JPS6064996A - タンニン - Google Patents
タンニンInfo
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- JPS6064996A JPS6064996A JP59161809A JP16180984A JPS6064996A JP S6064996 A JPS6064996 A JP S6064996A JP 59161809 A JP59161809 A JP 59161809A JP 16180984 A JP16180984 A JP 16180984A JP S6064996 A JPS6064996 A JP S6064996A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は医薬品として有用なタンニン及びその製造法に
関する。
関する。
タンニンは広く植物界に分布し、収れん作用のあるとこ
ろから収れん薬として、また皮を革に変化させるなめし
剤として多く用いられてきた。タンニンは分子量６００
〜２０００はどで複雑な構造を有しており、単離精製の
困難さとあいまって研究が遅れていた。
ろから収れん薬として、また皮を革に変化させるなめし
剤として多く用いられてきた。タンニンは分子量６００
〜２０００はどで複雑な構造を有しており、単離精製の
困難さとあいまって研究が遅れていた。
一方、従来よりうらじろがし等の酵素阻害作用等に基づ
く有用な医薬的効果が知られており、本発明者らは、多
くの植物より新規のタンニンを単離取得して薬理効果を
検べ、酵素阻害作用を見出だした。本発明に係る化合物
は、体中酵素蛋白と結合することによってその活性を低
下させることが判っている。
く有用な医薬的効果が知られており、本発明者らは、多
くの植物より新規のタンニンを単離取得して薬理効果を
検べ、酵素阻害作用を見出だした。本発明に係る化合物
は、体中酵素蛋白と結合することによってその活性を低
下させることが判っている。
本発明に係る化合物は、代謝調節剤として有用である。
本発明に係る化合物はＥｕｇｅｎｉｉｎを除いてすべて
文献未載の新規化合物である。
文献未載の新規化合物である。
なお、Ｅｕｇｅｎｉｉｎについて更に詳しく説明すれば
、次のようである。即ち本発明によれば、生ヒシ果皮１
．６ｋｇ （乾燥物５００ｇに相当）から７．７ｇもの
大量のＥｕｇｅｎｉｉｎを取得することができる。既存
の方法では、生薬丁子５００ｇより５６０ｍｇのＥｕｇ
ｅｎｉｉｎが得られることが明らかにされているが、本
発明は、ヒシ果皮という、でんぷんをとった残りの果皮
廃物を利用することにより、しかも約１４倍の収率でＥ
ｕｇｅｎｉｉｎを得ることができるのである。
、次のようである。即ち本発明によれば、生ヒシ果皮１
．６ｋｇ （乾燥物５００ｇに相当）から７．７ｇもの
大量のＥｕｇｅｎｉｉｎを取得することができる。既存
の方法では、生薬丁子５００ｇより５６０ｍｇのＥｕｇ
ｅｎｉｉｎが得られることが明らかにされているが、本
発明は、ヒシ果皮という、でんぷんをとった残りの果皮
廃物を利用することにより、しかも約１４倍の収率でＥ
ｕｇｅｎｉｉｎを得ることができるのである。
本発明に係る化合物は、楊梅皮、桂皮、浜揶子、地楡、
菱実、ウラジロガシ皮、コケモモ葉等の植物から、アセ
トンによる抽出、酢酸エチル：水の分配、カラムクロマ
ト等公知の方法により容易に得ることができる。
菱実、ウラジロガシ皮、コケモモ葉等の植物から、アセ
トンによる抽出、酢酸エチル：水の分配、カラムクロマ
ト等公知の方法により容易に得ることができる。
本発明による抽出方法を総括して示せば例えば次のよう
である。
である。
（以下次頁）
以下実施例を掲げて詳細に説明する。
実施例１
菱実１．６ｋｇを８０％の水性アセトン１βで抽出しア
セトンを留去汲水溶液を酢酸エチル２００ｍ ｌ！で約
１０回分液、酢酸エチル可溶部をあつめ、５ｅｐｈａｄ
ｅｘ ＬＨ−２０で溶媒エタノール、８０％水性メタノ
ールを使い、カラムクロマト分！’３ｆｔ １′？Ｊ’
ＪＩＪしたところ、以下の物質１．８ｇを１４７た。黄
色針状晶。
セトンを留去汲水溶液を酢酸エチル２００ｍ ｌ！で約
１０回分液、酢酸エチル可溶部をあつめ、５ｅｐｈａｄ
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ールを使い、カラムクロマト分！’３ｆｔ １′？Ｊ’
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色針状晶。
ｍ、ｐ、 ２４Ｂ−２５０°ｃ （ｄｅｃｏｍｐ、 ）
＋〔α）？＋ １０６．２° （ｃ ＝０．８３．
Ａｃｅｔｏｎｅ ）Ａｎａｌ Ｃａ１ｃｄ ｆｏｒ Ｃ
４４Ｈ３０ｏ、７・２１１２０： Ｃ，４９，７１：
Ｈ，３，４６ １ンｏｕｎｄ ： Ｃ，４９，４６： Ｉｆ、 ３．７
８Ｉｌｌ−ＮＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６ ）δニア、
１６．７．１２．７．０６（ｅａｃｈ ２１１．ｓ、ｇ
ａｌｌｏｙｌ Ｉｆ ） 、 ６．３６ （ＩＩＩ、ｄ
、Ｊ＝８１１ｚ。
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、Ｊ＝８１１ｚ。
ＣＩ −ＩＩ） 、 ６．０２ （ｉｌｌ、ｔ、Ｊ ＝
１０１１Ｚ、Ｃ３−ＩＩ） 、 ５．８０（１１（、ｔ
、Ｊ＝１０１１ｚ、Ｃ４−ＩＩ） 、 ５．７６ （Ｉ
ＩＩ、ｔ、Ｊ＝１０１１ｚ、Ｃ２−１１） 、 ５．１
６ （１１１，ｄｄ、 Ｊ＝６，１０１１ｚ、Ｃｓ −
１１Ａ ）、 ４．１８ （Ｉｌｌ、ｄ、Ｊ＝１０１１
ｚ、Ｃｓ −ＩＩＢ ） 、 ４．４０ （Ｉｌｌ。
１０１１Ｚ、Ｃ３−ＩＩ） 、 ５．８０（１１（、ｔ
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５ｅｘｔｅＬ Ｊ＝６，１０１１ｚ、ＣＨ； −１り
＋ ４．６６ （ＩＨ，ｓ、ＣＩ”−ＩＩ） ＋ ６．
８２ （ｉｌｌ、ｓ、Ｃ２’−Ｈ） ＋ ６．４０ （
ＩＨ，ｓ、０３′′−１１） ＋＋３ Ｃ−ＮＭＲ（八
ｃｅｔｏｎｅ−ｄＧ ） δ ：、１６８．２，１６６
．３． １６６．０゜１６４．８． １６４．１ （−
ＣＯＯ−）、１１９．６． １１９．４，１１８．９（
ｇａｌｌｏｙｌ Ｇ−１） 、ＩＯ２，９（ｇａｌｌｏ
ｙｌ Ｇ−２，Ｃ−６） 。
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１４５．７ （ｇａｌｌｏｙｌ Ｃ−３，Ｃ−５） 、
１３９．７．’１３９．３（ｇａｌｌｏｙｌ Ｃ−４）
、 １１２．３ （Ｃ−１’） 、 １２２．８（Ｃ
−２’） 、 １０７．６ （Ｃ−３’） 、１４１．
９ （Ｃ−４’） 。
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、 １１２．３ （Ｃ−１’） 、 １２２．８（Ｃ
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１３５．５ （Ｃ−５’） 、 １５０．８ （Ｃ−６
’） 、 ４２．７ （Ｃ−１″） 。
’） 、 ４２．７ （Ｃ−１″） 。
１１９．４ （Ｃ−２″） 、 １３１．０ （Ｃ−３
”’） 、 １９１．８（Ｃ−４”） 、 ９６．４
（Ｃ−５”） 、 ９１．１ （Ｃｓ”） 。
”’） 、 １９１．８（Ｃ−４”） 、 ９６．４
（Ｃ−５”） 、 ９１．１ （Ｃｓ”） 。
９２．６ （Ｃ−１）、７０．９ （Ｃ−２） 、７２
．７ （Ｃ−３） 。
．７ （Ｃ−３） 。
６８．９ （Ｃ−４） 、７３．２ （Ｃ−５） 、６
５．７ （Ｃ−６）Ｔｒａｐａｉｎ 実施例２ 菱実１．６ｋｇから実施例１と概同様の方法により、以
下のＧａ１ｌｏｙｌ ｇｌｕｃｏｓｅ ｔｉ３０ｍｇを
１厚た。
５．７ （Ｃ−６）Ｔｒａｐａｉｎ 実施例２ 菱実１．６ｋｇから実施例１と概同様の方法により、以
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１厚た。
無色無定形粉末〔α）舌＋４８．５８ （Ｃ＝ １．０
０゜ａｃｅｔｏｎｅ ） 、ＩＩＩ−ＮＭＲ（アセトン
−ｄｅ） δ：６．９８−７．２０ （６１Ｌｇａｌｌ
ｏｙｌ−Ｉｆ） 、６．１２ （１１Ｌｄ、Ｊ＝８１１
ｚ、Ｃｔ −Ｉｆ） 、５．６２ （１１Ｌｔ、Ｊ−８
＋Ｉｚ、Ｃａ −Ｉｆ） 。
０゜ａｃｅｔｏｎｅ ） 、ＩＩＩ−ＮＭＲ（アセトン
−ｄｅ） δ：６．９８−７．２０ （６１Ｌｇａｌｌ
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ｚ、Ｃｔ −Ｉｆ） 、５．６２ （１１Ｌｔ、Ｊ−８
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５．４２ （１１Ｌｔ、Ｊ＝８１１ｚ、Ｃ２−１ｆ）
、４．０２ （ＩＩＩ、ｂｒ、ｔ。
、４．０２ （ＩＩＩ、ｂｒ、ｔ。
Ｊ −８１１ｚ、 Ｃ４−Ｉｆ） 、 １３Ｃ−ＮＭＲ
（アセトン−ｄＧ）δ： １６５．９．１６５．４．１
６４．６ （ｓ’、−ゝＣ＝０ ） １４５．５゜１４
５．７ （ｓ、嬢）、 １２１．０．１２０．４．１１
９．８（１３８，８，１３８，６（ｓ、 ４ ） 、
９３．２ （ｄ、 Ｃｔ ） 。
（アセトン−ｄＧ）δ： １６５．９．１６５．４．１
６４．６ （ｓ’、−ゝＣ＝０ ） １４５．５゜１４
５．７ （ｓ、嬢）、 １２１．０．１２０．４．１１
９．８（１３８，８，１３８，６（ｓ、 ４ ） 、
９３．２ （ｄ、 Ｃｔ ） 。
７８、．３ （ｄ、Ｃ３） 、７６．１ ’（ｄ、Ｃｓ
） 、７１．６ （ｄ。
） 、７１．６ （ｄ。
Ｃ２） 、 ６９．１ （ｄ、Ｃ４） 、 ６１．７
（ｔ、 Ｃ６） 。
（ｔ、 Ｃ６） 。
１＋ ２＋ ３−Ｔｒｉ−０−ｇａｌｌｏｙｌｇｌｕｃ
ｏｓｅ四 地楡から同様の方法により、Ｍｅｔｈｙｌ−２＋３＋６
−Ｔｒｉ−Ｏ−ｇａｌｌｏｙｌ ｇｌｕｃｏｓｅ （無
色無定形粉末）を得る。収率０．００１％ 〔αヴ＋８４．３° （ｃ ＝ＬＯａｃｅｔｏｎｅ ）
ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄＧ ） ｐｐｍ ：３．４
４ （３Ｈ，ｓ。
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−０Ｃ１１３） 、３．９０−３．９６ （２１１，ｍ
、Ｃ４−１１，Ｃ！； −１１） 。
、Ｃ４−１１，Ｃ！； −１１） 。
４．５６ （２Ｈ，ｍ、Ｃｅ −２Ｈ） 、４．７６
（１１Ｌｄ、Ｊ＝８ｊｌｚ。
（１１Ｌｄ、Ｊ＝８ｊｌｚ。
Ｃｔ −ＩＩ） 、５．１６ （Ｉｌｌ、ｄ、ｄ、Ｃ２
−Ｉｔ） 、５．５０ （１１Ｌｍ、Ｃ３−ＩＩ） 、
７．０２． ７．１９ （６１１，ｅａｃｈ ｓ、ｇａ
ｌｌｏｙｌ−１ｔ ）ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄＧ）
ｐｐｍ ： ５６．８ （ａ、０Ｃ）１３ ）、６４
．０ （ｔ、ｃＧ ） 、６９．６ （ｄ、Ｃ４） 、
７２．５ （ｄ。
−Ｉｔ） 、５．５０ （１１Ｌｍ、Ｃ３−ＩＩ） 、
７．０２． ７．１９ （６１１，ｅａｃｈ ｓ、ｇａ
ｌｌｏｙｌ−１ｔ ）ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄＧ）
ｐｐｍ ： ５６．８ （ａ、０Ｃ）１３ ）、６４
．０ （ｔ、ｃＧ ） 、６９．６ （ｄ、Ｃ４） 、
７２．５ （ｄ。
Ｃ２） 、７４．８ （ｄ、Ｃｓ ） 、７６．１ （
ｄ、Ｃ３） 。
ｄ、Ｃ３） 。
１０２．２ （ｄ、Ｃ１） 、１０９．７ （ｄ、−ｇ
ａｌｌｏｙｌ−Ｃ２，６）１２０．４． １２０．５＋
１２０．９ （ｅａｃｈ ｓ、ｇａｌｌｏｙｌ−ＣＩ
）１３８．８ （ｓ、ｇａｌｌｏｙｌ−Ｃ４） 、１
４５．７． １４５．５（ｅａｃｈ ｓ、ｇａｌｌｏｙ
ｌ−Ｃ３ｔ ｓ ） 、１６５．８． １６６．６＋１
６６．９ （ｅａｃｈ ｓ、−ＣＯＯ−） 。
ａｌｌｏｙｌ−Ｃ２，６）１２０．４． １２０．５＋
１２０．９ （ｅａｃｈ ｓ、ｇａｌｌｏｙｌ−ＣＩ
）１３８．８ （ｓ、ｇａｌｌｏｙｌ−Ｃ４） 、１
４５．７． １４５．５（ｅａｃｈ ｓ、ｇａｌｌｏｙ
ｌ−Ｃ３ｔ ｓ ） 、１６５．８． １６６．６＋１
６６．９ （ｅａｃｈ ｓ、−ＣＯＯ−） 。
地楡から同様に２．３．４＋６’Ｔｅｔｒａ−０−ｇａ
ｌｌｏｙｌｇｌｕｃｏｓｅ （収率０．０１％）を得る
。黄かっ色無定形粉末。
ｌｌｏｙｌｇｌｕｃｏｓｅ （収率０．０１％）を得る
。黄かっ色無定形粉末。
ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ ｄＧ ） ｐｐｍ ：４．１
４−４．７０ （３１１，ｍ＋Ｃｓ −Ｈ，ｃＧ −）
１） ＋ ５．１６ （ｄｄ、Ｊ＝１０１１ｚ、４１１
ｚ、 ｃｔ−Ｃ２−Ｉｆ） ＋ ５．５５ （ｔ＋ Ｊ
−１０１１ｚ、α、Ｃ４−ＩＩ） ＋５．６２ （ｄ、
Ｊ−４ＩＩｚ、 α、ＣＩ −ＩＩ） 、 ５．８０
（ｔ、 Ｊ＝１０１１２、β−Ｃ３−Ｈ） 、 ６．
１２ （ｔ、 Ｊ”１０１１ｚ、α−（：３−ＩＩ）
、 ６．９５−７．２０． （８１１，ｍ、ｇａｌｌｏ
ｙｌ−１ｆ）。
４−４．７０ （３１１，ｍ＋Ｃｓ −Ｈ，ｃＧ −）
１） ＋ ５．１６ （ｄｄ、Ｊ＝１０１１ｚ、４１１
ｚ、 ｃｔ−Ｃ２−Ｉｆ） ＋ ５．５５ （ｔ＋ Ｊ
−１０１１ｚ、α、Ｃ４−ＩＩ） ＋５．６２ （ｄ、
Ｊ−４ＩＩｚ、 α、ＣＩ −ＩＩ） 、 ５．８０
（ｔ、 Ｊ＝１０１１２、β−Ｃ３−Ｈ） 、 ６．
１２ （ｔ、 Ｊ”１０１１ｚ、α−（：３−ＩＩ）
、 ６．９５−７．２０． （８１１，ｍ、ｇａｌｌｏ
ｙｌ−１ｆ）。
地楡から同様に、２，３．４−ｔｒｉ−０−ｇａｌｌｏ
ｙｌ ８１ｕｃｏｓｅ（収率ｏ、ｏｏｉ％）を得る。無
色針状晶（結晶水）ｍ、ｐ、 １８３〜１８４℃。
ｙｌ ８１ｕｃｏｓｅ（収率ｏ、ｏｏｉ％）を得る。無
色針状晶（結晶水）ｍ、ｐ、 １８３〜１８４℃。
ＰＭＲ（ａｃｅｔ＋ｏｎｅ ｄＧ） ｐｐｍ ：３．５
０−４’、１Ｂ （ｍ、α、β−Ｃｓ ｅ −ｔｌ）
、 ４．９８−６．１５ （ｍ、α、β−ＣＩ ２３４
−Ｉｔ） 、 ６．９８−７．１９ （ｍ、 ｇａｌｌ
ｏｙｌ−１１） 、ａ。
０−４’、１Ｂ （ｍ、α、β−Ｃｓ ｅ −ｔｌ）
、 ４．９８−６．１５ （ｍ、α、β−ＣＩ ２３４
−Ｉｔ） 、 ６．９８−７．１９ （ｍ、 ｇａｌｌ
ｏｙｌ−１１） 、ａ。
βのｍ１ｘｔｕｒｅのため、ＰＭＲ未解析。
地楡から同様にＭｅｔｈｙｌ ３，４．６−ｔｒｉ−０
−ｇａｌｌｏｙｌｇｌｕｃｏｓｅ （収、率０．００４
％）を得る。黄かっ色無定形粉末。
−ｇａｌｌｏｙｌｇｌｕｃｏｓｅ （収、率０．００４
％）を得る。黄かっ色無定形粉末。
〔ｚ＋Ｆ−’−５ｚ、７・ （。−０，６、ａｃｅｔｏ
ｎｅ ）ＰＭＲ（ａｃｅｔｏ’ｎｅ ｄｅ） ｐｐｍ
３．５２ （３１１，Ｓ、ＯＣＩ＋３ ）、 ３．６９
（ＩＨ，ｔ、Ｊ−８１１ｚ、 Ｃ２−Ｈ） 、 ４．
１５ （ＬＨ，ｍ。
ｎｅ ）ＰＭＲ（ａｃｅｔｏ’ｎｅ ｄｅ） ｐｐｍ
３．５２ （３１１，Ｓ、ＯＣＩ＋３ ）、 ３．６９
（ＩＨ，ｔ、Ｊ−８１１ｚ、 Ｃ２−Ｈ） 、 ４．
１５ （ＬＨ，ｍ。
Ｃ６−Ｉｆ） 、 ４．４０ （２Ｈ，ｍ、ＣＢ −Ｉ
ｆ） 、 ４．５８ （１１Ｌｄ。
ｆ） 、 ４．５８ （１１Ｌｄ。
Ｊ＝８１１ｚ、 Ｃ１１Ｉ） 、 ５．３７ （１１Ｌ
ｔ、 Ｊ ＝９１１ｚ、 Ｃ４−’ＩＩ） 、 ５．５
６ （ＩＨ，ｔ、Ｊ ＝９１１ｚ、 Ｃ３−Ｉｔ） 、
７．０４゜７．０７，７．２０ （ｅａｃｈ ２Ｈ，
ｓ、 ｇａ’１ｌｏｙｌ−１１）。
ｔ、 Ｊ ＝９１１ｚ、 Ｃ４−’ＩＩ） 、 ５．５
６ （ＩＨ，ｔ、Ｊ ＝９１１ｚ、 Ｃ３−Ｉｔ） 、
７．０４゜７．０７，７．２０ （ｅａｃｈ ２Ｈ，
ｓ、 ｇａ’１ｌｏｙｌ−１１）。
地楡から同様にＭｅｆｂｙｌ ２＋３＋４＋６−ｔｅｔ
ｒａ−０−ｇａｌｌｏｙｌｇｌｕｃｏｓｅ （収率０．
００６％）を得る。無色無定形粉末。
ｒａ−０−ｇａｌｌｏｙｌｇｌｕｃｏｓｅ （収率０．
００６％）を得る。無色無定形粉末。
〔αｌＤ＋３３．８° （ｃ ＝０．９４、ａｃｅｔｏ
ｎｅ ）ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ ｄｅ ） ｐｐｍ
３．５０ （３Ｂ、ｓ、０ＣＩ１３ ）、４．２４〜４
．７０ （３１１，ｍ、Ｃｓ 、ｓ −ＩＩ） 、４．
９５ （１１Ｌｄ、、Ｔ−８１１ｚ、ＣＩ −Ｈ） 、
５．３５ （ＬＨ，ｔ、Ｊ＝８１１ｚ、ｌ’：２−Ｈ）
、５．５５ （ＩＨ，ｔ、Ｊ＝９１１ｚ、Ｃ４−ＩＩ
） 、５．８５（ＩＨ，ｔ、Ｊ ＝９Ｈ２，Ｃ３−ＩＩ
） 、６．９６． ７．０７，７．０９＋ ７．２３
（ｅａｃｈ ２１１． ｓ、ｇａｌｌｏｙｌｄｌ ）
。
ｎｅ ）ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ ｄｅ ） ｐｐｍ
３．５０ （３Ｂ、ｓ、０ＣＩ１３ ）、４．２４〜４
．７０ （３１１，ｍ、Ｃｓ 、ｓ −ＩＩ） 、４．
９５ （１１Ｌｄ、、Ｔ−８１１ｚ、ＣＩ −Ｈ） 、
５．３５ （ＬＨ，ｔ、Ｊ＝８１１ｚ、ｌ’：２−Ｈ）
、５．５５ （ＩＨ，ｔ、Ｊ＝９１１ｚ、Ｃ４−ＩＩ
） 、５．８５（ＩＨ，ｔ、Ｊ ＝９Ｈ２，Ｃ３−ＩＩ
） 、６．９６． ７．０７，７．０９＋ ７．２３
（ｅａｃｈ ２１１． ｓ、ｇａｌｌｏｙｌｄｌ ）
。
実施例３
ウラジロガシ皮６．３ｋｇを水性アセトン５１で抽出し
、酢酸エチルｌβで分液、酢酸エチル可溶部をあつめ、
５ｅｐｈａｄｅｘ ＬＨ−２０でカラムクロマト分離を
繰り返し精製したところ、以下のＧａ１ｌｏｙｌ ５ａ
ｌｉｄｒｏｓｉｄｅ類を得た。
、酢酸エチルｌβで分液、酢酸エチル可溶部をあつめ、
５ｅｐｈａｄｅｘ ＬＨ−２０でカラムクロマト分離を
繰り返し精製したところ、以下のＧａ１ｌｏｙｌ ５ａ
ｌｉｄｒｏｓｉｄｅ類を得た。
１、黄かっ色無定形粉末（収率０．００１％）〔αｌｌ
ｏ ＋４．５ （ｃ ＝０．５． ＭｅＯＨ）ＰＭＲ（
ＣＤ３００） ｐｐｍ ：２．８３ （２１Ｌｔ、Ｊ＝
７１１ｚ。
ｏ ＋４．５ （ｃ ＝０．５． ＭｅＯＨ）ＰＭＲ（
ＣＤ３００） ｐｐｍ ：２．８３ （２１Ｌｔ、Ｊ＝
７１１ｚ。
−ＣＩ＋２− ψ） 、 ３．３−４．２ （ｇｌｉｂ
、 Ｃ２＋ ４１ ｓ ＋ｅ −Ｉｆ） 、 １４．４
２ （ｉｌｌ、ｄ、Ｊ＝８ｔｌｚ、ａｎｏｍ ＩＩ）
、 ５．１２ （ｌｔｌ、ｔ、Ｊ＝１０Ｈｚ、 ｇｌｕ
、 Ｃ３−Ｈ） 、’６．６８ （２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８１
１２、 Ｃ３＋ ｓ −ＩＩ） ＋ ７．５０ （２１
１，ｄ、Ｊ＝８１１ｚ、 Ｃ２。
、 Ｃ２＋ ４１ ｓ ＋ｅ −Ｉｆ） 、 １４．４
２ （ｉｌｌ、ｄ、Ｊ＝８ｔｌｚ、ａｎｏｍ ＩＩ）
、 ５．１２ （ｌｔｌ、ｔ、Ｊ＝１０Ｈｚ、 ｇｌｕ
、 Ｃ３−Ｈ） 、’６．６８ （２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８１
１２、 Ｃ３＋ ｓ −ＩＩ） ＋ ７．５０ （２１
１，ｄ、Ｊ＝８１１ｚ、 Ｃ２。
６−Ｉｔ） 、 ７．１２ （２Ｈ，ｓ、、ｇａｌ、Ｉ
ｌ）。
ｌ）。
ＣＭＲ（ＣＤ３００） ｐｐｍ ： ７６．２ （ｔ、
−ＣＩ＋２− φ）１１２．３ （ｔ、ｇｌｕ、Ｃｅ
）’、６９．７ （ｄ、ｇｌｕ、 Ｃ４） 。
−ＣＩ＋２− φ）１１２．３ （ｔ、ｇｌｕ、Ｃｅ
）’、６９．７ （ｄ、ｇｌｕ、 Ｃ４） 。
７２、Ｉ Ｄ、−Ｃ１１２−φ） 、７３．４ （ｄ、
ｇｌｕ、Ｃ２） 。
ｇｌｕ、Ｃ２） 。
７７．６ （ｄ、ｇｌｕ、Ｃｓ ） 、７９．０ （ｄ
、’ｇｌｕ、Ｃ３） 。
、’ｇｌｕ、Ｃ３） 。
１０４．０ （ｄ、Ｃ＋ ） 、１１０．２ （ｇａｌ
、Ｃ２、ｅ ） 。
、Ｃ２、ｅ ） 。
１１５．９ （’ｄ、 Ｃ３、ｓ ） 、 １２１．５
（ｓ、ｇａｌ、自）。
（ｓ、ｇａｌ、自）。
１３０．５ （ｓ、Ｃ４） ＋ １３０．７ （Ｓ、Ｃ
２、ｅ ） 。
２、ｅ ） 。
１３９．４ （ｓ、ｇａｌ、Ｃ４） 、１４６．０ （
ｓ、ｇａｌ、Ｃ３。
ｓ、ｇａｌ、Ｃ３。
ｓ ） 、１５３．６ （Ｓ、Ｃ４） 、１６７．９
（ｓ−ＣＯＯ−）２、淡黄針状晶（収率０．５％） ｉｐ、 １１６−１１７°Ｃ （αｌｏ＋１５．１° （Ｃ＝ ０．９＋ ａｃｅｔｏ
ｎｅ）ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ −ｄｓ ） ｐｐｍ
： ２７．８ （２１１，ｔ、Ｊ＝７ｔｌｚ、 −Ｃ１
１２−φ） 、 ３．３０−４．１０ （ｇｌｕ、 Ｃ
２、３。
（ｓ−ＣＯＯ−）２、淡黄針状晶（収率０．５％） ｉｐ、 １１６−１１７°Ｃ （αｌｏ＋１５．１° （Ｃ＝ ０．９＋ ａｃｅｔｏ
ｎｅ）ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ −ｄｓ ） ｐｐｍ
： ２７．８ （２１１，ｔ、Ｊ＝７ｔｌｚ、 −Ｃ１
１２−φ） 、 ３．３０−４．１０ （ｇｌｕ、 Ｃ
２、３。
４１ｓ −Ｉｆ） ＋ ４．４０ （１１ＬＬＪ＝８１
１ｚ＋ａｎｏｍ、ｌｌ） １４．４１ （ＩＮ、ｄ、ｄ
、Ｊ＝１２，４１１ｚ、ｇｌｕ、ｃ６ 、＋１） 、４
．５８ （ＩＨ，ｄ、ｄ、Ｊ＝１２，２１１ｚ、ｇｌｕ
、ｃｓ −ＩＩ） 、６．７２ ＜２１Ｌｄ、Ｊ＝８Ｈ
ｚ、Ｃ３、６−Ｉｆ） 、７．０３ （２１１，ｄ、Ｊ
＝８Ｈｚ、Ｃ２。
１ｚ＋ａｎｏｍ、ｌｌ） １４．４１ （ＩＮ、ｄ、ｄ
、Ｊ＝１２，４１１ｚ、ｇｌｕ、ｃ６ 、＋１） 、４
．５８ （ＩＨ，ｄ、ｄ、Ｊ＝１２，２１１ｚ、ｇｌｕ
、ｃｓ −ＩＩ） 、６．７２ ＜２１Ｌｄ、Ｊ＝８Ｈ
ｚ、Ｃ３、６−Ｉｆ） 、７．０３ （２１１，ｄ、Ｊ
＝８Ｈｚ、Ｃ２。
ｓ −ＩＩ） 、７．１７ （２１１，ｓ、ｇａｌ、ｌ
Ｉ） 。
Ｉ） 。
ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ −ｄｅ ） ｐｐｍ ： ３
５．７ （ｔ、−Ｃ１１２−φ） 、６４．４ （ｔ、
ｇｌｕ、Ｃｅ ） 、７１．ＯＤ、−０ＣＩ＋ ２’）
。
５．７ （ｔ、−Ｃ１１２−φ） 、６４．４ （ｔ、
ｇｌｕ、Ｃｅ ） 、７１．ＯＤ、−０ＣＩ＋ ２’）
。
７１．４ （ｄ、ｇｌｕ、Ｃｒ ） 、１０９．６ （
ｄ、ｇａｌ、 Ｃ２。
ｄ、ｇａｌ、 Ｃ２。
６） 、 １１５．６ （＋ｉ、 Ｃ３，ｓ ） 、”
’１２１．０ （ｓ、ｇａｌ。
’１２１．０ （ｓ、ｇａｌ。
自） 、 １２９．７ （ｓ、自） 、 １３０．３
（ｄ、 Ｃ２。
（ｄ、 Ｃ２。
６）１ １４５．６ （ｓ４ａ１． Ｃ３，ｓ）＋ １
５５．９ （ｓ。
５５．９ （ｓ。
Ｃ４） 、１６６．９ （ｓ、−ＣＯＯ−） 。
３、無色無定形粉末（収率０．００２％）［α］Ｄ ＋
２０．９° （ｃ ＝０．３＋ ａｃｅｔｏｎｅ）Ｐ
ＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ −ｄｓ ） ｌ）Ｉ）ｍ ：
２．８０ （２１１，ｔ、Ｊ＝７１１ｚ。
２０．９° （ｃ ＝０．３＋ ａｃｅｔｏｎｅ）Ｐ
ＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ −ｄｓ ） ｌ）Ｉ）ｍ ：
２．８０ （２１１，ｔ、Ｊ＝７１１ｚ。
−ＣＩ＋２−φ） 、 ３．３２−４．０４ （ｇｌｕ
、 Ｃ３、４、６−Ｉｔ） 、 ４．２０ （ｉｌｌ、
ｄｄ、 Ｊ＝１２．４１１ｚ、ｇｌｕ、Ｃｓ −ＩＩ）
。
、 Ｃ３、４、６−Ｉｔ） 、 ４．２０ （ｉｌｌ、
ｄｄ、 Ｊ＝１２．４１１ｚ、ｇｌｕ、Ｃｓ −ＩＩ）
。
４．４２ （ＩＩＩ、ｄｄ、Ｊ ＝１２，３ｔｌｚ、ｇ
ｌｕ、ｃｅ −０） 、 ４．５０（１ｔＬｄ、Ｊ＝８
１１ｚ、ａｎｏｍ、Ｉｌ） １５．１３ （ＩＩＬｔ、
Ｊ＝８１＋ｚ。
ｌｕ、ｃｅ −０） 、 ４．５０（１ｔＬｄ、Ｊ＝８
１１ｚ、ａｎｏｍ、Ｉｌ） １５．１３ （ＩＩＬｔ、
Ｊ＝８１＋ｚ。
ｇｌｕ、 Ｃ２−Ｈ） 、 ６．７１ （ｉｌｌ、ｄ、
、Ｔ−８）１ｚ、 Ｃ２、５−Ｉｆ） 、 ７．０４
（２１Ｌｄ、Ｊ＝８１１ｚ、 Ｃ２、ｓ −Ｉｆ） 、
７．１４゜７．１６ （ｅａｃｂ ２１１．ｓ、ｇａ
ｌ、ｌＩ ） 。
、Ｔ−８）１ｚ、 Ｃ２、５−Ｉｆ） 、 ７．０４
（２１Ｌｄ、Ｊ＝８１１ｚ、 Ｃ２、ｓ −Ｉｆ） 、
７．１４゜７．１６ （ｅａｃｂ ２１１．ｓ、ｇａ
ｌ、ｌＩ ） 。
ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ −ｄｓ ） ｐｐｍ ：３５
．７ ←ＣＨ２φ）。
．７ ←ＣＨ２φ）。
６３．５ （ｇｌｕ、 Ｃｓ ） 、’（７１，５ｇｌ
ｕ、 Ｃ４） 、７２．０（０ＣＲ２） 、 ７２．５
（ｇｌｕ、 Ｃ２） ７４．５ （ｇｌｕ、 Ｃｓ
） 。
ｕ、 Ｃ４） 、７２．０（０ＣＲ２） 、 ７２．５
（ｇｌｕ、 Ｃ２） ７４．５ （ｇｌｕ、 Ｃｓ
） 。
７５．２ （ｇｌｕ、 Ｃ２） 、１０３．６ （ｇｌ
ｕ、 ＣＩ ） 、１０９．７゜１０９．９ （ｇａｌ
、 Ｃ２、ｓ ） 、 １１５．７ （自、５）。
ｕ、 ＣＩ ） 、１０９．７゜１０９．９ （ｇａｌ
、 Ｃ２、ｓ ） 、 １１５．７ （自、５）。
１２０．５． １２０．８ （ｇａｌ、Ｃ１） 、１２
６．９ （Ｃｔ ） 。
６．９ （Ｃｔ ） 。
１３０．４ （Ｃ２，ｅ）、１４５．７ （ｇａｌ、Ｃ
３，６ｘ２’ ） 、１５５．９ （Ｃ４） 、１６６
．５，１６６．８ （−ＣＯＯ−） 。
３，６ｘ２’ ） 、１５５．９ （Ｃ４） 、１６６
．５，１６６．８ （−ＣＯＯ−） 。
４、無色無定形粉末（収率０．００２％）〔α１．−２
１．０° （ｃ ＝０．３Ｌａｃｅｔｏｎｅ）ＰＭＲ（
ａｃｅｔｏｎｅ −ｄｓ ） ｆｌｌ）Ｔｎ ：２．９
１ （２１１，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ。
１．０° （ｃ ＝０．３Ｌａｃｅｔｏｎｅ）ＰＭＲ（
ａｃｅｔｏｎｅ −ｄｓ ） ｆｌｌ）Ｔｎ ：２．９
１ （２１１，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ。
−ＣＩ＋２φ） 、 ３．１０−４．１２ （ｇｌｕ、
Ｃ２、３，４。
Ｃ２、３，４。
６−Ｈ） 、 ４．３６ （Ｉｌｌ、ｄｄ、 Ｊ＝１２
，６１１ｚ、ｇｌｕ、ｃｓ −ＩＩ）＋ ４．４０ （
ＩＨ＋ ｄ、Ｊ ＝８Ｈｚ、ａｎｏｍ、Ｈ） ＋ ４．
５８ （Ｈｌ、ｄｄ。
，６１１ｚ、ｇｌｕ、ｃｓ −ＩＩ）＋ ４．４０ （
ＩＨ＋ ｄ、Ｊ ＝８Ｈｚ、ａｎｏｍ、Ｈ） ＋ ４．
５８ （Ｈｌ、ｄｄ。
Ｊ ＝１２，２１１ｚ、ｇｌｕ、ｃｅ −ｔｌ） 、
７．０７ （２ｉ１．ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ。
７．０７ （２ｉ１．ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ。
Ｃ３、ｓ −Ｉｆ） 、 ７．１９ （２８，ｄ、Ｊ＝
８１１ｚ、 Ｃ２、ｓ −ｔｌ）、 ７．１９．７．２
６ （ｅａｃｈ ２１１．ｓ、ｇａｌ、Ｈ）。
８１１ｚ、 Ｃ２、ｓ −ｔｌ）、 ７．１９．７．２
６ （ｅａｃｈ ２１１．ｓ、ｇａｌ、Ｈ）。
ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ −ＣＩＳ ） ｐｐｍ ：
３６．０ （−Ｃｌ１２φ）１６４．５ （ｇｌｕ、
ＣＢ ） 、７１．０ （ｇｌｕ、Ｃ４、−０Ｃ１１２
−） 。
３６．０ （−Ｃｌ１２φ）１６４．５ （ｇｌｕ、
ＣＢ ） 、７１．０ （ｇｌｕ、Ｃ４、−０Ｃ１１２
−） 。
７４．２ （ｇｌｕ、Ｃ２） 、７４．５ （ｇｌｕ、
Ｃｓ ） 、７７．２（ｇｌｕ、Ｃ３） 、１［１３，
６（ｇｌｕ、ＣＩ ） 、１０９．６゜１１０．０ （
ｇｌｕ、Ｃ２、ｅ ） 、１２０．３． １２１．０
（ｇａｌ。
Ｃｓ ） 、７７．２（ｇｌｕ、Ｃ３） 、１［１３，
６（ｇｌｕ、ＣＩ ） 、１０９．６゜１１０．０ （
ｇｌｕ、Ｃ２、ｅ ） 、１２０．３． １２１．０
（ｇａｌ。
ＣＩ ）１２１．１’（Ｃ３，ｓ）、１３０．４ （Ｃ
２，ＣＧ）、１３６．８ （ＣＩ） 、１３８．７，１
３９．３ （ｇｌｕ、ｃｔ ） 。
２，ＣＧ）、１３６．８ （ＣＩ） 、１３８．７，１
３９．３ （ｇｌｕ、ｃｔ ） 。
１４５．７． １４５．８ （ｇａｌ、Ｃ３、ｓ ）
、１５０．１ （Ｃ４）１６５．７． １６７．０ （
−ＣＯＯ−） 。
、１５０．１ （Ｃ４）１６５．７． １６７．０ （
−ＣＯＯ−） 。
５、淡黄無定形粉末（収率ｏ、ｏｏｊ％）〔α１Ｄ−３
６，２° （Ｃ＝Ｑ、２４．ａｃｅｔｏｎｅ）ＰＭＲ（
ａｃｅｔｏｎｅ −ｄ６ ） ｐｐｍ ： ２．７５
（２ｔＬｔ、Ｊ＝８Ｈｚ。
６，２° （Ｃ＝Ｑ、２４．ａｃｅｔｏｎｅ）ＰＭＲ（
ａｃｅｔｏｎｅ −ｄ６ ） ｐｐｍ ： ２．７５
（２ｔＬｔ、Ｊ＝８Ｈｚ。
−ＣＩ２ φ） 、３．２−４．０８ （ｇｌｕ、Ｃ２
、３＋ ４１ｓ −）１） 、４．３９． ４．５８
（ｅａｃｈ ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１２．１２Ｈｚ。
、３＋ ４１ｓ −）１） 、４．３９． ４．５８
（ｅａｃｈ ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１２．１２Ｈｚ。
ｇｌｕ、ＣＢ −１１） ＋ ４．４０ （１１，ｄ、
Ｊ＝８１（ｚ＋ａｎｏｍ、Ｈ） 。
Ｊ＝８１（ｚ＋ａｎｏｍ、Ｈ） 。
６．５３ （ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８，２１１ｚ、Ｃｓ ｉ
ｆ） 、６．７１’ （ｉｌｌ、ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、Ｃ６
−１１） 、６．７４ （ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、Ｃ
２−ＩＩ）７．１７ （２１１，ｓ、ｇａｌ、ｌｌ）
。
ｆ） 、６．７１’ （ｉｌｌ、ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、Ｃ６
−１１） 、６．７４ （ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、Ｃ
２−ＩＩ）７．１７ （２１１，ｓ、ｇａｌ、ｌｌ）
。
ＲＩ Ｒ２Ｒ３Ｒ４Ｒ６
ＩＨＨＩ Ｇ Ｈ
２ＨＨＨＨＧ
ａＨＨＧＨＧ
４ＨＧ ＨＨＧ
５０１１ ＨＨＨＧ
実施例４
地楡より実施例３と概同様の方法により、以下の物質を
得た。
得た。
黄かっ色結晶。ｍｐ、２０９〜２１０℃（収率０．００
２％）（ｌＤ＋３８．８° （１１２０−ａｃｅｔｏｎ
ｅ＋ ８ ： ２＋ Ｃ＝０．７９） 八ｎａ１．ｃａｌｃｄ、ｆｏｒ Ｃ２７１（２４ｏ１８
° Ｈ２０Ｃ４９，５６：Ｈ４，００ Ｆｏｕｎｄ Ｃ４９，４７： Ｈ４，０５）’Ｍｌｌ
（ａｃｅｔｏｎｅ−（Ｉｃ ） ｐｐｍ ：５．３Ｃ１
（ｄ、Ｊ ＝１３１１ｚ。
２％）（ｌＤ＋３８．８° （１１２０−ａｃｅｔｏｎ
ｅ＋ ８ ： ２＋ Ｃ＝０．７９） 八ｎａ１．ｃａｌｃｄ、ｆｏｒ Ｃ２７１（２４ｏ１８
° Ｈ２０Ｃ４９，５６：Ｈ４，００ Ｆｏｕｎｄ Ｃ４９，４７： Ｈ４，０５）’Ｍｌｌ
（ａｃｅｔｏｎｅ−（Ｉｃ ） ｐｐｍ ：５．３Ｃ１
（ｄ、Ｊ ＝１３１１ｚ。
（１’−（：３−ＩＩ Ｏｒ β−Ｃ３−１ｆ） 、
５．５（Ｌ ５．５２ （ｅａｃｈ ｓ。
５．５（Ｌ ５．５２ （ｅａｃｈ ｓ。
α−Ｃｌ −Ｉｆ 、β−Ｃ１−ＩＩ） 、 ５．６４
（ｄ、Ｊ ＝８１１ｚ。
（ｄ、Ｊ ＝８１１ｚ。
α−Ｃ３−ＩＩ ｏｒ β−Ｃ３−Ｉｆ） 、 ７．０
４−７．４０ （６１１，ｍ。
４−７．４０ （６１１，ｍ。
ｇａｌｌｏｙｌ、Ｈ）。
ＣＭｌｉ （ＣＤ３ ｏＤ） ｐｐｍ ： ６５．０
（α−Ｃｅ ） 、６６．８ （β−Ｃｅ ） 、６７
．０ （α−Ｃ５）、６７．２ （β−Ｃ５）。
（α−Ｃｅ ） 、６６．８ （β−Ｃｅ ） 、６７
．０ （α−Ｃ５）、６７．２ （β−Ｃ５）。
７３．６ （α−Ｃ３） 、７５．６ （β−ｃ、 ）
、７８．９ （α−−Ｃ２） 、 ７９．３ （β−
Ｃ２） 、８１．５ （α、β−Ｃ４）、９８．４ （
α−ＣＩ ） 、１０３．１ （β−ｃｌ ） 、１１
０．１ （ｇａｌｌｏｙｌ−Ｃ２＋ＣＧ ） 、１２０
．２． １２０．５． １２０．７゜１２１．０ （ｇ
ａｌｌｏｙｌ−ＣＩ ） 、１３９．７ （ｇａｌｌｏ
ｙｌ−Ｃ４） 、 １４６．１ （ｇａｌｌｏｙｌ−Ｃ
３”’、Ｃｓ ） 、 １６７．５゜１６７．７． １
６８．１ （−ＣＯＯ−） 。
、７８．９ （α−−Ｃ２） 、 ７９．３ （β−
Ｃ２） 、８１．５ （α、β−Ｃ４）、９８．４ （
α−ＣＩ ） 、１０３．１ （β−ｃｌ ） 、１１
０．１ （ｇａｌｌｏｙｌ−Ｃ２＋ＣＧ ） 、１２０
．２． １２０．５． １２０．７゜１２１．０ （ｇ
ａｌｌｏｙｌ−ＣＩ ） 、１３９．７ （ｇａｌｌｏ
ｙｌ−Ｃ４） 、 １４６．１ （ｇａｌｌｏｙｌ−Ｃ
３”’、Ｃｓ ） 、 １６７．５゜１６７．７． １
６８．１ （−ＣＯＯ−） 。
３−Ｏ−Ｇａｌｌｏｙｌ ｈａｍａｍｅｌｉｔａｎｎｉ
ｎなお、このものとＭｅＳＯ４、に２ ＣＯ３とをアセ
トン中３時間還流すれば、６０〜７０％の収率でこのも
ののｍｅｔｈｙｌａｔｅ （無色無定形粉末）が得られ
る。
ｎなお、このものとＭｅＳＯ４、に２ ＣＯ３とをアセ
トン中３時間還流すれば、６０〜７０％の収率でこのも
ののｍｅｔｈｙｌａｔｅ （無色無定形粉末）が得られ
る。
〔α遭＋２２．５ （ｃ ＝０．３２． Ｃｌ１Ｃ１３
）実施例５ 菱の果皮１．６ｋｇをアセトン３１で抽出し、アセトン
を留去汲水溶液を酢酸エチル（１１）で分配する。
）実施例５ 菱の果皮１．６ｋｇをアセトン３１で抽出し、アセトン
を留去汲水溶液を酢酸エチル（１１）で分配する。
酸エチル移行部を５ｅｐｂａｄｅｘ Ｌｉｔ−２０カラ
ムクロマトに付し、以下の構造式を有するＥｕｇｅｎｉ
ｉｎ ７．７ｇを単離した。
ムクロマトに付し、以下の構造式を有するＥｕｇｅｎｉ
ｉｎ ７．７ｇを単離した。
実施例６
栗樹皮２．１３ｋｇよりこれまでと概ね同様の方法によ
り以下の物質を得た。
り以下の物質を得た。
■Ｃｏｍｐｄ ＸＶ ｈａｍａｍｃｌｉｔａｎｎｉｎ
（（Ｎｏ＋３０．２゜（Ｈ２Ｏ）収率（０，２８％）無
色針状結晶ｍｐ、 １４８℃ ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ ｄ６） ｐｐｍ ：５．３２
．５．３８ （１８ｉｎ ｔｏｔａｌ、ｅａｃｈ ｓ、
αＣ１−８，βＣ１−Ｈ）＋ ７．１４＋ ７．１８
（ｅａｃｈ ２１１１ Ｓ−１ｇａｌｌｏｙｌ−Ｉｔ
）■Ｃｏｍｐｄ ＸＶｌ ３＋５＋２’−ｔｒｉ−０−
ｇａｌｌｏｙｌ ｈａｍａｍｅ−ｏｓｅ 収率（０，００７％） 無色針状結晶。ｍｐ、２１０℃
〔αｌｏ ＋２９．Ｏ° （ａｃｅｔｏｎｅ −）ｌ’
２０ ）ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ ｄｅ ） Ｉ）ｐｍ
： ５．２０． ５．５９ （ＩＩＩｉｎ ｔｏｔａ
ｌ ＋ ｄ＋ Ｊ＝８１１ｚ＋ ｃａ−１１）＋ ５．
４４＋ ５．４８（ＩＨｉｎ ｔｏｔａｌ 、ｓ、 ｃ
ｘ Ｃ１−）１．βＣ１−１１＞ 、７．１２＋ ７．
１６＋ ７．２０ （ｅａｃ、ｈ ２１Ｌ Ｓ、ｇａｌ
ｌｏｙｌ −ＩＩ）ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ ｄｓ ）
ｐｐｍ ：６４．８＋ ６６．３゜６６．７．６７．
０ （Ｃ５−α、β、０２′−α、β） 、 ７３．１
（Ｃ３−α）、７４．９ （Ｃ３−α）、７８．５ （
Ｃ２−α）、７８．９ （Ｃ４−α、 β） ’＋ ８
１．１ （Ｃ２−β）９７、．９（ＣＩ−α） 、１０
２．７ （Ｃ１−α）、１１０．０ （Ｃ＝０ ） 以上
（（Ｎｏ＋３０．２゜（Ｈ２Ｏ）収率（０，２８％）無
色針状結晶ｍｐ、 １４８℃ ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ ｄ６） ｐｐｍ ：５．３２
．５．３８ （１８ｉｎ ｔｏｔａｌ、ｅａｃｈ ｓ、
αＣ１−８，βＣ１−Ｈ）＋ ７．１４＋ ７．１８
（ｅａｃｈ ２１１１ Ｓ−１ｇａｌｌｏｙｌ−Ｉｔ
）■Ｃｏｍｐｄ ＸＶｌ ３＋５＋２’−ｔｒｉ−０−
ｇａｌｌｏｙｌ ｈａｍａｍｅ−ｏｓｅ 収率（０，００７％） 無色針状結晶。ｍｐ、２１０℃
〔αｌｏ ＋２９．Ｏ° （ａｃｅｔｏｎｅ −）ｌ’
２０ ）ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ ｄｅ ） Ｉ）ｐｍ
： ５．２０． ５．５９ （ＩＩＩｉｎ ｔｏｔａ
ｌ ＋ ｄ＋ Ｊ＝８１１ｚ＋ ｃａ−１１）＋ ５．
４４＋ ５．４８（ＩＨｉｎ ｔｏｔａｌ 、ｓ、 ｃ
ｘ Ｃ１−）１．βＣ１−１１＞ 、７．１２＋ ７．
１６＋ ７．２０ （ｅａｃ、ｈ ２１Ｌ Ｓ、ｇａｌ
ｌｏｙｌ −ＩＩ）ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ ｄｓ ）
ｐｐｍ ：６４．８＋ ６６．３゜６６．７．６７．
０ （Ｃ５−α、β、０２′−α、β） 、 ７３．１
（Ｃ３−α）、７４．９ （Ｃ３−α）、７８．５ （
Ｃ２−α）、７８．９ （Ｃ４−α、 β） ’＋ ８
１．１ （Ｃ２−β）９７、．９（ＣＩ−α） 、１０
２．７ （Ｃ１−α）、１１０．０ （Ｃ＝０ ） 以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式（Ｉ［Ｉ） で表わされる化合物、 次の式（Ｖｌ） （Ｒ１１，ＲＩ２、Ｒ１３、Ｒ１４は同−又は異なって
水素又はＧを表わし、Ｒ１θは水素又は水酸基を表わす
。）で表わされる化合物、及び、次の−（Ｒ２°、Ｒ２
１は同−又は異なって水素又はメチルを表わす。）で表
わされる化合物、により構成される群から選ばれる新規
タンニン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59161809A JPS6064996A (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | タンニン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59161809A JPS6064996A (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | タンニン |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56120372A Division JPS6011912B2 (ja) | 1981-07-30 | 1981-07-30 | タンニン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6064996A true JPS6064996A (ja) | 1985-04-13 |
| JPS6249277B2 JPS6249277B2 (ja) | 1987-10-19 |
Family
ID=15742320
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59161809A Granted JPS6064996A (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | タンニン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6064996A (ja) |
-
1984
- 1984-07-31 JP JP59161809A patent/JPS6064996A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6249277B2 (ja) | 1987-10-19 |
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