JPS6078586A - 液体油脂の製造方法 - Google Patents
液体油脂の製造方法Info
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- JPS6078586A JPS6078586A JP58186218A JP18621883A JPS6078586A JP S6078586 A JPS6078586 A JP S6078586A JP 58186218 A JP58186218 A JP 58186218A JP 18621883 A JP18621883 A JP 18621883A JP S6078586 A JPS6078586 A JP S6078586A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、固体脂を含有する脂肪酸グリセリドから成
る油脂にエステル変換反応を起こさせて液体油脂を製造
する方法に関する。さらに詳細に言うと、この発明は、
固体脂を含有する天然の動植物油脂又は合成油脂から、
油脂の数置を伴いつつ固体脂含意を低減させて液体油脂
を製造する方法に関する。
る油脂にエステル変換反応を起こさせて液体油脂を製造
する方法に関する。さらに詳細に言うと、この発明は、
固体脂を含有する天然の動植物油脂又は合成油脂から、
油脂の数置を伴いつつ固体脂含意を低減させて液体油脂
を製造する方法に関する。
従来、固体脂１１有する天然の！１ＩＩＩ植物油脂又は
合成油脂から、油脂の改質ヲ伴いつつ固体脂目新を低減
させて液体油脂を製造するのに、ナトリウムメトキシド
、ナトリウムエトキシド、炭酸ナトリウムなどのアルカ
リ触媒又はスズ、亜鉛等の金蔵触媒の存在下で他の油脂
、脂肪酸、又は脂肪酸短鎖アルキルエステルを作用させ
る化学的エステル変換反応が用いられてきた。しかしな
がら、これら化学的エステル変換反応は、比較的過酷な
条件全必要とし、また反ＬＬ、が可逆的反応であるため
目的とする液体カ旨への選択性が悪い。従って、生成油
脂の組成は不規則なものであシ、しかも、生成物中に多
量の不純物が存在するという欠点を有する。
合成油脂から、油脂の改質ヲ伴いつつ固体脂目新を低減
させて液体油脂を製造するのに、ナトリウムメトキシド
、ナトリウムエトキシド、炭酸ナトリウムなどのアルカ
リ触媒又はスズ、亜鉛等の金蔵触媒の存在下で他の油脂
、脂肪酸、又は脂肪酸短鎖アルキルエステルを作用させ
る化学的エステル変換反応が用いられてきた。しかしな
がら、これら化学的エステル変換反応は、比較的過酷な
条件全必要とし、また反ＬＬ、が可逆的反応であるため
目的とする液体カ旨への選択性が悪い。従って、生成油
脂の組成は不規則なものであシ、しかも、生成物中に多
量の不純物が存在するという欠点を有する。
一方、温和な条件下でも反応が進行する、微生物をＡｊ
ｌ用した酵素触媒反応による液体油脂の製造方法が提案
されている。これらは含水有機溶媒中又は含水無溶媒系
で行なわれる（例えば、Ｋｕｒｏｐｅａｎ Ｊ、 Ａｐ
ｐｌ、 Ｍｉｅｒｏｂｌｏｌ、 Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ
。
ｌ用した酵素触媒反応による液体油脂の製造方法が提案
されている。これらは含水有機溶媒中又は含水無溶媒系
で行なわれる（例えば、Ｋｕｒｏｐｅａｎ Ｊ、 Ａｐ
ｐｌ、 Ｍｉｅｒｏｂｌｏｌ、 Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ
。
１４１ （１９８２） 、特開昭５５−７１７９７）が
、反応を促進するために水分（例えば特開昭５２−１０
４５０６ ）、２ＩＩｌｌｉもしくは３価の低級アルコ
ール（特開昭５７−７８４９６、特公昭５７−６４８０
）、又は界面活性剤（特開昭５７−１９８７９８）の添
加系が用いられる。
、反応を促進するために水分（例えば特開昭５２−１０
４５０６ ）、２ＩＩｌｌｉもしくは３価の低級アルコ
ール（特開昭５７−７８４９６、特公昭５７−６４８０
）、又は界面活性剤（特開昭５７−１９８７９８）の添
加系が用いられる。
しかしながら、これらの方法は水を含む反応系において
行われているので、リパーゼ本来の水の存在下での原料
油脂及び生成油脂の加水分解を抑１υ１ｊすることがで
きないので目的物の液体油脂の収率及び純度の低下が免
れ得ないという欠点を有する。さらに、エステル交換反
応により新たな固体の油脂、脂肪酸又は脂肪酸短鎖アル
キルエステルが副生ずるので、目的とする液体油脂を得
るために、ろ過による液体油脂からの固体脂の分別、溶
媒中での再結晶化による固体脂の分別、液−液抽出又は
アルカリ中オ「１、さらには真空若しくは分子蒸溜等の
分離、精製手段による液体油脂の回収工程が必要でろり
工菜上コスト高になるという欠点を有する。
行われているので、リパーゼ本来の水の存在下での原料
油脂及び生成油脂の加水分解を抑１υ１ｊすることがで
きないので目的物の液体油脂の収率及び純度の低下が免
れ得ないという欠点を有する。さらに、エステル交換反
応により新たな固体の油脂、脂肪酸又は脂肪酸短鎖アル
キルエステルが副生ずるので、目的とする液体油脂を得
るために、ろ過による液体油脂からの固体脂の分別、溶
媒中での再結晶化による固体脂の分別、液−液抽出又は
アルカリ中オ「１、さらには真空若しくは分子蒸溜等の
分離、精製手段による液体油脂の回収工程が必要でろり
工菜上コスト高になるという欠点を有する。
この発明の目的は、固体脂ヲ自゛有する油脂から、油脂
を改質しつつ収率よ〈商純度で液体油脂を製造すること
ができる、リパーゼを用いた液体油脂の製造方法を提供
することである。
を改質しつつ収率よ〈商純度で液体油脂を製造すること
ができる、リパーゼを用いた液体油脂の製造方法を提供
することである。
本願発明者らは、水の非存在下でエステル交換反応を行
なわしめることによシ、加水分解による収率及び純度の
低下を防止すること全考えだした。ところが、従来のエ
ステル交換反応に用いられているＩＪ ／４’−ゼは、
全て水の存在下においてのみ作用する。そこで鋭意１１
１元の結果、アルカリ土類金属、アリスロパクター桐、
シー−トモナス属、アスペルギルス属、リゾプス属、カ
ンｙｈ イダ繻、又はムコール川微生物が派生するリパ
ーゼは水の非存在下においても十分に作用することを見
出し、この発明全完成するに到ったＯ すなわち、この発明は、固体脂を含有する脂肪酸グリセ
リドから成る油脂にエステル交換反応を起こさせて液体
油脂を製造する方法においテ、アルカリケ°ネス践、ア
リスロバｐターｓ、シェードモナス属、アスペルギルス
属、リゾゲス稿、カンディダ属、又はムコール属は生物
が産生ずるリパーゼ触媒として用い、かつ該反応を無溶
媒下で行なうこと’Ｉｉ−％徴とする液体油の製造方法
を提供する。
なわしめることによシ、加水分解による収率及び純度の
低下を防止すること全考えだした。ところが、従来のエ
ステル交換反応に用いられているＩＪ ／４’−ゼは、
全て水の存在下においてのみ作用する。そこで鋭意１１
１元の結果、アルカリ土類金属、アリスロパクター桐、
シー−トモナス属、アスペルギルス属、リゾプス属、カ
ンｙｈ イダ繻、又はムコール川微生物が派生するリパ
ーゼは水の非存在下においても十分に作用することを見
出し、この発明全完成するに到ったＯ すなわち、この発明は、固体脂を含有する脂肪酸グリセ
リドから成る油脂にエステル交換反応を起こさせて液体
油脂を製造する方法においテ、アルカリケ°ネス践、ア
リスロバｐターｓ、シェードモナス属、アスペルギルス
属、リゾゲス稿、カンディダ属、又はムコール属は生物
が産生ずるリパーゼ触媒として用い、かつ該反応を無溶
媒下で行なうこと’Ｉｉ−％徴とする液体油の製造方法
を提供する。
この発明により、食用油（マーガリン、ショートニング
用等）、界面活性剤原料として有用な純度の高い液体油
脂を高収率で経済的に製造することが可能になった。さ
らに、この発明によシ、既存の天然のｒｋｈ ４１ｆ物
油脂又は合成油脂の液性を改良して、工業上の取扱い（
製造工程、輸送工程）において生産性、作業性、経済性
を改善することができる。
用等）、界面活性剤原料として有用な純度の高い液体油
脂を高収率で経済的に製造することが可能になった。さ
らに、この発明によシ、既存の天然のｒｋｈ ４１ｆ物
油脂又は合成油脂の液性を改良して、工業上の取扱い（
製造工程、輸送工程）において生産性、作業性、経済性
を改善することができる。
この発明に用いられるリパーゼは、アルカリ土類金属、
アリスロバクター属、シー−トモナス属、アスペルギル
ス属、リゾプス属、カンディダ属、又はムコール属微生
物が産生ずるものである。これらの微生物からリパーゼ
を取出すのは従来と全く同様に行なうことができる。す
なわち、例えば、微生物を適当な炭素源、窒素源及び無
機塩類並びにリノヤーゼ誘導物質としてのオリーブ油を
含む培養液中で好気的に培養し、これを遠心分離して除
菌し、上清を真空濃縮した後、これに冷アセトンを加え
、沈澱を集め、これＫｌ望乾燥することによって行なう
ことができる。あるいは、培養上清に硫安を加えてタン
パク質を沈澱させ、こノＬをイオン交換カラムクロマト
グラフ、ｆ−などに架け、ソノ＋−七分画を集めること
によって行なうことができる。あるいは、微生物培養物
をそのままエステル交倶反応触媒として用いることもで
きる・ リパーゼの添加には、ＪＲｊ科油脂又は原料脂肪あると
触媒作用が低下し、２０重量％＝に越えると生成物の回
収率が低下するので好ましくない。
アリスロバクター属、シー−トモナス属、アスペルギル
ス属、リゾプス属、カンディダ属、又はムコール属微生
物が産生ずるものである。これらの微生物からリパーゼ
を取出すのは従来と全く同様に行なうことができる。す
なわち、例えば、微生物を適当な炭素源、窒素源及び無
機塩類並びにリノヤーゼ誘導物質としてのオリーブ油を
含む培養液中で好気的に培養し、これを遠心分離して除
菌し、上清を真空濃縮した後、これに冷アセトンを加え
、沈澱を集め、これＫｌ望乾燥することによって行なう
ことができる。あるいは、培養上清に硫安を加えてタン
パク質を沈澱させ、こノＬをイオン交換カラムクロマト
グラフ、ｆ−などに架け、ソノ＋−七分画を集めること
によって行なうことができる。あるいは、微生物培養物
をそのままエステル交倶反応触媒として用いることもで
きる・ リパーゼの添加には、ＪＲｊ科油脂又は原料脂肪あると
触媒作用が低下し、２０重量％＝に越えると生成物の回
収率が低下するので好ましくない。
また、アルコリシス反応に際し、リパーゼは遊離の状態
で用いてもよいが、さらに効率を上げるために通常の方
法にょシネ活性担体に固定化しても良い。担体としては
、セライト、アルミナ、活性白土、石英砂、モレキーラ
ーシーブス、多孔性シリカ等、本発明の反応系において
不溶のもので、酵素活性に悪影響を与えないものが使用
式れる。
で用いてもよいが、さらに効率を上げるために通常の方
法にょシネ活性担体に固定化しても良い。担体としては
、セライト、アルミナ、活性白土、石英砂、モレキーラ
ーシーブス、多孔性シリカ等、本発明の反応系において
不溶のもので、酵素活性に悪影響を与えないものが使用
式れる。
この発明の方法は、無溶媒糸、すなわち水の非存在下に
おいて行なわれる。これにまり、原料及び生成物が加水
分解されることが防止される。固体脂を含有する天然の
動植物脂又は合成油脂を無溶媒系で上＝ｔ リパーゼ酵
素を作用させてエステル父侠反応を行なわせると、固体
脂の量が減少し、液体油脂の量が増加する。このため、
生成油脂の液性も向上し、分離精製工程において取扱い
やすくなる。
おいて行なわれる。これにまり、原料及び生成物が加水
分解されることが防止される。固体脂を含有する天然の
動植物脂又は合成油脂を無溶媒系で上＝ｔ リパーゼ酵
素を作用させてエステル父侠反応を行なわせると、固体
脂の量が減少し、液体油脂の量が増加する。このため、
生成油脂の液性も向上し、分離精製工程において取扱い
やすくなる。
この発明の方法において原料として用いられる油脂は固
体脂を含有する天然の植物若しくは動物油脂又は合成油
脂である。これらは、その目的に応じ、従来と同様なも
のを用いることができる。すなわち、天然油脂としては
、パーム油、ガルシニア脂、シア脂、大風子油、パクリ
ー油等の植物油、牛脂、豚脂、馬脂等の動物油脂が挙け
られる。合成油脂としては、トリオレインとトリミリス
チンの混合ｌ吻、トリラウリンとトリステアリンとの混
合物等が挙げられる。
体脂を含有する天然の植物若しくは動物油脂又は合成油
脂である。これらは、その目的に応じ、従来と同様なも
のを用いることができる。すなわち、天然油脂としては
、パーム油、ガルシニア脂、シア脂、大風子油、パクリ
ー油等の植物油、牛脂、豚脂、馬脂等の動物油脂が挙け
られる。合成油脂としては、トリオレインとトリミリス
チンの混合ｌ吻、トリラウリンとトリステアリンとの混
合物等が挙げられる。
反応は、３０ないし８０Ｃの温度下で行なうことが好ま
しい。３０Ｃよりも低温では系が不均一になりやすく、
８０Ｃ（ｉ−越えるとリパーゼが不活性化遁れやすくな
る。反応系は均一であることが好ましいので、当然なが
ら用いる油脂原料によシ、適当な温度が選択される。
しい。３０Ｃよりも低温では系が不均一になりやすく、
８０Ｃ（ｉ−越えるとリパーゼが不活性化遁れやすくな
る。反応系は均一であることが好ましいので、当然なが
ら用いる油脂原料によシ、適当な温度が選択される。
この発明によると、原料油脂の液性（上昇融点の低さ）
を改善しつつ原料油脂中の固体脂を減少させて液体油全
増加させることができる。
を改善しつつ原料油脂中の固体脂を減少させて液体油全
増加させることができる。
従って、この発明の方法は、食用油や界面活性剤の絆料
として有用な純度の高い液体油脂の製造に適用すること
ができる。
として有用な純度の高い液体油脂の製造に適用すること
ができる。
次にこの発明の実施例を示し、この発明をよシ詳細に説
明する。なお１各例の説明に先立ち１リノヤ−ゼの調製
法及び固定化法を説明する。
明する。なお１各例の説明に先立ち１リノヤ−ゼの調製
法及び固定化法を説明する。
リパーゼの調製法
グルコース２．０％、大豆粉２．０％、オリーブ油１．
０％、（Ｎｉ１４）２８７１４０．１係、ＫＨ２ＰＯ４
杆０．５％、ＭｇＳＯ４’ ７Ｈ２００，１％、ＣａＣ
Ｏ５０，５％ よシなる液体培地（山田らの方法（層化
３６ ８５８〜８６０．１９６２））５００ｍｌ ｋ２
リ ッ ト ル の板目フラスコに入れ、滅菌後、微
生物’に３０ｃで２４時間振悼培養した。これを遠心分
離して除菌し、上清を１１５にまで真空濃縮後、冷アセ
トン全９０％まで加え、ろ過により沈澱を集め、これＩ
Ａ空乾燥したものを粗り・や−ゼとした。
０％、（Ｎｉ１４）２８７１４０．１係、ＫＨ２ＰＯ４
杆０．５％、ＭｇＳＯ４’ ７Ｈ２００，１％、ＣａＣ
Ｏ５０，５％ よシなる液体培地（山田らの方法（層化
３６ ８５８〜８６０．１９６２））５００ｍｌ ｋ２
リ ッ ト ル の板目フラスコに入れ、滅菌後、微
生物’に３０ｃで２４時間振悼培養した。これを遠心分
離して除菌し、上清を１１５にまで真空濃縮後、冷アセ
トン全９０％まで加え、ろ過により沈澱を集め、これＩ
Ａ空乾燥したものを粗り・や−ゼとした。
リパーゼの固定化方法
＋Ｊノ？−ゼ１卓量部、担体２．５重量部、蒸掴水４重
重部を混合した後、減圧下、４０Ｃ以下にて蒸溜水を蒸
発乾固した。
重部を混合した後、減圧下、４０Ｃ以下にて蒸溜水を蒸
発乾固した。
実施例１
第１表に示す種々の微生物から上述の方法により調製し
たリノクーゼを上述の方法によシセライトに固定化した
。／ｆ−ム油５ｇにこの固定化リンや−ゼ全第１表に示
す量（２０００Ｕ）加え、密閉容器中で３８０で２４時
間振盪して反応させた。ろ溝でリンや一ゼを除去した後
、ｎ−ヘキサン２５ｍ１”ｒ：加え、−２００に４時間
放置後、できるだけ速くグラスフィルターで吸引ろ過し
た。ろ液は、減圧下で溶媒を除去して重量を測定した。
たリノクーゼを上述の方法によシセライトに固定化した
。／ｆ−ム油５ｇにこの固定化リンや−ゼ全第１表に示
す量（２０００Ｕ）加え、密閉容器中で３８０で２４時
間振盪して反応させた。ろ溝でリンや一ゼを除去した後
、ｎ−ヘキサン２５ｍ１”ｒ：加え、−２００に４時間
放置後、できるだけ速くグラスフィルターで吸引ろ過し
た。ろ液は、減圧下で溶媒を除去して重量を測定した。
その結果ｋ、’）”−ゼ処理前の液体油の割合を１００
として第２表に示す。なお、表中、リパーゼ及びり／ｆ
−ゼ吸着セライトの鼠はＴｎ９で示されている。
として第２表に示す。なお、表中、リパーゼ及びり／ｆ
−ゼ吸着セライトの鼠はＴｎ９で示されている。
第 １ 表
第 ２ 表
実施例２
実施例１と同様の反応全４５０で行ない、同じ操作で固
液分離した。未処理を１００とした場合の液体油の割合
及び液性の向上効果を上昇融点の値で、それぞれ第３表
に示す。
液分離した。未処理を１００とした場合の液体油の割合
及び液性の向上効果を上昇融点の値で、それぞれ第３表
に示す。
第 ３ 表
実施例３
笑睡例１と同様の反応１５２ｃで行ない、同じ操作で固
液分離した。未処理を１００とした場合の液体油の割合
を第４表に示す。
液分離した。未処理を１００とした場合の液体油の割合
を第４表に示す。
第 ４ 表
実施例４
第５表に示す種々の微生物から実施例１と同様にして調
製したリパーゼを実施例１と同様にしてセライトに固定
化した。・ぐ−ム油５Ｉ！にこの固定化リパーゼ’ｔ２
０００Ｕ加え、４５Ｃで２４時間、１１００ｒｐで回転
攪はんして反応を行なった後、実施例１と同様に固液分
離を行なった。処理前ｔ１００としたときの液体油の割
合及び液性の向上効果を上昇融点の値で第５表に示す。
製したリパーゼを実施例１と同様にしてセライトに固定
化した。・ぐ−ム油５Ｉ！にこの固定化リパーゼ’ｔ２
０００Ｕ加え、４５Ｃで２４時間、１１００ｒｐで回転
攪はんして反応を行なった後、実施例１と同様に固液分
離を行なった。処理前ｔ１００としたときの液体油の割
合及び液性の向上効果を上昇融点の値で第５表に示す。
第５表
実施例５
第６表に示す種々の微生物から実施例１と同様にして調
製したすｉ９−ゼを実施例１と同様にしてセライトに固
定化した。牛脂５１９にこの固定化り／や−ゼを２００
０Ｕ加え、４５Ｃで２４時間反反応性なった後、実施例
１と同様に固液分離を行なった。処理前を１００とした
ときの液体油の割合を第６表に示す。
製したすｉ９−ゼを実施例１と同様にしてセライトに固
定化した。牛脂５１９にこの固定化り／や−ゼを２００
０Ｕ加え、４５Ｃで２４時間反反応性なった後、実施例
１と同様に固液分離を行なった。処理前を１００とした
ときの液体油の割合を第６表に示す。
第 ６ 表
実施例６
パーム油固体部（ＲＢＤステアリン）５ｇを、４５Ｃ又
は５４Ｃで実施例５と同様に処理した。
は５４Ｃで実施例５と同様に処理した。
液体油の割合を未処理を１００として第７表に示す。
第 ７ 表
実施例７
アスペルギルス轡ニガー由来の’）ノ４−セｆｆｊＪ’
ｒ８表に示す担体に固定化した後、実施例４と同様の操
作を行なった。未処理上１００とした液体油の割合を第
８表に示す。
ｒ８表に示す担体に固定化した後、実施例４と同様の操
作を行なった。未処理上１００とした液体油の割合を第
８表に示す。
第 ８ 表
実施例８
パーム油５ｇに第９表に示す微生物由来のリパーゼ酵素
２０００Ｕを加え、実施例４と同様に反応させた。液体
油の割合全米処ｉをｉｏ。
２０００Ｕを加え、実施例４と同様に反応させた。液体
油の割合全米処ｉをｉｏ。
として第９表に示す６
Claims (2)
- （１）固体脂を含有する脂肪酸グリセリドから成る油脂
にエステル変換反応を起こさせて液体油脂を製造する方
法において、アルカリ土類金属、アリスロパクター属、
シュードモナス属、アスペルギルス属、リゾプス属、カ
ンディ金属、又はムコール属微生物が産生ずるり／ｆ−
ゼ全触媒として用い、かつ該反応を無溶媒下で行なうこ
とｔｑ＋徴とする液体油脂の製造方法。 - （２）固体脂を含有する脂肪酸グリセリドから成る油脂
にエステル変換反応を起こさせて液体油脂を製造する方
法において、アルカリ土類金属、アリスロパクター属、
シー−トモナス属、アスペルギルス属、リゾプス属、カ
ンディ金属、又はムコール属微生物の培養物を触媒とし
て用い、かつ該反し６を無溶媒下で行なうことを特徴と
する液体油脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58186218A JPS6078586A (ja) | 1983-10-05 | 1983-10-05 | 液体油脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58186218A JPS6078586A (ja) | 1983-10-05 | 1983-10-05 | 液体油脂の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6078586A true JPS6078586A (ja) | 1985-05-04 |
Family
ID=16184432
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58186218A Pending JPS6078586A (ja) | 1983-10-05 | 1983-10-05 | 液体油脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6078586A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61291689A (ja) * | 1985-06-19 | 1986-12-22 | 日清製油株式会社 | 芳香を保持した改質油脂の製造法 |
| JPS61293389A (ja) * | 1985-06-19 | 1986-12-24 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | サラダ油の製造法 |
| JPH02138986A (ja) * | 1987-12-22 | 1990-05-28 | Unilever Nv | 脂肪酸エステルの製造方法 |
| WO2012144599A1 (ja) * | 2011-04-21 | 2012-10-26 | 株式会社カネカ | ダイレクトエステル交換油脂の製造方法 |
-
1983
- 1983-10-05 JP JP58186218A patent/JPS6078586A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61291689A (ja) * | 1985-06-19 | 1986-12-22 | 日清製油株式会社 | 芳香を保持した改質油脂の製造法 |
| JPS61293389A (ja) * | 1985-06-19 | 1986-12-24 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | サラダ油の製造法 |
| JPH02138986A (ja) * | 1987-12-22 | 1990-05-28 | Unilever Nv | 脂肪酸エステルの製造方法 |
| WO2012144599A1 (ja) * | 2011-04-21 | 2012-10-26 | 株式会社カネカ | ダイレクトエステル交換油脂の製造方法 |
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