JPS608268A - 新規なイミダゾリジン化合物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式■
２ハ
０ ０Ｈ３
で示されるメカ規な１−アセトニル−２−（フェニルイ
ミノ）−イミダシリン訪導体およびその生理学的に許容
されうる酸付加塩に関する。これらの化合物はイ１用な
治療性質な有する。
ミノ）−イミダシリン訪導体およびその生理学的に許容
されうる酸付加塩に関する。これらの化合物はイ１用な
治療性質な有する。
上記式Ｉにおいて、Ｘ、Ｙおよび２は同一または異なる
ことができ、水素またはハロゲン原子、あるいはアルキ
ル、ハロアルキル、アルコキシ。
ことができ、水素またはハロゲン原子、あるいはアルキ
ル、ハロアルキル、アルコキシ。
ハロアルコキシ、アルキルチオまたはハロアルキルチオ
基を表わすか、またはＹと２とは一緒になってアルキレ
ンジオキシ基な表わす。好ましくは、Ｘはフッ素、塩素
または臭素原子、あるいはメトキシ、メチルチオ、トリ
フルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシまたはメチ
ル基を表わし、Ｙは水素、フッ素、塩素または臭素原子
、あるいはメチルまたはトリフルオロメチル基を表わし
、そして２は水素原子を表わすか、またはＹと一緒にな
って、エチレンジオキシ基ｆ ｌｉわす。
基を表わすか、またはＹと２とは一緒になってアルキレ
ンジオキシ基な表わす。好ましくは、Ｘはフッ素、塩素
または臭素原子、あるいはメトキシ、メチルチオ、トリ
フルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシまたはメチ
ル基を表わし、Ｙは水素、フッ素、塩素または臭素原子
、あるいはメチルまたはトリフルオロメチル基を表わし
、そして２は水素原子を表わすか、またはＹと一緒にな
って、エチレンジオキシ基ｆ ｌｉわす。
一般式■の化合物は種々の方法で製造できるが、次の方
法が特に適当であると証明されているニ一般式■ （式中Ｘ、Ｙおよび２は前記定義のとおりである）のｆ
ｆｆ 候１−７０ロバルギル−２−（フェニルイミノ）
−イミダゾリジンを、重金属触媒な使用して、またしＬ
使用すイ）ことなく、水和して、一般式Ｉの相当するア
セトニル化合物を生成させる。
法が特に適当であると証明されているニ一般式■ （式中Ｘ、Ｙおよび２は前記定義のとおりである）のｆ
ｆｆ 候１−７０ロバルギル−２−（フェニルイミノ）
−イミダゾリジンを、重金属触媒な使用して、またしＬ
使用すイ）ことなく、水和して、一般式Ｉの相当するア
セトニル化合物を生成させる。
反応ハ水性４Ｉｉｆｊ ｉｊＦ １ｓ個中テ、２０°〜
１００°Ｃ１好ましくは６０°Ｃの温度において、好ま
しくは重金属触媒として水銀（ＩＩ ）塩を使用して行
なう。
１００°Ｃ１好ましくは６０°Ｃの温度において、好ま
しくは重金属触媒として水銀（ＩＩ ）塩を使用して行
なう。
生成物は反応浴液な５Ｎ水酸化す） ＩＪウム溶液でア
ルカリ性にした後に、有機溶剤、好ましくは酢酸エチル
で抽出し、次いで溶剤を蒸発することにより単離する。
ルカリ性にした後に、有機溶剤、好ましくは酢酸エチル
で抽出し、次いで溶剤を蒸発することにより単離する。
一般式Ｈの原料化合物はＤｇ−Ａ−２５２ろ１０ろにｈ
ピｉｌ＆されている。これらの化合物は２−フェニルイ
ミノ−イミダゾリジンの金属塩なプロパルイルハライド
と反応させることにより得られる。
ピｉｌ＆されている。これらの化合物は２−フェニルイ
ミノ−イミダゾリジンの金属塩なプロパルイルハライド
と反応させることにより得られる。
本発明による一般式■の１−アセトニル−２−（フェニ
ルイミノ）−イミダシリン誘導体は慣用の方法でそれら
の生理学的に許容されうるは付加塩に変換できる。塩形
成に過する酸としては、たとえば塩酸、臭化水素酸、硫
酸、リン酸および硝酸のような無機酸、または酢酸、ゾ
ロピオン酸、酪酸、カプロン酸、吉草酸、シュウ酸、マ
ロン酸、簡石酸、クエン酸、マレイン酸、安息香酸、ケ
イ皮酸、アスコルビン酸、メタンスルホン自安、エタン
スルホン酸、β−クロル正リす酸等のような有機酸な包
含する。
ルイミノ）−イミダシリン誘導体は慣用の方法でそれら
の生理学的に許容されうるは付加塩に変換できる。塩形
成に過する酸としては、たとえば塩酸、臭化水素酸、硫
酸、リン酸および硝酸のような無機酸、または酢酸、ゾ
ロピオン酸、酪酸、カプロン酸、吉草酸、シュウ酸、マ
ロン酸、簡石酸、クエン酸、マレイン酸、安息香酸、ケ
イ皮酸、アスコルビン酸、メタンスルホン自安、エタン
スルホン酸、β−クロル正リす酸等のような有機酸な包
含する。
一般式Ｉの新規化合物およびその酸付加塩は有用な薬理
学的性質、特に鎮痛性を有する。従って、これらの化合
物は種々に現われる痛みの処置に使用できる。一般式■
の化合物およびその６ｐ付加塩は経腸または非経口投与
できる。投与伊は０．１〜８０ ｍｇ、好ましくは１〜
６０ｍ？である。
学的性質、特に鎮痛性を有する。従って、これらの化合
物は種々に現われる痛みの処置に使用できる。一般式■
の化合物およびその６ｐ付加塩は経腸または非経口投与
できる。投与伊は０．１〜８０ ｍｇ、好ましくは１〜
６０ｍ？である。
一般式Ｉの化合物またはその醒伺加塩はまたその他の種
類の活性物留とともに使用することもできる。適当なガ
レスス製剤としては、たとえば錠剤、カプセル、坐剤、
溶液、粉末またはアンプル剤な包含する。これらの製剤
は傷用の調剤賦形剤、担体、崩壊剤または潤滑剤、ある
いは遅延した放出なうるための物雀を使用して製造でき
る。 ゛本発明による一般式■の化合物の鎮痛効果はマ
ウスに皮下投与した後のもがき試験により証明されてい
る。たとえば、１−アセトニル−２−（２゜４−ジン１
コルフエニルイミノ）−イミダゾリジン臭化水素酸塩０
．３ ＃Ｉ＆ ／ ｋｇの皮下投与後に、痛みの５０％
が抑止される。
類の活性物留とともに使用することもできる。適当なガ
レスス製剤としては、たとえば錠剤、カプセル、坐剤、
溶液、粉末またはアンプル剤な包含する。これらの製剤
は傷用の調剤賦形剤、担体、崩壊剤または潤滑剤、ある
いは遅延した放出なうるための物雀を使用して製造でき
る。 ゛本発明による一般式■の化合物の鎮痛効果はマ
ウスに皮下投与した後のもがき試験により証明されてい
る。たとえば、１−アセトニル−２−（２゜４−ジン１
コルフエニルイミノ）−イミダゾリジン臭化水素酸塩０
．３ ＃Ｉ＆ ／ ｋｇの皮下投与後に、痛みの５０％
が抑止される。
次例は本発明を制限することなく説明するものである。
Ａ、、！ｌ！！Ｉ造例
例１
１−アセトニル−２−（２，４−ジクロルフエＨ２０９
６ｍｌ、 （Ｑ Ｈ２ＳＯ４３−８４”およびＨｇＳＯ
４０，６ｇを１−プロパルギル−２−（２，４−ジクロ
ルフェニルイミノ）−イミダゾリジン−シュウ酸塩２１
．５ｇ（０，０６モル）に加え、混会物な６［Ｊ’Ｏで
７時間撹拌する。薄層クロマトグラフィにより１晶視し
て、全反応を指示する。ＨｇＳＯ４を濾去し、清明な贈
、故な水で４００ｍ１に稀釈し、５ＮＮａＯＨでアルカ
リ性にし、次いで酢酸エチルで２回抽出する。水性相を
捨てる。濾過後に、有機相を一定重量が得られるまで乾
燥させ、かくして油状物１６．８５１を得る。これは９
７．８％の粗収率に相当する。得られた塩基１６．８．
９をアルコール性ＨＢｒに溶解し、濾過し、次いで６６
ｉ液にエーテルを加えることにより、臭化水素酸塩の形
に結晶化させる。次いで、吸引濾取し、エーテルで洗浄
し、乾燥させる。１−アセトニル−２−（２，４−ジク
ロル−フェニルイミノ）−イミダ・ｔリジン臭化水素酸
塩１７．０ｇが純粋生成物として単離される；これは理
論量の７７．６％に相当する。
６ｍｌ、 （Ｑ Ｈ２ＳＯ４３−８４”およびＨｇＳＯ
４０，６ｇを１−プロパルギル−２−（２，４−ジクロ
ルフェニルイミノ）−イミダゾリジン−シュウ酸塩２１
．５ｇ（０，０６モル）に加え、混会物な６［Ｊ’Ｏで
７時間撹拌する。薄層クロマトグラフィにより１晶視し
て、全反応を指示する。ＨｇＳＯ４を濾去し、清明な贈
、故な水で４００ｍ１に稀釈し、５ＮＮａＯＨでアルカ
リ性にし、次いで酢酸エチルで２回抽出する。水性相を
捨てる。濾過後に、有機相を一定重量が得られるまで乾
燥させ、かくして油状物１６．８５１を得る。これは９
７．８％の粗収率に相当する。得られた塩基１６．８．
９をアルコール性ＨＢｒに溶解し、濾過し、次いで６６
ｉ液にエーテルを加えることにより、臭化水素酸塩の形
に結晶化させる。次いで、吸引濾取し、エーテルで洗浄
し、乾燥させる。１−アセトニル−２−（２，４−ジク
ロル−フェニルイミノ）−イミダ・ｔリジン臭化水素酸
塩１７．０ｇが純粋生成物として単離される；これは理
論量の７７．６％に相当する。
融点：１９５〜１９６°Ｃ０
例２
１−アセトニルー２−（３−フルオロ−４−メチルフェ
ニルイミノ）−イミダゾリジン トルエンスルホネート 例１と同じ方法な使用し、１−フ゛ロパルキ゛ルー２−
（３−フルオロ−４−メチルフェニルイミノ）−イミ
ダゾリジン６．９４ ｇを原料として、相当するアセ、
トニル化合物５．５ ！！＆ ）ルエンスルホネートと
して得る。
ニルイミノ）−イミダゾリジン トルエンスルホネート 例１と同じ方法な使用し、１−フ゛ロパルキ゛ルー２−
（３−フルオロ−４−メチルフェニルイミノ）−イミ
ダゾリジン６．９４ ｇを原料として、相当するアセ、
トニル化合物５．５ ！！＆ ）ルエンスルホネートと
して得る。
収率：理論量の４３．５％
１ｉ１１１点：１６６〜１６７°Ｃ
例６
１−アセトニル−２−（２−ブロモ−５−クロ例１と同
様にして、１−プロパルイル−２−（２−フロモー５−
クロルフェニルイミノ）−イミダゾリジン６．２５．９
から相当するアセトニル化合物２．０９な遊離塩基とし
て得る。
様にして、１−プロパルイル−２−（２−フロモー５−
クロルフェニルイミノ）−イミダゾリジン６．２５．９
から相当するアセトニル化合物２．０９な遊離塩基とし
て得る。
収率：理論量の６０％
融点：（油状物）
薄層クロマトグラフィ：浴出液 トルエン：ジオキサン
： ｇｔｏＨ：八ＮＨ３＝ ５０ ： ４ ： １５
： ５Ｒｆ値＝ ０．６５ 例４ ｌ−７−ｉ！）ニル−２−（４−クロルフェニルイ例１
と同様にして、１−プロパルイル−２−（４−クロルフ
ェニルイミノ）−イミダゾリジン６！ｊから、相当する
アセトニル化合物５．７９１臭化水素酸塩として単離す
る。
： ｇｔｏＨ：八ＮＨ３＝ ５０ ： ４ ： １５
： ５Ｒｆ値＝ ０．６５ 例４ ｌ−７−ｉ！）ニル−２−（４−クロルフェニルイ例１
と同様にして、１−プロパルイル−２−（４−クロルフ
ェニルイミノ）−イミダゾリジン６！ｊから、相当する
アセトニル化合物５．７９１臭化水素酸塩として単離す
る。
収率：理論量の６６％
融点：１４９〜１５１°Ｃ
例５
１−アセトニル−２−（４−クロル−２−メト例１と同
様にして、１−プロパルギル−２−（４−クロ、Ｑ／
−２−メトキシフェニルイミノ）−イミダゾリジン５ｇ
から、相当するアセトニル化合物２．７ｇを遊離塩基と
して得る。
様にして、１−プロパルギル−２−（４−クロ、Ｑ／
−２−メトキシフェニルイミノ）−イミダゾリジン５ｇ
から、相当するアセトニル化合物２．７ｇを遊離塩基と
して得る。
収率：理論量の５０．４％
融点＝８３〜８５°Ｇ
例６
１−アセトニル−２−（２−ブロモー４，５−エチレン
ジオキシフェニルイミノ）−イミダゾリジン 例１と同（衆にして、１−プロパルギル−２−（２−ブ
ロモー４．５−エチレンジオキシフェニルイミノ）−イ
ミダゾリジン５ｇを反応させ、相 当するアセトニル化
合物な４９な遊離塩基として生成する。
ジオキシフェニルイミノ）−イミダゾリジン 例１と同（衆にして、１−プロパルギル−２−（２−ブ
ロモー４．５−エチレンジオキシフェニルイミノ）−イ
ミダゾリジン５ｇを反応させ、相 当するアセトニル化
合物な４９な遊離塩基として生成する。
収率：」中掘）ψの６６．４％
融点＝９８〜１００°Ｃ
沙１１７
１°−アセトニル−２−（２−メチル−チオ−フェニル
イミノ）−イミダゾリジン 例１と同様にして、１−プロパルギル−２−（２−メチ
ル−チオ−フェニルイミノ）−イミダゾリジン６ｇから
、相当するアセトニル化合物２．２ｇな遊ｉ４！Ｉ塙茫
として得る。
イミノ）−イミダゾリジン 例１と同様にして、１−プロパルギル−２−（２−メチ
ル−チオ−フェニルイミノ）−イミダゾリジン６ｇから
、相当するアセトニル化合物２．２ｇな遊ｉ４！Ｉ塙茫
として得る。
収率：理論量の５３％
ｍｌ１点：（油状物）
薄層クロマトグラフ： ｆ９！ｌ ３と同一浴出液Ｒｆ
＝ ０．６３ 例８ １−アセトニル−２−（５−クロル−２−トリフルオロ
メトキシフェニルイミノ）−イミダゾ例１と同様にして
、１−プロパルイル−２−（５−クロル−２−トリフル
オロメトキシフェニルイミノ）−イミダ・戸すジン１．
７５ｇ＝ｆ相当するアセトニル化合物０．８ｇに遊離塩
基として変換する。
＝ ０．６３ 例８ １−アセトニル−２−（５−クロル−２−トリフルオロ
メトキシフェニルイミノ）−イミダゾ例１と同様にして
、１−プロパルイル−２−（５−クロル−２−トリフル
オロメトキシフェニルイミノ）−イミダ・戸すジン１．
７５ｇ＝ｆ相当するアセトニル化合物０．８ｇに遊離塩
基として変換する。
収率；理論量の４６％
融点：（油状物）
薄層クロマトグラフ二例６と同じ、容出液Ｒｆ＝ ０．
６７ 例９ １−アセトニル−２−（２−ペンタフルオロエトキシ−
５−フルオロフェニルイミノ）−イミ例１と同様にして
、１−プロパルギル−２−（２−ペンタフルオロエトキ
シ−５−フルオロフェニルイミノ）−イミダゾリジン６
．６Ｉから相当するアセトニル化合物１．７１−遊離塩
基として生成する。
６７ 例９ １−アセトニル−２−（２−ペンタフルオロエトキシ−
５−フルオロフェニルイミノ）−イミ例１と同様にして
、１−プロパルギル−２−（２−ペンタフルオロエトキ
シ−５−フルオロフェニルイミノ）−イミダゾリジン６
．６Ｉから相当するアセトニル化合物１．７１−遊離塩
基として生成する。
収第二理論紮の４９％
薄層クロマトグラフ：１列１と同じ面出液Ｒｆ ＝ ［
］、７３ 例１０ １−アセトニル−２−（５−プロモー２−メチ１列１と
同ｂＰにして、１−プロパルギルー２−（５−テロモー
２−メチルフェニルイミノ）−イミノＶ １１ 、、？
ン８．４ｇから相当イるアセ）ニル化合物６．５ｇを”
” ｔ’ｊｆｆ ＪｊＨ基の形で得る。
］、７３ 例１０ １−アセトニル−２−（５−プロモー２−メチ１列１と
同ｂＰにして、１−プロパルギルー２−（５−テロモー
２−メチルフェニルイミノ）−イミノＶ １１ 、、？
ン８．４ｇから相当イるアセ）ニル化合物６．５ｇを”
” ｔ’ｊｆｆ ＪｊＨ基の形で得る。
収ギ：埋ｍ１ａｈ４の７２％
１．７ｖ’ｉ１点：９６〜９６℃
例１１
１−アセトニル−２−（２〜プロモ一６−フル例１と同
様にして、１−プロパルギル−２−（２−−７”１七−
６−フルオロフェニルイミ／）−イミダゾリジン２．１
９から相当するアセトニル化合（吻１，２ｇな遊離塩基
としてイ好る。
様にして、１−プロパルギル−２−（２−−７”１七−
６−フルオロフェニルイミ／）−イミダゾリジン２．１
９から相当するアセトニル化合（吻１，２ｇな遊離塩基
としてイ好る。
収莞：用！ ６１ｉｉ・ｂｌの６０％
融点＝８４〜８８°Ｃ
例１２
１−アセトニル−２−（２−クロル−５−トリフルオロ
メチルフェニルイミノ）−イミダゾリ例１と同様にして
、１−プロパルギルー２−（２−り−０ルー５− ）
ＩＪフルオロメチルフェニルイミノ）−イミダゾリジン
５ｇから相当するアセトニル化合物２．２ｇを遊離塩基
として生成する。
メチルフェニルイミノ）−イミダゾリ例１と同様にして
、１−プロパルギルー２−（２−り−０ルー５− ）
ＩＪフルオロメチルフェニルイミノ）−イミダゾリジン
５ｇから相当するアセトニル化合物２．２ｇを遊離塩基
として生成する。
収率：理論量の４０％
融点：９６〜９５°Ｃ
例１６
１−アセトニル−２−（２，６−シクロルフエニルイミ
ノ）−イミダゾリジン 例１と同様にして、１−プロパルギル−２−（２，６−
シクロルフエニルイミノ）−イミダゾリジン６．２ｇか
ら相当するアセトニル化合物２．１ｇを得る。
ノ）−イミダゾリジン 例１と同様にして、１−プロパルギル−２−（２，６−
シクロルフエニルイミノ）−イミダゾリジン６．２ｇか
ら相当するアセトニル化合物２．１ｇを得る。
収墨：理論惜の６２％
融点＝８４〜８６℃
Ｂ、医薬製剤の例
ａ）″＃覆錠剤
錠剤１個は次の成分な含有する：
本発明による活性物仙 ２．θ■
乳糖 ２８．５ダ
トウモロコシ デンプン １７．０ｍ９ゼラチン ２．
０ ｍｇ ステアリン酸マグネシウム ０．５ｍ９５０．０ｍｇ 製法： 活性％ １７４：と乳糖とトウモロコシ デンプンとの
混合物な１０％ゼラチン水溶液を用いて１間メツシュ寸
法のスクリーンに通して顆粒化し、４０°ＣでＦ燥させ
、もう１度スクリーンに逆す。このようにして得られた
顆粒なステアリン酸マグネシウムと混合し、次いで圧縮
する。生成する芯を個用の方法で、糖、二１シ化チタン
、タルクおよびアラビヤ イムを用いる被覆材で波峰す
る。仕上げられた破籾！＋？剤なピースワックスでみが
く。
０ ｍｇ ステアリン酸マグネシウム ０．５ｍ９５０．０ｍｇ 製法： 活性％ １７４：と乳糖とトウモロコシ デンプンとの
混合物な１０％ゼラチン水溶液を用いて１間メツシュ寸
法のスクリーンに通して顆粒化し、４０°ＣでＦ燥させ
、もう１度スクリーンに逆す。このようにして得られた
顆粒なステアリン酸マグネシウムと混合し、次いで圧縮
する。生成する芯を個用の方法で、糖、二１シ化チタン
、タルクおよびアラビヤ イムを用いる被覆材で波峰す
る。仕上げられた破籾！＋？剤なピースワックスでみが
く。
破覆に：剤の＃終」叶：１００ｍ？
１１）鍋′剤
本発明による活性物質 ２．０ｍり
乳糖 ５５．０ ＋η
トウモロコシ デンプン ６８．Ｄ詭
司溶性デンプン ４． 、Ｑ ｍｇ
ステアリン酸マグネシウム １．０ ＋＋１９へ
１００、Ｏｍｙ
製法：
活性物質およびステアリン酸マグネシウムを可溶性デン
プンの水溶液により顆粒化し、この顆粒な乾燥させ、次
いで乳糖およびトウモロコシ デンプンと密に混合する
。混合物な次いで圧縮し、各錠が活性物質２ ｍ９な含
有するＶ量１００ｍｇの錠剤な形成する。
プンの水溶液により顆粒化し、この顆粒な乾燥させ、次
いで乳糖およびトウモロコシ デンプンと密に混合する
。混合物な次いで圧縮し、各錠が活性物質２ ｍ９な含
有するＶ量１００ｍｇの錠剤な形成する。
Ｃ）座剤
岸側１個は次の成分な含有する：
本発明による活性物ａ １・Ｑ ｒｕｇ厘剤基剤基材
１６９９．０ｍ９ 製法： 溶融し、次いで４０℃に冷却した岸側基材中に、微卸１
に粉末化した活性物質な浸入ホモデナイナ゛−を用いて
、かぎまぜながら混入する。この塊状物を６５°Ｃで僅
かに冷却した型中に注入１−る。
１６９９．０ｍ９ 製法： 溶融し、次いで４０℃に冷却した岸側基材中に、微卸１
に粉末化した活性物質な浸入ホモデナイナ゛−を用いて
、かぎまぜながら混入する。この塊状物を６５°Ｃで僅
かに冷却した型中に注入１−る。
ｄ）アンプル剤
本発明による活性物１４１ ２’、０ｍ９堪化ナトリウ
ム １８．０１１１９ 蒸留水 全岱を２．Ｑｒｎｌ：にする量製法： 活性物ηおよび塩化ナトリウムを水に溶解し、俗液な７
（α過して、いずれの懸濁粒子も除去し、無菌条件下に
２ＣＣアンプルに移す。次いで、アンプルな殺菌し、密
」−１する。各アンプルは活性物論２ｍｇな＠有する。
ム １８．０１１１９ 蒸留水 全岱を２．Ｑｒｎｌ：にする量製法： 活性物ηおよび塩化ナトリウムを水に溶解し、俗液な７
（α過して、いずれの懸濁粒子も除去し、無菌条件下に
２ＣＣアンプルに移す。次いで、アンプルな殺菌し、密
」−１する。各アンプルは活性物論２ｍｇな＠有する。
代理人 浅 村 皓
Claims (5)
- （１）一般式■ （式中Ｘ、Ｙおよび２は同一または異なって（Ａでもよ
（、水素または］・ロデン原子、あるＵＳ＋まアルキル
、ハロアルキル、アルコキシ、ノ１０アルコキシ、アル
キルチオまたはノーロアルキルチオ基を表わすか、ある
いはＸとＹとは一緒になってアルキレンジオキシ基を表
わす）で示される１−アセトニル−２−（フェニルイミ
ノ）−イミダゾリジン化合物およびその酸付加塩。 - （２）ｘがフッ素、塩素または臭素原子あるいはメトキ
シ、メチルチオ、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオ
ロエトキシまたはメチル基ヲ表わし、Ｙが水素、フッ素
、塩素または臭素原子、あるいはメチルまたはトリフル
オロメチル基を表わし、そして２が水素原子を表わすか
、またはＹと一緒になってエチレンジオキシ基を表わす
式■で示される１−アセトニル−２−（フェニルイミノ
）−イミダゾリジン化合物およびその酸付加塩である特
許請求の範囲第１項の化合物。 - （３）一般式■ ｚ ＯＯＨ３ （式中Ｘ％Ｙおよび２は同一または異なっていてもよく
、水素またはハロゲン原子、あるいはアルキル、ハロア
ルキル、゛アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ
またはハロアルキルチオ基を表わすか、またはＸどＹと
は一緒になって、アルキレンジオキシ基を表わす）で示
される１−アセトニル−２−（フェニルイミノ）−イミ
ダ・戸リジン化合物およびその１・β付加塩の製造方法
であって、一般式■ （式中Ｘ、ＹおよびＺは前記定義のとおりである）の置
換１−プロパルギル−２−（フェニルイミノ）−イミダ
ゾリジンな、重金属触媒を使用してまたは使用すること
なく、水和させ、所望により生成する化合物を酸付加塩
に変換することな特徴とする方法。 - （４）反応を水性硫酸媒質中で、２０°〜１００°Ｃ１
好ましくは６０℃の温度において水銀（ＩＩ ）塩の存
在下に行なう特許請求の範囲第６項の方法。 - （５）活性物質として、一般式■ （式中Ｘ、Ｙおよび２は、同一または異なっていてもよ
く、水素またはハロゲン原子、あるいはアルキル、ハロ
アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ
またはハロアルキルチオ基を表わすか、またはＸとＹと
は一緒になってアルキレンジオキシ基を表わす）で示さ
れる化合物またはその生理学的に許容されうる酸付加塩
の１種または２ｆ中以上を含有することな特徴とする医
薬製剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE33212821 | 1983-06-13 | ||
| DE19833321282 DE3321282A1 (de) | 1983-06-13 | 1983-06-13 | Neue 1-acetonyl-2-(phenylimino)-imidazolidine, deren saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zu deren herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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