JPS6075670A - セルロ−ス繊維材料の処理方法 - Google Patents
セルロ−ス繊維材料の処理方法Info
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- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/36—Organic compounds containing phosphorus
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
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- D06M13/244—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
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- D06M13/292—Mono-, di- or triesters of phosphoric or phosphorous acids; Salts thereof
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- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アニオン湿潤剤およびノニオン湿潤剤の混合
物の存在下での水性処理液を用いたセルロース繊維材料
の処理に関する。
物の存在下での水性処理液を用いたセルロース繊維材料
の処理に関する。
発明が解決しようとする問題点
セルロース材料を、水性処理液による迅速かつ均一に湿
潤させることは固結、である。迅速でしかも深くかつ均
一に作用する湿潤剤がめられている。一層の蚤件として
、セルロース材料用の湿潤剤は、通常多量の電解質およ
び極めて頻繁に高濃度のアルカリを有する処理液中で安
定でなければならない。
潤させることは固結、である。迅速でしかも深くかつ均
一に作用する湿潤剤がめられている。一層の蚤件として
、セルロース材料用の湿潤剤は、通常多量の電解質およ
び極めて頻繁に高濃度のアルカリを有する処理液中で安
定でなければならない。
問題点を触法するための手段
今や、水性処理液中のアニオン湿潤剤およびノニオン湿
潤剤の特定の混合物の使用がセルロース繊維材料の湿潤
を改善し、その結果として材料の処理を改善することが
見い出された。
潤剤の特定の混合物の使用がセルロース繊維材料の湿潤
を改善し、その結果として材料の処理を改善することが
見い出された。
従って、本発明は、セルロース繊維を含んでなる繊維基
材を、アニオン湿潤剤およびノニオン湿潤剤の混合物を
含有する水性処理液を用いて処理する方法であって、前
記湿潤剤の混合物としてａ）少なくとも１２個の炭素原
子を含有する第二親水性スルホン化ｎ−パラフィンと ｂ）オルトリン酸トリエステルである下記式Ｉ〔上式中
、Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は、おのおの独立してＣ３〜６
アルキルで１ｌｌ）、ｍｙｌおよびｐは、おのおの独立
してＯまたは１である〕 との、ａ：ｂの重量比が１．４〜４．０：１である混合
物を用いることを含んでなる方法を提供する。
材を、アニオン湿潤剤およびノニオン湿潤剤の混合物を
含有する水性処理液を用いて処理する方法であって、前
記湿潤剤の混合物としてａ）少なくとも１２個の炭素原
子を含有する第二親水性スルホン化ｎ−パラフィンと ｂ）オルトリン酸トリエステルである下記式Ｉ〔上式中
、Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は、おのおの独立してＣ３〜６
アルキルで１ｌｌ）、ｍｙｌおよびｐは、おのおの独立
してＯまたは１である〕 との、ａ：ｂの重量比が１．４〜４．０：１である混合
物を用いることを含んでなる方法を提供する。
成分ａ）のスルホン化ｎ−パラフィンは、公知の生成物
でアル、例えば、ダブリュー、リンフイールド（Ｗ、Ｌ
ｌｎｆｉｅｌｄ ）による「アニオン界面活性剤（Ａｎ
ｉｏｎｉｃ ５ｕｒｆａｃｔａｎｔｓ ） Ｊ、Ｖｏｌ
、７．バート１［，３３０〜３３４頁に開示されている
。これらのスルホン化ｎ−パラフィンは、主に、少ナク
とも１２個の炭素原子、好ましくは１２〜２０個の炭素
原子の炭素原子鎖を有するスルホン化飽和炭化水素から
カシ、好ましくは、スルホン化アルカン、とシわけＣア
ルカン、特にはＣ１５〜、７１２〜２０ アルカン、さらに好ましくはモノスルホン化アルカンで
ある。「第二」々る飴は、スルホ基が第二炭素原子に結
合されていることを意味する。
でアル、例えば、ダブリュー、リンフイールド（Ｗ、Ｌ
ｌｎｆｉｅｌｄ ）による「アニオン界面活性剤（Ａｎ
ｉｏｎｉｃ ５ｕｒｆａｃｔａｎｔｓ ） Ｊ、Ｖｏｌ
、７．バート１［，３３０〜３３４頁に開示されている
。これらのスルホン化ｎ−パラフィンは、主に、少ナク
とも１２個の炭素原子、好ましくは１２〜２０個の炭素
原子の炭素原子鎖を有するスルホン化飽和炭化水素から
カシ、好ましくは、スルホン化アルカン、とシわけＣア
ルカン、特にはＣ１５〜、７１２〜２０ アルカン、さらに好ましくはモノスルホン化アルカンで
ある。「第二」々る飴は、スルホ基が第二炭素原子に結
合されていることを意味する。
成分＆）を、公知のスルホン化法によって、例えば、ｎ
−アルカンのスルホキシド化（例えば、Ｓ０２、酸素お
よび水との反応）またはスルホ塩素化し、次いで加水分
解または鹸化することによって、調製してもよい。得ら
れるスルホン化ｎ−パラフィンは、８５％よシ多くのモ
ノスルホネート、約１０％のジーおよびポリスルホネー
ト、１％よシ少ない未スルホン化パラフィンおよび所望
ならば（アルカリ金属スルホン酸塩の場合に）アルカリ
金属硫酸塩を含有する混合物であシ、この混合物を、ア
ニオン湿潤剤成分ａ）として直接に用いてもよい。第二
ｎ−パラフィンモノスルホネートは、主に混合物の形で
存在し、第一、第二および第三炭素原子に結合された水
素の、自動積分によって測定された相対的Ｈ−ＮＭＲ（
６０ＭＨｚ 、Ｄ２０ ）ピーク強度によって特徴付け
られてもよい。好ましいｎ−パラフィンモノスルホネー
トは、下記のＨ−ＮＭＲビーク強度を有するものである
。
−アルカンのスルホキシド化（例えば、Ｓ０２、酸素お
よび水との反応）またはスルホ塩素化し、次いで加水分
解または鹸化することによって、調製してもよい。得ら
れるスルホン化ｎ−パラフィンは、８５％よシ多くのモ
ノスルホネート、約１０％のジーおよびポリスルホネー
ト、１％よシ少ない未スルホン化パラフィンおよび所望
ならば（アルカリ金属スルホン酸塩の場合に）アルカリ
金属硫酸塩を含有する混合物であシ、この混合物を、ア
ニオン湿潤剤成分ａ）として直接に用いてもよい。第二
ｎ−パラフィンモノスルホネートは、主に混合物の形で
存在し、第一、第二および第三炭素原子に結合された水
素の、自動積分によって測定された相対的Ｈ−ＮＭＲ（
６０ＭＨｚ 、Ｄ２０ ）ピーク強度によって特徴付け
られてもよい。好ましいｎ−パラフィンモノスルホネー
トは、下記のＨ−ＮＭＲビーク強度を有するものである
。
比−ＣＨ２−／−ＣＭ、 ２．５〜６．５比−ＣＨ３／
−ＣＨ−３，３〜１０．Ｏ比−ＣＨ２−／−ＣＨ−１９
，０〜３０．０約０．９０ｐｐｍにおけね−ＣＨ，ピー
ク（対照としてＴＭＳ） 約１．３５ ｐｐｍにおける一ＣＨ２−ピーク約２．７
０ｐｐｒｎにおける一ＣＨ−ピーク好ましいローパラフ
ィンモノスルホネートは、下記の平均式■ 以下余白 〔上式中、ｑ 十ｒ ＝ ９〜１７、およびＭが一価の
無色陽イオンである〕の化合物である。
−ＣＨ−３，３〜１０．Ｏ比−ＣＨ２−／−ＣＨ−１９
，０〜３０．０約０．９０ｐｐｍにおけね−ＣＨ，ピー
ク（対照としてＴＭＳ） 約１．３５ ｐｐｍにおける一ＣＨ２−ピーク約２．７
０ｐｐｒｎにおける一ＣＨ−ピーク好ましいローパラフ
ィンモノスルホネートは、下記の平均式■ 以下余白 〔上式中、ｑ 十ｒ ＝ ９〜１７、およびＭが一価の
無色陽イオンである〕の化合物である。
とシわけ好ましい第二ｎ−パラフィンモノスルホネート
は、式中ｑ＋ｒ＝１０〜１４の式■の化合物である。
は、式中ｑ＋ｒ＝１０〜１４の式■の化合物である。
スルホネー） （ａ）の陽イオン、とシわけ式■の化合
物中のＭは、任意の通常の一価の無色陽イオン、例えば
、アルカリ金属、例えば、リチウム、ナトリウム、カリ
ウム、アンモニウムおよび置換のアンモニウム、例えば
、モノ−、ジーまたはトリーエタノールアンモニウムま
たは−イソグロパノールアンモニウム、の陽イオンであ
ってもよい。好ましい陽イオンは、ナトリウム陽イオン
である。
物中のＭは、任意の通常の一価の無色陽イオン、例えば
、アルカリ金属、例えば、リチウム、ナトリウム、カリ
ウム、アンモニウムおよび置換のアンモニウム、例えば
、モノ−、ジーまたはトリーエタノールアンモニウムま
たは−イソグロパノールアンモニウム、の陽イオンであ
ってもよい。好ましい陽イオンは、ナトリウム陽イオン
である。
式Ｉの化合物において、Ｒ，、Ｒ２−１たはＲ３は、お
のおの、分枝または直鎖のアルキル、例えば、ｎ−プロ
ピル、イングロビル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒ
ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、インペンチルまたはｎ−ヘ
キシルであってもよく、Ｃ４−アルキルが好ましく、と
シわけｎ−ブチルが好ましい。好ましくは、Ｒ，、Ｒ２
およびＲ３は同一の意味を有する。ｍ、ｎおよびｐは、
好ましくは、同一であシ、その好ましい値は１である。
のおの、分枝または直鎖のアルキル、例えば、ｎ−プロ
ピル、イングロビル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒ
ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、インペンチルまたはｎ−ヘ
キシルであってもよく、Ｃ４−アルキルが好ましく、と
シわけｎ−ブチルが好ましい。好ましくは、Ｒ，、Ｒ２
およびＲ３は同一の意味を有する。ｍ、ｎおよびｐは、
好ましくは、同一であシ、その好ましい値は１である。
好ましいノニオン湿潤剤ｂ）は、３つのエステル基が同
一である式Ｉのエステルである。よシ好ましい式■のリ
ン酸エステルは、トリーｎ−プロピルホスフェート、ト
リーｎ−ブチルホスフェート。
一である式Ｉのエステルである。よシ好ましい式■のリ
ン酸エステルは、トリーｎ−プロピルホスフェート、ト
リーｎ−ブチルホスフェート。
トリー（ｎ−ブトキシエチル）ホスフェートおよヒ）
！Ｊ −ｎ−ペンチルホスフェート、とＤ：ｂｌ）’Ｊ
−（ｎ−ブトキシエチル）ホスフェートである。
！Ｊ −ｎ−ペンチルホスフェート、とＤ：ｂｌ）’Ｊ
−（ｎ−ブトキシエチル）ホスフェートである。
重量比ａ：ｂは、好ましくは１．７〜３：１である。
本発明の処理方法を、好ましくは、湿潤剤＆）およびｂ
）の混合物に加えてＣ）シリコーン基材の消泡剤を含有
する処理液を用いて実施する。
）の混合物に加えてＣ）シリコーン基材の消泡剤を含有
する処理液を用いて実施する。
シリコーン基拐の消泡剤は公知の化合物である。
これらの化合物は、珪素に結合した種々の有機基を有す
る、交互の珪素原子および酸素原子を含んでなる構造に
基づいたオルガノシロキサンポリマー、例えば、１００
０〜１０００００．好ましくは、５０００〜４００００
の平均分子量を有する、ポリジメチルシロキサン、ポ
リメチルフェニルシロキサンおよびポリメチルヒドロダ
ンシロキサンである。ポリメチルシロキサンおよび／ま
たはポリメチルフェニルシロキサンは、５ｉ−０−基お
よび／または５ｔ−Ｃ４に結合した、エチレンオキシ単
位および／またはプロピレンオキシ即位を含有するブロ
ック重合体の形で存在していてもよい。
る、交互の珪素原子および酸素原子を含んでなる構造に
基づいたオルガノシロキサンポリマー、例えば、１００
０〜１０００００．好ましくは、５０００〜４００００
の平均分子量を有する、ポリジメチルシロキサン、ポ
リメチルフェニルシロキサンおよびポリメチルヒドロダ
ンシロキサンである。ポリメチルシロキサンおよび／ま
たはポリメチルフェニルシロキサンは、５ｉ−０−基お
よび／または５ｔ−Ｃ４に結合した、エチレンオキシ単
位および／またはプロピレンオキシ即位を含有するブロ
ック重合体の形で存在していてもよい。
オルガノシロキサン中に存在する末端ヒドロキシ基は、
例えばエーテル基によって、側鎖されていてもよ層。
例えばエーテル基によって、側鎖されていてもよ層。
好ましい消泡剤（ｃ）は、２５℃において少なくとも０
． ＯＯ７ｆ／ｃｍ・ｓ（０，７ｃｐ）の粘度をイｊす
るポリ−Ｃ４〜６アルキルシロキサンである。さらに好
ましいポリシロキサンは、２５℃において０．５〜１５
０？／ｍｅｓ（５０〜１５０００ｃｐ）、とシわけ１〜
１゜ｙ−／ｃｒｎＩＩＢ（１００〜１０００ ｃｐ ）
の粘度を有するポリメチルシロキサンでアシ、とシわけ
、下記弐■以下余白 〔上式中、Ｒはメチルまたはメトキシであシ、およびＸ
は１よシ大きい整数、好ましくは５０〜１２００である
〕のポリメチルシロキサンである。
． ＯＯ７ｆ／ｃｍ・ｓ（０，７ｃｐ）の粘度をイｊす
るポリ−Ｃ４〜６アルキルシロキサンである。さらに好
ましいポリシロキサンは、２５℃において０．５〜１５
０？／ｍｅｓ（５０〜１５０００ｃｐ）、とシわけ１〜
１゜ｙ−／ｃｒｎＩＩＢ（１００〜１０００ ｃｐ ）
の粘度を有するポリメチルシロキサンでアシ、とシわけ
、下記弐■以下余白 〔上式中、Ｒはメチルまたはメトキシであシ、およびＸ
は１よシ大きい整数、好ましくは５０〜１２００である
〕のポリメチルシロキサンである。
このようにシリコーン基材の消泡剤は、市販で入手可能
でアシ、そしてオルガノポリシロキサンに加えて、さら
に、コロイドシリカダル、または、例えばポリエチレン
グリコール暴利の、乳化剤の如き成分を含んでいてもよ
い。
でアシ、そしてオルガノポリシロキサンに加えて、さら
に、コロイドシリカダル、または、例えばポリエチレン
グリコール暴利の、乳化剤の如き成分を含んでいてもよ
い。
好都合には、例えばシリコーン油の疎水性の作用を避け
るために、消泡剤Ｃ）を比較的少量で添加する（エイチ
、ルーサー（Ｈ，Ｒｅｕｔｈｅｒ ）の［ケミスフ・テ
クニク（Ｃｈｅｍｉｓａｈｅ Ｔｅｃｈｎｉｋ ） Ｊ
、５ １９５３年、 Ｐ、８９ ；米国特許第２６３２
７３６号；イギリス特許第６８９３０６号；および東ド
イツ特許第５９６６号を参照されたい）。好都合には、
消泡剤Ｃ）を、ａ）＋ｂ）の合計重量に基づいて、３５
重量％までの量で、好ましくは３〜１５重量％の量で、
混合物に添加する。
るために、消泡剤Ｃ）を比較的少量で添加する（エイチ
、ルーサー（Ｈ，Ｒｅｕｔｈｅｒ ）の［ケミスフ・テ
クニク（Ｃｈｅｍｉｓａｈｅ Ｔｅｃｈｎｉｋ ） Ｊ
、５ １９５３年、 Ｐ、８９ ；米国特許第２６３２
７３６号；イギリス特許第６８９３０６号；および東ド
イツ特許第５９６６号を参照されたい）。好都合には、
消泡剤Ｃ）を、ａ）＋ｂ）の合計重量に基づいて、３５
重量％までの量で、好ましくは３〜１５重量％の量で、
混合物に添加する。
湿潤剤ａ）およびｂ）を、別々に、または好ましくは、
組成物の形で一緒に、処理液に添加してもよい。ａ）お
よびｂ）および所望ならはＣ）を含有するこのような組
成物を、稀釈のもしくは濃縮の水性形でまたは無水形で
用いてもよい。存在する水〔以降、ｄ）として示す〕の
量に依存して、組成物は、液体またはペーストの形であ
ってもよい。濃縮した組成物は、好都合には、３３〜１
００重量％、好ましくは４８〜１００重景裂、とシわけ
５０〜７０重量％の乾燥基材を含んでおシ、残シは水で
ある。
組成物の形で一緒に、処理液に添加してもよい。ａ）お
よびｂ）および所望ならはＣ）を含有するこのような組
成物を、稀釈のもしくは濃縮の水性形でまたは無水形で
用いてもよい。存在する水〔以降、ｄ）として示す〕の
量に依存して、組成物は、液体またはペーストの形であ
ってもよい。濃縮した組成物は、好都合には、３３〜１
００重量％、好ましくは４８〜１００重景裂、とシわけ
５０〜７０重量％の乾燥基材を含んでおシ、残シは水で
ある。
適当な組成物は、下記の濃度を有する組成物を含んでい
る。
る。
成分（ａ） ： １．４〜４．０部、好ましくは１．７
〜３．０部 成分（ｂ）：ｘ部 成分（Ｃ）二合計重量ａ） ＋ ｂ）に基づいて０〜３
５チ、好ましくは３〜１５％ 水（ｄ）：総乾燥基材含有量を３３〜１００重量％、好
ましくは４８〜１００重量％、としわけ５０〜７０重量
％にするのに必要な量このような組成物を、使用前に、
さらに稀釈してもよい。組成物を、好ましくは、ａ）＋
ｂ）を基準として計算して６ ｆｊ−／ｌよシ低い濃度
、好ましくは０．０５〜４ ｔ／ｌｚとシわけ０．１〜
２．５ ｆｌ−／ｌの濃度で用いる。
〜３．０部 成分（ｂ）：ｘ部 成分（Ｃ）二合計重量ａ） ＋ ｂ）に基づいて０〜３
５チ、好ましくは３〜１５％ 水（ｄ）：総乾燥基材含有量を３３〜１００重量％、好
ましくは４８〜１００重量％、としわけ５０〜７０重量
％にするのに必要な量このような組成物を、使用前に、
さらに稀釈してもよい。組成物を、好ましくは、ａ）＋
ｂ）を基準として計算して６ ｆｊ−／ｌよシ低い濃度
、好ましくは０．０５〜４ ｔ／ｌｚとシわけ０．１〜
２．５ ｆｌ−／ｌの濃度で用いる。
前記湿潤剤混合物は、セルロース材料の水性処理におけ
る使用に適している。このよう力処理は、例えば、前処
理、例えば、糊抜きもしくは精練、並びに仕上げ処理、
例えば、染色、光学増白または一層の恒久加工、例えば
、柔軟加工もしくは帯電防止剤を用いた処理、または後
処理、例えば、防しわ加工または柔軟剤、帯電防止剤ま
たは平滑剤を用いた非恒久加工であることができる。
る使用に適している。このよう力処理は、例えば、前処
理、例えば、糊抜きもしくは精練、並びに仕上げ処理、
例えば、染色、光学増白または一層の恒久加工、例えば
、柔軟加工もしくは帯電防止剤を用いた処理、または後
処理、例えば、防しわ加工または柔軟剤、帯電防止剤ま
たは平滑剤を用いた非恒久加工であることができる。
前記湿潤剤混合物は、多量の電解質を有する、例えば、
塩、例えは、硫酸す） ＩＪウム、塩化ナトリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム、硼砂等、または酸または塩基を含有す
る水性媒体中での使用に特に適している。このような水
性処理液のＰＨは、酸性からアルカリ性極値までの広い
範囲内で、とシわけ４６Ｂ’ｅＨ２Ｓｏ４から４’Ｂ４
ＮａＯＨの範囲のｐｌ（で変化してもよい。
塩、例えは、硫酸す） ＩＪウム、塩化ナトリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム、硼砂等、または酸または塩基を含有す
る水性媒体中での使用に特に適している。このような水
性処理液のＰＨは、酸性からアルカリ性極値までの広い
範囲内で、とシわけ４６Ｂ’ｅＨ２Ｓｏ４から４’Ｂ４
ＮａＯＨの範囲のｐｌ（で変化してもよい。
本発明の処理を、公知の方法に従って、例えば、連続方
法または不連続方法、例えは、パディングまたは吸尽に
よって、好まし７くは吸尽によって実施してもよい。本
発明による好貰しい処理は、光学増白および染色であシ
、好ましくは、直接染料、硫化染料、バット染料および
反応性染料を用いた染色である。前記の如き染料は、例
えばカラー・インデックス第３版（Ｃｏ１ｏｕｒ Ｉｎ
ｄｅｘ ３ｒｄＥｄｉｔｉｏｎ）から公知である。好ま
しい光学増白剤は、ビス−（トリアジニルアミノ）−ス
チルベンスルホン酸から得られるものである。
法または不連続方法、例えは、パディングまたは吸尽に
よって、好まし７くは吸尽によって実施してもよい。本
発明による好貰しい処理は、光学増白および染色であシ
、好ましくは、直接染料、硫化染料、バット染料および
反応性染料を用いた染色である。前記の如き染料は、例
えばカラー・インデックス第３版（Ｃｏ１ｏｕｒ Ｉｎ
ｄｅｘ ３ｒｄＥｄｉｔｉｏｎ）から公知である。好ま
しい光学増白剤は、ビス−（トリアジニルアミノ）−ス
チルベンスルホン酸から得られるものである。
本発明の好ましい態様によれば、前記湿潤剤混合物を、
直接染料または反応性染料を用いた、セルロース繊維基
材の、例えばパディングまたは吸尽による、染色用の助
剤として用いる。これらの染料を用いた染色に使用され
る染色液は、例えば、塩の形で存在する染料の濃度が高
いこと、増量剤としての塩が存在することおよび／また
は染色助剤としての塩、例えば、硫酸ナトリウムおよび
／または塩化ナトリウム、かさらに添加されることのた
めに、多量の電解質を含有している。染色液に添加され
る塩の量は、用いられる染色方法、染料濃度および浴比
に依存して、広い範囲内で変化してもよい。その量は、
好都合には、染料の量の少なくとも５倍量、好ましくは
１０〜１２０ ｆ／ｌ。
直接染料または反応性染料を用いた、セルロース繊維基
材の、例えばパディングまたは吸尽による、染色用の助
剤として用いる。これらの染料を用いた染色に使用され
る染色液は、例えば、塩の形で存在する染料の濃度が高
いこと、増量剤としての塩が存在することおよび／また
は染色助剤としての塩、例えば、硫酸ナトリウムおよび
／または塩化ナトリウム、かさらに添加されることのた
めに、多量の電解質を含有している。染色液に添加され
る塩の量は、用いられる染色方法、染料濃度および浴比
に依存して、広い範囲内で変化してもよい。その量は、
好都合には、染料の量の少なくとも５倍量、好ましくは
１０〜１２０ ｆ／ｌ。
とシわけ３０〜ｓ ｏ ｔ／Ｌであってもよい。反応性
染料が用いられる場合には、染色液は、さらに、塩基性
ｐｉ（、好ましくは８．５〜１３．５の声を得るような
量で、塩基性化合物、好ましくはアルカリ金属炭酸塩お
よび／または水酸化物を含有している。
染料が用いられる場合には、染色液は、さらに、塩基性
ｐｉ（、好ましくは８．５〜１３．５の声を得るような
量で、塩基性化合物、好ましくはアルカリ金属炭酸塩お
よび／または水酸化物を含有している。
反応性染料の固着を得るために、通常、塩基性化合物を
、０．１〜５０ ｆ−／ｌ、好都合には２〜４０Ｆ／ｌ
の量で、染色液に添加する。染色を吸尽によって行なう
場合には、浴比は、１：３〜１：１００、好ましくは１
：５〜１：５０、よシ好ましくけ１：５〜１：３０であ
る。染色液を、染色されるべき基材にパディングによっ
て適用する場合には、染色液のピックアップは、好都合
には５０〜１５０チ、好ましくは７０〜１００％である
。
、０．１〜５０ ｆ−／ｌ、好都合には２〜４０Ｆ／ｌ
の量で、染色液に添加する。染色を吸尽によって行なう
場合には、浴比は、１：３〜１：１００、好ましくは１
：５〜１：５０、よシ好ましくけ１：５〜１：３０であ
る。染色液を、染色されるべき基材にパディングによっ
て適用する場合には、染色液のピックアップは、好都合
には５０〜１５０チ、好ましくは７０〜１００％である
。
本発明によるとシわけ好ましい処理は、吸尽またはパデ
ィングのいずれかによる、反応性染料を用いたセルロー
ス暴利の染色である。このような処理において、染色液
は、好ましくは、少なくとも４５ ｆ／ｌ、とシわけ少
々くとも５５ ｙ／ｌの総電解質量を含有している。
ィングのいずれかによる、反応性染料を用いたセルロー
ス暴利の染色である。このような処理において、染色液
は、好ましくは、少なくとも４５ ｆ／ｌ、とシわけ少
々くとも５５ ｙ／ｌの総電解質量を含有している。
「セルロース」暴利または材料は、天然もしくは再生セ
ルロース繊維、例えは、木綿、レーヨンもしくはビスコ
ース、リネン、大麻もしくはジュート、およびそれらと
合成繊維もしくは別の天然繊維、例えば、ポリエステル
とのブレンドを含んでなる繊維基材を意味している。「
基材」または「材料」なる語は、フィラメント、加工糸
、糸、かぜ、スプール、織物、編物または不織布、およ
び生成品または完成品を含むすべての製造段階を包含す
るように広い意味で用いられる。木綿がとシわけ好まし
い。
ルロース繊維、例えは、木綿、レーヨンもしくはビスコ
ース、リネン、大麻もしくはジュート、およびそれらと
合成繊維もしくは別の天然繊維、例えば、ポリエステル
とのブレンドを含んでなる繊維基材を意味している。「
基材」または「材料」なる語は、フィラメント、加工糸
、糸、かぜ、スプール、織物、編物または不織布、およ
び生成品または完成品を含むすべての製造段階を包含す
るように広い意味で用いられる。木綿がとシわけ好まし
い。
前記湿潤剤混合物は、セルロース基材に対して良好な湿
潤特性を有しておシ、前記湿潤剤混合物の存在下で行な
われる処理に改善を与える。例えば、前記混合物を光学
増白プロセスまたは染色プロセスに用いる場合には、得
られる増白効果または染色は、良好な特性を有している
。消泡剤Ｃ）を用いる場合には、泡形成は実質的に妨げ
られる。
潤特性を有しておシ、前記湿潤剤混合物の存在下で行な
われる処理に改善を与える。例えば、前記混合物を光学
増白プロセスまたは染色プロセスに用いる場合には、得
られる増白効果または染色は、良好な特性を有している
。消泡剤Ｃ）を用いる場合には、泡形成は実質的に妨げ
られる。
実施例
以下の実施例は本発明を説明するものであシ、実施例中
、すべての部は重量部であシ、そしてすべての温度は℃
である。
、すべての部は重量部であシ、そしてすべての温度は℃
である。
実施例１
１３７．２部のＨｏ５ｔａｐｕｒ ＳＡＳ （商品名）
（６０チ第二ナトリウムパラフインスルホネート、ヘキ
スト社（Ｈｏｅａｈｓｔ ）ｊＬドイツ）をフラスコに
入れ、３５〜４０’に加熱した。６０．１２部の脱イオ
ン水を加えた後、４１．１７部のトリーｎ−ブトキシエ
チル−ホスフェートを、攪拌下にこの混合物に滴下して
加えた。得られる混合物が均質に々りたとき、１１．５
部の消泡剤ＳＬＭ５４２６９ （商品名）（消泡剤、ワ
ラカー・ヒエミー・アーダー。
（６０チ第二ナトリウムパラフインスルホネート、ヘキ
スト社（Ｈｏｅａｈｓｔ ）ｊＬドイツ）をフラスコに
入れ、３５〜４０’に加熱した。６０．１２部の脱イオ
ン水を加えた後、４１．１７部のトリーｎ−ブトキシエ
チル−ホスフェートを、攪拌下にこの混合物に滴下して
加えた。得られる混合物が均質に々りたとき、１１．５
部の消泡剤ＳＬＭ５４２６９ （商品名）（消泡剤、ワ
ラカー・ヒエミー・アーダー。
（Ｗａｃｋｅｒ Ｃｈｅｍｉｓ ＡＧ、 ）製、スイス
）を、剪断力を減じるように注意しながらの攪拌下に添
加した。この混合物を軽い攪拌下に冷却した。室温にお
いて、この混合物は、５４チの固形分含量を有するｒル
の形であった。
）を、剪断力を減じるように注意しながらの攪拌下に添
加した。この混合物を軽い攪拌下に冷却した。室温にお
いて、この混合物は、５４チの固形分含量を有するｒル
の形であった。
前記の用いたバラフィンスルホネートＨｏ５ｔａｐｕｒ
ＳＡＳは、そのＨ−ＮＭＲスペクトル（６０ＭＨｚ。
ＳＡＳは、そのＨ−ＮＭＲスペクトル（６０ＭＨｚ。
Ｄ２０）によって特徴付けられ、以下の相対的水素ピー
ク強度（積分による測定値）を示した。
ク強度（積分による測定値）を示した。
−ＣＨ２−／−ＣＨ３２，９６
実施例２
３９．５２％の実施例１のナトリウムバラフインスルホ
ネー）、９．８８％のトリーｎ−ブトキシエチル−ホス
フェ−）、４．６％の実施例１のシリコーン基材の消泡
剤および４６％の水を用いた以外は実施例１０手順に従
って、５４％の固形分含量を有するグル組成物を得た。
ネー）、９．８８％のトリーｎ−ブトキシエチル−ホス
フェ−）、４．６％の実施例１のシリコーン基材の消泡
剤および４６％の水を用いた以外は実施例１０手順に従
って、５４％の固形分含量を有するグル組成物を得た。
実施例３
４１．１７部のトリーｎ−ブトキシエチル−ポス７エー
トの代わシに４１．１７部のトリーｎ−ブチルホスフェ
ートを用いた以外は、実施例工の手順を繰シ返した。得
られた組成物は、５４％の固形分含量を有していた。
トの代わシに４１．１７部のトリーｎ−ブチルホスフェ
ートを用いた以外は、実施例工の手順を繰シ返した。得
られた組成物は、５４％の固形分含量を有していた。
実施例４
５５．９８部の（以下に開示の）第二す） ＩＪウムパ
ラフィンスルホネートを、２８部のトリーｎ−ブトキシ
エチル−ホスフェートと３０’において強く混合した。
ラフィンスルホネートを、２８部のトリーｎ−ブトキシ
エチル−ホスフェートと３０’において強く混合した。
次いで、７．８２部の実施例１のシリコーン暴利の消泡
剤を添加し、３０分間以上攪拌の後、この混合物を、さ
らに攪拌しながら、７８２部の水で稀釈した。
剤を添加し、３０分間以上攪拌の後、この混合物を、さ
らに攪拌しながら、７８２部の水で稀釈した。
とのようにして、５４％の固形物含量の安定組成物を得
た。
た。
前記パラフィンスルホネートを、Ｃのバ１２〜２０
ラフインをスルホ塩素化、次いで鹸化することによって
調製した。得られたパラフィンスルホネートは、下記の
）（−ＮＭＲ特性を有していた。
調製した。得られたパラフィンスルホネートは、下記の
）（−ＮＭＲ特性を有していた。
積分により測定した相対的ピーク強度
−ＣＨ２−／−ＣＨ３６，０９
−ＣＨ，／−ＣＨ−３，４３
−ＣＨ２−／−Ｃ−２０，９３
実施例５
１［）３．４１部の実施例４のナトリウムパラフィンス
ルホネートを８２．９５部の水中に溶解した。
ルホネートを８２．９５部の水中に溶解した。
次いで、３８．３０部のトリーｎ−ブチルホスフェート
を４０℃においてこの溶液に加え、そして全体を３０分
間攪拌した。この混合物を軽く攪拌し々から３０°まで
冷却した。１２．３２部のシリコーン基材の消泡剤（Ｒ
ｈｏｄｏｒａｉｌ ４２４ （商品名）、ローン−ブー
ラン社（Ｒｈｏｎｅ −Ｐｏｕｌｅｎｃ ）製、フラン
ス）の添加後、得られた混合物をさらに３０分間攪拌し
た。
を４０℃においてこの溶液に加え、そして全体を３０分
間攪拌した。この混合物を軽く攪拌し々から３０°まで
冷却した。１２．３２部のシリコーン基材の消泡剤（Ｒ
ｈｏｄｏｒａｉｌ ４２４ （商品名）、ローン−ブー
ラン社（Ｒｈｏｎｅ −Ｐｏｕｌｅｎｃ ）製、フラン
ス）の添加後、得られた混合物をさらに３０分間攪拌し
た。
６５％の固形物含量を有する、２３７部の組成物を得た
。
。
適用例Ａ
晒木綿フレトンを、
４チ（基材の重量に基づく）の染料Ｃ，Ｉ。
Ｒｅａｅｔｌｖｓ Ｇｒ＠ｅｎ １２ （商品名）（増
量剤とし−約６０％の塩を含有）、 ８０ ｆ／Ｌ ＮａＣｔ、および ０、５ ｆ／ｌの実施例１の混合物 を含有する水性液を用いて、１：２０の浴比で３０℃に
おいて１０分間処理した。
量剤とし−約６０％の塩を含有）、 ８０ ｆ／Ｌ ＮａＣｔ、および ０、５ ｆ／ｌの実施例１の混合物 を含有する水性液を用いて、１：２０の浴比で３０℃に
おいて１０分間処理した。
染浴の温度を８０°まで上げ、２０ ｆ／ｌの炭酸ナト
リウムを添加した後、煮沸まで加熱し、この煮沸下に染
色を１時間続行した。６０°１で冷却した後、この綿織
物をすすぎ洗いし、ソーピングし、すすぎ洗いし、そし
て乾燥させた。均染を得た。
リウムを添加した後、煮沸まで加熱し、この煮沸下に染
色を１時間続行した。６０°１で冷却した後、この綿織
物をすすぎ洗いし、ソーピングし、すすぎ洗いし、そし
て乾燥させた。均染を得た。
泡形成は、処理の間最小限まで減じられた。
実施例２〜５の混合物を、適用例Ａと同様な方法で用い
ることができる。染料Ｃ，１，ＲｅａｃｔｉｖｅＧｒｅ
ｅｎ １２を１染料Ｃ，Ｉ 、Ｒｅａｃｔｉｖｅ Ｙｅ
ｌｌｏｗ５８（商品名）、Ｃ、Ｉ 、 Ｒｅａｃｔｉｖ
ｅ Ｒｅｄ ５６ （商品名）、Ｃ、Ｉ 、Ｒｅａｅｔ
ｉｖｅ Ｂｌｕｅ ８ （商品名）またはこれらの混合
物によって、またはＣ＊ Ｉ ＊ ＲｅａｃｔｉｖｅＲ
ｅｄ１７（商品名）によって置き換えることができる。
ることができる。染料Ｃ，１，ＲｅａｃｔｉｖｅＧｒｅ
ｅｎ １２を１染料Ｃ，Ｉ 、Ｒｅａｃｔｉｖｅ Ｙｅ
ｌｌｏｗ５８（商品名）、Ｃ、Ｉ 、 Ｒｅａｃｔｉｖ
ｅ Ｒｅｄ ５６ （商品名）、Ｃ、Ｉ 、Ｒｅａｅｔ
ｉｖｅ Ｂｌｕｅ ８ （商品名）またはこれらの混合
物によって、またはＣ＊ Ｉ ＊ ＲｅａｃｔｉｖｅＲ
ｅｄ１７（商品名）によって置き換えることができる。
適用例Ｂ
１００％のシルケット加工線サテン布帛を、１０ ｆｌ
／ｌの染料Ｃ、Ｉ 、Ｒｅａｃｔｉｖｅ Ｒｅｄ １５
９（商品名）（増量剤として約５０％の硫散ナトリウム
を含有）および ２１／ｌの実施例３の混合物 を含有する水性液を用いて８０％のピックアップにパデ
ィングした。次いで、この布帛を、４００チ（基材の重
量に基づく）のｓ ｏ ｙ−／Ｌ■焼硫酸ナトリウムの
水溶液を含有するジッガー中で処理した。２回の通過の
後、１０ ｆｆ／ｌの炭酸す） ＩＪウムをこの溶液に
加え、さらに２回の通過を行なった後、さらに１０ ｆ
／ｌの炭酸ナトリウムを加えた。
／ｌの染料Ｃ、Ｉ 、Ｒｅａｃｔｉｖｅ Ｒｅｄ １５
９（商品名）（増量剤として約５０％の硫散ナトリウム
を含有）および ２１／ｌの実施例３の混合物 を含有する水性液を用いて８０％のピックアップにパデ
ィングした。次いで、この布帛を、４００チ（基材の重
量に基づく）のｓ ｏ ｙ−／Ｌ■焼硫酸ナトリウムの
水溶液を含有するジッガー中で処理した。２回の通過の
後、１０ ｆｆ／ｌの炭酸す） ＩＪウムをこの溶液に
加え、さらに２回の通過を行なった後、さらに１０ ｆ
／ｌの炭酸ナトリウムを加えた。
次いで、この布帛を４０°において６０分間ジッガー中
で処理した。温水オーバーフローすすぎ洗いの後、染色
した布帛を、１ ｆ／ｌのトリポリ燐酸すトリウムを用
いて２回の通過でソーピングし、温水すすぎ洗いし、次
いで冷水すすぎ洗いし、そして最後に乾燥させた。均染
の鮮明な赤色で十分に染色された布帛を得た。
で処理した。温水オーバーフローすすぎ洗いの後、染色
した布帛を、１ ｆ／ｌのトリポリ燐酸すトリウムを用
いて２回の通過でソーピングし、温水すすぎ洗いし、次
いで冷水すすぎ洗いし、そして最後に乾燥させた。均染
の鮮明な赤色で十分に染色された布帛を得た。
実施例１，２．４または５の混合物を、適用例Ｂと同様
な方法で用いることができる。
な方法で用いることができる。
慣Ｗ＋出願人
サンドアクチェングゼルシャフト
特許出願代理人
弁理士 青 木 朗
弁理士西舘和之
弁理士 吉 １）維 夫
弁理士 山 口 昭 之
弁理士 西 山 雅 也
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、セルロース繊維を含んでなる繊維基材を、アニオン
湿潤剤およびノニオン湿潤剤の混合物を含有する水性処
理液を用いて処理する方法であって、前記湿潤剤の混合
物として ａ）少なくとも１２個の炭素原子を含有する第二親水性
スルホン化ｎ−パラフィンと ｂ）オルトリン酸トリエステルである下記式■〔上式中
、Ｒ，、Ｒ２およびＲ３は、おのおの独立してＣ３〜６
アルキルでアシ、そしてｍ、ｎおよびｐは、おのおの独
立してｏｔたは１である〕との、ａ：ｂの重量比が１．
４〜４．０：１である混合物を用いることを含んでなる
方法。 ２、 前記成分ａ）がスルホン化Ｃ１２−２０アルカン
である、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、 前記成分ａ）がモノスルホン化Ｃ２〜、７アルカ
ンである、特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４、前記成分ａ）が下記の平均式■ 〔上式中、ｑ 十ｒ ＝ ９〜１７、およびＭは一価の
無色陽イオンである〕の化合物である、特許請求の範囲
第３項記載の方法。 ５、前記成分ｂ）が、式中のＲ，、Ｒ２およびＲ３が同
一である式Ｉの化合物である、特許請求の範囲第１項か
ら第４項までのいずれかに記載の方法。 ６、前記成分ｂ）が、トリーｎ−プロピルホスフェート
、トリーｎ−ブチルホスフェート、トリー（ｎ−ブトキ
シエチル）ホスフェートおよびトリーｎ−ペンチルホス
フェートから選ばれる、特許請求の範囲第５項記載の方
法。 ７、前記ａ：ｂの重量比が１．７〜３：１である、特許
請求の範囲第１項から第６項までのいずれかに記載の方
法。 ８、前記水性処理液が、成分ａ）およびｂ）の他に、さ
らにＣ）シリコーン基材の消泡剤を特徴する特許請求の
範囲第１項から第７項までのいずれかに記載の方法。 ９、前記成分Ｃ）が、下記式■ 〔上式中、Ｒはメチルまたはメトキシであシ、そしてＸ
は１よシ大きい整数である〕のポリメチルシロキサンで
ある、特許請求の範囲第８項記載の方法。 １０、前記成分ａ）が、ａ）＋ｂ）の合！ｉ重量に基づ
いて３５重量％までの量で用いられる、特許請求の範囲
第８項または第９項に記載の方法。 １１、前記成分Ｃ）が、ａ）＋ｂ）の金側重量に基づい
て３〜１５％の量で用いられる、特許請求の範囲第１０
項記載の方法。 １２、 ａ）およびｂ）お°よび存在する々らばＣ）の
前記混合物が、ａ）十ｂ）の合計重量に基づいて６ｇ１
１よシ低い濃度で用いられる、特許請求の範囲第１項か
ら第１１項までのいずれかに記載の方法。 １３、 ａ）およびｂ）および存在する々らばＣ）の前
記混合物が、ＩＬ） ＋ ｂ）の合計重量に基づいて０
．０５〜４１／ｌの濃度で用いられる、特許請求の範囲
第１２項記載の方法。 １４、 ａ）およびｂ）および存在するならばＣ）の前
記混合物が、＆）＋ｂ）の合計重量に基づいて０．１〜
２、５ ｆ／ｌの濃度で用いられる、特許請求の範囲第
１３項記載の方法。 １５、前記成分＆） 、 ｂ）および所望ならばＣ）が
、３３〜１００％の固形分含量の組成物の形で添加され
る、特許請求の範囲第１項から第１４項までのいずれか
に記載の方法。 １６、前記方法が、４°Ｂ′ｅＨ２Ｓ０４から４ｃｌＢ
ｆ＋ＮａＯＨまでの声範囲内で実施される、特許請求の
範囲第１項から第１５項までのいずれかに記載の方法。 １７、前記水性処理が染色プロセスでおる、特許請求の
範囲第１６項記載の方法。 １８、前記水性処理が直接染料を用いた染色プロセスで
ある、特許請求の範囲第１７項記載の方法。 １９、前記水性処理が反応性染料を用いた染色プロセス
である、特許請求の範囲第１７項記載の方法。 許請求の範囲第１６項から第１９項までのいずれかに記
載の方法。 ２１、前記水性処理液が、染色助剤として、１０〜１２
０ ｔ／Ｌの景の添加塩を特徴する特許請求の範囲第２
０項記載の方法。 ２２、前記塩が、硫酸ナトリウムおよび／または塩化ナ
トリウムである、特許請求の範囲第２０項または第２１
項に記載の方法。 ２３、前記水性処理液が、さらに、０．１〜５０ＶｔＯ
量で塩基性化合物を特徴する特許請求の範囲第１９項か
ら第２２項までのいずれかに記載の方法。 ２４、前記水性処理液が、８．５〜１３．５の−１を有
する、特許請求の範囲第２３項記載の方法。 ２５、前記水性処理液が、少々くとも４５ ｙ−ＩＬの
総合有量の電解質を有する、％旧請求の範囲第１６項か
ら第２４項までのいずれかに記載の方法。 ２６、前記水性処理液が、パディングまたは吸尽によっ
て適用される、特許請求の範囲第１６項から第２５項壕
でのいずれかに記載の方法。 ２７、前記繊維基材が木綿を含んでなる、特許請求の範
囲第１項から第２６項までのいずれかに記載の方法。 ２ｓ、 ａ） 少なくとも１２個の炭素原子を有する第
二親水性スルポン化ｎ−パラフィンおよびｂ）オルトリ
ン酸トリエステルである下記式Ｉ〔上式中、Ｒ１，Ｒ２
およびＲ３は、おのおの独立してＣ３〜６アルキルでア
シ、そして、ｍ、ｎおよびｐは、おのおの独立して１で
ある〕および所望ならばＣ）シリコーン基材の消泡剤お
よび／またはｄ）水を含んでなＦ）、ａ：ｂの重量比が
１．４〜４．０：１である、湿潤剤組成物。 ２９、セルロース繊維を含んでなる繊維基材を、アニオ
ン湿潤剤およびノニオン湿潤剤の混合物を含有する水性
処理液を用いて処理する方法であって、前記湿潤剤の混
合物として ａ）少なくとも１２個の炭素原子を含有する第二親水性
スルホン化ｎ−パラフィンおよびｂ）オルトリン酸トリ
エステルである下記式ｌ〔上式中、Ｒ，、Ｒ２およびＲ
３は、おのおの独立して０３〜６アルキルで１ムそして
ｍ、ｎおよびｐは、おのおの独立して１である〕および
所望ならばＣ）シリコーン基材の消泡剤および／または
ｄ）水を含んでなυ、＆＝ｂの重量比が１．４〜４．０
：１である湿潤剤組成物を用いることを含んでなる方法
。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3331565 | 1983-09-01 | ||
| DE3331565.5 | 1983-09-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6075670A true JPS6075670A (ja) | 1985-04-30 |
Family
ID=6208002
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59180887A Pending JPS6075670A (ja) | 1983-09-01 | 1984-08-31 | セルロ−ス繊維材料の処理方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4579559A (ja) |
| JP (1) | JPS6075670A (ja) |
| CH (1) | CH673923B5 (ja) |
| FR (1) | FR2551474B1 (ja) |
| GB (1) | GB2145748B (ja) |
| IT (1) | IT1199183B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63159577A (ja) * | 1986-12-08 | 1988-07-02 | チバ−ガイギ アクチエンゲゼルシヤフト | 貯蔵安定な耐硬水性の水性繊維助剤 |
| JPH0241479A (ja) * | 1988-07-27 | 1990-02-09 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | セルロース繊維および半合成繊維用一浴精練染色助剤 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4844710A (en) * | 1986-12-08 | 1989-07-04 | Ciba-Geigy Corporation | Aqueous textile assistant of high storage stability and hard water resistance |
| JPS63315680A (ja) * | 1987-06-17 | 1988-12-23 | 日本サ−ファクタント工業株式会社 | 反応性染料用均染剤及び染色方法 |
| US5183580A (en) * | 1990-11-27 | 1993-02-02 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco Inc. | Liquid fabric conditioner containing fabric softener and green colorant |
| DE4202720A1 (de) * | 1991-05-02 | 1992-11-05 | Henkel Kgaa | Verbesserung beim spruehauftrag waessriger behandlungsflotten auf textilmaterial |
| DE4216591A1 (de) * | 1992-05-20 | 1993-11-25 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Erzeugung von Oberflächenfärbungen auf Cellulosefasern, die in Form textiler Materialien vorliegen |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2067927A (en) * | 1934-09-03 | 1937-01-19 | Nat Aniline & Chem Co Inc | Art of dyeing with vat dyes |
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