））
−ジルコニウム（ＡＱを、テトラヒドロフランに溶解さ
せて５％溶液を調製し、これを電解処理で粗面化し、陽
極処理したＯ、１５ｍｍ厚さのアルミニウム箔上に施し
て、厚さ約４μｍの乾燥被膜を形成した。
４０％から成り、平均分子ｆＭＷ約１００００を有する
共Ｍ合体５０ｉ、５０部の２−（４−ジエチルアミノフ
ェニル）−ベンツトリアゾール−１，２゜３．０．２部
のクリスタルバイオレット（ｃ、１゜４２５５５ ）及
び４１１５のビス〔ペンタンジオナート−（２，４））
−ジルコニウム（ＡＱを、テトラヒドロフランに溶解さ
せて５％溶液を調製し、これを電解処理で粗面化し、陽
極処理したＯ、１５ｍｍ厚さのアルミニウム箔上に施し
て、厚さ約４μｍの乾燥被膜を形成した。
この印刷版体を＾正コロナ放電により帯電させた後１２
秒間画像形成絽尤に附した。粉末トナーで現像し、１６
０℃で固着させた。トーナ非固定部分をソーダ０．５％
、イングロパノール２５％、水７４．５−の混合浴液洗
除し、この部分においてアルミニウム担体層表面を露出
させた。この溶液をブラシで層上から除去した。これに
より親水性及び親油性部分の所望の区分がもたらされ、
担体層上に親水性部分が構成される。
秒間画像形成絽尤に附した。粉末トナーで現像し、１６
０℃で固着させた。トーナ非固定部分をソーダ０．５％
、イングロパノール２５％、水７４．５−の混合浴液洗
除し、この部分においてアルミニウム担体層表面を露出
させた。この溶液をブラシで層上から除去した。これに
より親水性及び親油性部分の所望の区分がもたらされ、
担体層上に親水性部分が構成される。
する。オフセット印刷慎に装層して油性インキを塗布し
公知の方法で印刷する。
公知の方法で印刷する。
実施例６及び比較実験例５
５５％のスチロール、３０％のアクリル酸、１５％のマ
レイン酸無水物から成り、平均分子量Ｍｗ３５０００の
共重合体５５部、４５都の２−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミ
ノフェニル）−ベンツトリアゾール−１，２，３，０，
６部のメチルバイオレット（Ｃ，１，４２５３５）、６
部のビス〔ペンタンジオナート−（２，４）］−亜鉛を
、テトラヒドロンラン及びメチルグリコールアセタート
の混合溶媒中に溶解させ、ブラシで微細に磨いたアルミ
ニウム板上に３．５μｍ厚さの乾燥被膜を形成した。実
施例６と同じように、ただしアセチルアセトン亜鉛を使
用玄 せずに比較実験例バを実施した。
レイン酸無水物から成り、平均分子量Ｍｗ３５０００の
共重合体５５部、４５都の２−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミ
ノフェニル）−ベンツトリアゾール−１，２，３，０，
６部のメチルバイオレット（Ｃ，１，４２５３５）、６
部のビス〔ペンタンジオナート−（２，４）］−亜鉛を
、テトラヒドロンラン及びメチルグリコールアセタート
の混合溶媒中に溶解させ、ブラシで微細に磨いたアルミ
ニウム板上に３．５μｍ厚さの乾燥被膜を形成した。実
施例６と同じように、ただしアセチルアセトン亜鉛を使
用玄 せずに比較実験例バを実施した。
ゼログラフィー法で両者による記録材料層を試験して以
下の数値を得た（比較実験例の結果を制弧内に示す）。
下の数値を得た（比較実験例の結果を制弧内に示す）。
（ａ） ５００ Ｖ （８，５ＫＶ 、 ｌｏｗ ）に
帯電するまでの時間１．８秒（２，２秒） （ｂ）最大限電位受容性能１７００ Ｖ （１３８０Ｖ
）（ｃ）暗減衰（２０秒、−６００Ｖ ） １７％（
托％）（ｄ）光学的誘Ｗ＝位減衰（Ｉ ｍＪ ０Ｒ−２
） ９６．５ ％（８７，０％ ） ロル分約３８係の塩化ペリレン−３、４： ９，１０−
テトラカルボン酸ジイミドビスベンツイミダゾール６０
都及びビニルクロリド、アクリル酸及びマレイン酸ジエ
ステルから成る市販の共重合体５０部を電荷用体形成層
として１＝さ約０．５５ ｔｔｍに成層した。
帯電するまでの時間１．８秒（２，２秒） （ｂ）最大限電位受容性能１７００ Ｖ （１３８０Ｖ
）（ｃ）暗減衰（２０秒、−６００Ｖ ） １７％（
托％）（ｄ）光学的誘Ｗ＝位減衰（Ｉ ｍＪ ０Ｒ−２
） ９６．５ ％（８７，０％ ） ロル分約３８係の塩化ペリレン−３、４： ９，１０−
テトラカルボン酸ジイミドビスベンツイミダゾール６０
都及びビニルクロリド、アクリル酸及びマレイン酸ジエ
ステルから成る市販の共重合体５０部を電荷用体形成層
として１＝さ約０．５５ ｔｔｍに成層した。
この電荷担体形成層上に、融点範囲２２０乃至２；３０
ペンタンジオナー）−（２，４）］亜鉛４都の闇酸エチ
ルエステル浴奴から電荷搬送層を形成重層Ｌ、８０℃で
３０分乾斥し俗媒蒸敗後の乾燥状態の厚さが１２１１ｍ
となるように１〜だ。
ペンタンジオナー）−（２，４）］亜鉛４都の闇酸エチ
ルエステル浴奴から電荷搬送層を形成重層Ｌ、８０℃で
３０分乾斥し俗媒蒸敗後の乾燥状態の厚さが１２１１ｍ
となるように１〜だ。
この記録材料層は半減値光感度２．８μＪａｎ−２を示
した。アセチルアセトン亜鉛を硝加しないで形成した対
照層は約４．８１１Ｊ （Ｉｎ−２０半＃、電光感度を
示［７た。
した。アセチルアセトン亜鉛を硝加しないで形成した対
照層は約４．８１１Ｊ （Ｉｎ−２０半＃、電光感度を
示［７た。
実施例７の記録材料層は乾燥トーカを使用１〜で慣用の
複写機により複写を行った所、良質のコピーを極めて多
数枚作成することができた。
複写機により複写を行った所、良質のコピーを極めて多
数枚作成することができた。
％２？’ｌ［１１人ハスフ ァクチェンゲセルシャフト
代坤人弁理士田代盗治
代坤人弁理士田代盗治
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）導電性担体、結合剤、電荷担体形成化付物、増感
剤、電荷担体搬送化合物及び添加剤を有する篭子写員ａ
ピ録イ：Ａ別であって、上記添加剤として、電荷担体搬
送化付物を含有する層中の結合剤に対して０ 、５乃至
３０重ｔｔ％のアセチルアセトン金＠塩を含有すること
を特徴とする記録材料。 （２、特許請求の範囲（１）に日己載さ、Ｉ″ｌまた電
子写真ｎピ録材料であって、アセチルアセトン金属塩が
３乃至１５Ｎ哨〜％含有されていることを特徴とする記
録材料０ （３）有許請求の範囲（１）に記載されている電子写真
記録材料であって、これが浴液中において混合物の形で
存在する無色のアセチルアセトン金属塩を含有すること
を特徴とする記録材料。 （４）特許請求の範囲（１）から（３）までの何れかに
記載された電子写真記録材料であって、アセチルアセト
ン金属塩と１−でアセチル醋酸亜鉛（ビス〔ペンタンジ
オナー）−（２，４））−椎鉛）を含有することを特徴
とする記録材料。 （５）特許請求の範囲（１）から（３）までの何れかに
記載された奄子写貞ｄピ録材料であって、アセチルアセ
トン金属塩としてアセチルアセトンマグネシウム（ビス
〔ペンタンジオナート−＜２．４）〕−マグネシウム）
を含有することを特徴とする記録材料。 （６）特許請求の範囲（１）から（３）までの何γしか
に記載さ扛た電子写真記録材料であって、アセチルアセ
トン金属塩としてアセチルアセトンジルコニウム（テト
ラキス〔ペンタンジオナート−（２、４）〕−ジルコニ
ウム（ＩＶ） ）を含有することを特徴とする記録材料
。 （７）特許請求の範囲（１）から（６）までの何れかに
記載さ扛た電子写真記録材料であって、導電性担体Ｊ凱
亀荷担体形成化付物を含有する層及び電荷担体搬送化合
物を含有する史に他の層とを有し、この層の結合剤に対
して０．５乃至３０Ｍ量％のアセチルア七トン金属塩を
含有する記録材料。 （８）％ＦＦ請求の範囲（１）から（７）までの何れか
に記載された電子写真記録材料であって、印刷用版体に
適する厚さ０．０８乃至０．６咽の担体材料層上に、（
、）少くとも１種類の結合剤、（ｂ）少くとも１種類の
電荷担体搬送化合物、（Ｃ）少くとも１棟類の増感剤と
しての層色材、（ｄ）少くとも１種類のアセチルアセる
記録材料。 （９）％許請求の範囲（８）に記載された電子写真記録
材料であって、結合剤が塩基性の、水性或は水−アルコ
ール性浴媒中に俗解されていることを特徴とする記録材
料。 ０１特許請求の範囲（８）或は（９）に記載された電子
写真記録材料であって、結合剤がスチロール、マレイン
酸無水物及びアクリル酸及び／或はメタクリル酸から形
成される共Ｍ合体であり、５乃至５０重重％の単独重合
性マレイン酸無水物基部分と５乃至３５ｍｋ％の単独重
合性アクリル酸及び／或はメタクリル酸基部分とを有す
ることを特徴とする記録材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3324090.6 | 1983-07-05 | ||
| DE3324090A DE3324090A1 (de) | 1983-07-05 | 1983-07-05 | Elektrophotographische aufzeichnungsmaterialien mit verbesserter photoempfindlichkeit |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6064355A true JPS6064355A (ja) | 1985-04-12 |
| JPH0416107B2 JPH0416107B2 (ja) | 1992-03-23 |
Family
ID=6203117
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59137423A Granted JPS6064355A (ja) | 1983-07-05 | 1984-07-04 | 改善された光感度を有する電子写真記録材料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4559285A (ja) |
| EP (1) | EP0131215B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6064355A (ja) |
| DE (2) | DE3324090A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0861205A (ja) * | 1995-06-22 | 1996-03-08 | Mitsubishi Electric Corp | 機関制御用信号発生装置 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4741981A (en) * | 1985-07-30 | 1988-05-03 | Ricoh Co., Ltd. | Photosensitive material for electrophotography contains organic phosphite compounds |
| JPS63220161A (ja) * | 1987-03-10 | 1988-09-13 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| US4895783A (en) * | 1989-01-03 | 1990-01-23 | Xerox Corporation | Overcoated electrophotographic photoreceptor contains metal acetyl acetonate in polymer layer |
| DE3906245A1 (de) * | 1989-02-28 | 1990-09-06 | Basf Ag | Seitenstaendige carbazolyl-gruppen enthaltende poly(meth)acrylate und elektrophotographische aufzeichnungselemente, enthaltend dieselben |
| DE19903002A1 (de) * | 1998-01-28 | 1999-07-29 | Fuji Electric Co Ltd | Elektrofotografischer fotoempfindlicher Körper und Verfahren zur Herstellung desselben |
| JP2002362053A (ja) * | 2001-06-08 | 2002-12-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | 直描型平版印刷用原版及び製造方法 |
| US7045262B2 (en) * | 2004-01-22 | 2006-05-16 | Xerox Corporation | Photoconductive imaging members |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE558078A (ja) * | 1956-06-04 | |||
| BE570790A (ja) * | 1957-09-07 | |||
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