JPS609019B2 - トリアリ−ルメタン誘導体の製造方法 - Google Patents
トリアリ−ルメタン誘導体の製造方法Info
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- JPS609019B2 JPS609019B2 JP3622982A JP3622982A JPS609019B2 JP S609019 B2 JPS609019 B2 JP S609019B2 JP 3622982 A JP3622982 A JP 3622982A JP 3622982 A JP3622982 A JP 3622982A JP S609019 B2 JPS609019 B2 JP S609019B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はフッ素化スルホン酸樹脂（米国特許第３０２８
２８７５号の製品〉存在下に芳香族アミンおよび芳香族
アルデヒドを脱水縮合させて、トリアリールメタン誘導
体を製造する方法に関するものである。
２８７５号の製品〉存在下に芳香族アミンおよび芳香族
アルデヒドを脱水縮合させて、トリアリールメタン誘導
体を製造する方法に関するものである。
芳香族アミンと芳香族アルデヒドとの脱水縮合によって
製造されるトリアリールメタン誘導体はその製造後、酸
化の工程を経て塩基性染料として古くから利用されてい
るが、その他に色素塩基からの発色機構の活用により感
圧色素あるいは感熱色素としても機能を備えており、そ
の同系化合物の一部のものは既に実用化されている。
製造されるトリアリールメタン誘導体はその製造後、酸
化の工程を経て塩基性染料として古くから利用されてい
るが、その他に色素塩基からの発色機構の活用により感
圧色素あるいは感熱色素としても機能を備えており、そ
の同系化合物の一部のものは既に実用化されている。
当該トリァリールメタン誘導体を製造するための脱水縮
合反応は通常塩酸、硫酸等のプロトン酸または塩化亜鉛
のようなルイス酸を反応促進剤として行われるが、その
際にそれらの酸は芳香族アルデヒド‘こ対して同モル比
あるいは同モル比以上の量を使用する。
合反応は通常塩酸、硫酸等のプロトン酸または塩化亜鉛
のようなルイス酸を反応促進剤として行われるが、その
際にそれらの酸は芳香族アルデヒド‘こ対して同モル比
あるいは同モル比以上の量を使用する。
また、それらの酸は反応終了後に回収することが困難で
、公害対策上廃酸としてアルカリ処理等の後処理を施さ
なければならなし、。本発明者らは当該反応に関して鋭
意研究を重ねた結果、フッ素化スルホン酸樹脂を使用す
れば顕著な触媒効果がみられる事実を発見して本発明を
なすに至った。
、公害対策上廃酸としてアルカリ処理等の後処理を施さ
なければならなし、。本発明者らは当該反応に関して鋭
意研究を重ねた結果、フッ素化スルホン酸樹脂を使用す
れば顕著な触媒効果がみられる事実を発見して本発明を
なすに至った。
すなわち従来使用されているプロトン酸またはルイス酸
の代わりにフッ素化スルホン酸樹脂を使用すれば当該反
応は順調に進行し、しかも本法に従えば反応終了後に廃
酸を生成することもなく、また反応操作も非常に能率的
で所期の目的生成物を製造することが可能である事実を
確認した。本発明において使用する触媒のフッ素化スル
ホン酸樹脂は他の液体超強酸使用の際に往々にしてみら
れるように耐酸性の反応装置を必要とすることがなく、
反応終了後には粗生成物を精製する際容易に分離する。
の代わりにフッ素化スルホン酸樹脂を使用すれば当該反
応は順調に進行し、しかも本法に従えば反応終了後に廃
酸を生成することもなく、また反応操作も非常に能率的
で所期の目的生成物を製造することが可能である事実を
確認した。本発明において使用する触媒のフッ素化スル
ホン酸樹脂は他の液体超強酸使用の際に往々にしてみら
れるように耐酸性の反応装置を必要とすることがなく、
反応終了後には粗生成物を精製する際容易に分離する。
この分離した樹脂は、アセトンのような溶媒で洗浄し、
乾燥すれば再び触媒として同一反応に使用することが可
能である。また繰返し使用して活性の低下傾向の現われ
た触媒は硝酸液により処理すればもとの触媒活性を復元
する。本発明において使用する芳香族アミンとしては、
Ｎ・Ｎージメチルアニリン、Ｎーメチルアニリン、アニ
リンおよびその置換体（置換基はハロゲン原子、メチル
基、ニトロ基、アルコキシ基等で、アミノ基に対してＰ
−位を除く位置に置換する）が含まれる。
乾燥すれば再び触媒として同一反応に使用することが可
能である。また繰返し使用して活性の低下傾向の現われ
た触媒は硝酸液により処理すればもとの触媒活性を復元
する。本発明において使用する芳香族アミンとしては、
Ｎ・Ｎージメチルアニリン、Ｎーメチルアニリン、アニ
リンおよびその置換体（置換基はハロゲン原子、メチル
基、ニトロ基、アルコキシ基等で、アミノ基に対してＰ
−位を除く位置に置換する）が含まれる。
一方、芳香族アルデヒドとしては、ベンズァルデヒドな
らびにその置換体（置換基はハロゲン原子、メチル基、
ニトロ基、アルコキシ基、ジメチルアミ／基等に及ぶ）
の他、多環芳香族アルデヒドも使用することができる。
本発明において使用する触媒の量は任意に選択すること
ができ「少量でも触媒活性を現わすが、芳香族アルデヒ
ドの量に対して１０％以上の量を使用するときトリアリ
ールメタン誘導体の収率は向上する。以下「実施例によ
り詳細に説明する。
らびにその置換体（置換基はハロゲン原子、メチル基、
ニトロ基、アルコキシ基、ジメチルアミ／基等に及ぶ）
の他、多環芳香族アルデヒドも使用することができる。
本発明において使用する触媒の量は任意に選択すること
ができ「少量でも触媒活性を現わすが、芳香族アルデヒ
ドの量に対して１０％以上の量を使用するときトリアリ
ールメタン誘導体の収率は向上する。以下「実施例によ
り詳細に説明する。
実施例 １
１４５夕のＮｑＮ−ジメチルアニリンおよび４２夕のペ
ンスアルデヒドを混合しＬ これに１３夕のフッ素化ス
ルホン酸樹脂（ＮａｆｉｏｎＸＲ）を加えて急速にかき
まぜながら１５０ｑＣに昇温し６時間加熱する。
ンスアルデヒドを混合しＬ これに１３夕のフッ素化ス
ルホン酸樹脂（ＮａｆｉｏｎＸＲ）を加えて急速にかき
まぜながら１５０ｑＣに昇温し６時間加熱する。
その後１００００程度まで温度を下げ水蒸気蒸留により
残留するＮＧＮ−ジメチルアニリンを回収し、粗生成物
と樹脂との混合物を得る。同混合物を水洗した後「付着
する水を除いても最後にエタノールから再結晶すれば、
目的生成物フェニル−ビス〔４−ジメチルアミノフエニ
ノレ〕−メタン（ロィコマラカィトグリーン）１０３９
が得られる。なお再結晶時の熱猿週の際に触媒の樹脂は
全量が分離回収される。回収した樹脂はアセトンで洗浄
し、２０％硝酸水溶液中に浸潰したのち「水洗、乾燥す
れば再び触媒として反応に使用できる。実施例 ２１１
２夕のアニリンおよび４２夕のペンズアルデドを混合し
、これに１０夕のフッ素化スルホン酸樹脂（Ｎａｆｉｏ
ｎ５１１を２５％硝酸によりイオン交換した樹脂）を加
えて急速にかきまぜる。
残留するＮＧＮ−ジメチルアニリンを回収し、粗生成物
と樹脂との混合物を得る。同混合物を水洗した後「付着
する水を除いても最後にエタノールから再結晶すれば、
目的生成物フェニル−ビス〔４−ジメチルアミノフエニ
ノレ〕−メタン（ロィコマラカィトグリーン）１０３９
が得られる。なお再結晶時の熱猿週の際に触媒の樹脂は
全量が分離回収される。回収した樹脂はアセトンで洗浄
し、２０％硝酸水溶液中に浸潰したのち「水洗、乾燥す
れば再び触媒として反応に使用できる。実施例 ２１１
２夕のアニリンおよび４２夕のペンズアルデドを混合し
、これに１０夕のフッ素化スルホン酸樹脂（Ｎａｆｉｏ
ｎ５１１を２５％硝酸によりイオン交換した樹脂）を加
えて急速にかきまぜる。
以下実施例１に記載した操作と同様に処理すると、８８
夕のフェニルービス〔４−アミノフェニル〕−メタンが
得られる。実施例 ３ 実施例１に記載した製造方法においてペンズアルデヒド
の代わりに５６夕の２−７ロロベンズアルデヒドを使用
し、その他同様の操作に従って処理し、最後に生成物を
エチルメチルケトンから再結晶すれば、１０１夕の２一
クロロフェニルービス〔４ージメチルアミノフェニル〕
ーメタンが得られる。
夕のフェニルービス〔４−アミノフェニル〕−メタンが
得られる。実施例 ３ 実施例１に記載した製造方法においてペンズアルデヒド
の代わりに５６夕の２−７ロロベンズアルデヒドを使用
し、その他同様の操作に従って処理し、最後に生成物を
エチルメチルケトンから再結晶すれば、１０１夕の２一
クロロフェニルービス〔４ージメチルアミノフェニル〕
ーメタンが得られる。
実施例 ４
実施例１に記載した製造方法においてペンズアルデヒド
の代わりに５６夕の４ークロロベンズアルデヒドを使用
し、触媒として実施例１に記載した方法に従って回収し
、硝酸処理、水洗、乾燥した樹脂１３夕を用いて、その
他同様の操作に従って処理すると、１１９夕の４一クロ
ロフェニルービス〔４−ジメチルアミノフェニノレ〕−
メタンが得られる。
の代わりに５６夕の４ークロロベンズアルデヒドを使用
し、触媒として実施例１に記載した方法に従って回収し
、硝酸処理、水洗、乾燥した樹脂１３夕を用いて、その
他同様の操作に従って処理すると、１１９夕の４一クロ
ロフェニルービス〔４−ジメチルアミノフェニノレ〕−
メタンが得られる。
実施例 ５
実施例１に記載した製造方法においてペンズアルデヒド
の代わりに６０夕の３−ニトロベンズアルデヒドを使用
し「その他同様の操作に従って処理しト最後に生成物を
エチルメチルケトンから再結晶すれば、１２５夕の３一
ニトロフェニルービス〔４−ジメチルアミノフェニル〕
−メタンカギ２得られる。
の代わりに６０夕の３−ニトロベンズアルデヒドを使用
し「その他同様の操作に従って処理しト最後に生成物を
エチルメチルケトンから再結晶すれば、１２５夕の３一
ニトロフェニルービス〔４−ジメチルアミノフェニル〕
−メタンカギ２得られる。
実施例 ６
実施例１に記載した製造方法においてペンスアルデヒド
の代わり‘こ７０夕の３０４−ジクロロベンズアルデヒ
ドを使用し、触媒としてフッ素化スルホン酸樹脂（Ｎａ
ｆｉｏｎ５０１を２０％硝酸によりイオン交換した樹脂
）７夕を加えて急速にかきまぜる。
の代わり‘こ７０夕の３０４−ジクロロベンズアルデヒ
ドを使用し、触媒としてフッ素化スルホン酸樹脂（Ｎａ
ｆｉｏｎ５０１を２０％硝酸によりイオン交換した樹脂
）７夕を加えて急速にかきまぜる。
以下実施例１に記載した操作と同様に処理し、最後に生
成物をエチルメチルケトンから再結晶すれば〜 １０６
夕の３・４−ジクロロフエニルービス〔４−ジメチルア
ミノフェニル〕−メタンが得られる。実施例 ７ １２８９の○−トルイジンおよび６０夕の４−ニトロペ
ンスァルデヒドを混合し、以下実施例１に記載した操作
に従って処理する。
成物をエチルメチルケトンから再結晶すれば〜 １０６
夕の３・４−ジクロロフエニルービス〔４−ジメチルア
ミノフェニル〕−メタンが得られる。実施例 ７ １２８９の○−トルイジンおよび６０夕の４−ニトロペ
ンスァルデヒドを混合し、以下実施例１に記載した操作
に従って処理する。
最後に４−メチル−２−ペンタノンから再結晶すれば、
９７夕の４−ニトロフヱニルービス〔４ーアミノー３−
メチルフェニル〕−メタンが得られる。実施例 ８ 実施例１に記載した製造方法においてペンズアルデヒド
の代わりに４８夕のＰ−トルアルデヒドを使用し、その
他同様の操作に従って処理する。
９７夕の４−ニトロフヱニルービス〔４ーアミノー３−
メチルフェニル〕−メタンが得られる。実施例 ８ 実施例１に記載した製造方法においてペンズアルデヒド
の代わりに４８夕のＰ−トルアルデヒドを使用し、その
他同様の操作に従って処理する。
最後にエチルメチルケトンから再結晶すれば６６夕の４
ーメチルフエニル−ビス〔４−ジメチルアミノフェニル
〕−メタンが得られる。実施例 ９ 実施例１に記載した製造方法においてペンズァルデヒド
の代わりに６０夕の４−ジメチルアミノべンズアルデヒ
ドを使用し、その他同機の操作に従って処理する。
ーメチルフエニル−ビス〔４−ジメチルアミノフェニル
〕−メタンが得られる。実施例 ９ 実施例１に記載した製造方法においてペンズァルデヒド
の代わりに６０夕の４−ジメチルアミノべンズアルデヒ
ドを使用し、その他同機の操作に従って処理する。
最後にエチルメチルケトンから最結晶すれば４１夕のト
リス〔４ージメチルアミノフェニル〕ーメタンが得られ
る。実施例 １０４９夕のｍ−アニシジンおよび７４夕
の４ーフロモベンズァルデヒドを混合し、以下実施例１
に記載した操作に従って処理する。
リス〔４ージメチルアミノフェニル〕ーメタンが得られ
る。実施例 １０４９夕のｍ−アニシジンおよび７４夕
の４ーフロモベンズァルデヒドを混合し、以下実施例１
に記載した操作に従って処理する。
最後に生成物や４−メチル−２ーベンタノンから再結晶
すれば９８夕の４−ブロモフエニルービス〔４−アミノ
−２ーメトキシフェニル〕ーメタンが得られる。実施例
１１ 実施例２に記載した製造方法においてアニリンの代わり
に１５３夕の２−クロロアニリンを使用し、１４０ｏｏ
に昇温して、以下同様の操作に従って処理すると、１０
７夕のフェニルービス〔４ーアミノ−３−クロロフェニ
ル〕ーメタンが得られる。
すれば９８夕の４−ブロモフエニルービス〔４−アミノ
−２ーメトキシフェニル〕ーメタンが得られる。実施例
１１ 実施例２に記載した製造方法においてアニリンの代わり
に１５３夕の２−クロロアニリンを使用し、１４０ｏｏ
に昇温して、以下同様の操作に従って処理すると、１０
７夕のフェニルービス〔４ーアミノ−３−クロロフェニ
ル〕ーメタンが得られる。
実施例 １２実施例１に記載した製造方法においてペン
ズアルデヒドの代わりに６２夕の１ーナフトアルデヒド
を使用し、加熱条件を１７０℃に４時間とし、その他同
様の操作に従って処理する。
ズアルデヒドの代わりに６２夕の１ーナフトアルデヒド
を使用し、加熱条件を１７０℃に４時間とし、その他同
様の操作に従って処理する。
最後にエチルメチルケトンから再結晶すれば、７９夕の
１−ナフチルービス〔４ージメチルアミノフエニル〕ー
メタンが得られる。実施例 １３ 実施例１２に記載した製造方法において１ーナフトアル
デヒドの代わりに６２夕の２−ナフトアルデヒドを使用
すれば、９２夕の２ーナフチルーピス〔４−ジメチルア
ミノフェニル〕−メタンが得られる。
１−ナフチルービス〔４ージメチルアミノフエニル〕ー
メタンが得られる。実施例 １３ 実施例１２に記載した製造方法において１ーナフトアル
デヒドの代わりに６２夕の２−ナフトアルデヒドを使用
すれば、９２夕の２ーナフチルーピス〔４−ジメチルア
ミノフェニル〕−メタンが得られる。
実施例 １４
実施例１に記載した製造方法においてペンズアルデヒド
の代わりに７８夕の２−フルオレンカルボキサルデヒド
を使用し、その他同様の操作に従って処理する。
の代わりに７８夕の２−フルオレンカルボキサルデヒド
を使用し、その他同様の操作に従って処理する。
最後に４ーメチル−２ーベンタノンから再結晶すれば９
５夕の２ーフルオレニルービス〔４−ジメチルアミノフ
ェニル〕−メタンが得られる。実施例 １５ 実施例１に記載した製造方法においてＮ・Ｎ−ジメチル
アニリンの代わりに１２９夕のＮ−メチルアニリンを使
用し、その他同様の操作に従って処理すれば９６夕のフ
ェニルービス〔４−メチルアミノフェニル〕ーメタンが
得られる。
５夕の２ーフルオレニルービス〔４−ジメチルアミノフ
ェニル〕−メタンが得られる。実施例 １５ 実施例１に記載した製造方法においてＮ・Ｎ−ジメチル
アニリンの代わりに１２９夕のＮ−メチルアニリンを使
用し、その他同様の操作に従って処理すれば９６夕のフ
ェニルービス〔４−メチルアミノフェニル〕ーメタンが
得られる。
Claims (1)
- １ フツ素化スルホン酸樹脂の存在下に芳香族アミンと
、芳香族アルデヒドとを脱水縮合させることを特徴とす
るトリアリールメタン誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3622982A JPS609019B2 (ja) | 1982-03-08 | 1982-03-08 | トリアリ−ルメタン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3622982A JPS609019B2 (ja) | 1982-03-08 | 1982-03-08 | トリアリ−ルメタン誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58152844A JPS58152844A (ja) | 1983-09-10 |
| JPS609019B2 true JPS609019B2 (ja) | 1985-03-07 |
Family
ID=12463938
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3622982A Expired JPS609019B2 (ja) | 1982-03-08 | 1982-03-08 | トリアリ−ルメタン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS609019B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8080351B2 (en) * | 2008-06-02 | 2011-12-20 | Xerox Corporation | Triarylmethanes and processes for making the same |
| KR20210036863A (ko) * | 2018-08-01 | 2021-04-05 | 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 | N-알킬기를 갖는 방향족 아민 수지, 경화성 수지 조성물 및 그 경화물 |
| CN111484419B (zh) * | 2019-01-29 | 2023-03-31 | 天津师范大学 | 三芳基甲烷衍生物的合成方法 |
-
1982
- 1982-03-08 JP JP3622982A patent/JPS609019B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58152844A (ja) | 1983-09-10 |
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