JPS6087764A - 甘味組成物 - Google Patents

甘味組成物

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JPS6087764A
JPS6087764A JP59191408A JP19140884A JPS6087764A JP S6087764 A JPS6087764 A JP S6087764A JP 59191408 A JP59191408 A JP 59191408A JP 19140884 A JP19140884 A JP 19140884A JP S6087764 A JPS6087764 A JP S6087764A
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aspartame
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fat
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ジヨセフ ヘング‐コ ツアウ
ジエームス ジヨージ ヤング
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GD Searle LLC
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 アスパルテーム(1−メチル N−L−α−アスパルチ
ル−L−フェニルアラニ” ) ハ、広範囲に使用され
ている甘味料である。その製造と用途は、米国特許第3
,492.151号明細書および同第5.642.49
1最明a書に記載されている。
FDA規則21 CFR172,804、(C) C5
)には、アスパルテームを食卓用の砂糖代替品として使
用する場合には、「料理またはベーキングに用いては、
t、64い」8い、指オヶよオす:・4.。□規定。
ている。この注意表示は、アスパルテームが加熱時に不
安定であることか明らかになったことに基−”jItF
DAにより要請された。例えば、アスパルテームは1一
般的にはケーキ、クツキー、パンナトを焼く場合に分解
することがある。
本発明は、ベーキングの際にアスパルテームが不安定で
あるという問題を解決する。
3、発明の詳細な説明 アスパルテームとその塩および金員錯体は、この甘味料
を部分的に水素化した植物油でコーティングすることに
よって、加熱処理の際に保護される。アスパルテームま
たはその塩あるいは金属錯体と部分的に水素化した植物
油’に8−40標準メyシユ<標mメツシュとは、8メ
ツシユでは2508ミクロンの直径を有する粒子を通過
させ、20メツシユでは840ミクロンの、40メツシ
ユでは420ミクロンの、80メツシユでは177ミク
ロンの直径を有する粒子を通過させる標準スクリーンを
指す)の粒度に形成して、加熱工程で遅れてアスパルテ
ームが放出されるようにするのが大切である。
アスパルテーム甘味料は、最初に14−80標卓メツシ
ユの粒度に調製するのが好ましく、14−65標準メツ
シユの粒子に調製するのが最も好ましく、次いで(部分
的に水素化した植物油で)コーティングして8−40標
準メツシユの細粒を形成させるのが好ましい。従って、
本発明は、アスパルテームまたはその塩ある鱒は金属錯
体な含有する8−40メツシユの粒子と50=90重量
優の120’F’以上で融解する部分的に水素化した植
物油とから成る熱に安定な甘味組成物を包含する。
本発明は、固形のアスパルテームが溶液中のアスパルテ
ームよりは゛るかに安定であるという原理を利用する。
適当な脂肪で、0−ティングすると、アスパルテームが
、調製やベーキングの際に溶解するのを防止するので、
安定化する。脂肪のタイプと脂肪をコーティングしたア
スパルテームの粒度の両方が重要であること・が明らか
になった。焼き上げにおいてアスパルテームな安定化し
、細粒生成物を製造するのに、JJI訪の溶融点も重要
な要素である。この原理は\1..ツカリンおよびアセ
スルファーム(aceaulfame ) Kやアスパ
ルテームとの組合わせのような他の人工甘味料にも応用
できる。
3、発明の詳細な説明 アスパルテーム(1−メチル IJ−L−α−アスパル
チル−L−フェニルアラニン)は、次のような化学構造
を有する。
CH,C0OH アスパルテームの塩も、通常はアスパルテーム自体より
も大きな安定性を有する有効な甘味料である。典型的な
塩は、硫酸塩および低級アルキルスルホン酸塩(但し、
低級アルキル基は1−4個の炭素原子を有する)である
。好ましい塩は、式(Al)M−H)280.で表わさ
れるビス(水素アスパルチルフェニルアラニン メチル
エステル)硫酸塩および式(APM−H)803CH3
で表わされる水素アスパルチルフェニルアラニンメチル
エステルメチルスルホン酸塩である。
アスパルテームの金緘錯体も同様に、アスパルテーム単
独よりも同形物状態でより安定である。
典型的な金属錯体は、薬理学的に受容できる全綱イオン
および陰イオンから導かれる。典型的な余端イオンはC
a” 、Zn” l Mg” l J+++、 Fe”
+およびpe +++であり、典型的な陰イオンはりo
lJド、アセテート、スルフェートおよびホスフェート
である。
好ましいアスパルチルフェニルアラニンメチルエステル
(APM)金属錯体には、次のようなものかある: Mg” −APM −2C1 Fe++” APM −5C2 At”” 2APM −5C1 Ca”APM −2C1 Zz”APM −2C1・ アスパルテーム、その頃および金属錯体はヘ−キング工
程中に、脂肪、特に120°F以上で融解する部分的に
水素化した植物油で保護することができる。
120”F’以上で融解する部分的に水素化したトリグ
リセリド植物油、例えば大豆油、パーム油および綿実油
は、本発明の実施に有用な好ましい脂肪である。典型的
には、7−1重量部のAPM 、その塩または金属錯体
をコーティングするのに、約6−9重量部の脂肪を使用
する。
APM、その塩または金属錯体は、脂肪を融解してAP
Mを添加することによって、あるいは脂肪を融解する前
にAPMと脂肪を混合することによって、脂肪乞コーテ
ィングする。脂肪を硬化させて、脂肪をコーティングし
た粒子な標準メツシュスクリーンを通して濾過して、8
−40標準メツシユの粒度範囲または約2680から4
20ミクロンの脂肪をコーティングしたAPM粒子を得
る。
理想的なコーティングは、アスパルテームに適合するだ
けでな(、約100℃の融点を有してベーキング工程の
終了までにアスパルテームを放出する。しかしながら、
融解する脂肪以外の機構が、ベーキング中のアスパルテ
ームの放出ヲ遅らせるのに心安である。これは脂肪コー
ティングの厚さおよび/またはベーキング生成物の粒度
な増し℃〜融解した脂肪のケーキのマトリックス中への
拡散時間を増加させることによって達成することができ
る。
それ故、粒度は、ベーキング工程の終了時にAPM y
放出するように調整されるので重要である。
粒度が小さすぎると、APMはベーキング工程中に早め
に放出され、熱分解してしまうことになる。
粒度が大きすぎると、甘味が完全には放出されず、分配
されない。それ故、粒度、タイプおよび脂肪の溶融点が
重要である。
本生成物乞チョコレートケーキのよプな高…環境でベー
キング製品に甘味付けするのに用いる場合忙は、脂肪コ
ーティング工程中に酸性のポリデキストロースil A
PMと一緒に含有させるのが好都合であることが判った
。ポリデキストロースの量は、APMの6−8部である
本発明な次の例によって更に説明するが、これらの例は
不発BAヲ説明するためのものであり、本発明の精神と
範囲を制限するものではない。
例 1 細粒の調製 方法I 60部の151−158’l?で融解する部分的に水素
化したトリグリセリド大豆油な、平底鍋で融解させる。
10部のアスパルテーム(APM) w 徐々に加えて
、粉末を融解した油でコーティングする。
加熱を中断して、60部のポリデキストロース扮末ン融
解油に攪拌しながら分散させる。同化の際にマスを攪拌
して、細粒を生成させる。i」粒を、標準の20メツシ
ユスクリーン上で分別する。この方法は、1υ−60部
の脂肪を用いる場合に応用できる。
方法■ ポリデキストロース−アスパルテーム非多孔注細粒[A
PM k: 、ポリデキストロースまたはマルトリy 
(maltrin ) M 100のような粗粒形成化
合物と水あるいは水−アルコール混合物と混合して生地
を作り、これを真壁オープン中で80℃で膨張させて乾
燥させることによって調製したものである。この乾燥生
成物は次いで細粒粉末に砿いた〕は、600部のアスパ
ルテームに150谷量部の熱水中に400部のポリデキ
ストロースを溶解した溶液を攪拌しながら加えて、実質
的に乾燥した細粒が形成するまで加熱乾燥することによ
って製造する。これらの細粒を60標準メツシユスクリ
ーンを通過させる。
方法■ 6部のAPMと2部のポリデキストロースを、細粒化を
容易にするため水(6−10重量%)細粒化溶媒と熱を
用いて高速攪拌造粒機中で混合して細粒にした。細粒を
トレーで乾燥して、14−60メツシユの粒度分布に篩
に1かけた。この細粒娶、高融点脂肪を融解してスプレ
ーする加熱およびポンプ装置を有する流体床造粒機な用
いて、50%Duratexでコーティングした。。コ
ーティングした細粒の一部′f:wJにかけて12−5
0メツシユおよび16−60メツシユの試料とした。
50部の細粒と50部の微粉末脂肪とを混合し、細粒が
コーティングされるまで攪拌しながら徐々に加熱するこ
とによって、これらの細粒を脂肪でコーティングする。
コーティングした細粒ヲ、10および20標準メツシユ
スクリーンの両方な通過させる。
方法1.lおよび■は、ポリデキストロースを用いない
場合に応用できる。例えば、アスパルテームはそれ自体
で他の造粒剤で造粒しまたは混合してもよい。
本発明の熱安定化組成物は、次の例の1つまたはそれ以
上におけるよ5に用いることができる。
例 2 次の例において用いるケーキの処方 楯 −200−206 アスパルテーム 1.2 − 1.2 −Malt、r
inMloLl 115 − 2(JO−小麦粉 15
4 165 147 147粉末ココア − −56,
56 ベーキングパウダー 6.8’ 6.8 1.2 1.
2ベーキングソーダ − −5,15,5塩 5.4 
5.5 3.6 5.6 シヨートニング 50 55.6 56 42水 92
 92 ミルク 194 180 − パターミルク − −9999 卵 54 70 54.5 54.5 バニラ り、14.2 1.8 1.8蒼ポリデキスト
ロース−APM黄色ケーキ:lJalRlnMlooを
同量のポリデキストi −スで置き替える以外はAPM黄色 ケーキと同じ。
例 6 異なるタイプの脂肪とAPM化合物との適合性。
脂肪をコーティングした試料を分析することによって、
次の結果を得た。未加熱試料を高温での適合性を測定す
る対照物とLz用いた。総ての試料におい℃、用いた重
量比は9=1(脂肪: APM化@−物)であった。試
料は110℃で40分間加熱した。APMは溶媒−溶媒
([1,Q i N HCl−塩化メチレン)抽出を用
いて脂肪をコーティングした試料から抽出して、高速液
体クロマトグラフィ(HPLC)法によって測定した。
APM含量(%) Durat、ax(9)、APM(1) ’ 9.96
 9.55 6.5Durkee17(9)、ARM(
1) 10,40 8.40 18.7KL、X(9)
、APM(1) ’ 10,20 8.50 16.7
Aratex(9)、APM(1) 9,60 9.7
4 0Kaomel(9)、ApM(1) 9.84 
8.74 11.2AtmO8K150(9)、APM
(1) 9,25 6.92 57.6Myverol
(9) 、APM(リ 9.60 0 100ステアリ
ン酸(9)、APM(1)’ 9.56 0 100こ
の研究は、トリグリセリド脂肪が高温でAPM化合物と
最も良好な適合性を有し、コーティングに用いるのに好
ましいことを示している。
例 4 ベーキングの際のケーキの温度ゾロンイル。
ベーキングの際のケーキ内部の温度を、ケーキ内部の熱
電対を用いて観察し、毎分記鐸した。
結果は、40分間のベーキング時間の終了時に、ケーキ
温度は約i 12−120’υのプラトー状態に達する
ことを示している。それ故、焼いているケーキの最高温
度は、固体状態でのAPM 、 (APM−H)2SO
4、およびAPM−CaC42の分′!!I温度(それ
ぞれ、160℃、180℃および約175°C)よりか
なり低い。それ故、これらの甘味料を、例えば脂肪コー
ティングなどにより水に溶解するのを防いで固影状に保
つことかできれば、ベーキングの際に安定化する。
il 5 黄色カツノケーキのHPLC法による分析結果の要約。
さ O寸 一一 区 ■ ざ ヘ N 哨 r−Q λ ト ヘ 々 も も 州 ネ * * 好 い 4 上の結果から次のことが分る。
(1)#性である脂肪;−ティングとポリデキストロー
スの微細な包囲は、ベーキングにおけるAPIillの
安定性を20%以上向上させた。
(2) APMの代りに、APMよりも熱安定性の高い
(APM−H)、804およびAPM−CaCl2のよ
うな化合物を用いると、DKPへの分解が著しく減少し
た。
(3)高温で融解する脂肪のDurkee 17および
Duratexは、低温で融解するKLXよりも幾分良
好である。
(4) a粒Ci用いての研究では、50%Durat
exコーティングと20から10メツシユの均一な粒度
を用iた場合に最も良好な結果が得られる。
例 6 チョコレートカップケーキでのAPMについての)IP
Lc分析結果の要約。
−6べ −ぴ d これらの結果は、次のことを示している。
(1) l1tf肪をコーティングしたAPM甘味料を
用いる総てのケーキでは、APMの残存率が著しく増加
した。
(2) チョコレートケーキにおけるAPMの残存率に
対するコーティングの厚さと粒度の効果は、黄色ケーキ
(試料番号8,9および10)の場合よりも大きかった
+31aacの試料を用いた場合の最良の結果は、黄色
ケーキに用いた当会と同じ<、50%の脂肪コーティン
グと20から10メツシユの均一な粒度の場合である。
例 7 官能評価の結果。
異なったAPM試料を用い″C調製して、同時に焼いた
カツノケーキな、7名以上の評価者で日゛味を評価した
上の結果は、次のことを示している: (1) ベーキングにおいては、脂肪をコーティングし
た(APM−J()、804−CaSO4の安定性は、
(APM−H)、800安定性にtt y匹敵する。
(2)Durkee 17でコーティングした(APM
−H)2804で調製した黄色ケーキは、ポリデキスト
ロース−APMi色ケー生ケーキかなり甘い。
(3) 脂肪をコーティングしたAPM試料で作ったケ
ーキは黄色ケーキもチョコレートケーキも、糖ケーキに
匹敵する甘味ときめを有する。
(4) コーティングした(ApM−a)2so、で作
ったチョコレートケーキは、コーティングしたAPMで
作ったものより甘い。
例8 DurateXをコーティングした非多孔性APM−ポ
リデキストロース粒状体のベーキング安定性。
上の結果は、明らかに、粒度が大きくなりしかもコーテ
ィングの厚さが大きくなれば、APMのベーキング時の
安定性が増し、これらの因子はチョコレートケーキに重
要であることを示している。
この例は、APMがその塩や錯体よりも遅く溶解し、ベ
ーキングにおいてAPMを安定化するのに好都合に用い
ることができることを示している。遅く溶解する因子は
、APMの粒度を増すことによって大きくすることがで
きる。それ故、DuratelXをコーティングしたA
PM粒状体は、DurateXをコーティングしたAP
M粉末よりもかなり良好な安定性を示す。
商標製品の説明 Maltrin M 100は、Grain Proc
essing Corpo −rationによって販
売され、D、E、 (デキストロース当量)が9−12
のコーンスターチから作った噴霧乾燥した加水分解した
炭水化物である。
Po1yclextroseは、Pfizer Che
mical Divisionによって販売され、少量
の結合したソルビタールとクエン酸を含有するデキスト
四−スの無秩序に結合した縮合ポリマーである。
Duratexは、Durkee Industria
l Foods Kよって販売され、CMPが141−
147’″Fの部分的に水素化された綿実トリグリセリ
1油である。
Durkee 17は、Durkee Industr
ial Ii’oodsによって販売され、CMPが1
52−158”Fの部分的に水素化されたトリグリセリ
1ン大豆油である。
KLXは、Durkee Industrial Fo
odsによって販売され、CMPが124°−150’
Fの部分的に水素化された植物油(綿実油および大豆油
トリグリセリドの混合物)である。
ArateXは\Durkee Industrial
 F’oodsによって販売され、綿実、大豆およびパ
ーム油トリグ。リセリドの混合物である部分的に水素化
された植物油である。
Kaomel %@、 Durkee Industr
ial Foodsによって販売され、CMPが97−
101 ’Fの部分的に水素化された植物油である。
Atmos K 150はICIによって販売され、融
点範囲が155−142’i?の七ノーおよびジ−グリ
セリド脂肪の混合物である。
MyverolはEas tlmanによって販売され
、主に(90係)?f1点範囲が154−165“Fの
モノグリセリド脂肪を含有する。
CaCA2 ・2H20を微粉末に磨砕する。2υ、O
lのAPMとi o、o 11のCaC72” 2H2
0とを充分に混合する。約60−70℃に予熱した3 
001ILlの200標準強度のアルコールを、攪拌し
なから徐々に〃口える。吸引によってす早(濾過する。
溶液を室温に冷却した後、冷蔵庫中で冷却する。濾過に
よって沈澱生成物を集める。真空下で約60℃に加熱し
ながら1晩乾燥する。
一定量の(It酸水素カルシウムを少量の蒸留水に解J
ヂIまたは分解する。または、適はの硫酸カルシウムと
硫酸を用いて、水中で直接に相当する重硫酸塩な製造す
ることができる。次に、一定量の−−−、、、−−=、
a 4 ・−1,−=h h; ? f<c+L+A!
uz−r’r?tMながら6屏させる。使用量は、AP
I+4 : ca”: H2SO4−2二1:1の化学
最論に適うものであるべきである。使用した水の容量の
約10から20倍の虱のアルコールおよびイソプロパツ
ールのような有機溶媒馨、約60℃に予熱しておき、加
える。1から10分間、・にやかに加)、夜および飛打
を行な5と、生成物が突然に結晶状沈はとし℃生成する
(APM−H)2804 蒸留水(40#u)に&+I、e (9695,1,6
6、’2)を各所して、約40°に加熱した。この溶液
にアスパルテーム(10,0& )を加えて、混合物な
(k拌した。エステルが梼)ケφして透明な溶液となっ
たら、約60°に加温したエタノール(400ml )
?:攪拌しながら加えた。rH液ケす早(濾過し、濾1
反を約5°に冷却して硫慮頃?沈蔗□させ、冷エタノー
ルで洗浄し、真空中で約500で約2時間乾乾燥ると、
約11.9の表記の塩を生成した。
本発明のスルホン酸塩の例は、硫酸の代りに過当な有機
スルホン酸(Rso、、2n) ′f!r:用いて上述
の方法によって製造した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 (1)アスパルテーム(APM ) 、塩類またはそれ
    らの金属錯体な含有する8−40標準メツシユの粒子と
    、30−90重M%の約120°F以上の温度で融解す
    る部分的に水素化した植物油とン包含する、甘味組成物
    。 (2) アスパルテーム(APM ) y含有する、特
    許請求の範囲第1項記載の組成物。 (3) アスパルテーム(APM−H)280.を特徴
    する特許請求の範囲第1項記載の組成物。 (4) アスパルテーム(APM−H)2So3CH3
    ン含有する、特許請求の範囲第1項記載の組成物。 (51アスパルテーム(APM”H)2804 ”Ca
    SO4、(kPM”H)2804 ・CaSO4、(A
    PM−H)2804−Mgso4または(APM・H)
    2SO4・2Mg5o4ヲ含[ず6、W if 請求)
    範囲第1項記載の組成物。 161 Ca” (APM) 2 Ct−を特徴する特
    許請求の範囲第1項記載の組成物。 (7)ポリデキストロースを特徴とする特許請求の範囲
    第1項記載の組成物。 (8)粒子がアスパルテームを含有する1 4−80標
    準メツシユの粒度の細粒であって、これを約120°F
    以上の温度で融解する部分的に水素化した植物油をコー
    ティングして8−40標準メツシユの粒子を形成させる
    、特許請求の範囲第1項記載の組成物。 (9) 粒子がアスパルテームな含有する1 4−50
    標準メツシユの粒度の細粒であって、これ6約120”
    F’またはそれ以上の温度で融解する部分的に水素化し
    た植物油をコーティングしr8−40標準メツシユの粒
    子を形成させる、特許請求の範囲囲第8項記載の組成物
    。 (111410標準メツシユの粒度の細粒が、アスパル
    テームとポリデキストロースとから成る、特許請求の範
    囲第9項記載の組成物。 (11114−80#i準メツシユの細粒を含有するア
    スパルテームki−)120゜Fまたはそれ以上のd度
    で融解する部分的に水素化した植物油でコーチインクし
    て8−40標準メツシユの粒子を供することを特徴とす
    る、アスパルテームを安定化する方法。
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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5799170A (en) * 1980-12-10 1982-06-19 Ajinomoto Co Inc Oil and fat composition containing dipeptide sweetening agent

Patent Citations (1)

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