JPS6092258A - ５‐（β‐メチルメルカプトエチル）‐ヒダントインの加水分解方法 - Google Patents
５‐（β‐メチルメルカプトエチル）‐ヒダントインの加水分解方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/22—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of hydropolysulfides or polysulfides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、アルカリ性水性媒体中で高められた温度およ
び高められた圧力における加水分解により、５−（β−
メチルメルカプトエチル）−ヒダントインを加水分解す
る方法に関する。
び高められた圧力における加水分解により、５−（β−
メチルメルカプトエチル）−ヒダントインを加水分解す
る方法に関する。
この場合、メチオニン酸アルカリ溶液が得うレ、それか
らメチオニンを分離することができる従来の技術 メチオニンを相当するヒダントインの加水分解により得
ることは、久しい以前から公知である。
らメチオニンを分離することができる従来の技術 メチオニンを相当するヒダントインの加水分解により得
ることは、久しい以前から公知である。
米国特許第２５２７３６６号明細書は、加圧および高め
られた温度下で水酸化バリウム水溶液中での５−（β−
メチルメルカプトエチル）−ヒダントイン（以下にヒダ
ントイン（１）と記載）の加水分解に関する。しかし、
この方法は高価な水酸化バリウムのかなりの量を必要と
する。同様の条件下に水酸化アンモニウムまたは水酸化
カルシウムを用いて実施した実（倹では、悪い収率かま
たは強く着色した生成物が得られたＯ さらに、米国特許第２５５７９２０号明細書から、α−
アミノ酸を、水酸化ナトリウムの使（６） 川下にヒダントインのケン化により製造する事は公知で
ある。しかし、この方法によればヒダントイン１モルに
つき水酸化ナトリウム少なくとも３モルが必要である。
られた温度下で水酸化バリウム水溶液中での５−（β−
メチルメルカプトエチル）−ヒダントイン（以下にヒダ
ントイン（１）と記載）の加水分解に関する。しかし、
この方法は高価な水酸化バリウムのかなりの量を必要と
する。同様の条件下に水酸化アンモニウムまたは水酸化
カルシウムを用いて実施した実（倹では、悪い収率かま
たは強く着色した生成物が得られたＯ さらに、米国特許第２５５７９２０号明細書から、α−
アミノ酸を、水酸化ナトリウムの使（６） 川下にヒダントインのケン化により製造する事は公知で
ある。しかし、この方法によればヒダントイン１モルに
つき水酸化ナトリウム少なくとも３モルが必要である。
米国特許第４２７２６３ｉ号明細書には、ヒダントイン
（Ｉ）のケン化のためにアルカリ金属水酸化物とアルカ
リ土類金属水酸化物から成る混合物を使用することが記
載されている。メチオニン酸アルカリＢ液の製造のため
に、最初になおアルカリ土類金属イオンを沈殿により分
離しなければならなかった。それに加えて、理論値の最
高８０．５ ％の収率しか得られない。
（Ｉ）のケン化のためにアルカリ金属水酸化物とアルカ
リ土類金属水酸化物から成る混合物を使用することが記
載されている。メチオニン酸アルカリＢ液の製造のため
に、最初になおアルカリ土類金属イオンを沈殿により分
離しなければならなかった。それに加えて、理論値の最
高８０．５ ％の収率しか得られない。
７４俤の収率で、水酸化アンモニウムおよび水酸化カル
シウムから成る混合物を使用する場合の結果は完全に不
満足であることが立証されたＯ 西ドイツ国特許出願公告第１５１８３３９号明細書に記
載された方法は、ヒダントインの加水分解の際、Ｉス状
反応生成物アンモニアおよ゛び二酸化炭素の除去により
反応平衡をアミノ酸（４） 形成の方向へ移動させることができ、従って収率が上昇
するという期待に基づくものである。
シウムから成る混合物を使用する場合の結果は完全に不
満足であることが立証されたＯ 西ドイツ国特許出願公告第１５１８３３９号明細書に記
載された方法は、ヒダントインの加水分解の際、Ｉス状
反応生成物アンモニアおよ゛び二酸化炭素の除去により
反応平衡をアミノ酸（４） 形成の方向へ移動させることができ、従って収率が上昇
するという期待に基づくものである。
しかしながら、実施のためには加水分解の間圧力を、一
方ではそのつどの反応盆度における水の蒸気圧よりもい
くらか高いが、他方では理論的に自動的に生じる圧力よ
りも下の値に制限する、費用のかかる圧力制御を必要と
する。
方ではそのつどの反応盆度における水の蒸気圧よりもい
くらか高いが、他方では理論的に自動的に生じる圧力よ
りも下の値に制限する、費用のかかる圧力制御を必要と
する。
問題点を解決するための手段
ところで、過剰のアンモニアの存在で高められた収率を
生じる、５−（β−メチルメルカプトエチル）−ヒダン
トインを加水分解する方法が見出された。
生じる、５−（β−メチルメルカプトエチル）−ヒダン
トインを加水分解する方法が見出された。
本発明の対象は、水性のアルカリ性媒体中で高められた
温度および高められた圧力で５−（β−メチルメルカプ
トエチル）−ヒダントインを加水分解する方法において
、加水分解ケ、ヒダントイン量に対して水酸化アルカリ
、炭酸アルカリおよび／または炭酸水素アルカリの少な
くとも１種０．５〜６当葉を含量する反応溶液中で添加
した過剰のアンモニアの存在で実施し、固形アミノ酸を
Ｉ＋１！潰し、さもないときに生じるを メチオニンのアルカ１１１ｇ溶液鴫製浩したくないとき
には、場合により加水分解の終了後にメチオニンを分１
碓することを特徴とする、５−（β−メチルメルカｌト
エチル）−ヒダントインの加水分解法である。これは、
西げイッ国特許出願公告第１５１８３３９号明細書とは
異なり、加水分解の間反応系中に、反応の経過中に生じ
るアンモニアだけでなく、さらに他のアンモニア量も存
在することを意味する。このことは、反応溶液上のがス
空間にも反応溶液自体にも関する。
温度および高められた圧力で５−（β−メチルメルカプ
トエチル）−ヒダントインを加水分解する方法において
、加水分解ケ、ヒダントイン量に対して水酸化アルカリ
、炭酸アルカリおよび／または炭酸水素アルカリの少な
くとも１種０．５〜６当葉を含量する反応溶液中で添加
した過剰のアンモニアの存在で実施し、固形アミノ酸を
Ｉ＋１！潰し、さもないときに生じるを メチオニンのアルカ１１１ｇ溶液鴫製浩したくないとき
には、場合により加水分解の終了後にメチオニンを分１
碓することを特徴とする、５−（β−メチルメルカｌト
エチル）−ヒダントインの加水分解法である。これは、
西げイッ国特許出願公告第１５１８３３９号明細書とは
異なり、加水分解の間反応系中に、反応の経過中に生じ
るアンモニアだけでなく、さらに他のアンモニア量も存
在することを意味する。このことは、反応溶液上のがス
空間にも反応溶液自体にも関する。
アンモニアを、ヒダントイン（■）−含有アルカリ溶液
に、加水分解のはじめに全部またはその進行中に連続的
かまたは非連続的にンデス状および／または有利には濃
水酸化アンモニウム水溶液として、ヒダントイン（１）
−ｉ−に対して肌５〜２５当量の過剰に達するような針
で添加する。”過剰″は、加水分解の間中じるアンモニ
アに対して付加的なものであることを表わす。
に、加水分解のはじめに全部またはその進行中に連続的
かまたは非連続的にンデス状および／または有利には濃
水酸化アンモニウム水溶液として、ヒダントイン（１）
−ｉ−に対して肌５〜２５当量の過剰に達するような針
で添加する。”過剰″は、加水分解の間中じるアンモニ
アに対して付加的なものであることを表わす。
（７）
有利な実施態様では、アンモニア１〜１５当量および水
酸化アルカリ、炭酸アルカリおよび／ｆたは炭酸水素ア
ルカリの少なくとも１種肌８〜２当量、殊に０．８〜１
．５当猜の過剰を使用する。
酸化アルカリ、炭酸アルカリおよび／ｆたは炭酸水素ア
ルカリの少なくとも１種肌８〜２当量、殊に０．８〜１
．５当猜の過剰を使用する。
アルカリ化合物１当量がとくに有利であるが、その理由
はこの方法を用いると加水分解の終了後に生じる反応ｍ
液から公知の方法でアンモニアおよび二酸化炭素を追出
した後に実際に異種塩を含まず、従って動物飼料を補＼
うために特に適しているメチオニンのアルカリ頃溶液が
得られるからである。また、この溶液から有利な方法で
、先行技術により酸で中和することによりメチオニンを
沈殿させ、単離することもできる。この場合、これ複で
公知の方法よりも著しく少量の異種塩を分離すればよく
、廃水の負荷が相当に減少する。次のアルカリ化合物が
使用に使用される：水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリ
ウムおよび炭酸カリウム。
はこの方法を用いると加水分解の終了後に生じる反応ｍ
液から公知の方法でアンモニアおよび二酸化炭素を追出
した後に実際に異種塩を含まず、従って動物飼料を補＼
うために特に適しているメチオニンのアルカリ頃溶液が
得られるからである。また、この溶液から有利な方法で
、先行技術により酸で中和することによりメチオニンを
沈殿させ、単離することもできる。この場合、これ複で
公知の方法よりも著しく少量の異種塩を分離すればよく
、廃水の負荷が相当に減少する。次のアルカリ化合物が
使用に使用される：水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリ
ウムおよび炭酸カリウム。
（８）
適当な実施形では、加水分解ケたとえばオートクレープ
中でそのつと生じる同有田下に実施するが、これは主に
水蒸気、反応の際１ｃ生じる二ｉｔ化炭素およびアンモ
ニアならびに過剰のアンモニアの分圧から成る（これら
のがスが反応尋液中に溶解されていないかぎり）。方法
の連続的実施のためには、たとえば耐圧塔が適している
。
中でそのつと生じる同有田下に実施するが、これは主に
水蒸気、反応の際１ｃ生じる二ｉｔ化炭素およびアンモ
ニアならびに過剰のアンモニアの分圧から成る（これら
のがスが反応尋液中に溶解されていないかぎり）。方法
の連続的実施のためには、たとえば耐圧塔が適している
。
加水分解は特に１２０〜２２０℃、殊に１３０〜１９０
°Ｃの間の温度で実施される。連続的方法では、ヒダン
トイン含有反応溶液ケ、ヒダントイン（１）を加水分解
するのに十分な時間中、反応帯域に通す。本発明による
本方法の重・要な実施態様は、加水分解の間に生じるが
ス状化合物二酸化炭素およびアンモニアを連４元的！た
は非連続的に、有利には連続的に反応溶液上のガス空間
から取り出し、同時にその際反応系中に生じるアンモニ
ア損失を、相当量のアンモニアをがス形でまたは水酸化
アンモニウム１ｍとして添加することにより少なくとも
補償することから成る。それにより、加水分解の間アン
モニア過剰が作用しなければならないという、本発明に
よる方法を効果的に実施するための前提条件が満足され
る。
°Ｃの間の温度で実施される。連続的方法では、ヒダン
トイン含有反応溶液ケ、ヒダントイン（１）を加水分解
するのに十分な時間中、反応帯域に通す。本発明による
本方法の重・要な実施態様は、加水分解の間に生じるが
ス状化合物二酸化炭素およびアンモニアを連４元的！た
は非連続的に、有利には連続的に反応溶液上のガス空間
から取り出し、同時にその際反応系中に生じるアンモニ
ア損失を、相当量のアンモニアをがス形でまたは水酸化
アンモニウム１ｍとして添加することにより少なくとも
補償することから成る。それにより、加水分解の間アン
モニア過剰が作用しなければならないという、本発明に
よる方法を効果的に実施するための前提条件が満足され
る。
加水分解の間ないしはその終了後に取り出されたがス二
酸化炭素およびアンモニアは、蒸留による後処理後に再
循環させることができる。
酸化炭素およびアンモニアは、蒸留による後処理後に再
循環させることができる。
方法により使用されるヒダントイン（１）は、純粋化合
物である必要はない。たとえば、先行技術により３−メ
チルメルカプトプロぎオンアルデヒＰ１重炭酸アンモニ
ウムおよびシアニＹ化合物を水溶液中で反応させること
により製造したヒダントイン含有化合物が使用すること
ができる。
物である必要はない。たとえば、先行技術により３−メ
チルメルカプトプロぎオンアルデヒＰ１重炭酸アンモニ
ウムおよびシアニＹ化合物を水溶液中で反応させること
により製造したヒダントイン含有化合物が使用すること
ができる。
発明の効果
先行技術による方法とは異なり、本発明によル方法を用
いアンモニアの添加により収率な高め、副生成物の形成
を抑圧することができる。
いアンモニアの添加により収率な高め、副生成物の形成
を抑圧することができる。
これは殊に、アルカリ化合物およびヒダントイン（１）
’に当量で使用する場合圧あてはまる。
’に当量で使用する場合圧あてはまる。
アルカリ化合物を１より小さい当量で使用する場合、実
際にヒダントイン（Ｉ）の完全なケン化も生じるが、ア
ルカリの不足に当じて等量のメチオニンのアルカリ塩は
生成しえない。
際にヒダントイン（Ｉ）の完全なケン化も生じるが、ア
ルカリの不足に当じて等量のメチオニンのアルカリ塩は
生成しえない。
この場合、ペデチＰ結合を経てメチオニンの二量体が生
じる。
じる。
後の使用のために所望のメチオニンのアルカリ塩ないし
は相当する二量体の濃度は、ヒダントイン（１）−４度
を相応に選択するか、希釈するか、または加水分解後生
じる溶液を瘤縮することにより調節することができる。
は相当する二量体の濃度は、ヒダントイン（１）−４度
を相応に選択するか、希釈するか、または加水分解後生
じる溶液を瘤縮することにより調節することができる。
メチオニンは生じる加水分解物から、とりわけ先行技術
のために挙げられた刊行物からも認められる一般に公知
の手段で単１４ｉｆる。
のために挙げられた刊行物からも認められる一般に公知
の手段で単１４ｉｆる。
次側で本発明による方法を詳述する。そのつどメチオニ
ンのアルカリ塩溶液から単離されるメチオニン葉は、本
発明による方法の有効性をはっきりと示す。
ンのアルカリ塩溶液から単離されるメチオニン葉は、本
発明による方法の有効性をはっきりと示す。
実施例
例 １
（１１）
水２２０ｄ中の５−（β−メチルメルカプトエチル）−
ヒダントイン６０ 、！ｉ’ （０，３４モルに相当）
および水酸化ナトリウム０．６４モルの溶液に、濃アン
モニア溶液２３ｍ／（０，３４モル）を加え、撹拌機を
備えた５００ゴの特殊鋼オートクレープ中で４時間１６
５℃に加熱する。固有圧下に進行する反応後に冷却し、
放圧する。
ヒダントイン６０ 、！ｉ’ （０，３４モルに相当）
および水酸化ナトリウム０．６４モルの溶液に、濃アン
モニア溶液２３ｍ／（０，３４モル）を加え、撹拌機を
備えた５００ゴの特殊鋼オートクレープ中で４時間１６
５℃に加熱する。固有圧下に進行する反応後に冷却し、
放圧する。
メチオニンのナトリウム＠溶液からのメチオニンの収率
は９２．６俤である。
は９２．６俤である。
反応を他は同じ条件下に、しかしアンモニアの添加なし
に実施し、反応の際に生じるガス状化合物をオートクレ
ーブ中にとどめると、メチオニンは７５．８ ％の収率
で得られる。
に実施し、反応の際に生じるガス状化合物をオートクレ
ーブ中にとどめると、メチオニンは７５．８ ％の収率
で得られる。
例 ２
水１８０ｄ中の５−（β−メチルメルカプトエチル）−
ヒダントイン肌３４モルおよび水酸化カリウム１３４モ
ルの溶液に、濃アンモニア溶液５モルを加え、１０００
ｄのオートクレーブ中で、４時間１６０℃に加熱する。
ヒダントイン肌３４モルおよび水酸化カリウム１３４モ
ルの溶液に、濃アンモニア溶液５モルを加え、１０００
ｄのオートクレーブ中で、４時間１６０℃に加熱する。
固有圧下に進行する反応後、メチオニンはメチオニンの
（１２） カリウム塩溶液から９５．６ ％の収率で単離される。
（１２） カリウム塩溶液から９５．６ ％の収率で単離される。
反応を、他は同じ条件下に、しかしアンモニアの添加な
しに実施すると、メチオニンは７１゜１係の収率で生じ
る。
しに実施すると、メチオニンは７１゜１係の収率で生じ
る。
例 ３
水２００ｒＩＬｌ！中の５−（β−メチルメルカプトエ
チル）−ヒダントイン０．３４モルおよび炭酸水素カリ
ウム０．３４モルの溶液に儂アンモニア溶液７０ｄ（１
モル）を加え、オートクレーブ中で６時間１７０℃に加
熱する。通常の後処理後、メチオニンは９３．４１の収
率で得られる。
チル）−ヒダントイン０．３４モルおよび炭酸水素カリ
ウム０．３４モルの溶液に儂アンモニア溶液７０ｄ（１
モル）を加え、オートクレーブ中で６時間１７０℃に加
熱する。通常の後処理後、メチオニンは９３．４１の収
率で得られる。
反Ｇ！他は同じ条件下に、しかしアンモニアの添加なし
に実施すると、メチオニンは７４．３係の収率で生じる
。
に実施すると、メチオニンは７４．３係の収率で生じる
。
例 ４
水２２０ｄ中の５−（β−メチルメルカプトエチル）−
ヒダントイン０．３４モルおよび水酸化ナトリウム０．
５１モルの溶液にアンモニア１ｒｎｌを加え、オートク
レーブ中で４時間１６０８Ｃに加熱する。メチオニン収
率は９７．４ ＝１である反応を他は同じ条件下に、し
かしアンモニアの添加なしに実施すると、メチオニンは
８４．８係の収率で生じる。
ヒダントイン０．３４モルおよび水酸化ナトリウム０．
５１モルの溶液にアンモニア１ｒｎｌを加え、オートク
レーブ中で４時間１６０８Ｃに加熱する。メチオニン収
率は９７．４ ＝１である反応を他は同じ条件下に、し
かしアンモニアの添加なしに実施すると、メチオニンは
８４．８係の収率で生じる。
例 ５
ヒダントイン０．３４モルを含有し、常法により６−メ
チルメルカデトデロピオンアルデヒｒと重炭酸アンモニ
ウムおよび青酸との反応によって製造した粗製５−（β
−メチルメルカプトエチル）−ヒダントインに、ＮａＯ
Ｈ０，３４モルおよび濃アンモニアＩ液０．３４モルを
加える。
チルメルカデトデロピオンアルデヒｒと重炭酸アンモニ
ウムおよび青酸との反応によって製造した粗製５−（β
−メチルメルカプトエチル）−ヒダントインに、ＮａＯ
Ｈ０，３４モルおよび濃アンモニアＩ液０．３４モルを
加える。
混合物を水で約６２０４にし、オートクレーブ中で４時
間１６５℃に加熱する。メチオニンの収率は９２．５係
である。
間１６５℃に加熱する。メチオニンの収率は９２．５係
である。
反応を他は同じ条件下に、しかしアンモニアの代わりに
重炭酸アンモニウム０．３４モルの添加下に実施すると
、メチオニン収率は７１．５％である。
重炭酸アンモニウム０．３４モルの添加下に実施すると
、メチオニン収率は７１．５％である。
例 ６
水２００ｄに５−（β−メチルメルカプトエチル）−ヒ
ダントイン０．３４モルおよび力性ソーダ溶液０．３１
モルを活かした１ｍに濃アンモニア溶液１１５ｍｌ （
１，７モル）を加え、オートクレープ中で４時Ｉｆ １
６０ ’Ｏに加熱する。メチオニン収率は７６．０４で
あり、そのほかに二量体メチオニン（Ｎ−メチオニル−
メチオニン）の収率は１８．１憾である。
ダントイン０．３４モルおよび力性ソーダ溶液０．３１
モルを活かした１ｍに濃アンモニア溶液１１５ｍｌ （
１，７モル）を加え、オートクレープ中で４時Ｉｆ １
６０ ’Ｏに加熱する。メチオニン収率は７６．０４で
あり、そのほかに二量体メチオニン（Ｎ−メチオニル−
メチオニン）の収率は１８．１憾である。
反応を他は同じ条件下に、しかしアンモニアの添加なし
に実施すると、メチオニンが６４．５係の収率で生じ、
そのほかに二量体メチオニン（Ｎ−メチオニル−メチオ
ニン）が２１．０９６の収率で生じる。
に実施すると、メチオニンが６４．５係の収率で生じ、
そのほかに二量体メチオニン（Ｎ−メチオニル−メチオ
ニン）が２１．０９６の収率で生じる。
例 ７
耐圧基の塔頂部に、ポ法忙より製造した水２６０に９中
の５−（β−メチルメルカプトエチル）−ヒダントイン
１７４．２１０９ （１キロモル）の溶液ならびに５０
係の力性ソーダ溶液毎時８０に９ （−１キロモル）を
加える。同時に、塔の下部にガス状のアンモニア３４．
１ ｋｇ／ｈ （２キロ（１５） モル）を導入し、１６０℃の反応温度を調節する。塔の
頂部から、アンモニア、二酸化炭素および水蒸気を圧力
保持弁を通して取り出す。塔底部から出る加水分解物を
放圧し、冷却する。
の５−（β−メチルメルカプトエチル）−ヒダントイン
１７４．２１０９ （１キロモル）の溶液ならびに５０
係の力性ソーダ溶液毎時８０に９ （−１キロモル）を
加える。同時に、塔の下部にガス状のアンモニア３４．
１ ｋｇ／ｈ （２キロ（１５） モル）を導入し、１６０℃の反応温度を調節する。塔の
頂部から、アンモニア、二酸化炭素および水蒸気を圧力
保持弁を通して取り出す。塔底部から出る加水分解物を
放圧し、冷却する。
メチオニンの収率は９７．０ ％である。
連続的ケン化を他は同じ条件下に、しかしアンモニアの
導入なしに実施すると、メチオニンは８１．２チの収率
で生じる。
導入なしに実施すると、メチオニンは８１．２チの収率
で生じる。
（１６）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 水性のアルカリ性媒体中で高められた温度で および高められた圧ｖ５− Ｃβ−メチルメルカプトエ
チル）−ヒダントインを加水分解する方法において、加
水分解を、ヒダントイン量に対して水酸化アルカリ、炭
酸アルカリおよび／または炭酸水素アルカリの少なくと
も１種０．５〜３当量を含有する反応ｍ液中で添加した
過剰のアンモニアの存在で実施し、場合により加水分解
の終了後にメチオニンを分離することを特徴とする、５
−（β−メチルメルカプトエチル）−ヒダントインの加
水分解方法。 ２、 ヒダントイン含有反応ｔｅａに、加水分解のはじ
めに全部または加水分解の経過中に連続的かまたは非連
続的に、ヒダントイン量に対してアンモニア肌５〜２５
当量の過剰に達するような量のアンモニアをがス形およ
び／または水酸化アンモニウム水溶液で添加する、特許
請求の範囲第１項記載の方法。 ６、 アンモニア１〜１５当量および水酸化アルカリ、
炭酸アルカリおよび／または炭酸水素アルカリの少なく
とも１種０．８〜２当量のそれぞれ過剰を特徴する特許
請求の範囲第１項または第２項記載の方法。 ４、反応溶液中のアルカリ化合物の濃度がヒダントイン
量に対し、０．８〜１．５当量になる、特許請求の範囲
第１項から第３項までのいずれか１項記載の方法。 ５、加水分解をそのつど生じる固有圧下に実施する、特
許請求の範囲第１項から第４項までのいずれか１項記載
の方法。 ６、加水分解の間、生じるがス状化合物を反応系から完
全にまたは部分的に分離し、同時にその際生じるアンモ
ニア損失を相当量のアンモニアの添加により少なくとも
補償する、特許請求の範囲第１項から第４項までのいず
れか１項記載の方法。 Ｚ 分ｈａｆｔを連続的か複たは非連続的に進行させ、
アンモニアを相当する方法で再び添加する、特許請求の
範囲筆５項記載の方法。 ８、水溶液中での３−メチルメルカデトデロピオンアル
デヒＰ１重炭酸アンモニウムおよびシアニＰ化合物の反
応により製造したヒダントイン含有混合物を使用する、
特許請求の範囲第１項から第７項までのいずれか１項記
載の方法。 ９、 加水分解の終了後、アンモニア、二酸化炭素およ
び場合により異種イオンを加水分解物から分離する、特
許請求の範囲第１項から第８項までのいずれか１項記載
の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833335218 DE3335218A1 (de) | 1983-09-29 | 1983-09-29 | Verfahren zur hydrolyse von 5-(ss-methylmercaptoethyl) -hydantoin |
| DE3335218.6 | 1983-09-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6092258A true JPS6092258A (ja) | 1985-05-23 |
Family
ID=6210350
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59202088A Pending JPS6092258A (ja) | 1983-09-29 | 1984-09-28 | ５‐（β‐メチルメルカプトエチル）‐ヒダントインの加水分解方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4518801A (ja) |
| EP (1) | EP0143218B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6092258A (ja) |
| CA (1) | CA1226003A (ja) |
| DE (2) | DE3335218A1 (ja) |
| ES (1) | ES536179A0 (ja) |
| HU (1) | HUT36786A (ja) |
| SU (1) | SU1311619A3 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014193176A (ja) * | 2008-10-17 | 2014-10-09 | Evonik Degussa Gmbh | 魚類及び甲殻類用飼料添加剤としてのメチオニル−メチオニンの製造及び使用 |
| JP2014529616A (ja) * | 2011-08-30 | 2014-11-13 | エボニック デグサ ゲーエムベーハーＥｖｏｎｉｋ Ｄｅｇｕｓｓａ ＧｍｂＨ | 粗製アクロレインおよび粗製メチルメルカプタンからメチルメルカプトプロピオンアルデヒドを反応させる方法 |
| JP2020519574A (ja) * | 2017-05-15 | 2020-07-02 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | メチオニンの製造方法 |
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|---|---|---|---|---|
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| FR2733231B1 (fr) * | 1995-04-24 | 1997-07-04 | Rhone Poulenc Nutrition Animal | Procede de condensation de l'acide cyanhydrique avec un aldehyde |
| DE19547236A1 (de) * | 1995-12-18 | 1997-07-03 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von D,L-Methionin oder dessen Salz |
| EP0839804B1 (en) * | 1996-10-31 | 2002-01-09 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing methionine |
| DE10160358A1 (de) * | 2001-12-08 | 2003-06-18 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Methionin |
| RU2412932C2 (ru) * | 2009-05-20 | 2011-02-27 | ОБЩЕСТВО С ОГРАНИЧЕННОЙ ОТВЕТСТВЕННОСТЬЮ "Бизнес КЕЙ" | Способ получения транзитного метионина |
| EP3495346A1 (de) * | 2017-12-07 | 2019-06-12 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur herstellung von calciummethioninat |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2527366A (en) * | 1946-11-07 | 1950-10-24 | Dow Chemical Co | Production of amino acids |
| US2557913A (en) * | 1946-11-07 | 1951-06-19 | Dow Chemical Co | Production of methionine |
| US2557920A (en) * | 1946-11-07 | 1951-06-19 | Dow Chemical Co | Method for production of amino acids |
| US3636098A (en) * | 1966-07-02 | 1972-01-18 | Sumitomo Chemical Co | Process for producing methionine |
| US3668221A (en) * | 1966-07-28 | 1972-06-06 | Sumitomo Chemical Co | A process for producing {60 -amino acids |
| US4069251A (en) * | 1969-02-08 | 1978-01-17 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler | Continuous process for the manufacture of methionine |
| GB1310510A (en) * | 1969-06-10 | 1973-03-21 | Zundel J | Preparation of alpha-aminoacids from hydantoins |
| JPS49818B1 (ja) * | 1970-08-12 | 1974-01-10 | ||
| US4272631A (en) * | 1980-02-25 | 1981-06-09 | Diamond Shamrock Corporation | Hydrolysis of 5-(beta-methylmercaptoethyl)-hydantoin |
| DE3105008A1 (de) * | 1981-02-12 | 1982-08-19 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung waessriger loesungen der natriumsalze von (alpha)-aminocarbonsaeuren |
-
1983
- 1983-09-29 DE DE19833335218 patent/DE3335218A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-09-05 DE DE8484110553T patent/DE3470305D1/de not_active Expired
- 1984-09-05 EP EP84110553A patent/EP0143218B1/de not_active Expired
- 1984-09-07 US US06/648,136 patent/US4518801A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-09-24 ES ES536179A patent/ES536179A0/es active Granted
- 1984-09-26 SU SU843792608A patent/SU1311619A3/ru active
- 1984-09-28 JP JP59202088A patent/JPS6092258A/ja active Pending
- 1984-09-28 HU HU843700A patent/HUT36786A/hu unknown
- 1984-09-28 CA CA000464299A patent/CA1226003A/en not_active Expired
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP2014529616A (ja) * | 2011-08-30 | 2014-11-13 | エボニック デグサ ゲーエムベーハーＥｖｏｎｉｋ Ｄｅｇｕｓｓａ ＧｍｂＨ | 粗製アクロレインおよび粗製メチルメルカプタンからメチルメルカプトプロピオンアルデヒドを反応させる方法 |
| JP2020519574A (ja) * | 2017-05-15 | 2020-07-02 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | メチオニンの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| HUT36786A (en) | 1985-10-28 |
| DE3335218A1 (de) | 1985-04-11 |
| SU1311619A3 (ru) | 1987-05-15 |
| EP0143218B1 (de) | 1988-04-06 |
| EP0143218A3 (en) | 1986-05-21 |
| US4518801A (en) | 1985-05-21 |
| ES536179A0 (es) | 1985-06-01 |
| DE3470305D1 (en) | 1988-05-11 |
| EP0143218A2 (de) | 1985-06-05 |
| CA1226003A (en) | 1987-08-25 |
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