JPS6064919A - 粉末状乃至粒状ビタミンｅ製剤の製造方法 - Google Patents
粉末状乃至粒状ビタミンｅ製剤の製造方法Info
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- JPS6064919A JPS6064919A JP17252783A JP17252783A JPS6064919A JP S6064919 A JPS6064919 A JP S6064919A JP 17252783 A JP17252783 A JP 17252783A JP 17252783 A JP17252783 A JP 17252783A JP S6064919 A JPS6064919 A JP S6064919A
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- Japan
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- solubilized
- emulsified
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、粉末状乃至粒状ビタミンＥ製剤の製造方法に
関するものであり、更に詳しくは、水に実質的に透明に
溶解する粉末状乃至粒状ビタミンＥ製剤の製造方法に関
するものである。
関するものであり、更に詳しくは、水に実質的に透明に
溶解する粉末状乃至粒状ビタミンＥ製剤の製造方法に関
するものである。
従来、粉末状乃至粒状ビタミンＥ製剤は、各種乳化剤、
蛋白質、天然ガム等を用いてビタミンＥ若しくはビタミ
ンＥ含有油を乳化し、これに賦形剤を添加して噴霧乾燥
するか、又は賦形剤にビタミンＥ乳化物を噴霧しながら
造粒、乾燥するか、又はビタミンＥ若しくはビタミンＥ
含有油を担体と混合、吸着させる等の方法でｍ製されて
いるが、これらの方法で調製された粉末状乃至粒状製剤
はいずれも水に溶解した時には、ビタミンＥ Ｏ，１％
程度の濃度でも乳濁物を与え、透明性を有する溶液は得
られない。
蛋白質、天然ガム等を用いてビタミンＥ若しくはビタミ
ンＥ含有油を乳化し、これに賦形剤を添加して噴霧乾燥
するか、又は賦形剤にビタミンＥ乳化物を噴霧しながら
造粒、乾燥するか、又はビタミンＥ若しくはビタミンＥ
含有油を担体と混合、吸着させる等の方法でｍ製されて
いるが、これらの方法で調製された粉末状乃至粒状製剤
はいずれも水に溶解した時には、ビタミンＥ Ｏ，１％
程度の濃度でも乳濁物を与え、透明性を有する溶液は得
られない。
本発明者等は、ビタミンＥの水溶化について検討した結
果、キラヤサポニン等のサポニン類がビタミンＥを可溶
化することを見い出し、ビタミンＥの水溶性製剤化に成
功し、すでに特許出願したが、更に本発明者等は上記の
ようにして水溶化されたビタミンＥの粉末化について検
討を進めた結果、水に熔解した時に実質的に透明なビタ
ミンＥの溶液となる粉末状乃至粒状ビタミンＥ製剤を製
造できることを見い出し、本発明に到達した。
果、キラヤサポニン等のサポニン類がビタミンＥを可溶
化することを見い出し、ビタミンＥの水溶性製剤化に成
功し、すでに特許出願したが、更に本発明者等は上記の
ようにして水溶化されたビタミンＥの粉末化について検
討を進めた結果、水に熔解した時に実質的に透明なビタ
ミンＥの溶液となる粉末状乃至粒状ビタミンＥ製剤を製
造できることを見い出し、本発明に到達した。
即ち１、本発明の粉末状乃至粒状ビタミンＥ慰剤の製造
方法は、サポニン類の存在下で水性相にビタミンＥが乳
化乃至可溶化されている乳化乃至可溶化物を調製し、こ
れを賦形剤を使用して粉末化乃至粒状化することを特徴
とするものである。
方法は、サポニン類の存在下で水性相にビタミンＥが乳
化乃至可溶化されている乳化乃至可溶化物を調製し、こ
れを賦形剤を使用して粉末化乃至粒状化することを特徴
とするものである。
以下に本発明の粉末状乃至粒状ビタミンＥ製剤の製造方
法についてＢ′自述する。
法についてＢ′自述する。
本発明で用いられるビタミンＥとしては、合成物、天然
物いずれでもかまわないが、ビタミンＥとしての効果を
有するｄ−α−トコフェロールを含有するものが好まし
い。又、天然物より抽出されたものは通常油脂を含有す
るが、本発明においてはトコフェロールが４０％以上含
まれて″いる油脂を用いることが好ましい。又、ビタミ
ンＢ Ｌｌ耳こトリグリセライド以外の薬理効果を有す
る油溶性化合物、例えばレシチン、ビタミンに頬、ビタ
ミンＡ１ビタミンＤ、ユビキノン等が共存してもかまわ
ない。
物いずれでもかまわないが、ビタミンＥとしての効果を
有するｄ−α−トコフェロールを含有するものが好まし
い。又、天然物より抽出されたものは通常油脂を含有す
るが、本発明においてはトコフェロールが４０％以上含
まれて″いる油脂を用いることが好ましい。又、ビタミ
ンＢ Ｌｌ耳こトリグリセライド以外の薬理効果を有す
る油溶性化合物、例えばレシチン、ビタミンに頬、ビタ
ミンＡ１ビタミンＤ、ユビキノン等が共存してもかまわ
ない。
また、本発明に用いられるサポニン類としては、例えば
キラヤサポニン、大豆サポニン、茶サポニン等の種々の
植物から得られるサポニン等があげられるが、特にキラ
ヤサポニンが好ましい。
キラヤサポニン、大豆サポニン、茶サポニン等の種々の
植物から得られるサポニン等があげられるが、特にキラ
ヤサポニンが好ましい。
本発明に用いられる賦形剤としては、例えばグルコース
、ラクトース、マルトース、シュークロース等の単糖類
又は三糖類、例えばソルビトール、マルチ：・−ル、キ
シリトール等の糖アルコール類、例えばデキストリン等
のデンプン加水分解物、例えばデキストラン、アラビア
ガム、プルラン等の多糖類、例えばグリシン、グルタミ
ン酸等の各種アミノ酸類又はその水溶性塩類、例えばリ
ンゴ酸、クエン酸、コハク酸、酒石酸等の各種有機酸頬
又はその水溶性塩類、各種のりボスクレオチド類、例え
ば食塩等の無機塩類、或いはそれらの混合物から選択で
きるが、水に溶解した時、透明な状態に溶解するような
粉末状乃至粒状ビタミンＥ製剤を得るためには、その製
造工程の最初に調製されたビタミンＥの乳化乃至可溶化
物中のビタミンＥの微細な粒子がそのままの状態で安定
に賦形剤に保持される必要があり、前記の賦形剤の中で
も単糖類、三糖類、デンプンの加水分解物が特に好まし
い。
、ラクトース、マルトース、シュークロース等の単糖類
又は三糖類、例えばソルビトール、マルチ：・−ル、キ
シリトール等の糖アルコール類、例えばデキストリン等
のデンプン加水分解物、例えばデキストラン、アラビア
ガム、プルラン等の多糖類、例えばグリシン、グルタミ
ン酸等の各種アミノ酸類又はその水溶性塩類、例えばリ
ンゴ酸、クエン酸、コハク酸、酒石酸等の各種有機酸頬
又はその水溶性塩類、各種のりボスクレオチド類、例え
ば食塩等の無機塩類、或いはそれらの混合物から選択で
きるが、水に溶解した時、透明な状態に溶解するような
粉末状乃至粒状ビタミンＥ製剤を得るためには、その製
造工程の最初に調製されたビタミンＥの乳化乃至可溶化
物中のビタミンＥの微細な粒子がそのままの状態で安定
に賦形剤に保持される必要があり、前記の賦形剤の中で
も単糖類、三糖類、デンプンの加水分解物が特に好まし
い。
本発明においては、ビタミンＥの乳化乃至可溶化物を鋼
製する際に、サポニン類と共に、例えば脂肪酸モノグリ
セライド、ポリグリセン脂肪酸エステル、蔗糖脂肪酸エ
ステルの如き界面活性剤および／または例えばエチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、それ以上のポリエチレングリコール類、プロピ
レングリコール、ジプロピレングリコール、それ以上の
ポリプロピレングリコール類、グリセリン、ジグリセリ
ン、それ以上のポリグリセリン、ソルビトール、マンニ
トール、キシリトール、マルチトール等の糖アルコール
、グルコース、ラクトース、シュークロース、マルト−
ス、ガラクトース等の単糖類、三糖類、三糖類、デンプ
ンの加水分解によって得られる各種の転化糖、水あめ、
デキストリン、異性化糖、シランプ、ハチミツ、及び上
記の各種の化合物にエチレンオキサイド、プロピレンオ
キサイド等のアルキレンオキサイド付加物の如きポリヒ
ドロキシル化合物等を併用することにより、水に混合し
た場合さらに安定性の優れたビタミンＥの水性液を与え
るわ）末状乃至粒状製剤を得ることができる。
製する際に、サポニン類と共に、例えば脂肪酸モノグリ
セライド、ポリグリセン脂肪酸エステル、蔗糖脂肪酸エ
ステルの如き界面活性剤および／または例えばエチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、それ以上のポリエチレングリコール類、プロピ
レングリコール、ジプロピレングリコール、それ以上の
ポリプロピレングリコール類、グリセリン、ジグリセリ
ン、それ以上のポリグリセリン、ソルビトール、マンニ
トール、キシリトール、マルチトール等の糖アルコール
、グルコース、ラクトース、シュークロース、マルト−
ス、ガラクトース等の単糖類、三糖類、三糖類、デンプ
ンの加水分解によって得られる各種の転化糖、水あめ、
デキストリン、異性化糖、シランプ、ハチミツ、及び上
記の各種の化合物にエチレンオキサイド、プロピレンオ
キサイド等のアルキレンオキサイド付加物の如きポリヒ
ドロキシル化合物等を併用することにより、水に混合し
た場合さらに安定性の優れたビタミンＥの水性液を与え
るわ）末状乃至粒状製剤を得ることができる。
特に、水性媒体に添加、混合した場合に熱安定性の優れ
たビタミンＥの水性液を与え、又ｐＨが酸性側の水性媒
体に添加、混合する場合にも安定なビタミンＥの水性液
を与える粉末状乃至粒状ビタミンＥ製剤を製造するには
、賦形剤により粉末化乃至粒状化されるビタミンＥの乳
化乃至可溶化物の調製時に、炭素原子数６〜１２の脂肪
酸のモノグリセライドをサポニン類と併用することが好
ましく、更にポリグリセリン脂肪酸エステルを併用する
ことが特に好ましい。
たビタミンＥの水性液を与え、又ｐＨが酸性側の水性媒
体に添加、混合する場合にも安定なビタミンＥの水性液
を与える粉末状乃至粒状ビタミンＥ製剤を製造するには
、賦形剤により粉末化乃至粒状化されるビタミンＥの乳
化乃至可溶化物の調製時に、炭素原子数６〜１２の脂肪
酸のモノグリセライドをサポニン類と併用することが好
ましく、更にポリグリセリン脂肪酸エステルを併用する
ことが特に好ましい。
ビタミンＥの乳化乃至可溶化物を調製するにあたって、
サポニン類の量は、ビタミンＥに対して０．３〜１０倍
量（重量）、特に０．５〜４倍量が好ましいが、上記の
界面活性剤を併用することによってサポニン類の量は低
減可能である。また、前述の如く炭素原子数６〜１２の
脂肪酸のモノグリセライド又はそれとポリグリセリン脂
肪酸エステルとをサポニン類と併用した場合が特に好ま
しいが、その場合のそれらの量は、ビタミンＥを含む油
分に対してそれぞれ０．０１〜０．５倍量が好ましい。
サポニン類の量は、ビタミンＥに対して０．３〜１０倍
量（重量）、特に０．５〜４倍量が好ましいが、上記の
界面活性剤を併用することによってサポニン類の量は低
減可能である。また、前述の如く炭素原子数６〜１２の
脂肪酸のモノグリセライド又はそれとポリグリセリン脂
肪酸エステルとをサポニン類と併用した場合が特に好ま
しいが、その場合のそれらの量は、ビタミンＥを含む油
分に対してそれぞれ０．０１〜０．５倍量が好ましい。
また、賦形剤の量は得られる粉末状乃至粒状製剤中のビ
タミンＥ含有量が２０重量％以下とするのが好ましい。
タミンＥ含有量が２０重量％以下とするのが好ましい。
次に、本発明の粉末状乃至粒状ビタミンＥ製剤の製造方
法の好ましい実施態様について述べる。
法の好ましい実施態様について述べる。
ビタミンＥの乳化乃至可溶化物を１１ｉＩ製するには、
サポニン類の０．１〜４０％、好ましくは１〜３０％水
溶液（水性相）にビタミンＥ含有する油相を攪拌下、滴
下混合すればよく、その他の界面活性剤を併用する場合
は親水性のものは水性相中に、親油性のものは油相中に
添加混合すればよい。
サポニン類の０．１〜４０％、好ましくは１〜３０％水
溶液（水性相）にビタミンＥ含有する油相を攪拌下、滴
下混合すればよく、その他の界面活性剤を併用する場合
は親水性のものは水性相中に、親油性のものは油相中に
添加混合すればよい。
このようにして調製されたビタミンＥの乳化乃至可溶化
物は、次いで、これに賦形剤を添加熔解させて、噴霧乾
燥するか、または賦形剤成分を流動させながら、これを
噴霧、造粒、乾燥するか、またはこれと賦形剤とを混合
して乾燥、粉砕するかして、粉末化乃至粒状化すること
により粉末状乃至粒状ビタミンＥ製剤を得ることができ
る。この粉末化乃至粒状化の際の乾燥は比較的低温で行
うのが好ましく、例えば１０〜１００℃、特に３０〜５
０℃で行うのが好ましい。
物は、次いで、これに賦形剤を添加熔解させて、噴霧乾
燥するか、または賦形剤成分を流動させながら、これを
噴霧、造粒、乾燥するか、またはこれと賦形剤とを混合
して乾燥、粉砕するかして、粉末化乃至粒状化すること
により粉末状乃至粒状ビタミンＥ製剤を得ることができ
る。この粉末化乃至粒状化の際の乾燥は比較的低温で行
うのが好ましく、例えば１０〜１００℃、特に３０〜５
０℃で行うのが好ましい。
本発明の製造方法によって得られる粉末状乃至粒状ビタ
ミンＥ製剤は、水性媒体に添加、混合した場合、実質的
に透明な状態に溶解し、得られるビタミンＥの水性液は
熱安定性が良好であり、また酸性の水性媒体に添加、混
合した場合に得られるビタミンＥの水性液も非常に安定
であり、食品、化粧品、医薬品、飼料等に広く使用しう
るちのである。
ミンＥ製剤は、水性媒体に添加、混合した場合、実質的
に透明な状態に溶解し、得られるビタミンＥの水性液は
熱安定性が良好であり、また酸性の水性媒体に添加、混
合した場合に得られるビタミンＥの水性液も非常に安定
であり、食品、化粧品、医薬品、飼料等に広く使用しう
るちのである。
以下に本発明の実施例をあげ、本発明を詳説する。
実施例１
天然トコフェロール（日本化学飼料部；純度９０％）５
ｇを、キラヤサポニン１５ｇを含む水溶液９５ｇ中にス
クーラーで攪拌しながら滴下し、濁りがなくなるまで攪
拌を続けると、ビタミンＥｐ乳化乃至可溶化物がｆ＝Ｕ
られた。このビタミンＥの乳化乃至可溶化物にアミコー
ル６Ｈ（日澱科学製；澱粉加水分解物）３０ｇを熔解さ
せた後、卓上ミニスプレィドライヤー（ヤマト科学！Ｉ
Ｉ製）を用いて、入口熱風温度１１０°Ｃ１出ロ温度６
０℃で噴霧乾燥を行い、ビタミンＥを９％（純分）含有
する粉末状製剤を得た。この粉末状製剤の水１００倍希
釈液は多少青味を呈するが、実質的に透明であった。
ｇを、キラヤサポニン１５ｇを含む水溶液９５ｇ中にス
クーラーで攪拌しながら滴下し、濁りがなくなるまで攪
拌を続けると、ビタミンＥｐ乳化乃至可溶化物がｆ＝Ｕ
られた。このビタミンＥの乳化乃至可溶化物にアミコー
ル６Ｈ（日澱科学製；澱粉加水分解物）３０ｇを熔解さ
せた後、卓上ミニスプレィドライヤー（ヤマト科学！Ｉ
Ｉ製）を用いて、入口熱風温度１１０°Ｃ１出ロ温度６
０℃で噴霧乾燥を行い、ビタミンＥを９％（純分）含有
する粉末状製剤を得た。この粉末状製剤の水１００倍希
釈液は多少青味を呈するが、実質的に透明であった。
実施例２
イーミックス ８０（エーザイ製；トコフェロール同族
体８０％含有）２０ｇにＭＬ−７５０（坂本薬品製；グ
リセリン脂肪酸エステル）３．２ｇ及びポエムＭ−１０
０（理研ビタミン製；グリセリン脂肪酸エステル）０．
８ｇを混合したものを、７５％水あめ１４０ｇ、キラヤ
サポニン２０ｇ及び水２１６ｇからなる液にホモミキサ
ーでゆる（攪拌しながら滴下して均一にすると透明性の
ある黄赤色のビタミンＥの乳化乃至可溶化物が得られた
。この乳化乃至可溶化物中の油相粒子の平均粒径をサブ
ミクロンアナライザー（９（ト）日利機製）で測定した
ところ、５８ｎｍであった。
体８０％含有）２０ｇにＭＬ−７５０（坂本薬品製；グ
リセリン脂肪酸エステル）３．２ｇ及びポエムＭ−１０
０（理研ビタミン製；グリセリン脂肪酸エステル）０．
８ｇを混合したものを、７５％水あめ１４０ｇ、キラヤ
サポニン２０ｇ及び水２１６ｇからなる液にホモミキサ
ーでゆる（攪拌しながら滴下して均一にすると透明性の
ある黄赤色のビタミンＥの乳化乃至可溶化物が得られた
。この乳化乃至可溶化物中の油相粒子の平均粒径をサブ
ミクロンアナライザー（９（ト）日利機製）で測定した
ところ、５８ｎｍであった。
この乳化乃至可溶化物にアミコール６Ｈ５１ｇを溶解゛
し、実施例１と同様な方法で噴霧乾燥し、ビタミンＥを
８％含有する粉末状製剤を得た。
し、実施例１と同様な方法で噴霧乾燥し、ビタミンＥを
８％含有する粉末状製剤を得た。
この粉末状製剤を水に再熔解し、油相粒子の粒度を測定
すると、平均粒径６１ｎｍとほとんど変化なく、水１０
０倍希釈液は実質的に透明であった。
すると、平均粒径６１ｎｍとほとんど変化なく、水１０
０倍希釈液は実質的に透明であった。
実施例３
造粒乾燥機（フロイント産業層；フローコーターミニ）
中に乳糖６５０ｇを流動させ、これに実施例２で鋼製し
たビタミンＥを４％含有する乳化乃至可溶化物４００ｇ
を３８〜４０℃で噴霧しながら乾燥、造粒し、ビ”タミ
ンＥを２％含有する粉末状製剤を得た。この粉末状製剤
は水に良く熔解し、この粉末状製剤を用いて調製したビ
タミンＥの０．１％水溶液は実質的に透明であった。
中に乳糖６５０ｇを流動させ、これに実施例２で鋼製し
たビタミンＥを４％含有する乳化乃至可溶化物４００ｇ
を３８〜４０℃で噴霧しながら乾燥、造粒し、ビ”タミ
ンＥを２％含有する粉末状製剤を得た。この粉末状製剤
は水に良く熔解し、この粉末状製剤を用いて調製したビ
タミンＥの０．１％水溶液は実質的に透明であった。
実施例４
１０％食塩水４６０ｇに実施例２で鋼製したビタミンＥ
を４％含有する乳化乃至可溶化物１０ｇを混合し、実施
例１と同様な方法で噴霧乾燥し、ビタミンＥを１％含有
する食塩粉末製剤を得た。
を４％含有する乳化乃至可溶化物１０ｇを混合し、実施
例１と同様な方法で噴霧乾燥し、ビタミンＥを１％含有
する食塩粉末製剤を得た。
この粉末製剤の水１０倍希釈液は実質的に透明であった
。
。
実施例５
実施例３で用いた乳糖の代わりにグリシンを用いた以外
は実施例３と同様にしてビタミンＥを２％含有するグリ
シン粉末製剤を得た。この粉末製剤は実施例３で得られ
た粉末状製剤と同様、水への溶解性に優れ、透明性も良
好であった。
は実施例３と同様にしてビタミンＥを２％含有するグリ
シン粉末製剤を得た。この粉末製剤は実施例３で得られ
た粉末状製剤と同様、水への溶解性に優れ、透明性も良
好であった。
実施例６
実施例２で調製したビタミンＥの乳化乃至可溶化物１０
０ｇに麦芽糖８００ｇを加え、ジューサーミキサーで１
分間攪拌混合し、得られた混合物を３５〜４０℃にて気
流乾燥後、粉砕し、ビタミンＥの粉末製剤（平均粒径０
．０５μ）を得た。この粉末製剤１０ｇを水１８０ｃｃ
に溶解したところ、透明なビタミンＥ水性液が得られた
。この水性液はクエン酸を用いてｐＨ４にしても変化が
なく、また９５℃で３０分間加熱後、室温に戻しても変
化がなかった。
０ｇに麦芽糖８００ｇを加え、ジューサーミキサーで１
分間攪拌混合し、得られた混合物を３５〜４０℃にて気
流乾燥後、粉砕し、ビタミンＥの粉末製剤（平均粒径０
．０５μ）を得た。この粉末製剤１０ｇを水１８０ｃｃ
に溶解したところ、透明なビタミンＥ水性液が得られた
。この水性液はクエン酸を用いてｐＨ４にしても変化が
なく、また９５℃で３０分間加熱後、室温に戻しても変
化がなかった。
Claims (7)
- （１）サポニン類の存在下で水性相にビタミンＥが乳化
乃至可溶化されている乳化乃至可溶化物を調製し、これ
を賦形剤を使用して粉末化乃至粒状化することを特徴と
する粉末状乃至粒状ビタミンＥ製剤の製造方法。 - （２）賦形剤が単糖類、三糖類及びデンプン加水分解物
からなる群から選択された１種又は２種以上の混合物で
ある、特許請求の範囲第（１１項記載の粉末状乃至粒状
ビタミンＥ製剤の製造方法。 - （３）サポニン類がキラヤサポニンである、特許請求の
範囲第（１１項記載の粉末状乃至粒状ビタミンＥ製剤の
製造方法。 - （４）サポニン類と共に、脂肪酸モノグリセライドを存
在させる、特許請求の範囲第（１１項記載の粉末・状乃
至粒状ビタミンＥ製剤の製造方法。 - （５）粉末化乃至粒状化を、乳化乃至可溶化物に賦形剤
を添加、熔解させた後、噴霧乾燥することにより行う、
特許請求の範囲第（１１項記載の粉末状乃至粒状ビタミ
ンＥ製剤の製造方法。 - （６）粉末化乃至粒状化を、賦形剤を流動させ、この流
動床に乳化乃至可溶化物を噴霧し、造粒、乾燥すること
により行う、特許請求の範囲第（１）項記載の粉末状乃
至粒状ビタミンＥ製剤の製造方法。 - （７）粉末化乃至粒状化を、乳化乃至可溶化物と賦形剤
とを混合し、乾燥、粉砕することにより行う、特許請求
の範囲第（］）項記載の粉末状乃至粒状ビタミンＥ製剤
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17252783A JPS6064919A (ja) | 1983-09-19 | 1983-09-19 | 粉末状乃至粒状ビタミンｅ製剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17252783A JPS6064919A (ja) | 1983-09-19 | 1983-09-19 | 粉末状乃至粒状ビタミンｅ製剤の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6064919A true JPS6064919A (ja) | 1985-04-13 |
Family
ID=15943577
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17252783A Pending JPS6064919A (ja) | 1983-09-19 | 1983-09-19 | 粉末状乃至粒状ビタミンｅ製剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6064919A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008047559A1 (en) | 2006-10-16 | 2008-04-24 | Freund Corporation | Highly water-dispersible powder and method of producing the same |
-
1983
- 1983-09-19 JP JP17252783A patent/JPS6064919A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008047559A1 (en) | 2006-10-16 | 2008-04-24 | Freund Corporation | Highly water-dispersible powder and method of producing the same |
| EP2085097A4 (en) * | 2006-10-16 | 2011-11-16 | Freund Corp | STRONG WATER DISPERSIBLE POWDER AND MANUFACTURING METHOD THEREFOR |
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