JPS609508B2 - １−アミドエチル−４−スルホニルピペラジン化合物 - Google Patents
１−アミドエチル−４−スルホニルピペラジン化合物Info
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- JPS609508B2 JPS609508B2 JP51058536A JP5853676A JPS609508B2 JP S609508 B2 JPS609508 B2 JP S609508B2 JP 51058536 A JP51058536 A JP 51058536A JP 5853676 A JP5853676 A JP 5853676A JP S609508 B2 JPS609508 B2 JP S609508B2
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記の一般式（１）により表わされる新規な１
−アミドェチル−４一スルホニルピベラジン化合物及び
その薬学的に許容し得る酸付加塩に関する。
−アミドェチル−４一スルホニルピベラジン化合物及び
その薬学的に許容し得る酸付加塩に関する。
上記式中、Ｒはベンゼン環が随意に塩素原子又はメトキ
シ基で置換され得るフェニル、ベンジル又はフェノキシ
メチル基であり、Ｒ′は随意にメチル基で置換され得る
フェニル基又は基である。
シ基で置換され得るフェニル、ベンジル又はフェノキシ
メチル基であり、Ｒ′は随意にメチル基で置換され得る
フェニル基又は基である。
基Ｒ及びＲ′の好ましい例を下記に示す。
本発明の化合物は幾つかの興味ある薬理作用、即ち鎮痛
作用、心蔵血管系に及ぼす作用、端息に及ぼす特定の血
管支拡張作用等を有することが認められた。
作用、心蔵血管系に及ぼす作用、端息に及ぼす特定の血
管支拡張作用等を有することが認められた。
心蔵血管作用はある場合には刺激作用として、またある
場合には抑制作用として示された。これらの性質の他に
、重要な局所麻酔作用及び顕著なコリン抑制活性が観察
された。すべての＊＊場合に、有効投与量は毒性を伴わ
ない程度である。本発明の化合物は、下記の反応式に従
って相応するアシルーアジリジンとピベラジンのモノス
ルホニル誘導体との反応により単一工程で合成される。
場合には抑制作用として示された。これらの性質の他に
、重要な局所麻酔作用及び顕著なコリン抑制活性が観察
された。すべての＊＊場合に、有効投与量は毒性を伴わ
ない程度である。本発明の化合物は、下記の反応式に従
って相応するアシルーアジリジンとピベラジンのモノス
ルホニル誘導体との反応により単一工程で合成される。
８Ｕ法として式（１）の化合物は、下記の反応式に従っ
てＮーアシル−トシルオキシーヱチルアミンンとモノス
ルホニルピベラジンの反応により合成され得る。
てＮーアシル−トシルオキシーヱチルアミンンとモノス
ルホニルピベラジンの反応により合成され得る。
式（１）の化合物の薬学的に許容し得る酸付加塩（例え
ば塩酸塩）は、常法により式（１）の化合物を酸処理す
ることによって得られる。
ば塩酸塩）は、常法により式（１）の化合物を酸処理す
ることによって得られる。
次に実施例により本発明を更に説明する。
実施例において、目的化合物はすべて下記の方法により
製造した。モノスルホニルピベラジン０．０１モルとア
シルアジリジン０．０１３モルとを乾燥トルェン中に溶
解し、得られた溶液を、モノスルホニルピベラジン反応
混合物のＴＬＣ法（シリカゲル Ｆ−２５４プレート：
溶剤ベンゼン／メタノールの９：１混合物）により示さ
れるようにすべて反応するまで還流する。
製造した。モノスルホニルピベラジン０．０１モルとア
シルアジリジン０．０１３モルとを乾燥トルェン中に溶
解し、得られた溶液を、モノスルホニルピベラジン反応
混合物のＴＬＣ法（シリカゲル Ｆ−２５４プレート：
溶剤ベンゼン／メタノールの９：１混合物）により示さ
れるようにすべて反応するまで還流する。
ついで、反応混合物を氷裕中で冷却すると目的化合物が
析出する。実施例 １ （１ーベンズアミドヱチル一４−ベンゼンスルホニル）
ピベラジン収率：６５％、メタノールから晶出「 融点 ８２−８５００。
析出する。実施例 １ （１ーベンズアミドヱチル一４−ベンゼンスルホニル）
ピベラジン収率：６５％、メタノールから晶出「 融点 ８２−８５００。
実施例 ２
（１ーベンズアミドエチル一４一ｐ−トルエンスルホニ
ル）ピベラジン収率：６０％、メタノールから晶出、 融点 １６３−１６４００。
ル）ピベラジン収率：６０％、メタノールから晶出、 融点 １６３−１６４００。
実施例 ３
（１ーベンズアミドヱチル一４ーカンフスルホニル）ピ
ベラジン収率：８０％、メタノールから晶出、 融点 １４１一１４３ｑｏ。
ベラジン収率：８０％、メタノールから晶出、 融点 １４１一１４３ｑｏ。
塩酸塩：融点２３０ｑＣ。（分解を伴なう）実施例 ４
〔１一（３′・４′・５−トリメトキシベンズアミドエ
チル）一４ーベンゼンスルホニル〕ピベラジン収率：４
１％、トルェンから晶出、 融点 １２７−１２８００。
チル）一４ーベンゼンスルホニル〕ピベラジン収率：４
１％、トルェンから晶出、 融点 １２７−１２８００。
実施例 ５
〔１−（３・４′・５−トリメトキシベンズアミドエチ
ル）−４一ｐートルエンスルホニル〕ピベラジン収率：
７８％、メタノールから晶出、 融点 １６８−１７０ｏｏ。
ル）−４一ｐートルエンスルホニル〕ピベラジン収率：
７８％、メタノールから晶出、 融点 １６８−１７０ｏｏ。
塩酸塩：融点２００ｏｏ。（分解を伴なう）実施例 ６
〔１一（３・４′・６ートリメトキシベンズアミドエチ
ル）−４ーカンフルスルホニル〕ピベラジン収率：８９
％、メタノールから晶出、 融点 ８３−８５００。
ル）−４ーカンフルスルホニル〕ピベラジン収率：８９
％、メタノールから晶出、 融点 ８３−８５００。
実施例 ７
〔１ーフエニルアセトアミドエチル−４−ベンゼンスル
ホニル〕ピベラジン収率：５０％、キシレンから晶出、 融点 ９８一１００℃。
ホニル〕ピベラジン収率：５０％、キシレンから晶出、 融点 ９８一１００℃。
実施例 ８
（１ーフエニルアセトアミドエチル−４一ｐートルエン
スルホニル〕ピベラジン収率：３５％、トルヱンから晶
出、 融点 １１１−１１が０。
スルホニル〕ピベラジン収率：３５％、トルヱンから晶
出、 融点 １１１−１１が０。
実施例 ９
（１ーフエニルアセトアミドエチル−４ーカンフルスル
ホニル）ピベラジン収率：４０％、キシレンから晶出、 融点 ９５−９８午０。
ホニル）ピベラジン収率：４０％、キシレンから晶出、 融点 ９５−９８午０。
実施例 １０
（１ーフエノキシアセトアミドエチル−４ーベンゼンス
ルホニル）ピベラジン収率：５１％、トルェンから晶出
、 融点 １１０−１１３００。
ルホニル）ピベラジン収率：５１％、トルェンから晶出
、 融点 １１０−１１３００。
実施例 １１
（１ーフエノキシアセトアミドエチルー４一ｐートルエ
ンスルホニル）ピベラジン収率：４０％、メタノールか
ら晶出、 融点 １２２−１２４℃。
ンスルホニル）ピベラジン収率：４０％、メタノールか
ら晶出、 融点 １２２−１２４℃。
実施例 １２
（１−フエノキシアセトアミドエチルー４一力ンフルス
ルホニル）ピベラジン収率：５０％、トルェンから晶出
、 融点 １５２−１５４００。
ルホニル）ピベラジン収率：５０％、トルェンから晶出
、 融点 １５２−１５４００。
実施例 １３
〔１一（４′ークロロフエノキシアセトアミドエチル）
一４ーベンゼンスルホニル〕ピベラジン収率：５０％、
メタノールから晶出、融点 １３７−１３８℃。
一４ーベンゼンスルホニル〕ピベラジン収率：５０％、
メタノールから晶出、融点 １３７−１３８℃。
実施例 １４
〔１一（４′ークロロフヱノキシアセトアミドエチル）
−４一ｐ−トルエンスルホニル〕ピベラジン収率７０％
、メタノールから晶出、 融点 １４２一１４３００。
−４一ｐ−トルエンスルホニル〕ピベラジン収率７０％
、メタノールから晶出、 融点 １４２一１４３００。
実施例 １５
〔１一（４ークロロフエノキシアセトアミドエチル）−
４ーカンフルスルホニル〕ピベラジン収率：６０％、メ
タノールから晶出、融点 １３４−１３６℃。
４ーカンフルスルホニル〕ピベラジン収率：６０％、メ
タノールから晶出、融点 １３４−１３６℃。
実施例 １６
〔１一（２・４ージクロロフエノキシアセトアミドエチ
ル）一４−ベンゼンスルホニル〕ピベラジン収率：４０
％、メタノールから晶出、 融点 １２０−１２が○。
ル）一４−ベンゼンスルホニル〕ピベラジン収率：４０
％、メタノールから晶出、 融点 １２０−１２が○。
実施例 １７
〔１一（２′・４’ージクロロフエノキシアセトアミド
エチル）一４一ｐートルエンスルホニル〕ピベラジン収
率：７０％、メタノールから晶出、 融点 １４０−１４が０。
エチル）一４一ｐートルエンスルホニル〕ピベラジン収
率：７０％、メタノールから晶出、 融点 １４０−１４が０。
実施例 １８
〔１−（２′・４ージクロロフエノキシアセトアミドエ
チル）一４ーカンフルスルホニル〕ピベラジン収率：７
０％、メタノールから晶出、 融点 １３１一１３グ○。
チル）一４ーカンフルスルホニル〕ピベラジン収率：７
０％、メタノールから晶出、 融点 １３１一１３グ○。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはベンゼン環が随意に塩素原子又はメトキシ
基で置換されるフエニル、ベンジル又はフエノキシメチ
ル基であり、Ｒ′は随意にメチル基で置換され得るフエ
ニル又は基▲数式、化学式、表等があります▼ である）により表わされる１−アミドエチル−４−スル
ホニルピペラジン化合物及びその薬学的に許容し得る酸
付加塩。 ２ 下記の化合物： （１−ベンズアミドエチル−４−ベンゼンスルホニル
）ピペラジン、 （１−ベンズアミドエチル−４−Ｐ−
トルエンスルホニル）ピペラジン、 （１−ベンズアミ
ドエチル−４−カンフルスルホニル）ピペラジン、 〔
１−（３′・４′・５′・−トリメトキシベンズアミド
エチル）−４−ベンゼンスルホニル〕ピペラジン、 〔
１−（３′・４′・５′−トリメトキシベンズアミドエ
チル）−４−ｐ−トルエンスルホニル〕ピペラジン、
〔１−（３′・４′・５′−トリメトキシベンズアミド
エチル）−４−カンフルスルホニル〕ピペラジン、 （
１−フエニルアセトアミドエチル−４−ベンゼンスルホ
ニル）ピペラジン、 （１−フエニルアセトアミドエチ
ル−４−ｐ−トルエンスルホニル）ピペラジン、 （１
−フエニルアセトアミドエチル−４−カンフルスルホニ
ル）ピペラジン、 （１−フエノキシアセトアミドエチ
ル−４−ベンゼンスルホニル）ペピラジン、 （１−フ
エノキシアセトアミドエチル−４−ｐ−トルエンスルホ
ニル）ピペラジン、 （１−フエノキシアセトアミドエ
チル−４−ｐ−トルエンスルホニル）ピペラジン、 （
１−フエノキシアセトアミドエチル−４−カンフルスル
ホニル）ピペラジン、 〔１−（４′−クロロフエノキ
シアセトアミドエチル）−４−ベンゼンスルホニル〕ピ
ペラジン、 〔１−（４′−クロロフエノキシアセトア
ミドエチル）−４−ｐ−トルエンスルホニル〕ピペラジ
ン、 〔１−（４′−クロロフエノキシアセトアミドエ
チル）−４−カンフルスルホニル〕ピペラジン、 〔１
−（２′・４′−ジクロロフエノキシアセトアミドエチ
ル）−４−ｐ−トルエンスルホニル〕ピペラジン、及び
〔１−（２′・４′−ジクロロフエノキシアセトアミ
ドエチル）−４−カンフルスルホニル〕ピペラジンから
選んだ特許請求の範囲第１項記載の化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51058536A JPS609508B2 (ja) | 1976-05-22 | 1976-05-22 | １−アミドエチル−４−スルホニルピペラジン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51058536A JPS609508B2 (ja) | 1976-05-22 | 1976-05-22 | １−アミドエチル−４−スルホニルピペラジン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52142082A JPS52142082A (en) | 1977-11-26 |
| JPS609508B2 true JPS609508B2 (ja) | 1985-03-11 |
Family
ID=13087150
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51058536A Expired JPS609508B2 (ja) | 1976-05-22 | 1976-05-22 | １−アミドエチル−４−スルホニルピペラジン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS609508B2 (ja) |
-
1976
- 1976-05-22 JP JP51058536A patent/JPS609508B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52142082A (en) | 1977-11-26 |
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